DE2607895A1 - Verfahren zum entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen silberhalogenidmaterials - Google Patents
Verfahren zum entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen silberhalogenidmaterialsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Entwickeln eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials
in Gegenwart eines Entwicklungsbeschleunigers.
Eines der Verfahren zur Erhöhung der Empfindlichkeit von lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenxdmaterialien
ist z.B. das Verfahren der sogenannten ersten Reifung (physikalischen Reifung), bei dem die Bedingungen zum Zeitpunkt
der Herstellung der SiIberhalogenidkristalle in geeigneter
Weise ausgewählt werden. Bei diesem Verfahren müssen jedoch die Silberhalogenidkristalle für die Sensibilisierung größer
gemacht werden, was zur Folge hat, daß die fertigen Bilder eine geringere Bildschärfe aufweisen. Bei diesem Verfahren
handelt es sich daher nicht um ein bevorzugtes Verfahren. Ein anderes Verfahren besteht darin, daß Sensibilisatoren
vor, während oder nach der zweiten Reifung (physikalischen
Reifung) der Emulsionen zugegeben werden. Typische Beispiele für solche Sensibilisatoren sind Edelmetallsalze, insbesondere
Goldsalze, und Schwefel enthaltende Verbindungen, insbesondere Thiosulfate, und man hat bereits versucht, diese Sensibilisatoren
oder Kombinationen davon unmittelbar vor der
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chemischen Eeifung der Emulsionen zuzugeben. Außerdem sind
bereits verschiedene andere Verfahren als Sensibilisierungsverfahi-en
vorgeschlagen worden, in denen sogenannte Entwicklungsbeschleuniger verwendet werden, bei denen während
oder nach der chemischen Reifung der Emulsionen quaternäre Ammoniumsalze, Thioäther oder Polyalkylenoxidderivate zugegeben
werden. Diese Sensibilisierungsmethoden zum Zeitpunkt der zweiten Reifung sind jedoch in bezug auf die Sensibilisierungseffekte
begrenzt. Das heißt, wenn beispielsweise die Empfindlichkeit eines photographischen Materials bis zu einem
gewünschten Grade erhöht werden soll, nimmt auch der Schleier zu und die Körnigkeii? nimmt ab. Gleichzeitig verschlechtert
sich die Lagerfähigkeit des photographischen Materials und seine photographischen Eigenschaften werden stark beeinträchtigt.
Daher sollten diese Zusätze, die diese Nachteile verursachen, in der minimal erforderlichen Menge verwendet werden,
wobei jedoch nicht immer die gewünschte Empfindlichkeit erzielt werden kann.
Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein neues Entwicklungsverfahren anzugeben, welches die Entwicklungsgeschwindigkeit
eines lichtempfindlichen photographischen SiI-berhalogenidmaterials
erhöht und die Erzielung der gewünschten effektiven Empfindlichkeit erlaubt, ohne daß eine Schleierbildung
auftritt und ohne daß die Körnigkeit beeinträchtigt wird, sowie einen Entwicklungsbeschleuniger anzugeben, der die Erzielung
dieser Effekt erlaubt. Ziel der Erfindung ist es ferner, einen Entwicklungsbeschleuniger anzugeben, der zum
Zeitpunkt der Entwicklung vom Lith-Typ eines lithographischen Materials die Entwickelbarkeit verbessert und den Entwicklungsspielraum vergrößert, ohne die Punktqualität zu beeinträchtigen
(zu verschlechtern).
Nach umfangreichen Untersuchungen wurde nun gefunden, daß die vorstehend angegebenen Ziele erreicht werden können, wenn man
ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial
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in Gegenwart einer Verbindung mit einem 2-Imidazolin-Kern(-£ing)
als einem Hauptkern,(-Hing) als Entwicklungsbeschleuniger entwickelt« Bei dieser Verbindung handelt es sich vorzugsweise
um eine solche mit einer der nachfolgend angegebenen
allgemeinen Formeln
}~R2
(II)
(III)
worin bedeuten:
R^l und R·^ einzeln jeweils ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom,
eine Hydroxylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Amino-, Aryl- oder
Acrylgruppe,
R2 und R12 einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-,
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Aralkyl-, Alkenyl-, Amino-, Aryl-, Hydrazinogruppe, heterocyclische
Gruppe, Alkylthio- oder Aralkylthiogruppe,
R^, R1,, R^, R1^, R1-, R'c» Rg und RV einzeln jeweils ein
Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Arylgruppe oder eine heterocyclische
Gruppe und
A eine divalente Atomgruppierung.
Man nimmt an, daß der Grund dafür, daß mit diesen Verbindungen die oben angegebenen erfindungsgemaßen Ziele erreicht werden
können, die Anwesenheit dieser Kerne (Ringe) ist. In der Praxis ändern sich die Effekte der Verbindungen nicht wesentlich
in Abhängigkeit von der Art der in die Kerne (Ringe) eingeführten Substituenten oder der Art der brückenbildenden
Gruppen dieser Kerne (Ringe), wenn es sich um Verbindungen vom Bis-Typ handelt, und die Verbindungen mit beliebigen
Substituenten oder brückenbildenden Gruppen können mit Vorteil erfindungsgemäß verwendet werden. Die Verbindungen der oben
angegebenen allgemeinen Formeln sind jedoch in bezug auf ihre Wirkung besonders vorteilhaft. R^ bis Rfi, R'^, bis R'g und A
können in den oben angegebenen allgemeinen Formeln unter einer extrem großen Anzahl von Substituenten ausgewählt werden.
