ES2542849T3 - Composiciones y procedimientos de control de nematodos - Google Patents

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Matt W. Dimmic
William P. Haakenson, Jr.
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Barry J. Shortt
Tim Cheeseright
Michael J. Crawford
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Abstract

Un procedimiento de control de nematodos, comprendiendo el procedimiento administrar a una planta, una semilla o suelo, una composición que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (IV), Fórmula (V), o una sal del mismo:**Fórmula** **Fórmula** en las que, A se selecciona entre fenilo, pirazilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)O; y C se selecciona entre tienilo, furanilo, oxazolilo e isoxazolilo, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre: F, Cl, CH3 y OCF3.

Description

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Se describe también un procedimiento para proteger un vertebrado (por ejemplo, un pájaro o un mamífero) de una infección de nematodos, comprendiendo el procedimiento administrar al vertebrado un compuesto que tiene IV, IVa, IVb, V, Va o Vb. El pájaro puede ser un ave domesticada (por ejemplo, un pollo, pavo, pato, o ganso). El mamífero puede ser un animal doméstico, por ejemplo, un animal de compañía (por ejemplo, un gato, perro, caballo o conejo)
o ganado (por ejemplo, una vaca, oveja, cerdo, cabra, alpaca o llama) o puede ser un ser humano. Se describen en el presente documento procedimientos para controlar nematodos parásitos administrando un compuesto descrito en el presente documento. Los procedimientos incluyen administrar a vertebrados, plantas, semillas o suelo una composición nematicida que comprende:
(a) una cantidad eficaz de un compuesto o una mezcla de compuestos que tiene cualquiera de las fórmulas descritas en el presente documento, por ejemplo, una de las siguientes fórmulas:
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Fórmulas: IVa IVb
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Fórmulas: Va Vb
en las que,
R1 y R5 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3, OCF3
R2 y R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br, CF3
R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN, CO
R7 y R8 se seleccionan independientemente entre hidrógeno y flúor.
R6 y R9 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, CH3, OCF3,
B es C(H), C(CH3)
E es O u S.
En algunos casos, R1 y R5 no son ambos hidrógeno.
Las composiciones pueden incluir también un tensioactivo acuoso. Los ejemplos de tensioactivos que se pueden usar incluyen, Span 20, Span 40, Span 80, Span 85, Tween 20, Tween 40, Tween 80, Tween 85, Triton X 100, Makon 10, Igepal CO 630, Brij 35, Brij 97, Tergitol TMN 6, Dowfax 3B2, Fisan y Toximul TA 15. En algunos casos, la composición nematicida incluye además un potenciador de la permeación (por ejemplo, ciclodextrina). En algunos casos, la composición nematicida incluye además un codisolvente. Los ejemplos de codisolventes que se pueden usar incluyen lactato de etilo, mezclas de codisolventes de soyato de metilo/lactato de etilo (por ejemplo, Steposol), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, n-alquilpirrolidonas (por ejemplo, la serie Agsolex), un aceite basado en petróleo (por ejemplo, aromatic 200) o un aceite mineral (por ejemplo, aceite de parafina)). En algunos casos, la composición nematicida incluye además otro pesticida (por ejemplo, nematicida, insecticida o fungicida) tal como avermectina (por ejemplo, ivermectina), milbemicina, imidacloprida, aldicarb, oxamilo, fenamifos, fostiazato, metamsodio, etridiazol, penta-cloro-nitrobenceno (PCNB), flutolanilo, metalaxilo, mefonoxam, y fosetilal. Los fungicidas útiles incluyen siltiofam, fludioxonilo, miclobutanilo, azoxistrobina, clorotalonilo, propiconazol, tebuconazol y piraclostrobina. La composición puede comprender también herbicidas (por ejemplo, trifloxisulfuron, glifosato, halosulfuron) y otros compuestos químicos para el control de la enfermedad (por ejemplo, quitosán).
Se caracteriza también un procedimiento para controlar nematodos no deseados que comprende administrar a vertebrados, plantas, semillas o suelo una composición nematicida que comprende una cantidad eficaz de:
(a) un compuesto seleccionado entre 3-fenil-5-(tiofen-2-il)-1,2,4-oxadiazol, 3-(4-fluorofenil)-5-(tiofen-2-il)-1,2.4oxadiazol, 3-(4-clorofenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol, 3-(4-clorofenil)-5-(tiofen-2-il)-1,2,4-oxadiazol, 3-(4-cloro-2
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El término "alquinilo" se usa en el presente documento para significar un radical de una cadena lineal o ramificada de 2-10 átomos de carbono, a no ser que la longitud de la cadena se limite a la anterior, en la que existe al menos un triple enlace entre dos de los átomos de carbono en la cadena. Los grupos alquinilo incluyen etinilo, 1-propinilo, 1metil-2-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo y 2-butinilo.
Los grupos alcoxi contienen oxígeno sustituido por uno de los grupos alquilo C1-10 mencionados anteriormente, que pueden estar opcionalmente sustituidos.
Los grupos alquiltio contienen azufre sustituido por uno de los grupos alquilo C1-10 mencionados anteriormente, que pueden estar opcionalmente sustituidos. Se incluyen también los sulfóxidos y sulfonas de dichos grupos alquiltio.
Los grupos amino incluyen -NH2, -NHR15 y -NR15R16, en la que R15 y R16 son grupos alquilo C1-10 o cicloalquilo, o R15 y R16 se combinan con el N para formar una estructura de anillo, tal como una piperidina, o R15 y R16 se combinan con el N y otro grupo para formar un anillo, tal como piperazina. El grupo alquilo puede estar sustituido opcionalmente.
