DE2435747A1 - Stabile fluessige zubereitung mit herbicider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Stabile fluessige zubereitung mit herbicider wirkung und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
T V) 561
Anmelder: Lilly Industries Limited
Henrietta House, Henrietta Place, London, W.1.,
England
Stabile flüssige Zubereitung mit herbicider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue stabile flüssige Zubereitung mit herbicider Wirkung (nachfolgend als
herbicide Zubereitung bezeichnet), insbesondere eine flüssige, emulgierbare, konzentrierte Zubereitung,
die eine Mischung von herbiciden Verbindungen enthält,
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Zur Bekämpfung oder Beseitigung von Unkräutern von landwirtschaftlichen Flächen, auf denen wirtschaftlich
wertvolle Früchte und Pflanzen wachsen, müssen häufig mehr als ein Herbicid aufgebracht werden, um
einen ausreichenden Unkrautabtötungseffekt su erzielen.
Dies kann darauf zurückzuführen sein, daß die
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verschiedensten Unkräuter vorhanden sind, so daß kein
einzelnes Herbicid eine ausreichende Kontrolle ergibt oder eine solche Kontrolle nur in solchen Dosierungsraten ergibt, die ,zu hoch sind, um eine mögliche Beschädigung
der wertvollen Früchte und Pflanzen zu verhindern. Dem-entsprechend sind zur Lösung dieses
Problems bereits viele Kombinationen von Herbiciden in der Literatur vorgeschlagen worden, wobei eine besonders
wertvolle Kombination diejenige aus einem Dinitroanilinherbicid
und einem N-Aryl-N'-alkoxyharnstoffherbicid
ist. In den Angaben über die Braophbar-
° entweder
keit der zuletzt genannten Kombination sina/keine spezifischen
Einzelheiten bezüglich der Zusammensetzung enthalten (vgl. z. B. die deutsche Offenlegungsschrift
2 037 265) oder die erforderliche Mischung von aktiven Bestandteilen wird durch bloßes Mischen der
einzelnen Bestandteile in einem Behälter unmittelbar vor der Verwendung hergestellt oder die beiden Bestandteile
werden getrennt aufgebracht (vgl. z. B. "Report of the Canadian iiational Weed Committee
(Eastern Section), November 1968 und "Report of the United States Southern Weed Conference", Januar 1969)·
Obgleich das gec-rennte Aufbringen von Dinitroanilin-
und Harnstoffherbiciden oder das Auftragen einer unmittelbar
vor der Verwendung hergestellten Mischung dieser Bestandteile ein praktikabler Vorschlag für
Forschungszwecke sein kann, ist es klar, daß dann, wenn solche Verfahren technisch verwendet werden sollen,
die dabei auftretenden Zeit- und Arbeitsfaktoren das Verfahren unwirtschaftlich sowie möglicherweise
auch unwirksam machen wurden aufgrund der unvermeidlichen
Ungenauigkeiten in bezug auf die Dosierung,
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die daraus resultieren, daß in einem großen Maßstab unter Feldbedingungen die Bestandteile getrennt aufgetragen
oder Mischungen aus den Bestandteilen hergestellt werden.
Um nun die Verwendung der Kombination aus Dinitroanilinund
Harnstoffherbiciden praktikabel zu machen, muß eine konzentrierte Zubereitung hergestellt werden,
welche diese beiden aktiven Bestandteile enthält, die sowohl chemisch als auch physikalisch beständig
ist UDd in der die Verhältnisse der aktiven Bestandteile
genau gesteuert werden und die vor der Verwendung leicht und billig verdünnt werden kann zur Herstellung
einer herbic.id wirksamen Konzentration der aktiven Bestandteile. Aufgrund der physikalischen Natur
der Dinitroanilinherbicide ist es zweckmäßig, daß eine solche konzentrierte Zubereitung in flüssiger
Form vorliegen sollte, wobei jedoch gefunden wurde, daß im Gegensatz zu den Dinitroanilinen die für die
erfindungsgemäße Verwendung vorgesehenen N-Aryl-N'-alkoxyharnstoffe
in den in herbiciden Formulierungen üblicherweise verwendeten nicht-phytotoxischen Lösungsmitteln
nicht genügend löslich sind, um die gewünschten Konzentrationen zu erhalten, was insbesondere
bei Temperaturen in der Nähe von O0C der Fall
ist, bei denen die Zubereitungen häufig gelagert und gelegentlich sogar verwendet werden. Es wurde ferner
gefunden, daß dann, wenn nicht bestimmte Vorsichtsmaßnahmen in bezug auf die Auswahl der in den gewünschten
konzentrierten Zubereitungen zu verwendenden Emulgatoren getroffen werden, das Harnstoffherbicid
chemisch instabil ist.
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Aufgabe der Erfindung ist es daher, ein Lösungsmittel-
und Emulgatorsystem anzugeben, in dem die Dinitroanilin- und Harnstoffherbicide in den gewünschten
Konzentrationen gelöst werden können; Aufgabe der Erfindung ist es insbesondere, flüssige konzentrierte
Zubereitungen aus Dinitroanilin- und Harnstoffherbiciden anzugeben, die unter den Bedingungen, unter denen
sie normalerweise transportiert, gelagert und verwendet werden, physikalisch und chemisch beständig
sind.
Diese Aufgabe wird mit einer flüssigen herbiciden Zubereitung gelöst, die dadurch gekennzeichnet ist, daß
sie ein Dinitroanilinherbicid und ein N-Aryl-N1-alkoxyharnstoffherbicid,
gelöst in einem nicht-phytotoxischen alicyclischen Keton, enthält, wobei das
Verhältnis von Dinitroanilin zu Harnstoff in der Größenordnung von 4:1 bis 1:4, vorzugsweise von 2:1 bis
1:2,liegt.
