FR3130146A1 - Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur supplémentaire - Google Patents

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Jason EASON
Kwezikazi Molamodi
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Abstract

Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur additionnel La présente invention concerne une composition utile pour le coiffage et/ou le conditionnement des fibres kératineuses, et en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés, un triglycéride d’acide gras particulier et facultativement un agent réducteur additionnel. L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses utilisant une telle composition. Figure pour l’abrégé : NEANT

Description

Composition comprenant de la cystéine, un triglycéride d’acide gras particulier et un agent réducteur supplémentaire
La présente invention concerne une composition utile pour le coiffage et/ou le conditionnement de fibres kératineuses, et en particulier de fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés, un triglycéride d’acide gras particulier et facultativement un agent réducteur additionnel.
L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses utilisant une telle composition.
De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’aspect de leurs cheveux et ont des difficultés à les coiffer. Les cheveux frisés sont particulièrement difficiles à peigner et à démêler, ce qui demande beaucoup de temps et d’efforts pour un résultat qui est la plupart du temps décevant.
De plus, les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action d’agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, mais aussi par des traitements mécaniques ou chimiques, tels que brossage, peignage, teinture, décoloration, permanente et/ou lissage. Les cheveux sont donc endommagés par ces différents facteurs et peuvent, avec le temps, devenir secs, rêches ou ternes, notamment dans les zones fragiles.
Ainsi, pour pallier à ces inconvénients, il est d’usage d’utiliser des compositions de soins qui conditionnent les cheveux de manière appropriée, en leur conférant des propriétés de conditionnement satisfaisantes, notamment en termes de douceur, de brillance, de souplesse, de légèreté, de toucher naturel et de bonnes propriétés de démêlage.
Ces compositions pour les cheveux peuvent être, par exemple, des shampooings conditionneurs, des après-shampooings, des masques ou des sérums, et peuvent se présenter sous forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes de soin plus ou moins épaisses. Ces compositions peuvent être des compositions rincées ou des compositions sans rinçage.
Ces compositions comprennent généralement une association d’agents de conditionnement cationiques tels que des tensioactifs cationiques, des polymères cationiques, des silicones et/ou des corps gras, tels que des alcools gras, afin de conférer aux cheveux des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment en termes de douceur, d’aspect lisse et de souplesse.
Cependant, ces agents conditionneurs, et en particulier les alcools gras, présentent souvent l’inconvénient de rendre les cheveux très mous et lourds, ce qui conduit au phénomène communément appelé « effet terne ». En d’autres termes, les alcools gras se déposent en grande quantité sur les cheveux, ce qui a pour conséquence de les rendre mous, gras et ternes.
Néanmoins, l’élimination ou la réduction de ces matières grasses diminue les effets de conditionnement, et donc les propriétés de conditionnement des cheveux.
La plupart de ces compositions comprennent également des silicones. En effet, ces composés sont connus pour améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux, notamment en termes de douceur et de souplesse (comme montré dans JP 48(1973)-19941, JP 56(1986)-92808, et US 5 374 421). Cependant, plusieurs inconvénients subsistent. Par exemple, les cheveux traités avec ces compositions restent mous et collants, et peuvent présenter une mauvaise facilité de coiffage.
Il existe donc un réel besoin de développer des compositions qui ne présentent pas les inconvénients décrits ci-dessus, c’est-à-dire qui sont capables d’améliorer les propriétés de conditionnement des cheveux, notamment en termes de peignabilité à sec et à l’état humide, de souplesse, de douceur, de maniabilité et de brillance, sans surcharger les cheveux, ni entraîner une sensation ou un aspect gras.
Les compositions améliorent également les propriétés de peignage, de coiffage et de démêlage des cheveux, en particulier des cheveux frisés à crépus, tout en réduisant les nœuds et en évitant la casse ou l’endommagement des fibres.
Il a maintenant été découvert qu’une composition, comprenant de la cystéine et/ou un de ses dérivés en combinaison avec un triglycéride d’acide gras particulier, permet d’atteindre les objectifs décrits ci-dessus. En particulier, il a été constaté que les cheveux traités avec une telle combinaison sont plus faciles à peigner et à démêler et présentent de meilleures propriétés de conditionnement, notamment en termes de douceur, de souplesse et de brillance. Les cheveux sont également plus faciles à coiffer et présentent moins de casse. Ces bénéfices sont également durables.
Ainsi, l’objet de l’invention est notamment une composition comprenant :
(i) de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters alkyliques de cystéine et des sels de ceux-ci,
(ii) un ou plusieurs triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone en une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et
(iii) facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition ;
le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10.
La composition de la présente invention est apte à améliorer les propriétés de conditionnement des fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, notamment en termes de brillance, de douceur, d’aspect lisse et de souplesse tout en conférant aux cheveux une bonne peignabilité à sec et à l’état humide, ainsi qu’une maniabilité améliorée.
Les cheveux, notamment les cheveux frisés, ainsi traités avec la composition de la présente invention sont plus faciles à coiffer et permettent au consommateur d’obtenir la coiffure désirée.
La composition de la présente invention respecte également l’intégrité des fibres et procure un meilleur effet hydratant. Les cheveux sont également plus sains et plus forts, ce qui leur permet de mieux résister au peignage et au démêlage.
L’invention concerne également un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres kératineuses une composition telle que définie précédemment, et après un temps de pose optionnel, à l’éliminer facultativement par rinçage.
D’autres sujets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.
Dans ce qui suit et sauf indication contraire, les limites d’une plage de valeurs sont incluses à l’intérieur de cette plage, notamment dans les expressions « entre » et « allant de ... à ... ».
En outre, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
(i) Cystéine
La composition selon la présente invention comprend de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters alkyliques de cystéine et des sels de ceux-ci.
La quantité totale de cystéine et/ou d’un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters alkyliques de cystéine, présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence inférieure ou égale à 1 % en poids, plus préférentiellement cette quantité totale va de 0,05 à 1 % en poids, mieux encore de 0,1 à 1 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,5 à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(ii) Triglycéride d’acide gras
La composition selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs triglycérides d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone.
Le(s) triglycéride(s) d’acides gras utile(s) selon la présente invention peuvent être issus de triglycérides d’origine végétale, tels que des huiles végétales, ou de triglycérides d’origine synthétique.
De préférence, le(s) triglycéride(s) d’acides gras contient(nent) de 6 à 14 atomes de carbone, et plus préférentiellement de 6 à 12 atomes de carbone.
De préférence, les huiles végétales utilisables selon l’invention comprennent plus de 50 % en poids de triglycéride(s) d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, de préférence de 6 à 14, plus préférentiellement de 6 à 12 atomes de carbone.
Avantageusement, le(s) triglycéride(s) d’acide gras est (sont) choisi(s) parmi huile de noix de coco, triglycérides d’acide caprylique/caprique, huile de palmiste, huile de babassu, huile de cuphéa et des mélanges de ceux-ci.
La quantité totale de triglycéride(s) d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, qui sont présents dans la composition selon la présente invention, est supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la quantité totale de triglycéride(s) d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone va de 1 à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (R) entre la quantité totale de triglycéride(s) d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 et la quantité totale de cystéine et/ou d’un de ses dérivés (i), présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence supérieur ou égal à 1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral (R) va de 1 à 20, et mieux encore de 2 à 15.
(iii) Agents réducteurs additionnels
La composition selon la présente invention comprend facultativement un ou plusieurs agents réducteurs additionnels autres que la cystéine et/ou un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En d’autres termes, la quantité totale des agents réducteurs additionnels (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition de l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
De manière particulièrement préférée, la composition selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs agents réducteurs additionnels autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i).
Les agents réducteurs additionnels (iii) autres que la cystéine et/ou un de ses dérivés (i), sont de préférence choisis parmi les agents réducteurs thiol, différents de la cystéine ou de ses dérivés (i), les agents réducteurs non thiol et des mélanges de ceux-ci.
L’expression « agent réducteur thiol » désigne un agent réducteur contenant au moins un groupe thiol. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) thiol différent(s) de la cystéine ou de ses dérivés (i) correspondent à l’acide thioglycolique et des dérivés de celui-ci, notamment des esters de celui-ci tels que le monothioglycolate de glycérol ou de glycol ; l’acide thiolactique et des dérivés de celui-ci, notamment des esters de celui-ci tels que le monothiolactate de glycérol ; l’acide 3-mercaptopropionique et des dérivés de celui-ci, notamment des esters de celui-ci tels que le 3-mercaptopropionate de glycérol et le 3-mercaptopropionate d’éthylène glycol ; la cystéamine et des dérivés de celle-ci, notamment des dérivés acylés en C1-C4de celle-ci tels que la N-acétylcystéamine et la N-propionylcystéamine ; le mono-thioglycérol et des dérivés de celui-ci, notamment ses esters ; ainsi que des sels de celui-ci.
