FR3142352A1 - Procédé cosmétique de renforcement des cheveux lissés avec une composition comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier - Google Patents

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Shannon ATTWELL
Jason EASON
Kwezikazi Molamodi
Simon Donck
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LOreal SA
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Abstract

Procédé cosmétique de renforcement des cheveux lissés avec une composition comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier La demande concerne un procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition cosmétique comprend : (i) de la cystéine et/ou l’un de ses dérivés et sels, (ii) un ou plusieurs triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone dans une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition et (Iii) facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition ; le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10. Figure pour l'abrégé : néant

Description

Procédé cosmétique de renforcement des cheveux lissés avec une composition comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier
L’invention porte sur un procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’une composition cosmétique comprenant de la cystéine et un triglycéride d’acide gras particulier.
De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’apparence de leurs cheveux et ont du mal à les coiffer. Les cheveux bouclés sont particulièrement difficiles à peigner et à démêler, ce qui demande beaucoup de temps et d’efforts pour obtenir un résultat qui est la plupart du temps décevant. Il est difficile d’aligner les fibres capillaires, le résultat contredit l’inclinaison naturelle des cheveux et les cheveux s’emmêlent lorsqu’ils se réorganisent dans leur état énergétique le plus bas. D’autres personnes souhaitent faciliter le passage d’un style coiffure à d’autres et souhaitent obtenir ces coiffures sans difficulté.
Les personnes aux cheveux bouclés ou crépus utilisent souvent des défrisants (ou lisseurs) pour les aider à relever ces défis de maniabilité.
Le traitement relaxant (ou lissant) nécessite l’utilisation de produits alcalins. Ces produits peuvent être agressifs, d’autant plus lorsqu’ils sont utilisés à plusieurs reprises, et endommager les cheveux, compromettant ainsi leur intégrité.
De plus, ces cheveux déjà sensibilisés sont également endommagés et fragilisés par l’action d’agents atmosphériques externes tels que la lumière et les intempéries, mais aussi par des traitements mécaniques ou chimiques, tels que le brossage, le peignage, la teinture, la décoloration, l’ondulation permanente. Les cheveux sont donc endommagés par ces différents facteurs et peuvent, avec le temps, devenir secs, rêches ou ternes, en particulier, dans les zones fragiles.
Par conséquent, les cheveux bouclés sont soumis à de nombreux dommages, en particulier, lorsqu’ils sont lissés, et nécessitent un traitement spécial pour restaurer leur intégrité.
Les traitements actuellement disponibles visent généralement à améliorer les propriétés de conditionnement des cheveux, à savoir douceur, brillance, lissage, souplesse, légèreté, sensation naturelle et bonnes propriétés de démêlage.
Cependant, ces améliorations sont cosmétiques et ces traitements ne traitent pas l’intégrité des cheveux, c’est-à-dire les propriétés mécaniques des cheveux.
Il est, par conséquent, vraiment nécessaire de développer un procédé pour restaurer l’intégrité des cheveux, en particulier, des cheveux lissés, tels que les cheveux bouclés ou crépus. Ce procédé doit renforcer les cheveux préalablement lissés, en particulier, en termes de propriétés mécaniques des cheveux, telles que la résistance à la rupture et l’élasticité.
Le procédé doit également améliorer les propriétés de peignage, de coiffage et de démêlage des cheveux, en particulier, des cheveux bouclés aux cheveux crépus qui ont été préalablement lissés.
On a maintenant découvert qu’un procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application d’une composition comportant la combinaison de cystéine, et/ou l’un de ses dérivés, et un triglycéride d’acide gras particulier permet d’atteindre au moins un des objectifs ci-dessus, notamment en termes de restauration des cheveux et d’amélioration des propriétés mécaniques des cheveux.
Ainsi, l’objet de l’invention est un procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, de préférence les cheveux bouclés ou crépus lissés, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition cosmétique comprenant :
(i) de la cystéine et/ou l’un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine et leurs sels,
(ii) un ou plusieurs triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone dans une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition et
(Iii) facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition ;
le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10.
Le procédé de la présente invention est capable d’améliorer l’intégrité et les propriétés mécaniques des cheveux qui ont déjà subi un traitement de lissage, en particulier, des cheveux bouclés ou crépus.
De plus, le procédé de l’invention est également capable d’améliorer les propriétés conditionnantes des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier, en termes de brillance, de douceur, de lissé et de souplesse, tout en donnant aux cheveux un bon effet de peignage humide et sec et d’hydratation.
Les personnes aux cheveux bouclés ou crépus qui rencontrent des difficultés de coiffage et qui souhaitent utiliser un traitement lissant ont désormais accès à un procédé qui rétablit l’intégrité et améliore les propriétés mécaniques de la fibre capillaire.
Les cheveux, notamment les cheveux bouclés, ainsi traités avec le procédé de la présente invention sont renforcés, plus sains, plus faciles à coiffer et permettent au consommateur d’obtenir la coiffure souhaitée.
D’autres sujets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.
L’expression « fibres kératiniques lissées » désigne les fibres kératiniques qui ont subi un traitement de défrisage, de relaxation ou de lissage à l’aide d’un agent réducteur ou d’un hydroxyde. Lorsque le traitement de lissage utilise un agent réducteur, l’expression « fibres kératiniques lissées » est destinée à désigner les fibres kératiniques ayant subi l’ensemble du traitement de lissage, à savoir l’étape de réduction et l’étape d’oxydation au moyen d’une composition oxydante (fixateur). De préférence, les fibres kératiniques lissées de l’invention sont des fibres qui ont subi un traitement lissant avec un hydroxyde tel qu’un hydroxyde alcalin ou alcalino-terreux, en particulier, de l’hydroxyde de sodium, de l’hydroxyde de lithium, de l’hydroxyde de potassium, de l’hydroxyde de calcium et/ou de l’hydroxyde de guanidine.
Dans ce qui suit et sauf indication contraire, les limites d’une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier, dans les expressions « entre » et « allant de... à... ».
En outre, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
(i) Cystéine
Le procédé selon la présente invention comprend l’application sur les fibres kératiniques lissées, en particulier, sur les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’une composition comprenant de la cystéine et/ou l’un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine et leurs sels.
La quantité totale de cystéine et/ou de l’un de ses dérivés tels que la N-acétylcystéine, la N-alcanoylcystéine et les esters d’alkyle de cystéine, présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence inférieure ou égale à 1 % en poids, mieux encore cette quantité totale va de 0,05 à 1 % en poids, encore mieux encore de 0,1 à 1 % en poids, et encore mieux encore, de 0,5 à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
(ii) Triglycéride d’acide gras
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone.
En particulier, les triglycérides d’acides gras (ii) de l’invention ont la formule générale suivante :
Dans laquelle R1, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, désignent des groupes alkyle en C6- C16linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, de préférence des groupes alkyle en C6- C14et, mieux encore, des groupes alkyle en C6-C12.
Le(s) triglycéride(s) d’acide gras utile(s) selon la présente invention peut (peuvent) provenir de triglycérides d’origine végétale, tels que des huiles végétales ou des triglycérides d’origine synthétique.
De préférence, le ou les triglycérides d’acide gras contiennent de 6 à 14 atomes de carbone et, mieux encore, de 6 à 12 atomes de carbone.
De préférence, les huiles végétales qui peuvent être utilisées selon l’invention comprennent plus de 50 % en poids de triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, de préférence de 6 à 14, mieux encore de 6 à 12 atomes de carbone.
Avantageusement, le(s) triglycéride(s) d’acide gras sont choisis parmi l’huile de coco, les triglycérides d’acide caprylique/caprique, l’huile de palmiste, l’huile de babasu, l’huile de cuphea et leurs mélanges, en particulier, l’huile de coco.
La quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, qui sont présents dans la composition selon la présente invention, est supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone va de 1 à 15 % en poids et, mieux encore, de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (R) entre la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 et la quantité totale de cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), présent dans la composition selon la présente invention, est de préférence supérieur ou égal à 1. Mieux encore, ce rapport pondéral (R) va de 1 à 20, et encore mieux encore de 2 à 15.
(iii) Agents réducteurs supplémentaires
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention comprend en outre facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition. En d’autres termes, la quantité totale d’agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition de l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition
De manière particulièrement préférée, la composition appliquée dans le procédé selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) .
Les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) sont choisis, de préférence, parmi les agents réducteurs à base de thiol, différents de la cystéine ou de ses dérivés (i), les agents réducteurs non à base de thiol et leurs mélanges.
On entend par « agent réducteur à base de thiol » un agent réducteur contenant au moins un groupe de thiols. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) à base de thiol différent(s) de la cystéine ou de ses dérivés (i) correspondent à l’acide thioglycolique et à ses dérivés, en particulier, ses esters tels que le glycérol ou le monothioglycolate de glycol ; l’acide thiolactique et ses dérivés, en particulier, ses esters tels que le monothiolactate de glycérol ; l’acide 3-mercaptopropionique et ses dérivés, en particulier, ses esters tels que le 3-mercaptopropionate de glycérol et le 3-mercaptopropionate d’éthylèneglycol ; la cystéamine et ses dérivés, en particulier, ses dérivés acylés en C1- C4tels que la N-acétylcystéamine et la N-propionylcystéamine ; le mono-thioglycérol et ses dérivés, en particulier, ses esters ; et leurs sels.