El término "arilo" como se emplea en el presente documento, por sí mismo o como parte de otro grupo se refiere a grupos aromáticos monocíclicos, bicíclicos o tricíclicos que contienen de 6 a 14 átomos de carbono en el anillo.
Los grupos arilo comunes incluyen arilo C6-14, preferentemente arilo C6-10. Los grupos arilo C6-C-14 típicos incluyen grupos fenilo, naftilo, fenantrenilo, antracenilo, indenilo, azulenilo, bifenilo, bifenilenilo y fluorenilo.
Los grupos cicloalquilo son cicloalquilo C3-8. Los grupos cicloalquilo típicos incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo.
El término "arilalquilo" se usa en el presente documento para significar cualquiera de los grupos alquilo C1-10 anteriormente mencionados sustituidos por cualquiera de los grupos arilo C6-14 anteriormente mencionados. Preferentemente, el grupo arilalquilo es bencilo, fenetilo o naftilmetilo.
El término "arilalquenilo" se usa en el presente documento para significar cualquiera de los grupos alquenilo C2-10 anteriormente mencionados sustituidos por cualquiera de los grupos arilo C6-14 anteriormente mencionados.
El término "arilalquinilo" se usa en el presente documento para significar cualquiera de los grupos alquinilo C2-10 anteriormente mencionados sustituidos por cualquiera de los grupos arilo C6-14 anteriormente mencionados.
El término "ariloxi" se usa en el presente documento para significar oxígeno sustituido por uno de los grupos arilo C6-14 anteriormente mencionados, que pueden estar opcionalmente sustituidos. Los grupos ariloxi comunes incluyen fenoxi y 4-metilfenoxi.
El término "arilalcoxi" se usa en el presente documento para significar cualquiera de los grupos alcoxi C1-10 anteriormente mencionados sustituidos por cualquiera de los grupos arilo anteriormente mencionados, que pueden estar opcionalmente sustituidos. Los grupos arilalcoxi de ejemplo incluyen benciloxi y fenetiloxi.
Los grupos haloalquilo de ejemplo incluyen grupos alquilo C1-10 sustituidos por uno o más átomos de flúor, cloro, bromo o yodo, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, clorometilo, clorofluorometilo y triclorometilo.
Los grupos acilamino (acilamido) incluyen cualquiera de acilo C1-6 (alcanoílo) unido a un nitrógeno de amino, por ejemplo, acetamido, cloroacetamido, propionamido, butanoilamido, pentanoilamido y hexanoilamido, así como grupos acilamino C1-6 sustituidos con arilo, por ejemplo, benzoilamido y pentafluorobenzoilamido.
Los grupos aciloxi comunes son cualquiera de los grupos acilo C1-6 (alcanoílo) unidos a un grupo oxi(-O-), por ejemplo, formiloxi, acetoxi, propioniloxi, butanoiloxi, pentanoiloxi y hexanoiloxi.
El término heterociclo se usa en el presente documento para significar un sistema de anillo monocíclico de 3-7 miembros o bicíclico de 7-10 miembros saturado o parcialmente saturado que consiste en átomos de carbono y de uno a cuatro heteroátomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en O, N, y S, en la que los heteroátomos de nitrógeno y azufre se pueden oxidar opcionalmente, el nitrógeno se puede cuaternizar opcionalmente, e incluyen cualquier grupo bicíclico en el que cualquiera de los anillos heterocíclicos anteriormente definidos se fusiona a un anillo de benceno, y en la que el anillo heterocíclico puede sustituirse en un átomo de carbono o en un átomo de nitrógeno si el compuesto resultante es estable.
Los grupos heterocíclicos comunes saturados o parcialmente saturados incluyen grupo tetrahidrofuranilo, piranilo, piperidinilo, piperazinilo, pirrolidinilo, imidazolidinilo, imidazolinilo, indolinilo, isoindolinilo, quinuclidinilo, morfolinilo, isocromanilo, cromanilo, pirazolidinil pirazolinilo, tetronoílo y tetramoílo.
El término "heteroarilo como se emplea en el presente documento se refiere a grupos que tienen 5 a 14 átomos en el anillo; 6, 10 o 14 electrones t compartidos en una matriz cíclica; y que contienen átomos de carbono y 1, 2 o 3 heteroátomos de oxígeno, nitrógeno o azufre.
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Los inventores han encontrado de manera sorprendente que determinados análogos de oxadiazol (por ejemplo, 3-(4cloro-2-metilfenil)-5-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol) tienen potencias nematicidas comparables con los estándares de organofosfato y carbamato que muestran además excelente selectividad para los nematodos en las plantas y animales. De esta manera, estos análogos proporcionarán compuestos útiles para el control de los nematodos parásitos.
Se pueden aplicar los agentes nematicidas descritos en el presente documento junto con otros agentes pesticidas. Se puede aplicar el segundo agente, por ejemplo, de forma simultánea o secuencial. Dichos agentes pesticidas pueden incluir por ejemplo, avermectinas para aplicaciones animales.