L’expression « agent réducteur non-thiol » désigne un agent réducteur qui ne contient pas de groupe thiol. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) non thiol correspondent aux sulfites, dérivés de sulfite, sulfinates, phosphines, sucres, dérivés de dihydroxybenzène, réductones, hydrures, acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique, tocophérols, dérivés de tocophérol, EDTA, panthénol, sulfure de sélénium, formosulfoxylate de zinc et des mélanges de ceux-ci.
Les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), sont de préférence choisis parmi les agents réducteurs non thiol et des mélanges de ceux-ci, plus préférentiellement parmi sulfites, dérivés de sulfite, acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique, tocophérols, dérivés de tocophérol et des mélanges de ceux-ci.
Le terme « dérivés de sulfites » désigne essentiellement les bisulfites et les diesters de sulfites de formule R-O-SO2-R’, R et R’ représentant des groupes alkyle en C1-C10.
Le terme « dérivés d’acide ascorbique » désigne essentiellement acide érythorbique, acide isoascorbique, phosphate d’ascorbyle de magnésium et glucoside d’ascorbyle.
Les tocophérols qui peuvent être utilisés dans la présente invention incluent par exemple alpha tocophérol, bêta tocophérol, gamma tocophérol et delta tocophérol, tandis que le terme « dérivés de tocophérol » désigne essentiellement les esters de tocophérols, tels que l’acétate de tocophérol.
Les agents réducteurs additionnels (iii) peuvent être utilisés notamment sous forme de sels, en particulier les sels de métaux alcalins tels que sels de sodium et de potassium, sels de métaux alcalino-terreux, par exemple sels de magnésium et de calcium, sels d’ammonium, sels d’amines et sels d’alcools aminés.
D’une manière particulièrement préférée, les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), sont choisis parmi sulfites de métaux alcalins, bisulfites de métaux alcalins, précurseurs de ces sulfites ou bisulfites, et des mélanges de ceux-ci. Plus préférentiellement, les agents réducteurs supplémentaires (iii) sont choisis parmi sulfite de sodium, bisulfite de sodium, métabisulfite de sodium et des mélanges de ceux-ci.
Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré, les agents réducteurs additionnels (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) sont choisis parmi sulfites, dérivés de sulfite, acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique, tocophérols, dérivés de tocophérol et des mélanges de ceux-ci. De manière davantage préférée, les agents réducteurs supplémentaires (iii) selon ce mode de réalisation, correspondent à un mélange d’au moins deux agents réducteurs non-thiol distincts, dans lequel de préférence :
- l’un au moins est choisi parmi sulfites, dérivés de sulfites et des mélanges de ceux-ci, plus préférentiellement parmi sulfites de métaux alcalins, bisulfites de métaux alcalins, précurseurs de ces sulfites ou bisulfites, et des mélanges de ceux-ci, et mieux encore parmi sulfite de sodium, bisulfite de sodium, métabisulfite de sodium et des mélanges de ceux-ci, et
- l’autre est choisi parmi acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique, et des mélanges de ceux-ci, et plus préférentiellement parmi acide ascorbique, alpha-tocophérol, acétate de tocophéryle, acide érythorbique, acide isoascorbique, phosphate d’ascorbyle de magnésium, glucoside d’ascorbyle et des mélanges de ceux-ci.
La quantité totale des agents réducteurs additionnels (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, de préférence va de 0,05 à 1 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 0,8 % en poids, mieux encore de 0,1 à 0,5 % en poids, et encore mieux de 0,15 à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation préféré, les agents réducteurs additionnels (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), sont choisis parmi sulfites, dérivés de sulfite, acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique et des mélanges de ceux-ci, et la quantité totale de sulfites, de dérivés de sulfite, d’acide ascorbique et de dérivés d’acide ascorbique, présents dans la composition selon l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, de préférence va de 0,05 à 1 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 0,8 % en poids, mieux encore de 0,1 à 0,5 % en poids, et encore mieux de 0,15 à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Ra) entre la quantité totale de cystéine et/ou d’un de ses dérivés (i) et la quantité totale des agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence supérieur ou égal à 1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral (Ra) va de 1 à 15, et mieux encore de 2 à 10.
Corps gras additionnels
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs corps gras supplémentaires, différents des triglycérides d’acides gras (ii) précédemment décrits.
Par « corps gras », on entend un composé organique insoluble dans l’eau à température ordinaire (25 °C) et à pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 %, de préférence inférieure à 1 % et encore plus préférentiellement inférieure à 0,1 %). Ils portent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée incluant au moins 6 atomes de carbone ou une séquence d’au moins deux groupes siloxanes. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, par exemple chloroforme, dichlorométhane, tétrachlorure de carbone, éthanol, benzène, toluène, tétrahydrofurane (THF), gelée de pétrole liquide ou décaméthylcyclopentasiloxane.
De préférence, les corps gras de l’invention ne contiennent aucun groupe acide carboxylique salifié ou non salifié (-C(O)OH ou -C(O)O-). En particulier, les corps gras de l’invention ne sont ni polyoxyalkylénés ni polyglycérolés.
Le terme « corps gras non-siliconé » désigne un corps gras ne contenant aucun atome de silicium (Si) et le terme « corps gras siliconé » désigne un corps gras contenant au moins un atome de silicium.
Plus particulièrement, le(s) corps gras additionnel(s), différent(s) du (des) triglycéride(s) d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, sont choisis parmi hydrocarbures en C6à C16, hydrocarbures contenant plus de 16 atomes de carbone, huiles d’origine animale non siliconées, triglycérides différents des triglycérides d’acides gras (ii) précédemment décrits, huiles fluorées, alcools gras non polyoxyalkylénés, esters d’acides gras et/ou d’alcools gras autres que triglycérides, cires végétales, cires non siliconées, silicones et des mélanges de ceux-ci.
Il est rappelé que, dans le cadre de l’invention, les alcools gras, les esters gras et les acides gras contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, facultativement substitués, notamment, par un ou plusieurs (notamment 1 à 4) groupes hydroxyle. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comporter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non.
En ce qui concerne les hydrocarbures en C6à C16, ils sont linéaires, ramifiés ou facultativement cycliques, et sont de préférence des alcanes. Les exemples qui peuvent être mentionnés incluent hexane, dodécane et isoparaffines telles qu’isohexadécane et isodécane.
Une huile hydrocarbonée d’origine animale qui peut être mentionnée est le perhydrosqualène.
Le triglycéride différent du triglycéride d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est de préférence choisi parmi les triglycérides d’acides gras liquides contenant de 18 à 30 atomes de carbone, par exemple huile de tournesol, huile de maïs, huile de soja, huile de citrouille, huile de colza, huile de pépins de raisin, huile de sésame, huile de noisette, huile d’abricot, huile de macadamia, huile d’arara, huile de ricin, huile d’avocat, huile de jojoba, et des mélanges de ceux-ci.
Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine minérale ou synthétique, contenant plus de 16 atomes de carbone, sont de préférence choisis parmi paraffines liquides, gelée de pétrole, gelée de pétrole liquide, polydécènes et polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam®.
Les huiles fluorées peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3-diméthylcyclohexane, vendus sous les noms de Flutec®PC1 et Flutec®PC3 par la société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les noms PF 5050®et PF 5060®par la société 3M, ou alternativement le bromoperfluorooctyle vendu sous le nom de Foralkyl®par la société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de la perfluoromorpholine tels que la 4-trifluorométhylperfluoromorpholine vendue sous le nom de PF 5052®par la société 3M.
Les alcools gras non polyoxyalkylénés qui peuvent être utilisés dans la composition selon l’invention sont saturés ou insaturés, et linéaires ou ramifiés, et incluent de 8 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 10 à 24 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut inclure alcool cétylique, alcool stéarylique et le mélange de ceux-ci (alcool cétylstéarylique), octyldodécanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldécanol, 2-undécyl-pentadécanol, alcool oléylique et alcool linoléylique.
La (les) cire(s) pouvant être utilisée(s) dans la composition selon l’invention est (sont) notamment choisie(s) parmi cire de carnauba, cire de candelilla, cire d’alfa, cire de paraffine, ozokérite, cires végétales, par exemple cire d’olive, cire de riz, cire de jojoba hydrogénée ou cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleurs de cassis vendue par la société Bertin (France), cires animales, par exemple cires d’abeilles, ou cires d’abeilles modifiées (cerabellina) ; d’autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l’invention sont notamment les cires marines telles que le produit vendu par la société Sophim sous la référence M82, et les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général.
