DE3686723T2 - Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung. - Google Patents
Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung.Info
- Publication number
- DE3686723T2 DE3686723T2 DE8787114729T DE3686723T DE3686723T2 DE 3686723 T2 DE3686723 T2 DE 3686723T2 DE 8787114729 T DE8787114729 T DE 8787114729T DE 3686723 T DE3686723 T DE 3686723T DE 3686723 T2 DE3686723 T2 DE 3686723T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isocyanomethyl
- oxadiazole
- mmol
- ethyl
- evaporated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- HCGBKMGBMGQNDG-UHFFFAOYSA-N 2-(oxadiazol-4-yl)acetonitrile Chemical compound N#CCC1=CON=N1 HCGBKMGBMGQNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WILMMXXVMWAQRC-UHFFFAOYSA-N 3-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound [C-]#[N+]CC=1N=CON=1 WILMMXXVMWAQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEDXLLHOBMMOTO-UHFFFAOYSA-N 5-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound [C-]#[N+]CC1=NC=NO1 GEDXLLHOBMMOTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 abstract 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000949 anxiolytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940005530 anxiolytics Drugs 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003326 hypnotic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002664 nootropic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001777 nootropic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- -1 3-substituted 5-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- BGHGVAKKIBOJGS-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-3-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound [C-]#[N+]CC1=NOC(C2CC2)=N1 BGHGVAKKIBOJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910019213 POCl3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- OYPIXUZKTODLAC-UHFFFAOYSA-N n-[(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]formamide Chemical compound O=CNCC1=NOC(C2CC2)=N1 OYPIXUZKTODLAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UNCHAYRENXIZBL-UHFFFAOYSA-N 3-(isocyanomethyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=NC(C[N+]#[C-])=NO1 UNCHAYRENXIZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCZADOABZFKMG-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-5-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CCC1=NOC(C[N+]#[C-])=N1 BMCZADOABZFKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDQHQLYSPHGVPM-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-(isocyanomethyl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CCC1=NC(C[N+]#[C-])=NO1 YDQHQLYSPHGVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GMBCCEOJUWMBPF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-formamidoacetate Chemical compound CCOC(=O)CNC=O GMBCCEOJUWMBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDDOSDVZPSGLFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC1 LDDOSDVZPSGLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- OMCUPXRCMTUDHI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxycyclopropanecarboximidamide Chemical compound ON=C(N)C1CC1 OMCUPXRCMTUDHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HULPLKDCCLPDEX-UHFFFAOYSA-N n-[(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]formamide Chemical compound O1C(CNC=O)=NC(C2CC2)=N1 HULPLKDCCLPDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVWSIHMDVHQTNC-UHFFFAOYSA-N n-[(3-ethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]formamide Chemical compound CCC1=NOC(CNC=O)=N1 VVWSIHMDVHQTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHCGNUSTHNQRK-UHFFFAOYSA-N n-[(5-ethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]formamide Chemical compound CCC1=NC(CNC=O)=NO1 RVHCGNUSTHNQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
- Diese Erfindung stellt 3-substituierte 5-Isocyanomethyl-1,2,4oxadiazole der Formel XI und 5-substituierte 3-Isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole der Formel XII bereit. EP-A-0201678 offenbart 5-Cyclopropyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol, aber die neuen Verbindungen sind die verbleibenden der angegebenen Typen, in denen der 5-Substituent oder der 3-Substituent C1-6-Alkyl bzw. C3-6-Cycloalkyl ist.
- Die neuen Verbindungen sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung der therapeutisch wirksamen Chinazoline nützlich, die in EP-B-0226282 (entsprechend der Anmeldung Nr. 86307541.2, von der diese Anmeldung abgetrennt worden ist) beschrieben und beansprucht worden sind.
- Die folgende Beschreibung erläutert die Herstellung spezieller Beispiele der Erfindung.
- Die folgenden Verbindungen wurden aus den geeigneten Ethylestern, wie unten beschrieben, auf ähnliche Weise wie der in EP-A-0201678 für 3-Formylaminomethyl-5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol beschriebenen synthetisiert:
- 3-Formylaminomethyl-5-ethyl-1,2,4-oxadiazol. H-NMR (60 MHz, CDCl&sub3;) (ppm): 1,4 (3H, t, J = 8 Hz), 2,9 (2H, q, J = 8 Hz), 4,55 (2H, s), 7,8 (1H, breites -NH), 8,25 (1H, s).
