DE731403C - Verfahren zum Faerben von pflanzlichen Fasern mit Dis- und Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von pflanzlichen Fasern mit Dis- und Trisazofarbstoffen

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DE731403C
DE731403C DEI68681D DEI0068681D DE731403C DE 731403 C DE731403 C DE 731403C DE I68681 D DEI68681 D DE I68681D DE I0068681 D DEI0068681 D DE I0068681D DE 731403 C DE731403 C DE 731403C
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DE
Germany
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pyrazolone
methyl
dyes
disazo
vegetable fibers
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DEI68681D
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Dr Hans Schindhelm
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von pflanzlichen Fasern mit Dis- und Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß solche symmetrischen oder unsymmetrischen Dis- bzw. Trisazofarbstoffe, die im Molekül mindestens zweimal einen z-Aryl-5-pyrazolonrest enthalten, dagegen keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten müssen, überraschenderweise trotzdem in Ätzaillzalien löslich sind und eine derartige Affinität zu pflanzlichen Fasern aufweisen, daß sie .aus derartigen ätzalkalischen Lösungen auf pflanzliche Fasern in der Kälte aufziehen.
  • Auf Grund dieser wertvollen Eigenschaften der obengenannten Klasse von substantiven Azofarbstoffen ist es möglich, im Gegensatz zu dem üblichen Heißfärbeverfahnen die pflanzlichen Fasern mit Hilfe dieser Azofarbstoffe aus kaltem ätzalkalischem Bade, ohne daß weitere Zusätze erforderlich sind, in den verschiedensten Farbtönen zu färben. Die Affinität dieser Farbstoffklasse ist besonders überraschend, da bekanntlich die Substantivität von Pyrazodonazofarbstoffen im allgemeinen zu wünschen übrigläßt.
  • Insofern die bei vorliegendem Verfahren zur Verwendung kommenden Azofarbstoffe noch eine oder mehrere freie Aminogruppeii enthalten, können sie nach üblichen Verfahren auf der Faser diazotiert oder tetrazotiert und mit den verschiedensten Entwicklern gekuppelt werden. Man erhält so je nach Wahl der Ausgangsfarbstoffe und der Entwickler Färbungen von den verschiedensten Farbtönen, die sich in vielen Fällen durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch gute Naßechtheiten, auszeichnen.
  • Man gelangt zu Azofarbstoffen der oben gekennzeichneten Art, indem man Diaminoverbindungen der Diphenylreihe oder Diaminoverbindungen, bei denen die beiden Pheny 1-reste durch eine Brücke verschiedenster Art verbunden sind, tetrazotiert und die Tetrazov erbindungen mit 2 Mol gleicher oder verschiedener i-Ary l-5-pyrazolone kuppelt, insbesondere solcher, die eine freie Aminogruppe enthalten.
  • Man kann aber auch Monodiazoverbindungen zunächst mit einem Aminoarylpyrazolon kuppeln, die Diazoverbindung des so erhaltenen Aminoazokörpers mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin kuppeln und endlich den so erhaltenen Aminodisazokörper erneut diazotieren und die Diazodisazoverbindung mit einem Aryipyrazolon vereinigen, wobei man das als :Mittelkomponente dienende Amin auch weglassen kann.
  • Schließlich kann man auch von Diaminen ausgehen, bei denen die eine Aminogruppe blockiert ist, die andere Aminogruppe in die Diazogruppe überführen, die Diazoverbindung mit einem Arylpyrazolon kuppeln, dann die blockierte Aminogruppe in Freiheit setzen, diazotieren und die Diazoazoverbindung mit einem Arylpy razolon vereinigen, so daß man, je nachdem das zuerst zur Kuppelung gelangte Arylpyrazolon noch eine freie Aminogruppe enthält, auf diese Weise zu Dis- und Trisazofarbstoffen gelangt. Beispiel i i,2 Teile des Disazofarbstoffs, hergestellt durch Kuppeln der Tetrazov erbindung von d. ,4'-Diaminodiphenylharnstoff mit 2 Mol i-Pltenyl-3-methyl-5-pyrazolon, werden mit der 5- bis 8fachen Menge normaler Natronlauge gelöst. Die Färbeflotte wird auf 2 Liter eingestellt. In diese wird mit ioo g abgekochtem Baumwollgarn bei Raumtemperatur eingegangen, und es wird bis zum Erschöpfen des Bades von Zeit zu Zeit umgezogen. Dann wird kalt gespült. Man erhält auf diese Weise eine Färbung von schönem orangem Farbton.