On entend par « agent réducteur non à base de thiol » un agent réducteur ne contenant pas de groupe thiol. Des exemples d’agent(s) réducteur(s) non à base de thiol correspondent aux sulfites, aux dérivés sulfites, aux sulfinates, aux phosphines, aux sucres, aux dérivés dihydroxybenzène, aux réductones, aux hydrures, à l’acide ascorbique, aux dérivés d’acide ascorbique, aux tocophérols, aux dérivés tocophéroliques, à l’EDTA, au panthénol, au sulfure de sélénium, au formosulfoxylate de zinc et à leurs mélanges.
Les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) sont de préférence choisis parmi les agents réducteurs non à base de thiol et leurs mélanges, mieux encore, parmi les sulfites, les dérivés de sulfite, l’acide ascorbique, les dérivés d’acide ascorbique, les tocophérols, les dérivés de tocophérol et leurs mélanges.
Le terme « dérivés de sulfites » désigne essentiellement les bisulfites et les diesters de sulfites de formule R-O-SO2-R', R et R' désignant les groupes alkyle C1-C10.
Le terme « dérivés d’acide ascorbique » désigne essentiellement l’acide érythorbique, l’acide isoascorbique, le phosphate d’ascorbyle de magnésium et l’ascorbyl glucoside.
Les tocophérols qui peuvent être utilisés dans la présente invention incluent par exemple l’alpha-tocophérol, le bêta-tocophérol, le gamma-tocophérol et le delta-tocophérol,tandis que le terme « dérivés de tocophérol » désigne essentiellement les esters de tocophérols, tels que l’acétate de tocophéryle.
Les agents réducteurs supplémentaires (iii) peuvent être utilisés, notamment sous forme de sels, en particulier, les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium, les sels de métaux alcalino-terreux, par exemple les sels de magnésium et de calcium, les sels d’ammonium, les sels d’amine et les sels d’aminoalcool.
De manière particulièrement préférée, les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), sont choisis parmi les sulfites de métaux alcalins, les bisulfites de métaux alcalins, les précurseurs de ces sulfites ou bisulfites et leurs mélanges. Plus préférentiellement, les agents réducteurs supplémentaires (iii) sont choisis parmi le sulfite de sodium, le bisulfite de sodium, le métabisulfite de sodium et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré, les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) sont choisis parmi les sulfites, les dérivés de sulfite, l’acide ascorbique, les dérivés d’acide ascorbique, les tocophérols, les dérivés de tocophérol et leurs mélanges. De préférence, les agents réducteurs supplémentaires (iii) selon le présent mode de réalisation, correspondent à un mélange d’au moins deux agents réducteurs distincts non à base de thiols, dans lequel de préférence :
- au moins un est choisi parmi les sulfites, les dérivés de sulfite et leurs mélanges, mieux encore, parmi les sulfites de métal alcalin, les bisulfites de métal alcalin, les précurseurs de ces sulfites ou bisulfites, et leurs mélanges, et mieux encore parmi le sulfite de sodium, le bisulfite de sodium, le métabisulfite de sodium et leurs mélanges et
- l’autre est choisi parmi l’acide ascorbique, les dérivés d’acide ascorbique et leurs mélanges, et mieux encore, parmi l’acide ascorbique, l’alpha-tocophérol, l’acétate de tocophéryle, l’acide érythorbique, l’acide isoascorbique, le phosphate d’ascorbyle de magnésium, l’ascorbyl glucoside et leurs mélanges.
La quantité totale d’agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, va de préférence de 0,05 à 1 % en poids, mieux encore de 0,1 à 0,8 % en poids, encore mieux encore de 0,1 à 0,5 % en poids, et encore mieux de 0,15 à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation préféré, les agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), sont choisis parmi les sulfites, les dérivés de sulfite, l’acide ascorbique, les dérivés d’acide ascorbique et leurs mélanges, et la quantité totale de sulfites, de dérivés de sulfite, d’acide ascorbique et de dérivés d’acide ascorbique, présents dans la composition selon l’invention, est inférieure ou égale à 1 % en poids, et va, de préférence, de 0,05 à 1 % en poids, mieux encore de 0,1 à 0,8 % en poids, encore mieux encore de 0,1 à 0,5 % en poids, et encore mieux encore de 0,15 à 0,3 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Ra) entre la quantité totale de cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) et la quantité totale d’agents réducteurs supplémentaires (iii) autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon la présente invention, est de préférence supérieur ou égal à 1. Mieux encore, ce rapport pondéral (R) va de 1 à 15, et encore mieux encore de 2 à 10.
Substances grasses supplémentaires
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut, en outre, comporter une ou plusieurs substances grasses supplémentaires, différentes des triglycérides d’acides gras (ii) décrites précédemment.
Par « substance grasse », on entend un composé organique qui est insoluble dans l'eau à température ordinaire (25°C) et pression atmosphérique (760 mmHg) (solubilité inférieure à 5 %, de préférence 1 % et encore mieux encore 0,1 %). Les substances grasses portent dans leur structure au moins une chaîne à base d'hydrocarbures incluant au moins 6 atomes de carbone ou une séquence d’au moins deux groupes siloxane. En outre, les substances grasses sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, par exemple, le chloroforme, le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, l'éthanol, le benzène, le toluène, le tétrahydrofurane (THF), l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
De préférence, les substances grasses de l’invention ne contiennent aucun groupe acide carboxylique salifié ou non salifié (-C(O) OH ou -C(O) O-) . En particulier, les substances grasses de l’invention ne sont ni polyoxyalkylénées ni polyglycérolées.
L’expression « substance grasse non siliconée » désigne une substance grasse ne contenant pas d’atomes de silicium (Si) et l’expression « substance grasse siliconée » désigne une substance grasse contenant au moins un atome de silicium.
Plus particulièrement, la ou les substances grasses supplémentaires, différentes du ou des triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone, sont choisies parmi les hydrocarbures en C6à C16,les hydrocarbures contenant plus de 16 atomes de carbone, les huiles non-siliconées d’origine animale, les triglycérides différents des triglycérides d’acide gras (ii) décrits précédemment, les huiles fluorées, les alcools gras non polyoxyalkylénés, les esters d’acides gras et/ou d’alcools gras autres que les triglycérides, les cires végétales, les cires non siliconées, les silicones et leurs mélanges.
Il est rappelé que, au sens de l’invention, les alcools gras, esters gras et acides gras contiennent plus particulièrement un ou plusieurs groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés comprenant 6 à 30 atomes de carbone, qui sont facultativement substitués, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxyle (notamment 1 à 4) . S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
En ce qui concerne les hydrocarbures en C6à C16,ils sont linéaires, ramifiés ou éventuellement cycliques, et sont, de préférence, des alcanes. Des exemples qui peuvent être mentionnés incluent l’hexane, le dodécane et les isoparaffines telles que l’isohexadécane et l’isodécane.
Une huile hydrocarbonés d’origine animale qui peut être mentionnée est le perhydrosqualène.
Le triglycéride différent du triglycéride d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est de préférence choisi parmi les triglycérides d’acides gras liquides contenant de 18 à 30 atomes de carbone, par exemple l’huile de tournesol, l’huile de maïs, l’huile de soja, l’huile de citrouille, l’huile de colza, l’huile de pépins de raisin, l’huile de sésame, l’huile de noisette, l’huile d’abricot, l’huile de macadamia, l’huile d’ara, l’huile de ricin, l’huile d’avocat, l’huile de jojoba et leurs mélanges.
Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine minérale ou synthétique, contenant plus de 16 atomes de carbone, sont de préférence choisi parmi les paraffines liquides, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes et le polyisobutène hydrogéné tels que Parleam® ;
Les huiles fluorées peuvent être choisies parmi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1,3-diméthylcyclohexane, commercialisées sous les noms Flutec® PC1 et Flutec® PC3 par la société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1,2-diméthylcyclobutane ; les perfluoroalcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétrafluorohexane, commercialisés sous les noms PF 5050® and PF 5060® par la société 3M, ou le bromoperfluorooctyle commercialisé sous le nom de Foralkyl® par la société Atochem ; le nonafluorométhoxybutane et le nonafluoroéthoxyisobutane ; les dérivés perfluoromorpholine tels que le 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine commercialisé sous le nom PF 5052® par la société 3M.
Les alcools gras non polyoxyalkylénés qui peuvent être utilisés dans la composition selon l’invention sont saturés ou insaturés, et linéaires ou ramifiés, et incluent de 8 à 30 atomes de carbone et, plus particulièrement, de 10 à 24 atomes de carbone. On peut citer à titre d’exemples l‘alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadecanol, l’alcool oléylique ou l’alcool linoléylique.
La ou les cires qui peuvent être utilisées dans la composition selon l’invention sont choisies, en particulier, parmi la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire de sparte, la cire de paraffine, l’ozokérite, les cires végétales, par exemple la cire d’olive, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis commercialisée par la société Bertin (France), les cires animales, par exemple les cires d’abeilles, ou les cires d’abeilles modifiées (cérabelline) ; d’autres cires ou matières de départ cireuses qui peuvent être utilisées selon l’invention sont, en particulier, les cires marines telles que le produit commercialisé par la société Sophim sous la référence M82, et les cires de polyéthylène ou de polyoléfine en général.