Las composiciones nematicidas anteriormente mencionadas se pueden usar para tratar enfermedades o infestaciones producidas por nematodos de los siguientes géneros ilustrativos no limitantes: Anguina, Ditylenchus, Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Radopholus, Hirschmanniella, Nacobbus, Hoplolaimus, Scutellonema, Rotylenchus, Helicotylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Heterodera, otros nematodos formadores de quistes, Meloidogyne, Criconemoides, Hemicycliophora, Paratylenchus, Tylenchulus, Aphelenchoides, Bursaphelenchus, Rhadinaphelenchus, Longidorus, Xiphinema, Trichodorus, y Paratrichodorus, Dirofiliaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Anchlostoma, Angiostrongylus, Ascaris, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Lagochilascaris, Loa, Manseonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanogilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria, y Wuchereria. Particularmente preferidos son los nematodos que incluyen Dirofilaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Dipetalonema, Loa, Mansonella, Parafilaria, Setaria, Stephanofilaria, y Wucheria, Pratylenchus, Heterodera, Meloidogyne, Paratylenchus. Las especies que son particularmente preferidas son: Ancylostoma caninum, Haemonchus contortus, Trichinella spiralis, Trichurs muris, Dirofilaria immitis, Dirofilaria tenuis, Dirofilaria repens, Dirofilari ursi, Ascaris suum, Toxocara canis, Toxocara cati, Strongyloides ratti, Parastrongyloides trichosuri, Heterodera glycines, Globodera pallida, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, y Meloidogyne arenaria, Radopholus similis, Longidorus elongatus, Meloidogyne hapla, y Pratylenchus penetrans.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención y los compuestos marcados por "**" no forman parte de la invención.
Ejemplos
Ejemplo 1: Ensayo en M. incognita de varios compuestos nematicidas en un ensayo miniaturizado en invernadero.
Descripción general: El compuesto de ensayo se disolvió en una solución de acetona y se añadió a agua. Se colocó una planta de semillero de pepino brotada en un vial con arena seca y se añadió inmediatamente una solución química disuelta en agua. Veinticuatro horas después se añadieron huevos de Meloidogyne incognita a los viales y de 10 a 12 días más tarde se evaluaron las raíces para las agallas de nematodos.
Procedimiento:
Se hicieron brotar semillas de pepino durante 3 d en torres de papel húmedo. Los brotes aceptables deben tener de 3 a 4 cm de longitud emergiendo en el momento algunas raíces laterales. Se prepararon soluciones madre de los agentes químicos en una mezcla de acetona y Triton X100 (412 mg en 500 ml) hasta una concentración final de 5 mg/ml. A continuación se añadió la solución madre de agentes químicos a 10 ml de agua desionizada más Triton X100 al 0,015 % y se mezcló vigorosamente. Esto es suficiente para ensayar cada condición por triplicado. Se añadieron diez ml de arena seca a cada vial. En este momento se determinó visualmente la solubilidad del agente químico y se registraron tanto las ppt (precipitados grandes) como la turbiedad (precipitados finos). Se plantaron las plantas de semillero inclinando el vial y colocando la planta de semillero en la orientación correcta de tal manera que los cotiledones se encuentran exactamente encima de la arena y colocándolos posteriormente para cubrir las radículas con arena. Se añadieron 3,3 ml de agua/mezcla química a cada vial y se colocaron los viales en estanterías en bancos de luz fluorescente. Se inocularon los viales dos días después de la plantación añadiendo 500 huevos de gusanos M. incognita a cada vial en 50 ul de agua desionizada o de agua de manantial. A continuación, los viales se colocaron bajo lámparas fluorescentes a temperatura ambiente y se regaron según necesidad con 1 ml de agua desionizada, usualmente dos veces durante la duración del ensayo. La cosecha de las plantas de pepino se llevó a cabo 10 a 12 d después de la inoculación eliminando la arena lavando las raíces. Se asignó una puntuación de las agallas de las raíces y una clasificación visual de la fitotoxicidad utilizando las siguientes escalas: Escala de puntuación de las agallas (Agalla: % de masa de raíces con agallas): 0 = 0-5 %; 1 = 6-20 %; 2 = 21-50 %; y 3 = 51100 %. Se calculó a continuación el promedio en la puntuación de las agallas de las raíces: verde = 0,00-0,33 (sin agallas); amarillo = 0,67-1,33 (agallas leves); naranja = 1,67-2,33 (agallas moderadas); rojo = 2,67-3,00 (agallas graves). Se asignó también una escala visual de fitotoxicidad (Tox. vis; reducción visual en la masa de raíces en comparación con el control): rs1 = retraso leve en el crecimiento; rs2 = retraso moderado en el crecimiento; rs3 = retraso grave en el crecimiento.
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Tabla 1A: Potentes análogos de oxadiazol 2 tiofeno y 2 furano nematicidas que muestran ejemplos de sustituciones compatibles con una elevada actividad
Nombre
Análogo Tasa de 8 ppm de agallas
1822
0
1846
0
5181
0,33
5212
1
5213
0,33
5292**
0,67
5297**
0,33
5467
0
E08797800
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(continuación)
Nombre
Análogo Tasa de 8 ppm de agallas
5468
1
5475
1,33
5478
0
5479
0
5523
0
5527
0,67
5556
0,33
5622
imagen13 0
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(continuación)
Nombre
Análogo Tasa de 8 ppm de agallas
5623
0
5625
0,33
5663
0
5672
0
Oxamilo
0,67 (1 ppm)
Una variedad de sustituciones individuales sobre o en anillo aromático de seis miembros (por ejemplo, pirazina en lugar de fenilo) de los oxadiazoles de fenil-2-furano y fenil-2-tiofeno son compatibles con una elevada actividad nematicida. Los ejemplos de sustituciones individuales preferidas incluyen halógenos, CH3, CF3, OCF3 y OCH3 especialmente en la posición para (posición 4) del anillo de fenilo. El anillo de fenilo puede estar también sustituido de forma múltiple de manera compatible con una elevada eficacia nematicida. Se muestra a continuación el sistema de numeración del anillo.
