FR3064477A1 - Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee - Google Patents

Procede de traitement cosmetique des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminee Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour le conditionnement des fibres kératiniques, utilisant une combinaison d'au moins deux compositions distinctes, la première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques et la deuxième composition comprenant de l'eau et une ou plusieurs silicones aminées. L'invention concerne également un kit comprenant les deux compositions. Enfin, l'invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques prête à être utilisée.

Description

© N° de publication : 3 064 477 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national : 17 52804 ® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE
COURBEVOIE
©) Int Cl8 : A 61 K8/892 (2017.01), A 61 Q 5/00
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 31.03.17. ©) Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
©) Priorité :
©) Inventeur(s) : BRAC DE LA PERRIERE ANNE-
SOPHIE et MAGGIO SANDRINE.
(43; Date de mise à la disposition du public de la
demande : 05.10.18 Bulletin 18/40.
©) Liste des documents cités dans le rapport de
recherche préliminaire : Se reporter à la fin du
présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux ©) Titulaire(s) : L'OREAL Société anonyme.
apparentés :
©) Demande(s) d’extension : ©) Mandataire(s) : CASALONGA.
PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT L'APPLICATION D'UNE COMPOSITION DE BASE ET D'UNE COMPOSITION COMPRENANT UNE SILICONE AMINEE.
FR 3 064 477 - A1 (3/> La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour le conditionnement des fibres kératiniques, utilisant une combinaison d'au moins deux compositions distinctes, la première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques et la deuxième composition comprenant de l'eau et une ou plusieurs silicones aminées.
L'invention concerne également un kit comprenant les deux compositions.
Enfin, l'invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques prête à être utilisée.
Figure FR3064477A1_D0001
i
Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition de base et d’une composition comprenant une silicone aminée
La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour le conditionnement des fibres kératiniques, utilisant une combinaison d’au moins deux compositions distinctes.
L’invention concerne également un kit comprenant les deux compositions.
Enfin, l’invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques prête à être utilisée.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est maintenant usuel d’avoir recours à des soins capillaires impliquant la mise en œuvre de compositions de soin qui permettent de conditionner les cheveux à la suite de ces traitements afin de leur conférer notamment de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel ainsi que des propriétés de démêlage.
Ces compositions de soin capillaire peuvent être par exemple des shampoings conditionneurs ou des compositions à appliquer avant ou après les shampoings, et qui peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses.
Le consommateur est de plus en plus à la recherche de soins personnalisés préparés juste au moment de l’application afin de répondre spécifiquement à ses besoins, notamment lorsqu’il se rend chez un professionnel de la coiffure. Ainsi, la mise en œuvre de compositions distinctes, l’une servant de base commune à tous les consommateurs, et l’autre comprenant les ingrédients destinés à conférer des performances de conditionnement ciblées peut être avantageuse.
Les performances de conditionnement souhaitées, qui peuvent être plus ou moins marquées en fonction du consommateur, sont notamment un état de surface amélioré, une facilité de démêlage, un toucher lisse, de l’enrobage, une résistance des cheveux améliorée, et de la brillance.
Il est également attractif pour le consommateur d’assister à la formation d’un mélange de texture de type crème ou masque de soin à partir de compositions d’aspect totalement différent, par exemple de compositions liquides fluides, et ce par simple mélange à l’aide d’une spatule.
Le mélange au moment de l’emploi peut également permettre d’utiliser conjointement des ingrédients qui seraient incompatibles ensemble dans une composition classique.
Ainsi, l’objectif de l’invention est de proposer des compositions de soin modulables préparées juste avant l’application sur les cheveux à partir d’au moins une composition de base commune à toutes les utilisations et une autre composition choisie parmi un panel en fonction des besoins spécifiques des cheveux du consommateur.
L’invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
(i) une étape de mélange d’au moins :
- une première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques, et
- une deuxième composition comprenant de l’eau et une ou plusieurs silicones aminées, de façon à obtenir une composition cosmétique finale, puis (ii) une étape d’application de la composition cosmétique finale sur les fibres kératiniques.
Ainsi, le procédé selon l’invention permet d’apporter de la cosmétique aux cheveux traités notamment un état de surface amélioré, une facilité de démêlage, un toucher lisse, de l’enrobage, une résistance des cheveux améliorée, et de la brillance.
De plus, la préparation de la composition cosmétique finale dans le procédé selon l’invention est facile, par simple mélange d’au moins deux compositions distinctes.
De plus, la composition finale se rince facilement et rapidement.
Un autre objet de la présente invention est un kit comprenant au moins deux compartiments :
un premier compartiment comprenant une première composition telle que définie ci-dessus,
- un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition telle que définie ci-dessus.
Enfin, un objet de la présente invention concerne une composition cosmétique pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant :
i) une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées, de préférence non aminées, ii) un ou plusieurs tensioactifs cationiques, iii) une ou plusieurs silicones aminées différentes des silicones (i), iv) de l’eau.
Cette composition cosmétique correspond de manière avantageuse à la composition cosmétique finale obtenue à l’issue de l’étape de mélange du procédé selon l’invention.
La composition finale se présente généralement sous forme de crème, a une texture agréable, et est facile à appliquer et à étaler sur les fibres kératiniques.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
Par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne principalement les fibres kératiniques humaines, et en particulier les cheveux.
Comme expliqué précédemment, le procédé selon l’invention comprend une étape de mélange d’au moins :
- une première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques, et
- une deuxième composition comprenant de l’eau et une ou plusieurs silicones aminées, de façon à obtenir une composition cosmétique finale.
De manière préférée, la première composition est anhydre.
Par « composition anhydre » au sens de la présente invention, on entend que cette composition comprend moins de 10 % en poids, et de préférence moins de 9 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition sont oxyéthylénées.
Avantageusement, la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition sont choisies parmi les silicones oxyalkylénées non-aminées.
Par silicones « non-aminées », on comprend au sens de la présente invention que ces silicones ne comprennent pas dans leur structure de fonction amine, qu’elles soient sous forme d’amine primaire, secondaire, tertiaire ou sous forme d’un groupement ammonium quaternaire.
Selon l'invention, on désigne par silicone oxyalkylénée toute silicone comportant au moins un groupement oxyalkyléné de type (-CxH2xO)a dans lequel x peut varier de 2 à 6 et a est supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 2.
Conformément à l'invention, les silicones oxyalkylénées sont de préférence choisies parmi les composés de formules générales (I), (II), (III) ou (IV) suivantes :
Çh3 - CH3 — -ÇH3 - - ÇH3 - ch3
R2 — Si-o Si «ίί n Qi ΓΊ I — Si-R2
U
ch3 L Ri 0 -r2 m L ch3 J n CH3
(I)
ÇH3 - Çh3 - -Çh3 -
ri Si o Si γί ο; Ω
CH, L r2 J P Lqh3
ÇH3
Si— FÇ
CH3 (Π)
ÇH3 - Çh3 - -Çh3 -
R2 Si 0 Si γί ο; Ω
CH, L R, J 0 Lqh3 J
ÇH3
Si— R2 ch3 (III) R3-Si
Çh3 o—Si--(OC2H4)a(OC3H6)bOR
I -x ch3 (IV) formules (I), (II), (III) et (IV) dans lesquelles :
- Ri, identique ou différent, représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30 ou phényle,
- R2, identique ou différent, représente un radical -CcH2c-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R5 ou un radical -CcH2c-O-(C4H8O)a-R5,
- R3, R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci à C12, et de préférence le radical méthyle,
- R5, identique ou différent, est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 12 atomes de carbone, un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, un radical acyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 30 atomes de carbone, un radical hydroxyle, -SO3M, aminoalcoxy en Ci-Cô éventuellement substitué sur l'amine, aminoacyle en C2-C6 éventuellement substitué sur l'amine, -NHCH2CH2COOM, -N(CH2CH2COOM)2, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'amine et sur la chaîne alkyle, carboxyacyle en C2-C30, un groupement éventuellement substitué par un ou deux radicaux aminoalkyle substitués, -CO(CH2)dCOOM, -COCHR7(CH2)dCOOM,
-NHCO(CH2)dOH, -NH3Y, un groupement phosphate,
- M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, Na, K, Li, NH4 ou une amine organique,
- R7 désigne un atome d'hydrogène ou un radical SO3M,
- d varie de 1 à 10,
- m varie de 0 à 20,
- n varie de 0 à 500,
- o varie de 0 à 20,
- p varie de 1 à 50,
- a varie de 0 à 50,
- b varie de 0 à 50,
- a + b est supérieur ou égal à 2,
- c varie de 0 à 4,
- x varie de 1 à 100,
- Y représente un anion minéral ou organique monovalent tel que halogénure (chlorure, bromure), sulfate, carboxylate (acétate, lactate, citrate), sous réserve que lorsque la silicone est de formule (II) avec R5 désignant hydrogène alors n est supérieur à 12.
De telles silicones sont par exemple commercialisées par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations commerciales ABIL WE 09, ABIL EM 90, ABIL B8852, ABIL B8851, ABIL B8843, ABIL B8842, par la société DOW CORNING sous les dénominations FLUID DC 190, DC 3225 C, Q2-5220, Q25354, Q2-5200, par la société RHONE POULENC sous les dénominations SILBIONE HUILE 70646, RHODORSIL HUILE 10634, par la société GENERAL ELECTRIC sous les dénominations SF1066, SF1188, par la société SWS
SILICONES sous la dénomination SILICONE COPOLYMER F 754, par la société AMERCHOL sous la dénomination SILSOFT BEAUTY AID SL, par la société SHIN-ETSU sous la dénomination KF 351, par la société WACKER sous la dénomination BELSIL DMC 6038, par la société SILTECH sous les dénominations SILWAX WD-C, SILWAX WD-B, SILWAX WD-IS, SILWAX WSL, SILWAX DCA 100, SILTECH AMINE 65, par la société FANNING CORPORATION sous les dénominations FANCORSIL SLA, FANCORSIL LIM1, par la société PHOENIX sous la dénomination PECOSIL.
