DE2103388A1 - p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung - Google Patents
p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur SchädlingsbekämpfungInfo
- Publication number
- DE2103388A1 DE2103388A1 DE19712103388 DE2103388A DE2103388A1 DE 2103388 A1 DE2103388 A1 DE 2103388A1 DE 19712103388 DE19712103388 DE 19712103388 DE 2103388 A DE2103388 A DE 2103388A DE 2103388 A1 DE2103388 A1 DE 2103388A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- formula
- acid
- alkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/16—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms
- C07D203/20—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with acylated ring nitrogen atoms by carbonic acid, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
CIBA-GEI. GY AG, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6955/E
p-Fluor-m-Trifluormethylpheny!harnstoffe zur Schädlingsbekämpfung
- !,'·-". Die Erfindung betrifft neue vom Phenylharnstoff abgeleitete
Verbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe,
in Schädlingsbekämpf ungsmi tteln. ' V. ■ · ..; . ·■ ·
• ;.;-;' ·. ■ Die neuen Verbindungen werden ·; von der.^ ällger&einen Formel·.-··
■■ ι ·Λ: .
■m—ch-is -;· ·
L INSPECTED
umfasst, worin R Wasserstoff oder Alkyl, R Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl
oder R, und R„ zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom
einen 3 bis 7 gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Die für R, und Rp in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl-
und Alkinylketten enthalten 1 bis 18 resp. 2 bis 18 (bei den Alkenyl- resp. Alkiny!resten), vorzugsweise aber 1 bis 4 resp.
P 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Diese Ketten können verzweigt oder
gerade, unsubstituiert oder substituiert sein.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Alkyl, Alkenyl- und Alkinylreste bevorzugt beispielsweise Methyl, Aethyl,
Propyl, Isopropyl, n-, 1-, sek.-, tert. Butyl, Allyl, Methy1-allyl,
Chlorallyl, Methylpropenyl, Propinyl oder iso-Butinyl
in Frage.
Die für Rp in Betracht kommenden Cycloalkylgruppen
haben 3bis 6 Ringkohlenstoffatome, Beispiele solcher Gruppen
sind: Cyelopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Die Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl-, Älkinyl- und Phenylresten können erster oder zweiter Ordnung sein.
Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende
Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u.a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor,
Chlor, Brom ode j* Jod j Alkoxy- und Alkyl thiogruppen mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, die verzweigt oder unverzweigt sind und
1 bis S Kohlenstoffatome aufweisen; niedere Alkoxyalkenylengruppen,
wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen;
109834/1866
prim., sek. und insbesondere tert. Aminogruppen, wobei niedere
Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl-
und Mercaptogruppen. Bei den Phenylresten kommen als Substituenten
noch die Alkyl- und mono- und di-IIalogenalkylgruppen in
Betracht, wobei die oben gegebenen Definitionen auch hier gelten.
Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azifizierende
Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u.a. folgende
Gruppen in Betracht: Nitroso-, Nitro- und Cyanogruppen; Trihalogenalkylgruppen,
worin Halogen vorzugsweise F und/oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen,
die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit
1 oder 2 Kohlenstoffatomen aufweisen.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
R MH-CO—N (II)
CF
worin R_ Wasserstoff oder eine C,-C4 Alkylgruppe und R. eine
C--C. Alkyl-, C3-C4 Alkenyl-, C^-C.Alkinyl, C1-C4 Alkoxy-,
oder eine substituierte Phenylgruppe bedeuten. Bevorzugte Vertreter der Formel (II) sind Verbindungen
der Formel
Rr /5
NH-CO—N (HI)
109834/1666
worin R_ Wasserstoff oder Methyl und Rß Methyl-, Trifluormethyl,
Methoxy-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-, i, sek.-, tert,-Butyl,
Allyl, Methylallyl-, Chlorallyl-, Methylpropenyl-, Propinyl-, iso-Butinyl oder eine durch eine oder mehrere, gleiche
oder verschiedene Halogenatome, -CF-, -NO3, C1-C. Alkyl-, C..-C.-Alkoxy-,
C -C -Alkenyl-, C0-C. Alkinyl-, -CN, -SCN oder -N'
24 * V CH3
Reste substituierte Phenylgruppen bedeuten. Als Beispiel einer geeigneten Verbindung der Formel (III) sei das folgende
angeführt
CH
μ—co—w: (iy)
In der Formel (IV) bedeutet R_ eine Methyl- oder Methoxygruppe
Die Phenylharnstoffe der Formel (I) bis (IV) sind neu
und werden nach einer an sich bekannten Methode hergestellt; beispielsweise
a) durch Reaktion eines aromatischen Restes
mit einem prim, oder sek. AmIn der Formel
HN
m\ , H N-R , HN-R
HN
to m\ , H N-R , HN-R
to m\ , H N-R , HN-R
^y die beide zusammen die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen.