En ce qui concerne les esters d’acides gras et/ou d’alcools gras, qui sont avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques en C1à C26, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de mono ou polyalcools aliphatiques en C1à C26, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer béhénate de dihydroabiétyle ; béhénate d’octyldodécyle ; béhénate d’isocétyle ; lactate de cétyle ; lactate d’alkyle en C12-C15; lactate d’isostéaryle ; lactate de lauryle ; lactate de linoléyle ; lactate d’oléyle ; octanoate de (iso)stéaryle ; octanoate d’isocétyle ; octanoate d’octyle ; octanoate de cétyle ; oléate de décyle ; isostéarate d’isocétyle ; laurate d’isocétyle ; stéarate d’isocétyle ; octanoate d’isodécyle ; oléate d’isodécyle ; isononanoate d’isononyle ; palmitate d’isostéaryle ; acétyl ricinoléate de méthyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d’octyle ; isononanoate de 2-éthylhexyle ; palmitate d’octyle ; pélargonate d’octyle ; stéarate d’octyle ; érucate d’octyldodécyle ; érucate d’oléyle ; palmitates d’éthyle et d’isopropyle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d’alkyle tels que myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de myristyle ou de stéaryle, stéarate d’hexyle, stéarate de butyle, stéarate d’isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d’hexyle, laurate de 2-hexyldécyle.
Toujours dans le cadre de cette variante, on peut également utiliser des esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4à C22et d’alcools en C1à C22, ainsi que des esters d’acides mono-, di- ou tricarboxyliques et de di-, tri-, tétra- ou pentahydroxyalcools en C2à C26.
On peut notamment citer : sébacate de diéthyle ; sébacate de diisopropyle ; adipate de diisopropyle ; adipate de di-n-propyle ; adipate de dioctyle ; adipate de diisostéaryle ; maléate de dioctyle ; undécylénate de glycéryle ; stéaroylstéarate d’octyldodécyle ; monoricinoléate de pentaérythrityle ; tétraisononanoate de pentaérythrityle ; tétrapélargonate de pentaérythrityle ; tétraisostéarate de pentaérythrityle ; tétraoctanoate de pentaérythrityle ; dicaprylate de propylène glycol ; dicaprate de propylène glycol ; érucate de tridécyle ; citrate de triisopropyle ; citrate de triisostéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; citrate de trioctyldodécyle ; citrate de trioléyle ; dioctanoate de propylène glycol ; diheptanoate de néopentyl glycol ; diisononanoate de diéthylène glycol ; distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters mentionnés ci-dessus, on utilise de préférence les palmitate d’éthyle, d’isopropyle, de myristyle, de cétyle ou de stéaryle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d’alkyle tels que myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle ou de 2-octyldodécyle, stéarate d’hexyle, stéarate de butyle, stéarate d’isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d’hexyle, laurate de 2-hexyldécyle, isononanoate d’isononyle ou octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, comme ester gras, des esters et diesters de sucre d’acides gras en C6à C30et de préférence en C12à C22. Il est rappelé que le terme « sucre » désigne des composés hydrocarbonés oxygénés qui comportent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui incluent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Des exemples de sucres convenables qui peuvent être mentionnés incluent sucrose (ou saccharose), glucose, galactose, ribose, fucose, maltose, fructose, mannose, arabinose, xylose et lactose, et des dérivés de ceux-ci, en particulier les dérivés alkyles, tels que les dérivés méthyle, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucre d’acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, en C6à C30et de préférence en C12à C22. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comporter une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non.
Les esters selon cette forme alternative peuvent également être choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétraesters et les polyesters, et des mélanges de ceux-ci.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, des laurates, des palmitates, des myristates, des béhénates, des cocoates, des stéarates, des linoléates, des linolénates, des caprates ou des arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, notamment, les esters mixtes oléate/palmitate, oléate/stéarate ou palmitate/stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters et notamment le mono- ou di-oléate, -stéarate, -béhénate, -oléate/palmitate, -linoléate, -linolénate ou -oléate/stéarate de sucrose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer, à titre d’exemple, le produit vendu sous le nom de Glucate®DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Des exemples d’esters ou de mélanges d’esters de sucre d’acide gras qui peuvent également être mentionnés incluent :
- les produits vendus sous les noms de F160, F140, F110, F90, F70 et SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement des palmitates/stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et triester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri- et tétraester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri- et tétraester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri- et tétraester, et de 39 % de monoester et de 61 % de di-, tri- et tétraester, et du monolaurate de sucrose ;
- les produits vendus sous le nom de Ryoto Sugar Esters, par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de sucrose formé de 20 % de monoester et de 80 % de diester, triester et polyester ;
- le mono-dipalmitate/stéarate de sucrose vendu par la société Goldschmidt sous le nom de Tegosoft®PSE.
Les silicones utilisables selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’huiles, de cires, de résines ou de gommes.
De préférence, le silicone est choisi parmi les polydialkylsiloxanes, notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organomodifiés incluant au moins un groupe fonctionnel choisi parmi les groupes amino, les groupes aryle et les groupes alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans l’ouvrage de Walter Noll « Chemistry and Technology of Silicones » (1968), Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.
Lorsqu’ils sont volatils, les silicones sont plus particulièrement choisis parmi ceux ayant un point d’ébullition compris entre 60 °C et 260 °C, et plus particulièrement encore parmi :
(I) les polydialkylsiloxanes cycliques incluant de 3 à 7 et de préférence de 4 à 5 atomes de silicium. Il s’agit par exemple de l’octaméthylcyclotétrasiloxane vendu notamment sous le nom de Volatile Silicone®7207 par Union Carbide ou Silbione®70045 V2 par Rhodia, du décaméthylcyclopentasiloxane vendu sous le nom de Volatile Silicone®7158 par Union Carbide, et Silbione®70045 V5 par Rhodia, et des mélanges de ceux-ci.
On peut également citer les cyclocopolymères de type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que le Volatile Silicone®FZ 3109 vendu par la société Union Carbide, de formule :
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés d’organosilicium, tels que le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétra(triméthylsilyl)pentaérythritol (50/50) et le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d’oxy-1,1’-bis(2,2,2’,2’,3,3’-hexatriméthylsilyloxy)néopentane ;
(ii) les polydialkylsiloxanes linéaires volatils contenant 2 à 9 atomes de silicium et ayant une viscosité inférieure ou égale à 5×10-6m²/s à 25 °C. Un exemple est le décaméthyltétrasiloxane vendu notamment sous le nom de SH 200 par la société Toray Silicone. Les silicones appartenant à cette catégorie sont également décrits dans l’article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, pages 27 à 32, Todd & Byers, « Volatile Silicone Fluids for Cosmetics ».
On utilise de préférence les polydialkylsiloxanes non volatils, les gommes et résines polydialkylsiloxanes, les polyorganosiloxanes modifiés par les groupes organofonctionnels ci-dessus, et des mélanges de ceux-ci.
Ces silicones sont plus particulièrement choisis parmi les polydialkylsiloxanes, parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes portant des groupes terminaux triméthylsilyle. La viscosité des silicones est mesurée à 25 °C selon la norme ASTM 445 Annexe C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer, de manière non limitative, les produits commerciaux suivants :
- les huiles Silbione des séries 47 et 70 047 ou les huiles Mirasil commercialisées par Rhodia, par exemple l’huile 70 047 V 500 000,
- les huiles de la série Mirasil®vendues par la société Rhodia ;
- les huiles de la série 200 de la société Dow Corning, telles que DC200 dont la viscosité est de 60 000 mm2/s ;
- les huiles Viscasil®de la société General Electric et certaines huiles de la série SF (SF 96, SF 18) de la société General Electric.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupes terminaux diméthylsilanol appelés dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de Rhodia.
Dans cette catégorie de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits vendus sous les noms de Abil Wax®9800 et 9801 par la société Goldschmidt, qui sont des polydialkyl (en C1-C20) siloxanes.
Les gommes de silicone utilisables selon l’invention sont notamment les polydialkylsiloxanes et de préférence les polydiméthylsiloxanes ayant des masses moléculaires moyennes en nombre élevées, comprises entre 200 000 et 1 000 000, utilisées seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi silicones volatils, huiles de polydiméthylsiloxane (PDMS), huiles de polyphénylméthylsiloxane (PPMS), isoparaffines, polyisobutylènes, chlorure de méthylène, pentane, dodécane et tridécane, ou des mélanges de ceux-ci.
