DE606039C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE606039C
DE606039C DEI46970D DEI0046970D DE606039C DE 606039 C DE606039 C DE 606039C DE I46970 D DEI46970 D DE I46970D DE I0046970 D DEI0046970 D DE I0046970D DE 606039 C DE606039 C DE 606039C
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DEI46970D
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Dr Bernhard Eistert
Dr Hans Krzikalla
Dr Walther Kuehne
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/18—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds
    • C09B35/185—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from heterocyclic compounds from pyridine or pyridone components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen mit Verbindungen von der allzemeinen Formel in der R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, oder deren Desmotropen kuppelt. Verbindungen dieser Art sind beispielsweise das 2, 4-Dioxypyridin und -picolin, die N-Alkyloxypyridone und -picolone.
  • Die aus diesen Kupplungskomponenten und sulfonierten oder unsulfonierten Diazoverbindungen erhältlichen Azofarbstoffe sind im allgemeinen gelb, orange, braun oder rot. Die unter Verwendung von dianotierten o-Oxyun.d o-Alkoxyaminen hergestellten Farbstoffe lassen sich durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, wie Chrom- oder Kupferverbindungen, in Substanz oder auf der Faser in metallhaltige Farbstoffe überführen. Die Farbstoffe sind im allgemeinen gut lichtecht und zeichnen sich, soweit sie genügend wasserlöslich sind, durch ein vorzügliches Egalisiervermögen, große Ausgiebigkeit und vielfach gute Waschechtheit aus.
  • Die nach vorliegender Erfindung erhältlichen Azofarbstoffe zeichnen sich vor den bereits bekannten, unter Verwendung von Oxychinolinen als Kupplungskomponente hergestellten Azofarbstoffen insbesondere dadurch aus, daß sie ein erheblich besseres Egalisiervermögen besitzen.
  • Beispiels Man dianotiert 95 Teile Anilin in üblicher Weise und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung unter Rühren zu einer sodaalkalischen Lösung von 142 Teilen 2, 4-Dioxypicolin (vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 31, S. 771 ff.). Der erhaltene gelbe Farbstoff kann z. B. zum Färben von Lacken, Wachspräparaten und Ölen sowie von Acetatseide dienen.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponente die Diazoverbindungen von Toluidinen, Xylidinen, Aminonaphthalinen oder Aminoazobenzol verwendet. An Stelle des 2, q.-Dioxypicolins kann man. das 2, q.-Dioxypyridin (vgl. Berichte der Deut- i scheu Chemischen Gesellschaft, Bd. 31, S. 1687) verwenden, welches grünstichiger gelbe Farbstoffe gibt, oder das N-Methyl-4-oxy-2-picolon (F. 225 bis 226° C unter Zersetzung, hergestellt beispielsweise durch 2stündiges Erhitzen von i Mol 6-MethS#1-pyronon mit etwa 2 Mol Methylamin in wäßriger Lösung auf 13o° C und nachfolgendes Ansäuern), das rotstichiger gelbe Farbtöne gibt.
  • Weiterhin geeignete Kupplungskomponenten sind N-Äthyl-4-oxy-2-picolon (F. 198° C, hergestellt aus 6-Methylpyronon und Äthylamin) und N-Butyl-4-oxy-2-picolon (Öl, hergestellt aus 6-Methylpyronon und Butylamin). Beispiele Man diazotiert 14o Teile i-Amino-3-nitrobenzol in der üblichen Weise und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer sodaalkalischen Lösung von 142 Teilen 2, 4-Dioxypicolin. Man erhält einen gelben Farbstoff, der als Pigment für die Lackfarbenindustrie und zum Färben von Acetatseide verwendet werden -kann. Der in analoger Weise durch Kuppeln mit dem in Beispiel -i erwähnten N-Methyl-4-oxy-2-picolon hergestellte Farbstoff ist etwas rotstichiger.
  • In folgender Tabelle sind einige weitere, mit Hilfe nitrierter Amine hergestellte Farbstoffe und ihre Farbtöne aufgezählt.
