DE4204305A1 - Platinkomplexe und ihre verwendung - Google Patents

Platinkomplexe und ihre verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Komplexen von Platin und Organosiloxanen und die Verwen­ dung dieser Komplexe.
Es ist wohl bekannt auf dem Gebiet der Organosiliciumchemie, daß Organosiliciumverbindungen, die siliciumgebundene Wasser­ stoffatome aufweisen, mit organischen oder Organosiliciumver­ bindungen mit ethylenischen Doppelbindungen in Gegenwart einer Platinverbindung als Katalysator umgesetzt werden kön­ nen. Die Verwendung von Chlorplatinsäure als ein solcher Katalysator wurde zum Beispiel in GB-A-8 04 097 beschrieben. Es ist auch wohlbekannt, daß die Kompatibilität von Chlor­ platinsäure in Organosiliciumreaktionsmischungen verbessert werden kann, indem die Chlorplatinsäure mit einer Organo­ siliciumverbindung, vorzugsweise einem Organosiloxan, mit siliciumgebundenen ungesättigten Gruppen umgesetzt wird, siehe z. B. GB-A-11 27 675. Ein Verfahren zur Herstellung von Platinkomplexen von ungesättigten Siloxanen, die geeignet sind als Hydrosilylierungskatalysatoren, ist in US-A-37 75 452 beschrieben. Gemäß diesem Verfahren wird ein ungesättigtes Organosiliciummaterial mit einem Platinhalogenid, typischer­ weise Chlorplatinsäure oder Natrium- oder Kaliumchlorplati­ nat, gemischt, und die entstehende Mischung wird mit einer Base behandelt, um die Entfernung des anorganischen Halogens zu bewirken. Diese Verfahren des Standes der Technik erfor­ dern jedoch die Gegenwart von Wasser, einen sehr großen Über­ schuß an Vinylsiloxan oder lange Reaktionszeiten. Die Ver­ wendung eines großen Überschusses des Vinylsiloxans bedeutet einen wesentlichen Nachteil des Verfahrens insofern, als ein Verlust dieses relativ teuren Reaktanten auftritt als Ergeb­ nis der Spaltung der Vinylgruppen und jeder verbleibende Überschuß aus der Reaktionsmischung gewonnen werden muß. Weiterhin wurde gefunden, daß die Gegenwart von Wasser zu dem Verlust von Vinylgruppen aus dem Siloxanreaktanten beiträgt und die Notwendigkeit für einen Überschuß an Vinylsiloxan erhöht. Es wird in US-A-37 75 452 (Spalte 7, Zeile 40) vorge­ schlagen, daß der Komplex zusammen mit dem überschüssigen Vinylsiloxan gewonnen werden kann und als solcher angewendet werden kann. Jedoch kann die Gegenwart des Vinylsiloxans die Aktivität des Platins als Katalysator schwächen. Außerdem kann eine solche unreine Form des Komplexes auch unbefriedi­ gend für bestimmte Anwendungen sein.
Es wurde nun gefunden, daß bei Anwendung spezifischer Pla­ tinverbindungen, nämlich von Platin(II)-halogeniden, Komplexe von Platin und Organosiloxanen erhalten werden können mit einem Verfahren, das weder die Gegenwart von großen Über­ schüssen an Organosiloxan noch von Wasser erfordert. Es wurde in GB-A-10 60 420 vorgeschlagen, daß Komplexe von Platin(II)­ chlorid und ungesättigten Organosiloxanen durch direkte Reaktion hergestellt werden können, wie im Fall von organi­ schen Komplexen von Platin. Jedoch sind die bei einer solchen direkten Reaktion erhaltenen Ausbeuten sehr gering, und es ist festzustellen, daß alle Beispiele in GB-A-10 60 420 das darin beschriebene alternative Verfahren erläutern, das den zusätzlichen Schritt einschließt, daß zuerst der organische Komplex gebildet wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Her­ stellung eines Platin-Organosiloxan-Komplexes zur Verfügung gestellt, das umfaßt, daß man ein Platin(II)-halogenid mit einem Organosiloxan, das 2 bis 4 siliciumgebundene organische Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und eine terminale olefinische Doppelbindung enthält, umsetzt, wobei die anderen siliciumgebundenen organischen Substituenden ausgewählt sind aus Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Phenyl­ gruppen, wobei die Reaktion in Gegenwart einer polaren orga­ nischen Flüssigkeit durchgeführt wird, die mindestens ein partielles Lösungsmittel für das Platin(II)-halogenid ist.
