FI83074B - Nytt foerfarande foer optisk separering av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. - Google Patents
Nytt foerfarande foer optisk separering av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. Download PDFInfo
- Publication number
- FI83074B FI83074B FI854596A FI854596A FI83074B FI 83074 B FI83074 B FI 83074B FI 854596 A FI854596 A FI 854596A FI 854596 A FI854596 A FI 854596A FI 83074 B FI83074 B FI 83074B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- naphthyl
- methoxy
- formula
- butyl
- propionamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/12—Saturated polycyclic compounds
- C07C61/125—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system
- C07C61/13—Saturated polycyclic compounds having a carboxyl group bound to a condensed ring system having two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Claims (8)
1. Förfarande för separerlng av en racematisk blandning av α-naftylpropionsyror i optiska isomerer med 5 formeIn VI CH-. —CH-COOH VI
10 R0A^A^ I d eller 1 R2 väri Rt är Cj.j-alkyl med rak eller förgrenad kedja och R2 betecknar väte eller halogen, kännetecknat 15 därav, att A) en väsentligen racematisk blandning av en för-ening med formeln II CH, 20 yS \J 'SM-CH-COR I J ii r^o R2 d,l 25 väri R1 och R2 har ovan angivna betydelse och R3 är halogen, Cj.e-alkyl eller C^-alkoxi, substituerad med halogen, omsättes med en B-aminoalkohol med formeln Hl NH0 I 2
30 C2H5-CH-CH2OH ΙΙΙ d eller 1 vid behov i närvaro av ett neutralt organiskt lösningsmed-.35 el och en bas vid en temperatur mellan rumstemperatur och 26 83074 reaktionsblandningens koktemperatur för erhällande av ett dlastereolsomeramldpar med formeIn IV CH, C0H,- 5 ' 1 3 {s' '"vN-CH -CONH-CH-CH2OH Λχ Jv IV Ri° I R2 10 [d^d] + [l,d] eller [djJ. + 1,1] väri Rj och R2 har ovan angivna betydelse; B) det erhällna diastereoisomeramidparet separeras i en diastereoisomeramid genom upphettning vid en ρά för-15 hand bestämd temperatur i ett lämpligt lösningsmedel eller en lämplig lösningsmedelsblandning och tillsättande av minst en mol/mol av en stark bas genom upphettning vid en temperatur mellan basens tillsatstemperatur och reaktionsblandningens koktemperatur under en tid av 30 min - 12 h 20 och genom att sedan sänka temperaturen stegvis för befräm-jande kristallisation sälunda, att den önskade diastereo-isomeren med formeln V tillvaratages CH, C_H(. .. ~l 3 I2 5 25 (^ || >|—CH-C0NH~CH-CH20H R10//|/ASv^ V R2 30 l^d eller d,l i vilken formel Rt och R2 har ovan angivna betydelse, an-tingen genom att filtrera den kristalliserade äterstoden och behandla densamma därefter med vatten eller en vatten-35 haltig syralösning, eller genom att sätta vatten eller en 27 8 3 0 7 4 vattenlösning av en oorganisk eller organisk syra direkt tili reaktionsmediet, och C) den erhällna diastereoisomeramiden hydrolyseras med en syra för erhällande av en förening med formeln VI 5 cn3 ^ -CH-COOH VI
10 RI° R2 d eller 1 väri Rj och R2 har ovan angivna betydelse; och att dd R2 i föreningarna med formeln VI Sr halo-15 gen, avlägsnas denna grupp vid behov katalytiskt för er-hällande av en motsvarande förening, väri R2 är väte.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att den optiskt aktiva β-aminoalko-holen med formeln III användes i en mängd av cirka 1-10 20 mol per en mol av föreningen med formeln II.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att det neutrala lösningsmedel, i vilket föreningarna med formeln II och III reagerar, ut-göres av ett halogenerat alifatiskt C1.4-kolväte eller ett 25 aromatiskt kolväte.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att det i steg B) använda lösnings-medlet utgöres av toluen.