imagen14
Tabla 1B: Ejemplos de análogos de oxadiazol nematicidas con potencia comparable a los estándares comerciales
Nombre
Análogo Tasa de 1 ppm de agallas*
1822
0,33a, 0,67b, 0,33c, 0d
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(continuación)
Nombre
Análogo Tasa de 1 ppm de agallas*
1846
1,33a, 0,67b
5467
1,67a, 1,33b
5479
1a, 0,67b
5523
1a, 1,33b
5527
1,67a, 1b
5823
1,67a, 0,33b, 0,33e
5825
0a, 0,33b
5383
1,33a
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(continuación)
Nombre
Análogo Tasa de 1 ppm de agallas*
5882
0,67a
5969
1e
Oxamilo
0,67a, 1b, 1,33c, 1,33d, 1e
Fenamifos
0c, 0d, 0e
*Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Algunos oxadiazoles de fenil-2-furano y fenil 2-tiofeno tienen potencia nematicida equivalente al nematicida de carbamato comercial oxamilo y al nematicida de organofosfato comercial fenamifos. Oxamilo y fenamifos son compuestos muy tóxicos clasificados como compuestos químicos con toxicidad de Clase I por la US Environmental Protection Agency. También es notable el hecho de que algunos análogos sustituidos de manera múltiple son especialmente nematicidas.
Tabla 1C: Actividad nematicida de análogos de 3-furano y 3-tiofeno
Nombre
Análogo Tasa de 1 ppm de agallas*
5885
1a
5867
1a
5869
1a
Oxamilo
1,33a, 1b, 0,67c
*Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
La fuerte actividad nematicida no se limita a análogos de 2-furano y 2-tiofeno y se observa también con 3-furano y 310 tiofeno. Adicionalmente, determinadas sustituciones de los anillos de tiofeno o furano de 5 miembros parecen ser
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bien toleradas. Tabla 1D: Comparación de oxadiazoles nematicidas con pirazoles y tiazoles nematicidas
Nombre
Análogo Tasa de 8 ppm de agallas* Tasa de 1 ppm de agallas*
5735
0a 2a
5738
0a 1,33a
5741
0a 1a
4776**
0a 0a
1822
0a 1,33a
5663
0b 1,67b
Oxamilo
1,33a, 1b
*Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Los análogos de oxazol y oxadiazol de la actual invención muestran potenciación significativa en la potencia 5 nematicida comparable a los pirazoles nematicidas o a los tiazoles nematicidas.
Ejemplo 2: Protocolos generales de ensayo en invernadero
Plantación y crecimiento de soja:
Se plantaron semillas de soja en 100 % de arena en macetas de plástico de 5,1 cm cuadrados. Se realizó el tratamiento químico cuando las semillas de soja mostraron los tres primeros foliolos para emerger aproximadamente
10 10 a 12 d después de la plantación. Al menos cuatro h después de la aplicación de la sustancia química se aplicaron los huevos del nematodo formador de quistes de la soja (SCN) y 28 días después de la inoculación de los huevos se recogió el ensayo.
5
10
15
20
25
30
35
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Plantación y crecimiento de pepino
Se plantaron semillas de pepino en una mezcla de suelo arenoso en macetas de plástico de 5,1 cm cuadrados. Cuando los cotiledones se abrieron completamente y exactamente cuando la primera hoja comenzaba a emerger, usualmente 7 d después de la plantación, se aplicó la sustancia química para el tratamiento de 7 d. Una semana después de que se aplicara la sustancia química se aplicó el tratamiento de 0 d. Se usaron plantas diferentes para cada aplicación. Las plantas están ahora generalmente en la etapa de 1-2 hojas. Al menos cuatro horas después de la aplicación de la sustancia química, se inocularon las macetas con huevos de nematodos del nudo de la raíz (RKN). Las plantas se clasificaron para las agallas 14 d después de la inoculación de los huevos.
Formulación y aplicación química
Un miligramo de sustancia química en cuatro macetas es igual a un kilogramo por hectárea de sustancia química. Un ensayo normalizado utiliza cuatro replicaciones. Para tasas mayores de 2 kg/ha, se pesó la cantidad deseada de sustancia química en un vial de 30 ml (ejemplo: 8 kg/tasa por ha = 8 mg de sustancia química en un vial de 30 ml). La sustancia química se disolvió en 2 ml de disolvente adecuado, generalmente acetona. Para tasas inferiores a 2 kg/ha, se pesaron 2 mg de sustancia química en el vial y se disolvieron en 2 ml del disolvente. A continuación se pipeteó la cantidad adecuada de concentrado químico en un vial de 30 ml separado y se añadió el disolvente para llevar el volumen hasta 2 ml (ejemplo 0,5 kg/ha = 0,5 ml de concentrado + 1,5 ml de disolvente). Cada concentrado disuelto se llevó a continuación hasta un total de 20 mililitros utilizando Triton X 100 al 0,05 % como solución tensioactiva.
Aplicación de la sustancia química y del nematodo
Las macetas a tratar están húmedas pero no hasta la saturación. Se pipetearon a cada una de las cuatro macetas cinco mililitros de la solución química adecuada a la superficie del medio garantizando evitar el contacto con la base de la planta. Inmediatamente tras la aplicación de la sustancia química, usando una boquilla de niebla, se humedeció la superficie de la maceta suficientemente para saturar la maceta con agua de riego que contenía la sustancia química. La aplicación de la sustancia química se realizó por la mañana.