En ce qui concerne les esters d’acide gras et/ou d’alcool gras, qui sont avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, on peut citer, en particulier, les esters de mono- ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1à CCet de mono- ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1à C26,le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer, de manière non limitative les éléments suivants : béhénate de dihydroabiétyle, béhénate d'octyldodécyle, béhénate d'isocétyle, lactate de cétyle, lactate d'alkyle en C12-C15, lactate d'isostéaryle, lactate de lauryle, lactate de linoléyle, lactate d'oléyle ; octanoate d‘(iso)stéaryle ; octanoate d'isocétyle ; octanoate d'octyle ; octanoate de cétyle ; oléate de décyle ; isostéarate d'isocétyle ; laurate d'isocétyle ; stéarate d'isocétyle ; octanoate d'isodécyle ; oléate d'isodécyle ; isononanoate d'isononyle ; palmitate d'isostéaryle ; méthyle ricinoléate d’acétyle ; stéarate de myristyle ; isononanoate d'octyle ; isononate de 2-éthylhexyle ; palmitate d'octyle ; pélargonate d'octyle ; stéarate d'octyle ; érucate d'octyldodécyle ; érucate d'oléyle ; palmitates d'éthyle et d'isopropyle, palmitate de 2-éthylhexyle, palmitate de 2-octyldécyle, myristates d'alkyle tels que myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle, stéarate d'hexyle, stéarate de butyle, stéarate d'isobutyle ; malate de dioctyle, laurate d'hexyle, laurate de 2-hexyldécyle.
Toujours dans le contexte de cette variante, des esters d’acides dicarboxyliques ou tricarboxyliques en C4à C22et d’alcools en C1à C22et des esters d’acides mono-, di- ou tricarboxyliques et d’alcools di-, tri-, tétra- ou hydroxy en C2à C26peuvent également être utilisés.
On peut également en particulier mentionner : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l’adipate de diisopropyle ; l’adipate de di(n-propyle) ; l’adipate de dioctyle ; l’adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l’undécylenate de glycéryle ; le stéarate d’octyldodécyle stéaroyle ; le monoricinoléate de pentraérythrityle ; le tétrapelargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate glycol de pentaérythrityle ; le dicaprate glycol de propylène ; l’érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle; le citrate de triisostéaryle ; le trilactate de glycéryle ; le trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle; le citrate de trioléyle; le dioctanoate de propylèneglycol; le diheptanoate de néopentylglycol; le diisononanoate de diéthylèneglycol et les distéarates de polyéthylène glycol
Parmi les esters mentionnés ci-dessus, il est préférable d’utiliser du palmitate d’éthyle, d’isopropyle, de myristyle, de cétyle ou de stéaryle, du palmitate de 2-éthylhexyle, du palmitate de 2-octyldécyle, des myristates d’alkyle tels que du myristate d’isopropyle, de butyle, de cétyle ou de 2-octyldodécyle, du stéarate d’hexyle, du stéarate de butyle, du stéarate d’isobutyle ; du malate de dioctyle, du laurate d’hexyle, du laurate de 2-hexyldécyle, de l’isonanoate d’isononyle ou de l’octanoate de cétyle.
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut également comprendre, en tant qu’ester gras, des esters de sucre et des diesters d’acides gras en C6à C30et de préférence en C12à C22.Il est rappelé que le terme « sucre » désigne les composés hydrocarbonés oxygénés contenant plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonctions aldéhyde ou cétone, et qui comprennent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Des exemples de sucres appropriés qui peuvent être mentionnés incluent le saccharose, le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l’arabinose, le xylose et le lactose, et leurs dérivés, en particulier, les dérivés alkylés, tels que les dérivés méthyliques, par exemple le méthylglucose.
Les esters de sucre d’acides gras peuvent être choisis, en particulier, dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d’esters de sucres décrits précédemment et d’acides gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C6à C30et de préférence en C12à C22.S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois doubles liaisons carbone-carbone conjuguées ou non conjuguées.
Les esters selon cette forme alternative peuvent également être choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétraesters et les polyesters, et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être, par exemple, des oléates, des laurates, des palmitates, des myristates, des béhénates, des cocoates, des stéarates, des linoléates, des linolenates, des caprates ou des arachidonates, ou des mélanges de ceux-ci tels que, en particulier, des esters mélangés oléate/palmitate, oléate/stéarate ou palmitate/stéarate.
Plus particulièrement, il est fait usage de mono- et diesters et, en particulier, de mono- ou di-oléate, -stéarate, -béhénate, -oléate/palmitate, -linoléate, -linolénate ou -oléate/stéarate de saccharose, glucose ou méthylglucose.
On peut citer à titre d’exemple le produit commercialisé sous le nom Glucate®DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
Exemples d’esters ou de mélanges d’esters de sucre d’acides gras qui peuvent également être mentionnés :
- les produits commercialisés en tant que F160, F140, F110, F90, F70 et SL40 par Crodesta, désignant respectivement le palmitate/stéarate de saccharose formé de 73 % de monoester et 27 % de di- et triester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri- et tétraester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri- et tétraester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri- et tétraester, et de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri- et tétraester, et de monolaurate de saccharose ;
- les produits commercialisés sous forme d’esters de sucre de Ryoto, par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formés de 20 % de monoester et 80 % de diester, triester et polyester ;
- le mono-dipalmitate/stéarate de saccharose commercialisé par la société Goldschmidt sous le nom de Tegosoft®PSE.
Les silicones qui peuvent être utilisés conformément à l’invention peuvent être sous forme d’huiles, de cires, de résines ou de gommes.
De préférence, le silicone est choisi parmi les polydialkylsiloxanes, en particulier, les polydiméthylsiloxanes (PDMS), et les polysiloxanes organomodifiés comprenant au moins un groupe fonctionnel choisi parmi les groupes amino, les groupes aryle et les groupes alcoxy.
Les organopolysiloxanes sont définis plus en détail dans Chemistry and Technology of Silicones (1968) de Walter Noll, Academic Press. Ils peuvent être volatils ou non volatils.
Lorsqu’elles sont volatiles, les silicones sont plus particulièrement choisies parmi celles ayant un point d’ébullition compris entre 60 °C et 260 °C, et, plus particulièrement, parmi :
(i) les polydialkylsiloxanes cycliques comprenant de 3 à 7 et de préférence, de 4 à 5 atomes de silicium. Il s’agit, par exemple, de l’octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom Volatile Silicone® 7207 par Unioncarbure ou Silbione® 70045 V2 par Rhodia, du décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom Volatile Silicone® 7158 par Unioncarbure, Silbione®70045 V5 par Rhodia et de leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères de type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane, tels que le Silicone® Volatile FZ 3109 commercialisé par la société Unioncarbure, ayant la formule :
On peut également citer les mélanges de polydialkylsiloxanes cycliques avec des composés organosiliciés, tels que le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétraméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d’octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-bis(2,2',2',2',3,3'-hexatriméthylsilyloxy)néopentane ; et
(ii) les polydialkylsiloxanes volatils linéaires contenant 2 à 9 atomes de silicium et ayant une viscosité inférieure ou égale à 5×10-6m²/s à 25 °C. Un exemple est le décaméthyltétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom SH 200 par la société Toray Silicone. Des silicones appartenant à cette catégorie sont également décrites dans l’article publié dans Cosmetics and Toiletries, Vol. 91, Jan. 76, pp. 27-32, Todd & Byers, « Volatile Silicone Fluids for Cosmetics ».
Il est préférable d’utiliser des polydialkylsiloxanes non volatils, des gommes et des résines de polydialkylsiloxane, des polyorganosiloxanes modifiés avec les groupes organofonctionnels ci-dessus et des mélanges de ceux-ci.
Ces silicones sont plus particulièrement choisies parmi les polydialkylsiloxanes, parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes contenant des groupes terminaux triméthylsilyle. La viscosité des silicones est mesurée à 25 °C conformément à la norme ASTM 445 Annexe C.
Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer, de manière non limitative, les produits commerciaux suivants :
- les huiles Silbione des gammes 47 et 70 047 ou les huiles Mirasil commercialisées par Rhodia, par exemple l’huile 70 047 V 500 000 ;
- les huiles de la gamme Mirasil commercialisées par la société Rhodia ;
- les huiles de la gamme 200 de la société Dow Corning, telles que la DC200 avec une viscosité de 60 000 mm2/s
- les huiles Viscasil® de General Electric et certaines huiles de la gamme SF (SF 96, SF 18) de General Electric.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes ayant des groupes terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de diméthiconol (CTFA), tels que les huiles de la gamme 48 de Rhodia.
Dans cette catégorie de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les noms Abil Wax® 9800 et 9801 par la société Goldschmidt, qui sont des poly(C1-C20) dialkylsiloxanes.