Als Rest A kann in den oben angegebenen allgemeinen Formeln beispielsweise jeder beliebige Substituent verwendet werden,
sofern es sich dabei um eine divalente Atomgruppierung handelt, und typische Beispiele dafür sind Alkylen, Arylen, Alkylendiimino
und Alkylendithio.
Nachfolgend sind einige typische Beispiele für Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln, die erfindungsgemäß
verwendet werden, angegeben.
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- 5 - | 2607895 | R1 | H | R2 | 'S | M K |
H | R5 | H | |
Erfindung s gemäß | H | H | Ό | II | H | H | H | |||
verwendbare Verbindungen | H ; | II | H | H | H | |||||
a) Verbindungen des Typs der allgemeinen Formel I: Die Strukturformel jeder Verbindung weist nur die Reste R. bis R6 auf unter Weglassung des 2-Imidazolin-Kerns (-Ringes) |
H | -o | H | H | H | H | ||||
erfindungs- gem. verwende te ,Verbindung Nr. |
II | -CH, 3 |
H | H | H | H | ||||
1 | O | H | H | H | H | H | ||||
2 | O | -CH2OH | II | H | H | H | ||||
3 | H | -C2H5 | H | H | H | H | ||||
4 | H | -C3H7(I) | H | H | H | H | ||||
5 | H | H | II | H | H | H | ||||
6 | H | H | H | -CH3 | H | H | ||||
7 | II | H | H | H | H | H | ||||
8 | 12 -CH=CH2 | II | H | H | H | H | ||||
9 | 13 -CH | -CH, 3 |
-CH-, 3 |
H | H | |||||
10 | 14 | H | ||||||||
11 |
erf .gem. verj Verb. Mr. |
H |
15 | -CH |
16 | H |
V | -CH |
18 ■ | -HH |
19 | H |
20 | H |
21 | H |
22 | H |
23 | II |
24- | H |
25 | H |
26 | H |
27 | H |
28 | |
29
30
31
32 33
35 36
-CH-
-CH, 3
-CH2OH
-N(CH5)2
-NHCH, -NHNH
2Λ-. 2
-ΝΗΝΗ-^Λ
—SCpHq
-SCH2CH2NH2
CH
-COCH0COCH, -SCH2
d t>
/">rj ΓΊΤ ^TT
W -iO ~_i —
έ- έ- d.
H
H
H
H
II
H
H
H
II
-CH
H H H H H H II
H H H
H H H
H H H
-CH H II
H H H
H H H H
H H
-CH, 3
H H H H H
H H H
H H H H
-OH
-Ca, -t
, -CH^
9838/0838
- | 47) | ι | R | — 7 — | H | II I |
H | 2607895 | H | |
erf.gem. verw. Verb. Nr. |
Br | R2 | H | N H2 | H | H | ||||
37 | H | ■> '— ι -CH2 3 |
H | H j |
H | H | H | |||
38 | H | -CH2Cl | H | H | H | H | ||||
39 | H | -CH=CH2 | K | N CI- | H | -CH | H | |||
40 | H | -C5H9(X) | H | H I |
II | H | H | |||
41 | H | H2-ö | I | H | H | H | ||||
42 | H | -OH | allgemeinen Formeln II | und | H | |||||
43 | der | ^Q ■ | CH0-N^ | ■Φ | ||||||
b) Verbindungen | H I |
H2! | III: | |||||||
erf.gem. verw. Verbindung· Nr. |
H2^N | |||||||||
H I |
||||||||||
44) | I 1YV-O- |
|||||||||
45) | H I |
|||||||||
I '—Χ \ opt! mi .#—QOil0v_/ii |
l2 | |||||||||
H2 IJ | l2 | |||||||||
46) | N^ N-CH2 | ί | ||||||||
H2 H2 | ||||||||||
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ίΐ-(ΰΐΐ2)2Νΐΐ(σΗ2)2-ιτ ^e
]2
r2
Γ HX
1Z
I2^-N
H
H,
/Λ_πη_-^Ν-/Υ2
I ι
CH=CH-(
sr' IT-(^ x>—ι
IT ZJ
,X2 J;
i-·
j. j.
^-3-(-CH2CH2O
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Diese Verbindungen können nach irgendeinem Verfahren, wie es
beispielsweise in den weiter unten genannten Literaturstellen beschrieben ist, unter Verwendung von 1,2-Diaminen oder Derivaten
davon als Ausgangsmaterialien leicht synthetisiert werden: "Journal of the Chemical Society", Band 1927»
Seite 2621, ibid. Band 194-7, Seite 497,
"Berichte", Band 74-, Seite 1763 (194-1),
"Helvetica Ghimica Acta", Band 27, Seite 1762 (194-4-),
"Journal of the American Chemical Society", Band 57, Seite 24-24 (1935),
ibid., Band 61, Seiten 822 und 3195 (1937), ibid. Band 69, Seite ^688 (194-7) und
ibid., Band 70, Seite 1629 (194-8).