- 3-Formylaininomethyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazol. H-NMR (60 MHz, CDCl&sub3;) (ppm): 2,6 (3H, s), 4,6 (2H, d, J = 3 Hz), 7,4 (1H, breites -NH), 8,25 (1H, s).
- Diese zwei Verbindungen wurden dann, wie unten beschrieben, auf eine Weise, die der in EP-A-0201678 für 5-Cyclopropyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol, das keinen Teil dieser Erfindung darstellt, beschriebenen ähnlich ist, in 5-Ethyl-3isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol und 5-Methyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol überführt. Diese beiden waren Öle und wurden durch ihre IR-Streckschwingungsbande bei 2160 cm&supmin;¹ charakterisiert.
- Eine Lösung von Ethyl-formylaininomethyl-carboxylat (150 mmol) und Cyclopropylcarboxamidoxim (100 mmol) in 100% EtOH (100 ml) wurde mit Na (200 mg) und einem zerstoßenen Molekularsieb (4Å) (10 g) versetzt. Die so erhaltene Mischung wurde gerührt und 8 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, durch Filterhilfe filtriert, und das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft. Der ölige Rückstand wurde in eine CHCl&sub3;-Phase verteilt, die mit Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und eingedampft wurde.
- Eine gerührte Lösung von 3-Cyclopropyl-5-formylaminomethyl 1,2,4-oxadiazol (60 mmol) und Triethylamin (176 mmol) in CH&sub2;Cl&sub2; (100 ml) wurde tropfenweise mit POCl&sub3; (60 mmol) bei 0ºC versetzt. Die Mischung wurde 30 Minuten unter Rühren bei 0ºC belassen, wonach eine Lösung von Na&sub2; CO&sub3;(60 mmol) in H&sub2;O (50 ml) hinzugefügt wurde. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur erwärmt, wonach die organische Phase abgetrennt, getrocknet und im Vakuum eingedampft wurde. Der Rückstand wurde mit Ether behandelt, dekantiert, und die Lösung wurde eingedampft, um die Titelverbindung als Öl zu ergeben. Das Öl wurde ohne weitere Reinigung weiterverarbeitet. Die Verbindung wurde durch ihre IR-Absorptionsbande bei 2160 cm&supmin;¹ charakterisiert.
- 3-Ethyl-5-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol wurde auf ähnliche Weise aus 3-Ethyl-5-formylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol hergestellt. IR: 2170 cm&supmin;¹.
- 0,55 mmol frisch freigesetztes Hydroxylamin, in 370 ml Methanol gelöst, wurde zu 53,6 g (0,638 mmol) N-Formylamino-acetonitril hinzugefügt. Ein Eisbad wurde verwendet, um die Temperatur während der Zugabe unterhalb von 20ºC zu halten. Man ließ die Lösung über Nacht bei Raumtemperatur stehen, wonach sie eingedampft wurde, um die Titelverbindung als blasse Kristalle zu ergeben. Zers. 104-110ºC.
- Eine Mischung von 35 ml Ethylcyclopropylcarboxylat, 20 g Formylamino-methylcarboxamidoxim, 1 g Natrium und 30 g eines zerstoßenen Molekularsiebs (4A) wurde in 300 ml absolutem EtOH 8 Stunden refluxiert, wonach ein weiteres Gramm Natrium hinzugefügt wurde. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, und das Filtrat wurde eingedampft. Der dunkle ölige Rückstand wurde in 300 ml CHCl&sub3; suspendiert, filtriert, und das Filtrat wurde eingedampft, um die Titelverbindung als Öl zu ergeben. H-NMR (60 MHz, CDCl&sub3;) (ppm) : 1,2 (4H, m), 2,8 (1H, m) 4,5 (2H, d, J = 6 Hz), 7,8 (1H, breites -NH), 8,2 (1H, s).
- Eine gerührte Lösung von 5-Cyclopropyl-3-formylamino-methyl 1,2,4-oxadiazol (60 mmol) und Triethylamin (176 mmol) in CH&sub2; Cl&sub2; (100 ml) wurde tropfenweise mit POCl&sub3; (60 mmol) bei 0&sup0; c versetzt. Die Mischung wurde dann unter Rühren 30 Minuten bei 0ºC belassen, wonach eine Lösung von Na&sub2;CO&sub3; (60 mmol) in H&sub2; 0 (50 ml) hinzugefügt wurde. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur erwärmt, wonach die organische Phase abgetrennt, getrocknet und im Vakuum eingedampft wurde. Der Rückstand wurde mit Ether behandelt, dekantiert, und die Lösung wurde eingedampft, um die Titelverbindung als Öl zu ergeben. Das Öl wurde ohne weitere Reinigung weiterverarbeitet. Die Verbindung wurde durch ihre IR-Absorptionsbande bei 2160 cm&supmin;¹ charakterisiert.
