DE853163C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten Phenylisopropylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkylierten PhenylisopropylaminenInfo
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- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von alkylierten Phenylisopröpylaminen Es sind verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Phenylisoprol>ylamine bekanntgeworden, die eine zentralerregende Wirkung auszuüben vermögen; Untersuchungen über das Verhältnis von Haupt-. Neben- und Giftwirkungen bei diesen Verbindungen zeigen, daß Verbesserungen erwünscht sind.
- Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle alkylierte 1'llenylisopropylamicle dadurch erhalten kann, daß man (3, 4-Dimethylphenyl)-aceton in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff bei erhöhter Temperatur unter Druck mit Ammoniak oder?@lethvlamin umsetzt. Überraschenderweise tritt eine Verbesserung der Eigenschaften nur bei den Verbindungen ein, die neben der Methylgruppe in 4-Stellung eine weitere Methylgruppe in 3-Stellung tragen. Befindet sich die zweite Methylgruppe in 2-Stellung, so kommt man zu therapeutisch wertlosen Verbindungen.
- Die Verbindungen sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel Unter Kühlung versetzt man 162 Gewichtsteile (3, 4-Dimethylphenyl)-aceton mit 2oo Gewichtsteilen einer 3oo/oigen Lösung von Ammoniak in Methylalkohol. Man setzt sofort 6 Gewichtsteile Nickelkatalysator zu und hydriert in einer Wasserstoffatmosphäre unter einem Druck von etwa 1s at bei einer Temperatur zwischen 70 und 9o°. Die berechnete Menge Wasserstoff wird in kurzer Zeit aufgenommen. Nach dem Erkalten trennt man durch Nutschen vom Katalysator, destilliert das Lösungsmittel ab und fraktioniert den Rückstand im Vakuum. Das farblose a-(3, 4-Dimethylphenyl)-ß-aminopropan siedet unter 12 mm von 116 bis 118'. Es besitzt basischen Charakter und läßt sich durch Säuren in neutrale Salze @ überführen. Das Hydrobrom.id schmilzt bei 132 bis i33°.
- Verwendet man an Stelle von Ammoniaklösung eine methylalkoholische Methylaminlösung, so erhält man unter sonst gleichen Bedingungen das a-(3, 4-Dimethylphenyl)-ß@methylaminopropan als farblose basisch riechende Flüssigkeit vom Siede-Punkt 121 bis t23(D unter 12 mm Hg. Das Hydrobromid schmilzt bei i42 bis 143o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von alkylierten Phenylisopropylaminen, dadurch gekennzeichciet, daB man (3, 4-Dimet'hylplienyl)-aceton bei erhöhter Temperatur unter Druck in Gegemvart von katalytisch erregtem Wasserstoff mit Ammoniak oder Nletliylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH853163X | 1942-11-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE853163C true DE853163C (de) | 1952-10-23 |
Family
ID=4542460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH1324D Expired DE853163C (de) | 1942-11-13 | 1943-05-29 | Verfahren zur Herstellung von alkylierten Phenylisopropylaminen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE853163C (de) |
-
1943
- 1943-05-29 DE DEH1324D patent/DE853163C/de not_active Expired
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