Se añadieron huevos de nematodos, tanto de SCN como de RKN, a agua destilada para crear una concentración de 1000 huevos de helmintos por litro de agua. Al menos cuatro horas después del tratamiento químico se aplicaron los huevos a las macetas tratadas así como a las plantas de control no tratadas. Se perforó un pequeño orificio de aproximadamente 1 cm de profundidad en la superficie de la maceta. Se pipeteó un mililitro de la suspensión de huevos de nematodos en el orificio. Inmediatamente después se cubrió el orificio suavemente. A continuación se restringió el riego de las plantas de ensayo a solo agua según necesidad para evitar el marchitamiento durante un periodo de 24 h. Después de un riego restringido durante 24 horas, se realizó el riego con subirrigación normal durante el resto del ensayo.
Tabla 2A: Ensayo de SCN en arena de invernadero en plantas de soja
Nombre
Análogo 2 kg* 1 kg* 0,5 kg* 0,25 kg* 0,1 kg*
1822
100a
5181
100a
5292
92a
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(continuación)
Nombre
Análogo 2 kg* 1 kg* 0,5 kg* 0,25 kg* 0,1 kg*
5823
---69d ---38d
Fenamifos
98a 98b 94c ---26d ---5d
*Tasa en kg/ha. Los datos muestran el control en porcentaje (es decir, la reducción del número de quistes) con respecto al tratamiento con el blanco del control. Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Los oxadiazoles de la presente invención son nematicidas muy eficaces frente a los nematodos del quiste de la soja con potencias comparables a fenamifos demostrando que este área de la sustancia química tiene un amplio espectro nematicida.
Tabla 2B: Ensayo de RKN en suelo de invernadero en plantas de pepino
Nombre
Análogo tasa de kg/ha en el día 0* tasa de kg/ha en el día 7*
1
0,25 0,1 0,05 1 0,25 0,1 0,05
5823
95a -98c 85a -91c 53a -38c
5825
-94b 89a 84b 50a 53a -97b
5860
85a 47a 86a
1822
89a 81b 60a 64b 47a 7a 85a 75b
Fenam
--88c --79c 100a 77b 67a 40a 67a
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento con el blanco del control. Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Determinados oxadiazoles son nematicidas muy eficaces en el suelo bioactivo con potencias comparables a fenamifos y actividades que son resistentes a la degradación biótica o abiótica durante un marco de tiempo de al
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menos una semana.
Tabla 2C: Ensayo de RKN en suelo de invernadero en plantas de pepino que muestran la comparación de dos formulaciones diferentes.
Nombre
Análogos Acetona 1 mg/kg* Radex 1 mg/kg*
1822
94 98
5825
96 96
1846
88 86
5523
86 86
5527
91 80
5479
91 96
5467
73 88
Fenam
98 99
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento con el blanco del control adecuado. La formulación de acetona es la estándar de acetona al 10 % en la formulación de Triton X 100 al 0,05 % descrita anteriormente. La formulación Radix se preparó añadiendo 10 mg de cada compuesto a 150 mg de una mezcla de Triton X 100 al 12 %, Agsolex 8 al 11 %, Agsolex 1 al 33 % y Steposol SC al 44 % (todo en peso). El ingrediente activo final fue al 6,25 % en peso.
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La actividad nematicida de esta área de la sustancia química no está comprometida al cambio rápido de una formulación usual de cribado con elevadas cantidades de acetona a un formato de concentrado emulsionable normal utilizado en aplicaciones comerciales.
Ejemplo 3: Protocolos de ensayo de C. elegans
5 Se ensayaron varios compuestos para establecer la actividad nematicida contra C. elegans utilizando ensayos de contacto en pocillos. Los ensayos se realizaron como se describe a continuación. Los compuestos de ensayo se solubilizaron en DMSO a 10 mg/ml para crear disoluciones madre 100X. Se creó una serie de diluciones diluyendo la solución madre con DMSO. Para cada pocillo de ensayo se añadieron 4 ul de la dilución adecuada a un pocillo de la placa de ensayo.
10 Se añadieron alícuotas de 400 µl de solución madre (en tampón M9 con ampicilina y nistatina) a cada pocillo de la placa de ensayo. Se añadieron los gusanos y se colocó la placa de ensayo en un agitador rotatorio y se mantuvo a 20 ºC. Se examinaron los gusanos y se puntuaron a las 4 h, 24 h, 48 h y 72 h.
Se utilizaron en el ensayo gusanos L1 y gusanos L4. Se prepararon los gusanos L1 sembrando huevos en una placa sin una capa de alimentación bacteriana. Los huevos eclosionaron y se detuvieron en la etapa L1. A continuación se
15 usó la población de la etapa L1 para crear una reserva para los experimentos. Para crear una reserva de la etapa L4 se tomaron un pequeño número de gusanos procedentes de un crecimiento en exceso y se privaron de alimento las placas de gusanos y se sembraron en placas con una capa de alimento bacteriano. Se añadió una alícuota de 25 µl de gusanos a cada pocillo del ensayo.