Der hier in Verbindung mit dem alicyclischen Keton verwendete Ausdruck "nicht-phytotoxisch" umfaßt nicht
nur solche Ketone, die an sich Früchte und Pflanzen nicht beschädigen, sondern auch solche Ketone, die,
obgleich sie eine gewisse Phytotoxizität aufweisen, bei der Dosierung, in der die Zubereitung zur Bekämpfung
des Unkrautwachstums angewendet wird, aber nicht phytotoxisch sind. Das Keton kann als einziges
Lösungsmittel in den erfindungsgemäßen Zubereitungen
verwendet werden, aus wirtschaftlichen und praktischen Erwägungen heraus braucht jedoch die Menge des
Ketons nur auszureichen, um das Harnstoffherbicid bei
Temperaturen von O0C aufwärts au solubilisieren. Je
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nach dem jeweils verwendeten Harnstoff kann daher das Keton 15 bis 100 Vol.% der Gesamtlösungsmittelkonzentration
ausmachen, wobei der Rest aus einem nichtphytotoxischen Lösungsmittel oder einer Lösungsmittelmischung
besteht, das (die) mit dem Keton kompatibel ist und den Dinitroanilingehalt der Zubereitung
solubilisieren kann. Diese anderen Lösungsmittel sind an sich bekannt und dazu gehören insbesondere aromatische
Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Alkylbenzole und Halogenalkylbenzole, wie Toluol, Halogentoluole,
Xylole und Mischungen davon, Alkylbenzolgemische, z. B. solche, wie sie unter den Handelsbezeichnungen
Solvesso und Shellsol vertrieben werden, andere Erdöldestillate, wie z. B. die schweren aromatischen
Naphthalosungsmittel und verschiedene Lösungsmittelgemische, die aus der Erdölindustrie stammen
und 60 bis 100 % aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, wobei der Rest aus aliphatischen und alicyclischen
Kohlenwasserstoffen besteht.
Zu den alicyclischen Ketonen, die sich erfindungsgemäß
als besonders geeignet erwiesen haben, gehören Cycloalkyl- oder Cycloalkenylketone, insbesondere
Cyclohexanon, Cyclohexenon und ihre C^^-Alkylderivate
wie 2-Methylcyclohexanon, 3-Methylcyclohexanon,
3-Methylcyclohex-2-en-1-on, J^-Dimethylcyclohex^-
en-1-on, 2,6-Mmethylcyclohexanon, 2,2,6-Trimothylcyclohexanon,
3,3»5»5-Tetramethylcyclohexanon und,
bevorzugt, 3,5»5-'llrimethylcyclohex-2-en-'l-on.
Die Menge der in den erfindungsgemäßen Zubereitungen
vorhandenen aktiven Bestandteile hängt von der gewünschten Verwendung der Zubereitung ab, normalerweise
- 6 509807/1139
sind jedoch die beiden Bestandteile in einer möglichst hohen Konzentration enthalten, um die Verwendung
von Lösungsmitteln und die Transport- und Lagerungskosten für die Zubereitungen wirtschaftlich zu
gestalten. Vom Standpunkt der Löslichkeit der erfindungsgemäß
verwendeten Dinitroanilin- und Harnstoffherbicide aus betrachtet.liegt die obere Grenze der
Konzentration der aktiven Bestandteile in der Größe iordnung
von 60 Gew./Vol.% und um die Zubereitungen möglichst wirtschaftlich zu machen, liegt die untere
Grenze der Konzentration normalerweise nicht unterhalb 10 Gew./Vol.%.
Da ein bevorzugtes Merkmal der Erfindung darin besteht, eine flüssige konzentrierte Zubereitung anzugeben,
die vor ihrer Verwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden kann, enthalten
die erfindungsgemäßen Zubereitungen zweckmäßig
einen Emulgator oder eine Emulgatormischung, in der Regel in einer Menge von 4- bis 15 Gew./Vol.%.-Wie
oben angegeben, muß eine sorgfältige Auswahl des Emulgiermitteltyps getroffen werden, da gefunden wurde,
daß bestimmte handelsübliche Emulgatoren das Harnstoffherbicid chemisch abbauen können. Es wurde
gefunden, daß dieses Problem mit dem Alkoholgehalt
des Emulgätors zusammenhängt, der eine Folge des Herißt
Stellungsverfahrens/oder häufiger auf das Lösungsmittel
zurückgeführt werden kann, in dem der Emulgator geliefert wird, und es ist daher erforderlich, daß
erfindungsgemäß nur solche Emulgatoren verwendet werden,
die praktisch keinen Gehalt an freien Alkoholen oder Polyalkoholen aufweisen. Die Anwesenheit oder
Abwesenheit von freiem Alkohol kann durch Analyse
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leicht ermittelt werden, so daß es hier überflüssig ist, geeignete Emulgatoren aufzuzählen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Emulgatoren können
anionisch oder nicht-ionisch sein oder es wird vorzugsweise eine Mischung davon verwendet. Beispiele
für geeignete anionische Emulgatoren sind die Alkyl-
und Arylsulfonate, -sulfate und sulfosuccinate, wie
Isopropylnaththalinsulfonate, Dodecylbenzolsulfonate,
Dioctylester von Sulfobernsteinsäuren, Dinonylsulfosuccinate,
Laurylpolyglykoläthersulfosuccinate, Laurylsulfate und Cetostearylsulfate. Beispiele für
geeignete nicht-ionische Emulgatoren sind Polyoxyäthylensorbitanester von gemischten Fett- und Harzsäuren,
wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurate, -monopalmitate, -monostearate, -monooleate, -tristearate
und -trioleate, Alkylarylpolyäthoxyäthanole, wie Nonyl- und Isooctylphenylpolyäthoxyäthanole, Glyceridester,
wie Diglycerylmonooleat, Glyceryldioleat und Glyceryldilaurat und äthoxylierte Alkylphenole und
Cresole, wie äthoxyliertes Octylphenol, äthoxyliertes Nonylphenol und äthoxyliertes Octylcresol.
, Bei den in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendeten
Dinitroanilinherbiciden handelt es sich um eine Klasse von Herbiciden, die bereits seit vielen
Jahren bekannt sind. Die geeignetsten Vertreter dieser Klasse haben die Strukturformel
(I)
- 8 509807/1 139
worin bedeuten:
E Wasserstoff, C. K -Alkoxy, C1 ,,-Alkyl thio oder
ρ ζ '-^ '-^"
-NETT,
2 3 4 5
E , E , E und E^ einzeln jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Azido, Cyano, C-^-Alkoxy, CL_^-Alkylthio, -sulfinyl oder -sulfonyl substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder C^ /,-Acyloxy, mit der Maßgabe,
E , E , E und E^ einzeln jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Azido, Cyano, C-^-Alkoxy, CL_^-Alkylthio, -sulfinyl oder -sulfonyl substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder C^ /,-Acyloxy, mit der Maßgabe,
2 5 4 5 daß mindestens einer der Beste B , B , B und E^
nicht Wasserstoff bedeutet, oder und E oder E und B^ zusammen m
ten Stickstoffatom einen heterocyclischen Bing und
E und E oder E und B^ zusammen mit dem benachbarE6
Wasserstoff, C1-4-Alkyl. C^^Alkoxy, C1-^-Alkylthio,
-sulfinyl oder -sulfonyl, C1 ,,-Halogenalkyl,
"~ 7 8 Halogen, Cyano, Thiocyano oder -SO0NB'B , worin E'
und E einzeln jeweils Wasserstoff, C1^4-Alkyl,
-Alkenyl oder Cv_g-Cycloalkyl oder gemeinsam
zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Bing bedeuten.
