DE693023C

DE693023C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE693023C
Application number: DE1937I0058640
Authority: DE
Inventors: Dr Hugo Schweitzer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-07-24
Filing date: 1937-07-25
Publication date: 1940-07-01

Description

Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen Polyazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierbe i-Amüio-q.-oxybenzol-3-carböns,äure oder.deren Homologe mit einem p-ständig zur Aminogruppekuppelnden AminderBenzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, kuppelt, die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diazoazoverbindung mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfons.äuregruppen enthalten kann, zum Aminodisazofarbstoff kuppelt, weiter diazotiert und die Diazoverbindung alkalisch mit dem sauer gekuppelten Aminoazofarbstoff aus diazotierber i-Amino-¢-oxybenzol-3-carbonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zum Tetrakisazofarbstoff vereinigt. Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle in korinthfarbenen bis blauen Tönen, die beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen in licht- und waschechte Korinth-' bis-Grautöne übergehen. Es ist insbesondere die gute Wachechtheit dieser Färbungen hervorzuheben.
Die neuen Farbstoffe sind bekannten vergleichbaren Farbstoffen in der Waschechtheit der nachgekupferten Färbungen überlegen..
Beispiel .i .
15,3 Gewichtsbeile i - Amino-q.-oxybenzol-3-carbonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 22,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-7-sulfons.äure bei Gegenwart von essigsaurem Natrium gekuppelt. Der sich abscheidende Monoazofarbstoff wird alsdann init 12 g wasserfreiem Natriumcarbonat in Lösung gebracht und die Lösung mit 70 ccrn io%iger Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch läßt man bei 15° C in ein Gemisch aus 75 Gewichtsteilen roher Salzsäure und ioo Gewichtsteilen Wasser einlaufen. Ist die Diazotierung beendet, so wird die abgeschiedene Diazoverbindung abgesaugt, gewaschen und bei Gegenwart. von 2o Gewichtsteilen Natriumacetat mit 4,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin zum Disazofarbstoff vereinigt. Ist die Kupplung beendet, so wird der abgeschiedene Disazofarbstoff abgesaugt und.ausgewaschen. Die Lösung des Farbstoffes in schwacher Natronlauge wird mit 70 ccm io%iger Natriumnitritlösung versetzt. Diese Lösung läßt man in ein Gemisch aus 75 Gewichtsteilen roher Salzsäure und ioo Gewichtsteilen Wasser bei o bis 5'C einlaufen. Die abgesaugte und gewaschene Diazoverbindung wird alsdann mit 40,3 Gewichtsteilen des durch. Kuppeln von diazotierter i-Amino-4-oxyben.zol-3-carbonsäure mit 2-Amina-5-oxynaphthalin-7-sulfons,äure in saurer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoffes in sodaalkalischer Lösung vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle in blauem Ton, der bei Nachbehandeln mit Kupfersalzen in einen licht- und waschechten grauen Ton übergeht.
Ersetzt man die als erste Diazokomponente verwendete i-Amino-4-oxybrnzol-3-c'arbonsäure durch die i - Amino-5-methyl-4-oxyb,enzol-3-carbonsäure oder die i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure durch die i-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, oder kuppelt man die Anfangskomponente zunächst mit i-Aminonaphthalin und dann mit i-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 2 27,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4-Amino-4'-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure werden diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung wird in eine Natriumacetat enthaltende Lösung von 20,2 Gewichtsteilen i-Amino - 3 -methylbenzol - N-o>-methansulforrsäureeingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Disazofärbstoff abgesaugt. Man verseift durch 1/." stündiges Kochen mit , 25 %iger Natronlauge, scheidet den Aminodisazofarbstoff nach Erkalten der Lösung durch Zusatz von Salzsäure ab, wäscht und trocknet ihn. Alsdann wird bei -5>C in Nitrosylschwefelsäur-e weiter diazoti:ert, die 'L-ösungauf Eis ausgetragen, die abgeschiedene Diazoverbindung abgesaugt, gewaschen und mit 40,3 Gewichtsteilen des durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-4-oxybenzol-3-caxbonsäure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in saurer Lösung erhaltenen Monoazofarbstoffes sodaalkalisch vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff wie üblich aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle in korinthfarbenem Ton, der beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen in ein licht- und waschechtes Schwarzkorinth übergeht. Ersetzt man die i-Amino-3-methylbenzol-N-w-methansulfonsäure durch die w-Methansulfonsäuq7e des Anilins oder des i-Amino-2-methylb,enzols oder die als, erste Diazokomponente verwendete i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäuredurch i -Amino-5-znethyl-4-oxybenzol-3-carbonsäurey so entstehen Farbstoffe-von ähnlichen Eigenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Ämino-4-oxybenzol-3-carbonsäure oder deren Homologe mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten' kann, kuppelt, die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einem. p-ständig zurAminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe, das Sulfonsäuregruppen enthalten kann, zum Aminodisazofarbstoff kuppelt, weiter diazotiert und die Dia.zodisazoverbindung alkalisch mit dem sauer gekuppelten Aminoazofarbstoff aus diazotierter i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure und 2Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zum Tetrakisazofarbstoff vereinigt.