DE1302707B

DE1302707B -

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Publication number: DE1302707B
Application number: DE19601302707D
Authority: DE
Priority date: 1959-08-21
Filing date: 1960-08-20
Publication date: 1973-09-13
Also published as: US3177249A; BE594228A; DE1302707C2; GB899718A; GB914794A; NL255528A; US3236624A; NL128363C; NL255093A

Description

R,

enthalten, in der R eine niedermolekulare
gruppe und R, ein Wasserstoffatom od
niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet.

Cl

CT,

NU

C - N

R.

Die Wirkstoffe, die den angerührten Formeln entsprechen, können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von Harnstoffderivate!! gebräuchlichen Verfahren benutzt werden können. Als Beispiel sei die Umsetzung eines Pheny !isocyanates mit eirum Alkylamin genannt:

(Für den chlorsubstituierten. trifluormethvlgruppenhahigen Phenylrest wird die Bezeichnung Ar gewählt)

CH, CH.,

Aik\lr eine Ar-N-C η - HN

Tnfluormethylgruppenhakige. herbi/id wirkende Substanzen sind schon verschiedentlich hergestellt ».■orden. Thompson et al beschreiben z. B. unter den im Auftrag des Chemical Warfare Service entwickelten zahlreichen Verbindungen (Bot. Gaz. [ 1946]. ;? Vol. 107. S. 476 bis 507). vier tnfluormethylgruppenlialtige Stoffe, deren Wirkung aber teilweise wen unter der Wirkung der bekannten Phenoxyessisisiiuren liest. In »Weeds«". Vol. 2 (1953). S. 58. w'ird außerdem die herbizide Wirkung des Isopropyl-N-3-ltrifluormethyl- ;o phenyll-carbamats erwähnt, welche ungefähr dreimal geringer ist. als die des lsopropyl-N-3-lchlorphenylicarbamats (ClPC). A. L. Abel beschreibt in »Chemistry and Industry« (19571. S. 1106. im Rahmen einer Untersuchung über den Wirkungsmechanismus von Herbiziden an Hand der Hillschen Reaktion die Wirkung des N-i4-Tnfluormeth\lphenyl)-N".N"-dimcthylharnstoffes bzw. des N-(3-TriiiuormethylphenyU-N'.N'-dimethylharnstoffe*. Infolge der zu hohen Herstellungskosten b/w. der zu geringen Hemmung der für den Kohlenstoffwechsel der Pflanze lebenswichtigen Photolyse des Wassers hat keines dieser beiden Präparate praktische Bedeutung erlangen können. In keinem der zahlreichen für herbizide Zwecke entwickelten N-Aryl-N'.N-dialkylharnstoffe werden trifluormethvlgruppenhaltige Wirkstoffe beschrieben oder gar beansprucht. Wie eine Prüfung des N-(3.5-Bis-tiifluormcthylphenyl)-N'.N-dimeibylharnstoffes durch die Erfinder ergab, fehlt diesem Harnstoff eine brauchbare Wirksamkeit. Tri- >o fluormethylgruppenhaltige N'.N'-Diarylharnstoffe (schweizerische Patentschrift 315 319; österreichische Patentschrift 185 814 bzw. französische Patentschrift 1 158 430) haben ausschließlich insektizide Wirkung gegenüber keratinfressendcn Insekten. ss

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Mittel zur Unkrautbekämpfung, welche ein Trifluormethylphenyiharnstoffderivat der Formel

enthalten, in der R eine niedermolekulare Alkyl f\s gruppe und R, ein WasseretoiTatom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeutet, überlegene herbizide Wirkungen aufweisen.

Ar NH CO- N

An Stelle von Isocvanat können auch lsoe\c.iuabildner bzw. -abspalter herangezogen werden.

Geeignete TrilluormeihUhalogenphenylgruppen im Rahmen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind beispielsweise die

3- Trifluormeth\ 1-4-chlorphenyl-,
Z-Chloro-trifiuormethylphenyl- und
Z-TriüuormethyM-chlorphenyl-Gruppe.

Als aliphatische Amine, die z. B. zur Umsetzung mit den aromatischen Isocyanaten in Frage kommen, seien /. B. Monomethylamin. Monoäthylamin. Πι-meihylamin. Metin läth\lamin. Methylpropvlamm. Methylbutylamin. Diäthylamin genannt. Unter den zahlreichen erfmdungsgemäßen Wirkstoffen seien aK Beispiele die folgenden erwähnt:

N-(3-Tritluormethyl-4-chlorphenyl)-N'.N'-di-

methy!harnstoff (Wirkstoff A),
N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-N'-meth\i-N" -n -butv!harnstoff (Wirkstoff G; öl vom Kp. 170 bis ISO C bei 0.01 Torr und Krstar-

rungspunkt 54.5 bis 55.5 C).
N-|3-Tritluormethvl-4-chlorphcnyl)-N'-mcthy!-

lurnstoff (Fp. 130 bis 13UC) und
N-iZ-Chloro-trilluormethylphcnyO-N'.N'-dimethvlharn>toff|Wirkstofr H: Fp. 98 bis 99 C).