o> Darin haben R. und R0 die für die Formel (I) gegebene Bedeutung
während A die Gruppierung
H -N-CXXR1 |
R1 = Alkyl, | Aryl | Formel |
-N-CX-Halogen H -N-CX-NH |
X = Sauerstoff ac | ||
-N=C=X | |||
darstellt, | |||
fa) durch Reaktion | eines Anilins der | ||
S/
NH,
GF,
mit einer Verbindung der Formeln
(R1)
(R )(R )-N-CX-Halogen (R1)
R1-N=C=X R2-N=C=X
R1=: Alkyl, Aryl
X = Sauerstoff oder Schwefel
worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Formel (I)
haben.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen eine breite biozide
von Wirkung auf und können zur Bekämpfung/pflanzlichen und tierischen
Sie wirken beispielsweise gegen alle Entwicklungsstadien,^
wie z.B. Eier, Larven und Puppen von Insekten, ν ■ .<*
109834/1666
Hervorzuheben sind auch die günstigen Warmblütertoxizitäten der Verbindungen der Formel (i) bzw. solcher
enthaltender Mittel.
Die neuen Verbindungen besitzen ausserdem auch eine gute mikrobizide Wirksamkeit gegen Fungi, insbesondere gegen
pflanzenpathogene Pilze wie Uromyces appendjculates und
Puccinia coronata. In den dafür erforderlichen Konzentrationen
sind keine Schädigungen bei Pflanzen festzustellen.
Ferner besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen eine herbizide Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs.
Diese Wirkung lässt sich im Vorauflauf- und Nachauflauf verfahren
erzielen . und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, Reis, Mais, Zuckerrüben, Soja,
Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und andern beobachten. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken
z.B. zwischen O, 1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise
werdenjedoch 0,5 bis 5 kg pro Hektare eingesetzt.
Die Stoffe der Formel (i) können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder andern
Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagsstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen
den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierte mineralischen Stoffen, Lösungs-,
109834/1666
Verdünnungs-, Diepergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- oder Düngemittel. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche"· biozide Verbindungen
können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten und ungesättigten
Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogen- *-s benzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine ,
Nitroalkylphenole, org. Phosphoräureverbindungen, quaternäre
Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate, oder Chlorate angehören. Solche Verbindungen sind z.B.