Die Platin(II)-halogenide die bei dem Verfahren der Erfin­ dung angewendet werden können PtCl2, PtBr2 oder PtI2 sein, aber vorzugsweise wird das leichter erhältliche Chlorid PtCl2 angewendet.
Als Organosiloxanreaktant zur Bildung der Platin-Organo­ siloxan-Komplexe kann jedes zyklische oder im wesentlichen lineare Organosiloxan, bei dem 2 bis 4 siliciumgebundene organische Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen vorliegen mit terminal olefinisch ungesättigten Gruppen, angewendet werden. Solche ungesättigte Gruppen schließen Kohlenwasser­ stoffgruppen, z. B. Vinyl-, Allyl-, Butenyl- und Hexenylreste ein, sind aber vorzugsweise Vinylgruppen. Die verbleibenden siliciumgebundenen organischen Gruppen in dem Organosiloxan­ reaktanten sind vorzugsweise Methylgruppen, aber bis zu 50% der verbleibenden Gruppen können ausgewählt sein aus Alkyl­ gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Phenylgruppen. Der Organosiloxanreaktant kann etwas verzweigt sein. Daher wird er im Molekül insgesamt 1,9 bis 3,0 organische Gruppen pro Siliciumatom aufweisen. Beispiele für geeignete Organo­ siloxane sind Methylvinylcyclotetrasiloxan, Copolymere von Dimethlysiloxan und Methylvinylsiloxan und Copolymere von Dimethylsiloxan und Phenylmethylvinylsiloxan. Die bevor­ zugten Organosiloxane sind solche, bei denen mindestens zwei der Vinylgruppen an benachbarten Siliciumatomen vorhanden sind. Am meisten bevorzugt ist 1,3-Divinyltetramethyldi­ siloxan.
Die polare organische Flüssigkeit, die in der Reaktions­ mischung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorhanden sein muß, sollte zumindest teilweise ein Lösungsmittel für das Platin(II)-halogenid sein, d. h. sie sollte fähig sein, zu­ mindest einen Teil des Platin(II)-halogenids, das in der Reaktiomsmischung vorhanden ist, zu lösen. Es wird angenom­ men, daß die Reaktion fortschreitet durch Bildung eines schwachen Komplexes zwischen der polaren Flüssigkeit und dem Platin(II)-halogenid. Dieser Komplex bricht dann auf und reagiert mit dem Organosiloxan über die Liganden und ole­ finischen Gruppen unter Bildung des gewünschten Platin-Or­ ganosiloxan-Komplexes. Geeignete polare organische Flüssig­ keiten sind deshalb solche, die mit dem Platin(II)-halogenid reagieren, wobei ein erster Komplex entsteht, der in der polaren organischen Flüssigkeit löslich ist und bei dem die Liganden durch die olefinischen Gruppen, z. B. Vinylgruppen, in dem Organosiloxan ersetzbar sind, was den gewünschten Platin-Organosiloxan-Komplex liefert. Solche polaren Flüssig­ keiten schließen Amide, z. B. Dimethylformamid, Ketone, z. B. Butanon und Aceton, und Kronenether ein, wobei die bevorzug­ ten polaren Flüssigkeiten Amide und Ketone sind. Der Anteil der vorhandenen polaren Flüssigkeit ist nicht eng begrenzt, fällt aber bevorzugt in den Bereich von 1 bis 20 Mol polarer Flüssigkeit pro Mol Platin(II)-halogenid.
Das Organosiloxan wird vorzugsweise in einem Anteil von min­ destens 3,5 Mol pro Mol Platin(II)-halogenid angewendet. Um eine minimale Reaktionszeit zu erreichen, sollte das Organo­ siloxan in stöchiometrischem Überschuß vorhanden sein, d. h. mehr als 8 Vinylgruppen pro Platinatom. Sehr große Über­ schüsse des Organosiloxans werden jedoch am besten vermieden. Es wurde gefunden, daß solch große Überschüsse zu unerwünsch­ ten Mengen an Oligomeren als Nebenprodukt führen können.
