ES2655466T3 - Composiciones y procedimientos de control de nematodos - Google Patents

Composiciones y procedimientos de control de nematodos Download PDF

Info

Publication number
ES2655466T3
ES2655466T3 ES14167104.0T ES14167104T ES2655466T3 ES 2655466 T3 ES2655466 T3 ES 2655466T3 ES 14167104 T ES14167104 T ES 14167104T ES 2655466 T3 ES2655466 T3 ES 2655466T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
plants
nematicidal
soil
test
chemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14167104.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Deryck J. Williams
Matt W. Dimmic
William P. Haakenson, Jr.
Al Wideman
Barry J. Short
Tim Cheeseright
Michael J. Crawford
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Technology LLC
Original Assignee
Monsanto Technology LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Technology LLC filed Critical Monsanto Technology LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2655466T3 publication Critical patent/ES2655466T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Un procedimiento de control de nematodos parásitos de las plantas, comprendiendo el procedimiento la administración a una planta, una semilla o un suelo de una composición que comprende una cantidad eficaz de un compuesto de Fórmula I, Fórmula II o una sal del mismo. **(Ver fórmula)** en la que, A es fenilo, que puede estar opcionalmente sustituido de manera independiente con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, CF3, CH3, OCF3, OCH3, CN y C(H)O; B es C(H) o C(CH3); y C es furanilo que puede estar opcionalmente sustituido de manera independiente con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en flúor, cloro, CH3 y OCF3.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
5
10
15
20
25
30
35
40
herbicidas (p. ej., trifloxisulfurona, glifosato, halosulfurona) y otros productos químicos para el control de enfermedades (p. ej., quitosano). También se describe una composición nematicida que comprende: análogos de oxazol o mezclas de análogos seleccionados entre el grupo que consiste en los compuestos 2-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(tiofen-2-il)oxazol, 5-(4-cloro2-fluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5-(4-cloro-2-metilfenil)-2-(furan-3-il)oxazol, 5-(2,4-difluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5-(4-bromo-2-fluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5-(4-cloro-2-metilfenil)-2-(furan-3-il)oxazol. En diversas realizaciones, la composición comprende además un tensioactivo acuoso. Ejemplos de tensioactivos que pueden usarse incluyen, Span 20, Span 40, Span 80, Span 85, Tween 20, Tween 40, Tween 80, Tween 85, Triton X 100, Makon 10, Igepal CO 630, Brij 35, Brij 97, Tergitol TMN 6, Dowfax 3B2, Fisan y Toximul TA 15. En algunos casos, la composición nematicida incluye además un potenciador de la permeación (p. ej., ciclodextrina). En algunos casos, la composición nematicida incluye además un co-disolvente. Ejemplos de co-disolventes que pueden usarse incluyen lactato de etilo, combinaciones de co-disolvente de soyato de metilo/lactato de etilo (p. ej., Steposol), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, N-alquilpirrolidonas (p. ej., la serie Agsolex), un aceite a base de de petróleo (p. ej., aromático 200) o un aceite mineral (p. ej., aceite de parafina)). En algunos casos, la composición nematicida incluye además otro pesticida (p. ej., nematicida, insecticida o fungicida), tales como avermectina (p. ej., ivermectina), milbemicina, imidacloprid, aldicarb, oxamil, fenamifos, fostiazato, metam sodio, etridiazol, penta-cloronitrobenceno (PCNB), flutolanil, metalaxil, mefonoxam y fosetil-al. Los fungicidas útiles incluyen siltiofam, fludioxonil, miclobutanil, azoxistrobina, clorotalonil, propiconazol, tebuconazol y piraclostrobina. La composición también puede comprender herbicidas (p. ej., trifloxisulfurona, glifosato, halosulfurona) y otros productos químicos para el control de enfermedades (p. ej., quitosano). También se describe un procedimiento de control de nematodos parásitos no deseados (p. ej., nematodos distintos de C. elegans), el procedimiento incluye la administración a plantas, semillas o suelo de una composición nematicida que incluye un compuesto de cualquiera de las fórmulas descritas en la presente memoria en cualquiera de las composiciones nematicidas descritas en la presente memoria. En algunos casos, los nematodos infectan plantas y la composición nematicida se aplica al suelo o a las plantas. En algunos casos, la composición nematicida se aplica al suelo antes de plantar. En algunos casos, la composición nematicida se aplica al suelo después de la plantación. En algunos casos, la composición nematicida se aplica al suelo mediante un sistema de goteo. En algunos casos, la composición nematicida se aplica al suelo utilizando un sistema de rociado. En algunos casos, la composición nematicida se aplica a las raíces de la planta o al follaje de la planta (p. ej., hojas, tallos). En algunos casos, la composición nematicida se labra en el suelo o se aplica en surcos. En algunos casos, la composición nematicida se aplica a semillas. En la presente memoria también se describe un procedimiento de tratamiento de un trastorno (p. ej., una infección) causada por un nematodo parásito, (p. ej., M. incognita, H. glycines, B. longicaudatus, H. contortus, A. suum, B. malayi) en una planta huésped. El procedimiento incluye la administración a una planta huésped de una cantidad eficaz de un compuesto que tiene la Fórmula I, Ia, Ib, II, IIa, IIb. El compuesto se puede administrar por varios medios que incluyen pre-plantación, post-plantación, rociado y aplicación externa. También se describe un procedimiento de protección de una planta de una infección por nematodos, el procedimiento comprende aplicar a la planta, al suelo, o a semillas de la planta un compuesto que tiene la Fórmula I, Ia, Ib, II, IIa o IIb. También se describe en la presente memoria procedimientos de control de nematodos parásitos mediante la administración de un compuesto descrito en la presente memoria. Los procedimientos incluyen la administración a plantas, semillas o suelo de una composición nematicida que comprende:
(a) una cantidad eficaz de un compuesto o una mezcla de compuestos que tienen cualquiera de las fórmulas descritas en la presente memoria, por ejemplo una de las siguientes fórmulas:
imagen7
en la que,
R1 y R5 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, CH3, F, Cl, Br, CF3, OCF3, R2 y R4 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, Br, CF3
5 R3 se selecciona entre hidrógeno, CH3, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OCH3, CN, C(H)O R8 se selecciona entre hidrógeno y flúor R6 y R9 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, F, Cl, CH3, OCF3 B es C(H), C(CH3) E es O o S.
10 En algunos casos, R1 y R5 no son H.
Las composiciones también pueden incluir un tensioactivo acuoso. Ejemplos de tensioactivos que pueden usarse
5
15
25
35
45
55
incluyen, Span 20, Span 40, Span 80, Span 85, Tween 20, Tween 40, Tween 80, Tween 85, Triton X 100, Makon 10, Igepal CO 630, Brij 35, Brij 97, Tergitol TMN 6, Dowfax 3B2, Fisan y Toximul TA 15. En algunos casos, la composición nematicida incluye además un potenciador de la permeación (p. ej., ciclodextrina). En algunos casos, la composición nematicida incluye además un co-disolvente. Ejemplos de co-disolventes que pueden usarse incluyen lactato de etilo, combinaciones de co-disolvente de soyato de metilo/lactato de etilo (p. ej., Steposol), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, N-alquilpirrolidonas (p. ej., la serie Agsolex), un aceite a base de petróleo (p. ej., aromático 200) o un aceite mineral (p. ej., aceite de parafina)). En algunos casos, la composición nematicida incluye además otro pesticida (p. ej., nematicida, insecticida o fungicida), tal como avermectina (p. ej., ivermectina), milbemicina, imidacloprid, aldicarb, oxamil, fenamifos, fostiazato, metam sodio, etridiazol, penta-cloro-nitrobenceno (PCNB), flutolanil, metalaxil, mefonoxam y fosetil-al. Los fungicidas útiles incluyen siltiofam, fludioxonil, miclobutanil, azoxistrobina, clorotalonil, propiconazol, tebuconazol y piraclostrobina. La composición también puede comprender herbicidas (p. ej., trifloxisulfurona, glifosato, halosulfurona) y otros productos químicos para el control de enfermedades (p. ej., quitosano). También se presenta un procedimiento de control de nematodos no deseados que comprende la administración a plantas, semillas o suelo de de una composición nematicida que comprende una cantidad eficaz de: (a) un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en 2-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(tiofen-2-il)oxazol, 5-(4-cloro-2fluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5-(4-cloro-2-metilfenil)-2-(furan-3-il)oxazol, 5-(2,4-difluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5(4-bromo-2-fluorofenil)-2-(furan-2-il)oxazol, 5-(4-cloro-2-metilfenil)-2-(furan-3-il)oxazol. En ciertas realizaciones del procedimiento, la composición comprende además un tensioactivo acuoso. Ejemplos de tensioactivos que pueden usarse incluyen, Span 20, Span 40, Span 80, Span 85, Tween 20, Tween 40, Tween 80, Tween 85, Triton X 100, Makon 10, Igepal CO 630, Brij 35, Brij 97, Tergitol TMN 6, Dowfax 3B2, Fisan y Toximul TA
15. En algunos casos, la composición nematicida incluye además un potenciador de la permeación (p. ej., ciclodextrina). En algunos casos, la composición nematicida incluye además un co-disolvente. Ejemplos de codisolventes que pueden usarse incluyen lactato de etilo, combinaciones de co-disolvente de soyato de metilo/lactato de etilo (p. ej., Steposol), isopropanol, acetona, 1,2-propanodiol, N-alquilpirrolidonas (p. ej., la serie Agsolex), un aceite a base de petróleo (p. ej., aromático 200) o un aceite mineral (p. ej., aceite de parafina)). En algunos casos, la composición nematicida incluye además otro pesticida (p. ej., nematicida, insecticida o fungicida), tal como avermectina (p. ej., ivermectina), milbemicina, imidacloprid, aldicarb, oxamil, fenamifos, fostiazato, metam sodio, etridiazol, penta-cloro-nitrobenceno (PCNB), flutolanil, metalaxil, mefonoxam y fosetil-al. Los fungicidas útiles incluyen siltiofam, fludioxonil, miclobutanil, azoxistrobina, clorotalonil, propiconazol, tebuconazol y piraclostrobina. La composición también puede comprender herbicidas (p. ej., trifloxisulfurona, glifosato, halosulfurona) y otros productos químicos para el control de enfermedades (p. ej., quitosano); el nematodo infecta plantas y la composición nematicida se aplica al suelo o a las plantas; la composición nematicida se aplica al suelo antes de la plantación; la composición nematicida se aplica al suelo después de la plantación; la composición nematicida se aplica al suelo mediante un sistema de goteo; la composición nematicida se aplica al suelo utilizando un sistema de rociado; la composición nematicida se aplica a raíces de plantas; la composición nematicida se aplica a semillas y la composición nematicida se aplica al follaje de las plantas.