A) Substituierte Harnstoffe
N-Phenyl-N',N-dimethyl-harnstoff '"
N-Phenyl-11-hydroxy-N',N'-dimethylharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff
N-(3,^-Dichlorphenyl)-Nl,N'-dimethylharnstoff
N- (5, it-Dichlorphenyl)-N-benzoyl -N ',N1 -dimethylharnstoff
M-(4-Chlorphenyl)-Nl-methoxy-N'-mcthyl-harnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-isobutinyl-N'-methyl-harnstoff
N-(3,^-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff
• N-('UBromphonyl)-N'-methoxy-N'-methyl-harnstoff
1 0983Λ/1666
BAD
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N1-butyl-harnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff
N-(2-Chlorphenoxyphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff
N-(4-Chlorphendxyphenyl)-Nf ,N'.-dimGthylharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(l-butin-2-yl)-harnstoff
N-Benzthiazol-2-yl-N',N'-dimethylharnstoff
N-Benzthiazol~2-yl-Ni-rnethyl-harnstoff . '
Nt-(3-Trifluormethyl-^-methoxyphenyl)-N',Nf-dimethylharnstoff
N-O-Trifluormethyl-^-isopropoxyphenylJ-N',N1-dimethylharnstoff
N-(3-Trifluormethylphenyl)~N'>N'-dimethylharnstoff
N-(^-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3*-trifluormethyl-V-chlorphenyl)-harnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N.'-butylharnstoff
N- (3-Chlor~4-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N-(3-Chlor-4-aethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff
N- OChlor-4-methylphenyl)-N' ,N' -dimethylharnstoff
N-O-Chlor-ty-aethoxyphenylJ-N11 -methyl-N1 -methoxyharnstoff
N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N1-dimethylharnstoff
N-(Hexahydro-if,7-methanoindan-5-yl)-Nl,N'-dimethylharnstoff
N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff
N-(4,ö-Dichlor-2-pyridyl)-N'-dimethylharnstoff
N'-Cyclooctyl-N.N-dimethylharnstoff
Dichloralharnstoff
N'-^-C^-MethoxyphenoxyJphenyl-N.N-dimethylharnstoff N1-(3-Methylphenyl)-N.N-dimethylthioharnstoff
N'-^-C^-MethoxyphenoxyJphenyl-N.N-dimethylharnstoff N1-(3-Methylphenyl)-N.N-dimethylthioharnstoff
10983A/1666
1.1-Dimethy1-5-|3~(N-tert.butylcarbamoyloxy)-phenyl] -harnstoff
O.M.N-Trimethyl-N'-^-chlorphenylisoharnstoff
N-3.1{-Dichlorphenyl~N' ,N' -dimethyl-a-chlorformamidin
. N.N-Dimethyl-N'-phenyl-harnstoff-trichloracetab
N.N-dimethyl-N'-^-chlorphenyl-harnstofftrichloracetat
B) Substituierte Triazine
2-Chlor-^,6-bis(aethylamino)-s-tria25in
2-Chlor-4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazln
2-Methoxy-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
S-Diaethylamino-^-isopropylacetamido-o-methoxy-s-triazin
2-Isopropylamino-4-methoxyaethylamino-6-methyl~mercapto-s-triazin
2-Methylmercapto-i^ 67bis(isopropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto~if>6-bis(aethylamino)-s-trlazin
2-Methylmeraapto-1l--aethylamino-6-tert.butyiamino-s-triazin
2-Methylnteroapto-4-aethylamino-6-isopropylamino-s-triazin
a-Methylmercapto-^-methylamino-o-isopropylamino-s-triazin
a-Methoxy-^iö-bisiaethylaminoJ-s-trlazin
S-Methoxy-^iaethylamino-ö-lsopropylämino-s-trlazin
isopropylamino )-s-ti»iazin '■ '
2WteidQ~4-m|ethyimereapto-6«sec«butylamino-s-triazin
AO
ä-Chlor-^-isopropylamino-ö-(7-methoxypropylamino)-s-triazin
2-(6-Aethylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl~amino)-2-methylproionitril
2-ChIOr-^-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
2-Methoxy-4,6,bis-(^-methoxypropylamino)-s-triazin
2-Methylmercapto-H-isopropylamino-ö-(^-methoxypropylamino)-s-triazin
2-Chlor-^-diäthylamino-o-äthylamino-s-triazin
2,4-Bis(~3-niethoxypropylamino-6-methylthio-li5i5-triazin
2-Methylthio-^-isopropyiamino-o- (7 -methoxypropylamino)1,J>,5-triazin
2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-trlazin
2-(4-Chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin-2-yl*amino)-2-methyl-