Les produits pouvant être utilisés plus particulièrement selon l’invention sont les mélanges tels que :
- les mélanges formés d’un polydiméthylsiloxane à terminaison hydroxy ou dimethiconol (CTFA), et d’un polydiméthylsiloxane cyclique, également appelé cyclomethicone (CTFA), tel que le produit Q2 1401 vendu par la société Dow Corning ;
- des mélanges d’une gomme de polydiméthylsiloxane et d’un silicone cyclique, tel que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société General Electric ; ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000, dissoute dans l’huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasiloxane ;
- des mélanges de deux PDMS de viscosités différentes, et plus particulièrement d’une gomme de PDMS et d’une huile de PDMS, tel que le produit SF 1236 de la société General Electric. Le produit SF 1236 est un mélange d’une gomme SE 30 définie ci-dessus, d’une viscosité de 20 m²/s et d’une huile SF 96 d’une viscosité de 5×10-6m²/s. Ce produit inclut de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d’une huile SF 96.
Les résines organopolysiloxanes utilisables selon l’invention sont des systèmes siloxanes réticulés contenant les motifs suivants :
R2SiO2/2, R3SiO1/2, RSiO3/2et SiO4/2,
dans lesquels R représente un alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux qui sont particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4, plus particulièrement le méthyle.
Parmi ces résines, on peut citer le produit commercialisé sous le nom de Dow Corning 593 ou ceux commercialisés sous les noms de Silicone Fluid SS 4230 et SS 4267 par General Electric, qui sont des silicones à structure diméthyl/triméthylsiloxane.
On peut également citer les résines de type triméthylsiloxysilicate, vendues notamment sous les références X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par Shin-Etsu.
Les silicones organomodifiés utilisables selon l’invention sont des silicones tels que définis précédemment et incluant dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels fixés par l’intermédiaire d’un groupe hydrocarboné.
Les silicones organomodifiés peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont notamment choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes et les polydiméthyl/diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés d’une viscosité allant de 1×10-5à 5×10-2m2/s à 25 °C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, les exemples qu’on peut citer, incluent les produits vendus sous les noms suivants :
- les huiles Silbione®de la série 70 641 de Rhodia ;
- les huiles de la série Rhodorsil®70 633 et 763 de Rhodia ;
- l’huile Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid de Dow Corning ;
- les silicones de la série PK de Bayer, comme le produit PK20 ;
- les silicones de la série PN et PH de Bayer, tels que les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles de la série SF de General Electric, telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiés, on peut également citer les polyorganosiloxanes incluant :
- des groupes amino substitués ou non, tels que les produits vendus sous les noms de GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société Genesee ou les produits vendus sous les noms de Q2 8220 et Dow Corning 929 ou 939 par la société Dow Corning. Les groupes amino substitués sont notamment les groupes aminoalkyle en C1-C4;
- les groupes alcoxylés, tels que le produit vendu sous le nom de Silicone Copolymer F-755 par SWS Silicones et Abil Wax®2428, 2434 et 2440 par la société Goldschmidt.
Les silicones pouvant être utilisés dans la composition de la présente invention peuvent également être choisis parmi les silicones aminés.
Le terme « silicone aminé » désigne tout silicone incluant au moins une amine primaire, secondaire ou tertiaire ou un groupe ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminés peuvent être mesurées par chromatographie par perméation de gel (CPG) à température ambiante (25 °C), en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes de styragel µ. L’éluant est le THF et le débit est de 1 mL/min. 200 µL d’une solution de silicone à 0,5 % en poids dans le THF sont injectés. La détection est effectuée par réfractométrie et par UV-métrie.
Dans tout le texte ci-après, le terme « silicone » est destiné à désigner, selon ce qui est généralement admis, tout polymère ou oligomère d’organosilicium de structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenu par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonctionnalisés, et formé essentiellement d’une répétition d’unités principales dans lesquelles les atomes de silicium sont liés entre eux conjointement avec des atomes d’oxygène (liaison siloxane -Si-O-Si-), des groupes hydrocarbonés facultativement substitués étant directement liés par un atome de carbone auxdits atomes de silicium. Les groupes hydrocarbonés les plus courants sont les groupes alkyle, notamment les groupes alkyle en C1-C10et en particulier le méthyle, les groupes fluoroalkyle dont la partie alkyle est en C1-C10, et les groupes aryle et en particulier le phényle.
Les silicones aminés appropriés pouvant être utilisés selon la présente invention comprennent, sans y être limités, les silicones aminés volatils et non volatils, cycliques, linéaires et ramifiés, avec une viscosité allant de 5×10-6à 2,5 m2/s à 25 °C, par exemple de 1×10-5à 1 m2/s.
De préférence, le(s) silicone(s) aminé(s) est (sont) choisi(s) parmi :
a) les polysiloxanes répondant à la formule (I) :
dans laquelle x’ et y’ sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est comprise entre 5 000 et 500 000 g/mol ;
b) les silicones aminés répondant à la formule (II) :
R’aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR’2-b)m-O-SiG3-a’-R’a’(II)
dans laquelle :
- G, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a et a’, identiques ou différents, représentent 0 ou un nombre entier de 1 à 3, notamment 0, sous réserve qu’au moins un parmi a et a’ soit égal à zéro,
- b représente 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2 000 et notamment de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2 000 et notamment de 1 à 10 ; et
- R’, identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8 et L est un groupe amino facultativement quaternisé choisi parmi les groupes suivants :
-NR’’-Q-N(R’’)2,
-N(R’’)2,
-N+(R’’)3A-,
-N+H(R’’)2A-,
-N+H2(R’’) A-,
-NR’’-Q-N+(R’’)H2A-,
-NR’’-Q-N+(R’’)2H A-et
-NR’’-Q-N+(R’’)3A-,
dans lesquelles R’’, identiques ou différents, désignent l’hydrogène, le phényle, le benzyle, ou un radical hydrocarboné monovalent saturé, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupe linéaire ou ramifié de formule CrH2r, r étant un nombre entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment un halogénure tel que le fluorure, le chlorure, le bromure ou l’iodure.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminés répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones appelés « triméthylsilyl amodiméthicone », répondant à la formule (III) :
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2 000 et notamment de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2 000 et notamment de 1 à 10.
Selon un deuxième mode de réalisation, les silicones aminés répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (IV) ci-après :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 1 000, notamment de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n désignant un nombre de 0 à 999, notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175, et m désignant un nombre de 1 à 1 000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1, R2et R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1, de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et est plus particulièrement égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2 000 à 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 3 500 et 200 000 g/mol.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminés répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (V) ci-après :
dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) va de 1 à 1 000, notamment de 50 à 350 et plus particulièrement de 150 à 250 ; p désignant un nombre de 0 à 999, notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239, et q désignant un nombre de 1 à 1 000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ; et
- R1et R2, différents, représentent un radical hydroxyle ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1, de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) du silicone va de préférence de 2 000 à 200 000 g/mol, plus préférentiellement de 5 000 à 100 000 g/mol et en particulier de 10 000 à 50 000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IV) ou (V) peuvent inclure dans leur composition un ou plusieurs autres silicones aminés, dont la structure est différente de la formule (IV) ou (V).
Un produit contenant des silicones aminés de structure (IV) est vendu par la société Wacker sous le nom de Belsil®ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminés de structure (V) est vendu par la société Wacker sous le nom de Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des silicones aminés de structure (IV) est vendu par la société Wacker sous le nom de Belsil ADM LOG 1®.
Lors de l’utilisation de ces silicones aminés, un mode de réalisation particulièrement avantageux consiste à les utiliser sous forme d’une émulsion huile-dans-eau. L’émulsion huile-dans-eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais sont de préférence cationiques et/ou non ioniques. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l’émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment en tant que silicones aminés de formule (V), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (limites incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nm (limites incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l’invention les microémulsions de silicone aminé de formule (V) vendues sous les noms de Finish CT 96 E®ou SLM 28020®par la société Wacker.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminés répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (VI) ci-après :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2 000 et notamment de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149, et m désignant un nombre de 1 à 2 000 et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminés va de préférence de 2 000 à 1 000 000 g/mol et plus particulièrement de 3 500 à 200 000 g/mol.
Un silicone correspondant à cette formule est, par exemple, l’émulsion Xiameter MEM 8299 de Dow Corning.
Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminés répondant à la formule (II) sont choisis parmi les silicones de formule (VII) ci-après :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2 000 et notamment de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149, et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2 000 et notamment de 1 à 10 ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminés va de préférence de 500 à 1 000 000 g/mol et plus particulièrement de 1 000 à 200 000 g/mol.