5 N- [d-2-(l-hydroxi )butyl] -1-2-( 5-brom-6-metoxi-2-naftyl )- propionamid.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-30 tecknat därav, att steg B) utgöres i närvaro av en lägre alkoxid av en alkalimetall.
6. Förening, vilken är användbar säsom mellanpro-dukt vid förfarandet enligt patentkravet 1 och vilken utgöres av
35 N-[l-2-( 1-hydroxi)butyl]-d-2-( 6-metoxi-2-naftyl )propion- amid, 28 83074 N-[d-2-(l-hydroxi )butyl] -1-2-( 2-metoxi-2-naftyl )propion-amid, N-[ 1-2-(l-hydroxi )butyl] -d-2-( 5-brom-6-metoxi-2-naftyl )-propionamid eller
7. Användning av N-[1-2-(l-hydroxi)butyl]-d-2-(6-metoxi-2-naftyl)propionamid säsom mellanprodukt vid fram-ställning av d-2-(6-metoxi-2-na£tyl)propionsyra.
8. Användning av N-[1-2-(l-hydroxi)butyl]-d-2-(5- brom-6-metoxi-2-naftyl)propionamid säsom mellanprodukt vid framställning av d-2-(5-brom-6-metoxi-2-naftyl)propionsy-ra. 15
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23689/84A IT1196334B (it) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | Processo per la risoluzione ottica di miscugli racemi di acidi alfanaftil-propionici |
| IT2368984 | 1984-11-22 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI854596A0 FI854596A0 (fi) | 1985-11-21 |
| FI854596A FI854596A (fi) | 1986-05-23 |
| FI83074B true FI83074B (fi) | 1991-02-15 |
| FI83074C FI83074C (sv) | 1991-05-27 |
Family
ID=11209167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI854596A FI83074C (sv) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Nytt förfarande för optisk separering av racemiska blandningar av alfa -naftylpropionsyror |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4622419A (sv) |
| EP (1) | EP0182279B1 (sv) |
| JP (2) | JPS61129148A (sv) |
| KR (1) | KR860004003A (sv) |
| AT (1) | ATE50558T1 (sv) |
| AU (1) | AU591880B2 (sv) |
| CA (2) | CA1264765A (sv) |
| DE (2) | DE3576152D1 (sv) |
| DK (1) | DK537485A (sv) |
| ES (1) | ES8609194A1 (sv) |
| FI (1) | FI83074C (sv) |
| GR (1) | GR852798B (sv) |
| HU (2) | HU204247B (sv) |
| IL (1) | IL76952A (sv) |
| IT (1) | IT1196334B (sv) |
| NO (1) | NO162815C (sv) |
| NZ (1) | NZ214137A (sv) |
| PT (1) | PT81530B (sv) |
| YU (1) | YU45288B (sv) |
| ZA (1) | ZA858383B (sv) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU611699B2 (en) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | American Home Products Corporation | Naphthalene propionic acid derivatives |
| US4937373A (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted naphthalene carboxylic acids |
| US5196575A (en) * | 1992-02-19 | 1993-03-23 | Hoechst Celanese Corp. | Supercritical separation of isomers of functional organic compounds at moderate conditions |
| IT1271800B (it) * | 1994-12-27 | 1997-06-09 | Zambon Spa | Processo di preparazione degli enantiomeri dell'acido 2- (2-fluoro- 4-bifenil) propionico |
| DE19624604A1 (de) * | 1996-06-20 | 1998-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung chiraler, nicht racemischer (4-Aryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)essigsäuren |
| US5936118A (en) * | 1997-04-04 | 1999-08-10 | Albemarle Corporation | Process for chiral enrichment of optically active carboxylic acids or salts or esters thereof |