Im folgenden wird die Herstellung der neuen Wirkstoffe, welche nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. an Hand der Verbindung A näher erläutert:

443 g .VTriftuormelhyM-chlorphenylisocyanat. gelöst in 200 ecm Aceton, werden zu 270 ecm 40%igei wäßriger Dimeth\laminlösung in 1500 ecm Wassei langsam unter starkem Rühren zugegeben. Untei leichter Temperatursteigerung auf 40 C findet du Kondensation zum N-(3-Trifluormcthyl-4-chlorphe nyD-N'.N-dimethylharnstoff A statt, der sogleich aus fällt. Nach sechsstündigem Rühren wird mit wenn Wasser versetzt und der Harnstoff abgesaugt, mi Wasser und wenig verdünnter F.sssigsäurc gewasciiei und im Vakuum bei 60 C getrocknet, nine Probe au Alkohol umkristallisiert /eim einen Schmelzpunk \on 139 bis 140 C.

Analog werden hergestellt: die Wirkstoffe

Cl!.,

B. Cl -<'·'

NIi C^--N

ο Ή

Schmelzpunkt: 130 bis 131

C. (T

NH -CO- -N

CF₁

(ML

CML

Schmelzpunkt: I 16 bis

117 C

N'-3-Trifluormeihy!-4-chIorphen\l-N '.N '-diäihvlharnsioff

ct.,

NH -- CO · Ml CML

Schmelzpunkt: 129 b^ 13t! C

N-3-Tnfiuormeth\l-4-chlorphen\l-N'-äthyl^arnstofT

CH,

NH CO NH CH

CF,

Schmelzpunkt: 154 bis 155 C

N-3-'I"riflnormethyl-4-chlorphenyl-N'-isopropy !harnstoff

Cl-- ν ,.— Nil CO-r H-CH₂-CH₂ CH,

Schmelzpunkt: 132 bis 133 C

N-3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-N'-n-propy !-harnstoff

Die neuen Wirkstoffe können in emulgicrtcr oder dispergierter oder gelöster Form oder in Stäubemitteln für sich allein oder zusammen mit anderen Unkrautvcrtilgungsmitlcln. wie z. B. tri- und tetrasubstituicrten Aryl-alkyiharnstoffen. halogenierten Phenoxy-alkancarbonsäuren. halogenierten Benzoesäure η bzw. Phenylessigsäure^ halogenierten Fettsäuren bzw. deren Salzen. Estern und Amiden, mit Borax oder anderen anorganischen Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff. Harnstoff und anderen Düngemitteln, oder auch Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäurccsterii angewendet werden. Andererseits sind auch basisch wirkende Wirkstoffe, wie tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung zur Kombination geeignet, wie z. B. das Dodccylhcxamelhylenimin oder dessen Salze, das l.l'-Athylen-2,2'-dipyridiliumdibromid. Auch hcrbizid wirkende Carbamate bzw. Thiolcarbamate bzw. üithiocarbaminsäurccstcr oder Derivate des s-Triaz.ins lassen sich in diese Mittel verarbeiten. Ebenso können herbizid wirkende Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-1.2,4-triazol. das Maleinsäurehydrazid, das 3.5-Dimethyl - tetrahydro -1.3.5,2 H - thiadiazin - 2 - dion, aber auch einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol. Dinitrokresol. Dinitiobutylphcnol, die Naphtlnlphthalaminsäurc oder das Methylisoihiocuinat mitverwendet werden.

Zur Herstellung von direkt \erspriihbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereieh. wie Dieselöl oder Kerosen. ferner Kohlenteerölc und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie aikvlierte Naphthaline. Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Yerwendunj von \\lol-

ic gemischen. Cyclohexanolen. Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan. Tnchloräth>len oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.

Wäßrige Applikationsformen werden aus F.mulsionskonzentraten. Pasten oder netzbaren Spritz-

.5 pulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als F.mulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen. Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Ath\- lenoxyd. wie das Kondensationsprodukt von Octadecy!alkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Athylenox\d oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol ÄthvVnoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionakmen Emulgiermitteln, die herangezogen -verden können, seien erwähnt, das Natriumsal/ des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodeeylbenzolsulfonsaure. das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder \on Mischungen dieser Säuren, oder das Natriums,·.;. einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammomumverbindüngen, wie das Cetyl-pyridiniumbromid, oder das Dioxyälhylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.