Claims (4)
1. 5-Isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol der Formel XI
worin R¹ C1-6-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl ist.
2. 3-Isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazol der Formel XII
worin R² C1-6-Alkyl oder C4-6-Cycloalkyl ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ Ethyl oder
Cyclopropyl ist.
4. Verbindung nach Anspruch 2, worin R² Methyl oder Ethyl
ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK476885A DK476885D0 (da) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | Heterocycliske forbindelser og fremgangsmaader til fremstilling heraf |
| DK476985A DK476985D0 (da) | 1985-10-17 | 1985-10-17 | Fremgangsmaade til fremstilling af oxadiazolylderivater af imidazobenzodiazepiner og mellemprodukt til brug ved fremgangsmaaden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3686723D1 DE3686723D1 (de) | 1992-10-15 |
| DE3686723T2 true DE3686723T2 (de) | 1993-04-01 |
Family
ID=26067609
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8787114729T Expired - Fee Related DE3686723T2 (de) | 1985-10-17 | 1986-10-01 | Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung. |
| DE8686307541T Expired DE3664211D1 (en) | 1985-10-17 | 1986-10-01 | Heterocyclic compounds and their preparation and use |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8686307541T Expired DE3664211D1 (en) | 1985-10-17 | 1986-10-01 | Heterocyclic compounds and their preparation and use |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0226282B1 (de) |
| JP (2) | JPH0751577B2 (de) |
| KR (1) | KR940010035B1 (de) |
| AT (2) | ATE80392T1 (de) |
| AU (1) | AU586043B2 (de) |
| CA (1) | CA1297099C (de) |
| DE (2) | DE3686723T2 (de) |
| DK (1) | DK155007C (de) |
| ES (1) | ES2011448B3 (de) |
| FI (1) | FI83871C (de) |
| GR (2) | GR3000177T3 (de) |
| IE (2) | IE59830B1 (de) |
| IL (1) | IL80320A (de) |
| NO (1) | NO165840C (de) |
| NZ (1) | NZ217959A (de) |
| PH (2) | PH24902A (de) |
| PT (1) | PT83573B (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622320A (en) * | 1985-05-17 | 1986-11-11 | As Ferrosan | Oxadiazolylimidazobenzodiazepine, compositions, and method |
| DK476885D0 (da) * | 1985-10-17 | 1985-10-17 | Ferrosan As | Heterocycliske forbindelser og fremgangsmaader til fremstilling heraf |
| ATE80392T1 (de) | 1985-10-17 | 1992-09-15 | Novo Nordisk As | Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung. |
| DK155524C (da) * | 1987-03-18 | 1989-09-11 | Ferrosan As | Kondenserede imidazolderivater og farmaceutiske praeparater indeholdende disse |
| DK522187D0 (da) * | 1987-10-06 | 1987-10-06 | Ferrosan As | Imidozothienopyrimidiner, deres fremstilling og anvendelse |
| DK626288D0 (da) * | 1988-11-10 | 1988-11-10 | Ferrosan As | Kemisk proces til fremstilling af imidazoquinoxaliner og mellemprodukter til brug i processen |
| DK443589D0 (da) * | 1989-09-08 | 1989-09-08 | Ferrosan As | Heterocykliske forbindelser, deres fremstilling og anvendelse |
| DK204291D0 (da) * | 1991-12-20 | 1991-12-20 | Novo Nordisk As | Heterocykliske forbindelser deres fremstilling og anvendelse |
| US5371080A (en) * | 1990-06-22 | 1994-12-06 | Novo Nordisk A/S | Imidazoquinazoline compounds and their use |
| US5276028A (en) * | 1990-06-22 | 1994-01-04 | Nordisk A/S | Imidazoquinoxaline compounds |
| DK151890D0 (da) * | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Ferrosan As | Heterocykliske forbindelser deres fremstilling og brug |
| AU8396491A (en) * | 1990-09-04 | 1992-03-30 | Upjohn Company, The | Oxygenated quinoxalines |
| WO1993012113A1 (en) * | 1991-12-17 | 1993-06-24 | The Upjohn Company | 3-SUBSTITUTED IMIDAZO (1,5-a) AND IMIDAZO (1,5-a)-TRIAZOLO (1,5-c) QUINOXALINES AND QUINAZOLINES WITH CNS ACTIVITY |
| FI101305B1 (fi) * | 1996-03-18 | 1998-05-29 | Map Medical Technologies Oy | Radiofarmaseuttisena aineena käyttökelpoiset radiojodatut bentsodiatsepiini-johdannaiset ja niiden käyttö diagnostiikassa |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4374988A (en) * | 1981-11-05 | 1983-02-22 | American Cyanamid Company | 4-Heteroarylimidazo-[1,5-A]pyrimidines |
| DK151808C (da) * | 1982-11-16 | 1988-06-20 | Ferrosan As | Analogifremgangsmaade til fremstilling af oxadiazolylimidazo-oe1,4aa-benzodiazepinderivater |
| US4622320A (en) | 1985-05-17 | 1986-11-11 | As Ferrosan | Oxadiazolylimidazobenzodiazepine, compositions, and method |
