DE2614797B2 - Aromakomposition bzw. Verwendung von 2-Phenyl-3-<fur-2-yl)-prop-2-en-l-al als Aroma- bzw. Geschmacksstoff - Google Patents
Aromakomposition bzw. Verwendung von 2-Phenyl-3-<fur-2-yl)-prop-2-en-l-al als Aroma- bzw. GeschmacksstoffInfo
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Description
is
Es ist bekannt, daß der zum Beispiel für die Herstellung w>n Zigaretten verwendete Tabak aus einer
Mischung von verschiedenen Arten besteht, damit dem Rauch der gewünschte charakteristische Geschmack
bzw. Aroma verliehen wird. Auf diese Weise enthalten die laufend hergestellten Zigaretten Mischungen von
Virginia, Maryland oder Kentucky Tabak in Kombinationen mit Orient- oder Türkischem Tabak.
Die betreffenden Mengen der verschiedenen Tabakarten werden variiert um den gewünschten besonderen
Geschmack bzw. Aroma zu erhalten. Es ist ebenfalls üblich, Geschmackssubstanzen und Befeuchtungsmittel
als Zusätze zu diesen Tabakmischungen zu verwenden um die organoleptischen Eigenschaften weiter zu
verstärken.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die in den Ansprüchen definierten Gegnstände.
Es wurde überraschend gefunden, daß in Anbetracht der besonderen organoleptischen Eigenschaften von
2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al, dieses in der Industrie für die Aromatisierung einer großen Anzahl von
Materialien, nämlich Nahrungsmitteln und Getränken, vorteilhaft verwendet werden kann.
In reiner Form besitzt das 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al
einen ausgeprägten süßen, an Honig erinnernden Charakter. Diese Geschmacksnote ist besonders
angenehm und wird insbesonders auf dem Gebiet der Aromatisierung von Tabak sehr geschätzt. Wenn die
erfindungsgemäße Verbindung als Geschmacksstoffkomponente in Nahrungsmitteln und Getränken verwendet
wird, so verstärkt sie deren süße Noten, gleichermaßen wie jene, die in Tabakprodukten
entwickelt worden sind. Das dabei erhaltene Aroma erinnert gleichzeitig an Honig und an Dörrobst und
zeigt im Hinblick auf seinen geschmacklichen Charakter eine Ähnlichkeit mit Muskateller Salbei.
2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al kann in reiner Form oder noch häufiger in Mischungen mit anderen
Geschmacksstoffkomponenten, Trägermaterialien oder Verdünnungsmitteln verwendet werden und besitzt
überdies noch vielfältige Verwendungsformen. Der chemische Charakter, Löslichkeit und Stabilität sind bo
bestimmend für die Form, in welcher die genannte Verbindung oder Zusammensetzung derselben verwendet
werden soll. Vorzugsweise wird die genannte Verbindung oder Zusammensetzung in Lösung der
gebräuchlichsten inerten Lösungsmittel, wie Äthanol, Propylenglykol oderTriacetin verwendet.
Die Mengen der neuen Verbindungen, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, können
innerhalb weiter Grenzen variieren. Diese Mengen sind insbesondere von den spezifischen organoleptischen
Eigenschaften, die man zu erhalten wünscht und vom Ursprung der Produkte, denen die erwähnte
Verbindung zugegeben wird, abhängig. Wird z. B. die erfindungsgemäße Verbindung als Geschmacksstoffkomponente
in einem Grundtabak oder einem Tabakersatz verwendet, so kann ihr Anteil in einem Bereich von
etwa 10 bis 100 TpM, bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Materials, liegen. Für Tabakprodukte
wird die erfindungsgemäße Verbindung vorzugsweise in einer Menge zwischen 10 und 30 TpM verwendet
Interessante Aromatisierungseffekte werden beispielsweise
mit Mengen im Bereich von 1 und 10 TpM beobachtet, wenn die erfindungsgemäße Verbindung
zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken verwendet wird. In allen Fällen können die
angegebenen Bereiche verändert werden, je nach dem spezifischen Aromatisierungseffekt, den man zu erhalten
wünscht Der Begriff »Nahrungsmittel«, wie er in der vorliegenden Ausführung immer wieder vorkommt,
ist nicht begrenzt aufzufassen. Darunter fallen z. B. auch Kaffee, Tee und Schokolade. Dank seiner besonderen
organoleptischen Eigenschaften ist das 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al zur Aromatisierung von festen oder
flüssigen Nahrungsmitteln, wie Milchprodukten, z. B. von Speiseeis, Pudding und Yoghurt, außerdem von
Gebäck und Konditorwaren oder Fruchtsäften und Sirup geeignet
2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al ist eine chemische Verbindung, die bereits in der Fachliteratur
bekannt und beschrieben worden ist. Seine Synthese kann nach den herkömmlichen technischen Verfahren
und mit den verfügbaren handelsüblichen Produkten durchgeführt werden [siehe z.B. Chem. Ber. 90, 1730
(1957)].