Un silicone correspondant à cette formule est, par exemple, DC2-8566 Amino Fluid de Dow Corning ;
c) les silicones aminés répondant à la formule (VIII) :
dans laquelle
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, relié au Si par une liaison SiC ;
- Q-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20 et notamment de 2 à 8 ; et
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200 et en particulier de 20 à 50.
De tels silicones aminés sont notamment décrits dans le brevet US 4 185 087.
d) les silicones d’ammonium quaternaire de formule (IX) :
dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent comportant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comportant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8, relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et notamment un radical alkyle en C1-C18, un substituant alcényle en C2-C18ou un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate ; et
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200 et en particulier de 5 à 100.
De tels silicones aminés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A 0 530 974.
e) les silicones aminés de formule (X) :
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupe phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- n est un nombre entier allant de 1 à 5,
- m est un nombre entier allant de 1 à 5, et
- x est choisi de telle sorte que l’indice d’amine aille de 0,01 à 1 méq/g ;
f) les silicones aminés polyoxyalkylénés multiblocs, du type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné incluant au moins un groupe amine.
Lesdits silicones sont de préférence formés d’unités répétitives ayant les formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-]
ou alternativement
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R’’)-R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200 et plus particulièrement allant de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 à 100 et plus particulièrement compris entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10 000 et plus particulièrement de 10 à 5 000 ;
- R’’ est un atome d’hydrogène ou un méthyle ;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; de préférence, R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; et
- R’, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, incluant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R’, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; de préférence, R’ désigne -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxanes représentent de préférence 50 % molaire et 95 % molaire du poids total du silicone, plus particulièrement de 70 % molaire à 85 % molaire.
La teneur en amine est de préférence comprise entre 0,02 et 0,5 méq/g de copolymère en solution à 30 % dans le dipropylène glycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) du silicone est de préférence comprise entre 5 000 et 1 000 000 g/mol et plus particulièrement entre 10 000 et 200 000 g/mol.
On peut notamment citer les silicones vendus sous le nom de Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) les silicones aminés de formules (XI) et (XII) :
dans laquelle :
- R, R’ et R’’, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- A désigne un radical alkylène en C3; et
- m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000
dans laquelle :
- x et y sont des nombres allant de 1 à 5 000 ; de préférence, x va de 10 à 2 000 et plus préférentiellement de 100 à 1 000 ; de préférence, y va de 1 à 100 ;
- R1et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, désignent un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et plus préférentiellement de 12 à 20 atomes de carbone ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone.
De préférence, A comprend de 3 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié.
On peut notamment citer les groupes divalents suivants :
-CH2CH2CH2- et CH2CH(CH3)CH2-.
De préférence, R1et R2sont des groupes alkyle linéaires saturés indépendants comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone ; on peut citer en particulier les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; et de préférence, R1et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
Le(s) silicone(s) aminé(s) est (sont) de préférence de formule (XII) avec :
- x allant de 10 à 2 000 et en particulier de 100 à 1 000 ;
- y allant de 1 à 100 ;
- A comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et notamment 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié ; plus particulièrement, A est choisi parmi les groupes divalents suivants : -CH2CH2CH2- et CH2CH(CH3)CH2- ; et
- R1et R2étant indépendamment des groupes alkyle linéaires saturés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et en particulier de 12 à 20 atomes de carbone ; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; de préférence, R1et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
Un silicone de formule (XII) préféré est la bis-cétéaryl amodiméthicone. On peut citer notamment le silicone aminé vendu sous le nom de Silsoft AX par Momentive.
h) les polysiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes, incluant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, tels que ceux de formule (XIV), (XV) ou (XVI) :
ou
ou
Dans la formule (XIV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids du silicone aminé est comprise entre 1 000 et 55 000.
A titre d’exemples de silicones aminés de formule (XIV), on peut citer les produits vendus sous les noms de AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin-Etsu.
Dans la formule (XV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids du silicone aminé est comprise entre 500 et 3 000.
A titre d’exemples de silicones aminés de formule (XV), on peut citer les produits vendus sous les noms de MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.
Dans la formule (XVI), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids du silicone aminé est comprise entre 500 et 50 000.
A titre d’exemples de silicones aminés de formule (XVI), on peut citer l’aminopropyl phényl triméthicone vendue sous le nom de DC 2-2078 Fluid par la société Dow Corning.
i) et des mélanges de ceux-ci.
De préférence le(s) silicone(s) aminé(s) est (sont) choisi(s) parmi les silicones aminés de formules (II), (XII) et (XVI) et des mélanges de ceux-ci, plus préférentiellement choisis parmi les silicones aminés de formule (XII), et des mélanges de ceux-ci, et mieux encore le silicone aminé (b) est la bis-cétéaryl amodiméthicone.
De préférence, le(s) corps gras supplémentaire(s), différent(s) des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, est (sont) choisi(s) parmi alcools gras, esters gras, huiles végétales de type triglycéride différentes des triglycérides d’acides gras (ii), silicones aminés et des mélanges de ceux-ci.
La quantité totale de corps gras additionnel(s), différent(s) des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, lorsqu’il(s) est (sont) présent(s) dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 20 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 15 % en poids, de manière davantage préférée de 1,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La quantité totale de corps gras (c’est-à-dire la somme de la quantité totale de triglycéride(s) d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et de la quantité totale de corps gras supplémentaire(s) facultatif(s)), présente dans la composition selon la présente invention, va de préférence de 1 à 35 % en poids, et plus préférentiellement de 5 à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Rb) entre la quantité totale du (des) corps gras supplémentaire(s), différent(s) des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, et la quantité totale des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est de préférence supérieur ou égal à 1, plus préférentiellement supérieur ou égal à 1,5, et mieux encore supérieur ou égal à 2.
Tensioactifs cationiques
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs tensioactifs cationiques.
Par « tensioactif cationique », on entend un tensioactif qui est chargé positivement lorsqu’il est contenu dans la composition selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou peut contenir une ou plusieurs fonctions cationisables dans la composition selon l’invention.
Le(s) tensioactif(s) cationique(s) est (sont) de préférence choisi(s) parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, facultativement polyoxyalkylénées, ou des sels de celles-ci, et les sels d’ammonium quaternaire, et des mélanges de ceux-ci.
Les amines grasses comprennent généralement au moins une chaîne hydrocarbonée en C8à C30.
Le(s) tensioactif(s) cationique(s) qui peut(vent) être utilisé(s) dans la composition de la présente invention sont de préférence choisis parmi les sels d’ammonium quaternaire suivants et des mélanges de ceux-ci :
- les sels d’ammonium quaternaire répondant à la formule générale (XVII) ci-dessous :
(XVII)
dans laquelle les groupes R28à R31, identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel qu’aryle ou alkylaryle, l’un au moins des groupes R28à R31désignant un groupe comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone, les groupes aliphatiques peuvent comprendre des hétéroatomes tels que notamment l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont choisis, par exemple, parmi les groupes alkyle en C1à C30, alcoxy en C1à C30, polyoxyalkylène (en C2à C6), alkylamide en C1à C30, alkyl (en C12à C22) amido alkyle (en C2à C6), acétate d’alkyle (en C12à C22), hydroxyalkyle en C1à C30; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl (en C1à C4) sulfates et alkyl (en C1à C4)- ou alkyl (en C1à C4) arylsulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (XVII), on préfère d’une part les sels de tétraalkylammonium, par exemple les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comprend environ de 12 à 22 atomes de carbone, notamment des sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium ou de benzyldiméthylstéarylammonium, ou, d’autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl(acétate de myristyle)ammonium vendus sous le nom de Ceraphyl®70 par la société Van Dyk. Il est notamment préférable d’utiliser les sels de chlorure de ces composés ;
- les sels d’ammonium quaternaire d’imidazoline, par exemple ceux de formule (XVIII) ci-dessous :
(XVIII)
dans laquelle :
- R32représente un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple les dérivés des acides gras de suif,
- R33représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C4ou un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone,
- R34représente un groupe alkyle en C1à C4,
- R35représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4,
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, des phosphates, des acétates, des lactates, des alkylsulfates et des alkyl- ou alkylarylsulfonates, dont les groupes alkyle et aryle comprennent de préférence, respectivement, de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.
De préférence, R32et R33désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comprenant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple des dérivés d’acides gras de suif, R34désigne un groupe méthyle et R35désigne un atome d’hydrogène. Un tel produit est commercialisé, par exemple, sous le nom de Rewoquat®W 75 par la société Rewo ;
- les sels d’ammonium di- ou tri-quaternaire, notamment de formule (XIX) :
(XIX)
dans laquelle :
- R36désigne un groupe alkyle comprenant approximativement de 16 à 30 atomes de carbone, facultativement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ;
- R37est choisi parmi l’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R36a)(R37a)(R38a)N-(CH2)3,
- R36a, R37a, R38a, R38, R39, R40et R41, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates.