propionitril
C) Phenole . *
Dinitro-sec.butylphenol oder Salze davon
Pentachlorphenol oder Salze davon
jjj 5-Dinitro-o-kresol
2,6-Dibrom-4.-cyanphenol , s ,
2,6-Dichlor-H-cyanphenol
Dinitro-tert.butylphenol Dinitro-secamyl-phenpl
2-Aethoxymethyl-4,6-dinitrophenol
2~tert.Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol
Salze + Ester Salze + Ester Salze + Ester Salze + Ester
Salze + Ester
BAD ORiGINAL
!09834/1686
D) Carbonsäuren, Salze und Ester
2,4,6-Trichlorphenylessigsäure
2,3,6-rrrichlorbenzoesäure und Salze
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze
2,3,5,β-Tetrachlorterephthalsäure
2-Methoxy-j5>5j6~trichlorbenzoesäure und Salze
Cyclopropancarbonsäure~2,4~dinitro-6-sec.butylphenylester
Cyclopentancarbonsäuren,^-dinitro-6-sec.butylphenylester
2-Methoxy-3»6-dichlorbenzoesäure und Salze
2~Arnino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze ^-Nitro^^-dichlorbenzoesäure und Salze
2-Methyl~3,6-dichlorbenzoesäure und Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2,4,5-Trlchlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
(2-Methyl-4-chlorphenroxy)essigsäure, Salze und Ester
2-(2,4,5-Trlchlorphenoxy)propionsäure, Salze, und Ester
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)aethyl-2,2-dichlorpropionsäure, Salze
und Ester .
4-(2,4-Dichlorphenoxybuttersäure, Salze und Ester
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
Methyl-2-chlor-3-(4f-chlorphenyl)-propionat
2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure
Endo-oxo-hexyhydrophthaisäure
Tetrachlorphthalöäuredimethylester ·!^-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäüre
109834/1666
Salze und Ester 2,2-Di-chlorpropionsäure, Salze und Ester
(+,)2- (2, 4-Dichlorphenoxy) -propionsäure, Salze und Ester
7-0xabicyolo(2i2Jl)heptano-2,3-dicarbonsäure
4-Chlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester Gibberellinsäure, Salze und Ester
.Indolylessigsäure
Indolylbuttersäure
Indolylbuttersäure
(H:)2-(ty-chloro-2-methylphenoxy)propionsäure, Salze und lister
N.N-Diallylchloracetamid . ■
Naphthylessigsäure -
N-1-Naphthylphthalimidsäure, Salze und Ester
4-AmInO-^,5i6-trichlor-picolinsäure, Salze und Ester
Trichloressigsäure
4-(2,4,5-Trichlorphenoxybuttersäure, Salze und Ester
2,j5,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester
Benzimidoxyessigsäure, Salze und Ester Aethylenglykol-bis-trichloracetat
Chloresslgsäurediäthylamid 2j6-Dichlorthlobenzamid
2,6-Dichlorbenzonitril NiN-Dimethyl-aia-diphenylacetaraid
Diphenylacetonitril
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid
N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid
ORiQiNAL
109834/1666
-VT-
E) Carbaminsäurederivate .
Carbanilsäure-isopropylester
>,4-Diehlor-carbanilsäure-methylester'
m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester
m-Chlor-carbanilsäure-4-chlor-2-butinylester
m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester
2,6-Di-tert.butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat 3-(Methoxycarbonylamino)phenyl-N-;5-tolylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl~N-(^-chlorphenyl)-carbamat
Methyl-2-isopropyl-K-(methylcarbamoyloxy)oarbanilat
ferner Diallat, Ν,Ν-Dipropyl-S-äthylthiocarbamat, Molinate
und Dithiocarbamate der allgemeinen Formel
S
1 N-C-S-R3
1 N-C-S-R3
wprin R,, R2 und R^ einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest
bedeuten, oder v/orin R, und Rp zusammen mit dem mit ihnen
verbundenen Stickstoffatom einen 5-* 6~ oder 7-6liedrigen,
gegebenenfalls alkylierten Ring mit insgesamt 6 oder 7 C-Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an den, dem
Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R-, den Aethyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutyl·
rest darstellt, darunter besonders
\ .