Erfindungsgemäß muß die Verbindung jeder der oben genannten
allgemeinen !Formeln zum Zeitpunkt der Entwicklung eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials vorhanden
sein. Für diesen Zweck kann irgendein beliebiges Verfahren angewendet werden, z.B. ein Verfahren, bei dem die Verbindung
vorher in das lichtempfindliche photographische Silberhaiogenidmaterial
eingearbeitet wird, ein Verfahren, bei dem die Verbindung in eine Entwicklerlösung eingearbeitet wird, oder
ein Verfahren, bei dem die Verbindung in einen vor der Entwicklung verwendeten sogenannten Vorentwickler eingearbeitet
wird. Wenn die Verbindung vorher in das photographische Silberhalogenidmaterial
eingearbeitet werden soll, ist der Effekt beachtlich, wenn sie in eine Silberhalogenidemulsionsschicht
eingearbeitet wird. Es können aber auch dann vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden, wenn sie in eine oder mehrere
daran angrenzende Schichten eingearbeitet wird.
Zu lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterialien,
auf welche die vorliegende Erfindung anwendbar ist, gehören Materialien der verschiedensten Typen. Das heißt,
die vorliegende Erfindung ist anwendbar beispielsweise auf konventionelle photographische Schwarz-Weiß-Materialien, photo-
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graphische Röntgenmaterialien, farbphotographische Materialien,
photographische Materialien, die für das Diffusionsübertragungsverfahren bestimmt sind, spezielle photographische Materialien
und dgl. Die durch die vorliegende Erfindung erzielbaren Vorteile sind Jedoch besonders beachtlich bei photographischen
Materialien, die zur Erzielung von feinkörnigem, entwickeltem Silber verwendet werden, oder bei photographischen Materialien
vom Lith-Typ.
In den oben genannten photographischen Silberhalogenidmaterialien können verschiedene Silberhalogenide, wie z.B.
Silberbromid, Silberchlorid, Silberchloridbromid, SiIberJodidbromid
und Silberjodidchloridbromid, verwendet werden.
Außerdem können Silberhalogenidemulsionen, welche diese Silberhalogenide enthalten, einer üblichen chemischen Sensibilisierung
unterworfen werden, sie können verschiedene Sensibilisatoren enthalten und ihnen können auch andere Entwicklungsbeschleuniger als die erfindungsgemäß verwendeten Entwicklungsbeschleuniger
einverleibt werden. In diesen Fällen kann eine noch weiter verbesserte Empfindlichkeitszunahme und eine
stärkere Entwicklungsbeschleunigung erzielt werden. Außerdem können diese Silberhalogenidemulsionen durch Verwendung von
Cyaninfarbstoff en, Gyaninfarbstoffkomplexen oder Merocyaninfarbstoffen
spektral sensibilisiert werden.
Die photographischen Silberhalogenidemulsionen können ferner verschiedene Kuppler, wie z.B. farblose Kuppler, gefärbte
Kuppler, einen Entwicklungsinhibitor freisetzende Kuppler und
Konkurrenzkuppler sowie Verbindungen, die durch Umsetzung mit den Oxydationsprodukten von Farbentwicklerverbindungen
farblose Verbindungen und Entwicklungsinhibitoren freisetzen, enthalten und ihnen können außerdem verschiedene übliche
photographische Zusätze, wie z.B. Azaindene als Stabilisatoren, Mucohalogensäuren, Aldehyde, Dialhydverbindungen oder Ver-
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bindungen vom Äthylenimin-, Vinylsulfon-, Methansulfonsäure-
oder Acryloyl-Typ als Härter, Saponin oder Sulfosuccinsäuren
als Be Schichtungshilfsmittel, netzmittel, V/eichmach er, Mittel
zur Verbesserung der -Filmeigenschaften, Antioxydationsmittel,
Mittel, welche die latente Bildausbieichung inhibieren, Fluoreszenzaufheller, Toner, Antistatikmittel
und dgl., einverleibt werden.
Die erfindungsgemäß verwendete Entwicklerlösung kann eine Entwickler lösung sein, wie sie bei der Entwicklung von üblichen
photographischen Silberhalogenidmaterialien verwendet wird. Zu Beispielen für verwendbare Entwicklerverbindungen
gehören Hydrochinone, Met'ole, i-Phenyl-3-pyrazolidone und
p-Phenylendiamine. Außerdem kann in die Entwicklerlösung erforderlichenfalls
ein Antioxydationsmittel, ein Konservierungsmittel, ein Entwicklungsinhibitor, ein pH-Kontrollmittel,
ein Puffer, ein Antischleiermittel, ein Härter, ein Mittel zur Verhinderung der Ausfällung oder dgl. eingearbeitet werden.