Los procedimientos descritos en adelante son particularmente valiosos para el control de nematodos que atacan las raíces de las plantas de cultivo deseadas, plantas ornamentales y praderas de césped. Las plantas de cultivo deseadas pueden ser, por ejemplo, soja, algodón, maíz, tabaco, trigo, fresas, tomates, plátano, caña de azúcar, remolacha azucarera, patatas o cítricos. Como se usa en la presente memoria, un agente con " antihelmíntico o actividad antihelmíntica" es un agente, que cuando se sometió a ensayo, tiene una actividad que mata a los nematodos medible o resulta en una fertilidad o esterilidad reducidas en los nematodos tal que se produce una menor viabilidad o eliminación de la progenie, o compromete la capacidad del nematodo para infectar o reproducirse en su huésped, o interfiere en el crecimiento o el desarrollo de un nematodo. El agente también puede mostrar propiedades repelentes a los nematodos. En el ensayo, el agente se combina con nematodos, p. ej., en un pocillo de una placa de microtitulación, en medios líquidos o sólidos o en el suelo que contiene el agente. Los nematodos estadificados se colocan en los medios. El tiempo de supervivencia, la viabilidad de la progenie, y/o el movimiento de los nematodos se miden. Un agente con "actividad antihelmíntica o antihelmítico" puede, por ejemplo, reducir el tiempo de supervivencia de los nematodos adultos en relación con los adultos estadificados de manera similar sin exponer, p. ej., aproximadamente un 20 %, 40 %, 60 %, 80 % o más. Como alternativa, un agente con "actividad antihelmíntica o antihelmíntico" también puede causar que los nematodos dejen de replicarse, regenerarse, y/o producir una progenie viable, p. ej., aproximadamente un 20 %, 40 %, 60 %, 80 % o más. El efecto puede ser evidente inmediatamente o en generaciones sucesivas. El término "halo" o "halógeno" se refiere a cualquier radical de flúor, cloro, bromo o yodo. El término "alquilo", como se emplea en la presente memoria por sí mismo o como parte de otro grupo, se refiere a radicales de cadena tanto lineal como ramificada de hasta diez átomos de carbono. Los grupos alquilo C1-10 típicos incluyen grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, sec-butilo, terc-butilo, 3-pentilo, hexilo y octilo, que pueden estar opcionalmente sustituidos.
El término "alquenilo", como se emplea en la presente memoria por sí mismo o como parte de otro grupo, significa un radical de cadena lineal o ramificada de 2-10 átomos de carbono, a menos que la longitud de la cadena esté limitada a la misma, incluyendo al menos un doble enlace entre dos de los átomos de carbono en la cadena. Los grupos alquenilo típicos incluyen etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-butenilo y 2-butenilo.
imagen8
5
15
25
35
45
55
incluyen piridiloxi, piraziniloxi, pirroliloxi, pirazoliloxi, imidazoliloxi y tiofeniloxi. El término "heteroarilalcoxi" se usa en la presente memoria para significar cualquiera de los grupos alcoxi C1-10 mencionados anteriormente sustituidos con cualquiera de los grupos heteroarilo mencionados anteriormente, que pueden estar opcionalmente sustituidos. Un potenciador de la permeación es generalmente un agente que facilita los compuestos activos de la invención. Un co-disolvente (es decir, un disolvente latente o disolvente indirecto) es un agente que se convierte en un disolvente eficaz en presencia de un disolvente activo y puede mejorar las propiedades del disolvente primario (activo). La composición puede ser producida en una forma concentrada que incluye una escasa cantidad de agua o nada. La composición se puede diluir con agua o algún otro disolvente antes de su uso para el tratamiento de plantas, semillas, suelo o vertebrados. Los detalles de una o más realizaciones de la invención se exponen en los dibujos adjuntos y en la siguiente descripción. Otras características, objetos y ventajas de la invención resultarán evidentes a partir de la descripción y los dibujos, y a partir de las reivindicaciones.
Descripción de los dibujos
Figura 1: Se observa agallamiento en las plantas sin aplicaciones químicas (ensayo de otoño). Figura 2: Se observa agallamiento típico en las plantas tratadas con 2 kg/4776 ha (ensayo de otoño). Figura 3: Agallamiento típico en las plantas tratadas con 2 kg/4559 ha (ensayo de otoño). Figura 4: Agallamiento típico en las plantas tratadas con 2 kg/ha del nematicida comercial oxamil (ensayo de otoño). Figura 5: Se observa agallamiento en las plantas sin aplicaciones químicas (ensayo de verano). Figura 6: Se observa agallamiento típico en las plantas tratadas con 4 kg/5823 ha (ensayo de verano). Figura 7: Agallamiento típico en las plantas tratadas con 4 kg/5938 ha (ensayo de verano).
Descripción detallada
Se describen en la presente memoria ciertos compuestos, algunos de los cuales son análogos de oxazol con actividad potente de nematicidas de amplio espectro.
Se pueden suministrar compuestos nematicidas a plantas exógenamente, a través por ejemplo de aerosoles. Estos compuestos también pueden aplicarse como revestimiento de semillas. Los compuestos se pueden aplicar a plantas
o al entorno de las plantas que necesitan el control de nematodos. Las composiciones se pueden aplicar, por ejemplo, por técnicas de rociado o goteo. Con aplicaciones de goteo, los compuestos se pueden aplicar directamente a la base de las plantas o al suelo inmediatamente adyacente a las plantas. La composición se puede aplicar a través de sistemas existentes de riego por goteo. Este procedimiento es particularmente aplicable a algodón, fresas, tomates, patatas, vegetales y plantas ornamentales. Alternativamente, se puede utilizar una aplicación de rociado en la que se aplica una cantidad suficiente de una composición nematicida de modo tal que se drene la zona de la raíz de las plantas. La técnica de rociado se puede utilizar para una variedad de cultivos y praderas de césped. La concentración de la composición nematicida debería ser suficiente para controlar el parásito sin causar fitotoxicidad significativa a la planta deseada o excesiva toxicidad al huésped animal. Los compuestos desvelados en la presente invención tienen una buena ventana terapéutica. Se ha hallado de manera sorprendente que ciertos análogos de oxazol (p. ej., 5-(4-cloro-2-fluorofenil)-2-(tiofen-2il)oxazol tienen potencias nematicidas comparables con los estándares de organofosfato y carbamato que muestran además una excelente selectividad para los nematodos en plantas y animales. De este modo, estos análogos proporcionarán compuestos útiles para el control de nematodos parásitos. Los agentes nematicidas descritos en la presente memoria se pueden aplicar junto con otros agentes pesticidas. El segundo agente puede, por ejemplo, aplicarse simultánea o secuencialmente. Tales agentes pesticidas pueden incluir, por ejemplo, avermectinas para aplicaciones animales. Las composiciones nematicidas antes mencionadas se pueden usar para tratar enfermedades o infestaciones causadas por nematodos de los siguientes géneros a modo de ejemplo no limitativos: Anguina, Ditylenchus, Tylenchorhynchus, Pratylenchus, Radopholus, Hirschmanniella, Nacobbus, Hoplolaimus, Scutellonema, Rotylenchus, Helicotylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Heterodera, otros nematodos del quiste, Meloidogyne, Criconemoides, Hemicycliophora, Paratylenchus, Tylenchulus, Aphelenchoides, Bursaphelenchus, Rhadinaphelenchus, Longidorus, Xiphinema, Trichodorus, y Paratrichodorus, Dirofiliaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Anchlostoma, Angiostrongylus, Ascaris, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Lagochilascaris, Loa, Manseonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostronoylus, Setaria, Spirocerca, Stephanogilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria, y Wuchereria. Particularmente preferidos son los nematodos que incluyen Dirofilaria, Onchocerca, Brugia, Acanthocheilonema, Dipetalonema, Loa, Mansonella, Parafilaria, Setaria, Stephanofilaria, y Wucheria, Pratylenchus, Heterodera, Meloidogyne, Paratylenchus. Las especies que son particularmente preferidas son: Ancylostoma caninum, Haemonchus contortus, Trichinella spiralis, Trichurs muris, Dirofilaria immitis, Dirofilaria tenuis, Dirofilaria repens, Dirofilaria ursi, Ascaris suum, Toxocara canis, Toxocara cati, Strongyloides ratti, Parastrongyloides trichosuri,
5
10
15
20
25
30
Heterodera glycines, Globodera pallida, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, y Meloidogyne arenaria, Radopholus similis, Longidorus elongatus, Meloidogyne hapla, y Pratylenchus penetrans. Los siguientes ejemplos son ilustrativos para la presente invención.
