DE1642274A1 - Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung in Getreide - Google Patents

Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung in Getreide

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DE1642274A1 DE1967F0053545 DEF0053545A DE1642274A1 DE 1642274 A1 DE1642274 A1 DE 1642274A1 DE 1967F0053545 DE1967F0053545 DE 1967F0053545 DE F0053545 A DEF0053545 A DE F0053545A DE 1642274 A1 DE1642274 A1 DE 1642274A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG 1642274
LE VE RKU S E N ■ Bayeiweik P.tent-Abteilun, \ Q1
ST/ASt
Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
Die Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten herbiziden Phenoxycarbonsäuren und einem bekannten herbiziden speziellen Harnstoff bestehen und eine hohe selektive herbizide Wirkung in Getreide aufweisen.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man den 1-(2-Benzothiazolyl) -1,3-dimethylharnstoff als Herbizid verwenden kann (vgl. US-Fatentschrift 2 756 135 und Belgische Patentschrift 687 019).
Weiterhin ist bereits bekanntgeworden, daß man Phenoxycarbonsäuren als Herbizide, besonders in Getreide, verwenden kann (vgl. US-Patentschrift 2 740 810, US-Patentschrift 2 322 760 und Englische Patentschrift 822 199). Eine besondere praktische Bedeutung haben die folgenden Phenoxycarbonsäuren erlangt: 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure, 2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäure sowie die entsprechenden OC-Phenoxy-propionsäuren.
Sowohl die Phenoxycarbonsäuren als auch der oben genannte Harnstoff haben als selektive Herbizide den Nachteil, daß sie bei
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der Vielzahl der im Getreide auftretenden Unkräuter diese nicht alle hinreichend vernichten. Die nicht bekämpfbaren Unkräuter breiten sich dann, da sie ohne weitere Unkrautkonkurrenz wachsen, ungewöhnlich schnell aus und machen den anfänglichen Erfolg einer Herbizidbehändlung zunichte.
Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen, bestehend aus 1-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff der Formel
ff C-N- 6- NH-CH,
(D und Phenoxycarbonsäuren der Formel
in welcher
R für Methylen oder Methylmethylen steht, R1 für Chlor oder Methyl steht und
Rp für Wasserstoff oder Chlor steht,
in Form der freien Säuren, der Metallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze oder der ulster eine besonders breite und selektive herbizide Wirkung in Getreide aufweisen.
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Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkomtdnationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Dieser synergistische Effekt ist jedoch auf bestimmte Mischungsverhältnisse beschränkt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind vorbekannten Wirkstoffen zur Unkrautbekämpfung in Getreide überlegen, z.B. den Phenoxycarbonsäuren. Die Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Unkrautbekämpfungsmittel in Getreidekulturen dar.
Als Phenoxycarbonsäuren gemäß Formel (II) kommen besonders die folgenden Vertreter dieser Wirkstoffgruppe infrage: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, CX-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure, oc-(2-Methyl-4-chlorphenoxy) -propionsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure sowie tt-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure.
Diese Phenoxycarbonsäuren können in den Wirkstoffkombinationen als solche, in Form der Metallsalze, insbesondere der Alkalimetallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze sowie der Ester vorliegen.
Bekanntlich wirkt in den Derivaten der Phenoxycarbonsäuren im Prinzip der Säurerest herbizid. Aus diesem Grunde können die
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— 3 —
verschiedenen genannten Derivate anstelle der reinen »»äure verwendet werden. Die Mengenangaben, wie Auf wandmengen, bezie hen sich stets auf die freie Säure. Die Derivate lassen sich oft einfacher formulieren als die Säure.
Sowohl die Phenoxycarbonsäuren als auch die genannten Derivate sind seit langer Zeit als Herbizide bekannt und haben z.T. eine große praktische Bedeutung erlangt (vgl. Deutsche Patentschriften 915 876, 940 946 und 949 912 sowie Deutsche Auslege Schriften 1 064 286, 1 071 411 und 1 .121 403).
^r die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen kommen alle die vorbekannten Derivate in gleicher V/eise wie die Säuren infrage. Besonders geeignet sind Salze des Kaliums, des Natriums, der drei Methylamine, der Alkanolamine, wie des Triäthanolamins und des Dimethyläthanolamins, sowie Ester von aliphatischen Alkoholen, insbesondere Alkoxy-alkylalkohole, z.B. Butylglykolalkohol.
Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombination kann in bestimmten Bereichen schwanken. Im allgemeinen enthält die Wirkstoffkombination zwischen 33 und 80, vorzugsweise zwischen 40 und 66 Gewichtsprozent den 1-(2-Benzothiazo-IyI)-I,3-dimethylharnstoff. Das Gewichtsverhältnis von 1-(2-Benzothiazolyl)-1,3-dimethylharnstoff zu den Phenoxycarbonsäuren liegt also zwischen etwa 1 : 2 und etwa 4:1, vorzugsweise zwischen 1 : 1,5 und 2:1.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter, ohne die Getreidearten, insbesondere Gerste, Weizen, Roggen und Mais, zu schädigen.
Unter' Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise als Verunreinigung in Getreide auftreten.