Wenn E , E , E oder B^ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
bedeutet, kann es sich bei diesem um C1-6-AIlCyI, C2-6-Alkenyl, C2_6-Alkinyl, C, 6-Cyclo-
alkyl, C,-_g-Cycloalkenyl und C4_„-Cycloalkylalkyl
handeln, wobei jeder dieser Beste gegebenenfalls wie oben angegeben substituiert sein kann. Wenn die Gruppen
-NE2E5, -NB4E^ oder -NB^B8 einen heterocyclischen
Eing bedeuten, kann es sich bei diesem um einen gesättigten Eing der Struktur -N Z handeln, worin Z
eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, von denen eines gegebenenfalls durch- ein Sauerstoffoder
Stickstoffatom ersetzt sein kann.
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Beispiele für C.^-Alkylgruppen sind Methyl, Äthyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, t-Butyl, Amyl,
Isoamyl, see.-Amyl, Hexyl und sec.-Hexyl. Beispiele
für Cp_£-Alkenyl- und Cp,--Alkinylgruppen sind Äthenyl,
Allyl-(2-propenyl), Isopropenyl, Propargyl(2-propinyl),
2-Butenyl, 3-Butenyl, 2-Methylallyl, 2-Butinyl,
2-Pentenyl, 4-Pentenyl, 3-Pentinyl, 2-Methyl-2-butenyl,
2-Methyl-2-pentenyl, 2-Hexenyl und 1-Äthyl-2-propenyl.Beispiele
für C,_6-Cycloalkylgruppen sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl
und Beispiele für C^^-Cycloalkylalkylgruppen sind
Cyclopropylmethyl, Cyclopropyläthyl, Cyclopropylpropyl, Cyclopentylmethyl, Cyclobutyläthyl, 2-Methylcyclopropyl
und 2-Methylcyclohexyl. Beispiele für C,- g-Cycloalkenylgruppen sind 2-Cyclopentenyl,
3-Cyclopentenyl, 2-Cyclohexenyl und 2-Cyclooctenyl.
Beispiele für die obengenannten Kohlenwasserstoffreste, die durch Halogen, Hydroxy, Azido, Cyano,
C,-^-Alkoxy, C-^-Alkylthio, -sulfinyl oder -sulfonyl
substituiert sind, oder für Cp-/,-Acyloxygruppen sind
2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Fluoräthyl·, Trifluormethyl,
Pentafluoräthyl, 3-Chlorpropyl, 2-Chlorallyl,
2-Chl·ormethylallyl, 3-Chlorpropargyl, 2-Hydroxyäthyl,
2-Azidoäthyl, 2-Cyanoäthyl, 3-Hydroxypropyl,
4-Hydroxy-2-butenyl·, 4-Cyanobutyl, 2-Isopropoxypropyl,
4-Azidobutyl, 2-Methylthipäthyl, 2-Methylsulfonyläthyl,
2-t-Butylthioäthyl, 3-Methylsulfinylpropyl,
2-Acetyloxyäthyl, 3-Acetyloxypropyl, 2-Propionyloxyäthyl·
und 2-Butyryloxyäthyl.
Beispiele für die obengenannten C, ^,-Alkoxygruppen
sind Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy und
- 10 -
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t-Butoxy. Beispiele für C^^j^Alkylthio-, -sulfinyl-
und -sulfonyl-Gruppen sind Methylthio, Methylsulfinyl,
MethylsuJ.f onyl, Äthylthio, Äthylsulfonyl, Propylthio,
Isopropylsulfonyl, Butylsulfihyl, sec.-Butylsulfony]
und t-Butylthio. Beispiele für C2_^-Acyloxygruppen
sind Acetyloxy, Propionyloxy, Isopropionyloxy und Butyryloxy und Beispiele für die oben erwähnten
heterocyclischen Ringe sind Aziridino, Pyrrolidino, Morpholino, Piperazino, Piperidino und Homopiperidino.
Beispiele für spezifische Verbindungen, die unter die oben angegebene Definition fallen, sind folgende:
N,N-Di-n-butyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin
K-n-Propyl-N-2-methylallyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin
K,N-Di-isobutyl-4— trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-Äthyl-N-2-methylallyl-4-isopropyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-sec.-butyi-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-Allyl-N-2-methylallyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin
N-Methyl-N-n-amyl-^l— trif luormethyl-2,6-dinitroan\lin
N>N-Dipropyl-4-sulfamoyl-2,6-dinitroanilin
N-Methyl-N-n-butyl-4-trifluorniethyl-2,6-dinitroanilin
KiN-Dipropyl-4-(N-methylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
N-Äthyl-N-n-butyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
K,N-Dipropyl-4-(N,N-dimethylsulfanioyl)-2,6-dinitroanilin
N-Äthyl-N-n-propyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroaniiin
NjN-Dipropyl-^--(N-allylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
N-Äthyl-N-n-propy1-2 v6-dinitroan ilin
N,N-Dipropyl-4--(il-propylsulfamoyl)-2,6-dinitroan'ilin
N-n-Butyl-N-n-propyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Dipropyl-4-(N-äthylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
N-Metbyl-N-n-propyl-2,6-dinitroanilin
N,N"-Diallyl-4-(N-cyclopropylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
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N-ithyl-N-n-butyl-2,6-dinit.ro-p-toluidin N,N-Dipropyl-4-(N-cyclopropy1-N-äthylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
N-n-Propyl-N-t-butyl-2,6-dinitro-p-toluidin N,N-Dimethylallyl-4-sulfamoyl-2,6-dinitroanilin
H,N-Dimethy1-4— trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-(2-Hexyl)-4—piperidinosulfonyl-2,6-dinitroanilin
NiN-Dimethyl-4--chlor-2,6-dinitroanilin
N-Cyclopentyl—^-morpholino-J^-dinitrobenzolsulf onamid
N,N-Dimethyl-2,6-dinitro-p-toluidin
I-(1-Äthylpropyl)-4-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitroanilia
N-Äthyl-N-2-methylallyl-4-trifluormethyl-216-dinitroanilin
N,N-Di-n.-propyl-4--trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-Propyl-K-2-ch^oräthyl-4-tΓifluormethyl-2,6-dinitroanilin
NjN-Di-n-propyl-^— cyano-2,6-dinitroanilin
N-Propyi-N-2-azidoäthyl-4—ctilor-2>6-dinitroanilin
N,N-Di-n-propyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin
N-Propyl-N-2-cyanoäthyl-4-trif^uormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-p-toluidin
N,N-Dipropyl-4-(2-chloräthyl)-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-p-anisidin .