Tabla 3: Ensayo de tres días de pocillo con C. elegans de análogos de oxadiazol y oxazol nematicidas
Nombre
Análogo L1 1D* L1 2D* L1 3D* L4 1D* L4 2D* L4 3D*
5820
0,4 0,4 0,4 no (25F1) (6,3F1)
5821
0,4 0,4 0,4 no (0,4F1) (0,4F1)
5822
1,6 0,4 0,4 no 1,6 (1,6F1)
5823
0,4 0,4 0,4 1,6 0,4 (0,4F1)
5824
1,6 0,4 0,4 no no (1,6F1)
5825
0,4 0,4 0,4 1,6 1,6 (1,6F1)
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(continuación)
Nombre
Análogo L1 1D* L1 2D* L1 3D* L4 1D* L4 2D* L4 3D*
5845
no 1,6 0,4 no 25 (25F1)
5846
1,6 0,4 0,4 1,6 1,6 (1,6F1)
5847
no 0,4 0,4 no 1,6 (1,6F1)
5848
1,6 0,4 0,4 1,6 1,6 (1,6F1)
5849
6,3 0,4 1,6 no (6,3F1) (6,3F1)
5850
1,6 0,4 0,4 1,6 1,6 (1,6F1)
5860
1,6 0,4 0,4 1,6 1,6 (1,6F1)
imagen15
imagen16
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(continuación)
Nombre
Análogo tasa de 8 kg/ha* tasa de 4 kg/ha*
5213
98 85
Fenamifos
100 96
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento con el blanco del control.
Tabla 5B: Los estudios de catorce días antes de la plantación incorporaron nematodos de los nudos de la raíz en plantas de pepino
Nombre
Análogo tasa de 8 kg/ha* tasa de 4 kg/ha* tasa de 2 kg/ha*
1822
100a 97a 67a
5467
imagen17 100a 76a 71a
5479
100a 89a 71a
5523
99a 87a 59a
5527
96a 90a 57a
5823
100a 100b 98a 94b 85a
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(continuación)
Nombre
Análogo tasa de 8 kg/ha* tasa de 4 kg/ha* tasa de 2 kg/ha*
5825
96a 98a 69a
Fenamifos
100a 100b 99a 100b 88a
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento con el blanco del control. Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Tabla 5C: Los estudios de invernadero incorporaron antes de la plantación nematodos de los nudos de la raíz en plantas de pepino
Nombre
Análogo tasa de 8 kg/ha* tasa de 4 kg/ha*
1822
95 82
4776**
80 50
Fenamifos
99 84
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento con el blanco del control.
5
Ejemplo 6: Evaluación de campo del nematicida en verano de compuestos incorporados antes de la plantación (PPI) para el control de Meloidogyne incognita en calabaza
Se perforaron orificios en macetas de ensayo de 33 cm de diámetro de 41 cm de profundidad en suelo arcilloso y se rellenaron con una mezcla de 80 % de arena y 20 % de suelo franco limoso. El compuesto de la técnica para cada 10 tratamiento se disolvió en 50 ml de acetona que contenía 250 µl de tensioactivo Triton X-100. Se añadió esta solución a 450 ml de agua y se vertió en una mezcla 95:1 de arena/suelo en un mezclador de tambor rotatorio. Mientras el tambor rotatorio continuaba haciendo rotar la mezcla se añadieron 66 g de raíces de tomate troceadas, con agallas, y se distribuyeron vigorosamente. El suelo tratado fue suficiente para rellenar 15 cm de la parte superior de cada una de las 6 macetas replicadas, estimulando de esta manera un tratamiento PPI. A continuación, se
15 regaron las macetas ligeramente y se inyectó una mezcla de huevos y larvas de M. incognita a 5 cm de profundidad en 5 puntos en el interior de la maceta (100 kg de huevos/larvas en 10 ml por maceta). Calabazas de tres semanas de edad (cv. Liberator III) con 1 hoja verdadera completamente expandida se plantaron 4 días después del tratamiento del suelo, una por maceta.
vigor 0-3 peso de la raíz peso de la parte fruto % de alimentación de la
vigor 0-3
21 (g) 31 superior (kg) 31 total agallas raíz (3=ave)
16DAP
DAP DAP DAP (kg) 31 DAP 31 DAP
5523 4kg
3,0 3,0 26,3 0,45 0,56 26 3,0
5823 4kg
3,0 3,0 22,6 0.65 0,65 3 2,7
imagen18
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(continuación)
Nombre
Análogo 1,5 mg* 0.375 mg*
1822
imagen19 70a 58a
5847
imagen20 -80b -66b
5878
imagen21 -77b -43b
Oxamilo
-71b --4b
Tiodicarb
-23a 6a
Abamectina
-24a -14a
*los datos muestran el porcentaje de reducción de quistes con respecto al tratamiento con el blanco del control. Las tasas son mg de ai/gramos de semillas. Los datos con las mismas letras se toman del mismo ensayo.
Los análogos de oxadiazol son nematicidas versátiles que muestran actividad como tratamientos de semillas además de aplicaciones en surcos y procedimientos de incorporación previa a suelos.
5 Ejemplo 8: Las estructuras reivindicadas no inducen un marcador de la apoptosis en células de mamíferos yno destruyen nematodos provocando la apoptosis
Los estudios previos han mostrado que la inducción de la caspasa-3 proteasa proapoptótica mediante la escisión de sustratos fluorógenos específicos es un procedimiento fiable de medir la inducción de la apoptosis, y se han identificado determinados oxadiazoles de tiofeno y furano cloro y bromo sustituidos después de la selección de alto
10 rendimiento para la inducción de la caspasa-3 en células de mamíferos (Zhang HZ, Kasibhatla S, Kuemmerle J, Kemnitzer W, Ollis-Mason K, Qiu L, Crogan-Grundy C, Tseng B, Drewe J, Cai SX. Discovery and structure-activity relationship of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as a new series of apoptosis inducers and potential anticancer agents. J Med Chem. 2005 48(16):5215-23).