Ejemplos
Ejemplo 1: Ensayos de M. incognita de varios compuestos nematicidas en un ensayo miniaturizado de invernadero.
Visión de conjunto:
El compuesto de ensayo se disuelve en una solución de acetona y se añade a agua. Un plantón de pepino brotado se coloca en un vial con arena seca y se añade inmediatamente una solución química en agua. Veinticuatro horas más tarde se añaden huevos de Meloidogyne incognita a los viales y 10 a 12 días más tarde se evalúan las raíces para las agallas de nematodos.
Procedimiento:
Las semillas de pepino se germinan durante 3 días en papel absorbente húmedo. Los brotes aceptables deben tener de 3 a 4 cm de longitud con varias raíces laterales que acaban de emerger. Las soluciones madre de los agentes químicos se preparan en una mezcla de acetona y Triton X100 (412 mg en 500 ml) hasta una concentración final de 5 mg/ml. Se añade entonces la solución madre de agentes químicos a 10 ml de agua desionizada más Triton X100 al 0,015 % y se mezcló a fondo. Esto es suficiente para someter a ensayo cada condición por triplicado. Se añadieron diez ml de arena seca a cada vial. En este momento, se determina visualmente la solubilidad del agente químico y se registra tanto los ppt (precipitados grandes) como la turbiedad (precipitados finos). Las plántulas se plantaron inclinando el vial y colocando la plántula en la orientación correcta para que los cotiledones estén justo por encima de la arena y luego se inclinen hacia atrás para cubrir las radículas con arena. 3,3 ml de mezcla de agua/producto químico se añaden a cada vial y los viales se colocan en bandejas en bancos de luz fluorescente. Los viales se inocularon dos días después de la plantación mediante la adición de 500 huevos vermiformes de M. incognita a cada vial en 50 ul de agua desionizada o de manantial. Los viales se mantuvieron a continuación bajo lámparas fluorescentes a temperatura ambiente y se regaron según sea necesario con 1 ml de agua desionizada, por lo general dos veces durante la duración del ensayo. La recolección de las plantas de pepino se realiza 10 a 12 días después de la inoculación mediante el lavado de la arena de las raíces. Una puntuación del agallamiento y una puntuación de la fitotoxicidad visual se asignan utilizando las siguientes escalas: escala de puntuación de las agallas (agalla: % de masa de raíz con agallas): 0 = 0-5 %; 1 = 6-20 %; 2 = 21-50 %; y 3 = 51-100 %. Luego se calcula el promedio de la puntuación del agallamiento por triplicado: verde = 0,00-0,33 (sin agallas); amarillo = 0,67-1,33 (leve agallamiento); naranja = 1,67-2,33 (agallamiento moderado); rojo = 2,67-3,00 (agallamiento grave). También se asigna una escala de fitotoxicidad visual (Tox. vis, reducción visual en la masa de la raíz en comparación con el control.): rs1 = retraso leve; rs2 = retraso moderado; rs3 = retraso grave.
Tabla 1A: Potentes análogos de oxazol 2-tiofeno y 2-furano nematicidas que muestran ejemplos de sustituciones compatibles con una alta actividad
Nombre
Análogo Tasa de agallas de 8 ppm
5586
imagen9 0,67
5587
imagen10 0
5618
imagen11 1,33
Oxamilo
0,67 (1 ppm)
Una variedad de sustituciones individuales sobre o en anillo aromático de seis miembros (p. ej., piridina o pirazina en lugar de fenilo) de los oxadiazoles y oxazoles de fenil-2-furano y fenil-2-tiofeno, son compatibles con una alta actividad nematicida. Los ejemplos de sustituciones individuales preferidos incluyen halógenos, CH3, CF3, OCF3 y OCH3 especialmente en la posición para (posición 4) del anillo de fenilo. El anillo de fenilo también puede ser sustituido múltiples veces de una manera compatible con una alta eficacia nematicida. El sistema de numeración del anillo se muestra a continuación.
imagen12
Tabla 1B: Ejemplos de análogos de oxazol nematicidas con potencia comparable a los estándares comerciales
Nombre
Análogo Tasa de agallas de 1 ppm*
5915
imagen13 0,33e
5970
imagen14 1e
Oxamilo
1e
Fenamifos
0e
*Los datos con las mismas letras se recogen del mismo ensayo
10 Varios oxazoles de fenil-2-furano y fenil-2-tiofeno tienen potencia nematicida equivalente al nematicida de carbamato comercial oxamilo y al nematicida de organofosfato comercial fenamifos. Oxamilo y fenamifos son compuestos altamente tóxicos clasificados como productos químicos con toxicidad de Clase I por la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. También es destacable el hecho de que algunos análogos sustituidos múltiples veces sean especialmente nematicidas.
15 Tabla 1C: Actividad nematicida de análogos de 3-furano y tiofeno-3
Nombre
Análogo Tasa de agallas de 1 ppm*
5887
imagen15 1b
Oxamilo
1,33a, 1b,0,67c
*Los datos con las mismas letras se recogen del mismo ensayo
5
10
15
20
25
30
35
40
Los análogos de oxazol de la presente invención muestran una potenciación significativa en la potencia nematicida comparable a los pirazoles nematicidas o a los tiazoles nematicidas.
Ejemplo 2: Protocolos de ensayos generales en invernadero
Plantación y crecimiento de soja:
Las semillas de soja se plantan en 100 % de arena en macetas de plástico de 5,08 cm cuadrados. El tratamiento químico se realiza cuando la soja muestra el primer trifoliado que comienza a emerger en aproximadamente 10 a 12 días después de la plantación. Al menos cuatro horas después de la aplicación química, se aplican los huevos del nematodo del quiste de la soja (NQS) y 28 días después de la inoculación de los huevos, se recogió el ensayo.
Plantación y crecimiento de pepino
Las semillas de pepino se plantan en una mezcla de suelo arenoso en macetas de plástico de 5,08 cm cuadrados. Cuando los cotiledones se abren completamente y en cuanto la primera hoja comienza a emerger, normalmente 7 días después de la plantación, se aplica la sustancia química para el tratamiento de 7 días. Una semana después se aplica la sustancia química para el tratamiento de 0 días. Se usan plantas distintas para cada aplicación. Las plantas se encuentran ahora en general en la etapa de 1-2 hojas. Al menos cuatro horas después de la aplicación de la sustancia química, las macetas se inoculan con huevos de nematodos del nudo de la raíz (NNR). Las plantas se clasifican para el agallamiento 14 días después de la inoculación de los huevos.
Formulación y aplicación química
Un miligramo de sustancia química en cuatro macetas es igual a un kilogramo por hectárea de producto químico. Un ensayo convencional utiliza cuatro repeticiones. Para tasas superiores a 2 kg/ha, la cantidad deseada de producto químico se pesa en un vial de 30 ml (ejemplo: tasa de 8 kg/ha = 8 mg de producto químico en un vial de 30 ml). El producto químico se disuelve en 2 ml de disolvente apropiado, generalmente acetona. Para tasas inferiores a 2 kg/ha, se pesan 2 miligramos de sustancia química en el vial y se disuelven en 2 ml de disolvente. La cantidad apropiada de producto químico concentrado se pipetea luego en un vial distinto de 30 ml y se añade disolvente para llevar el volumen hasta 2 ml (ejemplo 0,5 kg/ha = 0,5 ml de concentrado + 1,5 ml de disolvente). Cada concentrado disuelto se lleva entonces hasta un total de 20 mililitros utilizando Triton X 100 al 0,05 % como solución tensioactiva.
Aplicación de la sustancia química y del nematodo
Las macetas que van a ser tratadas están húmedas pero no saturadas. Para cada una de las cuatro macetas, cinco mililitros de la solución química apropiada se pipetean a la superficie de los medios asegurándose de evitar el contacto con la base de la planta. Inmediatamente después de la aplicación de la sustancia química, usando una boquilla nebulizadora, la superficie de la maceta se humedece lo suficiente como para saturar la maceta con agua de riego en la sustancia química. La aplicación de la sustancia química se lleva a cabo por la mañana.
Los huevos de nematodos, ya sea NQS o RRN, se añaden a agua destilada para crear una concentración de 1.000 huevos vermiformes por litro de agua. Al menos cuatro horas después del tratamiento químico, los huevos se aplican a las macetas tratadas además de las plantas de control no tratadas. Se perfora en la superficie de la maceta un pequeño orificio de aproximadamente 1 cm de profundidad. Un mililitro de la suspensión de huevos de nematodos se pipetea en el orificio. Inmediatamente después, el orificio se cubre con cuidado. El riego de las plantas de ensayo se restringe a solamente agua, cuando sea necesario, para evitar el marchitamiento durante un periodo de 24 horas. Tras el riego restringido durante 24 horas, se efectúa un riego de subirrigación normal durante la duración del ensayo.
