CH387010A - Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Abkömmlingen, die gegebenenfalls im Kern substituiert sind - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Abkömmlingen, die gegebenenfalls im Kern substituiert sindInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Abkömmlingen, die gegebenenfalls im Kern substituiert sind Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Abkömmlingen, die gegebenenfalls im Kern substituiert sind, und die Formel EMI1.1 aufweisen, in der Rj Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 einen Alkylenrest und R3 einen mono- oder dialkylsubstituierten Aminrest oder ein cyclisches Amin, welches über das Stickstoffatom an die Carbonylgruppe gebunden ist, bedeuten. Diese Verbindungen sind neu und bisher noch nicht in der Literatur beschrieben worden. Diese Verbindungen sind zweckmässig, da sie ausgezeichnete antipyretische, analgetische, antiphlogistische undloder krampflösende Wirkungen besitzen. Einige dieser Verbindungen sind sehr wasserlöslich und für Injektionslösungen geeignet. Gemäss der Erfindung werden die Verbindungen der obigen Formel hergestellt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel EMI1.2 mit Verbindungen, die durch die Formel XR2COR3 dargestellt werden, in der X Halogen ist. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist es bevorzugt, das als Ausgangsverbindung dienende Amid mit Natriumalkoholat, metallischem Natrium oder Natriumalkoholat in Gegenwart eines nicht polaren Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol usw., umzusetzen, und sodann zusammen mit der Verbindung der Formel XR2COR3 zu erwärmen. Die sich ergebende Verbindung kann sodann aus einem entsprechenden Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol, n-Hexan oder Methyläthylketon, umkristallisiert werden. Beispiel 1 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl)-N',N'- dimethylglycinamid Es wird ein Gemisch aus 15 g 2-Methoxybenzamid und 4,5 g pulverisiertem Natriumamid in wasserfreiem Benzol oder Xylol mehrere Stunden am Rückfluss gekocht, und sodann eine Lösung von 15 g Chloressigsäuredimethylamid in Benzol oder Xylol eingetropft, und unter Erwärmen mehrere Stunden gerührt. Die Lösung wird sodann abgekühlt, filtriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird sodann aus Xylol, geringen Mengen an Benzol oder Benzol-n-Hexan oder Methyläthylketon umkristallisiert, wodurch die obige Verbindung in Form farbloser Nadeln mit einem Fp. = 117-1184 C in 650/oiger Ausbeute erhalten wird. Analyse: berechnet für C12H16O0N2 (236,26): C 61,000/o H 6,830/o N 11,860/o gefunden: C 61, 30 /o H 6,740/o N 11,880/o Bei Anwendung metallischen Natriums anstelle von Natriumamid kann die gewünschte Verbindung in 600/oiger Ausbeute erhalten werden. Anderseits kann es auch bevorzugt sein, Natriumalkoholat anzuwenden. Es werden z. B. 15 g 2-Methoxybenzamid in 200 ml Benzol suspendiert und mit 5,5 g Natriummethylat unter Erwämen gerührt. Es werden sodann etwa 100 ml Benzol abdestilliert, um so das Methanol zu entfernen. Unter Kühlen und Rühren werden 12,5 g Chloressigsäuredimethylamid eingetropft und weitere 2 Stunden erwärmt. Die Lösung wird filtriert und sodann in der gleichen Weise weiterverarbeitet, wie weiter oben angegeben. Die gewünschte Verbindung, mit einem Fp. = 117 bis 118 C, wird in 63%iger Ausbeute erhalten. Beispiel 2 Herstellung von N-B enzoyl-N',N'-dimethyl- glycinamid Unter Anwendung von Benzamid und Chloressigsäuredimethylamid kann die obige Verbindung erhalten werden, wenn, wie im Beispiel 1 angegeben, verfahren wird. Man erhält farblose Säulen mit einem Fp. = 112-113 C, die Ausbeute beträgt 52/o. Analyse: berechnet für C11H14O2N2 (206,24): C 64,06o H 6,84% N 13,580/o gefunden: C 64,320/o H 7, 05 /o N 13,640/o Beispiel 3 Herstellung von N-(2-Methyl-benzoyl)-N',N'- dimethylglycinamid Diese Verbindung in Form farbloser Nadeln mit einem Fp. = 137-138 C (Methyläthylketon) kann erhalten werden, wenn 2-Methylbenzamid und Chloressigsäuredimethylamid angewandt und in der in Beispiel angegebenen Weise verarbeitet werden. Die Ausbeute beträgt 550/o. Analyse: berechnet für C12H16O2N2 (220,26): N 12,720/o gefunden: N 12,780/o Beispiel 4 Herstellung von N-(2-Äthoxy-benzoyl)-N',N' dimethylglycinamid Diese Verbindung in Form farbloser Nadeln mit einem Fp. = 125-126 C (Alkohol-Hexan) kann