Les gommes de silicone qui peuvent être utilisées conformément à l’invention sont, en particulier, les polydialkylsiloxanes et de préférence les polydiméthylsiloxanes ayant des poids moléculaires moyens en nombre élevés compris entre 200 000 et 1 000 000, utilisés seuls ou en mélange dans un solvant. Ce solvant peut être choisi parmi les silicones volatiles, les huiles de polydiméthylsiloxane (PDMS), les huiles de polyphénylméthylsiloxane (PPMS), les isoparaffines, les polyisobutylènes, le chlorure de méthylène, le pentane, le dodécane et le tridécane ou leurs mélanges.
Les produits qui peuvent être utilisés plus particulièrement conformément à l’invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d’un polydiméthylsiloxane ou d’un diméthiconol (CTFA) hydroxy-terminé et d’un polydiméthylsiloxane cyclique, également connu sous le nom de cyclométhicone (CTFA), tel que le produit Q2 1401 commercialisé par la société Dow Corning ;
- les mélanges de gomme de polydiméthylsiloxane et de silicone cyclique, tels que le produit SF 1214 Silicone Fluid de la société General Electric ; ce produit est une gomme SF 30 correspondant à une diméthicone, ayant un poids moléculaire moyen en nombre de 500 000, dissoute dans l’huile SF 1202 Silicone Fluid correspondant au décaméthylcyclopentasilane ;
- les mélanges de deux PDMS de viscosités différentes et, plus particulièrement, d’une gomme PDMS et d’une huile PDMS, tels que le produit SF 1236 de la société General Electric. Le produit SF 1236 est un mélange de gomme SE 30 définie ci-dessus, d’une viscosité de 20 m²/s et d’une huile SF 96 d’une viscosité de 5×10 -6 m²/s. Ce produit contient de préférence 15 % de gomme SE 30 et 85 % d’une huile SF 96.
Les résines organopolysiloxanes qui peuvent être utilisées conformément à l’invention sont des systèmes siloxane réticulés contenant les unités suivantes :
R2SiO2/2, R3SiO1/2, RSiO3/2et SiO4/2,
dans lesquelles R représente un alkyle contenant 1 à 16 atomes de carbone. Parmi ces produits, ceux qui sont particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R désigne un groupe alkyle inférieur en C1-C4,plus particulièrement le méthyle.
Il peut être fait mention, parmi ces résines, du produit commercialisé sous le nom de Dow Corning 593 ou de ceux commercialisés sous le nom de Silicone Fluid SS 4230 et SS 4267 par General Electric, qui sont des silicones ayant une structure diméthyl/triméthylsiloxane.
On peut également citer les résines de type triméthylsiloxysilicate, commercialisées notamment sous les références X22-4914, X21-5034 et X21-5037 par Shin-Etsu.
Les silicones organomodifiées qui peuvent être utilisées conformément à la présente invention sont des silicones telles que définies ci-dessus et comprennent dans leur structure un ou plusieurs groupes organofonctionnels attachés via un groupe hydrocarboné.
Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, en particulier, des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés avec les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés et les polydiméthyl/diphénylsiloxanes avec une viscosité allant de 1×10-5à 5×10-2m2/s à 25 °C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, les produits commercialisés sous les noms suivants sont des exemples que l'on peut citer :
- les huiles Silbione® de la gamme 70 641 de Rhodia ;
- Les huiles des gammes Rhodorsil®70 633 et 763 de Rhodia;
- l’huile Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid de Dow Corning ;
- les silicones de la gamme PK de Bayer, comme le produit PK20 ;
- les silicones de la gamme PK de Bayer, comme le produit PH1000 ;
- certaines huiles de la gamme SF de General Electric, comme SF 1023, SF 1154, SF 1250 et SF 1265.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut également citer les polyorganosiloxanes, notamment :
- les groupes aminés substitués ou non, tels que les produits commercialisés sous les noms GP 4 Silicone Fluid et GP 7100 par la société Genesee ou les produits commercialisés sous les noms Q2 8220 et Dow Corning 929 ou 939 par la société Dow Corning. Les groupes aminés substitués sont, en particulier, les groupes aminoalkyle en C1- C4;
- les groupes alcoxylés, tels que le produit commercialisé sous le nom Silicone Copolymer F-755 par SWS Silicones et Abil Wax®2428, 2434 et 2440 par la société Goldschmidt.
Les silicones qui peuvent être utilisées dans la composition de la présente invention peuvent également être choisies parmi les amino silicones.
Le terme « aminosilicone » désigne toute silicone incluant au moins une amine primaire, secondaire ou tertiaire ou un groupe ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces aminosilicones peuvent être mesurées par chromatographie à perméation de gel (GPC) à température ambiante (25 °C), en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes de μ styragel. L’éluant est du THF et le débit est de 1 ml/min. 200 μl d’une solution de silicone à 0,5 % en poids dans du THF sont injectés. La détection est effectuée par réfractométrie et UV.
Tout au long du texte ci-dessous, le terme « silicone » est destiné à désigner, conformément à ce qui est généralement accepté, tout polymère organosilicié ou oligomère de structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenu par polymérisation et/ou polycondensation de silanes correctement fonctionnalisés, et formé essentiellement à partir d’une répétition d’unités principales dans lesquelles les atomes de silicium sont reliés ensemble via des atomes d’oxygène (liaison de siloxane -Si-O-Si-), facultativement des groupes hydrocarbonés substitués étant liés par un atome de carbone auxdits atomes de silicium. Les groupes hydrocarbonés qui sont les plus courants sont les groupes alkyle, notamment les groupes alkyle en C1-C10et, en particulier, les groupes méthyle, fluoroalkyle, dont la partie alkyle est en C1-C10, et les groupes aryle et, en particulier, phényle.
Les aminosilicones appropriés qui peuvent être utilisés conformément à la présente invention comprennent, sans s'y limiter, des aminosilicones volatils et non volatils, cycliques, linéaires et ramifiés, avec une viscosité allant de 5×10-6à 2,5 m2/s à 25 °C, par exemple de 1×10-5à 1 m2/s.
De préférence, les aminosilicones sont choisies parmi :
a) les polysiloxanes correspondant à la formule (I) :
dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) est comprise entre 5000 et 500 000 g/mol ;
b) les aminosilicones correspondant à la formule (ii) :
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a'-R'a'(II)
dans laquelle :
- G, qui peut être identique ou différent, désigne un atome d’hydrogène ou un phényle, OH, alkyle en C1-C8,par exemple un groupe méthyle, ou alcoxy en C1-C8,par exemple méthoxy,
- a et a', qui peuvent être identiques ou différents, désignent 0 ou un entier de 1 à 3, notamment 0, sous réserve qu’au moins un de a et a' soit égal à zéro,
- b désigne 0 ou 1, en particulier, 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2000 et, en particulier, de 50 à 150, n désignant éventuellement un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m désignant éventuellement un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 et
- R', qui peut être identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8 et L est un groupe aminé facultativement quaternisé choisi parmi les groupes suivants :
• -NR''-Q-N(R'')2,
• -N(R'')2
• -N+(R'')3A-,
• -N+H(R'')2A-,
• -N+H2(R'') A-,
• -NR''-Q-N+(R'')H2A-,
• -NR''-Q-N+(R'')2H A-et
• -NR''-Q-N+(R'')3A-,
dans laquelle R", qui peut être identique ou différent, désigne l’hydrogène, le phényle, le benzyle ou un radical hydrocarboné monovalent saturé, par exemple un radical alkyle en C1- C20; Q désigne un groupe linéaire ou ramifié de formule CrH2r, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4 ; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment un halogénure tel que fluor, chlorure, bromure ou iodure.
Selon un premier mode de réalisation, les aminosilicones correspondant à la formule (ii) sont choisies parmi les silicones appelées « triméthylsilyl amodiméthicone », correspondant à la formule (III) :
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2000 et, en particulier, de 50 à 150, n désignant éventuellement un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m désignant éventuellement un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10.
Selon un second mode de réalisation, les aminosilicones correspondant à la formule (ii) sont choisies parmi les silicones de formule (IV) ci-dessous :
où :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 1000, notamment de 50 à 250 et, plus particulièrement, de 100 à 200 ; n désigne un nombre de 0 à 999, notamment de 49 à 249 et, plus particulièrement, de 125 à 175, et m désigne un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et, plus particulièrement, de 1 à 5 et
- R1, R2et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou alcoxy en C1-C4, au moins un des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy varie de préférence de 0,2:1 à 0,4:1, de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et est plus particulièrement égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va, de préférence, de 2000 à 1 000 000 g/mol et, plus particulièrement, de 3500 à 200 000 g/mol.
Selon un troisième mode de réalisation, les aminosilicones correspondant à la formule (ii) sont choisies parmi les silicones de formule (V) ci-dessous :
où :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p + q) va de 1 à 1000, en particulier, de 50 à 350 et, plus particulièrement, de 150 à 250 ; p désigne un nombre de 0 à 999, en particulier, de 49 à 349 et, plus particulièrement, de 159 à 239, et q désigne un nombre de 1 à 1000, en particulier, de 1 à 10 et, plus particulièrement, de 1 à 5 et
- R1et R2, qui sont différents, représentent un radical alcoxy ou hydroxyle ou en C1-C4,au moins un des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence, le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy varie généralement de 1:0,8 à 1:1,1, de préférence de 1:0,9 à 1:1 et, plus particulièrement, est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va, de préférence, de 2000 à 200 000 g/mol, mieux encore de 5000 à 100 000 g/mol et, en particulier, de 10 000 à 50 000 g/mol.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (IV) ou bien (V) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres aminosilicones, dont la structure est différente de celle de la formule (IV) ou (V).