Para evaluar si las clases de compuestos de la presente invención pueden inducir la apoptosis, se determinó la
15 actividad de la caspasa-3 tras la exposición del compuesto en células H4IIE derivadas de hepatoma de rata utilizando un sustrato de caspasa (DEVD, Asp-Glu-Val-Asp) marcado con una molécula fluorescente, 7-Amino-4metilcoumarina (AMC). La caspasa 3 escinde el tetrapéptido entre D y AMC, liberando de esta manera el AMC verde fluorógeno. Tras la exposición del artículo del ensayo a las células en placas de 96 pocillos, se aspiró el medio procedente de las placas y se añadió PBS a cada pocillo. Se almacenaron las placas a -80ºC para lisar las células y
20 se almacenaron las muestras hasta un posterior análisis. En el día del análisis, se retiraron las placas del congelador y se descongelaron. Se añadió tampón caspasa con sustrato fluorescente a cada pocillo y se incubaron a temperatura ambiente durante 1 hora. Se midió la liberación de AMC en un espectrofluorómetro a una longitud de onda de excitación de 360 nm y una longitud de onda de emisión de 460 nm. Se expresaron los valores en unidades fluorescentes relativas (UFR). A diferencia del paclitaxel, camptotecina, y estaurosporina, que se notificaron capaces
25 de inducir la apoptosis en una variedad de líneas de células a dosis por debajo de las dosis de 1 µM, no se observó inducción de la caspasa-3 para DC1822 y DC5823 a concentraciones de hasta 300 µM en este sistema.
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Para confirmar que estos compuestos no afectan a los nematodos mediante la inducción de la apoptosis, Se evaluaron los mutantes de Caenorhabditis elegans defectivos en la ruta apoptótica, los mutantes ced-3(n717) y ced4(N1162) (Ellis HM, Horvitz HR. Genetic control of programmed cell death in the nematode C. elegans. 1986 Cell 44:817-829), para la susceptibilidad a 10 µg/ml de DC5823 en placas de agar NGM. No fueron observables diferencias fenotípicas en la susceptibilidad entre la cepa de C. elegans natural (N2 Bristol) y los mutantes ced-3 y ced-4, incluyendo el tiempo hasta a mortalidad.
Estos datos indican que las estructuras reivindicadas no afectan a la apoptosis tanto en células de mamíferos como de nematodos.
Ejemplo 9: Descripción de la síntesis de los compuestos de la Fórmula IV a V.
Los compuestos de la presente invención de las Fórmulas IV a V se pueden preparar utilizando los procedimientos conocidos por los expertos en la técnica.
Específicamente, los compuestos de la presente invención con las Fórmulas IVa y IVb se pueden preparar como se ilustra en la reacción ilustrativa en el Esquema 1. El benzonitrilo 1 se convirtió en el correspondiente hidroxiimidato 2 cuando se hizo reaccionar con el clorhidrato de hidroxilamina en presencia de DIEA en metanol a temperatura ambiente durante la noche. A continuación el benzohidroxiimidato 2 se aciló con un cloruro de carbonilo (R2-CO-Y) de furano o tiofeno en presencia de piridina, seguido por la deshidratación de DCC para dar el producto de 1,2,4oxadiazol 3,5 disustituido.
Esquema 1: Esquema sintético de los compuestos de la Fórmula IVa y IVb
imagen22
Específicamente, los compuestos de la presente invención con Fórmulas Va y Vb se pueden preparar como se ilustra en la reacción ilustrativa en el esquema 2.
Esquema 2: Esquema sintético de los compuestos de la Fórmula Va y Vb
imagen23
En primer lugar, el análogo adecuado de furano o tiofeno, nitrilo 1 se convirtió al correspondiente hidroxiimidato 2 haciéndolo reaccionar con hidroxilamina en metanol en presencia de DIEA. Después, el intermedio 2 se hizo reaccionar con el cloruro de benzoílo 3 adecuadamente sustituido en piridina dioxano para dar el 1,2,4-oxadiazol 3,5 disustituido producto 4.
Fórmula IVa Ejemplo: 3-(4-Cloro-2-metil-fenil)-5-furan-2-il-[1,2,4-]oxadiazol:
En un matraz de fondo redondo de 500 ml se disolvió 4-cloro-2-metilbenzonitrilo (10 g, 66 mmol) en 200 ml de metanol. Se añadió a la mezcla cloruro de hidroxilamonio (4,56 g, 66 mmol) seguido por DIEA (diisopropiletilamina) (23 ml, 132 mmol). La mezcla se calentó a temperatura de reflujo durante la noche. Los disolventes se eliminaron. El residuo se disolvió en 200 ml de CHCl3. A la mezcla se añadió cloruro de 2-furoílo (10,5 ml, 66 mmol) seguido por DIEA (23 ml, 132 mmol).
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Tras la finalización de la reacción, se extrajo la mezcla con cloroformo y agua. La capa orgánica se separó, se lavó con salmuera, se secó con Na2SO4, se filtró y se evaporó a sequedad.