erhalten werden, wenn 2-Äthoxybenzamid und Natriumamid angewandt wird, und anschliessend mit Chloressigsäuredimethylamid in Toluol umgesetzt wird. Die Ausbeute beträgt 600/o. Analyse: berechnet für C13H18O3N2 (250,29): C 62,38% H 7,250/o N 11,190/0 gefunden: C 62,15% H 7,21% N 11,37% Beispiel 5 Herstellung von N-(4-Methoxy-benzoyl)-N',N'- dimethylglycinamid Es wird ein Gemisch aus 5 g 4-Methoxybenzamid und 1,4 g Natriumamid in 50 ml Toluol am Rückfluss gekocht und sodann eine Lösung von Chloressigsäuredimethylamid in Toluol eingetropft. Man kocht 5 Stunden am Rückfluss, kühlt ab, filtriert, und das Filtrat wird anschliessend eingeengt. Der Rückstand wird aus Aceton-Äther umkristallisiert, wobei die obige Verbindung in 470/oiger Ausbeute mit einem Fp. = 103-104 C erhalten wird. Analyse: berechnet für C12H16O3N2 (236,26): C 61,00% H 6,85% N 11,86 gefunden: C 60,97% H 6,650/o N ll,850/o Beispiel 6 Herstellung von N-(4-Methyl-benzoyl)-N',N'- dimethylglycinamid Ein Gemisch aus 5 g 4-Methylbenzamid, 1,6 g Natriumamid und 50 ml Toluol wird 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Sodann wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,5 g Chloressigsäuredimethylamid in Toluol eingetropft, weitere 5 Stunden am Rückfluss gekocht, abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand aus Aceton Äther umkristallisiert, wodurch die obige Verbindung in 53%iger Ausbeute mit einem Fp. = 1190 C erhalten wird. Analyse: berechnet für C1 H16O2N. (220,26): C 65,43% H 7,32% N 12,72% gefunden: C 65,67% H 7,24% N 12,69% Beispiel 7 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl)-N',N'- diäthylglycinamid Es wird ein Gemisch aus 10 g 2-Methoxybenzamid, 3,0 g Natriumamid und 150 ml Benzol am Rückfluss gekocht, sodann mit 1,2 g Chloressigsäurediäthylamid erwärmt, filtriert und das Filtrat eingeengt. Die sich ergebende, nicht kristallisierende Substanz wird unter verringertem Druck destilliert, wodurch 12 g (690/o) der gewünschten Verbindung mit einem Sp. = 204-206 C/1,0 mm Hg erhalten werden. Analyse: berechnet für C14H20O3N2 (264,32): C 63,61% H 7,63% N 10,60% gefunden: C 63,110/o H 7,660/0 N 10,56% Beispiel 8 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl)-N' methylglycinamid Diese Verbindung kann aus 2-Methoxybenzamid und Chloressigsäuremethylamid erhalten werden. Das in 640/oiger Ausbeute erhaltene Produkt weist einen Fp. = 98-99 C auf. Wenn diese Verbindung sich selbst überlassen wird, wandelt sich dieselbe in eine polymorphe Form mit einem Fp. = 113-114 C um. Analyse: berechnet für CllHl403N2 (222,24): C 59,45% H 6,35% N 12,60% gefunden: C 59,59% H 6,49% N 12,45% Beispiel 9 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl) glycinpiperidid Diese Verbindung, mit einem Fp. = 97-98 C, (Benzol-n-Hexan) kann aus 2-Methoxybenzamid und Chloressigsäurepiperidid erhalten werden. Analyse: berechnet für C15H20O3N2 (276,33): C 65,19% H 7,30% N 10,14% gefunden: C 65,25% H 7,41% N 9,95% Beispiel 10 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl) glycinmorpholid Diese Verbindung, mit einem Fp. = 114-1166 C (die Verbindung enthält 1 Mol Kristallwasser), kann aus 2-Methoxy-benzamid und Chloressigsäuremorpholid erhalten werden. Analyse: berechnet für C14H16O4N2#H2O (296,32): C 56,74% H 6,80% N 9,45% gefunden: C 56,95% H 6,79% N 9,74% Beispiel 11 Herstellung von N-(2-Methoxy-benzoyl)-N',N' dimethylalaninamid Diese Verbindung, mit einem Fp. = 75-77O C (die Verbindung enthält 1 Mol Kristallwasser), kann aus 2-Methoxybenzamid und a-Brompropionsäuredimethylamid erhalten werden.
Claims (1)
- Analyse: berechnet für C13C18O5N2#H2O (268,31): C 58,19% H 7,51% N 10,44% gefunden: C 58,23% H 7,49% N 10,38% PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Benzamid-Abkömmlingen, die gegebenenfalls im Kern substituiert sind, und die Formel EMI3.1 aufweisen, in der R1 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, R2 einen Alkylenrest und R3 einen mono- oder dialkylsubstituierten Aminrest oder ein cyclisches Amin, welches über das Stickstoffatom an die Carbonylgruppe gebunden ist, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass die durch die Formel EMI3.2 dargestellte Verbindung mit einer Verbindung umgesetzt wird, die durch die Formel XROCOR, dargestellt wird, in der X Halogen bedeutet.
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