De tels composés sont, par exemple, le Finquat CT-P, vendu par la société Finetex (Quaternium 89), et le Finquat CT, vendu par la société Finetex (Quaternium 75) ;
- les sels d’ammonium quaternaire comportant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XX) ci-après :
(XX)
dans laquelle :
- R42est choisi parmi les groupes alkyle en C1à C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1à C6;
- R43est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R47, qui sont des groupes hydrocarbonés en C1à C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- un atome d’hydrogène ;
- R45est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R49, qui sont des groupes hydrocarbonés en C1à C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- un atome d’hydrogène ;
- R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
- r, s et t, identiques ou différents, sont des nombres entiers allant de 2 à 6 ;
- y est un nombre entier allant de 1 à 10 ;
- x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont des nombres entiers allant de 0 à 10 ;
- X-est un anion simple ou complexe et organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z soit comprise entre 1 et 15, que lorsque x est 0 alors R43désigne R47, et que lorsque z est 0 alors R45désigne R49.
Les groupes alkyle R42peuvent être linéaires ou ramifiés, et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R42désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z va de 1 à 10.
Lorsque R43est un groupe hydrocarboné R47, il peut être long et contenir de 12 à 22 atomes de carbone, ou peut être court et contenir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R45est un groupe hydrocarboné R49, il contient de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R44, R46et R48, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11à C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, et plus particulièrement encore sont égaux à 2.
L’anion X-est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un sulfate d’alkyle, plus particulièrement le sulfate de méthyle. Toutefois, on peut utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel que l’acétate ou le lactate, ou tout autre anion compatible avec l’ammonium portant une fonction ester.
L’anion X-est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition de teinte selon l’invention les sels d’ammonium de formule (XX) dans laquelle :
R42désigne un groupe méthyle ou éthyle ;
x et y sont égaux à 1 ;
z est égal à 0 ou 1 ;
r, s et t sont égaux à 2 ;
R43est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14à C22,
- un atome d’hydrogène ;
R45est choisi parmi :
- le groupe
- un atome d’hydrogène ;
R44, R46et R48, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13à C17, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13à C17, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
Des exemples qu’on peut mentionner incluent les composés de formule (XX) tels que les sels de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium et de monoacyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium (chlorure ou méthylsulfate notamment), et des mélanges de ceux-ci. Les groupes acyle contiennent de préférence 14 à 18 atomes de carbone et sont obtenus plus particulièrement à partir d’une huile végétale telle que l’huile de palme ou l’huile de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyle, ces groupes peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, de l’alkyldiéthanolamine ou de l’alkyldiisopropanolamine, facultativement oxyalkylénées, avec des acides gras en C10à C30ou avec des mélanges d’acides gras en C10à C30d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d’une quaternisation à l’aide d’un agent alkylant tel qu’un halogénure d’alkyle (de préférence un halogénure de méthyle ou d’éthyle), un sulfate de dialkyle (de préférence un sulfate de méthyle ou d’éthyle), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine de glycol ou la chlorhydrine de glycérol.
De tels composés sont vendus, par exemple, sous les noms de Dehyquart®par la société Henkel, Stepanquat®par la société Stepan, Noxamium®par la société CECA ou Rewoquat®WE 18 par la société Rewo-Witco.
Parmi ces composés, on peut notamment citer le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
La composition selon la présente invention peut contenir, par exemple, un mélange de sels monoester, diester et triester d’ammonium quaternaire avec une majorité pondérale de sels diester.
On peut également utiliser les sels d’ammonium contenant au moins un groupe fonctionnel ester qui sont décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180.
On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium vendu par KAO sous le nom de Quatarmin BTC 131.
De préférence, les sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions ester.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, qui peuvent être utilisés, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
Les tensioactifs cationiques susceptibles d’être présents dans la composition de l’invention sont de préférence choisis parmi ceux de formule (XVII) et des mélanges de ceux-ci, et plus préférentiellement parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et le chlorure de cétrimonium.
La quantité totale du (des) tensioactif(s) cationique(s), lorsqu’il(s) est (sont) présent(s) dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Rc) entre la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s), lorsqu’il(s) est (sont) présent(s) dans la composition selon l’invention, est de préférence supérieur ou égal à 1, plus préférentiellement ce rapport pondéral (Rc) va de 1 à 10, et mieux encore de 1 à 5.
Solvants organiques
La composition selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs solvants organiques.
De préférence, le(s) solvant(s) organique(s) est (sont) choisi(s) parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone et plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, les polyols, les polyéthylène glycols, les alcools aromatiques et leurs mélanges.
On peut notamment citer, à titre d’exemples de solvants organiques utilisables selon l’invention, éthanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, propylène glycol, dipropylène glycol, isoprène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, hexylène glycol, glycérol, sorbitol, alcool benzylique, phénoxyéthanol et leurs mélanges.
La quantité totale de solvant(s) organique(s), lorsqu’il(s) est (sont) présent(s) dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,005 à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Eau
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre de l’eau.
La quantité totale d’eau, qui peut être présente dans la composition selon la présente invention, va de préférence de 50 à 99 % en poids, plus préférentiellement de 55 à 95 % en poids, et mieux encore de 60 à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Additifs
La composition selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs additifs autres que les composés de l’invention.
Comme additifs utilisables selon l’invention, on peut citer tensioactifs anioniques, non ioniques ou amphotères, polymères cationiques, amphotères, anioniques ou non ioniques, agents antipelliculaires, agents anti-séborrhéiques, agents pour prévenir la chute des cheveux et/ou pour favoriser leur repousse, des vitamines et provitamines autres que le tocophérol, des écrans solaires, des pigments minéraux ou organiques, des séquestrants, des plastifiants, des solubilisants, des épaississants minéraux ou organiques, notamment polymériques, des opacifiants ou des agents nacrés, des antioxydants, des hydroxyacides, des parfums et des agents de conservation.
Il va sans dire que l’homme du métier veillera à sélectionner ce(s) composé(s) additionnel(s) facultatif(s) de telle sorte que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à la composition selon l’invention ne soient pas, ou ne soient pas sensiblement, affectées négativement par le(s) ajout(s) envisagé(s).
Les additifs précités peuvent généralement être présents en une quantité, pour chacun d’entre eux, comprise entre 0,001 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le pH de la composition selon l’invention va de 7,5 à 10, de préférence de 8 à 9,5, de manière davantage préférée de 8,5 à 9.
Le pH de la composition peut être ajusté à la valeur souhaitée au moyen d’agents alcalinisants ou d’agents acidifiants couramment utilisés. Des exemples d’agents alcalinisants sont ammoniaque, alcanolamines, hydroxydes minéraux ou organiques. Les agents acidifiants sont par exemple les acides minéraux ou organiques tels qu’acide chlorhydrique, acide orthophosphorique, acide sulfurique, acides carboxyliques tels qu’acide acétique, acide tartrique, acide citrique, acide lactique et acides sulfoniques.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de la présente invention comprend en outre un ou plusieurs agents alcalins.
Parmi les agents alcalins pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer l’ammoniaque aqueux, (bi)carbonates de métaux alcalins, alcalino-terreux ou de guanidine, alcanolamines, telles que mono-, di- et triéthanolamines ainsi que des dérivés de ceux-ci, silicates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, tels qu’hydroxyde de sodium ou de potassium, et les composés de formule (XXI) suivante :
(XXI)
formule (XXI) dans laquelle W est un groupe alkylène (en C1-C6) linéaire ou ramifié, notamment le propylène, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R6, R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4ou un radical hydroxyalkyle en C1-C4.
Le(s) agent(s) alcalin(s) organique(s) est (sont) de préférence choisi(s) parmi les amines organiques ayant un pKb à 25 °C inférieur à 12, de préférence inférieur à 10 et plus avantageusement encore inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction ayant la plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comportent pas de chaîne grasse alkyle ou alcényle comprenant plus de dix atomes de carbone.
De préférence, le(s) agent(s) alcalin(s) est (sont) choisi(s) parmi ammoniaque aqueux, alcanolamines telles que monoéthanolamine ou éthanolamine, carbonates, notamment carbonate de guanidine, silicates, notamment silicate de sodium, et des mélanges de ceux-ci.
Un autre objet de la présente invention concerne un processus cosmétique de coiffage et/ou de conditionnement des fibres kératineuses, en particulier des fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres kératineuses une composition telle que définie précédemment, et après un temps de pose optionnel, à l’éliminer facultativement par rinçage.