Tabla 2A: Ensayo con NQS en arena de invernadero en plantas de soja 5
Nombre
Análogo 2 kg* 1 kg* 0,5 kg* 0,25 kg* 0,1 kg*
5915
imagen16 ---74d ---44d
Fenamifos
26d 5d
*Tasa en kg/ha. Los datos muestran el control en porcentaje (es decir, reducción del número de quistes) respecto al tratamiento con el blanco del control. Los datos con las mismas letras se recogen del mismo ensayo.
10
15
20
25
30
35
Los oxazoles de la presente invención son nematicidas altamente eficaces contra los nematodos del quiste de la soja con potencias comparables a fenamifos que demuestran que esta área de la sustancia química tiene un amplio espectro nematicida.
Ejemplo 3: Protocolos de ensayo de C. elegans
Varios compuestos se ensayaron para la actividad nematicida contra C. elegans usando ensayos de contacto en los pocillos. Los ensayos se realizaron como se describe a continuación. Los compuestos de ensayo se solubilizaron en DMSO a 10 mg/ml para crear soluciones madre 100X. Una serie de diluciones se creó mediante la dilución de la solución madre con DMSO. Para cada pocillo de ensayo se añaden 4 ul de la dilución apropiada a un pocillo de una placa de ensayo.
Una alícuota de 400 ul de cepa bacteriana (en tampón M9 con ampicilina y nistatina) se añade a cada pocillo de la placa de ensayo. Se añaden gusanos y la placa de ensayo se coloca en un agitador rotatorio y se mantiene a 20 ºC. Los gusanos se examinaron y se puntuaron a las 4 horas, 24 horas, 48 horas y 72 horas.
Se utilizaron en el ensayo gusanos L1 y gusanos L4. Los gusanos L1 se preparan sembrando huevos en una placa sin una capa de alimentación bacteriana. Los huevos eclosionaron y se detuvieron en la etapa L1. A continuación se utiliza esta población de la etapa L1 para crear una reserva para los experimentos. Para crear una reserva de la etapa L4 se toma un pequeño número de gusanos procedentes de un crecimiento en exceso y se privaron de alimento las placas de gusanos y se sembraron en placas con una capa de alimentación bacteriana. Se añade una alícuota de 25 ul de gusanos a cada pocillo del ensayo.
Tabla 3: Ensayo de tres días de pocillo con C. elegans de análogos de oxadiazol y oxazol nematicidas
Nombre
Análogo L1 1D* L1 2D* L1 3D* L4 1D* L4 2D* L4 3D*
5828
imagen17 1,6 1,6 1,6 no no no
5915
imagen18 0,4 0,4 0,4 ND ND ND
*CE50 en partes por millón del compuesto después de un día, dos días o tres días de exposición para larvas L1 o larvas L4. Los datos L4 entre paréntesis se refieren a efectos en la segunda generación de larvas. ND: no se realizó el experimento.
Los nematodos C. elegans vivos divergieron mucho genéticamente de los parásitos tilénquidos tales como el nematodo del quiste de la soja y el nematodo del nudo de la raíz. Por lo tanto, la actividad nematicida de estos oxazoles, oxadiazoles y tiadiazoles contra las larvas L1 y las larvas L4 de C. elegans confirman además que esta sustancia química es muy activa contra diversas especies y etapas de nematodos.
Ejemplo 4: Protocolos de ensayo avanzados en invernadero
Ensayo de incorporación antes de la plantación (PPI)
El ensayo PPI examina el efecto de la pre-incorporación de los compuestos en el suelo y un envejecimiento más largo para simular procedimientos de aplicación nematicida en surcos en el campo. El ensayo PPI expone compuestos a un mayor volumen de suelo y el secado que puede resultar en la unión más importante con el suelo. Los compuestos también se envejecen durante periodos más largos que pueden conducir a una degradación biótica y abiótica más extensa que limita aún más la actividad.
El suelo se trató químicamente (mezcla de suelo arenoso) durante todos los días de tratamiento (por ejemplo, 7 días, 14 días, 21 días), los tratamientos se aplicaron en sus macetas adecuadas. En el mismo día, se siembran las macetas de tratamiento del 7 día. Una semana después, se aplican los huevos y 14 días después de la aplicación de los huevos se recogió el ensayo. Los tratamientos de 14 días se plantan 7 días después de la primera plantación. La
5
10
15
20
25
30
35
40
plantación de 14 días y la inoculación de 7 días se producen en el mismo día. Una semana más tarde, los tratamientos de 14 días se inoculan con huevos. Estos se recogen 14 días después de la inoculación. Los tratamientos de 21 días se plantan 14 días después de la primera plantación. La inoculación de 14 días y la plantación de 21 días se realizan en el mismo día. Una semana más tarde, las plantas de 21 días se inoculan con huevos. El tratamiento de 7 días se recoge el mismo día que la inoculación de 21 días. Catorce días después de la
inoculación se recogen las plantas de 21 días.
Tratamiento
Plantación Inoculación Recogida
7 días
día 0 día 7 día 21
14 días
día 7 día 14 día 28
21 días
día 14 día 21 día 35
Para cada compuesto se preparó una reserva usando 4 mg de material en 4 ml de acetona. El suelo se mezcla mediante la colocación de 80 ml de suelo de campo y 320 ml de arena en una bolsa de plástico y mezclando bien. La formulación para tratamiento se realiza mediante la adición de 2,13 ml (tasa de 8 kg/ha), 1,06 ml (tasa de 4 kg/ha)
o 0,53 ml (tasa de 2 kg/ha) a un vial y se aumenta este con 10 ml en X100 al 0,05 %. El suelo se trata a continuación mediante la adición de 10 ml completos a 400 ml de la mezcla en la bolsa. El suelo tratado se mezcla inmediatamente bien en la bolsa sellada para distribuir el compuesto de manera uniforme. Aproximadamente se utilizan 95 ml para rellenar cada maceta de 5,08 cm cuadrados hasta la parte superior con algo de compresión y aplanamiento del suelo. Para cada compuesto y para los tratamientos de control se rellenaron 4 macetas. Todas las macetas se regaron hasta que estuvieron húmedas pero sin que hubiera escorrentía por el fondo.
El ensayo PPI simula tasas de 8, 4 y 2 kg/ha incorporadas en una profundidad de 15 cm en el campo y son equivalentes a las tasas de aplicación por rociado de 2, 1 y 0,5 kg/ha en el ensayo de invernadero con pepino en macetas normalizadas de 5,08 cm.
Tabla 4: Los estudios de catorce días antes de la plantación incorporaron nematodos del nudo de la raíz en plantas de pepino
Nombre
Análogo tasa de 8 kg/ha* tasa de 4 kg/ha*
5915
imagen16 99b 70b
Fenamifos
99 84
*Los datos muestran el control en porcentajes (es decir, reducción de las agallas) con respecto al tratamiento en blanco del control. Los datos con las mismas letras se recogen del mismo ensayo.
Ejemplo 5: Las estructuras reivindicadas no inducen un marcador de la apoptosis en células de mamíferos y no destruyen los nematodos provocando la apoptosis
Los estudios anteriores han demostrado que la inducción de la caspasa-3 proteasa pro-apoptótica mediante la escisión de sustratos fluorógenos específicos es un procedimiento fiable para medir la inducción de la apoptosis, y se han identificado determinados oxadiazoles de tiofeno y furano sustituidos con cloro y bromo después de la identificación sistemática de alto rendimiento para la inducción de la caspasa-3 en células de mamíferos (Zhang Hz, Kasibhatla S, Kuemmerle J, Kemnitzer W, Ollis-Mason K, Qiu L, Crogan-Grundy C, Tseng B, Drewe J, Cai SX.
Discovery and structure-activity relationship of 3-aryl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as a new series of apoptosis inducers and potential anticancer agents. J Med Chem. 2005 48(16):5215-23).
Para evaluar si las clases de compuestos de la presente invención son capaces de inducir la apoptosis, se determinó la actividad de la caspasa-3 tras la exposición del compuesto en células H4IIE derivadas de hepatoma de rata usando un sustrato de caspasa (DEVD, Asp-Glu-Val-Asp) marcado con una molécula fluorescente, 7-amino-4metilcumarina (AMC). La caspasa 3 escinde el tetrapéptido entre D y AMC, liberando así el AMC verde fluorógeno. Tras la exposición del artículo del ensayo a las células en placas de 96 pocillos, se aspiró el medio de las placas y se añadió TFS a cada pocillo. Las placas se almacenaron a -80 ºC para lisar las células y se almacenaron las muestras hasta un análisis posterior. En el día del análisis, las placas se retiraron del congelador y se descongelaron. Se añadió tampón caspasa con sustrato fluorescente a cada pocillo y se incubaron a temperatura ambiente durante una hora. La liberación de AMC se midió en un espectrofluorómetro a una longitud de onda de excitación de 360 nm y una longitud de onda de emisión de 460 nm. Los valores se expresan en unidades
fluorescentes relativas (UFR). A diferencia del paclitaxel, camptotecina y estaurosporina, que se notificaron capaces de inducir la apoptosis en una variedad de estirpes celulares en dosis de 1 µM o por debajo de las dosis de 1 µM dosis, no se observa inducción de la caspasa-3 para DC5915 a concentraciones de hasta 300 µM en este sistema.