N,N-Dipropyl-4-methylsulfonyl-2,6-dinitroanilia
H,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-m-toluidin .
N-Äthyl-N-2-methylallyl-4-methylsulfQαyl-2,6-'dinitro-
anilin .
N,N-DiäthyL-2,6-dinitroaailin
N,N-Bis(2-chloräthyl)-2,6-dinitro-p-toluidin
509807/1139 / ; · ; " 12 ~
N-Cyclopropylmethyl-N-propyl-2,6-dinitro-p-toluid,in
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro-p-tuoluidin N-(2-Cyclohexenyl)-N-äthyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro-p-anisidin N-Cyclopropyl-fl-äthyl-4~chlor-2,6-dinitroanilin
N,N-üiäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N-2-Methylcyclohexyl~4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-n-butyl-2,6-dinitroanilin
N-(2-Pentyl)-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Di-n-butyl-2,6-dinitro-p-toluidin
N-sec.-Butyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
Ν,Ν-Di-n-butyl-A—trif luormettiyl-2,6-dinitroanilin
N-(3-Hexyl)-A— trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-Allyl-N-methyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N-(2-Chloräthyl)-N-propyl-4-sulfamoyl-2,6r-dinitroanilin
N-Allyl-N-äthyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Dipropyl-4-aziridinosulfonyl-2,6-dinitroanilin
N-Allyl-N-äthyl-2,6-dinitro-p-toluidin N-Äthyl-N^-methylallyl-^-sulfamoyl^, 6-dinitroanilin
K,N-Diallyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Diallyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
N,N-Diallyl-4-methyl-2,6-dinitroanilin
N-Methyl-N-J-chlorallyl-^—trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
H, N-Dipropargyl-4--trifluQrmethyl-2,6-dinitroanilin
N-(2,6-Dinitrophenyl)pyrrolidin N-(4-Trifluormethyl-2,6-dinitrophenyl)pyrrolidin
N-(A--Chlor-2,6-dinitrophenyl)pyrrolidin
N-(4~Methyl-2,6-dinitrophenylpyrrolidin
- 13 -509807/1139
N-(2,6-Dinitrophenyl)piperidin
N-(4-Trifluormethyl-2,6-dinitrophenyl)piperidin
N-Methyl-N-(2,2-dimethoxyäthyl)-4-trifluormethyl-2,6-
dinitroanilin
N-Äthyl-N-(2-methoxyäthyl)-4-trifluormethyl-2,6-di-
N-Äthyl-N-(2-methoxyäthyl)-4-trifluormethyl-2,6-di-
nitroanilin
N-n-Propy1-N-(3-me t hoxypropyl)-4-t rifluormethyl-2,6-
N-n-Propy1-N-(3-me t hoxypropyl)-4-t rifluormethyl-2,6-
dinitroanilin
N-n-Propyl-N-(2,2-diäthoxyäthyl)-4--trifluormethyl-2,6-
N-n-Propyl-N-(2,2-diäthoxyäthyl)-4--trifluormethyl-2,6-
dinitroanilin
N5-sec.-Butyl^N1,N1-dimethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
N5-sec.-Butyl^N1,N1-dimethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
methyl-1,3-phenylendiamin
N1-Ätnyl-N1-2-metliylallyl-4-trifluormethyl-2,6-di-
N1-Ätnyl-N1-2-metliylallyl-4-trifluormethyl-2,6-di-
nitro-1,3-pnenylendiamin
N5-Äthyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-
N5-Äthyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-
1,3-phenylendiamin
N^-Methyl-N1-sec.-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-
N^-Methyl-N1-sec.-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-
1,3-phenylendiamin
5 ·· 1
N -Athyl-N -see.-butyl-2,6-dinitro-4-trifluermethyl-
1,3-phenylendiamin
N5-Methyl-N1,N1-di-n-propyl-2,6-dinitro--4-trifluor-
N5-Methyl-N1,N1-di-n-propyl-2,6-dinitro--4-trifluor-
methyl-1,3-phenylendiamin
N1 yN1-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-1,3-
N1 yN1-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-1,3-
phenylendiamin
N3-Methyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifli;ormetliyl-
N3-Methyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifli;ormetliyl-
1,3-phenylendiamin
N5-n-Propyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
N5-n-Propyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
methyl-1,3-phenylendiamin
N^-sec.-Pentyl-N1,N1-dimethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
N^-sec.-Pentyl-N1,N1-dimethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-
methyl-1,3-phenylendiamin
N1 ,N1-Diät hyl-2,6-dinitro-4--trif luormethyl-1,3-
N1 ,N1-Diät hyl-2,6-dinitro-4--trif luormethyl-1,3-
phenylendiamin
N -(3-Pentyl)-r,6-dinitro-4-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin
N -(3-Pentyl)-r,6-dinitro-4-trifluormethyl-1,3-phenylendiamin
509807/1139
N1-sec.-Butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-1,3-
pheny1endiamiη
N1-(1-Methyl-2-methoxyäthyl)-2,6-dinitro-4-trifluor-
methyl-1,5-piienylendiamin
N5-Äthyl-N1,N1-diäthyl-2,6-dinitro-4-brom~1,3-
phenylendiamin N5^Methyl-N1-sec.-butyl-2,6-dinitro-4-chlor-1,3-
phenylendiamin
N5-Äthyl-N1-sec.-butyl-2,6-dinitro-4-brom~1,3-
phenylendiamin
N5-Methyl-N1 ,N1-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-ctilor-1,3-
phenylendiamin N ,N -Di-n-propyl-2,6-dinitro-zi--chlor-1,3-phenylendi-
amin
N5-Methyl-N1 ,N1-diätiiyl-2,6-dinitro-4-chlor-1,3-
N5-Methyl-N1 ,N1-diätiiyl-2,6-dinitro-4-chlor-1,3-
phenylendiamin
Nyl lN1-Diäthyl-2,6-dinitro-4-brom-1,3-phenylendiamin
N^-sec.-Pentyl-N1,N1-dimethy1-2,e-dinitro-^-chlor-i,3-
phenylendiamin N5-Äthyl-N1,N1-diallyl-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-
pJienylendiamin
N^-Methyl-N1-sec.-butyl-2,6-dinitro-4-cyano-1,3-
phenylendiamin
N5-Äthyl-N1-ssc.-butyl-2,6-dinitro-4-methyl-1t3-
phenylendiamin N^-Methyl-N1,N1-di-n-propyl-2,e-dinitro^-isopropyl-
1,3-ptienylendiamin
N ,N-Di-n-propyl-2,ö-dinitro-^—methyl-it3-phenylen-
diamin
N5-Methyl-N1 ,N1-diäthyl-2,6-di.nitro-4-cyano-1,3-
N5-Methyl-N1 ,N1-diäthyl-2,6-di.nitro-4-cyano-1,3-
phenylendiamin
N1 ,N1-Diäthyl-2,6-dinitro-4-athyl-1 »3-ptienylendiaiiiin
N -(3-Pentyl)-2,6-dinitro-4— cyano-1,3-phenylendiamin
509807/1139
N^-Methyl-N1-(1-methyl-2-methoxyäthyl)-2,6-dinitro-4--
methyl-1,3-phenylendiamin
N5-Methyl-N1-cyclopropyl-2,6-dinitro-4-äthyl-1,3-
N5-Methyl-N1-cyclopropyl-2,6-dinitro-4-äthyl-1,3-
phenylendiamin
N5-sec . -Pentyl-N1, N1 -dimethyl-2,6-dinitro--4--methyl-
N5-sec . -Pentyl-N1, N1 -dimethyl-2,6-dinitro--4--methyl-
1,3-phenylendiamin
N -0-Chlor-n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-phenylen-
N -0-Chlor-n-propyl)-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-phenylen-
diamin
N -(4-Heptyl)-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-plienylendiamin
N -(4-Heptyl)-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-plienylendiamin
K1_(4-Chlor-2-butenyl)-2,6-dinitro-4-methyl-1i3-
phenyle ndiamin
N -sec .-Butyl-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-piienyleadiamin.