La composition peut être utilisée comme un produit sans rinçage.
Après un temps de pose facultatif, la composition peut être éliminée de préférence par rinçage à l’eau. Les fibres peuvent ensuite être séchées ou laissées à sécher.
En général, le temps de pose de la composition sur les fibres kératineuses peut aller de quelques secondes à 12 heures, de préférence de 5 secondes à 60 minutes et mieux encore de 10 secondes à 15 minutes, ou mieux encore de 10 secondes à 5 minutes.
La composition peut être appliquée sur des fibres kératineuses humides ou sèches, de préférence sur des fibres kératineuses humides.
La composition selon l’invention est généralement appliquée sur les matières kératineuses sèches qui ont facultativement été lavées avec un shampooing.
Dans la présente invention, le terme « fibres kératineuses » désigne les fibres kératineuses humaines, et en particulier les cheveux humains.
L’exemple qui suit sert à illustrer l’invention sans toutefois avoir un caractère limitatif.
EXEMPLES
Dans l’exemple qui suit et sauf indication contraire, les quantités sont données en pourcentages massiques de matière active (AM) par rapport au poids total de la composition.
I. Risque de casse lors du peignage
a.Compositions
Les compositions suivantes A1 (invention) et B1 et B2 (comparatives) ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 ci-dessous (% en poids de matière active (AM)) :
A1 (invention) B1 (comparative) B2 (comparative)
Huile de Cocos nucifera (noix de coco) 5 - 5
Cystéine HCl 0,75 0,75 -
Alcool cétéarylique 5 5 5
Isononanoate d’isononyle 2,5 2,5 2,5
Chlorure de béhentrimonium (VARISOFT BT 85 – EVONIK) 3,95 3,95 3,95
Esters cétyliques (et) esters cétyliques (CRODAMOL MS-PA-(MH) -CRODA) 2,5 2,5 2,5
Poudre de graines dePrunus armeniana(abricot) 0,25 0,25 0,25
Bis-cétéaryl amodiméthicone (SILSOFT AX-E PMF- MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) 0,4 0,4 0,4
Ethanolamine 0,53 0,53 0,53
Hydroxyéthylcellulose 0,4 0,4 0,4
Tocophérol 0,1 0,1 0,1
Parfum 1 1 1
Agent de pH Qs pH 8,8 Qs pH 8,8 Qs pH 8,8
Eau Qs 100 Qs 100 Qs 100
pH de la formule = 8,8.
b.Protocole
Dans ce procédé d’évaluation mécanique, les fibres capillaires sont soumises à des cycles d’extension répétés de faible amplitude jusqu’à ce que la fibre casse ou que le nombre maximal de cycles fixé par l’opérateur soit atteint. A la fin de l’essai de fatigue, la durée de vie de la fibre est mesurée. Elle correspond au nombre de cycles d’extension que la fibre a supporté sans se casser.
La contrainte mécanique de traction qui est appliquée à la fibre peut être une déformation constante, une force constante ou une contrainte constante. Pour cette analyse, des essais de fatigue cyclique ont été réalisés à une contrainte constante de 144 MPa, à l’aide d’un testeur de fatigue cyclique Diastron CYC 801. Les mesures de la surface de la section transversale sont effectuées à l’aide d’un système d’analyse dimensionnelle des fibres (FDAS, Diastron) et sont utilisées pour obtenir une contrainte ciblée correcte.
Le protocole suivant a été utilisé pour chaque composition A1, B1 et B2 sur des cheveux vierges multiethniques (modèle de boucles 4-5) provenant du IHIP :
1. Préparer une mèche de cheveux de 1 g.
2. Laver 1 g de cheveux avec 0,4 g de shampooing Au Naturale (produit commercial).
3. Sécher l’échantillon avec une serviette
4. Appliquer 4 g de chaque composition A1, B1 et B2 sur 1 g de mèche de cheveux humide.
5. Laissez les cheveux traités sur une plaque chauffante à 31 degrés Celsius (pendant 15 minutes).
6. Rincer le traitement après 15 minutes
7. Sécher les cheveux à l’air froid, et
8. Peigner les cheveux (120 coups de peigne)
Les étapes 2 à 8 du protocole ci-dessus ont été répétées 5 fois (5 traitements et 600 coups de peigne).
Le protocole suivant a été utilisé comme témoin sur des cheveux vierges multiethniques (modèle de boucles 4-5) du IHIP :
1. Préparer une mèche de cheveux de 1 g.
2. Laver 1 g de cheveux avec 0,4 g de shampooing Au Naturale.
3. Sécher la mèche avec une serviette
4. Sécher les cheveux à l’air froid, et
5. Peigner les cheveux (120 coups de peigne).
Les étapes 2 à 5 du protocole témoin ci-dessus ont été répétées 5 fois (5 traitements et 600 coups de peigne).
c.Résultats
Les résultats ainsi obtenus pour chaque composition A1, B1 et B2 sont exprimés dans le tableau 2 ci-dessous. Plus le nombre de cycles avant casse est élevé, plus le cheveu est résistant.
A1 (invention) B1 (comparative) B2 (comparative) Témoin
Cycle moyen avant rupture 6560 5154 4249 4333
Les résultats ainsi obtenus montrent que la composition revendiquée A1, qui comprend la combinaison de cystéine avec un triglycéride d’acide gras particulier, permet de renforcer les cheveux frisés par l’augmentation du nombre moyen de cycles avant rupture. En effet, le nombre de cycles avant rupture est significativement plus élevé lorsque les cheveux sont traités avec la composition A1 revendiquée par rapport aux compositions comparatives B1 et B2 comprenant soit la cystéine, soit le triglycéride d’acide gras particulier uniquement.
Ainsi, la combinaison de la cystéine avec au moins un triglycéride d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone fournit un effet synergique concernant le renforcement des cheveux frisés.
II. Facilité de peignage
a.Compositions
Les compositions A1 (invention) et B1 et B2 (comparatives) ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 de l’exemple I.
b.Protocole
Le procédé de peignage mesure la force de peignage d’une mèche sur un extensiomètre Lloyd (Ametek Inc, USA). Plus la force est faible, plus il est facile de peigner les cheveux.
Un accessoire de peigne à dents larges, ressemblant à un peigne typiquement utilisé pour les cheveux naturels africains a été utilisé. Le peigne afro avait des dents espacées de ~3mm et était fixé sur le portique de l’instrument comme montré ci-dessous. Pour réaliser l’essai, un échantillon (~1g) est inséré au centre du peigne et l’échantillon est fixé au capteur. L’échantillon est déplacé par le portique dans une translation linéaire et les forces du peigne sont mesurées. Ce mouvement est répété 4 fois et la force moyenne de peignage est utilisée pour évaluer l’efficacité de la composition testée. Plus la force est faible, plus il est facile de peigner les cheveux.
Le protocole suivant a été utilisé pour chaque composition A1, B1 et B2 sur des cheveux Curl pattern 7-8 d’Afrique du Sud :
1. Chaque mèche de 1 g de cheveux afro a été lavée avec 0,4 g de shampooing Au Naturale (produit commercial) puis rincée.
2. 1 g de chaque composition A1, B1 et B2 a été appliqué sur chaque gramme de cheveux humides de l’étape 1.
3. Laisser les cheveux traités sur une plaque chauffante à 31 degrés Celsius (pendant 15 minutes).
4. La mèche a ensuite été rincée et laissée à sécher pendant 24 heures à température ambiante (±22 °C).
Les étapes 1 à 4 du protocole ci-dessus ont été répétées 5 fois.
Un protocole similaire comprenant uniquement les étapes 1, 3 et 4 du protocole ci-dessus a été utilisé comme témoin.
A la fin du processus, les mèches de cheveux ont été laissées à sécher à l’air libre pendant 24 heures puis caractérisées pour la force de peignage à l’aide d’un tensiomètre Lloyd.
c.Résultats
Les résultats ainsi obtenus pour chaque composition A1, B1 et B2 sont exprimés dans le tableau 3 ci-dessous.
A1 (invention) B1
(comparative)		 B2
(comparative)		 Témoin
Travail total nécessaire pour peigner les cheveux (moyenne en Joules) 1472 2246 1917 2283
Les résultats ainsi obtenus montrent que la composition revendiquée A1, qui comprend l’association de la cystéine avec un triglycéride d’acide gras particulier, améliore le coiffage des cheveux très frisés. En effet, le peignage est significativement plus facile lorsque les cheveux sont traités avec la composition A1 revendiquée par rapport aux compositions comparatives B1 et B2 comprenant soit la cystéine, soit le triglycéride d’acide gras particulier uniquement.