Para confirmar que estos compuestos no afectan a los nematodos mediante la inducción de la apoptosis, se
5 evaluaron los mutantes de Caenorhabditis elegans defectuosos en la vía apoptótica, los mutantes ced-3 (n717) y ced-4(N1162) (Ellis HM, Horvitz HR. Genetic control of programmed cell death in the nematode C. elegans. 1986 Cell 44:817-829), para la susceptibilidad a 10 µg/ml de DC5823 en placas de agar NGM. No se observaron diferencias fenotípicas en la susceptibilidad entre la cepa de C. elegans de tipo silvestre (N2 Bristol) y los mutantes ced-3 y ced-4, incluyendo el tiempo hasta la mortalidad.
10 Estos datos indican que las estructuras reivindicadas no afectan a la apoptosis en células de mamífero o nematodos.
Ejemplo 6: Descripción de la síntesis de los compuestos de la Fórmula I a II.
Los compuestos de la presente invención de las Fórmulas I a II se pueden preparar usando procedimientos conocidos por los expertos en la materia. Específicamente, los compuestos de la presente invención con Fórmulas Ia y Ib se pueden preparar como se ilustra por la reacción a modo de ejemplo en el Esquema 1. Los aminocetonas 15 alfa 3 se preparan a partir de las acetofenonas 1 en un procedimiento de dos etapas que implica la bromación con tribromuro 4(-dimetilamino)piridina y la posterior aminación del producto intermedio de bromuro 2 con diformilamida de sodio. La aminocetona 3 se hace reaccionar con un cloruro de acilo 4 apropiado para producir la acilaminocetona
5. Una ciclación del precursor lineal 5 al análogo de 2,5-disustituido-1,3-oxazol 6 se logra con fosporousoxicloruro en DMF con buenos rendimientos.
imagen19
Específicamente, los compuestos de la presente invención con las Fórmulas IIa y IIb se pueden preparar como se ilustra por la reacción a modo de ejemplo en el Esquema 2. La alfa aminocetona 2 se prepara a partir del precursor de bromuro 1 por aminación con diformilamida de sodio y después se hace reaccionar con cloruro de acilo 3 para dar la acilaminocetona 4. Una ciclación del precursor lineal 4 en el análogo de 2,5-disustituido-1,3-oxazol 5 se logra
25 con fosporousoxicloruro en DMF con buenos rendimientos.
imagen20
Específicamente, los compuestos de la presente invención con las Fórmulas IIIa y IIIb se pueden preparar como se ilustra por la reacción a modo de ejemplo en el Esquema 3. La benzohidracida 1 se hace reaccionar con el cloruro de acilo 2 en cloroformo en presencia de trietilamina (TEA) a temperatura ambiente para dar acil benzohidracida 3.
5 Una ciclación del diacilhidracina 3 con el compuesto de 2,5-disustituido-1,3,4-oxadiazol 4 se logra con fosporouscloruro (POCl3) en DMF.
Ejemplo de fórmula Ia: 5-(4-cloro-2-fluorofenil)-2-(tiofen-2-il)oxazol:
Una mezcla de 4'-cloro-2'-fluoroacetofenona (17,5 g, 100 mmol), tribromuro de 4-(dimetilamino)piridina (40,0 g, 110 mmol) y ácido acético (100 ml) se agitó a temperatura ambiente durante 24 h. Se añadió agua (150 ml) y después de
10 agitar durante 30 min el sólido precipitado se recogió por filtración, se lavó con agua y se secó al vacío para dar el producto intermedio deseado como un sólido blanco (24 g, 95 %).
A una solución del compuesto de bromuro (24 g, 90 mmol) en acetonitrilo (300 ml) se añadió diformilamida de sodio (9,0 g, 95 mmol). La mezcla se calentó a reflujo durante 2 h y se enfrió a ta durante una noche. La mezcla se filtró para eliminar NaBr. El filtrado se concentró para dar el producto intermedio de diformilamida como un aceite marrón,
15 23,6 g. Se añadieron EtOH (300 ml) y HCl al 30 % (90 ml) y la mezcla se agitó a 50 ºC durante 5 h y se enfrió a temperatura ambiente durante la noche, tiempo durante el cual el producto se cristalizó. El sólido se recogió por filtración, se lavó con diclorometano, y se secó hasta un peso constante para dar el hidrocloruro de aminocetona deseado como un sólido blanco (6,3 g, 31 %) que fue demandado como tal en la siguiente etapa.
Se realizó la síntesis de acilamino cetona como se describe en la literatura (J. Med. Chem. 1986, 29, 333-341). Una
20 suspensión de hidrocloruro de 2-amino-1-(4-cloro-2-fluorofenil)etanona (6,3 g, 28 mmol) en agua (50 ml) y EtOAc (100 ml) se enfrió en un baño de hielo. NaHCO3 (11,9 g, 140 mmol) se añadió en porciones, seguido de cloruro de 2tiofeno carbonilo (4,25 g, 29 mmol). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 16 h. Se añadió agua (50 ml) y la mezcla se extrajo con EtOAc (2x50 ml). Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera, se secó (MgSO4), se filtraron, y se concentraron al vacío para dar acilamino cetona 5 como un sólido amarillo (7,7 g,
25 92 %). Las capas orgánicas se combinaron, se secaron (MgSO4) y se concentraron al vacío para dar el producto crudo, 7,8 g, que se purificó por cristalización a partir de EtOH (25 ml). Rendimiento 5,0 g (69 %) de sólido amarillo. Fórmula molecular: C13H7ClFNOS; PM 279,72 HPLC-ESMS: tR = 6,04 min; m/z: 279,9 (M+H); pureza por HPLC 98,0 % (216 nm); 99 % (250 nm) 1H-RMN (300 MHz, CDCl3): 7,74-7,85 (m, 2H), 7,52-7,56 (m, 1H), 7,46-7,51 (m, 1 H), 7,21-7,31 (m, 2H), 7,14-7,20 (m, 1H)
Ejemplo de fórmula IIa: 2-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(tiofen-2-il)oxazol.
Una mezcla de 2-(2-bromoacetil)tiofeno (2,05 g, 10 mmol), sodio diformil amida (1,05 g, 11 mmol) y acetonitrilo (20 ml) se calentó a reflujo durante 4 h. La mezcla se enfrió a ta y se filtró para eliminar NaBr. El filtrado se concentró al vacío para dar un aceite de color marrón, 2,0 g. Se añadió 930 ml de EtOH seguido por HCl concentrado (30 %, 10
5 ml). La mezcla se agitó a ta durante una noche. La concentración al vacío dio un sólido pegajoso, 2,1 g. El clorhidrato de aminocetona resultante fue contaminado por una determinada cantidad de NH4Cl (basado en espectros de 1H-RMN) y se usó como tal en la siguiente etapa.
Una mezcla de amina cruda.HCl en EtOAc (40 ml) y agua (20 ml) se agitó vigorosamente y se enfrió en un baño de agua helada. Se añadió NaHCO3 (8,3 g, 100 mmol), seguido de cloruro de 4-cloro-2-fluorobenzoilo (1,9 g, 10 mmol).
10 La mezcla se agitó a ta durante una noche. Las capas se separaron. La capa de agua se extrajo con EtOAc (50 ml). Las capas orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron (MgSO4) y se concentraron en un sólido de color pardo, 2,0 g. El producto crudo resultante fue una mezcla de acilaminocetona deseada y 4-cloro-2-fluorobenzamida (formado por reacción de cloruro de amonio presente en el compuesto de acilaminocetona deseada con el cloruro de acilo).
15 El producto intermedio de acilaminocetona se disolvió en DMF (25 ml) y, a continuación se añadió POCl3 (2,3 g, 15 mmol) y la mezcla se agitó a ta durante 2,5 días. Se añadió agua helada y la mezcla se extrajo con EtOAc (3x50 ml). La capa orgánica se lavó con agua (3x30 ml), se secó (MgSO4) y se concentró hasta un sólido/aceite de color marrón, 1,7 g. Una cromatografía en columna (Hep/EtOAc 2/1) dio 1,0 g de un sólido que aún no era puro. La cristalización de MeOH (5 ml) dio 2-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(tiofen-2-il)oxazol puro (0,6 g, 22 %) con una pureza por
20 HPLC > 99,0 % (215 y 254 nm). Fórmula molecular: C13H7ClFNOS, PM 279,72; LC-MS: tR = 9,46 min m/z: 279,9 (M+H).1H-RMN (300 MHz, CDCl3): 7,98-8,08 (m, 1H), 7,22-7,42 (m, 5H), 7,8-7,14 (m, 1H).