Beim Durchführen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Reaktanten gemischt und bei erhöhter Temperatur umgesetzt. Eine solche Reaktion kann bei Temperaturen von nur 40°C auf­ treten, es ist jedoch bevorzugt, Temperaturen im Bereich von 50 bis 120°C anzuwenden. Falls erwünscht, kann die Reaktion zusätzlich in Gegenwart eines nichtpolaren Lösungsmittels, z. B. eines Kohlenwasserstofflösungsmittels, wie Toluol oder Xylol, durchgeführt werden. Puffer, wie Natriumacetat, können auch in der Reaktionsmischung enthalten sein. Es ist nicht notwending, die Reaktanten vorher zu trocknen, aber um die Bildung unerwünschter oligomerer Molekülarten zu vermeiden, wird die Reaktion am besten in Abwesenheit von zugegebenem Wasser durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion kann das nichtpolare Lösungsmittel, falls verwendet, durch Destilla­ tion, falls notwendig oder erwünscht unter vermindertem Druck, entfernt werden. Die polare organische Flüssigkeit kann in dem Platin-Siloxan-Reaktionsprodukt bleiben, kann aber, falls erwünscht, unter vermindertem Druck entfernt werden. Wenn es der Siedepunkt zuläßt, kann jeder Überschuß des Organosiloxanreaktanten durch Destillation entfernt werden. Jedoch erwies sich, daß Platin-Organosiloxan-Komplexe instabil sind bei Aufbewahrung in reinem Zustand. Falls daher der Komplex nicht innerhalb kurzer Zeit nach seiner Herstel­ lung verwendet werden soll, ist es bevorzugt, ihn in Mischung mit einer stabilisierenden Menge, z. B. bis zu 25 Gewichts­ prozent, eines Organosiloxans mit siliciumgebundenen ole­ finisch ungesättigten Gruppen herzustellen. Solche Mischungen können erhalten werden, indem ein Teil oder der gesamte Über­ schuß an Organosiloxanreaktant in dem Produkt verbleibt. Alternativ kann der Platin-Organosiloxan-Komplex zuerst iso­ liert werden und danach mit dem gewünschten olefinisch unge­ sättigten Organosiloxan gemischt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß es reine Platin-Organosiloxan-Komplexe liefert, ohne daß es notwendig ist, große Überschüsse des ungesättigten Organosiloxanreak­ tanten zu verwenden. Es kann auch in Abwesenheit von Wasser durchgeführt werden, wodurch die Bildung von oligomeren Ne­ benprodukten und ihre Gegenwart in dem gewünschten Produkt vermindert wird.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Platin- Organosiloxan-Komplexe sind nützlich als Katalysatoren. Sie sind insbesondere nützlich als Katalysatoren für die wohlbe­ kannte Hydrosilylierungsreaktion in der Organosiliciumchemie. In anderer Hinsicht schließt die Erfindung daher ein Ver­ fahren ein, das umfaßt, daß man (i) eine Siliciumverbindung, die mindestens ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom im Molekül aufweist, mit (ii) einer organischen Substanz oder Organosiliciumsubstanz, die aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindung gebunden sind, umsetzt. Für solche Hydrosilylierungsreaktionen können die Organo­ siliciumverbindungen mit ≡ SiH Gruppen Silane, Siloxane oder andere siliciumenthaltende Polymere sein, z. B. HSiCl₃, CH₃SiHCl₂, HSi(OC₂H₅)₃, C₆H₅SiHCl₂, C₆H₅SiHCH₃Br, (CH₃)₂SiHCl, C₂H₅SiH₂Cl, CH₃SiH(OCH₃)₂, Methylhydrogenpolysiloxane und Copolymere von Methylhydrogen­ siloxaneinheiten und z. B. Dimethylsiloxaneinheiten, Tri­ methylsiloxaneinheiten und Phenylethylsiloxaneinheiten. Die Art der zusätzlich zu den Wasserstoffatomen vorhandenen siliciumgebundenen Substituenten ist nicht kritisch, aber normalerweise umfassen solche Substituenten Halogenatome, Alkoxyreste, vorzugsweise mit weniger als 6 Kohlenstoff­ atomen und monovalente Kohlenwasserstoff- oder halogenierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis einschließlich 18 Kohlen­ stoffatomen.