Zur Herstellung von St'übe- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin. Bentonit, Calciumcarbonai. Calciumphosphat, aber auch Kohle. Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen An-Wendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbestäridigkeit oder das Eindringungsvermögcn verbessern, versehen sein: als solche Stoffe seien erwähnt Fettsiiuren. Harze, Leim. Casein

so oder z. B. auch Alginate u. a. m. Die neuen selektiven Mittel werden mit besonderem Erfolg in einer Aufwandmenge von etwa 1,5 bis 5 kg und insbesondere etwa 1,5 bis 2 kg Wirkstoff pro Hektar verwendet.

Beispiel 1

a) 20 Teile N - 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl-N'.N'-dimethylharnstoff und 80 Teile Talkum werden in einer Kugelmühle sehr fein gemahlen. Das so

<«> erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.

b) 20 Teile N -3 -Trifluormethyl-4-chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16,5 Teilen Xylol und 16 Teilen eine< Kondensationsproduktes von

f>5 Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren, z. B. desjenigen von Sojafettsäurc und 30 Mol Äthylenoxyd, gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt wer-

den. Es kann auch der No-TrifluormethyM-chlorphenyl-N -mciiulharnstolT verwendet werden.

ei "G Teile N - 7· - Tpfluormethyl - 4 - ehlorphenyl-N'.N -dimethy!harnstoff oder gleiche Teile N-3-TrifluormethvM-chlorphenyl-N'-methylharnstoiT werden mit 4 Teilen eines Nctzmittels. z. B. des Natriumsalzes der Butylnaphthalinsulfonsäure. 1 bis 3 Teilen eines Schut/.koiloides. z.B. Sulfitablauge, und 15 Teilen eines festen inerten Tragerstoffes wie Kaolin. Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf fein gemahlen, ι Das erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch mit Wasser angerührt werden und ergibt eine gebrauchsfähige Suspension.

dl Ί5 Teile N - 3 - Trifiuormethyl-6-chlorphcnyl-N'.N'-dimeihylharnstoff (Hl werden in 90 Teilen ι* Kohlenteeröl. Dieselöl oder Spindclöl gelost,
el SO Teile der eingangs aufgeführten Verbindungen A b/w. B werden mit 16 Teilen Kaolin und 4 Teilen eines Emulgators. der von der >4inol Inc.. Chicago, unter der Markenbezeichnung »Toximul MP" geliefert wird, gemischt und fein gemahlen. Die Mischungen können als Spr./pulver verwendet werden.

Π 10 g der Wirkstoffe A. B und H werden je für sich mit 2 g Sulfitcelluloseablauge und 100 ecm Was- ^s ser versetzt und anschließend einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch feinteiiige. stabile Dispersionen entstehen.

Beispiel 2

al Blumentöpfe werden im Gewachshaus mit Erde gefüllt und mit Samen der nachfolgend genannten Unkraut- bzw. Kulturpflanzen beschickt: Zea mays. Avena sativa. Setaria italica. Dactylis glomerata. Sinapis alba. Lepidium sativum. Calendula chrysantha. Die Erde wird angegossen und am Tage der Saat mit aus den Dispersionen nach Beispiel 1 Π hergestellten Spritzhrühen behandelt. Die Aufwandmc.iee beträgt für jeden Wirkstoff 10 kg je Hektar. 4 Wochen nach der Behandlung sind mit Ausnahme von Zea mays, welcher mehr oder weniger stark geschädigt ist. sämtliche Versuchspflanzen abgestorben.

b) Blumentöpfe werden analog Beispiel 2 a) vorbereitet. 10 bis 14 Tage nach der Einsaat werden die Pfianzen mit einer Spritzbrühe aus den Dispersionen nach Beispiel 1 Γ) entsprechend einer Aufwandmenge für jeden Wirkstoff von 10 kg pro Hektar, besprüht. Da die Aufnahme des Wirkstoffes auch durch die Blätter erfolgt, sind die behandelten Pflanzen, mit Ausnahme von Zea mays, bereits nach 14 Tagen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.

Beispiel 3
Vorauflaufverfahren einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Ik behandelt. 30 Tage nach d Behandlung sind dem Feld, welches mit. 5 kg Verbindung A he delt wurde, außer Zea mays nd Pisum satiunr nicht wesentlich gehemmt sind, sämtliche ] estp /en üunz oder nahezu \ollstiindig abgestorben, deiche Wirkung wird mit 5 kg der Verbindu erreicht. Die gleiche Wirkung gilt für die folg;·:- auf dem Versuchsfeld aufgelaufenen Unkraut-! . mium purpureum. Chenopodium album. C ._:;· hursa pastoris. Galeopsis tetrahit. Senecio \ui: Polyuonum aviculare. Polygonurr. conw'-. Raphanus raphnistrum. Chrysanthemum k\. ihemum. Ranunculus repens.

b) Im Falle der Anwendung der Verbindung einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je 1!.. in der unter al beschriebenen Weise, blieben mays.Triticum vulgäre. Daucus carota. Pisum sat Avena satha. Phaseolus vulgaris und Cannabic -. praktisch unbeschädigt, wahrend die anderen ; al nenannten Pflanzen ο schwer geschädig! -.udaß sie sich nicht mehr erholen können und schließend absterben.

Beispiel 4

a) Ein Feld wird analog Beispiel 3 vorhe· und angesät. 4 Wochen nach der Einsaat erfolg Behandlung mit den gemäß Beispiel 1 c) form; ten Verbindungen A bzw B entsprechend Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff pro Ik 3 Wochen nach der Behandlung sind mit Aumi von Zea mays, welcher durch die Verbindung h ieilweise geschädigt wird, sämtliche Versuchspfl.-sunz oder nahezu vollständig abgestorben.

b) Im Falle der Anwendung der Verbindung einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je 1! in der unter a) beschriebenen Weise bleiben mays. Daucus carota und Pisurr sativurn prak unbeschädigt: im Falle der Anwendung der Ve; dung B in der unter a) beschriebenen Weise h;· Zea mays, Daucus carota. Pisum sativum. ¹^ bativa und Phaseolus vulgaris praktisch unbe.seh während die anderen, im Beisp-el 3 unter a) genai Pflanzen so stark geschädigt werden, daß si.· nicht mehr erholen können und anschließem sterben.

Beispiel 5

Verglcichsversuch

Es wurde die herbizide Wirkung der Wirksto und B verglichen mit Wirkstoff

55

a) Ein Feld, das vor Versuchsbeginn von sämtlichen einjährigen Unkräutern befreit wurde, wird mit folgenden Unkräutern und Kulturpflanzen angesät: Zea mays. Triticum vulgäre. Avena sativa. Setaria italica, Sorghum sudanense, Allium cepa, Cannabis sativa, Brassica rapa, Sinapis alba. Raphanus raphanistrum, Unum usitatissimum, Soja max, Trifolium pratense, Trifolium repens, Pisum sativum, Beta vulgaris. Phaseolus vulgaris, Daucus carota, Spinacia <>5 oleracea. Lactuca sativa. Am Tage der Saat wird das Feld mit einer gemäß Beispiel 1 e) hergestellten Disoersion der Verbindungen A bzw. B. entsprechend

■dla :.iris.

U IIK.

ί'· in

■en na

••-ligt, "ititen sich 1 ab-

CH,

NH — C --N

O OC₂H₅

gemäß deutsche Auslegeschrift 1 062 05^l)

Prüfungsmelhodc: Es wurden die in der unten aufgeführten Tabelle angegebenen Pflanzenarten in mit Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 4 Woc'icn nach der Einsaat wurde die Oberfläche der Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen, die gemäß Beispiel 1 c) der vorliegenden Erfindung hergestellt worden waren und als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei die Aufwandmenge jeweils 1,5 kg Wirkstoff/Hektar

<r

a) Avena saliva (Flughafer)

b) Sorghum sudanensc

c) Dactylis glomerata

d) Sinapis alba

c) Anthriscus cerefolium ....
0 Calendula chrysantha ....

g) Zea mays

h) Daucus carota

i) Pisum sativum

k) Phaseolus vuigaris

	WirLviofr
Λ	B
7	7
8	6
8	8
9	8
8	6
7	7
1	0
1	0
1	1
1	0

Cl

K. F₃C

Cl

L. F₁C

C₂H₅

verglichen mit der Verbindung I gemäß Beispiel 5. Prüfungsmethode: Es wurden die in den unten aufgerührten Tabellen angegebenen Pflanzenarten in mit Erde angefüllte Blumentöpfe eingesät und angegossen. 4 Wochen nach der Einsaat wurde die Oberfläche der Erde in den Topfen mit wäßrigen Dispersionen, die gemäß Beispiel 1 e) der vorliegenden Anmeldung hergestellt worden waren und als Wirkstoff jeweils eine der obigen Verbindungen enthielten, besprüht, wobei die Aufwandmenge jeweils 1,5 kg Wirkstoff. Hektar entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende Wirkung:

entsprach. Bei der Auswertung, 25 Tage nach dieser Behandlung, ergab sich folgende Wirkung:

(Die Auswertung erfolgte nach einem Schema von 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze: 10 bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert >5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen kann.)

Pflan/.cnarl

Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nur im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen A und B eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis Γ) erzielt wurde.

Beispiel 6
Vergleichsversuch
Es wurde die herbizide Wirkung der Wirkstoffe A. B,

CH₃

J F,C —<rV- N H — C — N (Anmeldung)

V⁷ I! \

O H

(Die Auswertung erfolgt nach einem Schema von bis 9: I bedeutet: keine Schädigung der Pflanze; bedeutet: Pflanze vollständig abgetötet; ein Wert >5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, daß sie sich nicht mehr erholen kann.)

Tabelle 1

Pflanzenart

a) Avena sativa (Flughafer)

b) Sorghum sudancnsc

c) Dactylis glomcrata

d) Sinapis alba

e) Anthriscus cerefolium ....

f) Calendula chrysantha ....

g) Zea mays

h) Daucus carota

i) Pisum sativum

k) Phaseolus vulgaris

Tabelle 2

	Atrkstofl	I
Λ	B	3
7	7	2
8	6	2
8	8	2
9	8	3
8	6	2
7	7	2
1	1	1
1	1	1
1	1	0
1	0

Pflanzenart

30

a) Avena sativa (Flughafer)

b) Sorghum sudanense ....

c) Sinapis alba

d) Calendula chrysantha ...

e) Zea mays

Γ) Daucus carota

Wirkstoff	L
K
9
9	9
._.
9
3

NH-C-N (Anmeldung)

Il \

O CH₃

C₂H₅
N H — C — N (Anmeldung) Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß nui im Falle der anmeldungsgemäß verwendeten Wirkstoffe eine ausreichende Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen a) bis f) bzw. a) bis d) erzieli wurde. Die Verbindungen J bis L zeigen eine ausgesprochene Selektivität in Zea mays. 45

Beispiel 7

Vergleichsversuch

Es wurde die herbizide Wirkung der Verbindungen A H und K verglichen mit den bekannten Wirkstoffen

II. C1—/~S—NH—CO—N(CH₃J₂ DIUROT«

ν '

Cl

und

NH-CO-N(CH₃)₂ FLUOMETURO1

Prüfungsmethode: Es wurden die in den Tabellen bis 5 aufgeführten Pflanzenarten in mit Erde gefüll Blumentöpfe eingesät und angegossen. 1 Tag nai

-^iSo ZTriZ

der Aussaat wurden die Töpfe mit einer wiißrigen Dispersion, die gemäß Beispiel 1 c) hergestellt worden war, besprüht. Die Aufwandniengc an Wirkstoff betrug 2 bzw. 1 kg pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Aussaat.

Tabelle 3

Pflanzen

Avena
Hordcum .
Oryza ....
Triticum ..

Zea

Alopccurus

Beta

Digitaria . .
Ipomoca ..
Panicum ..
Sorghum ..

2 kg V/irkstoff ha

Verbindung

Il

9 9 9 9 9 8

9 9 8 9 7 9 9 9 9 9 9

III

9 8 9 9 6 7 9 9 9 9 9

Tabelle 4

Pflanzen

Soja

Amaranthus

Beta

Calendula ..

	2 kg Wirkstoff ha	III
	Verbindung	8
A	I ·>	9
3	1 9	9
9		9
9
9
9
9
9

Pflanzen

2 kρ Wirkstoff ha Verbindung

Il I III

Digitaria
lpomoea
Panicum

9 9 9

Tabelle 5

Pflanzen

Gossypium .
AmaraiUhus

Beta

Brussica....
Calendula ..
lpomoea ...

Linum

Panicum ...
Poa

I kg Wirkstoff/ha Verbindung

III

9 9 9 9 9 9

3 9 8 6 9 4 5 7

Bewertung

I - Keine Schädigung der Pflanze. 9 - Vernichtung der Pflanzen. > 5 — Bleibende Schaden.

Folgerung Die Verbindungen A und H sind selektiv in

treide. Reis und Mais bzw. Soja, während die Verbindungen II und III hier totalhcrbizid wirken. Die Verbindung K zeigt bei gleicher Schonung von Baum wolle wie die Verbindung III eine wesentlich bessere Unkrautwirkung.

Claims

Patentanspruch:

Mittel /ur Unkrautbekämpfung, welche ein
fiuormethvlphenylharnsioffderhat der Fonrui

CI

CF,

NU — C -- N