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
ES14167104.0T 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos Active ES2655466T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US95544807P 2007-08-13 2007-08-13
US955448P 2007-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2655466T3 true ES2655466T3 (es) 2018-02-20

Family

ID=40261463

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15164912.6T Active ES2655534T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES14167104.0T Active ES2655466T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES14167106.5T Active ES2656163T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES08797800.3T Active ES2542849T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES14167108.1T Active ES2656100T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nemátodos

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15164912.6T Active ES2655534T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14167106.5T Active ES2656163T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES08797800.3T Active ES2542849T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES14167108.1T Active ES2656100T3 (es) 2007-08-13 2008-08-13 Composiciones y procedimientos de control de nemátodos

Country Status (26)

Country Link
US (8) US8435999B2 (es)
EP (5) EP2786993B1 (es)
JP (4) JP5762743B2 (es)
KR (5) KR101597666B1 (es)
CN (4) CN104054719B (es)
AP (1) AP2942A (es)
AR (4) AR068193A1 (es)
AU (1) AU2008286879B2 (es)
BR (4) BR122018001851B1 (es)
CA (4) CA2699980C (es)
CL (4) CL2008002382A1 (es)
CO (1) CO6260017A2 (es)
CR (1) CR11311A (es)
EA (4) EA201992262A1 (es)
EC (1) ECSP109956A (es)
ES (5) ES2655534T3 (es)
GT (1) GT201000029A (es)
HK (1) HK1143930A1 (es)
HU (5) HUE035249T2 (es)
IL (5) IL203665A (es)
MX (2) MX341331B (es)
PH (3) PH12018501547A1 (es)
PL (5) PL2786994T3 (es)
TW (5) TWI546016B (es)
WO (1) WO2009023721A1 (es)
ZA (1) ZA201001063B (es)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2699980C (en) 2007-08-13 2015-06-02 Divergence, Inc. Methods for the control of plant parasitic nematodes comprising application of oxadiazole compounds to plants, seeds or soil
US8017555B2 (en) 2009-02-10 2011-09-13 Divergence, Inc. Compositions and methods for controlling nematodes
US20110200571A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bell John W Methods for Reducing Nematode Damage to Plants
CA2809989C (en) 2010-09-02 2017-01-03 Monsanto Technology Llc New compositions and methods for controlling nematode pests
AR091655A1 (es) * 2012-07-02 2015-02-18 Monsanto Technology Llc Procesos para la preparacion de 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos
UA118254C2 (uk) * 2012-12-04 2018-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Нематоцидні водні композиції концентрату суспензії
EA029853B1 (ru) * 2013-02-15 2018-05-31 Монсанто Текнолоджи Ллс 3,5-дизамещенные-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазолы для борьбы с нематодными вредителями
BR112015021452A2 (pt) * 2013-03-15 2017-07-18 Monsanto Technology Llc azóis n-,c-dissubstituídos para controlar pragas de nematódeos
CA2903087A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
US20160050923A1 (en) 2013-04-19 2016-02-25 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
AR096614A1 (es) 2013-06-13 2016-01-20 Monsanto Technology Llc Moduladores de la acetil-coa carboxilasa
WO2014201327A1 (en) 2013-06-13 2014-12-18 Monsanto Technology Llc Acetyl-coa carboxylase modulators
WO2015055757A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
BR112016026973B1 (pt) 2014-05-20 2023-05-16 Monsanto Technology Llc Método para a criação de uma população de plantas de soja com resistência melhorada ao nematóide de cisto de soja (scn) de raça 1
AU2015364465B2 (en) * 2014-12-19 2019-07-04 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for improving agronomic characteristics of plants
CA3170386A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
AU2016242884B2 (en) * 2015-03-31 2019-11-07 Monsanto Technology Llc Processes for the preparation of 2-thiophenecarbonyl chloride
CN107529757B (zh) 2015-04-17 2021-09-17 巴斯夫农业化学品有限公司 防治非作物害虫的方法
CA3004747A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Gilead Apollo, Llc Fungicidal compositions containing derivatives of 2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine
WO2017106715A1 (en) * 2015-12-18 2017-06-22 Monsanto Technology Llc Composition and methods for reducing nematodes
CA3012593C (en) * 2016-02-01 2023-12-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition comprising carboxamide and method of use
BR112018069255A2 (pt) 2016-03-24 2019-01-22 Monsanto Technology Llc processos para a preparação de ácidos heteroaril carboxílicos
CN109068655B (zh) * 2016-04-11 2022-05-03 巴斯夫欧洲公司 tioxazafen的农药活性混合物
CN106172444A (zh) * 2016-07-05 2016-12-07 广东中迅农科股份有限公司 含有阿维菌素b2的农药组合物
CN106349232A (zh) * 2016-08-31 2017-01-25 河北艾林国际贸易有限公司 一种噁二唑化合物及其制备方法和应用
EP3522709A1 (en) 2016-10-10 2019-08-14 Basf Se Pesticidal mixture
CN106424131B (zh) * 2016-11-24 2019-12-20 南昌工程学院 一种石油污染土壤的修复方法
CN110087468B (zh) * 2017-01-24 2021-03-30 河北兰升生物科技有限公司 预防和/或治疗姜瘟的组合物、方法和噁二唑类化合物用于预防和/或治疗姜瘟的用途
CN106942241A (zh) * 2017-03-28 2017-07-14 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含tioxazafen和咯菌腈的杀线虫剂组合物
CN107183048A (zh) * 2017-06-01 2017-09-22 华北制药集团爱诺有限公司 一种含有毒死蜱和Tioxazafen的杀线虫组合物
CN109006840B (zh) * 2017-06-10 2020-12-08 河北兰升生物科技有限公司 含噁二唑类化合物的真菌防治组合物、用该化合物防治真菌的方法和其用于防治真菌的用途
CN107410340A (zh) * 2017-06-30 2017-12-01 深圳千色龙种子健康科技与服务有限公司 一种含有丙硫克百威的农药组合物及其应用
CN107318869A (zh) * 2017-06-30 2017-11-07 深圳千色龙种子健康科技与服务有限公司 一种含有丁硫克百威的杀线虫组合物及其应用
WO2019068811A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft COMPOSITIONS COMPRISING FLUOPYRAM AND TIOXAZAFENE
CR20200217A (es) * 2017-11-21 2020-08-28 Monsanto Technology Llc COMPOSICIONES AGROQUíMICAS
KR102636253B1 (ko) * 2018-05-07 2024-02-14 어드밴스드 웨팅 테크놀로지스 피티와이 엘티디 개선된 습윤성 조성물
CN109336879B (zh) * 2018-11-07 2021-08-17 青岛科技大学 一种3-吡啶基-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用
BR112021009096A2 (pt) * 2018-11-12 2021-08-10 Syngenta Participations Ag método de controle de nematódeos
CN111657293A (zh) * 2019-03-09 2020-09-15 河北兰升生物科技有限公司 噁二唑类化合物用于防治韭蛆的用途、韭蛆防治方法和组合物
EP3818829A3 (en) 2019-10-16 2021-07-21 Monsanto Technology LLC Granular nematicide compositions
CN111296417B (zh) * 2020-04-01 2021-04-20 广东省农业科学院植物保护研究所 一种星·甲维悬浮剂及其制备方法与应用
CN115399332B (zh) * 2022-08-31 2024-01-26 河北科技大学 噁线酚包合物、其制备方法和含有该包合物的组合物
CN116082324A (zh) * 2022-12-13 2023-05-09 浙江工业大学 含杂环的1,2,4-噁二唑化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3063041A (en) 1958-08-19 1962-11-06 Ibm High speed reaction drum
US3211742A (en) 1962-04-17 1965-10-12 Union Carbide Corp Process for preparing oxadiazoles
US3227725A (en) 1962-04-17 1966-01-04 Union Carbide Corp Certain 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole compounds
US3218331A (en) 1962-04-17 1965-11-16 Union Carbide Corp Preparation of substituted oxadiazoles
NL291628A (es) 1962-04-17
US3264318A (en) 1964-04-29 1966-08-02 Union Carbide Corp Process for the production of substituted oxadiazoles
US3509153A (en) 1967-03-24 1970-04-28 Miles Lab 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles
JPS4727025Y1 (es) 1967-07-20 1972-08-18
GB1051322A (es) 1967-08-09
BE757577A (fr) 1969-10-18 1971-04-15 Fisons Ltd Nouveaux diazoles blocides et regulateurs de la croissance des plantes
US3853893A (en) 1973-04-02 1974-12-10 Squibb & Sons Inc Anthelmintic 5-(pyridyl)-3-(isothiocyanophenyl) oxadiazoles
DE3173083D1 (en) * 1980-03-22 1986-01-16 Fbc Ltd Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use
US4465017A (en) 1983-03-09 1984-08-14 Simmons John J Seed coating machine
US4791124A (en) 1986-04-30 1988-12-13 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
US4908357A (en) 1986-04-30 1990-03-13 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
AU7301587A (en) * 1986-04-30 1987-11-24 Fmc Corporation Photoactive azole pesticides
DE3616010A1 (de) 1986-05-13 1987-11-19 Bayer Ag Verfahren zum beizen und/oder inkrustieren von saatgutkoernern
DK570987A (da) 1986-12-01 1988-06-02 Hoffmann La Roche Oxadiazol-, thiadiazol- og triazolforbindelser
EP0276432A3 (de) 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0285565B1 (de) * 1987-04-03 1993-09-15 Ciba-Geigy Ag 2-Mercapto-5-pyridyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel
FR2618041B1 (fr) 1987-07-16 1991-06-21 Ceres Ets Dispositif pour le traitement des semences
US5110986A (en) 1988-04-26 1992-05-05 Rohm And Haas Company Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines
JPH0646887B2 (ja) 1988-11-08 1994-06-22 矢崎総業株式会社 種子のゲル被覆装置
DD295522A5 (de) 1989-07-26 1991-11-07 �����@������������������k�� 5-Alkyl-1,3,4-Thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2829451B2 (ja) 1990-11-30 1998-11-25 大塚製薬株式会社 活性酸素抑制剤
WO1992009279A1 (en) 1990-11-30 1992-06-11 Teijin Limited 2-arylthiazole derivative and pharmaceutical composition containing the same
FR2672050A1 (fr) 1991-01-30 1992-07-31 Atochem Diaryl-2,5 oxadiazoles-1,3,4 hydroxyester, hydroxyacide et acetoxyacide, leur procede de synthese.