  • Verwendet man Farbstoffe, die durch Kupplung von tetrazotiertem q., d.'-Diaminodiphenylsu1fid mit 2 Mol i - (3'-Aminophenyl) -3-metltyl-5-pyrazolon oder i-(q.'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten werden, so gelangt man zu gelben oder rotstichiggelben Färbungen. Beispiel 2 i;2 Teile des .Farbstoffs, erhalten durch Kuppeln von Tetrazodiphenyl mit 2 MoI i - (3'- Aminophenyl) - 3 - methyl- 5- pyrazolon, werden mit der 5- bis 8fachen Menge normaler Natronlauge gelöst. Die Färbeflotte wird auf 2 Liter eingestellt. In diese wird mit ioo g abgekochtem Baumwollgarn bei Raumtemperatur eingegangen, und es wird bis zum Erschöpfen des Bades von Zeit zu Zeit umgezogen. Nach kaltem Spülen wird eine orange Färbung erhalten.
  • Wird der Farbstoff auf der Faser in üblicher Weise tetrazotiert und wird mit f-N'aph- thol entwickelt, so erhält man ein gelbstichige@ Rot, mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ent wickelt ein Orange, mit i-(2'-Oxy anthracen 3'-carl)oylamino) -2-methylbenzol entwickel ein Rotbraun.
  • Der Farbstoff, hergestellt durch Kuppelt von Tetrazodiphenyl mit 2 Mol i-(4' Amino phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, führt zu eine orangen Färbung, die beim Entwickeln mir ,3-Naphthol ein mittleres Rot, mit i-Phenyl-3 - methyl - 5 - pyrazolon ein Orange, ttil 2, 3-Oxynaphthoesäure ein Bordeauxrot, mil 2', 3'-OYynaphthoy laininobenzol ein und mit i-(2 -Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-metbyfl)enzol ein Sch-,varzbraun liefert.
  • Ähnliche Farbtöne werden erhalten, wenn man von einem Farbstoff ausgeht, der durch Kuppeln von Diazobenzol mit i Mol i-(.1.' Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolott, erneutes Diazotieren und Kuppeln mit i Mol i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird.
  • Verwendet man den Farbstoff, der durch Kuppeln von tetrazotiertem .4, q.'-Diaminodiphenylharnstoit mit 2 Mol 1-(3' Aminophenv1)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird. so gelangt man zu einer. orangen Färbung, die durch Tetrazotieren und Entwickeln mit ß-Naphthol in ein gelbstichiges Rot, mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in ein rotstichiges Orange übergeführt wird.
  • Geht man von dem isomeren Farbstoff aus, der unter Verwendung von 2' o1 i-(d'-Aminopltenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird, so gelangt man zu einer orangen Färbung, die durch Tetrazotieren und Entwickeln mit fl-Naphthol in ein mittleres Rot, mit i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) -2, .I- dimethoxy-5-chlorbenzol in ein blaustichiges Rot übergeführt wird.
  • Kuppelt man Diazobenzol mit i Mol i-(,j'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, dianotiert den erhaltenen Aminoazokörper erneut und vereinigt nochmals mit i Mol i-(d.'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazoloti, so ergibt der so erhaltene Disazofarbstoff eine rotstichiggelbe Färbung, diebeim Entwickeln mit 7, 8-Benzocarbazolbenzo-3 =oxy-2 =carboyl-d"-methoxy-i"-aminobenzol ein gelbstichiges Braun liefert.