Ces silicones sont notamment décrites dans les brevets US-A-5 070 171, US-A-5 149765, US-A-5093452 et US-A-5091493.
De préférence, on utilise les silicones oxyalkylénées répondant aux formules générales (II) ou (III). Plus particulièrement, ces formules répondent à au moins une des, et de préférence à toutes les, conditions suivantes :
- c est égal à 2 ou 3,
- Ri désigne le radical méthyle,
- R5 représente un atome d’hydrogène, un radical méthyle, un radical acyle en C12-C22,
- a varie de 2 à 25 et plus particulièrement de 2 à 20,
- b est égal à 0,
- n varie de 0 à 100,
- p varie de 1 à 20.
Encore plus préférentiellement, la ou les silicones oxyalkylénées selon l'invention sont choisies parmi les silicones oxyéthylénées non-aminées, de préférence de formule (II) dans laquelle :
- R2, identique ou différent, représente un radical -CcH2c-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R5,
- c est égal à 2 ou 3,
- Ri désigne le radical méthyle,
- Rs représente un atome d’hydrogène,
- a varie de 2 à 25 et plus particulièrement de 2 à 20,
- b est égal à 0,
- n varie de 0 à 100,
- p varie de 1 à 20.
Les silicones oxyalkylénées selon l'invention peuvent également être choisies parmi les silicones de formule (V) suivante :
([ Z (R2SiO)q R'2SiZO][(C„H2nO)r])s (V) formule (V) dans laquelle :
- R2 et R'2, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent,
- n est un nombre entier allant de 2 à 4,
- q est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 200 et encore plus particulièrement entre 4 et 100,
- r est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 200 et encore plus particulièrement entre 5 et 100,
- s est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 1000 et encore plus particulièrement entre 5 et 300,
- Z représente un groupe organique divalent qui est lié à l'atome de silicium adjacent par une liaison carbone-silicium et à un bloc polyoxyalkylène par un atome d'oxygène,
- le poids moléculaire moyen de chaque bloc siloxane est compris entre environ 400 et environ 10000, celui de chaque bloc polyoxyalkylène étant compris entre environ 300 et environ 10000,
- les blocs siloxane représentent de 10 % environ à 95 % environ en poids du copolymère bloc,
- le poids moléculaire moyen en nombre du copolymère bloc varie de 2500 à 1000000 et de préférence compris entre 3000 et 200000 et encore plus particulièrement entre 6000 et 100000.
R-2 et R'2 sont préférentiellement choisis parmi le groupe comprenant les radicaux alkyles linéaires ou ramifiés comme par exemple les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, octyle, décyle, dodécyle, les radicaux aryles comme par exemple phényle, naphtyle, les radicaux aralkyls ou alkylaryles comme par exemple benzyle, phényléthyle, les radicaux tolyle, xylyle.
Z est de préférence -R-, -R-CO-, -R-NHCO-, -R-NH-CONH-R'-, -R-OCONH-R'-NHCO-, où R est un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié en Ci-Cô, comme par exemple l'éthylène, le propylène ou le butylène, linéaire ou ramifié et R' est un groupe alkylène divalent ou un groupe arylène divalent comme -CôFU-, -CôFUC6H4-, -C6H4-CH2-C6H4-, -C6H4-C(CH3)2C6H4-.
Encore plus préférentiellement, Z représente un radical alkylène divalent, plus particulièrement le radical -C3H6- ou le radical -C4H8-, linéaires ou ramifiés.
La préparation des copolymères blocs mis en œuvre dans le cadre de la présente invention est décrite dans la demande européenne EP 0 492 657 Al, dont l'enseignement est inclus dans la présente description.
De tels produits sont par exemple commercialisés sous la dénomination SILICONE FLUID FZ-2172 par la société OSI.
De manière préférée, la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition représentent de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 2 % en poids, par rapport au poids total de la première composition.
ίο
Comme décrit précédemment, la première composition utilisable dans le procédé selon l’invention comprend également un ou plusieurs tensioactifs cationiques, de préférence non siliconés.
On entend par « tensioactif cationique », un agent tensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans une composition utilisable selon l’invention. Cet agent tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein d’une composition utilisable selon l’invention.
Le ou les tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30·
A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :
- ceux répondant à la formule générale (VI) suivante :
^8\ /*10 n
R / V 9 *11 (VI)
Formule (VI) dans laquelle :
les groupes Rs à Ru, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes Rs à Ru désignant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en
C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(Ci2C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(Ci2-C 22)acétate, et hydroxyalkyle en
X' est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (VI), on préfère d’une part, les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, les sels de palmitylamidopropyltriméthyl ammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés.
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (VII) suivante :
R.
Figure FR3064477A1_D0002
Formule (VII) dans laquelle :
R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, (VII)
R13 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en CiC4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
Ri4 représente un groupe alkyle en Ci-C4,
Ris représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en CiC4,
X' est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylarylsulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.
De préférence, R12 et R13 désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, Ri4 désigne un groupe méthyle, R15 désigne un atome d'hydrogène.
Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ;
- les sels de di- ou de tri-ammonium quaternaire de formule (VIII) :
R17 ^19 R16— N—(CH2)3— N—R21
R R j8 20 (VIII)
Formule (VIII) dans laquelle :
- Ri6 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,
- R17 désigne l’hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(Ri6a)(Ri7a)(Ri8a), Ri6a, Ri7a, Risa, identiques ou différents désignant l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
2+
2X
- Ris, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et
- X' est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)sulfonates et alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P (Quaternium 89) et le Finquat CT (Quaternium 75) proposés par la société FINETEX.
- les sels d’ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters de formule (IX) suivante :
0 (CSH2SO)Z—r25
R2— N-^—(-CtH,2 (OH)t1 —o-)^R23 χ
Formule (IX) dans laquelle :
- R22 est choisi parmi les groupes alkyles en Ci-Cô et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en Ci-Cô,
- R23 est choisi parmi le groupe R26-C(=O)- ; les groupes R27 hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; et l'atome d'hydrogène,
- R25 est choisi parmi le groupe R28-C(=O)- ; les groupes R29 hydrocarbonés en Ci-Cô, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; et l'atome d'hydrogène,
- R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6,
- rl et tl, identiques ou différents, valent 0 ou 1,
- r2 et t2, identiques ou différents, sont des entiers tels que r2 + rl = 2r et tl + t2 = 2t,
- y est un entier valant de 1 à 10,
- x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10, étant entendu que la somme x + y + z vaut de 1 à 15,
- X' est un anion, sous réserve que lorsque x = 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z = 0 alors R25 désigne R29·
Les groupes alkyles R22 peuvent être linéaires ou ramifiés, de préférence linéaires. De préférence, R22 désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23 est un groupe R27 hydrocarboné, il peut comprendre de 12 à 22 atomes de carbone, ou bien comprendre de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25 est un groupe R29 hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion X' est de préférence un halogénure, de préférence chlorure, bromure ou iodure, un alkyl(Ci-C4)sulfate, un alkyl(CiC4)sulfonate ou un alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonate, un méthanesulfonate, un phosphate, un nitrate, un tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel qu’un acétate ou un lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester. L'anion X' est plus particulièrement un chlorure, un méthylsulfate ou un éthylsulfate.
On utilise plus particulièrement selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (IX) dans laquelle :
- R22 désigne un groupe méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1,
- z est égal à 0 ou 1,
- r, s et t sont égaux à 2,
- r2 et t2 sont égaux à 4,
- rl et tl sont égaux à 0,
- R23 est choisi parmi le groupe R26-C(=O)- ; les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22, l'atome d'hydrogène,
- R25 est choisi parmi le groupe R28-C(=O)- ; l'atome d'hydrogène,
- R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer parmi les composés de formule (IX) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxy éthyl méthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthyl ammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyl hydroxyéthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras, ou sur des mélanges d'acides gras notamment d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification peut être suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le paratoluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol. De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société Evonik.
La première composition utilisable selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester. On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A4137180. On peut également utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium, par exemple, proposé par la société KAO sous la dénomination Quartamin BTC 131.
De préférence, les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
Le ou les tensioactifs cationiques de la première composition peuvent être également choisis parmi un mélange des tensioactifs cationiques de formule (VI) à (IX) ci-dessus.
De préférence, le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi ceux de formule (VI) ou (IX), et les mélanges de ces composés, plus préférentiellement parmi ceux de formule (VI), et les mélanges de ces composés.
De manière particulièrement préférée, le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthylhydroxyéthyl méthylammonium et leurs mélanges ; et en particulier parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium et leurs mélanges.
De manière tout particulièrement préférée, le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi le chlorure ou le méthosulfate de béhényltriméthylammonium, le chlorure ou le méthosulfate de cétyltriméthylammonium, le chlorure ou le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges, et en particulier parmi le chlorure ou le méthosulfate de béhényltriméthylammonium, le chlorure ou le méthosulfate de cétyltriméthylammonium, et leurs mélanges.
Avantageusement, le ou les tensioactifs cationiques de la première composition représentent une teneur totale de 0,05 à 15 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la première composition.
Comme décrit précédemment, le procédé selon l’invention comprend une étape de mélange d’au moins :
- une première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques,
- une deuxième composition comprenant de l’eau et une ou plusieurs silicones aminées, de façon à obtenir une composition cosmétique finale.
On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes μ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 μΐ d’une solution à 0,5 % en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De façon préférée, la ou les silicones aminées susceptibles d'être employées dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi les silicones différentes des silicones oxyalkylénées présentes dans la première composition.
De préférence, la ou les silicones aminées sont choisies parmi : a) les polysiloxanes répondant à la formule (X) :
HO
CH, I ; SiCH,
OH
I
Si(ÇH2)3
NH (ÇH2)2
NH.
