DE750064C - Verfahren zur Herstellung eines ª†íñª†-Diaminodipropylaethers - Google Patents

Description

Es ist bekannt, den γ · /-Diaminodipropyläther des ι · 4-Tetramethylenglykols, H₂N— (,CH₂)3-O-(GH₂)₄—Q—(CEU₈-NH₈ dadurch herzustellen,, daß man das aus 2 Mol Acrylnitril und 1 Mol 1 · 4-TetraHieth.ylenglykoi erhältliche Dinitril zum Diamin reduziert.

Es wurde nun- gefunden, daß man: dieses technisch wichtigeDiamin in einfacherer Weise erhalten kann, wenn- man däis aus 2 Mol Acrylnitril, tmd 1 Mol Butin-2-diol-i · 4 eritstahende ungasiättigte Dinitril, NC—-(CH₂), —O— CH₂-C = C-CH₂-O- (C H₂) ₂— CN, auf katalytischem Wege in einer Stufe

zum gesättigten Diamin reduziert. Es läßt sich demgemäß die gesonderte^Reduktion des Butin-a-diols-i ■ 4 itun Tetra'methylenglykol, die das technische Herstellungsverfahren für letzteres darstellt, einsparen, wodurch das Darstellungsverfähren vereinfacht und verbilligt wird. "" Die Reduktion wird auf katalytischem Wege mit Wasserstoff- unter Druck "in Gegenwart der üblichen Katalysatoren, z. B. Raiieykobalf, -bei· erhöhter Temperatur mit odteir ohne Gegenwart von Lösungsmitteln, und/oder Ammoniak durchgeführt und führt in glatter

Reaktion zum gesättigten Diamin; Da sich bekanntlich Amine mit Acetylen und Acetylenderivaten umsetzen können, war dieser

" glatte 'ReaktioBSverlauf nicht vorauszusehen.

Beispiel

In 212 Gewichtsteile Acrylnitril werden unter Rühren bei 50 bis 55⁰ 86 Gewichtsteile. ,Butin-2-diol-i · 4 eingetropft. Die Mischung¹ wird dann noch 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit weftig,Schwefel·: säure kongosauer gestellt, filtriert und destilliert. Nach Wiedergewinnung- des nicht .umgesetzten Aerylnitrils wirdTim Vakuum weiter destilliert. Nach Abtrennung eines" geringen Vorlaufes erhält man 157 bis 160 Gewichtsteile einer Fraktion, die bei Kp₈ 228 bis 232⁰ siedet und den β· /S'-Dicyanodiäthyläther des Butin-2-diiols-i · 4 darstellt. Das Produkt ist ein öl, das sich beim Stehen gelb färbt.

Man reduziert 100 Gewichtsteile dieses Produktes in Gegenwart von 10 Gewichtsteilen RaneykobaUkontakt unter Zusatz von 40 Gewiehtsteilen Ammoniak bei 85 bis 95⁰ und. einem Wasserstoff druck von 100 bis 150 atü, biskein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Nach Abkühlung filtriert man vom Katalysator ab und destilliert das Reaktionsgut im Vakuum. Nach einem geringen Vorlauf erhält man 78 bis 80 Gewichtsteile einer Fraktion vom Kp₈ 156 bis i6o°, die aus reinem •γ - "/-Diaminodipropyläiiher des 1 · 4-Tetramethylenglykols besteht. Der Katalysator kann.iür weitere Ansätze verwendet werden.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung des y/-Diaminodlipropyläthers vom 1 · 4-Tetramethylenglykol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Moleküle Acrylnitril an Butin-2-diol-i · 4 anlagert und das so erhaltene '. Dinitril der Acetylenätherdicarbonsäure nach an sich bekannten Methoden auf katalytischem Wege in einer Stufe zum gesättigten Diamin reduziert.

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