Als Unkräuter, die durch die erfindungsgemäß zu verwendenden Kombinationen vernichtet werden und in Getreide oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dicotyledoneae, wie Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Kornblume (Centaurea cyanus), Klettenlabkraut (Galium aparine), Klatschmohn (Papaver rhoeas), Erdrauch (Fumaria officinalis), Ackervergißmeinnicht (Myosotis arvensis), Taubnessel (Lamium spec»), Persischer Ehrenpreis (Veronica persica), Ackerspörgel (Spergula arvensis), weicher Storchschnabel (Geranium molle), und Monocotyledoneae, wie Windhalm (Apera spica- venti) und einjähriges Rispengras (Poa annua).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
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— 5 —
und/oder Dispergiermitteln. Im Falle.der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Herbiziden und Fungiziden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffkombinationen können in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und .
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" 6 " BAD ORIGINAL
Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Stäuben und Streuen.
Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen kann vor dem Auflaufen der Pflanzen durchgeführt werden, wird aber vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen.
Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Wirkstoffkombinationen, der Getreideart und den Unkräutern. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 4 kg/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 3 kg/ha.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine sehr breite Unkrautwirküng, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn bei gleichen Aufwandmengen die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination gleich groß oder größer ist als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes. Die zu erwartende Summe der Wirkungen in einer Wirkstoffkombination liegt in Abhängigkeit vom Mischungsverhältnis zwischen der Wirkung des weniger wirksamen und der Wirkung des stärker wirksamen Einzelwirkstoffes.
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Aus den Tabellen des Beispiels geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen einen echten synergistischen Effekt zeigen. Die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen liegt stets höher als die herbizide Wirkung des wirksameren Einzelwirkstoffes.
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Beispiel A
Post-emergence-Test / Freilarid / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial: 0,25 Gewichtsteile Kaolin und
Kieselsäure (3 ϊ1) Schutzkolloid: 0,02 Gewichtsteile ligninsulfat
Dispergierhilfsmittel: 0,15 öewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehyd-Kond ensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoff zubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat. Entscheidend ist dabei die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche.die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungseffekte
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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Wirkstoff
Tabelle 1 Post-emergence-Test / Freiland
Aufwand- Weizen Mais Poa Apera Centau- Pumaria. Poly- Lamium menge annua spica rea offi- gonum spec, in kg/ha venti cyanus cinalis. avi-' culare
Geranium molle
CO
OD
N>
(Ji
CH, O C-N - C-NH-CH,
(bekannt)
2) Cl
5)
O-CH2-CUOH
als Natriumsalz (bekannt)
-C 0OH
als Hatriumsalz (bekannt)
Mischung aus' 1 ), und 2) Gewichtsverhältnis 2 : 1 (erfindungsgemäß)
Mischung"aus 1) und 5) Gewichtsverhältnis 2 : 1 (erfindungsgemäß)
2,5
2
2,5
2,5
2,5
2,5
O O O
O O
O O O
O O O
O O O
0-1 O O
1-2 1
0-1 0 0
0-1 0 0
5-4
2-5 0 2 0 1 0
0 0 0
3.-4
"5
3-4
1-2
4-5 4
0 0 4-5 0 5-4
4-5 4
4-5 4
2-5
5-4
4 5-4
4-5 4
5 4 4
5-4
4-5 4
5-4
3-4
4-5 4
5-4
5-4 5 1-2 2
5 4-5
4 ·
4 5-4
4 5-4
2-5 2
5 2 2
5 _^
4 (T)
5 ^3 4-5 -P-
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Tabelle
Post-emergence-Test / Freiland
Wirkstoff Aufwand- Gerste Roggen Apera Galium Papaver Myosotis Veronica Spergula
menge spica- apa- rhoeas arvensis persi- arvensis in kg/ha venti rine caria
ei
ο
O
00
2) Cl-
Jl Lh-
(bekannt)
CH-COOH
als Kaliumsalz ("bekannt)
Φ 3) Cl-
co
0-CH-COOH
CH
als Kaliumsalz (bekannt)
Mischung aus 1) und 2) Gewichtsverhältnis 2:1 (erfindungsgemäß)
Mischung aus 1) und 3) Gewichtsverhältnis 2:1 (erfindungsgemäß)
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in
KN CM CM		 0-1
0
0 		1
0
0 		5
4-5
3-4 		3-4
3
2-3 		5
4
3 		5
3-4
3 		4-5
4
3-4
3
2,5
2 		0
0
0 		1-2
0
0 		0
0
0 		4
3-4
3 		5
4
3-4 		3
2-3
2-3 		3
2-3
2
3
2,5
2 		0
0
0 		1-2
0-1
0 		0
0
0 		4-5
4
3-4 		5
' 4
3-4 		3
2-3
2 		CM
KN CM I
x—
in
KN CM CM		 0
0
0 		0
0
0 		5
4-5
3-4 		4
4
3-4 		5
4
3-4 		5
4
3 		5
4
4
3
2,5
2 		0
0
0 		0
0
0 		5
4-5
3-4 		4-5
4
4 		5
4
3-4 		5
4
•3 		5
4
4

Claims (4)

Patentansprüche
1. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus (1) 1-(2-Berizcrthiazolyl)-1,3-dimethyl-
harnstoff der Formel
CH5 0 Ϊ-4 - C-NH-CH,
und (2) Phenoxycarbonsäuren der Formel
v-O-R-COOH
in welcher
R für Methylen oder Methylmethylen steht,
R. für Chlor oder Methyl steht und Rp für Wasserstoff oder Chlor steht,
in Form der freien Säuren, der Metallsalze, des Ammoniumsalzes, der Aminsalze oder der Ester.
2. Mittel gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Harnstoffs zu den Phenoxycarbonsäuren zwischen 1 : 2 und 4 : 1 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut in Getreide, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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4. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
• Mitteln vermischt.
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- 13 -209812/1638
DE1642274A 1967-09-21 1967-09-21 Mittel zur selektiven Unkraut bekampfung in Getreide Granted DE1642274B2 (de)

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