(X) dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 5000 et 500000 g/mol environ ;
b) les silicones aminées répondant à la formule (XI) :
R'aG3-a-Si(OSiG2)„-(OSiGbR'2.b)m-O-SiG3-a-R'a (XI) dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en Ci-Cg, par exemple méthyle, ou alcoxy en Ci-Cs, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -NR-Q-N(R)2, -N(R)2, -N+(R)3 A’, N+H(R)2 A’,
N+H2(R) a; -NR-Q-N+(R)H2 a; -NR-Q-N+(R)2H A’ et NR-QN+(R)3 a-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en Ci-C2o ; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A' représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
De façon préférée, les silicones aminées utilisables selon l’invention sont choisies parmi les silicones aminées de formule (XI). De façon préférée, les siliconées aminées de formule (XI) sont choisies parmi les silicones aminées répondant aux formules (XII), (XIII), (XIV), (XV), et (XVI) suivantes.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (XI) sont choisies parmi les silicones dénommées « triméthylsilylamodiméthicone » répondant à la formule (ΧΠ) :
CH,
I o —Si--OSi(CH3)3 (CH2)3
NH (ÇH2)2
NH, _ 2_I m (XII) dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
CH, I “ Sii
CH, (CH3)3 Si
Selon un deuxième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (XI) sont choisies parmi les silicones de formule (XIII) suivante :
CH3
R1-Si— ch3 ch3
O —Si — ch3 î'
O —Si — (ÇH2)3
NH (ÇH2)2 ch3 o—Si—R3 ch3 nh2 (ΧΠΙ) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ;
- Ri, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri à R3 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol, plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (XI) sont choisies parmi les silicones de formule (XIV) suivante :
ch3
R1-Si— ch3
ÇH3 o —Sich3
ÇH3
O —Si — (ÇH2)3
NH (ÇH2)2 ch3 o—Si—R2 ch3
Figure FR3064477A1_D0003
(XIV) dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p désignant un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q désignant un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ;
- Ri, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri ou R2 désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 g/mol, plus préférentiellement de 5000 à 100000 g/mol et en particulier de 10000 à 50000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (XIII) ou (XIV) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (XIII) ou (XIV).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (XIII) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL®
ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (XIV) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des silicones aminées de structure (XIV) est proposé par WACKER sous la dénomination Belsil ADM LOG 1®
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (XIV), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nm (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (XIV) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (XI) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (XV) :
ch3
HO Si—
CH,
CH,
CH,
Si
CH,
Si i
A
NH (CH?)
2/2
Çh3
O—Si—OH
CH,
NH, dans laquelle :
(xv)
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désignant un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 3500 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (XI) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (XVI) :
CH,
H3C-SiCH,
CH,
O-Si
CH,
ÇH3 o —Si — i
A
I
NH (ÇH2)2 _ nh2
Çhs
--o—Si—CH3 ch3 m
(XVI) dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 g/mol et plus particulièrement de 1000 à 200000 g/mol.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC28566 Amino Fluid de DOW CORNING.
c) les silicones aminées répondant à la formule (XVII) :
r6—ch2—CHOH—CH2—N+(R5)3 Q’ (R5)3—Si—O
Si—O---Si—O--SiSi—O
R, '5
R, '5 (XVII) dans laquelle :
- Rs représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- Rô représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
- Q' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50 ;
d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (XVIII) :
R7 OH Γ R
U I I
R8 - N - CH2-GH-CH - R6 — Si-0
Ry L Ry r7 ζλ r
I I
Si — R6 - CH2 - CHOH - CH2 - N+— R8
Figure FR3064477A1_D0004
(XVIII) dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, un radical alcényle en C2-C18 ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- Rô représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7 ;
- X' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100 ;
e) les silicones aminées de formule (XIX) :
Rd R, Ί
| 1
H2N-(CmH2m)-NH-(CnH2n)-Si- -0- -Si — O- Si r5
L r2 J x R4
(xix) dans laquelle :
- Ri, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement phényle,
- R5 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g ;
f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine.
Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R)-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-] ou bien [-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R)-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-] dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000 ;
- R est un atome d'hydrogène ou un méthyl ;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-Ci2, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R, identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ; préférentiellement R désignent un radical
CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2- ;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-Ci2, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène ; de préférence, R', identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CLLCLLChLOChLCH^OhOChL- ; préférentiellement R' désignent -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95 % en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85 % en moles.
Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000 g/mol, plus particulièrement entre 10000 et 200000 g/mol.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) et leurs mélanges.
De préférence, la ou les silicones aminées de la deuxième composition sont choisies parmi les silicones aminées de formules (XI) , plus préférentiellement parmi les silicones aminées de formules (XII) , (XIII), (XIV), (XV) et (XVI), et mieux parmi les silicones aminées de formules (XIII) et (XIV).
La ou les silicones aminées de la deuxième composition représentent avantageusement de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 4 % en poids, et mieux de 0,5 à 3 % en poids par rapport au poids total de la deuxième composition.
Comme indiqué précédemment, la deuxième composition utilisable dans le procédé selon l’invention comprend de l’eau.
Avantageusement, la deuxième composition comprend au moins 15 % en poids, de préférence comprend au moins 50 % en poids, plus préférentiellement de 50 à 99 % en poids, en particulier de 70 à 99 %, et encore mieux de 80 à 99 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la deuxième composition.
La première et la deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent également comprendre, l’une et/ou l’autre, un ou plusieurs corps gras non-siliconés.
Par « corps gras », on entend un composé organique insoluble dans l'eau à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (1 atm), c’est-à-dire de solubilité inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 1 % en poids. Ils sont généralement solubles, dans les mêmes conditions de température et de pression, dans des solvants organiques tels que le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Par « corps gras non-siliconé », on entend un corps gras dont la structure ne comporte pas d’atome de silicium, donc ne comprenant pas notamment de groupe siloxane. Ils présentent généralement dans leur structure une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone. Avantageusement, ils ne sont pas oxyalkylénés et ne contiennent pas de fonction -COOH.
Le ou les corps gras non-siliconés utilisables selon l’invention peuvent être liquides ou non liquides à température ambiante et à pression atmosphérique.
Les corps gras liquides utilisables dans l’invention présentent de préférence une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s, mieux inférieure ou égale à 1 Pa.s et encore mieux inférieure ou égale à 0,1 Pa.s à la température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'1.
Les corps gras liquides utilisables selon l’invention peuvent notamment être choisis parmi les hydrocarbures liquides, les alcools gras liquides, les esters gras liquides, les acides gras liquides et les mélanges de ces composés.
Par hydrocarbure liquide, on entend un hydrocarbure composé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).
Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides sont choisis parmi :
- les alcanes en Cô-Ciô linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemples, on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane et les isoparaffines comme l'isohexadécane, l’isododécane et l'isodécane.
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que celui vendu sous la marque Parléam® par la société NOF Corporation, le squalane.
De préférence, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi les huiles de paraffine, les isoparaffines, l’huile de vaseline, l’undécane, le tridécane, l’isododécane et leurs mélanges.
Dans une variante tout particulièrement préférée, le ou les hydrocarbures liquides sont choisis parmi l’huile de vaseline, les isoparaffines, l’isododécane et un mélange d’undécane et de tridécane.
Par alcool gras liquide, on entend un alcool gras non glycérolé et non oxyalkyléné, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa). De préférence, les alcools gras liquides de l’invention comportent de 8 à 30 atomes de carbone, notamment de 10 à 24 atomes de carbone, et ils peuvent être saturés ou insaturés.
Les alcools gras liquides saturés sont de préférence ramifiés. Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non, de préférence acyclique.
Plus particulièrement, les alcools gras saturés liquides de l’invention sont choisis parmi l’octyldodécanol, le décyl-2tétradécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol.
L’octyldodécanol et le décyl-2-tétradécanol sont tout particulièrement préférés.
Les alcools gras liquides insaturés présentent dans leur structure au moins une double ou triple liaison, et de préférence, une ou plusieurs doubles liaisons. Lorsque plusieurs doubles liaisons sont présentes, elles sont de préférence au nombre de 2 ou 3 et elles peuvent être ou non conjuguées.
Ces alcools gras insaturés peuvent être linéaires ou ramifiés.
Ils peuvent éventuellement comprendre dans leur structure au moins un cycle aromatique ou non. Ils sont de préférence acycliques.
Plus particulièrement, les alcools gras insaturés liquides utilisables dans l’invention sont choisis parmi l’alcool oléique (ou oléylique), l’alcool linoléique (ou linoléylique), l’alcool linolénique (ou linolénylique) et l’alcool undécylénique.
L’alcool oléique est tout particulièrement préféré.
Par ester gras liquide, on entend un ester issu d’un acide gras et/ou d’un alcool gras, liquide à température ordinaire (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).
Plus particulièrement, les esters liquides sont choisis parmi les esters de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C1-C26, éventuellement hydroxylés, et de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, en C1-C26, le nombre total d’atomes de carbone des esters étant supérieur ou égal à 10.
De préférence, pour les esters de monoalcools, l’un au moins de l’alcool ou de l’acide dont sont issus les esters de l’invention est ramifié.
Parmi les monoesters de monoacides et de monoalcools, on peut citer les palmitates d’alkyle notamment en Ci-Cis, notamment d'éthyle et d'isopropyle, les myristates d’alkyle notamment en Ci-Cis, tels que le myristate d'isopropyle ou d’éthyle, les stéarates d’alkyle notamment en Ci-Cis, notamment le stéarate d’isocétyle, l’isononanoate d’éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d’isodécyle, et le néopentanoate d’isostéaryle.
On peut également utiliser les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C3-C22, éventuellement hydroxylés, et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono-, di- ou tricarboxyliques éventuellement hydroxylés et d'alcools non-sucres di-, tri-, tétra- ou pentahydroxylé en C4-C26·
On peut notamment citer le sébacate de diéthyle, le sébacate de diisopropyle, l'adipate de diisopropyle, l'adipate de di n-propyle, l'adipate de dioctyle, l'adipate de diisostéaryle, le maléate de dioctyle, l'undécylénate de glycéryle, le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl, le monoricinoléate de pentaérythrityle, le tétraisononanoate de pentaérythrityle, le tétrapélargonate de pentaérythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le tétraoctanoate de pentaérythrityle, le dicaprylate de propylène glycol, le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle, le citrate de triisopropyle, le citrate de triisotéaryle, le trilactate de glycéryle, le trioctanoate de glycéryle, le citrate de trioctyldodécyle, le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentyl glycol, le diisanonate de diéthylène glycol, les distéarates de polyéthylène glycol, et les alkylmalates, notamment les (C6-Ci8)alkylmalates, en particulier le bis(Ci2-Ci3)alkylmalate. Parmi les esters cités ci-dessus, on utilise de façon préférentielle les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le dicaprylate de propylène glycol, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle, l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle, et le bis(Ci2-Ci3)alkylmalate. Parmi les esters gras liquides, on peut utiliser des esters et di-esters de sucres et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22·
Par « sucre », on entend des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcools, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
De préférence, ces dits sucres sont choisis parmi le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétraesters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléates, laurates, palmitates, myristates, béhénates, cocoates, stéarates, linoléates, linolénates, caprates, arachidonates, et leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmitostéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et diesters et notamment les mono- ou dioléates, stéarates, béhénates, oléopalmitates, linoléates, linolénates, oléostéarates, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose ou encore le dioléate de méthylglucose (Glucate® DO).