| CA2542969A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-06-06 | Holzindustrie Leitinger Gesellschaft M.B.H. | Method for quality assurance of long timber |
| DK1589019T3 (da) * | 2004-04-20 | 2008-11-17 | Ratiopharm Gmbh | Stereoselektiv fremgangsmåde til fremstilling af clopidogrel |
| USD815946S1 (en) | 2016-04-25 | 2018-04-24 | Piramal Glass-Usa, Inc. | Bottle |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3683015A (en) * | 1970-11-04 | 1972-08-08 | Norman H Dyson | Resolution of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic |
| CH641432A5 (de) * | 1978-07-19 | 1984-02-29 | Syntex Pharma Int | Verfahren zur aufspaltung von racemischer 6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthalinessigsaeure in die optischen antipoden. |
| JPS569514A (en) * | 1979-07-02 | 1981-01-31 | Hiroomi Makita | Method of and apparatus for filling back soil and compaction by soil improving machine |
| JPS5822139B2 (ja) * | 1979-12-28 | 1983-05-06 | 日清製粉株式会社 | ｄｌ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）−プロピオン酸の光学分割法 |
| IT1154663B (it) * | 1980-07-30 | 1987-01-21 | Alfa Chimica Italiana Spa | Procedimento per la risoluzione in antipodi ottici di miscele di acidi d- e l-2-(6-metossi-2-naftil)-propionico |
| FI831820L (fi) * | 1982-05-27 | 1983-11-28 | Syntex Pharma Int | Foerfarande foer framstaellning av d-2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra och dess farmaceutiskt godtagbara salter samt av nya mellanprodukter anvaenda vid deras framstaellning |
| IT1208109B (it) * | 1983-11-23 | 1989-06-06 | Alfa Chem Ital | Procedimento per la risoluzione ottica di acidi arilpropionici |
-
1984
- 1984-11-22 IT IT23689/84A patent/IT1196334B/it active
-
1985
- 1985-10-31 ZA ZA858383A patent/ZA858383B/xx unknown
- 1985-11-05 IL IL76952A patent/IL76952A/xx unknown
- 1985-11-06 US US06/795,516 patent/US4622419A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-11 NZ NZ214137A patent/NZ214137A/xx unknown
- 1985-11-13 EP EP85114450A patent/EP0182279B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-13 DE DE8585114450T patent/DE3576152D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-13 DE DE198585114450T patent/DE182279T1/de active Pending
- 1985-11-13 AT AT85114450T patent/ATE50558T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-18 YU YU1795/85A patent/YU45288B/xx unknown
- 1985-11-20 GR GR852798A patent/GR852798B/el unknown
- 1985-11-21 ES ES549118A patent/ES8609194A1/es not_active Expired
- 1985-11-21 PT PT81530A patent/PT81530B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 HU HU854447A patent/HU204247B/hu unknown
- 1985-11-21 JP JP60262359A patent/JPS61129148A/ja active Pending
- 1985-11-21 FI FI854596A patent/FI83074C/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 NO NO854659A patent/NO162815C/no unknown
- 1985-11-21 CA CA000495846A patent/CA1264765A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-21 AU AU50256/85A patent/AU591880B2/en not_active Ceased
- 1985-11-21 DK DK537485A patent/DK537485A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-11-21 HU HU91941A patent/HU910941D0/hu unknown