Un produit contenant des aminosilicones de structure (IV) est commercialisé par la société Wacker sous le nom Belsil®ADM 652.
Un produit contenant des aminosilicones de structure (V) est commercialisé par la société Wacker sous le nom Fluid WR 1300®. Un autre produit contenant des aminosilicones de structure (IV) est commercialisé par Wacker sous le nom Belsil ADM LOG 1®.
Lorsque ces aminosilicones sont utilisées, un mode de réalisation particulièrement avantageux consiste à les utiliser sous forme d’émulsion huile dans l’eau. L’émulsion huile dans l’eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature, mais sont de préférence cationiques et/ou non ioniques. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l’émulsion varie généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment sous forme d’aminosilicones de formule (V), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nm (limites incluses) et, plus particulièrement, de 10 nm à 50 nm (limites incluses). Ainsi, l’utilisation peut être faite selon l’invention des microémulsions d’aminosilicone de formule (V) commercialisées sous les noms Finish CT 96 E®ou SLM 28020®par la société Wacker.
Selon un quatrième mode de réalisation, les aminosilicones correspondant à la formule (ii) sont choisies parmi les silicones de formule (VI) ci-dessous :
où :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2000 et, en particulier, de 50 à 150, n désignant un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m désignant un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces aminosilicones va, de préférence, de 2000 à 1 000 000 g/mol et, plus particulièrement, de 3500 à 200 000 g/mol.
Une silicone correspondant à cette formule est, par exemple, l’émulsion Xiameter MEM 8299 de Dow Corning.
Selon un cinquième mode de réalisation, les aminosilicones correspondant à la formule (ii) sont choisies parmi les silicones de formule (VII) ci-dessous :
où :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) va de 1 à 2000 et, en particulier, de 50 à 150, n désignant éventuellement un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149, et m désignant éventuellement un nombre de 1 à 2000 et notamment de 1 à 10 et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces aminosilicones va, de préférence, de 500 à 1 000 000 g/mol et, plus particulièrement, de 1000 à 200 000 g/mol.
Une silicone correspondant à cette formule est, par exemple, le fluide aminé DC2-8566 de Dow Corning ;
c) les aminosilicones correspondant à la formule (VIII) :
où :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et, en particulier, un radical alkyle en C1-C18ou alcényle en C2-C18,par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylène divalent en C1-C18, par exemple C1-C8, lié au Si par une liaison SiC ;
- Q-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate ;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20 et, en particulier, de 2 à 8 et
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200 et, en particulier, de 20 à 50.
Ces aminosilicones sont notamment décrites dans le brevet US 4 185 087.
d) les silicones d’ammonium quaternaire de formule (IX) :
où :
- R7, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et, en particulier, un radical alkyle en C1-C18,un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple du méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylène divalent en C1-C18, par exemple C1-C8, lié au Si par une liaison SiC ;
- R8, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent contenant de 1 à 18 atomes de carbone, et, en particulier, un radical alkyle en C1-C18,un substituant alcényle en C2-C18ou un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu’un ion halogénure, notamment chlorure, ou un sel d’acide organique, notamment acétate et
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200 et, en particulier, de 5 à 100.
Ces aminosilicones sont notamment décrites dans la demande de brevet EP-A 0 530 974.
e) les aminosilicones de formule (X) :
où :
- R1, R2, R3et R4, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupe phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- n est un nombre entier se situant dans la plage de 1 à 5.
- m est un nombre entier se situant dans la plage de 1 à 5 et
- x est choisi de telle sorte que l’indice d’amine soit de 0,01 à 1 meq/g ;
f) les aminosilicones polyoxyalkylénées multiblocs, du type (AB)n, A étant un bloc de polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comprenant au moins un groupe amine.
Lesdites silicones sont de préférence formées à partir d’unités répétitives ayant les formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R'')-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-]
ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2-R-N(R'')-R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
où :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, allant de préférence de 5 à 200 et, plus particulièrement, de 10 à 100 ;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, allant de préférence de 4 à 100 et, plus particulièrement, entre 5 et 30 ;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10 000 et, plus particulièrement, de 10 à 5000 ;
- R'' est un atome d’hydrogène ou un méthyle ;
- R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné divalent linéaire ou ramifié en C2-C12,comprenant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2OCH2CH(OH) CH2- CH ; de préférence, R désignent un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH) CH2- CH ; et
- R, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné divalent linéaire ou ramifié en C2-C12,comprenant facultativement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ; de préférence, R, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2; de préférence, R désignent un radical -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs de siloxane représentent, de préférence, 50 % en moles et 95 % en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 % en moles à 85 % en moles.
La teneur en amine est, de préférence, comprise entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30 % de dipropylène glycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1 000 000 g/mol et, plus particulièrement, entre 10 000 et 200 000 g/mol.
Il peut notamment être fait mention des silicones commercialisées sous le nom Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) les aminosilicones des formules (XI) et (XII) :
où :
- R, R' et R'', qui peuvent être identiques ou différents, désignent un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe hydroxyle,
- A désigne un radical alkylène en C3et
- m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5000 et 500 000
où :
- x et y sont des nombres allant de 1 à 5000 ; de préférence, x va de 10 à 2000 et mieux encore, de 100 à 1000 ; de préférence, y va de 1 à 100 ;
- R1et R2, qui peuvent être identiques ou différents, de préférence identiques, désignent un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et, mieux encore, de 12 à 20 atomes de carbone ; et
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié contenant de 2 à 8 atomes de carbone.
De préférence, A comprend de 3 à 6 atomes de carbone, mieux encore, 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié.
Il peut notamment être fait mention des groupes divalents suivants :
-CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3)CH2-.
De préférence, R1et R2sont des groupes alkyle linéaires saturés indépendants comprenant 6 à 30 atomes de carbone, de préférence 8 à 24 atomes de carbone et, en particulier, de 12 à 20 atomes de carbone ; on peut citer, en particulier, les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; et, de préférence, R1et R,qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle).
Les aminosilicones sont de préférence de formule (XII) avec :
- x allant de 10 à 2000 et, en particulier, de 100 à 1000 ;
- y allant de 1 à 100 ;
- A comprenant de 3 à 6 atomes de carbone et, notamment, 4 atomes de carbone ; de préférence, A est ramifié ; plus particulièrement, A est choisi parmi les groupes divalents suivants : -CH2CH2CH2- et -CH2CH(CH3) CH2- et
- R1et R2étant indépendamment des groupes alkyle linéaires saturés comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, de préférence de 8 à 24 atomes de carbone et, en particulier, de 12 à 20 atomes de carbone ; choisis notamment parmi les groupes dodécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle et éicosyle ; de préférence, R1et R,qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hexadécyle (cétyle) et octadécyle (stéaryle) .
Un silicone de formule (XII) préféré est l’amodiméthicone bis-cétéaryle. On peut citer, en particulier, l’aminosilicone commercialisé sous le nom Silsoft AX par Momentive.
h) les polysiloxanes et, notamment, les polydiméthylsiloxanes, y compris les groupes amine primaires à une seule extrémité de chaîne ou sur les chaînes latérales, tels que ceux de formule (XIV), (XV) ou bien (XVI) :
ou
ou
Dans la formule (XIV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 1000 et 55 000.
À titre d’exemples d’amines de formule (XIV), on peut citer les produits commercialisés sous les noms AMS-132, AMS-152, AMS-162, AMS-163, AMS-191 et AMS-1203 par la société Gelest et KF-8015 par la société Shin-Etsu.
Dans la formule (XV), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 500 et 3000.
À titre d’exemples d’amines de formule (XV), il peut être fait mention des produits commercialisés sous les noms MCR-A11 et MCR-A12 par la société Gelest.
Dans la formule (XVI), les valeurs de n et m sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids de l’aminosilicone est comprise entre 500 et 50 000.
À titre d’exemples d’amines de formule (XVI), on peut citer l’aminopropyl phényl triméthicone commercialisé sous le nom DC 2-2078 Fluid par la société Dow Corning.
I) et des mélanges de ces derniers.
De préférence, les aminosilicones sont choisis parmi les aminosilicones de formules (II), (XII) et (XVI) et leurs mélanges, mieux encore, choisies parmi les aminosilicones de formule (XII) et leurs mélanges, et mieux encore l’aminosilicone (b) est la bis-cétéaryl-amodiméthicone.
De préférence, la ou les substances grasses supplémentaires, différentes des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, sont choisies parmi les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales de type triglycéride différentes des triglycérides d’acide gras (ii), les aminosilicones et leurs mélanges.
La quantité totale de la ou des substances grasses supplémentaires, différente(s) des triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 20 % en poids, et mieux encore, de 1 à 15 % en poids, encore mieux encore, de 1,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La quantité totale de substances grasses (c’est-à-dire la somme de la quantité totale de triglycérides d’acides gras) (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et la quantité totale de la ou des substances grasses supplémentaires facultative(s), présentes dans la composition selon la présente invention, va de préférence de 1 à 35 % en poids, et mieux encore, de 5 à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Rb) entre la quantité totale de la ou des substances grasses supplémentaires, différence entre les triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone, et la quantité totale de triglycérides d’acide gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est, de préférence, supérieur ou égal à 1, mieux encore, supérieur ou égal à 1,5, et mieux encore supérieur ou égal à 2.