Parmi les esters de sucres, on peut utiliser les esters de pentaérythrityle, de préférence le tétra-iso-stéarate de pentaérythrityle, le tétra-octanoate de pentaérythrityle, les hexaesters des acides caprylique et caprique en mélange avec le dipentaérythritol.
Parmi les esters naturels ou synthétiques de mono-, di- ou triacides avec le glycérol, on peut utiliser les huiles végétales ou synthétiques.
Plus particulièrement, la ou lesdites huiles végétales ou synthétiques sont choisies parmi les huiles triglycérides d’origine végétale ou synthétique, telles que les triglycérides liquides d’acides gras comportant de 6 à 30 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de sésame, de soja, de café, de carthame, de bourrache, de tournesol, d’olive, d’amande d’abricot, de camélia, de pois bambara, d’avocat, de mangue, de son de riz, de coton, de rosier, de pépins de kiwi, de pulpe d’argousier, de pépins de myrtille, de pavot, de pépins d’orange, d’amande douce, de palme, de coprah, de vernoia, de marjolaine, de baobab, de colza, de ximénia, de pracaxi, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol® 810, 812 et 818 par la société DYNAMIT NOBEL, l’huile de jojoba, l’huile de beurre de karité.
De préférence, on utilise à titre d’esters liquides utilisables selon l’invention des triglycérides d’origine végétale, en particulier les huiles choisies parmi l’huile d’avocat, l’huile d’olive, l’huile de camélia, l’huile d’amande d’abricot, et leurs mélanges et les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22, en particulier le dicaprylate de 1,3-propanediol.
Par acide gras, on entend un acide gras non salifié, c’est-à-dire que l’acide gras ne doit pas être sous forme de savon généralement soluble, c'est-à-dire qu’il ne doit pas être salifié par une base.
Plus particulièrement, les acides gras liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les acides de formule RCOOH, où R est un radical saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de préférence de 7 à 39 atomes de carbone.
De préférence, R est un groupement alkyle en C7-C29 ou alkényle en C7-C29, mieux un groupement alkyle en C12-C24 ou alkényle en C12-C24· R peut être substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy et/ou un ou plusieurs groupes carboxyle.
De manière préférentielle, le ou les acides gras liquides sont choisis parmi l’acide oléique, l’acide linoléique et l’acide isostéarique.
Le ou les corps gras utilisables selon l’invention peuvent être également choisis parmi les corps gras non liquides à température ambiante (25°C) et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105 Pa).
Par corps gras non liquide, on entend de préférence un composé solide ou un composé présentant une viscosité supérieure à 2 Pa.s à température de 25°C et à un taux de cisaillement de 1 s'1.
Plus particulièrement, les corps gras « non liquides » non siliconés sont choisis parmi les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les cires non siliconées, les amines et les éthers gras, non liquides et de préférence solides.
Plus particulièrement, les alcools gras non liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les alcools saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 30 atomes de carbone.
De préférence, on peut citer par exemple l’alcool myristique, l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leur mélange (l’alcool cétylstéarylique notamment). Plus particulièrement, on utilise l’alcool myristique.
Le ou les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras non liquides utilisables selon l’invention sont généralement choisis parmi les esters solides issus d’acides gras en C9-C26 et d’alcools gras en C9-C26·
De préférence, on peut citer à titre d’exemple le béhénate d'octyldodécyle, le béhénate d'isocétyle, le lactate de cétyle, l'octanoate de stéaryle, l'octanoate d'octyle, l'octanoate de cétyle, l'oléate de décyle, le stéarate de myristyle, le palmitate d'octyle, le pélargonate d'octyle, le stéarate d'octyle, les myristates d'alkyle tels que le myristate de cétyle, de myristyle ou de stéaryle, et le stéarate d'hexyle.
La ou les cires non-siliconées sont choisies notamment parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) et les céramides ou analogues.
Les céramides ou analogues de céramides, tels que les glycocéramides naturels ou synthétiques peuvent être choisis parmi les composés répondant à la formule suivante (XX) :
R'CHOH—CH—CH2OR
NH
C=O (XX) dans laquelle :
- R’ désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, dérivé d'acides gras en C14-C30, ce radical pouvant être substitué par un groupement hydroxyle en position alpha, ou un groupement hydroxyle en position oméga estérifié par un acide gras saturé ou insaturé en C16-C30 ;
- R” désigne un atome d'hydrogène ou un radical (glycosyle)n, (galactosyle)m ou sulfogalactosyle, dans lesquels n est un entier variant de 1 à 4 et m est un entier variant de 1 à 8 ;
- R’” désigne un radical hydrocarboné en C15-C26, saturé ou insaturé en position alpha, ce radical pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C14 ;
étant entendu que dans le cas des céramides ou glycocéramides naturels, R’” peut également désigner un radical alpha-hydroxyalkyle en Ci5-C 26, le groupement hydroxyle étant éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16-C30·
Les céramides préférés dans le cadre de la présente invention sont ceux décrits par DOWNING dans Arch. Dermatol, Vol. 123, 13811384, 1987, ou ceux décrits dans le brevet français FR 2 673 179.
Le ou les céramides plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés pour lesquels R’ désigne un alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras en C16-C22, R” désigne un atome d'hydrogène et R’” désigne un radical linéaire saturé en C15.
De manière préférentielle, on peut choisir notamment les composés suivants : la N-linoléoyldihydrosphingosine, la Noléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la Nstéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et un mélange de ces composés.
Encore plus préférentiellement, on utilise les céramides pour lesquels R’ désigne un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acides gras, R” désigne un radical galactosyle ou sulfogalactosyle et R’” désigne un groupement -CH=CH-(CH2)i2-CH3.
D'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celles vendues par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général.
Les éthers gras non liquides utilisables selon l’invention sont choisis parmi les dialkyléthers, notamment le dicétyléther et le distéaryléther, seuls ou en mélange.
Préférentiellement, le ou les corps gras non-siliconés utilisables selon l’invention sont choisis parmi les hydrocarbures, en particulier les alcanes en C6-Ci6 linéaires ou ramifiés et les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale animale ou synthétique, de plus de 16 atomes de carbone, tels que les huiles de paraffine, et leurs dérivés, la vaseline, l’huile de vaseline ; les esters d’acides gras, en particulier les huiles d’origine végétale et les esters d'acides di- ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 ces esters étant plus préférentiellement choisis parmi les triglycérides d’origine végétale, les alcools gras liquides, les alcools gras solides et leurs mélanges.
Lorsqu’ils sont présents dans la première composition utilisable selon le procédé de l’invention, le ou les corps gras nonsiliconés représentent généralement de 1 à 50 % en poids, de préférence de 2 à 30 % en poids, plus préférentiellement de 10 à 30 % en poids par rapport au poids total de la première composition.
Lorsqu’ils sont présents dans la deuxième composition utilisable selon le procédé de l’invention, le ou les corps gras nonsiliconés représentent généralement de 0,001 à 10 % en poids, de préférence de 0,01 à 1 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la deuxième composition.
Dans un mode de réalisation tout particulièrement préféré de l’invention, la première composition comprend un ou plusieurs corps gras non-siliconés, de préférence choisis parmi les alcools gras en C8C28, de préférence en C10-C24, les esters gras, préférentiellement choisis parmi les (C6-Ci8)alkylmalates, et en particulier le bis(Ci2Ci3)alkylmalate.
De préférence dans ce mode de réalisation, la première composition comprend au moins un (C6-Ci8)alkylmalate, en particulier du bis(Ci2-Ci3)alkylmalate.
La première et la deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent également comprendre, l’une et/ou l’autre, un ou plusieurs tensioactifs choisis parmi les tensioactifs nonioniques, anioniques, et amphotères ou zwittérioniques.
La deuxième composition utilisable dans le procédé selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques, notamment non siliconés, de préférence tels que ceux cités plus haut pour la première composition.
La première et la deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent également comprendre, l’une et/ou l’autre, un ou plusieurs solvants organiques.
De manière préférée, le ou les solvants organiques sont choisis parmi les alcools non aromatiques en Ci-Cô tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, ou les alcools aromatiques tels que l’alcool benzylique et l’alcool phényléthylique ; les polyols tels que le propylène glycol, le butylène glycol, le glycérol, ou éthers de polyols tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol.
De manière particulièrement préférée, la première composition utilisable dans le procédé selon l’invention comprend un ou plusieurs solvants organiques, de préférence choisi parmi l’alcool éthylique, le propylène glycol et leurs mélanges.
Lorsqu’ils sont présents dans la première composition utilisable selon le procédé de l’invention, le ou les solvants organiques représentent généralement de 20 à 95 % en poids, de préférence de 45 à 85 % en poids, plus préférentiellement de 55 à 80 % en poids par rapport au poids total de la première composition.
Lorsqu’ils sont présents dans la deuxième composition utilisable selon le procédé de l’invention, le ou les solvants organiques représentent généralement de 0,1 à 15 % en poids, de préférence de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la deuxième composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la première et/ou la deuxième compositions utilisables selon le procédé de l’invention peuvent comprendre un ou plusieurs polymères cationiques.
De manière préférée dans ce mode de réalisation particulier, la deuxième composition comprend un ou plusieurs polymères cationiques.
On entend par « polymère cationique », tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. De préférence, le polymère cationique est hydrophile ou amphiphile. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
Plus particulièrement, les polymères cationiques utilisables selon la présente invention, sont choisis parmi les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire, les polyalkylèneimines et leurs mélanges.
Les polymères du type polyamine, polyaminoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997.
Parmi le ou les polymères cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer :
(1) les copolymères vinylpyrrolidone/(méth)acrylate de dialkylamino-alkyle quaternisés ou non, (2) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de groupes divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 162 025 et 2 280 361 ;
(3) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bishaloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alkylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisés. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2 252 840 et 2 368 508 ;
(4) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalkylènes-polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alkylation par des agents bifonctionnels. On peut citer, par exemple, les polymères acide adipique/diakylaminohydroxyalkyl-dialkylène-triamine dans lesquels le groupe alkyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1 583 363.
(5) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylènepolyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre la polyalkylène-polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3 227 615 et 2 961 347.
(6) les cyclopolymères d'alkyldiallylamine ou de dialkyldiallylammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant des motifs répondant aux formules (XXI) ou (XXII) :
Figure FR3064477A1_D0005
H
Figure FR3064477A1_D0006
H.
CH
N
Figure FR3064477A1_D0007
(xxi)
R.
'7 (XXII) dans lesquelles,
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R9 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ;
- R7 et Rg, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur, ou R7 et Rg peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; et
- Y' est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2 080 759 et dans son certificat d'addition 2 190 406.
On peut citer, par exemple, l'homopolymère de chlorure de diallyldiméthylammonium commercialisé sous la dénomination «MERQUAT® 100» par la société NALCO (LUBRIZOL) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide.
(7) les polycondensats de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule (XXIII) :
-N-A1-N-Br (XXIII) dans laquelle,
- Rio, Ru, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des groupes aliphatiques, alicycliques, ou aryle aliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des groupes hydroxyalkyle aliphatiques inférieurs, ou bien R10, Ru, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote, ou bien R10, R11, R12 et R13 représentent un groupe alkyle en Ci à Cô, linéaire ou ramifié, substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R-D ou -CO-NH-R-D où R est un groupe alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- Ai et Bi représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X' désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; Ai, Rio et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre, si Ai désigne un groupe alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement -(CH2)n-CO-DOC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH23064477
-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un groupe hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le groupe bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-.
De préférence, X' est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000 g/mol.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français numéros 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, 2 336 434 et 2 413 907 et les brevets US numéros 2 273 780, 2 375 853, 2 388 614, 2 454 547, 3 206 462, 2 261 002, 2 271 378, 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193, 4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 et 4 027 020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (XXIV) :
—N-(CH2)—n-(ch2)—
Figure FR3064477A1_D0008
Figure FR3064477A1_D0009
dans laquelle,
- R14, Ris, Riô et R17, identiques ou différents, désignent un groupe alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ,
- n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ, et
- X' est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (XXIV) particulièrement préféré est celui pour lequel Ri4, Ris, Riô et R17 représentent un groupe méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé « Hexadimethrine chloride » selon la nomenclature INCI (CTFA).
(8) les polycondensats de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (XXV) :
R R,n | 18 | 20 — N—(CH2)—NH-CO-(CH2)q—CO-NH—(CH2)s—N—ΑΧ À À v 19 *21 X (XXV) dans laquelle,
- Ris, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, éthyle, propyle, βhydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CFLCH^OCFLCFLjpOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que Ris, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X désigne un atome d'halogène, et
- A désigne un groupe d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut, par exemple, citer parmi ceux-ci, les produits « Mirapol® A 15 », « Mirapol® ADI », « Mirapol® AZ1 » et « Mirapol® 175 » vendus par la société Miranol.
(9) les homopolymères ou copolymères dérivés des acides acrylique ou méthacrylique et comportant des motifs (XXVI), (XXVII) et/ou (XXVIII) :
Figure FR3064477A1_D0010
R.
'22 o=c
A.
R.
'26
R.
'27 (XXVI)
R.
'23 (XXVII) et/ou
Figure FR3064477A1_D0011
o=c
NH
R.
'23 (XXVIII) dans lesquels,
- R22 désigne indépendamment H ou CH3,
- A2 désigne indépendamment un groupe alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone, ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone,
R23, R24, R25, identiques ou différents, désignent indépendamment un groupe alkyle de 1 à 18 atomes de carbone, ou un groupe benzyle,
- R26 et R27 représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, et
- X2’ désigne un anion, par exemple méthosulfate ou halogénure tel que chlorure ou bromure.
Le ou les comonomères utilisables dans la préparation des copolymères correspondants appartiennent à la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétone-acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués à l'azote par des alkyles inférieurs, des esters d’alkyle, des acides acrylique ou méthacrylique, la vinylpyrrolidone ou des esters vinyliques.
(10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole.
(11) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(Ci-C4) trialkyl(Ci-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homopolymérisation ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène-bis-acrylamide, (12) leurs mélanges.
D’autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l’invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensais de polyamines et d’épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d’être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en œuvre ceux choisis parmi les familles (6), (7), (8), (9) et (11), telles que définies ci-dessus, et plus préférentiellement ceux choisis parmi la famille (7) telle que définie ci-dessus.
Lorsque la première et/ou la deuxième composition utilisable dans le procédé de l’invention comprennent un ou plusieurs polymères cationiques, la teneur en polymères cationiques est comprise entre 0,01 et 5 % en poids, de préférence comprise entre 0,05 et 3 % en poids, et plus préférentiellement comprise entre 0,1 et 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition les contenant.
Le pH de la première composition utilisable dans le procédé de l'invention est généralement compris entre 2 et 7, de préférence entre
2,5 et 6, encore mieux entre 3 et 5,5 et préférentiellement entre 3,5 et 5.
Le pH de la deuxième composition utilisable dans le procédé de l'invention est généralement compris entre 1 et 7, de préférence entre 2 et 6, encore mieux entre 2,5 et 5, et préférentiellement entre 3 et 4,5.
Le pH des première et deuxième compositions utilisables dans le procédé de l’invention peut être ajusté et/ou stabilisé au moyen d’agents alcalinisants et/ou d’agents acidifiants, bien connus de l’homme du métier.
A titre d’agent alcalinisant, on peut notamment citer l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins, les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et en particulier inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6 ; parmi les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique, il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
De préférence, les amines sont choisies parmi les alcanolamines, comprenant en particulier une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Ci-Cg porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle ; parmi les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, parmi les acides aminés et les composés de formule suivante :
Rx Rz \ /
N-W-N _ / \ Ry Rt dans laquelle W est un reste alkylène en Ci-Cô éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Cô ; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cô ou hydroxyalkyle en Ci-Cô, aminoalkyle en Ci-Cô.
A titre d’agent acidifiant, on peut notamment citer l'acide chlorhydrique, l’acide (ortho)phosphorique, l’acide sulfurique, l'acide borique, ainsi que des acides carboxyliques comme par exemple l'acide acétique, l'acide lactique, l’acide citrique, ou des acides sulfoniques.
Les première et deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention peuvent également contenir des additifs tels que des polymères, naturels ou synthétiques, anioniques, amphotères ou zwittérioniques, non-ioniques, associatifs ou non, des épaississants non polymériques comme des électrolytes, des sucres, des nacrants, des opacifiants, des filtres solaires, des vitamines ou provitamines, des parfums, des particules organiques ou minérales, des conservateurs.
L'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions utilisables dans le procédé de la présente invention.
Ces additifs peuvent être présents dans les compositions utilisables dans le procédé selon l'invention en une quantité allant de 0 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition les contenant.
Dans un mode particulier de l’invention, la deuxième composition comprend une ou plusieurs vitamines.
Dans un autre mode particulier de l’invention, la deuxième composition comprend un ou plusieurs polymères cationiques.
Dans cet autre mode particulier de l’invention, le ou les polymères cationiques sont de préférence choisis parmi ceux cités plus haut.
Les première et deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention sont généralement transparentes.
Les première et deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention sont généralement liquides.
Comme décrit précédemment, le procédé selon l’invention comprend une étape d’au moins un mélange des première et deuxième compositions telles que décrites ci-dessus, de façon à obtenir une composition cosmétique finale.
De manière préférée, le procédé selon l’invention comprend une étape d’un mélange uniquement des première et deuxième compositions telles que décrites ci-dessus, de façon à obtenir une composition cosmétique finale.
Dans le procédé selon l’invention, la première et la deuxième composition sont mélangées généralement dans un rapport pondéral première composition/deuxième composition allant de 0,2 à 5, de préférence allant de 0,3 à 3, plus préférentiellement allant de 0,5 à 1,5, et en particulier le rapport pondéral est égal à 1/1.
Dans un mode particulier de mise en œuvre du procédé selon l’invention, l’étape de mélange est réalisée juste avant l’étape d’application, de préférence moins de deux heures avant, plus préférentiellement moins d’une heure avant, et encore mieux moins de 15 minutes avant l’étape d’application.
La composition cosmétique finale obtenue est généralement opaque et présente une texture épaissie.
Cette texture permet en particulier de faciliter l’application de la composition finale sur les fibres kératiniques.
Ainsi, le procédé selon l’invention comprend ensuite une étape d’application de la composition cosmétique finale sur les fibres kératiniques.
De préférence, une fois la composition cosmétique finale étalée, elle est laissée sur les fibres kératiniques pour une durée allant de 2 à 15 minutes.
La composition cosmétique finale peut notamment être appliquée avant et/ou après un shampooing, une coloration, notamment une coloration par oxydation, une permanente, un défrisage, ou tout autre traitement des cheveux.
La composition peut ensuite être rincée ou non après application, de préférence rincée.
La présente invention a aussi pour objet un kit comprenant au moins deux compartiments :
un premier compartiment comprenant une première composition telle que définie ci-dessus,
- un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition telle que définie ci-dessus.
Ainsi, chacune des compositions est conditionnée séparément, en particulier dans un flacon ou un flacon-pompe, et les deux compartiments peuvent être séparés ou regroupés, de préférence regroupés.
Au moment du traitement cosmétique, l’utilisateur va mélanger au moins ladite première composition avec ladite deuxième composition, par exemple dans un récipient approprié, de préférence dans le rapport pondéral tel qu’indiqué plus haut.
La composition cosmétique finale obtenue est prête à être ensuite appliquée sur les fibres kératiniques.
Enfin, l’invention a pour objet une composition cosmétique pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant :
i) une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénées, de préférence non aminées, ii) un ou plusieurs tensioactifs cationiques, iii) une ou plusieurs silicones aminées différentes des silicones (i), iv) de l’eau.
De manière préférée, la composition selon l’invention est la composition cosmétique finale résultant du mélange de la première et de la deuxième compositions utilisables dans le procédé selon l’invention telles que décrites ci-dessus.
Ainsi, de manière préférée, la composition cosmétique selon l’invention présente une ou plusieurs des caractéristiques des première et deuxième compositions telles que décrites ci-dessus, notamment en ce qui concerne la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition, le ou les tensioactifs cationiques de la première composition, et la ou les silicones aminées de la deuxième composition.
De manière préférée, la ou les silicones oxyalkylénées de la composition cosmétique selon l’invention représentent de 0,001 à
8,5 % en poids, de préférence de 0,008 à 4,5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
De manière préférée, le ou les tensioactifs cationiques de la composition cosmétique selon l’invention représentent de 0,0005 à
12.5 % en poids, de préférence de 0,001 à 8,5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,003 à 4,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
De manière préférée, la ou les silicones aminées de la composition cosmétique selon l’invention représentent de 0,001 à
8.5 % en poids, de préférence de 0,005 à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,01 à 2 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
Cette composition trouve, en particulier, une application particulièrement avantageuse dans le domaine capillaire, notamment pour le soin et/ou le conditionnement des cheveux.
Avantageusement, elle se présente sous la forme d'un produit de conditionnement ou encore sous la forme d’un gel pour cheveux, d’une lotion, d’une crème ou sous forme de masque, en particulier pour le soin et/ou le conditionnement des fibres kératiniques.
Cette composition présente généralement une texture épaissie.
Cette composition est généralement opaque.
Les exemples suivants illustrent la présente invention et ne doivent pas être considérés en aucune manière comme limitant l’invention.
EXEMPLES
Exemple 1 : préparation d’une première composition utilisable dans le procédé selon l’invention (composition de « base »)
La composition A a été préparée selon le tableau 1 ci-dessous par mélange des ingrédients aux teneurs indiquées en grammes de matière active.
Tableau 1
Composition de « base » A
Méthosulfate de behenyltriméthylammonium 1,6
Chlorure de cétyltriméthylammonium 1,8
Agent de pH Qs pH 4,5 ±0,5
Alcool myristique 7,0
Triglycérides d’acide caprylique-caprique 7,3
Bis(Ci2-Ci3)alkyl-2-hydroxybutandioate 0,8
Méthyl glucoside oxypropoxyle (10 OP) 0,9
Propylène glycol 15
Polydiméthylsiloxane oxyéthyléné 14 OE 1
Parfum qs
Ethanol 50
Eau qsp 100 g
Exemple 2 : préparation de deuxièmes compositions utilisables dans le procédé selon l’invention (compositions « booster »)
Les compositions Bl à DI ont été préparées selon le tableau 2 ci-dessous par mélange des ingrédients aux teneurs indiquées en grammes de matière active.
Tableau 2
Compositions « booster » Bl Cl Dl
Agent de pH qs pH 3,7 ±0,5 qs pH 3,5 ±0,5 qs pH 3,8 ±0,5
Conservateurs qs qs qs
Mélange d’acides aminés d’origine végétale - o,i -
Hexadiméthrine chloride - 1,35 -
Amodiméthicone (BELSIL ADM LOG 1 de Wacker) 1,5 2,25 1,5
Glycérine - 6,8 0,4
Huile de ricin hydrogénée oxyéthylénée (40 OE) 0,5 - 0,5
Chlorure de cétyltriméthylammonium - 1,5 -
Panthénol 0,1 - -
Acétate de tocophérol 0,01 - -
Eau qsp 100 g qsp 100 g qsp 100 g
Exemple 3 : préparation et utilisation des compositions finales utilisables dans le procédé selon l’invention
La composition de « base » A a été mélangée avec chacune des 10 compositions « booster » Bl à Dl dans un rapport pondéral de 1/1 pour former respectivement les compositions finales B2 à D2.
Les compositions finales sont obtenues par mélange au moyen d’une spatule des deux compositions et forment à l’issue du mélange des masques (compositions sous forme de crème).
Les compositions sont appliquées sur les cheveux à raison de 12 g de composition finale pour l’ensemble de la chevelure, puis laissées sur les cheveux pendant 5 minutes.
Les cheveux sont ensuite rincés et séchés.
La composition finale B2 conduit à de bonnes performances en matière de démêlage, de lissage au toucher, d’enrobage des cheveux et de brillance.
La composition finale C2 conduit à de bonnes performances en matière de démêlage, de lissage au toucher, et plus particulièrement d’enrobage des cheveux, et de réparation du cheveu, ce qui rend la composition particulièrement adaptée aux cheveux abîmés, cassants et fourchus.
La composition finale D2 conduit à de bonnes performances en matière de démêlage, de lissage au toucher, et plus particulièrement d’enrobage des cheveux, et de nutrition des cheveux, ce qui rend la composition particulièrement adaptée aux cheveux secs ou desséchés recherchant notamment une nutrition prolongée.
Exemple 4 : évaluation instrumentale des compositions
4.1 Composition B2
La composition B2 a été évaluée quant à son influence sur la brillance de mèches de cheveux préalablement salies par du sébum avec poussière.
mèches de cheveux propres pesant 2,7 g et mesurant 26 cm sont salies par 1 g d’une solution commerciale de sébum avec poussière.
Les mèches salies sont photographiées avant traitement avec la composition B2.
Les mèches sont ensuite traitées avec la composition B2 à raison de 1,08 g de composition par mèche de cheveux. Après 5 minutes de pause, les mèches sont rincées et séchées.
Les mèches sont photographiées à nouveau après traitement avec la composition B2.
Les mesures de brillance sont réalisées à partir des photographies à l’aide d’un Banc Reflet.
Ci-dessous sont présentées les valeurs moyennes de brillance obtenues sur l’ensemble des 6 mèches (la mesure de brillance est exprimée par une moyenne de scores colorimétriques (L * a * b)).
Brillance avant traitement Brillance après traitement
3,49 20,90
On constate que le traitement avec la composition B2 permet d’améliorer significativement la brillance des mèches de cheveux.
4.2 Composition C2
La composition C2 a été évaluée quant à son influence sur la résistance de mèches de cheveux, à l’aide d’un test de flexabrasion.
Le test de flexabrasion simule l’usure d’un cheveu pour en mesurer la résistance. Le dispositif reproduit les conditions réelles des contraintes infligées lors d’un peignage ou brossage : l’extension (lorsque le peigne étire le cheveu), l’abrasion (lorsque les fibres frottent les unes sur les autres ou sur les dents du peigne) et la flexion (lorsque les cheveux s’enroulent autour du peigne).
Un cheveu tendu grâce à un poids fixé à l’une de ses extrémités, glisse en pliant sur une dent de peigne. Un dispositif l’anime d’un mouvement de va et vient, d’amplitude et de fréquence données.
La résistance du cheveu est caractérisée par la durée et/ou le nombre de cycles au bout de laquelle/duquel le cheveu, soumis à ce stress, casse.
La durée avant casse et/ou le nombre de cycles avant casse est d’autant plus élevé(e) que le cheveu est résistant.
Des mèches de cheveux propres pesant 2,7 g et mesurant 26 cm sont traitées d’une part avec la composition C2 issue du mélange des compositions A et Cl, et d’autre part avec une composition C’2 issue du mélange de la composition A avec de l’eau, dans un rapport 1/1 dans les deux cas, à raison de 1,08 g de composition par mèche de cheveux. Après 5 minutes de pause, les mèches sont rincées et séchées.
Ce traitement (application, rinçage, séchage) est répété au total
5 fois.
Après le 5eme traitement, on prélève 25 cheveux de chaque mèche afin de procéder au test de flexabrasion sur chaque cheveu.
Ci-dessous sont présentées les valeurs médianes du nombre de cycles et de durée au moment de la casse (sur 25 cheveux).
Nombre de cycles Durée (en secondes)
Traitement avec C2 (invention) - 5 applications 388,5 777
Traitement avec C’2 (comparatif) - 5 applications 290 580
On constate que l’utilisation de la composition C2 conduit à un nombre de cycles et à une durée avant casse plus élevé(e) que l’utilisation de la composition comparative C’2. La composition C2 améliore donc très nettement la résistance des cheveux.
4.3 Composition D2
La composition D2 a été évaluée en matière d’amélioration de l’état de surface des cheveux à l’aide d’un test de glissement mèche à mèche.
mèches de cheveux propres pesant 1 g et mesurant 26 cm sont traitées avec la composition D2, à raison de 0,4 g de composition par mèche de 1 g. Après 5 minutes de pause, les cheveux sont rincés.
Sur un banc de glissement, on mesure la force moyenne nécessaire pour faire glisser une mèche entre 2 autres mèches positionnées tête-bêche. Plus la force est faible, meilleur est l’état de surface des cheveux. Les mesures sont réalisées sur mèches humides, avant et après traitement avec la composition D2.
Ci-dessous est indiquée la moyenne des forces moyennes mesurées sur les 6 mèches.
Force moyenne avant traitement (N) Force moyenne après traitement (N)
1,35 +/- 0,12 0,37 +/- 0,04
La composition D2 permet de diminuer significativement la force nécessaire au glissement, et permet donc d’améliorer significativement l’état de surface des cheveux.

Claims (18)

  1. REVENDICATIONS
    1. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
    (i) une étape de mélange d’au moins :
    - une première composition comprenant une ou plusieurs silicones oxyalkylénées et un ou plusieurs tensioactifs cationiques, et
    - une deuxième composition comprenant de l’eau et une ou plusieurs silicones aminées, de façon à obtenir une composition cosmétique finale, puis (ii) une étape d’application de la composition cosmétique finale sur les fibres kératiniques.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la première composition comprend moins de 10 % en poids, et de préférence moins de 9 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition sont choisies parmi les composés de formules générales (I), (II), (III), (IV) ou (V) suivantes :
    ÇH3 R2-Si-0
    CH3 ch, -η rCH3 n r ÇH, Π CH
    Si — oSi-Oo R;
    Si—oSi-R;
    mL CH3 —n CH3 (I) (II) (III) R3-Si ch3 o—Si--(OC2H4)a(OC3H6)bOR
    I -x ch3 (IV) formules (I), (II), (III) et (IV) dans lesquelles :
    - Ri, identique ou différent, représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30 ou phényle,
    - R2, identique ou différent, représente un radical CcH2c-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R5 ou un radical -CcH2c-O-(C4H8O)a-R5,
    - R3, R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en Ci à C12, et de préférence le radical méthyle,
    - R5, identique ou différent, est choisi parmi un atome d'hydrogène, un radical alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 12 atomes de carbone, un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, un radical acyle, linéaire ou ramifié, de 2 à 30 atomes de carbone, un radical hydroxyle, -SO3M, aminoalcoxy en Ci-Cô éventuellement substitué sur l'amine, aminoacyle en C2-C6 éventuellement substitué sur l'amine, -NHCH2CH2COOM, -N(CH2CH2COOM)2, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'amine et sur la chaîne alkyle, carboxyacyle en C2-C30, un groupement éventuellement substitué par un ou deux radicaux aminoalkyle substitués, -CO(CH2)dCOOM, -COCHR7(CH2)dCOOM,
    -NHCO(CH2)dOH, -NH3Y, un groupement phosphate,
    - M, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, Na, K, Li, NH4 ou une amine organique,
    - R? désigne un atome d'hydrogène ou un radical SO3M,
    - d varie de 1 à 10,
    - m varie de 0 à 20,
    - n varie de 0 à 500,
    - o varie de 0 à 20,
    - p varie de 1 à 50,
    - a varie de 0 à 50,
    - b varie de 0 à 50,
    - a + b est supérieur ou égal à 2,
    - c varie de 0 à 4,
    - x varie de 1 à 100,
    - Y représente un anion minéral ou organique monovalent tel que halogénure, sulfate, carboxylate, sous réserve que lorsque la silicone est de formule (II) avec R5 désignant hydrogène alors n est supérieur à 12 ;
    ([ Z (R2SiO)q R'2SiZO][(C„H2nO)r])s (V) formule (V) dans laquelle :
    - R2 et R'2, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent,
    - n est un nombre entier allant de 2 à 4,
    - q est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 200 et encore plus particulièrement entre 4 et 100,
    - r est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 200 et encore plus particulièrement entre 5 et 100,
    - s est un nombre supérieur ou égal à 4, de préférence compris entre 4 et 1000 et encore plus particulièrement entre 5 et 300,
    - Z représente un groupe organique divalent qui est lié à l'atome de silicium adjacent par une liaison carbone-silicium et à un bloc polyoxyalkylène par un atome d'oxygène,
    - le poids moléculaire moyen de chaque bloc siloxane est compris entre environ 400 et environ 10000, celui de chaque bloc polyoxyalkylène étant compris entre environ 300 et environ 10000,
    - les blocs siloxane représentent de 10 % environ à 95 % environ en poids du copolymère bloc,
    - le poids moléculaire moyen en nombre du copolymère bloc varie de 2500 à 1000000 et de préférence compris entre 3000 et 200000 et encore plus particulièrement entre 6000 et 100000.
  4. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition sont choisies parmi les silicones oxyéthylénées non-aminées, de préférence de formule (II) dans laquelle :
    - R2, identique ou différent, représente un radical -CcH2c-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R5,
    - c est égal à 2 ou 3,
    - Ri désigne le radical méthyle,
    - R5 représente un atome d’hydrogène,
    - a varie de 2 à 25 et plus particulièrement de 2 à 20,
    - b est égal à 0,
    - n varie de 0 à 100,
    - p varie de 1 à 20.
  5. 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les silicones oxyalkylénées de la première composition représentent de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 2 % en poids, par rapport au poids total de la première composition.
  6. 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs cationiques de la première composition sont choisis parmi les composés suivants :
    - les sels d’ammonium quaternaire de formule (VI) suivante :
    -, + ^8\ /*10 N
    X '9 '11 (VI)
    Formule (VI) dans laquelle :
    les groupes Rx à Ru, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes Rx à Ru désignant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone,
    X' est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates,
    - les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (VII) suivante :
    R.
    (VII)
    Formule (VII) dans laquelle :
    R12 représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
    R13 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en CiC4 ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
    R14 représente un groupe alkyle en C1-C4,
    Ris représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en CiX' est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylarylsulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone,
    - les sels de di- ou de tri-ammonium quaternaire de formule (VIII) :
    Ri6— N—(CH2)3— N—R21
    R.
    '20
    2+
    2X (VIII)
    Formule (VIII) dans laquelle :
    - Ri6 désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,
    - R17 désigne l’hydrogène, un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(Ri6a)(Ri7a)(Ri8a), Riôa, Ri7a, Ri8a, identiques ou différents désignant l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
    - Ris, R19, R20 et R21, identiques ou différents, désignent l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et
    - X‘ est un anion notamment choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)sulfonates et alkyl(Ci-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate,
    - les sels d’ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters de formule (IX) suivante :
    o (CsH2sO)z—r25 R24—cH-O-C^OHj^^N^-CA, (OH)t1 — O-^ R23 χ (IX)
    Formule (IX) dans laquelle :
    - R22 est choisi parmi les groupes alkyles en Ci-Cô et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en Ci-Cô,
    - R.23 est choisi parmi le groupe R26-C(=O)- ; les groupes R27 hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; et l'atome d'hydrogène,
    - R25 est choisi parmi le groupe R28-C(=O)- ; les groupes R29 hydrocarbonés en Ci-Cô, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; et l'atome d'hydrogène,
    - R24, R26 et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
    - r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6,
    - rl et tl, identiques ou différents, valent 0 ou 1,
    - r2 et t2, identiques ou différents, sont des entiers tels que r2 + rl = 2r et tl + t2 = 2t,
    - y est un entier valant de 1 à 10,
    - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10, étant entendu que la somme x + y + z vaut de 1 à 15,
    - X' est un anion, sous réserve que lorsque x = 0 alors R23 désigne R27 et que lorsque z = 0 alors R25 désigne R29·
  7. 7. Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs cationiques de la première composition sont choisis parmi ceux de formule (VI) ou (IX), et les mélanges de ces composés, et de préférence parmi ceux de formule (VI), et les mélanges de ces composés.
  8. 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs cationiques de la première composition sont choisis parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium, et leurs mélanges ; et de préférence parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium et leurs mélanges.
  9. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs cationiques de la première composition représentent une teneur totale de 0,05 à 15 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la première composition.
  10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les silicones aminées de la deuxième composition sont choisies parmi :
    (X) dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est compris entre 5000 et 500000 g/mol environ ;
    b) les silicones aminées répondant à la formule (XI) :
    R'aG3-a-Si(OSiG2)„-(OSiGbR'2.b)m-O-SiG3-a-R'a (XI) dans laquelle :
    - G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en Ci-Cg, par exemple méthyle, ou alcoxy en Ci-Cg, par exemple méthoxy,
    - a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
    - b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    - R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -NR-Q-N(R)2, -N(R)2, -N+(R)3 A’, N+H(R)2 A’, N+H2(R) A’, -NR-Q-N+(R)H2 A’, -NR-Q-N+(R)2H A’ et NR-QN+(R)3 a-, dans lesquels R, identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en Ci-C2o ; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A' représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
    c) les silicones aminées répondant à la formule (XVII) :
    Rr—CH,—CHOH—CH2—N (R5)3 Q Rc (R5)3—Si—O
    Si—O
    Rc
    -Si—ORc
    -Si-(R5)
    573 (XVII) dans laquelle :
    - Rs représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, ou alcényle en C2-Cis, par exemple méthyle ;
    - Rô représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
    - Q' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
    - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
    - s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50 ;
    d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (XVIII) :
    R7 OH Ι i r8-n-ch2-oh-ch-r6
    R7 r
    — Sii
    L r7 r7 ζλ r7 1 ' + o
    Si —Rfi-CH9-CHOH-CH9-N —R8 | 6 2 2,8 r7 r7 (XVIII) dans laquelle :
    - R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, un radical alcényle en C2-C18 ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
    - Rô représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en Ci-Cis ou un radical alkylèneoxy divalent en CiCis, par exemple en Ci-Cs relié au Si par une liaison SiC ;
    Rs, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en Ci-Cis, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7 ;
    - X' est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate ;
    - r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100 ;
    e) les silicones aminées de formule (XIX) :
    Ri R, Ί | 1 H2N-(CmH2m)-NH-(CnH2n)-Si- -0- -Si — O- Si r5 L r2 J x r4
    dans laquelle :
    (xix)
    - Ri, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement phényle,
    - R5 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un groupement hydroxyle,
    5 - n est un entier variant de 1 à 5,
    - m est un entier variant de 1 à 5, et
    - x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g ;
    f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type
    10 (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine,
    g) et leurs mélanges.