N -sec .-Butyl-2,6-dinitro-4-methyl-1,3-piienyleadiamin.
Im Hinblick auf ihre ausgezeichnete herbicide Wirkung werden als Dinitroaniline in den erfindungsgemäßen
Zubereitungen bevorzugt solche verwendet, in denen R Wasserstoff oder -NH^, R Halogen, Cyano, Sulfamoyl,
C^_^ -Alkoxy, C.^-Halogenalkyl oder C-^-Alkylsulfonyl,
R und R^ einzeln jeweils Wasserstoff- C1 ,--Alkyl,
C3. ,--Alkenyl, C* ,--Alkinyl, C. ,--Halogenalkyl, C0 ,--
y—O P— D I —Ö el—D
Alkoxyalkyl, C^^^-Halogenalkenyl oder C^_g-Cycloalkylalkyl
bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R und Ir eine andere Bedeutung als diejenige von Wasserstoff
hat j oder H und Έ. gemeinsam zusammen mit dem
benachbarten Stickstoffatom Pyrrolidino oder Piperidino bedeuten.
Auch die in den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendeten
N-Aryl-N'-alkoxyharnstoffe stellen eine bekannte Klasse von Herbiciden dar. Die geeignetsten
Vertreter dieser Klasse haben die Struktur:
- 16 509 807/1139
worin bedeuten:
r" Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C2^-Alkoxyalkyl, CUg-Cycloalkyl,
C^D-Cycloalkenyl oder C4-^-CyCloalkylalkyl,
R10 C1-4-Alkyl oder C2-4-Alkenyl,
R11 C..-Alkyl und
R einen bis drei Vertreter der gleichen oder verschiedener
Reste, ausgewählt aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, C. /,-Alkoxy, C,, ,,-Halogenalkyl, C1 ,,-Halogenalkoxy,
C1-4-Alkylthio, C1-4-Halogenalkylthio,
C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, C2-4-Alkenyloxy
oder Cp^-Alkinyloxy.
Beispiele für Gruppen, die unter die Ausdrücke Alkoxy, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkylthio, C1-2
C0 /.-Alkenyl, C0 ,.-Alkinyl, O, V-Cycloalkyl, C^ ß-Cycloalkenyl
und C4^-CyCloalkylalkyl fallen, sind
oben angegeben. Beispiele für C1-4-Halogenalkyloxy
und C1-4-Halogenalkylthio sind Chlormethoxy, Dichlormethoxy,
Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Pentafluoräthoxy,
2-Bromäthoxy, 3-Chlorpropoxy, 4-Fluorbutoxy,
Chlorinethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio,
2-Chloräthylthio, 2-Bromäthylthio,
und 4-Chlorbutylthio. Beispiele für C2-4-Alkenyloxy
und C2-4-Alkinyloxy sind Allyloxy, Isopropenyloxy,
Propargyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 2-Isobutenyloxy
und 2-Butinyloxy. Beispiele für Alkoxyalkyl sind Methoxyinethyl, Äthoxymethyl,
509807/1 139
- 17 -
Isopropoxymethyl, Methoxyäthyl, 2,2-Dimethoxymethyl
und Äthoxyäthyl.