Tensioactifs cationiques
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs tensioactifs cationiques.
L’expression « tensioactif cationique » désigne un tensioactif qui peut être chargé positivement lorsqu’il est contenu dans les compositions selon la divulgation. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou peut contenir un ou plusieurs groupes fonctionnels qui sont cationisables dans la composition selon la divulgation.
Le(s) tensioactif(s) cationique(s) est/sont de préférence choisi(s) parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, qui sont facultativement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, et les sels d’ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
Les amines grasses comprennent généralement au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-à C30.
Le ou les tensioactifs cationiques qui peuvent être utilisés dans la composition de la présente invention sont de préférence choisis parmi les sels d’ammonium quaternaire et leurs mélanges suivants :
- les sels d’ammonium quaternaire correspondant à la formule générale (XVII) ci-dessous :
(XVII)
dans laquelle les groupes R28to R31, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel qu'aryle ou alkylaryle, au moins des groupes R28to R31désignant un groupe comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence, de 12 à 24 atomes de carbone, les groupes aliphatiques pouvant comporter des hétéroatomes tels que l’oxygène, l’azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont choisis, par exemple, parmi les éléments suivants : alkyle C1à C30, alcoxy C1à C30, polyoxy alkylène (C2-C6), alkylamide C1à C30, alkylamido (C12-C22) alkyle (C2-C6), acétate d’alkyle (C12-C22), et les groupes hydroxyalkyle en C1à C30; X-est un anion choisi parmi le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfonates (C1-C4) et alkyl (C1-C4) - ou alkylalkylsulfonates (C1-C-).
Parmi les sels d'ammonium quaternaire de formule (XVII), on préfère d'une part les sels de tétraalkylammonium, par exemple les sels de dialkyldiméthylammonium ou d'alkyltriméthylammonium dont le groupe alkyle contient approximativement de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier, les sels de béhényltriméthylammonium, distéaryldiméthylammonium, cétyltriméthylammonium ou benzyldiméthylstéarylammonium, ou, d'autre part, le sel de palmitylamidopropyltriméthylammonium, le sel de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium ou les sels de stéaramidopropyldimethyl(acétate de myristyle)ammonium commercialisés sous le nom de Ceraphy®70 par la société Van Dyk. Il est préférable, en particulier, d’utiliser les sels de chlorure de ces composés ;
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, par exemple ceux de formule (XVIII) ci-dessous :
(XVIII)
où :
- R32représente un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple des dérivés d’acides gras de suif,
- R33représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1à C4ou un groupe alcényle ou alkyle comprenant de 8 à 30 atomes de carbone,
- R34représente un groupe alkyle en C1à C4,
- R35représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C1à C4,
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, sulfates d’alkyle et alkyl- ou alkylarylsulfonates, dont les groupes alkyle et aryle comprennent de préférence, respectivement, de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone.
De préférence, R32et R33désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comprenant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple des dérivés d’acides gras de suif, R34désigne un groupe méthyle et R35désigne un atome d’hydrogène. Un tel produit est commercialisé, par exemple, sous le nom Rewoquat®W 75 par la société Rewo ;
- les sels d’ammonium di- ou tri-quaternaires, en particulier, de formule (XIX) :
(XIX)
où :
- R36désigne un groupe alkyle comprenant approximativement de 16 à 30 atomes de carbone, qui est facultativement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène ;
- R37est choisi parmi l’hydrogène, un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R36a) (R37a) (R38a) N-(CH2)3,
- R36a, R37a, R38a, R38, R39, R40et R41, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène et un radical alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone et
- X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et sulfates de méthyle.
De tels composés sont, par exemple, Finquat CT-P, commercialisé par la société Finetex (Quaternium 89), et Finquat CT, commercialisé par la société Finetex (Quaternium 75),
- les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (XX) ci-dessous :
XX
où :
- R42est choisi parmi les groupes alkyle en C1à C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1à C6;
- R43est choisi à partir des éléments suivants :
- le groupe
- les groupes R47qui sont des groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C1à C22,
a) un atome d’hydrogène ;
- R45est choisi à partir des éléments suivants :
- le groupe
- les groupes R49qui sont des groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C1à C6,
a) un atome d’hydrogène ;
- R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C7à C21;
- r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers allant de 2 à 6 ;
- y est un nombre entier compris entre 1 et 10 ;
- x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont des entiers allant de 0 à 10 ;
- X-est un anion simple ou complexe et organique ou inorganique ;
à condition que la somme x + y + z soit comprise entre 1 et 15, dans ce cas lorsque x est égal à 0, R43désigne R47et lorsque z est égal à 0, R45désigne R49.
Les groupes alkyle en R42peuvent être linéaires ou ramifiés et, plus particulièrement, linéaires.
De préférence, R42désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et, plus particulièrement, un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z va de 1 à 10.
Lorsque R43est un groupe hydrocarboné en R47, il peut être long et contenir de 12 à 22 atomes de carbone, ou peut être court et contenir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R45est un groupe hydrocarboné en R49, il contient de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C11à C21et, plus particulièrement, parmi les groupes alkyle et alcényle linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés en C11à C21.
De préférence, x et z, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, qui peuvent être identiques ou différents, sont égaux à 2 ou 3, et encore plus particulièrement égaux à 2.
L’anion X - est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un sulfate d’alkyle, plus particulièrement de méthyle. Toutefois, on peut utiliser du méthanesulfonate, du phosphate, du nitrate, du tosylate, un anion dérivé d’un acide organique, tel que l’acétate ou le lactate, ou tout autre anion compatible avec l’ammonium ayant une fonction ester.
L’anion X - est encore plus particulièrement le chlorure ou le sulfate de méthyle.
L’utilisation est faite plus particulièrement dans la composition du colorant selon l’invention des sels d’ammonium de formule (XX) où :
R42désigne un groupe méthyle ou éthyle ;
x et y sont égaux à 1 ;
z est égal à 0 ou 1 ;
r, s et t sont égaux à 2 ;
R43est choisi à partir des éléments suivants :
- le groupe
- les groupes à base de méthyle, d’éthyle ou d’hydrocarbures en C14à C22,
a) un atome d’hydrogène ;
R45est choisi à partir des éléments suivants :
- le groupe
a) un atome d’hydrogène ;
R44, R46et R48, qui peuvent être identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés saturés ou insaturés et linéaires ou ramifiés en C13à C17et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle saturés ou insaturés et linéaires ou ramifiés en C13à C17.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
Des exemples qui peuvent être mentionnés incluent les composés de formule (XX) tels que les sels de diiacyloxyéthyldiméthylammonium, de diiacyloxyéthylhydroxyéthylméthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthylammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium et de monoacyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium (chlorure ou méthylsulfate en particulier), et leurs mélanges. Les groupes acyle contiennent de préférence 14 à 18 atomes de carbone et sont obtenus plus particulièrement à partir d’une huile végétale telle que l’huile de palme ou l’huile de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyle, ces groupes peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, de l’alkyldiéthanolamine ou de l’alkyldiisopropanolamine, qui sont facultativement oxyalkylénées, avec des acides gras en C10à C30ou avec des mélanges d’acides gras en C10à C30d’origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d’une quaternisation à l’aide d’un agent alkylant tel qu’un halogénure d’alkyle (de préférence un halogénure de méthyle ou d’éthyle), un sulfate de dialkyle (de préférence un méthyle ou un éthyléthyléthyle), un méthanesulfonate de méthyle, un para-toluènesulfonate de méthyle, une chlorohydrine de glycol ou une chlorohydrine de glycérol.
Ces composés sont commercialisés, par exemple, sous les noms Dehyquart®par la société Henkel, Stepanquat®par la société Stepan, Noxamium®par la société CECA ou Rewoquat®WE 18 par la société Rewo-Witco.
Parmi ces composés, on peut citer, en particulier, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut contenir, par exemple, un mélange de sels de monoester, diester et triester d’ammonium quaternaire, avec une majorité pondérale de sels de diester.
On peut également utiliser les sels d’ammonium contenant au moins un groupe fonctionnel ester qui sont décrits dans les brevets US-A-4 874 554 et US-A-4 137 180.
On peut utiliser du chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium commercialisé par KAO sous le nom de Quatarmin BTC 131.
De préférence, les sels d’ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions ester.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, qui peut être utilisée, il est préférable d’utiliser des sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
Les tensioactifs cationiques qui peuvent être présents dans la composition de l’invention sont, de préférence, choisis parmi ceux de formule (XVII) et leurs mélanges, et mieux encore, à partir du chlorure de béhényltriméthylammonium et du chlorure de cétrimonium.
La quantité totale du ou des tensioactifs cationiques, lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 15 % en poids et, mieux encore, de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le rapport pondéral (Rc) entre la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone et la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, est de préférence supérieur ou égal à 1, mieux encore, ce rapport pondéral (Rc) va de 1 à 10, et mieux encore de 1 à 5.