    -
    Diazoverbindung aus 2, q.-Dioxypicolin N-Methyloxy pichlon
    i-Amino-2-nitrobenzol............ c................... rotstichiggelb orange
    i-Amino-4-nitrobenzol................................ rotstichiggelb orange
    x-Amino-2, 4-dinitrobenzol . . . . . . . . . . . . . : . . . . . . . . . . . . . . gelbbraun dunkelbraun
    i-Methyl-4-amino-3-nitrobenzol........................ gelborange rotorange
    i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol...................... rotorange rot
    x-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol.......................... rot braungelb
    i-Amino-2-chlorbenzol................................ gelb gelb
    i-Amino-2, 5-dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . gelb gelb
    4, 4@-Diamino-3, 3'-dichlordiphenyl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . gelb rotstichiggelb
    Beispiel 3 22o Teile i-Methyl-3-amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure werden diazotiert und mit 142Teilen2, 4-Dioxypicolin insodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach dem Aussalzen erhält man einen gelben Farbstoff, der Wolle in leuchtend gelben und sehr gleichmäßigen Tönen färbt. Der entsprechende, unter Verwendung von 2; q.-Dioxypyridin hergestellte Farbstoff ist grünstichiger, der mit N-Methyl-4-oxy-2-picolon hergestellte etwas rotstichiger.
  • Die Farbstoffe lassen sich in üblicher Weise mit Bariumsalzen verlacken und ergeben schöne, leuchtend gelbe Pigmente.
  • Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von i-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure, i-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure, i-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure, i-Aminonaphthalin-5- bzw. -7-bzw. -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3-bzw. -6- bzw. -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5, 7- bzw. -6,8- bzw. -q., 8-disulfons.äure oder i-Aminonaphthalin-4, 7-disu-Ifonsäure als Diazokomponenten.
  • Beispiel 4 267 Teile i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure werden diazotiert und mit i5oTeilen 2,4-Dioxypicolin in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der durch Aussalzen gewonnene Farbstoff färbt die tierische Faser sehr gleichmäßig orangerot.
  • Behandelt man den Farbstoff in üblicher Weise mit chromabgebenden Mitteln, wie Chromformiat, unter Bedingungen, bei .denen eine Abspaltung des Methylrestes erfolgt, so erhält man einen chromhaltigen Farbstoff, der Wolle sehr gleichmäßig violettrot färbt.
  • Die nachstehende Tabelle enthält weitere, in analoger Weise hergestellte Farbstoffe unter Angabe der Färbungen, die mit diesen Farbstoffen bzw. den aus ihnen hergestellten Chromkomplexverbindungen auf Wolle erhältlich sind.
  • Beispiel s Acetatseide wird in üblicher Weise mit i 1/o Aminoazobenzol gefärbt. Man .diazotiert sodann auf der Faser und entwickelt mit einer schwach alkalischenLösung von 2, 4-Dioxypicolin. Die erhaltene orange Färbung ist gut lichtecht und ausgezeichnet waschecht. In ähnl_cher Weise kann man Acetatsei,de mit anderen Aminoazoverbindungen vorfärben und z. B. mit 2, 4-Dioxypyridin oder N-Methyl-4-oxy-2-picolon entwickeln. . Die erhaltenen Färbungen sind gelb, rot bis violett.
    Färbung auf Wolle
    des Farb- der Chrom-
    stoffes komp@ex-
    verbindung
    1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-3-sulfonsäure r 2, 4-Dioxypicolin gelb rosa
    i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäure @r 2, 4-Dioxy- goldgelb Bordeaux
    picolin
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure r 2, 4-Dioxypicolin ...... gelb gelbrot
    i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure >- 2, 4-Dioxypicolin goldgelb rot
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure ->- N-Methyl 4-oxy-2-picolon gelb rot
    i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol-3-sulfonsäure r N-Methyl-4-oxy- gelb rosa
    2-picolon .
    Beispiel 6 226 Teile r-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure werden diazotiert und mit i3oTeilen2,4-Dioxypicolin in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in sehr gleichmäßigen gelbbraunen Tönen. Seine durch Nachchromieren auf der Faser oder durch Chromieren in Substanz hergestellte Chromverbindung gibt sehr gleichmäßige- echte Bordeauxtöne.