  • Bei Verwendung des Disazofarbstoffes aus 4"4#- Diamino- i, i'-azobenzol und 2 Mol i-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhält man ein rotstichiges Orange, das beim Entwickeln mit ß-Naphthol ein Scharlachrot, mit -2', 3'- Oxynaphthoylaminobenzol ein Rot liefert.
  • Der isomere Disazofarbstoff, der unter Verwendung von 2 Mol i-(q.'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon hergestellt wird, führt zu einem bräunlichen Orange, das beim Entwickeln mit ß-Naphthol ein Rot, mit :2', 3'- Oxynaphthoylaminobenzol ein Bordeauxrot liefert.
  • Geht man von Trisazofarbstoffen, die durch Kuppeln von diazotiertem r-Amino-q.-nitrohenzol mit z - (3'-Aminophenyl) -3 -methyl-5-pyrazolon, Reduktion des erhaltenen Aminoazokörpers, Tetrazotieren und Kuppeln mit 2 Mol r-(q'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder z-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten werden, so gelangt man zu braunstichigoraragien oder orangen Färbungen, die beim Entwickeln mit ß-Naphthol rote oder rotstichigorange Färbungen ergeben.
  • Ähnliche Färbungen werden erhalten bei Verwendung der isomeren Farbstoffe, bei deren Herstellung die erste Kupplungskomponente r-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyräzolon ist.
  • Verwendet man , den Farbstoff, der durch Kuppeln von diazotiertem r-Amino-q.-nitrobenzol mit z-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Reduktion, Diazotieren und Kuppeln mit i-(4' Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird, so gelangt man zu einer orangen Färbung, die beim Entwickeln mit r-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in ein lebhaftes Orange, mit ß - Naphthol in ein Rot, mit 2', 3'- Oxynaphthoylaminobenzol in ein blaustichiges Rot übergeht.
  • Der Farbstoff, der -durch Kuppeln von tetrazotiertem q., q@-Diaminodiphenylamin mit 2 Mol r-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhalten wird, färbt pflanzliche Fasern in Bordeauxtönen, die beim Entwickeln mit 2', 3'-Oxynaphthoy laminobenzol in ein Violett übergehen.
  • Geht man von Farbstoffen aus, die durch Kuppeln von Diazobenzol mit z - (q.'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, Diazotieren und Kuppeln mit r-Amino-3-methylbenzol oder z-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol oder r-Amino-2, 5-dimethoxybenzol, erneutes Diazotieren und Kuppeln mit r - (3'-Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure erhalten werden, so gelangt man zu orange oder bordeauxroten Farbtönen, die beim Entwickeln mit ß-Naphtho@l in Rotorange oder Bordeauxrot übergehen.
  • Bei Verwendung von Farbstoffen ähnlicher Konstitution,- bei deren Herstellung von z-Amino-q.-Acetylaminobenzol ausgegangen wird, gelangt man zu ähnlichen- Farbtönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von pflanzlichen Fasern mit Dis- und Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man pflanzliche Fasern aus kalten Bädern färbt; die ätzalkalische Lösungen von Dis- und Trisazofarbstoffen ohne wasserlöslich machende Gruppen enthalten, in deren Molekül mindestens zweimal der Rest eines r-Aryl-5-pyrazolons vorhanden ist, und Farbstoffe, die in dem Arylrest des Pyrazolonkörpers freie Aminogruppen enthalten, auf der Faser gegebenenfalls diazotiert oder tetrazotiert und mit üblichen Entwicklern kuppelt.
DEI68681D 1941-01-18 1941-01-18 Verfahren zum Faerben von pflanzlichen Fasern mit Dis- und Trisazofarbstoffen Expired DE731403C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1040499B (de) * 1956-09-07 1958-10-09 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Polyterephthalsaeureglycolestern

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