WO1992013451A1 (en) 1991-02-11 1992-08-20 Schering Agrochemicals Limited Imidazole pesticides
US5633271A (en) 1992-05-26 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
FI93687C (fi) 1992-07-29 1995-05-26 Novasso Oy Menetelmä siementen päällystämiseksi
KR970011302B1 (ko) 1992-08-14 1997-07-09 재단법인 한국화학연구소 제초성 퀴놀리닐옥사디아졸 유도체
US5342851A (en) 1992-10-07 1994-08-30 Mcneil-Ppc, Inc. Substituted thiazole derivatives useful as platelet aggregation inhibitors
DE4314037A1 (de) * 1993-04-29 1994-11-03 Bayer Ag Nematizide Mittel auf Basis von 2-Dichlormethyl-1,3,4-oxadiazolen
DE4401108A1 (de) 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag 1,2,4-Oxadiazol-Derivate
IL112721A0 (en) * 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
US6107458A (en) 1994-10-07 2000-08-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic hexapeptides having antibiotic activity
MX9710259A (es) * 1995-06-20 1998-03-29 Du Pont Amidas ciclicas fungicidas y artropodicidas.
DE19541261A1 (de) 1995-11-06 1997-05-07 Bayer Ag Fluorpropenylheterocyclen
AU4015497A (en) 1996-08-26 1998-03-19 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Thiazole derivatives useful as selective inhibitors of pde-iv
AUPO381496A0 (en) 1996-11-25 1996-12-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New compound
JP2001506257A (ja) 1996-12-17 2001-05-15 藤沢薬品工業株式会社 Ｍｍｐまたはｔｎｆ阻害剤としてのピペラジン化合物
JP3185133B2 (ja) 1997-02-13 2001-07-09 タキイ種苗株式会社 造粒コーティング種子およびその製造方法
WO1998037068A1 (en) 1997-02-21 1998-08-27 Bristol-Myers Squibb Company Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents
US6699853B2 (en) 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19858193A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AU8265198A (en) 1997-06-24 1999-01-04 Abr, Llc Composition having nematicidal activity
US5891246A (en) 1997-08-15 1999-04-06 Gustafson, Inc. Seed coating apparatus
EP1053247A1 (en) 1998-02-09 2000-11-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Antifungal cyclohexapeptides
BR9911752A (pt) 1998-07-01 2001-04-03 Takeda Chemical Industries Ltd Agente de regulagem da função do receptor relacionado com a retinóide, derivados de oxazol, de imidazol e de tiazol, composto, processo para regular uma função de receptor relacionado com a retinóide, e, uso de um derivado
US6310049B1 (en) 1998-08-11 2001-10-30 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nematicidal pyrazoles
DE19858191A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
DE19904406A1 (de) 1999-02-04 2000-08-10 Bayer Ag Substituierte Pyrazolcarbonsäuren
FR2790642A1 (fr) 1999-03-08 2000-09-15 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions pesticides et/ou regulatrices de croissance
DE19923317A1 (de) 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Verwendung von substituierten Zinn-tetrazolen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und als Herbizide, neue Zinn-tetrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6660753B2 (en) 1999-08-19 2003-12-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
DE19943551A1 (de) * 1999-09-11 2001-03-15 Clariant Gmbh Schwerlösliches Alkalisilikat
US20020002171A1 (en) * 2000-01-28 2002-01-03 Chalquest Richard R. Materials and methods for killing nematodes and nematode eggs
JP2001233767A (ja) * 2000-02-25 2001-08-28 Shionogi & Co Ltd アポａｉ発現亢進剤
FI114202B (fi) * 2000-03-07 2004-09-15 Polar Electro Oy Menetelmä ja laitteisto ihmiseen liittyvän mittauksen suorittamiseksi
WO2001066534A2 (en) 2000-03-09 2001-09-13 Abbott Laboratories Cyclic and bicyclic diamino histamine-3 receptor antagonists
JP2001316378A (ja) 2000-04-28 2001-11-13 Takeda Chem Ind Ltd ベンズアミド誘導体およびその用途
AU2001256765A1 (en) 2000-05-16 2001-11-26 Nippon Soda Co., Ltd. Phenyloxazole compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
DE10039477A1 (de) 2000-08-08 2002-02-21 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclylalkylazol-Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2002114783A (ja) * 2000-10-10 2002-04-16 Sumitomo Chem Co Ltd オキサジアゾール化合物およびその用途
JP4160295B2 (ja) 2000-12-08 2008-10-01 武田薬品工業株式会社 ３−ピリジル基を有する置換チアゾール誘導体、その製造法および用途
JP2004531499A (ja) * 2001-03-23 2004-10-14 メルク シャープ エンド ドーム リミテッド Ｇａｂａ受容体用リガンドとしてのイミダゾ−ピリミジン誘導体
JP2002308860A (ja) 2001-04-06 2002-10-23 Chisso Corp チアジアゾール環含有化合物、それを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子
US7041685B2 (en) * 2001-06-08 2006-05-09 Cytovia, Inc. Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
JP2003081832A (ja) 2001-06-26 2003-03-19 Takeda Chem Ind Ltd レチノイド関連受容体機能調節剤
EP1419770A4 (en) 2001-08-24 2005-08-03 Shionogi & Co AGENT ACC L RATION OF THE EXPRESSION OF APO AI
WO2003027094A2 (en) 2001-09-26 2003-04-03 Bayer Pharmaceuticals Corporation Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors
JP2005162612A (ja) 2002-01-09 2005-06-23 Ajinomoto Co Inc アシルスルホンアミド誘導体
US20050176796A1 (en) 2002-02-19 2005-08-11 D'alessio Roberto Tricyclic pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents
DE10228103A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4637578B2 (ja) 2002-08-09 2011-02-23 アストラゼネカ アクチボラグ 代謝調節型グルタミン酸受容体−５の調節因子としての１，２，４−オキサジアゾール類
JP2006502134A (ja) 2002-08-09 2006-01-19 アストラゼネカ アクチボラグ 代謝調節型グルタミン酸受容体において活性を有する化合物
MXPA05004824A (es) 2002-11-08 2005-07-22 Sumitomo Chemical Co Compuestos de 1,2,4-tiadiazol y su uso de los mismos.
US7144876B2 (en) 2002-12-18 2006-12-05 Cytovia, Inc. 3,5-Disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
AU2003297232B2 (en) 2002-12-20 2010-02-04 Merck Sharp & Dohme Corp. 1-(amino)indanes and (1,2-dihydro-3-amino)-benzofurans, benzothiophenes and indoles
AU2004200420A1 (en) 2003-03-11 2004-09-30 Astellas Pharma Inc. Inhibitor of cyclooxygenase
ES2624610T3 (es) 2003-04-11 2017-07-17 Ptc Therapeutics, Inc. Compuestos de ácido 1,2,4-oxadiazol benzoico y su uso para la supresión sin sentido y el tratamiento de enfermedades
US20050004005A1 (en) 2003-04-18 2005-01-06 Shailaja Kasibhatla Methods of treating diseases responsive to Induction of Apoptosis
WO2004110351A2 (en) 2003-05-14 2004-12-23 Anadys Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds for treating hepatitis c virus
KR20060023544A (ko) 2003-06-02 2006-03-14 에프. 호프만-라 로슈 아게 벤즈아미드 니트릴 유도체
US7563748B2 (en) 2003-06-23 2009-07-21 Cognis Ip Management Gmbh Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients
JP2006528157A (ja) 2003-07-21 2006-12-14 アプライド リサーチ システムズ エーアールエス ホールディング ナームロゼ フェンノートシャップ アリールジカルボキシアミド
JP2005089383A (ja) * 2003-09-18 2005-04-07 Bayer Cropscience Ag 新規チアジアゾール含有ジフルオロアルケン類及び有害生物防除剤としての利用
GB0324159D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP4451849B2 (ja) 2003-11-28 2010-04-14 日本曹達株式会社 アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
ES2341869T3 (es) 2004-01-08 2010-06-29 Medivir Aktiebolag Inhibidores de cisteina proteasa.
MY150664A (en) 2004-03-16 2014-02-28 Syngenta Participations Ag Seed treatment pesticidal compositions.