Die Verbindungen, die Kohlenstoffatome enthalten, die durch Mehrfachbindungen verbunden sind, können organisch sein, z. B. Penten-1, Hexen-1, Hepten-1, Acetylen, Butadien, Vinyl­ acetylen, Cyclohexen, Styrol, Allylbromid, Vinylacetat, Allylalkohol oder ein Allylether eines Poly(alkylenoxids); oder sie können Organosiliciumverbindungen sein, z. B. (CH₃)₂(CH₂=CH)SiCl, (CH₂=CHCH₂)(CH₃)SiBr₂, (CH₂=CH)Si(C₂H₅)₂Cl, (CH₂=CH)Si(OCH₃)₃ und Organosiloxane und Polysiloxane, die siliciumgebundene Vinyl-, Allyl- oder Hexenylreste enthalten. Die übrigen siliciumgebundenen Substituenten in den ungesättigten Organo­ silanen und Organosiloxanen können z. B. Halogenatome, Alkoxyreste mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen und monova­ lente Kohlenwasserstoff- oder halogenierte Kohlenwasserstoff­ reste mit 1 bis einschließlich 18 Kohlenstoffatomen sein.
Die Reaktion von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen mit ungesättigten Resten ist wohlbekannt und kann für die Her­ stellung von organofunktionellen und anderen Organosilicium­ verbindungen und für die Herstellung von Elastomeren oder harzartigen Organosiliciumprodukten zur Beschichtung, Ein­ kapselung und für andere Anwendungen angewendet werden. Die Hydrosilylierungsreaktion kann bei atmosphärischem, unter­ atmosphärischem oder überatmosphärischem Druck, in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln und bei Temperaturen im Bereich von unter 20°C bis zu 150°C und darüber durchgeführt werden.
Für bestimmte Anwendungen ist es wünschenswert, den Zu­ sammensetzungen, die (i), (ii) und den Platinkatalysator ent­ halten, eine Substanz zuzufügen, die die Reaktion zwischen (i) und (ii) hemmt und verzögert. Bekannte hemmende Substan­ zen sind die Alkyl-, Alkoxyalkyl- und Allylester von Malein­ und Fumarsäure. Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wurde gefunden, daß - falls erwünscht - die Platin-Organo­ siloxan-Komplexe der Erfindung mit solchen bekannten Inhibi­ torsubstanzen vorher umgesetzt werden können, um einen vor­ gebildeten gehemmten Hydrosilylierungskatalysator zu liefern.
Die folgenden Beispiele, in denen die Teile bezogen auf Ge­ wicht ausgedrückt sind und die Viskositäten bei 25°C, erläu­ tern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Mischung von Platin(II)-chlorid (2,43 g, 9,14 mMol), Toluol (20 cm3), Divinyltetramethyldisiloxan (8 g, 43 mMol), NaHCO3 (0,3 g) und Dimethylformamid (0,7 g, 9 mMol) wurde 2 Stunden unter Rühren auf 60 bis 65°C erhitzt. Während dieser Zeit wurde das PtCl2 langsam aufgelöst, was eine gelbe Lösung ergab. Die flüchtigen Bestandteile wurden dann unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in Aceton (20 cm3) gelöst. Diese Lösung wurde mit NaHCO3 (2 g, Über­ schuß) neutralisiert, und anschließend wurden die flüchtigen Bestandteile entfernt. Der Rückstand wurde in Toluol (50 cm3) gelöst, und die Lösung wurde durch eine Säule (2 cm3×10 cm), die eine Mischung von Diatomeenerde und Aktivkohle ent­ hielt, filtriert. Die Säule wurde mit Toluol (100 cm3) ge­ waschen und das Lösungsmittel aus den mit dem Filtrat ver­ einigten Waschlösungen unter vermindertem Druck (0,1 mm Hg) (13,3 Pa) entfernt, was ein fahlgelbes Öl lieferte.