| DK476885D0 (da) * | 1985-10-17 | 1985-10-17 | Ferrosan As | Heterocycliske forbindelser og fremgangsmaader til fremstilling heraf |
| ATE80392T1 (de) | 1985-10-17 | 1992-09-15 | Novo Nordisk As | Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung. |
-
1986
- 1986-10-01 AT AT87114729T patent/ATE80392T1/de active
- 1986-10-01 CA CA000519558A patent/CA1297099C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-01 DE DE8787114729T patent/DE3686723T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-01 EP EP86307541A patent/EP0226282B1/de not_active Expired
- 1986-10-01 AT AT86307541T patent/ATE44381T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-01 DE DE8686307541T patent/DE3664211D1/de not_active Expired
- 1986-10-01 ES ES86307541T patent/ES2011448B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-01 EP EP87114729A patent/EP0274009B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-13 NO NO864063A patent/NO165840C/no unknown
- 1986-10-13 FI FI864126A patent/FI83871C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 IL IL80320A patent/IL80320A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-10-16 IE IE273486A patent/IE59830B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-16 NZ NZ217959A patent/NZ217959A/xx unknown
- 1986-10-16 IE IE930093A patent/IE63631B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-16 PH PH34376A patent/PH24902A/en unknown
- 1986-10-17 AU AU64180/86A patent/AU586043B2/en not_active Ceased
- 1986-10-17 JP JP61247308A patent/JPH0751577B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 DK DK499586A patent/DK155007C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-10-17 PT PT83573A patent/PT83573B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-17 KR KR1019860008729A patent/KR940010035B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-04-25 PH PH36839A patent/PH25034A/en unknown
-
1989
- 1989-10-06 GR GR89400192T patent/GR3000177T3/el unknown
-
1992
- 1992-12-02 GR GR920402804T patent/GR3006440T3/el unknown
-
1993
- 1993-10-18 JP JP5260097A patent/JPH072727B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3686723T2 (de) | Oxadiazolylacetonitrile, ihre herstellung und anwendung. | |
| DE1967325B2 (de) | Isomere 3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazin-1,1-dioxide | |
| DE68908200T2 (de) | Benzoxazinon-Verbindungen und diese enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel. | |
| EP0027189A1 (de) | Derivat des 2.5-Diketopiperazines, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| EP0305322B1 (de) | Isoxazol-Beta-carbolin-Derivate | |
| DE1238478B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-pyrazin-carbonsaeurederivaten | |
| DE68921418T2 (de) | Imidazochinoxaline und ihre Herstellung. | |
| EP0007605A1 (de) | Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze | |
| EP0378092B1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| DE2558356A1 (de) | Dehydrobiotinverbindungen | |
| DE1670248A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Isothiazolen | |
| DE3850977T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azetidinonen. | |
| DE68919950T2 (de) | S-(N-Alkoxycarbonyl, N-substituierte)aminomethylisothioharnstoff-Derivat. | |
| AT312602B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Carboxyalkyl-azolidinonmethylhydrazide und deren Salze | |
| Borsus et al. | A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1, 4, 2-oxathiazoles | |
| DE3507421A1 (de) | Thiophenderivate | |
| EP0439766A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-onen mit cerebroprotektiver Wirkung | |
| DE2707404C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dehydropenicillinen | |
| DE1695199A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isoxazol-Verbindungen | |
| EP0013361B1 (de) | Substituierte N-Halogenmethylanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| JPS6479155A (en) | Diphenylpyridine compound | |
| DE3529159A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung eines aminolactons | |
| Tsuji et al. | Asymmetric synthesis of (S)-4, 5-difluoro-2-methylindoline | |
| AT344166B (de) | Verfahren zur herstellung von s-triazolo-(3,4-b)-benzothiazolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: BARZ, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 80803 MUENCHEN |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |