DE1910895B2 - Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide

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DE1910895B2
DE1910895B2 DE1910895A DE1910895A DE1910895B2 DE 1910895 B2 DE1910895 B2 DE 1910895B2 DE 1910895 A DE1910895 A DE 1910895A DE 1910895 A DE1910895 A DE 1910895A DE 1910895 B2 DE1910895 B2 DE 1910895B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

N-R'
in welcher
R
für eine Alkylgruppe mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, die Trifluormethylgruppe, eine Alkylmercapto- oder Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
R' für eine Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise l-Alkyl-3-(l,3,4-thiadiazolyl-5)-harnstofre der allgemeinen Formel
N-
-N
NH-CO —NH-R'
(11)
in welcher
R und R' die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Oxalylchlorid der Formel
Cl-CO—CO-Cl
(III)
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umset/t.
3. Verwendung von heteroeyclisch-subsliluierten 1.3,4-Thiadiazol-Derivaten gemäß Anspruch I zur Bekämpfung von Unkraut.
Die Erfindung betrifft neue heterocyclisch-substiiuierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie un Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man Thiazolylharnstoffe, z.B. den N-(4-Methyl-l,3-thiazolyl-2)-N'-methylharnstoff, als Herbizid verwenden kann (vgl. BE-PS 6 79 138). Weiterhin ist bekannt, daß 2-(3',4'-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxazolidin-3,5-dion eine sehr gute herbizide, insbesondere Selektivherbizide Wirksamkeit besitzt; dieser Wirkstoff (common name: Methazole) hat als Handelspräparat praktische Bedeutung gewonnen (vgl. »Pesticide Manual«, 4. Ausgabe, Seite 340, und R. Weg I er, »Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel«, Band 5, Seite 298).
Es wurde gefunden, dal! die neuen helerocycliseh-siib slituierten I,i.4-Thiadiazol-Derivate der allgemciiici Formel
N N
Jl
Il C--
-N
N-R'
in welcher
U für eine Alkylgruppe mit I bis b Kohlenstoffatomen die Trifluormethylgruppe, eine Alkylmercapio- odei Alkylsulfonylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und
R' für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen heterocyclisch-subsiituierten 1,3,4-Thiadiazol- Derivate der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man I-Alkyl-J-(I.J,4-ihiadiazolyl-5)-harnMoffc der allgemeinen Formel
N - - N
il 11
NIl-CO-NH R' (II)
in welcher
R und R' die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Oxalylchlorid der Formel
Cl CO-CO-CI (III)
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen heteroeycliseh-substiluierten Thiadiazol-Derivate eine höhere herbizide Potenz, und besonders eine höhere Selektivität als die vorbekannten Thiazolylharnstoffe und das Handelspräparat Methazole.
Verwendet man 2-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazolylmcthyl-harnstoff und Oxalylchlorid als Ausgangskomponenten, so kann der Rcaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
N N -CO- -NH -C-H,
"Λ , J-NH
S 0
Μ 		O
N Il
I		 ζ-*
I
N IL I
■Ν 		N-CH1
+ CICOCOCl ■-► F,C-4
Die Ausgangsstoffe gemäß der allgemeinen Formel (II) sind bislang noch 'licht bekannt, können aber nach den üblichen Verfahren zur Herstellung von Alkyl-harnstoffen hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von 5-Amino-l,3,4-thiadiazolen mit Alkylisocyanaten in
Gegenwart vom inerten Lösungsmitteln, wie Uen/ol oder Tetrahydrofuran, bei Temperaturen /wischen IO und 100" C.
Das als weiteres Ausgangsprodukt verwendete ()xalylchlorid der Formel (111) ist bekannt.
Als Verdünnungsmittel kommen für das erlindungsgemäße Verfahren alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, chlorierte Kohlcnwasserloffe, wie Chlorbenzol, und Äther, wie Dioxan und Tetrahydrofuran.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 50 und 140"C, vorzugsweise zwischen 60 und 120" C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemüßen Verfahrens seizt man zweekmäßigcrweise üquimolarc Mengen an Ausgangsstoffen ein. Bei dem Verfahren liegen die günstigsten Reaktionstemperaturen zwischen und 120°C. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemischcs wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die erfindungsgeniäßen Wirkstoffe weisen starke herbizide Eigenschaften auf und können deshalb zur Bekämpfung von Linkraut verwendet weiden. Unter Unkraul im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von tier angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. U. bei ilen folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotylc, wie Senf (Sinapis).
Kresse (I. epidium),
Kleltenlabkraul (Galiuni),
Vogelmiere (Stellaria),
Kamille (Matricaria),
Franzosen krau I (Galisoga),
Gänsefuß (Chenopodium).
Brennessel (Urlica),
Kreuzkraut (Senecio),
Baumwolle (G ossy pin m).
Rüben (Beta),
Möhren (DaucLis),
Bohnen (Phaseolus).
Kartoffeln (Solaiuim).
Kaffee (Coffea);
Monokotyle, wie Lieschgras (l'hletim), Rispengras (Poa).
Schwingel (Fesluca).
Eleusine(Eleusine),
Fennich (Setaria).
Raygras (Loliuni),
Trespe (Bromus),
Hühnerhirse (Eehinochloa),
Mais(Zea).
Reis(Oryza),
Hafer (Avena),
Gerste (Hordeum),
Weizen (Triticum),
Hirse (Panicum), t
Zuckerrohr (Saccharum).
Besonders gut eignen sich die Wirkstoffe zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide und Baumwolle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die t üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Sireckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaien, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzolc, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, siark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreise, und synsthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogcne und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyälhylen- Fettsäure- Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkyl-aryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel /.. B. Lignin, Sulfitabiaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoff'.' können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach dem pre-emcrgence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung der Wirkstoffe nach dein post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt sie /wischen 0,1 und I 5,0 kg Wirkstoff pro ha. vorzugsweise /wischen 0,3 und 10,0.
B e i s ρ i e I A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsleile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit
0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung,
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung.
3 schwere Schäden und nur mangelnde l-jitwicklung oder nur 50"/» aufgelaufen.
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet
oder nur 25% aufgelaufen.
r) Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus dei nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle I
Prc-cmergcnee-Tcst 		H
/
\
CH3 		Wirkstoff-
anfwand
kg/ha 		Echino-
chloa 		Cheno-
po-
dium 		Stella
ria 		Galin-
Hn-
soga 		Matri-
caria 		Sina-
pis 		Hafer Baum
wolle 		Wei
zen
Wirkstoir 5
2,5
1,25 		3
1 		4
2 — 3
1 		4
2
2 		4
.,
2 		4
4
3 		2—3
I
0 		2—3
0
0 		1
0
0
3
I
0
I Il
CH3-C C —NH-C —N
\ /
N
(bekannt)
O O
I! Il
N N C C
Ii H I I 		5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
Il Il I I
CF3-C C—N—C—N—CHj
\ / Il
S O
O
11		 2,5 5 5 5 5 5 5 5 4—5 5
Il
ΓΪ P		 1,25 5 5 5 5 5 5 4-5 4 4—5
VJ V-.
I ι
Cl-/^-N N—CHj
Cl \ 		5 4 5 4 5 5 4 O O
O
Methazole
(bekannt)
O O
Il Il 		2,5 4 4 3 5 4 3 O O O
Il Il
VT VT |-, /~> 		1,25 2 4 2 4 3 2 O O O
IN IN C C
Il Il I I 		O
Il Il I I
IC4H9-C C-N N-CH3
S C
Il 		5 5 5 5 5 5 5 4 2
Il
O
O O
Il Il 		2,5 4—5 4—5 5 5 5 5 3 1
Il Il
VT V T I-* f-t 		1,25 4 4 5 Λ 5 5 3 O 1
IN N C C
Il Il I I 		O
C2H5-SO2-C C-N N-CH3
S C 		5 5 5 5 5 5 5 3 1 O
O 2,5 5 5 5 5 5 5 3 O
O O
Il Il 		1.25 4—5 4 5 5 4—5 4 2 O
Il Il
vT NP P 		1—2
Il Il I
CH3-S-C C-N N-CH3
S C
Ν 		5 5 5 5 5 5 5 4 3 O
Il
O
O O
Il Il 		2,5 4—5 5 5 5 5 5 2 2 O
Il Il
VJ WP P		 1,25 3 4—5 5 5 5 4—5 O O
Il Il I I
CH3-SO2-C C-N N-CH3
S C 		5 5 5 5 5 5 5 4 3 4
O 2,5 5 5 5 5 5 5 3 2 1—2
1.25 5 4 4—5 4 5 4 2 O O
4
4
2
Beispiel B Post-emeigcncc-Te.sl
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteilc Aceton Lmulgator: I Gewichtsteil
ΛI ky la ry !polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcrciiung vermischt man 1 Gewichlsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Tcstpflan-/en, welche eine Höhe von etwa 5—15cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der .Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
r»
0 keine Wirkung,
1 einzelne leichte Vcrbrennungsflecken.
2 deutliche Blattschäden.
3 einzelne Blätter und Stcngcltcile zum κι Teil abgestorben,
4 Pflanze teilweise vernichtet,
5 Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe. Wirkstoffkonzcntrationcn und Resultate lr) gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle Il
Post-emergcncc-Tesl
Wirkstoff
Wirk- Echino- Cheno- Sina- Ga- Stella- Matri- Dau- Ha- Baum- Wei-
stoff- chloa po- pis lin- ria caria cus fer wolle zen
aufwand dium soga
kgfta
H-C-
Il
CH3-C
(bekannt)
ι Ii
C —NH-C —N
CH3
2,5 3 4—5 4—5 4—5 3
1 4 4 3 2 —
0,6 0 2 3 2 1
1 1 2 1—2
0 0 0 0
0 0 0 0
-N
f2
CF3 — C C—N—C—N—CH3
S O
2,5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4
1,25 5 5 5 5 5 5 5 4 1 3
0,6 5 5 5 5 4 5 5 3 0 2
Methazole (bekannt)
O-
N-CH3
2,5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 4
1,25 5 5 3 5 5 5 5 4 4 3
0,6 5 5 3 5 5 5 5 3 3 3
Il (-QH9-C
Il
-N C-
C-N
S C
Il
N-CH1 2,5 1,25 0,6 5
5
4—5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5
5 4 5
3 4 2
O O
Il Il
N N C C
CiH5-SO2-C C-N N-CH, 2,5
S C 1,25
0.6
5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 -2
5 5 5 5 5 5 5 4 2 0
5 5 5 5 5 4 4 4 η η
r-'orlset/ung
ίο
Wirkstoff
Wirk-
stofT-
aufwand
kg/ha Echino- Cheno Sina- Ga- Stellachloa po- pis lin- ria dium soga
Il
C2H3-S-C
N-Il -S-C
Il
CH3-S-C
Il
CH3-SO2-C
Il
-N C-
Il I
C-N
Il
-N C-
Il I
C-N
Il
-N C-
Il I
C-N
-C
N-CH3 2,5 1,25 0,6
Il -c
N-CH3 2,5 C 1,25
Il
O 0,6
Il
-N
c-
Il I
C-N
Il ο
-C
N-CH3 2,5 1,25 0,6
-C
^N-CH3 2,5 1,25 0,6
5
5
5
5
5
4—5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 3 3
Main- Dau- Ha- Baum- Weicaria cus fer wolle zen
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 1
5 5 4—5
5 5 5
5 4 4
5 4 4
5 5 3
5 5 1-2
4 3 0
5 5
5 5
5 4—5
5 5
5 4—5 5 4
N N
CH1SO2 I^ J-N
S
Beispiel I
O O
Il Il c— -c
N CU, C
O
Äthanol umgelöst. Das I-Methyl-J-(2'-methylsulfonylr,3',4'-thiadia/olyl-5')-imi(Ja/.olidin-2,4,5-trion schmil/t 4-, bei254°C.
In analoger Weise wie oben angegeben, werden die in der Tabelle genannten Thiadia/.ol-Derivate gemäß der allgemeinen Formel(I) hergestellt:
Zu 50 g (0,127 Mol) 1-Methyl 3-(2'-mi:lhylMilfonylr,J',4'-ihiiidiii/()lyl-3')-h;irnsi()ff in 200 ml trockenem Toluol suspeiKlieri, tropft man 16,3 g (0,127 Mol) Oxnlylchlohd. ΙλιηικΊι wird b Stunden unler RiickHul! erhil/i. Niu'h dein Abkühlen wird iinyesiuigl und aus
Beispiel Nr. K R' Schmelzpunkt
2 CF-, CII, 253 bis 254 C
3 CH1S CU, 166 C
4 (CIIO2CH CII, 163 C
5 (C) I1),C CII, 168 C
6 C2HsS CH, 141 C
7 n-C,H7S CII, 126 C
8 C)IIsSO, cn, 21') C

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Heterocyclisch-subsiituierie
    Derivate der allgemeinen Formel
    I.j,4-Thiadiazol-
    N-
    -N
    C-
DE1910895A 1969-03-04 1969-03-04 Heterocyclisch-substituierte 13,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide Expired DE1910895C3 (de)

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