DE838003C - Verfahren zur Gewinnung von Aminoalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von AminoalkoholenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 5. MAI 1952
V 1134 IVc 112 q
(Ges. v. 15. 7. 51)
Aminoalkohole mit längerer Kohlenstoffkette sind im allgemeinen schwer zugänglich. So entsteht z. B.
5-Aminopentanol-(i) neben Tetrahydrofurfurylamin
hei der Reduktion von Tetrahydrofurfuroloxim oder 6-.'\minohexanol-(i) durch Hydrieren des Oxalats
des /?-Furyl-(2)-äthylamins.
Es wurde nun gefunden, daß Aminoalkohole mit mehr als 4 Atomen in der Kette zwischen OH und
NH2 durch Erhitzen von cyclischen Alkyleniminen
mit Wasser unter Druck erhalten werden können, wobei unter Ringaufspaltung Wasseranlagerung
stattfindet. Man arbeitet dabei zweckmäßig so, daß man das Imin in wäßriger Lösung in einem Autoklaven
über 2500 erhitzt. Durch Zugabe von Katalysatoren, wie Nickel, Kobalt in feiner Verteilung,
wird die Reaktionstemperatur erheblich herabgesetzt. Es tritt dann bereits bei 180 bis 2000 Umsetzung
ein. Mit steigender Temperatur erfolgt Ammoniakabspaltung unter Bildung höhersiedender
Aminoalkohole.
Um wertvolle primäre Aminoalkohole zu erhalten, ist es notwendig, jede Ammoniakabspaltung zu vermeiden
und das Reaktionsprodukt bald aus dem Reäktionsraum zu entfernen. Bei einem Ansätzen
nicht kontinuierlicher Arbeitsweise wird nur ein Teil des eingesetzten Materials umgesetzt, und
das vom Reaktionsprodukt abdestillierte Ausgangsmaterial kann erneut verwendet werden. Es ist daher
vorteilhaft, den Prozeß kontinuierlich zu ge- ■ stalten, wobei in einem Kreislaufsystem unter
Druck gearbeitet wird. In einer beheizten Destillierblase wird das Irmin-Wasser-Gemisch über eine
Kolonne destilliert und in das beheizte Reaktionsgefäß geführt. Das austretende Reaktionsprodukt
wird kondensiert und in die Destillationsblase zurückgeführt, wo das nicht umgesetzte Material er-
neut destilliert wird. Der Aminoalkohol reichert sich im Destillationsrückstand an und kann daraus
durch fraktionierte Destillation im Vakuum gewonnen werden.
Die zur Verwendung kommenden Alkylenimine fallen bei der Hydrierung von Dicanbonsäuredinitrilen
zu den entsprechenden Diaminen als Nebenprodukte an. So entsteht bei der Hydrierung von
Adipinsäuredinitril Hexamethylenimin, für das bisher kaum eine Verwendung gefunden wurde.
Beispiel ι
ioog Hexamethylenimin und 50 g Wasser werden
im Autoklaven 1 Stunde lang auf 270 bis 2800 erhitzt. Es haben sich etwa 25 g .Imin umgesetzt.
Durch Destillation im Vakuum werden etwa 15 g 6-Aminohexanol-i (Kp17 140 bis 1500) und 9,5 g
höhersiedendes Produkt erhalten.
280 g Piperidin werden mit 100 cm3 Wasser im
Autoklaven mehrere Stunden lang auf 280 bis 3000 erhitzt. Nicht umgesetztes Piperidin und ff
werden abdestilliert. Etwa 5%» Piperidin haben · sich umgesetzt, wovon etwa 30%) in 5-Aminopentanol-i (Kpw 1250) übergeführt wurden.
werden abdestilliert. Etwa 5%» Piperidin haben · sich umgesetzt, wovon etwa 30%) in 5-Aminopentanol-i (Kpw 1250) übergeführt wurden.
Be i s ρ ie I 3
50 g Hexamethylenimin und 50 g Wasser werden bet 210 bis 2150 mit 5 g Raney-Kobalt mehrere
Standen lang im Autoklaven erhitzt. 300/» Imin
werden umgesetzt und etwa 60 °/o 6-Aminohexanol'i
erhalten. Der restliche Teil des Reaktionsproduktes besteht aus höhersiedenden Aminoalkoholen.
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Gewinnung von Aminoalkoholen mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen in der Kette zwischen N H2- und O Η-Gruppe, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Imine mit Wasser bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, unter Druck behandelt.O 5137 4.52
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE838003C true DE838003C (de) | 1952-03-27 |
Family
ID=579518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT838003D Expired DE838003C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Aminoalkoholen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE838003C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1183909B (de) * | 1962-02-03 | 1964-12-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 6-Hexanolamin |
-
0
- DE DENDAT838003D patent/DE838003C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1183909B (de) * | 1962-02-03 | 1964-12-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 6-Hexanolamin |
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