Beispiele für die obengenannten Verbindungen sind folgende:
N-(4-Chlorph.enyl)-N'-niethyl-N-methoxyharnstoff
N- (4—Brompheny1)-N'-me thyl-N'-me t hoxyharnst οff
N-(3,4-DichlorphenyI)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-(214,5-Trichlorphenyl)-Nl-methyl-N'-methoxyharn-
stoff N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharn-
stoff N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N- (4-Chlorphe ny1)-N'-äthyl~N'-me tb oxyharns bo ff
N-Phenyl-N'-äthyl-N'-methoxyharnstoff
N-(3»/<--Dichlorphenyl)-Nl-isopropyl-N'-methoxyharnstoff
N-(4-Bromphenyl)-N'-n-butyl-N1-methoxyharnstoff
N-(4-Methoxyphenyl)-N'-allyl-N'-methoxyharnstoff
N-(4--Methylphenyl)-N'-methyl-N1 -isoprop'oxyharnstoff
N-(4-Isopropylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(4-Methylthiophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N- (4-n-Butylphe ny1)-N'-me thyl-N'-me thoxyharnst off
N-(4—t-Butylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff !N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-methylallyl-N'-methoxyharnstoff
N- (4-Trichlormethylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
N-f3-(Difluorchlormethoxy)ph3nyl]-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff
- 18 509807/1139
N-£3-Chlor-4-(difluorchlormethoxy)pnenyl]-N1-methyl-
N'-mettioxyharnstoff
N-(_3-Chlor-4-(dif Iuorchlormethylthio)phenyl3-N' -methyl-
N-(_3-Chlor-4-(dif Iuorchlormethylthio)phenyl3-N' -methyl-
N'-methoxyharnstoff
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharn-
N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharn-
s toff
N-(3-Chlor-4-methyltliiophenyl)-Nl-methyl-N' -methoxy-
N-(3-Chlor-4-methyltliiophenyl)-Nl-methyl-N' -methoxy-
harnstoff
N-(4-Brommethylthiophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyiiarn-
N-(4-Brommethylthiophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyiiarn-
stoff
N-(3-Chlor-4—isopropoxyphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4—isopropoxyphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff
N-(4-Allylphenyl)-N'-methyl-N1-methoxyharnstoff
N-(4-Allyloxyphenyl)-Nl-meühyl-N'-methoxyharnstbff
N- ( 3-Pi*opargylphe ny 1) -N' -me thyl -N' -me t hoxyhar ns t off
N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-butyl-N'-butoxyharnstoff
N-(4—Bromphenyl)-N'-methyl-N1-äthoxyharnstoff
N-(3,4—Mchlorphenyl)-N'-methyl-N1-t-butoxyharnstoff
N-C^-ChlorphenyD-N^'-dimethyl-N1 -methoxyharnstoff
N-(3-Trifluormethylphenyl)-N-methoxymethyl-N1-methyl-
N1-methoxyharnstoff
N-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-N-cyclopropyl-N'-
N-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-N-cyclopropyl-N'-
methyl-N'-me thoxyharnst off
N-(3»/<—Dichlorphenyl)-N-cyclopropylmethyl-N'-methyl-
N-(3»/<—Dichlorphenyl)-N-cyclopropylmethyl-N'-methyl-
N1-methoxyharnstoff
N-(3,4-Dichlorphe ny1)-N-cyclohex-1-e nyl-N'-me thyl-N'-
N-(3,4-Dichlorphe ny1)-N-cyclohex-1-e nyl-N'-me thyl-N'-
methoxyharnstoff
N-(3-Methylthio-4-chlorphenyl)-N-äthoxymethyl-N·-
N-(3-Methylthio-4-chlorphenyl)-N-äthoxymethyl-N·-
allyl-N1-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4—methoxyphenyl)-N-n-propyl-N'-methyl-N1-
N-(3-Chlor-4—methoxyphenyl)-N-n-propyl-N'-methyl-N1-
methoxyharnst off
N-(4-Isopropylphenyl)-N,N'-diäthyl-N'-methoxyharnstο ff
N-(4-Isopropylphenyl)-N,N'-diäthyl-N'-methoxyharnstο ff
- 19 -509807/1139
N-O-Pentafluoräthoxypheny^-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff
N-O-TrifluormethylthiophenyO-N'-methyl-N'-methoxy-
N-O-TrifluormethylthiophenyO-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff
N-(4-Bromphenyl)-N-n-butyl-K'-methyl-N1-methoxyharn-
N-(4-Bromphenyl)-N-n-butyl-K'-methyl-N1-methoxyharn-
stoff
N-(4-t-Butylphe nyl)-N-cyclopropylme thyl-N'-iae thyl-N'-
N-(4-t-Butylphe nyl)-N-cyclopropylme thyl-N'-iae thyl-N'-
metho'xyharnstoff
N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N-äthyl-N'-methyl-N·-
N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)-N-äthyl-N'-methyl-N·-
methoxytiarastoff
N-(3-Allyl-4-chlorphenyl)-Nl-allyl-N'-mettioxyliarn-
N-(3-Allyl-4-chlorphenyl)-Nl-allyl-N'-mettioxyliarn-
stoff
N_ (4-Propargylphe nyl)-N-propy1-N'-methyl-N'-methoxy-
N_ (4-Propargylphe nyl)-N-propy1-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff
N-(3,^-Dichlorphenyl)-N'-isopropenyl-N'-iaethoxyliarn-
N-(3,^-Dichlorphenyl)-N'-isopropenyl-N'-iaethoxyliarn-
stoff
N-(4-Tr if luormeth.oxyphenyl)-N-methoxyiiie thyl-N'-methyl-
N-(4-Tr if luormeth.oxyphenyl)-N-methoxyiiie thyl-N'-methyl-
N'-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4~is opropylphenyl)-N,N'-diäthyl-N■-methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4~is opropylphenyl)-N,N'-diäthyl-N■-methoxyharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N1-äthoxyharnstoff
N-(4--Chlorphenyl)-N' -methyl -N1 -n-propoxyharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N1-n-butoxyharnstoff
N-( 3,4—D ichlorp.'ae nyl) -N' -me thyl -N' -ät hoxyharnstof f
N-(3>^-Dichlorphenyl)-N1-methyl-N1-n-propoxyharnstoff
N-(3,^--Dichlorphenyl)-N'-methylallyl-NI-methoxyharnstoff
N-(3,^--Dichlorphenyl)-N'-methylallyl-NI-methoxyharnstoff
N-(4-Bromphenyl)-Nl-allyl-N'-methoxyharnstoff
N-(4-Bromphenyl)-N'-isopropenyl-N'-methoxyharnstoff
N-jf3-Chlor-4-(difluorchlormethylthio)phenyl]-NI-allyl-
N1-methoxyharnstoff
N-["3-Chlor-4-(aifluorchlormethoxy)phenyl]-N'-allyl-N *-methoxyharnstoff.
N-["3-Chlor-4-(aifluorchlormethoxy)phenyl]-N'-allyl-N *-methoxyharnstoff.
- 20 509 807/1139
2A357A7
Im Hinblick auf ihre Spektren der herbicidenAktivität und ihre Wirksamkeit in Kombination
mit den Dinitroanilinherbiciden haben die erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Harnstoffe die
Formel
10 11 15
worin R und R wie oben definiert sind und R ^ und
14·
R einzeln jeweils Wasserstoff, Halogen, C. .-Alkyl,
R einzeln jeweils Wasserstoff, Halogen, C. .-Alkyl,
G*_j±-Alkoxy, Halogenmethyl, Halogenmethoxy oder HaIogenmethylthio
bedeuten.
Die folgenden Beispiele sollen die herbiciden Zubereitungen der Erfindung erläutern, ohne sie jedoch
darauf zu beschränken. In jedem Falle wurde die Formulierung hergestellt durch Auflösen der erforderlichen
Mengen an Anilin und Harnstoff in dem cyclischen Keton und, falls verwendet, dem größten Teil des aromatischen
Lösungsmittels. Die Lösung wurde dann filtriert und die Emulgatoren, die vorher untersucht
wurden, um die Abwesenheit von freiem Alkohol sicherzustellen, wurden eingerührt. Der Rest des aromatischen
Lösungsmittels wurde zugegeben und die Lösung wurde filtriert und verpackt.