Beispiel 2
Eine Mischung von Platin(II)-chlorid (0,5 g, 1,88 mMol), Aceton (5 cm3), Divinyltetramethyldisiloxan (1,5 g, 8 mMol) und Natriumacetat (0,05 g) wurde unter Rühren 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Während dieser Zeit löste sich das PtCl2 langsam auf, was eine gelbe Lösung ergab. Der Rückstand wurde mit NaHCO3 (1 g, Überschuß) neutralisiert, und anschließend wurden die flüchtigen Anteile unter vermindertem Druck (0,1 mm Hg) entfernt. Der Rückstand wurde in Hexan (20 cm3) gelöst und die Lösung durch eine Säule (2 cm2×5 cm), die eine Mischung von Diatomeenerde und basischem Aluminiumoxid enthielt, filtriert. Die Säule wurde mit Hexan (50 cm3) ge­ waschen und das Lösungsmittel aus den mit dem Filtrat ver­ einigten Waschlösungen unter vermindertem Druck (0,1 mm Hg) (13,3 Pa) entfernt, was ein fahlgelbes Öl lieferte.
Beispiel 3
Platin(II)-chlorid (10 g, 37, 6 mMol), Divinyltetramethyldi­ siloxan (68 g, 370 mMol) und Butan-2-on (50 g) wurden in einem 250 cm3 Kolben gemischt und in eine Atmosphäre von trockenem Stickstoff gebracht. Die Mischung wurde unter Rüh­ ren 5 Stunden auf 75°C erhitzt, wobei sich das Platindi­ chlorid löste. Die Reaktionsmischung wurde auf 25°C gekühlt und die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck (0,1 bis 0,05 mm Hg) (13,3 bis 7 Pa) entfernt, was ein gelbes Öl zurückließ, was dann durch Zugabe von Hexan (25 cm3), Natri­ umbicarbonat und Wasser (1,3 cm3) neutralisiert wurde. Ein weiterer Anteil an Wasser (1,3 cm3) wurde zugegeben, nachdem die anfängliche Entwicklung von CO2 nach ca. 20 Minuten aufgehört hatte. Nachdem die Neutralisierung abgeschlossen war (pH 6,5 bis 7,5, Universalindikatorpapier) wurde die Mischung durch ein Kissen aus Diatomeenfilterhilfe filtriert, das dann mit Hexan (25 cm3) gewaschen wurde. Die flüchtigen Bestandteile wurden aus dem Filtrat und den vereinigten Waschlösungen unter vermindertem Druck (0,1 bis 0,05 mm Hg) (13,3 bis 7 Pa) entfernt, was den reinen Platinkomplex als gelbes Öl lieferte (Ausbeute: 92% bezogen auf Platinreak­ tant), das 24 Gewichtsprozent Platin enthielt.
Beispiel 4
Es wurde eine Mischung hergestellt, bestehend aus PtCl2 (1,0 g, 3,76 mMol), Tetramethlydivinyldisiloxan (3 g, 16,1 mMol), Butan-2-on (10 g, 0,14 Mol) und Natriumbicarbonat (0,1 g, 1,19 mMol), ohne daß Vorkehrungen zum Ausschluß von Luft getroffen wurde. Die Mischung wurde dann unter Inertatmos­ phäre und unter Rühren auf 70°C erhitzt. Nach 4,5 Stunden war die Mischung auf Umgebungstemperatur abgekühlt und die flüchtigen Anteile unter vermindertem Druck entfernt (ca. 0,1 mm Hg) (13,3 Pa). Der Rückstand wurde dann neutralisiert durch Zugabe von überschüssigem Natriumbicarbonat und Aceton (10 cm3) und einstündiges Rühren der Mischung. Die flüchtigen Bestandteile wurden wiederum unter vermindertem Druck ent­ fernt und der Rückstand mit Hexan (20 cm3) gemischt und durch ein 2 cm×3 cm Kissen aus Celite® auf einer Glasfritte mittlerer Porosität als Träger filtriert. Das Celite® wurde mit zusätzlichem Lösungsmittel (20 cm3) gewaschen und das Lösungsmittel aus den vereinigten Filtraten unter vermin­ dertem Druck entfernt, was den reinen Platin-Organosiloxan- Komplex als gelbes Öl lieferte (3 g, 85%). Dieser Komplex (10 Gewichtsprozent) wurde in einem Polydimethylsiloxan mit Dimethylvinylsiloxyendgruppen mit einer Viskosität von 45×10-5m2/s bei 25°C gelöst, was einen lagerstabilen Platinkatalysator lieferte.