Solvants organiques
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut en outre comprendre un ou plusieurs solvant(s) organique(s).
De préférence, le(s) solvant(s) organique(s) est/sont choisi(s) parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés comportant de 1 à 8 atomes de carbone et, mieux encore, de 1 à 4 atomes de carbone, les polyols, les polyéthylène glycols, les alcools aromatiques et leurs mélanges.
Il peut notamment être fait mention, à titre d’exemples de solvants organiques qui peuvent être utilisés selon l’invention, des éléments suivants : éthanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, propylène glycol, dipropylène glycol, isoprène glycol, butylène glycol, pentylène glycol, hexylène glycol, glycérol, sorbitol, alcool benzylique, phénoxyéthanol et leurs mélanges.
La quantité totale de solvant(s) organique(s), lorsqu’ils sont présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,005 à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Eau
La composition appliquée dans le procédé selon la présente invention peut en outre comprendre de l’eau.
La quantité totale d’eau, qui peut être présente dans la composition selon la présente invention, va de préférence de 50 à 99 % en poids, mieux encore, de 55 à 95 % en poids, et mieux encore de 60 à 80 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Additifs
La composition utilisée dans le procédé selon la présente invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additif(s) autre(s) que les composés de l'invention.
À titre d'additifs pouvant être utilisés en conformité avec l'invention, on peut citer les tensioactifs anioniques, non ioniques ou amphotères, les polymères , cationiques, amphotères, anioniques ou non ioniques, les agents antipelliculaires, les agents anti-séborrhéiques, les agents pour prévenir la chute des cheveux et/ou pour favoriser leur repousse, les vitamines et provitamines autres que le tocophérol, les écrans solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les plastifiants, les solubilisants, les épaississants minéraux ou organiques, notamment les épaississants polymériques, les opacifiants ou agents nacrés, les antioxydants, les hydroxyacides, les parfums et les agents de conservation.
Il va sans dire que l'homme du métier veillera à sélectionner ce ou ces composés additionnels facultatifs de telle sorte que les propriétés avantageuses intrinsèquement associées à la composition selon l'invention ne soient pas, ou pas sensiblement, affectées négativement par le ou les ajouts envisagés.
Les additifs ci-dessus peuvent généralement être présents en une quantité, pour chacun d'eux, comprise entre 0,001 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Le pH de la composition selon l’invention va de 7,5 à 10, de préférence de 8 à 9,5, mieux encore, de 8,5 à 9.
Le pH de la composition peut être ajusté à la valeur souhaitée au moyen d’agents alcalinisants ou acidifiants couramment utilisés. Des exemples d’agents alcalifiants sont l’ammoniaque, les alcanolamines, les hydroxydes minéraux ou organiques. Des exemples d’agents acidifiants sont les acides minéraux ou organiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide orthophosphorique, l’acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que l’acide acétique, l’acide tartrique, l’acide citrique, l’acide lactique et les acides sulfoniques.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de la présente invention comprend, en outre, un ou plusieurs agents alcalins.
Parmi les agents alcalins pouvant être utilisés dans la présente invention, on peut citer l’ammoniac aqueux, le métal alcalin, le métal alcalino-terreux ou les (bi)carbonates de guanidine, les alcanolamines, telles que les mono-, di- et triéthanolamines et leurs dérivés, les silicates de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, les hydroxydes de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, tels que l’hydroxyde de sodium ou de potassium, et les composés de la formule suivante (XXI) :
(XXI)
dans cette formule (XXI) W est un groupe alkylène linéaire ou ramifié en (C1-C6), en particulier, le propylène, facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R6, R7, R8et R9, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-Couun radical hydroxyalkyle en C1-C4.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques avec un pKbà 25 °C inférieur à 12, de préférence inférieur à 10 et, mieux encore, inférieur à 6. Il convient de noter qu’il s’agit du pKbcorrespondant à la fonction de plus grande basicité. En outre, les amines organiques ne comprennent aucune chaîne grasse alkyle ou alcényle comprenant plus de dix atomes de carbone.
De préférence, le ou les agents alcalins sont choisis parmi l’ammoniac aqueuse, les alcanolamines telles que la monoéthanolamine ou l’éthanolamine, les carbonates, en particulier, le carbonate de guanidine, les silicates, tels que le silicate de sodium, et leurs mélanges.
Procédé
Le procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, en particulier, les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, de préférence les cheveux frisés ou crépus, selon la présente invention comprend l’application d’une composition cosmétique telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques lissées, en particulier, sur les fibres kératiniques lissées.
Dans la présente invention, le terme « fibres kératiniques » désigne les fibres kératiniques humaines, et, en particulier, les cheveux humains.
Le procédé cosmétique de l’invention est, en particulier, un procédé de traitement des cheveux lissés, à savoir : cheveux préalablement lissés par toute méthode de lissage connue de l’homme du métier.
Le procédé cosmétique de l’invention comprend une étape de lissage des cheveux, réalisée précédemment à l’application d’une composition cosmétique telle que définie précédemment.
Les méthodes de lissage incluent une méthode chimique, telle que l’ouverture des liaisons disulfure -S-S- de la kératine en appliquant un agent réducteur ou en effectuant une opération de lanthionisation, de préférence la lanthionisation.
L’ouverture des liaisons disulfure -S-S de la kératine (kératocystine) est effectuée en utilisant une composition contenant un agent réducteur approprié (étape de réduction), puis, après avoir rincé la tête des cheveux ainsi traités, généralement avec de l’eau, en reconstituant lesdites liaisons disulfure, dans une deuxième étape, en appliquant sur les cheveux, qui ont été préalablement mis sous tension (avec, par exemple, des rouleaux), une composition oxydante (étape d’oxydation, également connue sous le nom d’étape de fixation) de manière à donner finalement aux cheveux la forme souhaitée. La nouvelle forme donnée aux cheveux par un traitement chimique tel que celui ci-dessus est permanente et résiste notamment au lavage à l’eau ou aux shampooings.
La lanthionisation utilise une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle entraîne le remplacement des liaisons disulfure (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionine (-CH2-S-CH2-). Cette opération de lanthionisation implique deux réactions chimiques consécutives :
La première réaction consiste en une élimination bêta sur la cystine causée par un ion hydroxyde, entraînant la rupture de cette liaison et la formation de déshydroalanine, comme le montre le schéma de réaction suivant.
La deuxième réaction est une réaction de la déshydroalanine avec un groupe thiol. Plus précisément, la double liaison de la déshydroalanine formée est une double liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thiol du résidu de cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison connue sous le nom de pont, liaison ou résidu de lanthionine. Cette deuxième réaction est illustrée par le schéma de réaction suivant.
Les compositions qui pourraient être utilisées pour lisser les fibres kératiniques comprennent de préférence un hydroxyde, tel que l’hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, en particulier, l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de lithium, l’hydroxyde de potassium, l’hydroxyde de calcium et/ou l’hydroxyde de guanidine.
De préférence, le pH de ces compositions est égal ou supérieur à 10, mieux encore, égal ou supérieur à 12.
Mieux encore, le pH desdites compositions va de 10 à 14, encore mieux encore, de 12 à 14.
Le procédé cosmétique de l’invention est, en particulier, un procédé de renforcement des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé cosmétique de l’invention est, en particulier, un procédé d’amélioration des propriétés mécaniques des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé cosmétique de l’invention est, en particulier, un procédé d’amélioration de l’élasticité des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé cosmétique de l’invention est, en particulier, un procédé d’amélioration de la résistance à la rupture des fibres kératiniques lissées, en particulier, des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé de l’invention peut être appliqué sur cheveux mouillés ou secs, de préférence sur des cheveux mouillés.
Le procédé selon l’invention peut être suivi d’une étape de rinçage. De préférence, le procédé selon l’invention est suivi d’une étape de rinçage. La composition peut; de préférence; être laissée sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 1 à 30 minutes et; mieux encore, pendant une durée allant de 5 à 20 minutes avant rinçage. Le temps de pose est de préférence réalisé à haute température, de préférence entre 25 et 40 °C. L’homme du métier peut utiliser n’importe quel moyen connu, tel qu’une plaque chaude.
Les fibres de kératine peuvent ensuite être séchées ou laissées à sécher.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape de mise en forme des fibres kératiniques et, notamment, des cheveux.
Le procédé de l’invention peut être répété plusieurs fois. En particulier, le procédé de traitement des fibres kératiniques lissées telles que les cheveux comprenant l’application d’une composition cosmétique telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques lissées, en particulier, sur les fibres kératiniques lissées, peut être répété plusieurs fois.
De préférence, le procédé de l’invention est répété chaque semaine. En particulier, le procédé de traitement des fibres kératiniques lissées telles que les cheveux comprenant l’application d’une composition cosmétique telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques lissées, en particulier, sur les fibres kératiniques lissées, peut être répété chaque semaine.
Dans un mode de réalisation particulier, les cheveux sont lissés et la composition cosmétique telle que définie précédemment est appliquée plusieurs fois au fil du temps avant que les cheveux ne soient lissés à nouveau.
L'exemple qui suit sert à illustrer l'invention sans toutefois avoir un caractère limitatif.