Wenn die vorliegende Erfindung auf die Entwicklung vom Lith-Typ
angewendet wird, wird im allgemeinen eine Entwicklerlösung vom sogenannten Lith-Typ verwendet, die eine Entwicklerverbindung
enthält, die besteht aus Hydrochinon in Kombination mit einem Natriumaldehydbisulfitaddukt oder einem Acetonnatriumhydrogensulfitaddukt.
Zu dieser Entwicklerlösung kann eine geringe Menge eines Alkalisulfits zugegeben werden, um ihre
lagerfähigkeit (Lagerbeständigkeit) zu verbessern. Außerdem kann ein pH-Wertpuffer, wie z.B. eine wasserlösliche Säure,
ein Alkali oder ein Salz, ein halogeniertes Alkali oder ein Antischleiermittel, wie z.B. ein Benzotriazol oder ein 1-Phenyl··
5-mercaptotetrazol, zugegeben werden. Ferner können zur Verhinderung"
der Oxydation der Entwicklerlösung beispielsweise 3,6-Dihydroxypyridazine, wie sie in der japanischen Offenlegungsschrift
76 601/73 beschrieben sind, oder Polyamine, wie sie in der japanischen Offenlegungsschrift 41 803/73 be-
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schrieben sind, verwendet werden. Ferner können auch Polyalkylenoxide zur Verbesserung der Bildpunktqualität, verschiedeneAminverbindung
en, Alkylenglykole, organische Lösungsmitte'.
wie Methylalkohol, Dimethylformamid, Cellosolve und dgl., oder Asöorbinsäuren verwendet werden. Wenn eine Verbindung einer
der oben angegebenen allgemeinen Formeln einer Entwicklerlösung vom Lith-Typ zugesetzt wird, in die erforderlichenfalls
die verschiedenen vorstehend angegebenen Zusätze eingearbeitet worden sind, kann dadurch nicht nur die Entwickelbarkeit stark
verbessert werden, sondern es kann auch ein qualitativ gutes Punktbild erhalten werden. Der Effekt ist besonders ausgeprägt,
wenn 2-Methylimidazolin verwendet wird.
Bei der Einarbeitung in eine Entwicklerlösung wird beispielsweise
die Verbindung einer der oben angegebenen allgemeinen Formeln in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 100, vorzugsweise
von etwa 0,05 bis etwa 20 g pro Liter Lösung verwendet. Bei der Einarbeitung in eine Silberhalogenidemulsion wird die
Verbindung beispielsweise bevorzugt in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 100 g pro Mol Silberhalogenid verwendet. Bei
der Einarbeitung in eine an die Silberhalogenidemulsionsschicht angrenzende Schicht kann die Verbindung auch in einer solchen
Menge pro Flächeneinheit verwendet werden, daß sie praktisch identisch wird mit der Menge, in der sie in der Silberhalogenid
emulsion verwendet wird. Bei der Einarbeitung in eine Entwicklerlösung kann die Verbindung vor der Herstellung oder
zum Zeitpunkt der Herstellung der Entwicklerlösung zugegeben
werden. In diesem Falle kann die Verbindung entweder direkt oder nach dem Auflösen in Wasser oder dgl. zugegeben werden.
Bei der Einarbeitung in eine Silberhalogenidemulsion kann die Verbindung in einer beliebigen Stufe während der Herstellung
der Emulsion zugegeben werden. Die Verbindung wird jedoch vorzugsweise nach Beendigung der zweiten Reifung und vor dem
Aufbringen der Emulsion in Form einer Schicht zugegeben. In. diesem Falle können die besten Ergebnisse erzielt werden.
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Wenn die vorliegende Erfindung auf die Entwicklung von lichtempfindlichen
photographischen Silberhalogenidmaterialien angewendet wird, kann eine Entwicklungsbeschleunigung erzielt
werden, ohne daß der Schleier zunimmt. Insbesondere dann, wenn die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen in Ent-Wicklerlösungen
vom Lith-Typ für Lith-Filme eingearbeitet
werden, wird der Entwicklungsspielraum für die Punktqualität hoch und die Entwicklungsgeschwindigkeit wird durchgehend
gleichmäßig von der Anfangsstufe der Entwicklung bis zu der
späteren Stufe der Entwicklung, was zur Folge hat, daß über breite Bereiche der Entwicklungsdauer und Entwicklungstemperatur
stets scharfe1 Punktbilder mit einer guten Qualität
erhalten werden können.
Ein anderer Vorteil, der bei Verwendung der erfindungsgemäß
eingesetzten Verbindungen erzielt wird, ist der, daß eine ausgeprägte Entwicklungsbeschleunigungswirkung erzielt werden
kann bei gleichzeitiger Verhinderung der Desensibilisierung in der Anfangsstufe der Entwicklung, die bei der Entwicklung
von photographischen Materialien vom Lith-Typ auftritt, die Polyalkylenoxid-Verbindungen in den lichtempfindlichen
photographischen Silberhalogenidmaterialien enthalten.
Wenn die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen verwendet werden, kann daher eine Entwicklung bewirkt werden, ohne daß
die Entwicklungstemperatur zur Erhöhung der Entwicklungsgeschwindigkeit gesteigert wird, und in einigen Fällen kann
eine schnelle Entwicklung auch dadurch bewirkt werden, daß man die Entwicklungstemperatur erhöht.
Die oben erwähnten ausgezeichneten Effekte können nur erzielt werden, wenn die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen
verwendet werden. Andere Stickstoff enthaltende heterocyclische Verbindungen mit einer ähnlichen Struktur wie die erfindungsgemäß
verwendeten Verbindungen, wie z.B. Imidazole, haben den Nachteil, daß sie eine schlechtere Löslichkeit besitzen, daß
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sie zu einer beträchtlichen Schleierbildung führen, daß sie im allgemeinen die effektive Empfindlichkeit nicht erhöhen
und die Bildpunktqualität beeinträchtigen, wenn sie in Entwickler lösungen vom Lith-Typ verwendet werden. Die bekannten
Verbindungen sind somit in bezug auf ihre charakteristischen Eigenschaften weit schlechter als die erfindungsgemäß verwendeten
Verbindungen,
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
:
Ein durch Aufbringen einer mikrofeinen Silberchloridbromidemulsion
in Form einer Schicht auf einen Cellulosetriacetatfilmträger hergestellter Positivfilm wurde durch optische
Stufenkeile (Graukeile) unter Verwendung eines Sensitometers (Modell KS-1, hergestellt von der Firma Konishiroku Photo
Industry Co., Ltd.) belichtet. Anschließend wurde der Film (die Probe) 4- Minuten lang bei 20°C mit einer Entwicklerlösung
(1) der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung entwickelte Die Entwicklerlösung enthielt keinen Zusatz oder
die in der nachfolgenden Tabelle I angegebenen erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen oder 2-Methylimidazol als Kontrollverbindung
.
Entwickler1ösung (
Λ
)
Wasser 750 ml
Metol 1 g
wasserfreies Natriumsulfit 75 S
Hydrochinon 9 g
Ratriumcarbonatmonohydrat 27 g
Kaliumbromid 5 g
Wasser ad 1 1
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Die entwickelte Probe wurde sensitometrischen Tests
unterworfen, wobei die in der folgenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. In der Tabelle I ist die
Empfindlichkeit als relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise bestimmt wurde, daß die Empfindlichkeit
der mit einer Entwicklerlösungs-Blindprobe, die weder die erfindungsgemäß verwendete Verbindung noch die Kontrollverbindung
enthielt, entwickelt en Probe auf den Wert 100
festgesetzt wurde.
Entwioklerlösung)
100 0.04 1.20
erfindungsgemäße Verbindung (1)
erfindungsgemäße Verbindung .(3)
erf indungsgemäße Verbindung (7)
erfindungsgemäße Γ Verbindung (16) L
2-Methylimidazol (Kontrollverbindung)
Wie aus der vorstehenden Tabelle I hervorgeht, wies bei Verwendung
einer Entwicklerlösung, welche die oben angegebene
erfindungsgemäße Verbindung enthielt, das erhaltene Bild eine ausgezeichnete Empfindlichkeit und ein ausgezeichnetes
Gamma auf und sein Schleier war geringer, während bei Verwendung einer Entwicklerlösung, welche die Kontrollverbindung
enthielt, bei dem erhaltenen Bild eine beträchtliche Schleierbildung auftrat und die Empfindlichkeit geringer war.
1 | 175 | 0.04 | 1.25 | |
5 | 205 | 0.05 | 1.43 | |
1 | 130 | 0.04 | 1.25 | |
5 | 160 | 0.05 | 1.30 | |
0.5 | 120 | 0.04 | 1.20 | |
3.0 | 130 | 0.04· | 1.27 | |
2 | 115 | 0.04 | 1.30 | |
6 | 140 | 0.04 | 1.35 | |
r | 1 | 110 | 0.10 | 1.20 |
5 | 1?Ό | 0.14 | 1.25 |
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Eine 5 Mo1-% Silberjodid enthaltende hochempfindliche SiIberjodidbromidemulsion
wurde in Form einer Schicht auf einen Cellulosetriacetatfilmtrager aufgebracht zur Herstellung einer
Probe, die dann auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 belichtet wurde. Anschließend wurde die Probe 7 Minuten lang
bei 200C mit einer Entwicklerlösung (2) der nachfolgend angegebenen
Zusammensetzung entwickelt. Die Entwicklerlösung
enthielt keinen Zusatz oder die in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen.
Wasser 750 ml
i-Phenyl-3-pyrazolidon 0,2 g
wasserfreies natriumsulfat 100 g
Hydrochinon 5 g
Borsäure 0,2 g
Borax 3,5 g
Kaliumbromid 1 g
Wasser ad 1 1
Die entwickelte Probe wurde sensitometrischen Tests unterworfen, wobei die in der folgenden Tabelle II angegebenen Ergebnisse
erhalten wurden. In der Tabelle II ist die Empfindlichkeit als relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise
bestimmt wurde, daß die Empfindlichkeit der mit einer Entwicklerlösungs-Blindprobe,
die keine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, entwickelten Probe auf den Wert 100 festgesetzt
wurde.
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Zusatz
-V-
zugegebene Menge (g/l Entwicklerlösung)
Empfindlich- Schlei- Gammi keit er
erfindungsgemäße
Verbindung (1)
Verbindung (1)
erfindungsgemäße
Verbindung (6)
Verbindung (6)
erfindungsgemäße
Verbindung (10)
Verbindung (10)
— | 100 | 0,05 | 0,80 |
5 | 110 | 0,05 | 0,82 |
10 | 120 | 0,06 | 0,87 |
VJI | 105 | 0,05 | 0,80 |
10 | 110 | 0,05 | 0,85 |
VJl | 107 | 0,06 | 0,83 |
10 | 115 | 0,06 | 0,84 |
Wie aus der vorstehenden Tabelle II hervorgeht, wies selbst
dann, wenn die Probe mit einer hochempfindlichen Emulsion beschichtet war, das erhaltene Bild bei einer hohen Empfindlichkeit
eine geringere Schleierbildung auf, wenn es mit einer Entwicklerlösung entwickelt wurde, welche jeweils die .
oben angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt.
Eine phot ο graphische Platte mit einer hohen Auf lösung,, die
durch Beschichten einer Glasplatte mit einer/Silberjodidbromidteilchen
mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 0,05/U hergestellt worden war, wurde belichtet. Danach wurde
die Platte 5 Minuten lang bei 200G mit einer D-19-Entwicklerlösung
(hergestellt nach der Vorschrift von Eastman Kodak Co.) entwickelt, welche keine Verbindung oder die in der nachfolgend
Tabelle III angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen enthielt Die entwickelte Probe wurde senstometrischen Tests unterworfen,
vrobei die in der folgenden Tabelle III angegebenen Ergebnisse
erhalten wurden. In der Tabelle III ist die Empfindlichkeit
als relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise bestimmt
wurde, daß die Empfindlichkeit der mit einer Entwicklerlösung&Blindprobe,
die keine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, entwickelten Probe auf den Wert 100 festgesetzt wurde,
609838/0838
und bei der relativen Entwicklungszeit handelt es sich, um
die Entwicklungszeit, die zur Erzielung einer Empfindlichkeit von 100· erforderlich war.
Zusatz
zugegebene Empfind- Schlei- Gamma relative Menge (g/l lieh- er Entwicklungs
Entwickler- keit zeit lösung
erfindungsgern.
Verbindung (7)
erfindungsgern. Verbindung (8)
erfindungsgem.
Verbindung (15)
;5
100
150
190
180
0,04 | 7,0 | 5 | Min. |
0,04 | 8,5 | 4 | Min. |
0,04 | 9,1 |
3
15 |
Min. Sek. |
0,04 | 8,7 |
3
30 |
Min. Sek. |
Ein Iiith-Film, der durch Aufbringen einer spektral sensibilisierten
Silberjodidbromidemulsion in Form einer Schicht auf
einen Polyäthylenterephthalatfilmträger hergestellt worden war
wurde durch optische Stufenkeile (Graukeile) und ein Purpurrotkontaktgitter unter Verwendung eines Sensitometers (Modell
KS-IV, hergestellt von der Firma Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.) belichtet.
Dann wurde eine Entwicklerlösung vom Lith-Typ (Entwicklerlösunf
(3)) der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung hergestellt und in 7 gleiche Portionen aufgeteilt, von denen eine so wie
sie -arar als Sontrollprobe verwendet vr-orde, während den anderen
6 Portionen jeweils die in der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt wurden. Unter
Verwendung jeder der auf diese Weise hergestellten 7 Entwicklerlösungen wurde die Entwicklung der oben angegebenen
belichteten Lith-Filme bei 27°C für variierende Entwicklungs-
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zeiten,, d.h. für eine Entwicklungszeit von 1 Minute und 20
Sekunden, von 1 Minute und 40 Sekunden und von 2 Minuten, durchgeführt. Der Einfluß der Entwicklungszeit (Entwicklungsdauer) auf die Empfindlichkeit, den Kontrast und die Bildpunkt·
qualität wurde" untersucht.
Wasser 75O ml
Hydrochinon 16 g
Natriumaldehydbisulfitaddukt 50 g
wasserfreies Uatriumsulfit 2 g
Borsäure : 2g
Kaliumbromid 1 g
Hatriumcarbonatmonohydrat 60 g
Triäthylenglykol 40 g
3,6-Dihydroxypyridazin 5 g
Wasser ad 1000 ml
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben. In der Tabelle IV ist die Empfindlichkeit als
relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise bestimmt wurde, daß die unter Verwendung der von einer erfindungsgemäßen
Verbindung freien Kontroll-Entwicklerlösung erhaltene Empfindlichkeit auf den Wert 100 festgesetzt wurde. Der Kontrast wurde
als die durchschnittliche Steigung (Neigung) der charakteristischen Kurve zwischen der Dichte 0,1 und der Dichte
2,0 bestimmt. Die Bildpunktqualität wurde durch mikroskopische
Untersuchung des erhaltenen Punktbildes entsprechend dem belichteten Teil durch das Purpurrotkontaktgitter bewertet.
Die Ergebnisse der Bewertung sind in 5 Stufen ausgedrückt, wobei die Stufe "5" die saumfreien schärfsten Punkte angibt,
während die Stufe "1" die Punkte mit einer beträchtlichen Saumbildung anzeigt.
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ca ω β»
(12) | zugegebene Menge (g/l Kntwicklerlösung) |
Tabelle | IV | 1'40" | 2' | 1'20 | Kontrast | ,0 | Punktquälität | 1'40" | 2' | |
Zusatz | (13) | 45 | 100 | -3.0 | 1'20" | 2 | 3 | |||||
(14) | mm, | Empfindlich keit |
100 70 |
180 120 |
5.4 5.0 |
4.7 | 2' | 2 | 5 5 |
4 ι PJ O 5 ι |
||
(18) | 2 2 |
I 1'20" | 73 | 130 | 4.7 | 6.4 6.2 |
6.5 | 4 | 5 | 5 | ||
2 | i 21 |
75 | 125 | 4.6 | 6.0 | 6.9 6.7 |
5 | 5 | ||||
45 30 |
85 | 150 | 5.2 | 6.0 | 6.6 | 4 | 5 | 4 | ||||
2 | 35 | 90 | 160 | 5.1 | 6.2 | 6.6 | 5 | GD O |
||||
2 | .34 | 6.1 | 6.6 | 4" | ?895 | |||||||
erfindungsgemüße Verbindung (1) (2) |
2 | 35 | 6.8 | |||||||||
ti | 40 | |||||||||||
ff | ||||||||||||
If | ||||||||||||
Il | ||||||||||||
Aus der vorstehenden Tabelle IV geht hervor, daß die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Entwicklerlösungen
vom Lith-Typ innerhalb eines breiten Bereiches der Entwicklungszeit (Entwicklungsdauer) gute Bilder mit einer
ausgezeichneten Empfindlichkeit, einem ausgezeichneten Kontrast und einer ausgezeichneten Punktqualität ergaben.
Die in der folgenden Tabelle V angegebene Verbindung wurde in Form einer wäßrigen Lösung oder in Form einer Methanollösung
zu einer Silberjodidbromidemulsion für ein photographisches
Negativ, die 3 Mol-% Silberjodid enthielt, zum Zeitpunkt
der Beendigung der zweiten Reifung dieser Emulsion zugegeben. Die so hergestellte Emulsion wurde in Form einer
Schicht auf einen Cellulosetriacetatfilmträger aufgebracht.
Die dabei erhaltene lichtempfindliche Probe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 belichtet, mit der Entwicklerlösung (2) des Beispiels 2 7 Minuten lang bei 20°C entwickelt
und dann sensitometrischen Tests unterworfen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben. In dieser Tabelle
ist die Empfindlichkeit als relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise bestimmt wurde, daß die Empfindlichkeit
der keine erfindungsgemäße Verbindung enthaltenden Probe auf den Wert 100 festgesetzt wurde.
Zusatz zugegebene Menge Empfindlich- Schlei- Gamma (g/ Mol AgX) keit er
100 0,05 0,75
erfindungsgemäße ( 3 110 0,05 0,79
Verbindung (22) i ^ ^ ^ Q^
(41) (3 105 0,05 0,77
<- 5 130 0,05 0,80
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Wie aus der "vorstehenden Tabelle V hervorgeht, wies die
Silberhalogenidemulsion, der eine erfindungsgemäße Verbindung zugesetzt worden war, eine gute Empfindlichkeit auf, ohne
daß die Schleierbildung zunahm.
Auf einen Cellulosetriacetatfilmträger wurden zur Herstellung eines Mehrschichten-Farbumkehrfilmes nacheinander in Form
von Schichten aufgebracht:
1.) eine rotempfindliche photographische Silberhalogenidemulsion, die einen Blaugrünkuppler enthielt, der durch Umsetzung
mit dem Oxydationsprodukt einer Farbentwieklerverbindung ein blaugrünes Bild bilden kann,
2.) Gelatine als Zwischenschicht,
2.) Gelatine als Zwischenschicht,
3.) eine grünempfindliche photographische Silberhalogenidemulsion,
die einen Purpurrotkuppler enthielt, der durch Umsetzung mit dem Oxydationsprodukt einer Entwicklerverbindung
ein purpurrotes Bild bilden kann,
4.) eine Gelbfilterschicht und
4.) eine Gelbfilterschicht und
5.) eine blauempfindliche photographische Silberhalogenidemulsion,
die einen Gelbkuppler enthielt, der durch Umsetzung mit dem Oxydationsprodukt einer Entwicklerverbindung ein
gelbes Bild bilden kann.
Dieser Film wurde dann wie in Beispiel 1 belichtet und 10 Minuten lang mit einer ersten Entwicklerlösung (Entwicklerlösung
(4)), welcher die in der folgenden Tabelle YI angegebene
erfindungsgemäße Verbindung zugesetzt worden war und welche die nachfolgend angegebene Zusammensetzung hatte,
entwickelt.
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.Wasser 750 ml
Metol . 2 g
wasserfreies Eatriumsulfit 60 g
Hydrochinon 5 g
Natriumcarbonatmonohydrat 50 g
Kaliumbromid 8 g
Kaliumthiocyanat 1,5 g
Wasser ad 1000 ml
Nach Durchführung der Härtung und des Abstoppens und nach dem anschließenden Waschen mit Wasser wurde der Film auf beiden
Seiten einer zweiten Belichtung unterworfen. Dann wurde der Film 12 Minuten lang bei 200C mit einer Farbentwicklerlösung
(Entwicklerlösung (5)) der nachfolgend angegebenen Zusammensetzung farbentwickelt:
Wasser 75O ml
F, IT-Diäthyl-p-phenylendiaminsulf at 5 g
Natriumcarbonatmonohydrat 82 g
wasserfreies !Natriumsulfit 2 g
Kaliumbromid 1g
Wasser ad 1000 ml
Dann wurde der Film durch Abstoppen, Fixieren, Waschen mit Wasser und Bleichen behandelt und anschließend 20 Minuten
lang mit Wasser gespült und getrocknet.
Die auf diese Weise erhaltenen Filmproben wurden sensitometrischen
Tests unterworfen. Die Ergebnisse sind zusammen mit den relativen Entwicklungszeiten in der folgenden Tabelle
VI angegeben. Die Empfindlichkeit in dieser Tabelle ist als relative Empfindlichkeit angegeben, die in der Weise bestimmt
wurde, daß die Empfindlichkeit jeder Probe, die mit der nichtmodifizierten
Entwicklerlösung (4-) entwickelt worden war,
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auf den Wert 100 festgesetzt wurde * Bis relative Entwicklungszeit
gibt die Entwicklungszeit an«, die zur Erzielung eines Empfxndlichkeitswertes von 100 erforderlich war.
Zusatz zugegebene Menge Empifndlich- relative Entig/l
Entwickler- keit wicklungszeit lösung (4))
100 10 Min. 120 8 Min. 45 Sek.
ßrfindungsgem. | (20) | r | 5 |
Verbindung | (36) | 10 | |
Il | (37) | X | 5 10 |
Il | 5 10 |
9 Min. 20 Sek. 130 8 Min. 115 9 Min. 135 7 Min. 30 Sek.
Aus der vorstehenden Tabelle VI geht hervor, daß die erfindungsgemäßen
Verbindungen die Entwicklung von farbphotographischen lichtempfindlichen Mehrschichtenmaterialien gut beschleunigen.
Patentansprüche:
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Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zum Entwickeln eines belichteten lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials, das Silberhalogenid enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man das photographische Material unter Verwendung einer Entwicklerlösung in Gegenwart einer Verbindung mit einem 2-Imidazolin-Kern. . einem(-Ring; als/Hauptkern (-Hing) entwickelt.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man es in Gegenwart einer Verbindung einer der allgemeinen Formeln durchführt(D(II)■VRc;'* . (HI)609838/0838- Sr-worin bedeuten?Fl1 toid Η1,, einzeln jeweils sin Wasserstoff atom, ein Halogenatoüij eine Hydroxylgruppe oder eine substituierte oder unsubstifeierte Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Amino-, Aryl- oder Acrylgruppe,E2 tznä. E'2 einzeln jeweils ein Wasser stoff atom, eine Hydroxylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aralkyl-, Alkenyl-, Amino-, Aryl-, Hydrazinogruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Alkylthio- oder Aralkylthiogruppe,E3* RI3' E4·' RI4·' R5» RI5' E6 und Rl6 einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine'Alkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe undA eine divalente Atomgruppierung.Verfahren nach Anspruch 1 und/ oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in dem photographischen Material enthalten ist.4-· Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch, gekennzeichnet, daß die diralente Atomgruppierung in den allgemeinen Formeln I bis III aus der Gruppe Alkylen, Arylen, Alkylendiimino und Alkylendithio ausgewählt wird.5o Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 0,01 bis einschließlich 100 g pro Mol Silberhalogenid verwendet wird.6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als photοgraphisches Material ein solches vom Lith-Typ verwendet.7. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in der Entwicklerlösung enthalten ist.608838/0^38ί>8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 0,01 bis einschließlich 10Og pro Liter Lösung verwendet wird.9.· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 0,05 his 20 g pro Liter Lösung verwendet wird.10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die divalente Atomgruppierung in den allgemeinen Formeln I bis III aus der Gruppe Alkylen, Arylen, Alkylendiiminö und Alkylendithio ausgewählt wird.609838/0838
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GB667199A (en) * | 1949-06-08 | 1952-02-27 | Gevaert Photo Prod Nv | Process for stabilizing photographic emulsions |
GB677264A (en) * | 1949-10-26 | 1952-08-13 | Gevaert Photo Prod Nv | Improvements in and relating to stabilisers for photographic emulsions |
BE620828A (de) * | 1961-08-01 | |||
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US3785822A (en) * | 1971-06-30 | 1974-01-15 | Witt Overman J De | Photographic emulsions and developers containing 2-mercapto heterocyclic compounds |
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-
1976
- 1976-02-24 US US05/661,046 patent/US4038081A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-26 DE DE19762607895 patent/DE2607895A1/de active Pending
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JPS5312380B2 (de) | 1978-04-28 |
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