Beispiel 5
Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, indem 100 Teile eines Polydimethylsiloxans mit einem kleinen Anteil an siliciumgebundenen Hexenylgruppen und einer Viskosität von 40×10-5m2/s, 4 Teile eines Copolymers von Dimethyl­ siloxaneinheiten und Methylhydrogensiloxaneinheiten mit einer Viskosität von 3×10-5m2/s, ausreichend Platin-Organo­ siloxan-Komplex von Beispiel 3, um 120 ppm Pt zu liefern, und ein Härtungsinhibitor gemischt wurden. Die Zusammensetzung wurde auf ein superkalandriertes Kraft-Papier aufgetragen, das dann in einen Ofen mit 100°C gebracht wurde. Die Zusam­ mensetzung härtete unter Bildung einer Trennschicht auf dem Papier nach 50 Sekunden.
Beispiel 6
Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, indem 100 Teile eines Polydimethylsiloxans mit terminalen siliciumgebundenen Vinylgruppen (Viskosität: 45×10-5m2/s), 100 Teile eines Polydimethylsiloxans (Viskosität: 2×10-5m2/s), 1,2 Teile eines Copolymers mit niedrigem Molekulargewicht aus Dimethyl­ siloxaneinheiten, Methylhydrogensiloxaneinheiten und Tri­ methylsiloxaneinheiten und 0,6 Teile eines Katalysators, der 0,5 Gewichtsprozent Pt enthielt und hergestellt worden war, indem das Produkt von Beispiel 3 in flüssigem Polydimethyl­ siloxan mit terminalen siliciumgebundenen Vinylgruppen gelöst wurde, vermischt wurden.
Die Zusammensetzung wurde bei 25°C stehengelassen und es er­ wies sich, daß sie nach 15 Minuten zu einem Gel gehärtet war.
Eine ähnliche Zusammensetzung wurde hergestellt mit der Aus­ nahme, daß die Katalysatorkomponente durch 0,175 Teile eines handelsüblichen Platinorganosiloxankatalysators (PC 072), der etwa 3 Gewichtsprozent Pt enthielt, ersetzt wurde. Diese Zu­ sammensetzung härtete in 18 Minuten zu einem Gel.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung eines Platin-Organosiloxan- Komplexes, umfassend, daß man eine Platinverbindung mit einem Organosiloxan, das 2 bis 4 siliciumgebundene organische Grup­ pen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und terminaler olefinischer Doppelbindung aufweist, wobei die verbleibenden siliciumge­ bundenen organischen Substituenten ausgewählt sind aus Alkyl­ gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Phenylgruppen, umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß die Platinverbindung ein Platin(II)-halogenid ist und die Reaktion in Gegenwart einer polaren organischen Flüssigkeit durchgeführt wird, die min­ destens teilweise ein Lösungsmittel für das Platin(II)­ halogenid ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polare organische Flüssigkeit ein Amid oder ein Keton ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die weitere Stufe, daß man den Platin-Organosiloxan-Komplex mit einer stabilisierenden Menge eines flüssigen Organo­ siloxans mit siliciumgebundenen Gruppen, die terminale ole­ finische Doppelbindungen enthalten, mischt.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, ge­ kennzeichnet durch die weitere Stufe, daß man den Platin- Organosiloxan-Komplex mit einem Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Allylester von Maleinsäure oder einem Alkyl-, Alkoxyalkyl­ oder Allylester von Fumarsäure umsetzt.
5. Verfahren, umfassend, daß man (i) eine Siliciumverbin­ dung, die im Molekül mindestens 1 siliciumgebundenes Wasser­ stoffatom aufweist, mit (ii) einer organischen oder Organo­ siliciumsubstanz, die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen gebunden sind, in Gegenwart eines platinenthaltenden Katalysators umsetzt, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der platinenthaltende Katalysator mit dem Ver­ fahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellt wurde.
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