509807/1139 -21-
Beispiel Nr.
Gew./Vol.%
Dinitro anilin
Harnstoff
anionischer Emulgator
nichtionischer Emulgator
alicycli-
sches
Keton
aromatisches
ösungslnittel
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 10 19
A - 407. * - 127. C - 247.
E - 257» H - 367. I - 247. F - 24% A - 247« D - 18% G - 247.
B - 12% E - 127. G H - 187. G - 24% H - 247. C - 187o F - 18% A - 24%
J L -K N K M R
K P K
L J P N J L J L
107.
18?;
127. 157. 127. 127. 12% 127o 187. 127. 127. 187. 127.
127. 187. 127. 187. 127. 67.
Y - 57.
Y - 6.57.
Y - 2.57.
Y - 47.
Y - 37.
Y - 37.
Y - 37.
Y - 47.
Y - 37.
Y - 37.
Y - 57.
Y - 47.
Y - 37.
Y - 67.
Y - 1>7.
Y - 47.
Y - 47.
Y - 37,
Y - 37.
Z - 37.
2 Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z Z
4.57.
47.
3%
47.
47.
47.
37.
37.
37.
47.
37.
17.
37. .
47.
4%
5%
3%
Q - 157,
R -bislOO%
S - 207.
S - 357.
S - bis 1007.
R - 207.
S - 207.
S - 207.
S - 257.
S - 207.
Q - 257.
S - 157.
S - 157.
Q -b»*s 1007.
S - 25%
S - 20%
R - 25%
Q - Ils 100%
R -bislOO%
S - 207.
S - 357.
S - bis 1007.
R - 207.
S - 207.
S - 207.
S - 257.
S - 207.
Q - 257.
S - 157.
S - 157.
Q -b»*s 1007.
S - 25%
S - 20%
R - 25%
Q - Ils 100%
S - 10%
T-lis 1007.
U - Us 100%
V - " 100%
X - "bis 1007.
X - " 1007.
U - " 1007.
V - H 1007.
T -
1007.
U - " 1007. U - " 100%
V - " 1007.
T - tis 1007.
V - "· . 100% T - " 100%
U-Us 100%
50980771 139
- 22 -
Tabelle Fortsetzung
Beispiel
Nr.
Nr.
Gew.AoI.
Di-
nitro-
anilin
Harnstoff
anionischer Emulgator
nicht -
ionischer
Emulgator
alicycli-
sches
Keton
aromatisches
Lösungs-
nittel
20
21
22
23
24
25
26
27
21
C - 127. - - 247. D - 187. F - 127.
B - 18% E - 367. I - 247. G - 247. A - 247.
J - 127.
K - 127o
J -
L - 127.
K - 12%
K - 127.
K - 12%
L - 12%
N - 12%
Y - 4%
Y - 2.5%
Y - 5%
Y -
Y - 4%
Y -
Y - 3%
Y - 4%
Y - 4%
Z - 4% Z - 4.5% Z Z - 3% Z Z - 5% Z - 3% Z - 3% Z - 4%
S - 15% S - 20% R - 20% S - 15% S - 207. Q - 25% S - 20% S - 20% S - 20%
V - "US 100%
U - " 100% X - " 10U7.
V - " 100% T - " 100% X - " 100%
X - " 100% T - " 100% T - π 100%
A » N,N-Dipropyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
B « N-Äthyl-N-butyl-4--trifluormethyl-2,6-dinitroanilin
C » N,N-DipropyJ.-4--isopropyl-2,6-dinitroanilin
D « NjN-Dipropyl-4—methylsalfonyl-2t6-dinitroanilin
E * N,K-Dipropyl-4-sulfamoyl-2,6-dinitroanilin
F » NjU-Diäthyl-^-triiluorraethyl-i: ,3-phenylendiamin G
- N-Äthyl-I^-methylallyl-^-trifluormethyl^e-di-
nitroanilin H - M
anilin
N,N-Di(2,2-dichloräthyl)-2,6-dinitro-p-toluidin
N-(4-Chlorphenyl)-N*-methyl-N'-methcxyharnsiaff
509807/1139 COPY
K = li-($14-Dich.lorphenyl)-N'-methyl-NI-mettioxyharn-
stoff
L = N-C^-E^omphenyO-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff M = N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-
L = N-C^-E^omphenyO-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff M = N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-
harnstoff
N = N-(3-Chlor-4-difluorchlormethoxyph.enyl)-NI-
N = N-(3-Chlor-4-difluorchlormethoxyph.enyl)-NI-
methyl-N' -methoxyharnstoff
P = N-(3,^-I)ichlorphenyl)-l(1-2-niethylallyl-NI-
P = N-(3,^-I)ichlorphenyl)-l(1-2-niethylallyl-NI-
methoxyharnstoff
Q = Cyclohexanon
R = 3-Methy!cyclohexanon
S =■ 3,5,5-Triniethylcyclohex-2-en-1-on T = Mischung von Alkylbenzolen, vertrieben unter der
Q = Cyclohexanon
R = 3-Methy!cyclohexanon
S =■ 3,5,5-Triniethylcyclohex-2-en-1-on T = Mischung von Alkylbenzolen, vertrieben unter der
Handelsbezeichnung Solvesso
U = Xylol
U = Xylol
V = o-Chlortoluol
X « schweres aromatisches Naphtha
Y - Alkylarylsulfonat
Z - Polyoxyäthylensorbitanester von gemischten Fett-
und Harzsäuren.
Jede der vorstehend angegebenen Formulierungen bzw.
Zubereitungen ist physikalisch und chemisch beständig und kann vor der Verwendung leicht mit Wasser verdünnt
werden. Die Verdünnungsmengen liegen in der Regel in der■Größenordnung von 1 1 des oben angegebenen
emulgierbaren Konzentrats in 150 bis 500 1 Wasser und
die verdünnte Lösung wird in der Regel in einer Menge von 1 bis 10 1 Konzentrat pro Hektar aufgebracht, es
können aber auch Mengen außerhalb dieses Bereichs angewendet werden, je nach der zu schützenden Frucht,
dem Typ des Erdbodens, dem Typ der zu bekämpfenden Unkräuter und dem jeweils verwendeten speziellen
509807/1139
COPY
COPY
aktiven Bestandteil.