Nachfolgend wird anhand eines Beispiels eines der Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung erläutert.
(Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben und die Abkürzungen habe die allgemein bekannte
Bedeutung.)
48 g (0,5 M) Furfural werden unter starkem Rühren zu einer Lösung von 5 g Natriumhydroxid in 350 ml Wasser
und 150 ml Äthanol zugegeben. 70 g (0,584 M) Phenylacetaldehyd wurden dann im Zeitraum von 3 Stunden zu
der so erhaltenen Mischung zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch 15 Stunden lang bei 20° unter Rühren
gehalten wurde. Nach Neutralisieren mit Essigsäure, Ätherextraktion und anschließender Abtrennung der
organischen Phase, wurde diese mit einer wäßrigen NaCl-Lösung ausgewaschen und dann nach den
üblichen Methoden weiterbehandelt.
Der nach dem Verdampfen der flüchtigen Bestandteile erhaltene Rückstand wurde in Petroläther (K.p.
30—50°) umkristallisiert und ergab 60,6 g (61% Ausbeute) des gewünschten Aldehyds.
Ein weiterer Reinigungsvorgang wurde durch Sublimieren bei einer Temperatur von 55° und bei 0,001 Torr
durchgeführt. Eine andere Möglichkeit zur Reinigung des Aldehyds bestand darin, das Produkt bei K.p.
85-87°/0,001 Torr zu destillieren und es anschließend ein zweites Mal in Petroläther umzukristallisieren. Eine
auf diese Weise gereinigte Probe wies folgende analytische Daten auf:
Fp.: 58,5-59°
IR (CCI4): 1680,1620,1595,1465,1220,
1090 und 1020 cm';
638(lH,d/d, J=3$;h~ 1.8 Hz);
7,40 (7H, m); 9,75 (1H, s) δ TpM.
Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgen- s den Beispiele besser veranschaulicht aber keineswegs
begrenzt.
Vanillin
Heliotropin
Vanitrop
Buttersäure 10%*
Heliotropin
Vanitrop
Buttersäure 10%*
90 25 65 35
15
£g einer l%o-Lösung aus 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)- ι ο
prop-2-en-l-al in 95%igem Äthanol wurden auf eine
Tabakmischung (100 g) der Art »American Blend« geprüft Der auf diese Weise aromatisierte Tabak wurde
dann zur Herstellung von »Test«-Zigaretten verwendet und der Rauch wurde dann einer organoleptischen
Auswertung durch ein Expertenteam unterzogen. Die Sachverständigen erklärten alle einstimmig, daß die
»Test«-Zigaretten gegenüber den »Kontrolk-Zigaretten einen besonders angenehmen, süßer schmeckenden
Rauch besaßen. Der Tabak der »KontroJk-Zigaretten
war zuvor einfach mit 95%igem Äthanol behandelt worden.
Eine Grundkomposition des »Vanilla« Types wurde durch Vermischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile)
hergestellt:
30 Acetoin
Diacetyl
Benzylalkohol
Propylenglykol
Diacetyl
Benzylalkohol
Propylenglykol
insgesamt
* in 95%igem Äthanol
40 5
340 400
1000
Die obige Grundkomposition wurde zur Herstellung der folgenden Geschmacksstoffkompositionen (Gewichtsteile)
verwendet:
A (Kontrolle) | B (Test) | |
Grundkomposition 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)- prop-2-en-l-al 95%iges Äthanol |
200 800 |
200 5 795 |
Insgesamt | 1000 | 1000 |
Die »Tesf«-Komposition wies im Vergleich zur
»Kontroil«-Komposition einen sehr ausgeprägten, süßlichen, an Honig erinnernden Geschmack und Aroma
auf.
Diese neue Komposition findet ein geeignetes Anwendungsgebiet in der Aromatisierung von Speiseeis,
Pudding und Konditorwaren. Für all diese Zwecke werden vorzugsweise Konzentrationen im Bereich von
100-20Og Komposition pro 100 kg fertige Nahrungsmittel verwendet.
Claims (2)
1. Eine Aromakomposition, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als einen ihrer wirksa- s men Bestandteile eine geringe aber geschmacksverändernde
Menge von 2-Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al
enthält
2. Verwendung von 2 Phenyl-3-(fur-2-yl)-prop-2-en-l-al
in Nahrungsmitteln für Mensch und Tier, ι ο Getränken, pharmazeutischen Präparaten oder
Tabakprodukten als Aroma- bzw. Geschmacksstoffkomponente.
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EP0298380A3 (en) * | 1987-07-10 | 1990-05-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alpha-beta-substituted acroleins |
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