Exemples
Dans l’exemple qui suit, et sauf indication contraire, les quantités sont indiquées en pourcentages massiques de matière active (ma) par rapport au poids total de la composition.
a) Compositions
Les compositions suivantes A1 (invention) et B1 et B2 (comparative) ont été préparées à partir des ingrédients indiqués dans le tableau 1 ci-dessous (% en poids de matière active (AM)) :
A1 (invention) B1 (comparative) B2 (comparative)
Huile de coco nucifera (noix de coco) 5 - 5
HCl Cystéine 0,75 0,75 -
Tocophérol 0,1 0,1 0,1
Alcool cétéarylique 5 5 5
Isononanoate d'isononyle 2,5 2,5 2,5
Chlorure de béhentrimonium 5 5 5
Esters decétyle (et) esters de cétyle 2,5 2,5 2,5
Bis-cétéaryl-amodiméthicone 1 1 1
Hydroxyéthylcellulose 0,4 0,4 0,4
Parfum 1 1 1
Éthanolamine Qs pH 9 Qs pH 9 -
Eau Qs 100 Qs 100 Qs 100
pH de la formule = 9
b) Application des compositions
Les routines, à la fois pour le témoin et les compositions A, B1 et B2, sont effectuées sur des cheveux africains (type de boucle 7-8) .
• Routine pour cheveux lissés (témoin) :
1. Application de Relaxer (kit Dark&Lovely Superior moisture plus (crème et activateur) ) (4 g/g de cheveux) dans lequel 3,70 g de crème relaxante sont mélangés à 0,36 g d’activateur
2. Temps de pose : 22 minutes à 31 °C
3. Rinçage du relaxant après 22 minutes
4. Application de 0,40 g de shampooing neutralisant (shampoing neutralisant Dark&Lovely superior moisture plus) et rinçage (x2)
5. Séchage de la mèche à l’air libre pendant la nuit
• Routine pour la composition A, B1 et B2 :
1. Application de Relaxer (kit Dark&Lovely Superior moisture plus (crème et activateur) ) (4 g/g de cheveux) dans lequel 3,70 g de crème relaxante sont mélangés à 0,36 g d’activateur
2. Temps de pose : 22 minutes à 31 °C
3. Rinçage du relaxant après 22 minutes
4. Application de 0,40 g de shampooing neutralisant (shampoing neutralisant Dark&Lovely superior moisture plus) et rinçage (x2)
5. Application de 1 g de composition A, B1 ou B2 sur une mèche de 1 g de cheveux humides
6. Laisser les cheveux traités sur plaque chauffante à 31 degrés Celsius pendant 15 minutes
7. Rinçage du traitement après 15 minutes
8. Séchage de la mèche à l’air libre pendant la nuit
- Répéter 5 fois les étapes 5-8
c) Protocole d’évaluation du renforcement des cheveux
Pour évaluer le renforcement des cheveux, on a utilisé la méthode d’évaluation MTT. Cette méthode d’évaluation donne une indication sur la contrainte de rupture et le module d’élasticité de la fibre capillaire. Une contrainte de rupture et/ou un module d’élasticité plus élevés signifient que les cheveux sont plus résistants.
• Contrainte de rupture et module d’élasticité :
L’essai de traction est une méthode unique d’évaluation mécanique des fibres qui mesure la force de traction pendant l’allongement jusqu’à la rupture des cheveux.
L’évaluation est réalisée à l’aide d’un essai de traction miniature (MTT675, Dia-stron) et peut être effectuée dans des conditions sèches (45 % d’humidité relative) ou humides (80 % d’humidité relative). Dans l’analyse actuelle, la méthode a été effectuée dans un environnement sec. Un taux d’extension de 12,5 mm/min et une force de jauge de 0,5 g ont été utilisés pour allonger la fibre capillaire jusqu’à la rupture. Les mesures de section transversale sont effectuées à l’aide d’un système d’analyse dimensionnelle des fibres (FDAS, Dias-tron) et sont utilisées pour calculer la contrainte, ce qui permet de déterminer des propriétés supplémentaires telles que la contrainte de rupture et le module de Young.
Contrainte de rupture : mesure de la pression que les particules d’un matériau exercent l’une sur l’autre et indique la force d’un matériau ; une contrainte de rupture plus élevée résonne avec une intégrité mécanique accrue lorsque l’on compare le même matériau (c’est-à-dire les cheveux) à lui-même, mais avec des conditions variables telles que le traitement avec un produit.
Module de Young : La rigidité caractéristique d’un matériau. La raideur des fibres capillaires seule a été mesurée par rapport à une certaine contrainte. L’élasticité est la relation avec la contrainte appliquée pour déformer l’échantillon dans la zone d’élasticité. Une élasticité élevée indique une résistance élevée à la déformation.
Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
Témoin Composition A Composition B1 Composition B2
Contrainte de rupture (MPa) 98,1 131 135 106
Module d’élasticité (MPa) 1794 2998 2436 1674
Les cheveux lissés traités 5 fois avec la composition A peuvent résister à une force plus élevée avant la rupture par rapport au témoin (cheveux lissés non traités).
Les cheveux lissés traités 5 fois avec la composition A ont montré un module d’élasticité plus élevé que les cheveux lissés non traités. La composition A améliore l’élasticité des cheveux lissés dans des conditions sèches.
De plus, la composition A (comprenant une combinaison de cystéine et d’huile de noix de coco) offre de meilleurs résultats que la composition B1 (comprenant uniquement la cystéine) et la composition B2 (comprenant uniquement de l’huile de noix de coco).
Par conséquent, la composition 1 (selon l’invention) renforce les cheveux lissés.
• Essai de fatigue cyclique :
Dans cette méthode d’évaluation mécanique, les fibres capillaires sont soumises à des cycles d’extension répétés à faible amplitude jusqu’à ce que la fibre se casse ou que le nombre maximal de cycles fixé par l’opérateur soit atteint. A la fin de l’essai de fatigue, on mesure la durée de vie de la fibre. Cela correspond au nombre de cycles d’extension auxquels la fibre a résisté sans se rompre.
La contrainte de traction mécanique appliquée à la fibre peut être une déformation constante, une force constante ou une contrainte constante. Pour cette analyse, les essais de fatigue cyclique ont été réalisés à une contrainte constante de 144 MPa, à l’aide d’une machine d’essai de fatigue cyclique Diastron CYC 801. Des mesures d'aire en coupe sont effectuées à l’aide d’un système d’analyse dimensionnelle des fibres (FDAS, Diastron) et sont utilisées pour parvenir à la contrainte ciblée correcte.
Les résultats sont présentés dans le tableau 3 ci-dessous.
Témoin Composition A
Cycles médians jusqu’à rupture 145 597
Nous observons une amélioration statistiquement significative des propriétés mécaniques des cheveux après 5 applications de la composition A par rapport aux cheveux lissés non traités (témoin).

Claims (10)

  1. Procédé cosmétique de traitement des fibres kératiniques lissées, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition cosmétique comprenant :
    (i) de la cystéine et/ou l’un de ses dérivés et sels,
    (ii) un ou plusieurs triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone dans une quantité totale supérieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition et
    (Iii) facultativement un ou plusieurs agents réducteurs supplémentaires autres que la cystéine et/ou l’un de ses dérivés (i) en une quantité totale inférieure ou égale à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition ;
    le pH de ladite composition allant de 7,5 à 10.
  2. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la quantité totale de cystéine et/ou de l’un de ses dérivés (i) est inférieure ou égale à 1 % en poids, de préférence de 0,05 à 1 % en poids, en particulier, de 0,1 à 1 % en poids, mieux encore, de 0,5 à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  3. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les triglycérides d’acide gras (ii) sont choisies parmi l’huile de coco, les triglycérides d’acide caprylique/caprique, l’huile de palmiste, l’huile de babasu, l’huile de cuphéa et leurs mélanges.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la quantité totale de triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii) va de 1 à 15 % en poids, de préférence de 2 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport pondéral entre la quantité totale de triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii) et la quantité totale de cystéine et/ou de l’un de ses dérivés (i) est supérieure ou égale à 1, va de préférence de 1 à 20, plus particulièrement de 2 à 15.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend en outre une ou plusieurs substances grasses supplémentaires différentes du ou des triglycérides d’acide gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii), de préférence des substances grasses supplémentaires sont choisies parmi les alcools gras, les esters gras, les huiles végétales de type triglycérides différentes des triglycérides d’acides gras (ii), les aminosilicones et leurs mélanges.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la quantité totale de substances grasses va de 1 à 35 % en poids, de préférence de 5 à 25 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications 6 ou 7, dans lequel le rapport pondéral entre la quantité totale de la ou des substances grasses supplémentaires, différente(s) des triglycérides d’acides gras contenant de 6 à 16 atomes de carbone (ii) et la quantité totale de triglycérides d’acides gras (ii) contenant de 6 à 16 atomes de carbone est supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 1,5, mieux encore est supérieur ou égal à 2.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé est un procédé de renforcement des fibres kératiniques lissées.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé est un procédé pour améliorer les propriétés mécaniques des fibres kératiniques lissées, en particulier, l’élasticité des fibres kératiniques lissées et/ou pour améliorer la résistance à la rupture des fibres kératiniques lissées, de préférence les cheveux humains.
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