Bs wurde gefunden, daß die herbiciden Zubereitungen der Erfindung insbesondere brauchbar sind zum Aufbringen
auf die Erdbodenoberfläche vor dem Aufgehen (d. h. vor dem Aufgehen der Unkräuter, jedoch vor
oder nach dem Aufgehen der Früchte) für Getreide,
Erbsen, Bohnen, Luzerne, Klee, Kartoffeln, Tomaten, Pfeffer, Artischocken, Spargel, Karotten, Pastinaks und ähnliche Früchte. Die Zubereitungen eignen sich auch als Herbicide für die oben angegebenen Früchte außer Getreide und Nachtschattengewächse, die vor der Pflanze dem Erdboden einverleibt werden.
oder nach dem Aufgehen der Früchte) für Getreide,
Erbsen, Bohnen, Luzerne, Klee, Kartoffeln, Tomaten, Pfeffer, Artischocken, Spargel, Karotten, Pastinaks und ähnliche Früchte. Die Zubereitungen eignen sich auch als Herbicide für die oben angegebenen Früchte außer Getreide und Nachtschattengewächse, die vor der Pflanze dem Erdboden einverleibt werden.
509807/1139 -25
Claims (1)
- Patentansprücherf) Stabile, flüssige Zubereitung mit herbicider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Dinitroanilinherbicid und ein N-Aryl-N'-alkoxyharnstoffherbicid, gelöst in einem nicht-phytotoxischen alicyclischen Keton, enthält, wobei das Verhältnis von Dinitroanilin zu Harnstoff 4:1 bis 1:4 beträgt.2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen nicht-ionischen oder anionischen Emulgator enthält.3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Dinitroanilinherbicid eine Verbindung der Formel enthält(Dworin R Wasserstoff oder -NHp» RHalogen, Cyano,Sulfamoyl, C1 .-Alkoxy, C. ,-Halogenalkyl oder ι -^ ^ '5
onyl, R und R einzeln jeweils Wasserstoff, Cj^-Alkyl, C. 6-Alkenyl, C.g-Alkinyl, C^_^-HalogenaLkyl, C2-^-Alkoxyalkyl, C, ,--Haiοgenalkenyl oder C^ ^-CycloaLkylalkyl bedeuten, wobei4 S4
mindestens einer der Reste R undeine andereBedeutung als diejenige von Wasserstoff hat, oder509807/ 1 139- 26 -/J. CR und R^ gemeinsam zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom !pyrrolidino oder Piperidino bedeuten.4. Zubereitung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dinitroanilinherbicid N.N-Dipropyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin, N-Äthyl-N-2-methylallyl-4-trifluormethyl-2,6~dinitroanilin oder N,N-Dipropyl-4-sulf-amoyl-2,6-dinitroanilin enthält.5. Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Harnstoffherbicid einen N-Aryl-N'-alkoxyharnstoff der Formel enthältR10worin RIU 0Λ ,.-Alkyl oder C0 .-Alkenyl, R1 ' C1 .-Λ% 14
Alkyl und R '■-' und R einzeln jeweils Wasserstoff,Halogen, C^_^-Alkyl, G^_^-Alkoxy, Halogenmethyl, Halogenmethoxy oder Halogenmethylthio bedeuten.6. Zubereitung nach A.ispruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Harnstoffherbicid N-0,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N<-methoxyharnstoff enthält.7. Stabile flüssige Zubereitung mit herbicicier Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie N,N-Dipropyl 4-trif!uormethyl-2,6-Jinitroanilin ui.d509807/1139 -27-N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff, gelöst in J^^-Trimethylcyclohex-a-en-ion, enthält, wobei das Verhältnis von Dinitroanilin zu Harnstoff 4:1 bis 1:4- beträgt, und daß sie außerdem einen Emulgator enthält, bei dem es sich um eine Mischung aus Polyoxyäthylensorbitanestern von gemischten Fett- und Harzsäuren und einem Alkylarylsulfonat handelt, in der der Emulgator praktisch frei von Alkohol— oder Polyalkoholverunreinigungen ist.8. Verfahren zur Herstellung einer stabilen, flüssigen Zubereitung mit herbicider Wirkung nach den Ansprüchen 1 bis 7» daaurch gekennzeichnet, daß man ein Dinitroanilinherbicid und ein N-Aryl-N1-alkoxyharnstoffherbicid in einem nicht-phytotoxischen alicyclischen Keton in einem Verhältnis von Dinitroanilin zu Harnstoff von 4:1 bis 1:4- löst.9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die aktiven Bestandteile in der flüssigen herbiciden Zubereitung in einer Konzentration von 10 bis 60 Gew./Vol.% verwendet.10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9» dadurch gekennzeichnet, daß man in der Mischung aus"den Herbiciden und deii Keton außerdem einen nichtionischen oder anionischen Emulgator verwendet,freiem
der praktisch frei von/Alkohol oder Polye.lkohol. ist.11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dinitronnilinherbicid509807/1139der Formel verwendet(D16 4- 5worin R1B1R und R-^ die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben.12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dinitioanilinherbicid N1N-Dipropyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin, N-Äthyl-N^-methylallyl^-trifluormethyl^^-dinitroanilin oder NjN-Dipropyl-4·-sulfamoyl-2,6-dinitroanilin verwendet.13-. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als Harnstoffherbicid einen N-Aryl-N'-alkoxyharnstoff der Formel
Verwendet(III)1Γ) 11 1^ 1/1worin R1 R11, Ri;? und R 1^ die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben.Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man als N-Aryl-N'-alkoxyharnstoff. - 29 -50 9 807/1 139N-(3,4-Dichlorphenyl)-N' -methy 1-N' -methoxyharnstoff verwendet.15. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man als alicyclisch.es Keton ein Cycloalkyl-oder Cycloalkenylketon verwendet.16. Verfahren nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet, daß man als alicyclisches Keton Cyclohexanon oder 3,5»5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on verwendet.17. Verfahren zur Herstellung einer stabilen, flüssigen Zubereitung mit herbicider Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-Dipropyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitroanilin und N-(3,4-Dichbrphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff in einem Verhältnis von Dinitroanilin zu Harnstoff von 4:1 bis 1:4 in 315»5-Trimethylcyclohex-2-en-1^on löst und einen Emulgator verwendet, der eine Mischung aus PoIyoxyäthylensorbitanestern von gemischten Fett- und Harzsäuren und einem Alkylarylsulfat darstellt, die praktisch frei von Alkohol- oder Polyalkoholverunreinigangen ist.509807/1139
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