  • Die nachstehende Tabelle enthält weitere Azofarbstoffe mit 2, 4-Dioxypicolin als Kupplungskomponente sowie die mit ihnen bzw. ihren Chromverbindungen erhältlichen Farbtöne auf Wolle.
    Farbton auf Wolle
    Diazokomponente
    des Farbstoffes der Chrom-
    verbindung
    i-Oxy-2-aminobenzol-4, 6-disulfonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . gelbbraun rot
    i-Oxy-2-amino-6-nitrobenzol-4-sulfon,#äure............... violett rot
    i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure............... braunrot gelbrot
    i-Amino-2-oxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure . . . . . . . . . . . braun marron
    i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sialfonsäur2 . . . . . . . , . . . . . . . . . orangerot rot
    Von ähnlichen Eigenschaften und Nuancen sind die in entsprechender Weise hergestellten Farbstoffe mit 2, 4-Dioxypyridin, N-Methyl-4-oxy-2-picolon bzw. N-Äthyl-4-oxy-2-picolon als Kupplungskomponenten.
  • Beispiel? 37o Teile 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure werden tetrazotiert und mit 29o Teilen N-Methyl-4-oxy-2-picolon in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert auf Baumwolle rote Töne.
  • Die nachstehende Tabelle enthält weitere, aus N-Methyl-4-oxy-2-picolon und anderen Diazoverbindungen entstehende Azofarbstoffe unter Angabe der mit ihnen erhältlichen Färbungen auf Baumwolle.
    Diazo- bzw. Tetrazolcomponente Färbung auf
    Baumwolle
    Dehydrothiotoluidinsulfonsäure_........................................ gelborange
    4, 4'-Diaminodiphenyl-5, 5'-disulfonsäure................................ orange
    4. 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl-5, 5'-disulfonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . rotorange
    4, 4'-Diaminodiphenylharnstoff-5, 5'-disulfonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . : orange
    Ähnliche Färbungen erhält man mit Azofarbstoffen, bei denen die genannten Diazo-bzw. Tetrazokomponenten und N-Äthyl-4-oxy-2-picolon bzw. 2, 4-Dioxypyridin oder 2, 4-Dioxypicolin als Kupplungskomponenten verwendet werden, oder wenn man die genannten Tetrazoverbindungen mit nur i Mol eines N-alkylierten Oxypyridons bzw. 2, q.-Dioxypyridin oder 2, 4-Dioxypicohn und r Mol einer anderen kupplungsfähigen Verbindung, z. B. 2-Oxynaphthalin, z-Oxy-q.-methylbenzol, Acetessigsäureanili.d oder 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt.
  • Beispiel 8 137 Teile r-Aminobenzol-2-carbonsäure werden diazotiert und mit r25Teilen 2, q.-Dioxypicolin in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der durch Aussalzen abgeschiedene Farbstoff liefert auf Wolle aus saurem Bade gelbe Färbungen. Durch Behandeln des Farbstoffes mit chromabgebenden Mitteln erhält man einen chromhaltigen Farbstoff, der auf Wolle orangefarbene Töne von hohen Echtheitseigenschaften liefert. r-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure als Diazokomponente liefert einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
  • Bei Verwendung von r-Oxy-2-amino-4., 6-dinitrobenzol alsDiazokomponente erhält man einen Farbstoff, der aus saurem Bade auf Wolle braunrote Färbungen liefert. Beim Behandeln des Farbstoffes mit chromabgebenden Mitteln verändert sich der Farbton kaum, dagegen werden die Echtheitseigenschaften wesentlich verbessert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFL Verfahren zu;r Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen reit Verbindungen von der allgemeinen Formel in .der R1 und R= Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, oder deren Desmotropen kuppelt.
DEI46970D 1933-04-14 1933-04-14 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE606039C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431190A (en) * 1946-06-12 1947-11-18 Gen Aniline & Film Corp Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers
US4011208A (en) * 1968-01-18 1977-03-08 Sandoz Ltd. 3-cyano or acyl-4-aryl-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2431190A (en) * 1946-06-12 1947-11-18 Gen Aniline & Film Corp Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers
US4011208A (en) * 1968-01-18 1977-03-08 Sandoz Ltd. 3-cyano or acyl-4-aryl-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 dyes

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