JP2008504233A (ja) 2004-04-23 2008-02-14 パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 転写因子調節化合物およびその使用法
RU2346996C2 (ru) 2004-06-29 2009-02-20 ЮРОПИЭН НИКЕЛЬ ПиЭлСи Усовершенствованное выщелачивание основных металлов
JP2006107615A (ja) 2004-10-05 2006-04-20 Olympus Corp 光学ヘッド
US9919979B2 (en) 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
UA93042C2 (ru) 2005-02-24 2011-01-10 Сингента Партисипейшнс Аг Способ обработки материала для размножения толерантных или резистентных к нематодам растений и материал для размножения растений
CN1834095B (zh) * 2005-03-18 2011-04-20 中国科学院上海药物研究所 一类非核苷类抗病毒抑制剂及其制备方法和用途
KR20080000622A (ko) * 2005-04-26 2008-01-02 뉴로서치 에이/에스 신규한 옥사디아졸 유도체 및 이의 의학적 용도
DE602006020138D1 (de) 2005-06-29 2011-03-31 Compumedics Ltd Sensoranordnung mit leitfähiger brücke
US7947707B2 (en) 2005-10-07 2011-05-24 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Nitrogenated heterocyclic compound and pharmaceutical composition comprising the same
NZ592527A (en) 2005-11-23 2013-01-25 Makhteshim Chem Works Ltd Process for preparing crystalline form 1 of fluazinam
EP1790229A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus Oxadiazolherbiziden
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200811157A (en) 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
JP5339055B2 (ja) 2006-06-13 2013-11-13 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬組成物
US20080015193A1 (en) 2006-06-20 2008-01-17 Mendoza Jose S Certain azoles exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, compositions, and uses thereof
TW200801513A (en) 2006-06-29 2008-01-01 Fermiscan Australia Pty Ltd Improved process
US20080091521A1 (en) 2006-10-17 2008-04-17 Yahoo! Inc. Supplemental display matching using syndication information
JP2010507619A (ja) 2006-10-25 2010-03-11 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ オキサジアゾール及びチアジアゾール化合物並びにニコチン性アセチルコリン受容体調節物質としてのその使用
NZ577111A (en) 2006-12-15 2012-05-25 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
US20090012031A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 The Regents Of The University Of Michigan EZH2 Cancer Markers
CA2699980C (en) 2007-08-13 2015-06-02 Divergence, Inc. Methods for the control of plant parasitic nematodes comprising application of oxadiazole compounds to plants, seeds or soil
US20090170842A1 (en) 2007-11-14 2009-07-02 University Of Kansas Brca1-based breast or ovarian cancer prevention agents and methods of use
BRPI0820400A2 (pt) 2007-11-20 2015-05-19 Sumitomo Chemical Co Composto de piridina, composição pesticida e método de controle de pragas.
JP2011511806A (ja) 2008-02-07 2011-04-14 マサチューセッツ・アイ・アンド・イア・インファーマリー Ａｔｏｈ１発現を増強する化合物
BRPI0918332A2 (pt) 2008-12-18 2015-08-11 Basf Se Dispersão aquosa, método de preparo de uma dispersão, uso de sacarídeo, uso da dispersão e semente
US8017555B2 (en) 2009-02-10 2011-09-13 Divergence, Inc. Compositions and methods for controlling nematodes
WO2011000020A1 (en) 2009-06-12 2011-01-06 Sbc Research Pty Ltd Enhanced method of detection
ITMI20091109A1 (it) 2009-06-23 2010-12-24 Wyeth Corp Forma polimorfa d di bazedoxifene acetato e metodi per la sua preparazione
TW201120016A (en) 2009-12-08 2011-06-16 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
CA2809989C (en) 2010-09-02 2017-01-03 Monsanto Technology Llc New compositions and methods for controlling nematode pests
CA2815272A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
AR091655A1 (es) 2012-07-02 2015-02-18 Monsanto Technology Llc Procesos para la preparacion de 1,2,4-oxadiazoles 3,5-disustituidos
UA118254C2 (uk) 2012-12-04 2018-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Нематоцидні водні композиції концентрату суспензії
CA2903087A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests

Also Published As

Publication number Publication date
US20150335020A1 (en) 2015-11-26
IL247905A (en) 2017-12-31
PH12018501546A1 (en) 2019-10-07
US20150150258A1 (en) 2015-06-04
KR20140054436A (ko) 2014-05-08
AU2008286879B2 (en) 2013-08-22
EA201300162A1 (ru) 2013-06-28
PL2786993T3 (pl) 2018-04-30
TW201540186A (zh) 2015-11-01
CA2699980A1 (en) 2009-02-19
IL229652A0 (en) 2014-01-30
KR20100069650A (ko) 2010-06-24
EP2786994B1 (en) 2017-11-22
JP6137652B2 (ja) 2017-05-31
EA034172B1 (ru) 2020-01-14
US10375958B2 (en) 2019-08-13
BRPI0815407A2 (pt) 2014-09-30
GT201000029A (es) 2012-03-26
JP5762743B2 (ja) 2015-08-12
CN104054719B (zh) 2016-09-28
CN104054719A (zh) 2014-09-24
US20190021325A1 (en) 2019-01-24
ES2542849T3 (es) 2015-08-12
CN101820761A (zh) 2010-09-01
US9125410B2 (en) 2015-09-08
CN104059058A (zh) 2014-09-24
IL229650A0 (en) 2014-01-30
AR068193A1 (es) 2009-11-11
EP2947080A1 (en) 2015-11-25
IL203665A (en) 2013-12-31
CA2884347A1 (en) 2009-02-19
HUE036519T2 (hu) 2018-07-30
EP2786992A1 (en) 2014-10-08
HK1143930A1 (en) 2011-01-21
CA2884347C (en) 2019-10-15
US20130296166A1 (en) 2013-11-07
KR101568123B1 (ko) 2015-11-11
CL2017001806A1 (es) 2018-02-16
JP2017165750A (ja) 2017-09-21
US10112930B2 (en) 2018-10-30
KR101728748B1 (ko) 2017-04-20
JP2010536774A (ja) 2010-12-02
US8435999B2 (en) 2013-05-07
HUE027022T2 (en) 2016-08-29
EA028392B1 (ru) 2017-11-30
CN108739825A (zh) 2018-11-06
EA201070279A1 (ru) 2011-02-28
US20190343120A1 (en) 2019-11-14
CR11311A (es) 2010-04-16
CA2699980C (en) 2015-06-02
HUE035249T2 (en) 2018-05-02
JP5873883B2 (ja) 2016-03-01
CA3081731A1 (en) 2009-02-19
TW201630534A (zh) 2016-09-01
EP2184989A1 (en) 2010-05-19
BR122018001851B1 (pt) 2019-08-20
US10827753B2 (en) 2020-11-10
TW201700011A (zh) 2017-01-01
PH12018501547A1 (en) 2019-10-07
CN104059058B (zh) 2018-07-20
TW200926985A (en) 2009-07-01
MX2010001659A (es) 2010-03-11
ES2656163T3 (es) 2018-02-23
US9642364B2 (en) 2017-05-09
KR101664818B1 (ko) 2016-10-11
US20170152247A1 (en) 2017-06-01
ECSP109956A (es) 2010-06-29
JP2014088418A (ja) 2014-05-15
ES2655534T3 (es) 2018-02-20
EP2184989A4 (en) 2011-11-23
PL2786992T3 (pl) 2018-04-30
AU2008286879A1 (en) 2009-02-19
AR108258A2 (es) 2018-08-01
AR108256A2 (es) 2018-08-01
KR101597665B1 (ko) 2016-02-24
CA2952986A1 (en) 2016-12-23
CA2952986C (en) 2020-06-30
EA018784B1 (ru) 2013-10-30
TWI558320B (zh) 2016-11-21
ZA201001063B (en) 2010-11-24
AR108259A2 (es) 2018-08-01
MX346384B (es) 2017-03-16
PL2786994T3 (pl) 2018-04-30
TWI580356B (zh) 2017-05-01
EP2786992B1 (en) 2017-10-25
TWI546016B (zh) 2016-08-21
KR20150092350A (ko) 2015-08-12
TWI577285B (zh) 2017-04-11
AP2942A (en) 2014-07-31
BR122018001845B1 (pt) 2019-11-26
CL2014001763A1 (es) 2014-10-24
AP2010005143A0 (en) 2010-02-28
BRPI0815407B1 (pt) 2019-04-16
US20190327967A1 (en) 2019-10-31
PL2947080T3 (pl) 2018-03-30
TW201509304A (zh) 2015-03-16
EA201992262A1 (ru) 2020-04-30
JP6416972B2 (ja) 2018-10-31
US20090048311A1 (en) 2009-02-19
JP2016145195A (ja) 2016-08-12
KR20160116048A (ko) 2016-10-06
TWI479995B (zh) 2015-04-11
HUE037661T2 (hu) 2018-09-28
PL2184989T3 (pl) 2015-10-30
KR20140146673A (ko) 2014-12-26
BR122018001760B1 (pt) 2019-08-13
ES2656100T3 (es) 2018-02-23
PH12017502033A1 (en) 2018-11-05
US9420788B2 (en) 2016-08-23
EP2184989B1 (en) 2015-05-06
EA201791541A2 (ru) 2018-02-28
CL2008002382A1 (es) 2008-10-24
EP2947080B1 (en) 2017-10-25
CN101820761B (zh) 2013-09-04
EP2786993B1 (en) 2017-11-15
CL2017001805A1 (es) 2018-02-16
MX341331B (es) 2016-08-16
HUE036086T2 (hu) 2018-06-28
CO6260017A2 (es) 2011-03-22
KR101597666B1 (ko) 2016-02-24
EP2786993A1 (en) 2014-10-08
IL229651A0 (en) 2014-01-30
EA201791541A3 (ru) 2018-05-31
IL229652A (en) 2016-04-21
IL229651A (en) 2014-12-31
WO2009023721A1 (en) 2009-02-19
IL229650A (en) 2016-10-31
EP2786994A1 (en) 2014-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2655466T3 (es) Composiciones y procedimientos de control de nematodos
ES2754503T3 (es) Composiciones y procedimientos de lucha contra nematodos
ES2740965T3 (es) Nuevas composiciones y procedimientos de lucha contra plagas de nematodos
AU2015364465B2 (en) Compositions and methods for improving agronomic characteristics of plants
AU2013203849B2 (en) Compositions and methods for controlling nematodes