El residuo se disolvió en 200 ml de dioxanos. Se añadió a la mezcla 1 equiv. de DIC (N, N'-diisopropilcarbodiimida) seguido por 1 equiv. de DIEA. La mezcla se calentó a continuación a temperatura de reflujo durante la noche. Tras finalizar la reacción, se enfrió la mezcla. Los disolventes se eliminaron al vacío. A continuación se extrajo el residuo con acetato de etilo y agua. La capa orgánica se separó, se lavó con salmuera, se secó con Na2SO4, se filtró y se evaporó a sequedad. El producto bruto se purificó mediante cromatografía ultrarrápida en gel de sílice en un gradiente de acetato de etilo / hexanos al 0-20 % para dar como resultado 4,96 g del compuesto deseado 3-(4-cloro2-metil-fenil)-5-furan-2-il-[1,2,4-]oxadiazol en forma de un polvo de color blanco con un rendimiento global del 28,8 %. Fórmula Molecular: C13H9ClN2O2; PM 260,04; Pureza del HPLC 99,9 % (254 nm); CL-ENEM: tR = 7,55 min; MS m/z 261,1 (M+1); RMN 1H (250 MHz, D6-DMSO): 8,18-8,19 (m, 1H), 7,98-8,01 (d, J = 8,3, 1H), 7,64-7,65 (m, 1H), 7,52-7,56 (m, 1H), 7,46-7,50 (m, 1H), 6,87-6,89 (m, 1H), 2,59 (s, 3H)
Fórmula IVa Ejemplo: 3-(4-Bromo-2-metil-fenil)-5-furan-2-il-[1,2,4]-oxadiazol:
En un matraz de fondo redondo de 500 ml se disolvió 4-bromo-2-metilbenzonitrilo (5 g, 25 mmol) en 200 ml de metanol. Se añadió a la mezcla cloruro de hidroxilamonio (1,72 g, 25 mmol) seguido por DIEA (diisopropiletilamina) (8,7 ml, 50 mmol). La mezcla se calentó a temperatura de reflujo durante la noche. Los disolventes se eliminaron. El residuo se disolvió en 200 ml de CHCl3. A la mezcla se añadió cloruro de 2-furoílo (3,97 ml, 25 mmol) seguido por DIEA (8,7 ml, 50 mmol).
Tras la finalización de la reacción, se extrajo la mezcla con cloroformo y agua. La capa orgánica se separó, se lavó con salmuera, se secó con Na2SO4, se filtró y se evaporó a sequedad.
El residuo se disolvió en 200 ml de dioxanos. Se añadió a la mezcla 1 equiv. de DIC (N, N'-diisopropilcarbodiimida) seguido por 1 equiv. de DIEA. La mezcla se calentó a continuación a temperatura de reflujo durante la noche. Tras finalizar la reacción, se enfrió la mezcla. Los disolventes se eliminaron al vacío. A continuación se extrajo el residuo con acetato de etilo y agua. La capa orgánica se separó, se lavó con salmuera, se secó con Na2SO4, se filtró y se evaporó a sequedad. El producto bruto se purificó mediante cromatografía ultrarrápida en gel de sílice en un gradiente de acetato de etilo / hexanos al 0-20 % para dar como resultado 2,23 g del compuesto deseado 3-(4Bromo-2-metil-fenil)-5-furan-2-il-[1,2,4-]oxadiazol como un polvo de color blanco con un rendimiento global del 36 %. Fórmula química: C13H9BrN2O2; PM: 305,13; Pureza de HPLC >99,0 %; (254 nm) ENEM: tR = 7,81 min; MS m/z 305,1 (M+1); RMN 1H (250 MHz, D6-DMSO): 8,18-8,19 (m, 1 H), 7,92 (d, J = 8,3, 1H), 7,58-7,70 (m, 3H), 6,86 -6,90 (m, 1H), 2,59 (s, 3H)
Fórmula Va Ejemplo: 5-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol
A una solución de 2 furonitrilo (1,9 g, 20 mmol) en MeOH (50 ml) se añadió clorhidrato de hidroxilamina (1,4 g, 20 mmol) y trietilamina (2,1 g, 20 mmol). La mezcla se calentó hasta reflujo durante la noche. Tras enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se concentró al vacío. El residuo se agitó con EtOAc (50 ml). El sólido se eliminó por filtración y el filtrado se concentró para obtener un aceite espeso, 2,5 g (99 %). El espectro de RMN-H concordaba con el compuesto de hidroxiamidina deseado que se había contaminado con Et3N.HCl. El producto bruto resultado de esta reacción se usó sin la purificación en la siguiente etapa. A una suspensión del ácido 4-cloro-2metilbenzoico (3,4 g, 20 mmol) en diclorometano (50 ml) se añadió una gota de DMF seguido por cloruro de oxalilo (3,2 g, 25 mmol). La mezcla se agitó durante la noche, momento en el que se disolvieron todos los sólidos. La mezcla se concentró a vacío y se arrastró con diclorometano para eliminar el exceso de cloruro de oxalilo. El cloruro de ácido residual se capturó en dioxano/piridina (10/1,55 ml) y se añadió compuesto de hidroxiamidina (2,5 g, 20 mmol). La mezcla se calentó a temperatura de reflujo durante 3 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, se añadió agua (100 ml) y el sólido resultante se recogió mediante filtración y se secó para dar 6,2 g de producto bruto.
La recristalización de MeOH (40 ml) proporcionó el 5-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(furan-2-il)-1,2,4-oxadiazol 2,6 g (rendimiento del 47 %). Fórmula Molecular: C13H9ClN2O2; PM 260,04; pureza determinada mediante HPLC: >99,9 % (216 nm); 99,9 % (324 nm); CL-ENEM: tR = 9,46 min; MS m/z 261,1 (M+1); RMN 1H (300 MHz, CDCl3): 8,10 (dd, J = 8,1, 1H), 7,63-7,66 (m, 1H), 7,32-7,42 (m, 2H), 7,18-7,22 (d, J = 2,7, 0,9, 1H), 6,58-6,62 (m, 1H), 2,89 (s, 3H).

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