Ainsi, la combinaison de la cystéine avec au moins un triglycéride d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone fournit un effet synergique concernant la facilité de peignage des cheveux très frisés.
III. Renforcement des cheveux
a.Composition
La composition A2 (invention) suivante a été préparée à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 4 ci-dessous (% en poids de matière active (AM)) :
A2
Huile deCocos nucifera(noix de coco) 5
Cystéine HCl 0,75
Alcool cétéarylique 5
Isononanoate d’isononyle 2,5
Chlorure de béhentrimonium (VARISOFT BT 85 -EVONIK) 3,95
Esters cétyliques (et) esters cétyliques (CRODAMOL MS-PA-(MH) -CRODA) 2,5
Poudre de graines dePrunus armeniana(abricot) 0,25
Bis-cétéaryl amodiméthicone (SILSOFT AX-E PMF- MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) 0,4
Éthanolamine 0,6
Hydroxyéthylcellulose 0,4
Tocophérol 0,1
Acide ascorbique 0,2
Métabisulfite de sodium 0,2
Parfum 1
Agent de pH Qs pH 8,8
Eau Qs 100
pH de la formule = 8,8.
b.Protocole
Dans ce procédé d’évaluation mécanique, l’effet d’une formule sur la réduction de la casse des fibres des cheveux texturés est mesuré par une technique de toilette humide répétée. Pour évaluer la casse, le procédé consiste à tenir la boucle dans une main au-dessus d’une feuille de papier, puis à la peigner 100 fois avec un peigne à queue. Les coups de peigne doivent passer rapidement sur toute la longueur de la boucle, sinon le peigne reste coincé dans les cheveux.
Tous les 20 coups de peigne, on vaporise un brouillard d’eau sur la chevelure pour éviter que la boucle ne se dessèche (à une distance de 15,25 cm (6 pouces), vaporiser un brouillard d’eau 3x de chaque côté de la boucle).
Les fibres cassées sur la feuille de papier et dans le peigne sont ensuite comptées. La moyenne de casse témoin ne doit pas être inférieure à 50 fibres.
Le protocole suivant a été utilisé pour la composition A2 sur cheveux afro vierges (Curl pattern 7-8) de Tsebo Technical Services (Afrique du Sud) :
1. Préparer une mèche de cheveux de 0,25 g.
2. Laver 0,25 g de cheveux avec 0,1 g de shampooing « Dark&Lovely 3in1 » (produit commercial).
3. Sécher l’échantillon avec une serviette
4. Appliquer 1 g de la composition A2 sur 0,25 g de mèche de cheveux humide.
5. Laisser les cheveux traités sur une plaque chauffante à 31 degrés Celsius (pendant 15 minutes).
6. Rincer le traitement après 15 minutes
7. Sécher l’échantillon à l’aide d’une serviette et veillez à ce que l’échantillon soit humide (sans être mouillé).
8. Effectuer une toilette humide répétée
Les étapes 2 à 8 du protocole ci-dessus ont été répétées 5 fois (5 traitements).
Un protocole similaire comprenant uniquement les étapes 1, 2, 3 et 8 du protocole ci-dessus a été utilisé comme témoin.
c.Résultats
Les résultats ainsi obtenus pour la composition A2 sont exprimés dans le tableau 5 ci-dessous.
A2 Témoin
Nombre cumulé de fibres cassées 164 267
Les résultats ainsi obtenus montrent que la composition revendiquée A2, qui comprend la combinaison de cystéine avec un triglycéride d’acide gras particulier, améliore la résistance des cheveux très frisés. En effet, le nombre de fibres cassées lors du peignage humide est significativement plus faible lorsque les cheveux sont traités avec la composition revendiquée A2 par rapport au témoin.
IV. Compositions selon la présente invention
Les compositions suivantes A3, A4 et A5 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 6 ci-dessous (% en poids de matière active (AM)) :
A3 A4 A5
Huile deCocos nucifera(noix de coco) 5 5 5
Cystéine 0,65 0,65
Cystéine HCl 0,75
Alcool cétéarylique 4,5 4,5 4,5
Isononanoate d’isononyle 2,5 2,5 2,5
Chlorure de béhentrimonium (VARISOFT BT 85 – EVONIK) 3,95 3,95 3,95
Esters cétyliques (et) esters cétyliques (CRODAMOL MS-PA-(MH) -CRODA) 2 - 2
Poudre de graines dePrunus armeniana(abricot) 0,25 0,25 0,25
Bis-cétéaryl amodiméthicone (SILSOFT AX-E PMF- MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) 0,4 0,4 0,4
Ethanolamine (Qs) Qs pH 9 Qs pH 9 Qs pH 9
Hydroxyéthylcellulose 0,4 - 0,4
Tocophérol 0,1 0,1 0,1
PEG-180 2 2 2
Alcool isopropylique - 0,9 0,9
Colorant - qs -
Parfum 1 1 0,9
Eau Qs 100 Qs 100 Qs 100
Les cheveux traités avec les compositions A3, A4 et A5 ainsi obtenues sont non seulement faciles à démêler et rapides à peigner, mais leur maniabilité pour le coiffage est également très bonne. De plus, les compositions A3 et A4 confèrent aux cheveux de bonnes propriétés de conditionnement, notamment en termes de douceur et de volume. Les cheveux sont également renforcés

Claims (10)

  1. Composition comprenant :
    (i) de la cystéine et/ou un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters alkyliques de cystéine et des sels de ceux-ci,
    (ii) un ou plusieurs triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone en une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et
    (iii) facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition ;
    le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle la quantité totale de cystéine et/ou d’un de ses dérivés (i) est inférieure ou égale à 1 % en poids, de préférence va de 0,05 à 1 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 1 % en poids, et mieux encore de 0,5 à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le(s) triglycéride(s) d’acide gras (ii) est (sont) choisi(s) parmi huile de noix de coco, triglycérides d’acide caprylique/caprique, huile de palmiste, huile de babassu, huile de cuphéa et des mélanges de ceux-ci.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité totale de triglycéride(s) d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii) va de 1 à 15 % en poids, et de préférence de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) sont choisis parmi les agents réducteurs non thioliques et des mélanges de ceux-ci, de préférence parmi sulfites, dérivés de sulfite, acide ascorbique, dérivés d’acide ascorbique, tocophérols, dérivés de tocophérol et des mélanges de ceux-ci.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité totale d’agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) va de 0,05 à 1 % en poids, de préférence de 0,1 à 0,8 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 0,5 % en poids, et mieux encore de 0,15 à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle elle comprend en outre un ou plusieurs corps gras supplémentaires différents du (des) triglycéride(s) d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii), de préférence choisis parmi hydrocarbures en C6à C16, hydrocarbures contenant plus de 16 atomes de carbone, huiles non siliconées d’origine animale, triglycérides différents des triglycérides d’acides gras (ii) précédemment décrits, huiles fluorées, alcools gras non polyoxyalkylénés, esters d’acides gras et/ou d’alcools gras autres que les triglycérides, cires végétales, cires non siliconées, silicones et des mélanges de ceux-ci, et plus préférentiellement parmi alcools gras, esters gras, huiles végétales de type triglycérides différentes des triglycérides d’acides gras (ii) , silicones aminés et des mélanges de ceux-ci.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité totale du (des) corps gras supplémentaire(s), différent(s) du (des) triglycéride(s) d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii), va de 0,5 à 20 % en poids, de préférence de 1 à 15 % en poids, et de manière davantage préférée de 1,5 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle elle comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs cationiques, de préférence choisis parmi les sels d’ammonium quaternaire suivants, et des mélanges de ceux-ci :
    - les sels d’ammonium quaternaire répondant à la formule générale (XVII) ci-dessous :
    (XVII)
    dans laquelle les groupes R28à R31, identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique, l’un au moins des groupes R28à R31désignant un groupe comportant de 8 à 30 atomes de carbone ; les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes ;
    - les sels d’ammonium quaternaire d’imidazoline ;
    - les sels d’ammonium di- ou tri-quaternaires ;
    - les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester ;
    et plus préférentiellement choisis parmi le chlorure de béhényltriméthylammonium et le chlorure de cétrimonium et de préférence la quantité totale des tensioactifs cationiques est de 0,5 à 15 % en poids, et de préférence de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  10. Procédé cosmétique de peignage et/ou de coiffage de fibres kératineuses, en particulier de fibres kératineuses humaines telles que les cheveux, qui consiste à appliquer sur lesdites fibres kératineuses une composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications précédentes, et après un temps de pose optionnel, à l’éliminer facultativement par rinçage.
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