- 1985-11-22 KR KR1019850008756A patent/KR860004003A/ko not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-04-26 CA CA000597921A patent/CA1276177C/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-02-01 JP JP3012280A patent/JPH05246967A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU179585A (en) | 1987-12-31 |
| HU910941D0 (en) | 1991-10-28 |
| PT81530B (pt) | 1987-11-11 |
| CA1264765A (en) | 1990-01-23 |
| ES8609194A1 (es) | 1986-09-01 |
| NO162815C (no) | 1990-02-21 |
| HU204247B (en) | 1991-12-30 |
| FI854596A (fi) | 1986-05-23 |
| IT8423689A0 (it) | 1984-11-22 |
| JPS61129148A (ja) | 1986-06-17 |
| DE3576152D1 (de) | 1990-04-05 |
| EP0182279A1 (en) | 1986-05-28 |
| IT1196334B (it) | 1988-11-16 |
| KR860004003A (ko) | 1986-06-16 |
| NZ214137A (en) | 1989-07-27 |
| DE182279T1 (de) | 1987-05-21 |
| IL76952A (en) | 1989-12-15 |
| JPH05246967A (ja) | 1993-09-24 |
| US4622419A (en) | 1986-11-11 |
| YU45288B (en) | 1992-05-28 |
| DK537485A (da) | 1986-05-23 |
| PT81530A (en) | 1985-12-01 |
| AU591880B2 (en) | 1989-12-21 |
| FI83074C (sv) | 1991-05-27 |
| ZA858383B (en) | 1986-06-25 |
| GR852798B (sv) | 1986-03-19 |
| AU5025685A (en) | 1986-05-29 |
| EP0182279B1 (en) | 1990-02-28 |
| CA1276177C (en) | 1990-11-13 |
| FI854596A0 (fi) | 1985-11-21 |
| ATE50558T1 (de) | 1990-03-15 |
| NO854659L (no) | 1986-05-23 |
| HUT40065A (en) | 1986-11-28 |
| DK537485D0 (da) | 1985-11-21 |
| NO162815B (no) | 1989-11-13 |
| ES549118A0 (es) | 1986-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI83074B (fi) | Nytt foerfarande foer optisk separering av racemiska blandningar av -naftylpropionsyror. | |
| EP0547825B1 (en) | Process for producing alpha-ketoamide derivative | |
| CA1257874A (en) | Process for preparing opticaly active 2-(4-hydroxy- phenoxy)propionic acid compounds | |
| FI83073C (sv) | Nytt förfarande för förverkligande av optisk resolution av racemiska b landningar av alfa-naftylpropionsyror | |
| JP2003300943A (ja) | トリエチルアミンの回収方法 | |
| JPH0461867B2 (sv) | ||
| JPH032134B2 (sv) | ||
| JP3777408B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JP3766463B2 (ja) | ２−（２−フルオロ−４−ビフェニル）プロピオン酸の鏡像異性体の製造方法 | |
| JP3663427B2 (ja) | シアノフルオロフェノ−ルの製造方法 | |
| US5149857A (en) | Process for production of sulfonium compounds | |
| EP0179487B1 (en) | 2-phenylpropionic acid esters, method for optical resolution thereof and optically active substance thereof | |
| US5463111A (en) | Process for preparing dialkyl 2-haloethyl malonates | |
| EP0076364B1 (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles | |
| JPH11322665A (ja) | 光学活性α−トリフルオロメチル乳酸の精製方法 | |
| JP3293676B2 (ja) | ハロマレイン酸およびハロフマル酸エステル類の製造方法 | |
| JP2692247B2 (ja) | 光学活性１，３‐ジオールの製造方法 | |
| JP2815988B2 (ja) | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノール誘導体の製造法 | |
| JPH03261743A (ja) | ジャスモン酸の光学分割方法 | |
| JPH0150702B2 (sv) | ||
| FR2471360A1 (fr) | Halogenocyclobutanones, procede pour leur preparation et produits intermediaires de leur preparation | |
| JPH10310567A (ja) | ３−アミノ−２−（ｎ−アルコキシカルボニル）アミノプロピオン酸エステル・置換ベンゼンスルホン酸塩の晶析方法 | |
| WO2005028449A1 (en) | Improved process for the manufacture of 1,2-disubstituted hexahydropyridazine-3-carboxylic acids and esters thereof | |
| JPH0253782A (ja) | ホルミルアミノチアゾール酢酸誘導体の製法 | |
| JPH1025269A (ja) | ３−オキソカルボン酸エステルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ALFA CHEMICALS ITALIANA S.P.A. |