  11. 11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que la ou les silicones aminées de la deuxième composition sont choisies
    15 parmi les silicones aminées de formule (XI), plus préférentiellement parmi les silicones aminées de formules (XII), (XIII), (XIV), (XV) et (XVI) suivantes :
    (CH3)3 Si
    CH, I “ Si1
    CH,
    CH3
    I
    0 —Si(CH2)3
    OSi(CH3)3
    NH (ÇH2)2 nh2 (ΧΠ) dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n désigne un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m désigne un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    ch3
    R1-Si— ch3 ch3
    O —Si — ch3 ï'
    O —Si — (ÇH2)3
    NH (ÇH2)2 ch3 o—Si—R3 ch3 nh2 (ΧΠΙ) dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n désigne un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m désigne un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ;
    - Ri, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri à R3 désignant un radical alcoxy ;
    ch3
    R1-Si— ch3
    Çhs 0 — SiCH,
    ÇH3
    0 —Si — (ÇH2)3
    NH (ÇH2)2
    Çh3
    O—Si—R2 ch3 dans laquelle :
    - p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p désigne un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus (XIV) particulièrement de 159 à 239 et q désigne un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ;
    - Ri, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux Ri ou R2 désignant un radical
    5 alcoxy ;
    CH,
    HO-Si—
    CH,
    CH,
    Si
    CH,
    CH,
    O —Si 1
    A
    ÇH3
    O—Si—OH
    CH,
    NH (ÇH2)2
    NH, (xv) dans laquelle :
    10 - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désigne un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à
    15 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone,
    CH,
    H3C-SiCH,
    CH,
    Si
    CH,
    CH,
    -Si1
    A
    I
    NH (ÇH2)2
    NH,
    CH,
    O—Si—CH,
    CH, (XVI) dans laquelle :
    - m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n désigne un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m désigne un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
    - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone ;
    et mieux la ou les silicones aminées de la deuxième composition sont choisies parmi les silicones aminées de formules (XIII) et (XIV).
  12. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les silicones aminées de la deuxième composition représentent de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 4 % en poids, et mieux de 0,5 à 3 % en poids, par rapport au poids total de la deuxième composition.
  13. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la deuxième composition comprend au moins 15 % en poids, de préférence comprend au moins 50 % en poids, plus préférentiellement de 50 à 99 % en poids, en particulier de 70 à 99 %, et encore mieux de 80 à 99 % en poids d’eau, par rapport au poids total de la deuxième composition.
  14. 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la première et la deuxième compositions sont mélangées dans un rapport pondéral première composition/deuxième composition allant de 0,2 à 5, de préférence allant de 0,3 à 3, plus préférentiellement allant de 0,5 à 1,5, et en particulier le rapport pondéral est égal à 1/1.
  15. 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape de mélange est réalisée juste avant l’étape d’application, de préférence moins de deux heures avant, plus préférentiellement moins d’une heure avant, et encore mieux moins de 15 minutes avant l’étape d’application.
  16. 16. Kit comprenant au moins deux compartiments :
    un premier compartiment comprenant une première composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 9,
    - un deuxième compartiment comprenant une deuxième composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 et 10 à 13.
  17. 17. Composition cosmétique pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant :
    i) une ou plusieurs silicones oxyalkylénées, de préférence oxyéthylénée, de préférence non aminées, ii) un ou plusieurs tensioactifs cationiques, iii) une ou plusieurs silicones aminées différentes des silicones (i), iv) de l’eau.
  18. 18. Composition cosmétique selon la revendication 17, caractérisée en ce que la ou les silicones (i) sont telles que définies dans la revendication 3 ou 4, et/ou le ou les tensioactifs cationiques sont tels que définis dans l’une quelconque des revendications 6 à 8, et/ou la ou les silicones (iii) sont telles que définies dans la revendication 10 ou 11.
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CN201880017735.1A CN110430863B (zh) 2017-03-31 2018-03-30 用于处理角蛋白纤维的包括施用基础组合物和包含氨基硅酮的组合物的美容方法
US16/497,529 US11337913B2 (en) 2017-03-31 2018-03-30 Cosmetic process for treating keratin fibres, comprising the application of a base composition and of a composition comprising an amino silicone
EP18714773.1A EP3600235A1 (fr) 2017-03-31 2018-03-30 Procédé cosmétique destiné au traitement des fibres de kératine, comprenant l'application d'une composition de base et d'une composition comprenant une silicone aminée

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP1665824S (fr) 2019-08-21 2020-08-11
JP2022544693A (ja) * 2019-08-30 2022-10-20 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー パッケージングされたヘアケア組成物
WO2021042128A1 (fr) * 2019-08-30 2021-03-04 The Procter & Gamble Company Produit de conditionnement capillaire comprenant des première et seconde compositions
CN116194073A (zh) 2020-07-21 2023-05-30 化美有限责任公司 二酯化妆品制剂及其用途
JP2023545277A (ja) 2020-10-27 2023-10-27 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 加温コンディショナー
USD1006632S1 (en) 2020-12-11 2023-12-05 The Procter & Gamble Company Container for hair care products
USD1012718S1 (en) 2020-12-21 2024-01-30 The Procter & Gamble Company Container for hair care product

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2155788A (en) * 1984-03-15 1985-10-02 Procter & Gamble Hair conditioning compositions
WO2000007550A1 (fr) * 1998-08-05 2000-02-17 Revlon Consumer Products Corporation Procede pour ameliorer la resistance a la decoloration des cheveux, et compositions y relatives
DE102009027679A1 (de) * 2009-07-14 2010-05-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Permanente Pflege keratinischer Fasern
WO2015024078A1 (fr) * 2013-08-20 2015-02-26 L'oreal Procédé de traitement cosmétique, trousse et composition

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2271378A (en) 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US2273780A (en) 1939-12-30 1942-02-17 Du Pont Wax acryalte ester blends
US2261002A (en) 1941-06-17 1941-10-28 Du Pont Organic nitrogen compounds
US2388614A (en) 1942-05-05 1945-11-06 Du Pont Disinfectant compositions
US2375853A (en) 1942-10-07 1945-05-15 Du Pont Diamine derivatives
US2454547A (en) 1946-10-15 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric quaternary ammonium salts
US2961347A (en) 1957-11-13 1960-11-22 Hercules Powder Co Ltd Process for preventing shrinkage and felting of wool
US3227615A (en) 1962-05-29 1966-01-04 Hercules Powder Co Ltd Process and composition for the permanent waving of hair
US3206462A (en) 1962-10-31 1965-09-14 Dow Chemical Co Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds
CH491153A (de) 1967-09-28 1970-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden
IT1035032B (it) 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co Composizione cosmetica e confezione che la contiente
FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
LU64371A1 (fr) 1971-11-29 1973-06-21
GB1394353A (en) 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
FR2216271A1 (en) 1973-02-01 1974-08-30 Ghinoin Gyogyszer Es Vegyeszet 3,5-Dintro-4-amine phenyl alkyl sulphones - herbicides
LU68901A1 (fr) 1973-11-30 1975-08-20
FR2368508A2 (fr) 1977-03-02 1978-05-19 Oreal Composition de conditionnement de la chevelure
US4025627A (en) 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3929990A (en) 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3874870A (en) 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
DK659674A (fr) 1974-01-25 1975-09-29 Calgon Corp
BE829081A (fr) 1974-05-16 1975-11-14 Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres quaternises
US4005193A (en) 1974-08-07 1977-01-25 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4026945A (en) 1974-10-03 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US3966904A (en) 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US4001432A (en) 1974-10-29 1977-01-04 Millmaster Onyx Corporation Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers
US4027020A (en) 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US4025653A (en) 1975-04-07 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US4025917A (en) 1975-11-06 1977-05-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Simplified time code reader with digital PDM decoder
CH599389B5 (fr) 1975-12-23 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
LU78153A1 (fr) 1977-09-20 1979-05-25 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation
LU83349A1 (fr) 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
LU84708A1 (fr) 1983-03-23 1984-11-14 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
DE3375135D1 (en) 1983-04-15 1988-02-11 Miranol Inc Polyquaternary ammonium compounds and cosmetic compositions containing them
DE3623215A1 (de) 1986-07-10 1988-01-21 Henkel Kgaa Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung
US5472686A (en) 1990-12-28 1995-12-05 Nippon Unicar Company Limited Cosmetic formulations
US5093452A (en) 1990-06-27 1992-03-03 Siltech Inc. Silicone phosphate amines
US5149765A (en) 1990-06-27 1992-09-22 Siltech Inc. Terminal phosphated silicone polymers
US5091493A (en) 1990-06-27 1992-02-25 Siltech Inc. Silicone phosphobetaines
US5070171A (en) 1990-06-27 1991-12-03 Siltech Inc. Phosphated silicone polymers
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
FR2751221B1 (fr) * 1996-07-17 1998-09-04 Oreal Composition pressurisee a base de polymere fixant, de solvant et de silicone oxyalkylenee, et mousse resultante
US5993792A (en) 1997-11-13 1999-11-30 Tiro Industries Incorporated System for customized hair products containing surfactants
FR2780408B1 (fr) * 1998-06-25 2000-07-28 Oreal Composition anhydre, utilisation en cosmetique, pharmacie ou hygiene
FR2794971B1 (fr) * 1999-06-18 2003-08-29 Oreal Composition de cosmetique capillaire sous forme d'emulsion d'eau-dans-silicone comprenant au moins un polymere fixant
MXPA06003136A (es) * 2003-09-17 2006-05-31 Unilever Nv Composicion para el cuidado del cabello.
US20090158443A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-18 Verizon Business Network Services Inc. Piracy prevention, detection, and content management
US20090324527A1 (en) * 2008-06-25 2009-12-31 Toshiyuki Okada Hair conditioning composition containing behenyl trimethyl ammonium chloride, and having higher yield point
BR112015010373A2 (pt) * 2013-06-28 2017-07-11 Procter & Gamble produto fixador para cabelos em aerossol que compreende um dispositivo de aspersão

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2155788A (en) * 1984-03-15 1985-10-02 Procter & Gamble Hair conditioning compositions
WO2000007550A1 (fr) * 1998-08-05 2000-02-17 Revlon Consumer Products Corporation Procede pour ameliorer la resistance a la decoloration des cheveux, et compositions y relatives
DE102009027679A1 (de) * 2009-07-14 2010-05-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Permanente Pflege keratinischer Fasern
WO2015024078A1 (fr) * 2013-08-20 2015-02-26 L'oreal Procédé de traitement cosmétique, trousse et composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 31 March 2003 (2003-03-31), CONDITIONER FOR DRY HAIR, XP002772276, Database accession no. 10137738 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 31 March 2006 (2006-03-31), REPAIRIST HAIR REPAIR KIT, XP002772277, Database accession no. 516283 *

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