\ .
109834/1688 ·« oüwnal
N-Butyl-N-äthyl.-S-propyl-dlthiocarbamat
Ν,Ν-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat
NjN^-Tripropyldithiocarbamab
N-Isobubyl-N-allyl-S-propyldibhiocarbamab
N-Isobutyl-N-methallyl-S-'äthyldithiocarbatnafc
N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldlthiocarbamat
N^N-Dimebhallyl-S-propyldithlocarbamat
N-Bubyl-N-äbhyl-S-propyl-bhiocarbamab und
s
NiN^S-Tripropylbhiocarbamab, sowie
N-(4-Arainobenzsulfonyl)mebhylcarbamab
l-Mebhylprop-2-yl-N-(3-chlorphenyl)carbamab
Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamab
S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylbhiocarbaπlab
S-Aebhyl-N^N-dipropylbhiolcarbamab "
N-Mebhyldibhi©carbaminsäure
S-Propyl-N-bubyl-N-äbhylbhiolcarbamab
^-(ni-TolylcarbamoyloxyJ-phenylcarbaniab
Isopropy1-N-phenylcarbamab
Methyl-N-O, ]f-dichlorphenyl)carbamab
S^^^^-Trichlorallyl-NjN-diisopropylbhiolcarbamab
S-Propyl-N^N-dipropylbhiolcarbamab
S-Aebhyl-N-äbhylthiocyclohexancarbamab
3,4-Dichlo.rbenzylmebhylcarbamab
S-Aebhyl-N-hexahydro-lH-azepinbhiolcarbamab
.=,ΐΛ ■,:-
10983A/t886 bad original
■■■"m.
2i6-Di-t-butyl-4-methylphenyl-N-methyl-carbamat
Methyl-N~(4-nifcrobenzsulfonyl)carbamat
N, N-Hexamethyl-S~isopropyl( thiocarbamate)
S-Aethyl-N^N-Diisobutylthiolcarbamat
2-Chlorbutinyl~N-(3-chlorphenyl)carbamat D-N-Aethyl-2-(phenylcarbamoyloxy)-propionamld
S-Aethyl-Nj.N-Diisobutylthiolcarbamat .
Methyl-N1-(N1-Methoxycarbamoyl-sulfanilyl)-carbamat
.F) Anilide
5,4-Dichlorpropionanilid
^-Chlor-^-brompropionanilid
5-Brom-^-chlorpropionanilid
Cyclopropancarbonsaure-^i^-diohloranilid
CyclOpropancarbonsäure-3-chlor-H-bromanilid
Cyclopropancarbonsäure-3-brom-4-chloranirid
N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylpentananiid '
N-1-Naphthyl-phthalaminsäure
N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure
2-Methacryl-3? ,V -dichlor-anilid
N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dlmethylvaleramid
N_(3_chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid
a-Chlor-N-isopropylacetanilid
2-(a-naphtoxy)-N,N-diäthylpropionaraid
1 09834/ 1666
BAO ORIGINAL
2-Chlor-N-(2-methyl-6-fc~butylphenyl)acetamid
2-Chloro-N-2,6-diäthylphenyl-N-methoxymethylacetamid
o-Methyl-N^methoxymethyl^-t-butyl-a-bromacetanllid
2- j~(4-Chlor-o~tolyl)oxy] -N-methoxyacetarnid
2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
G) Organische Phosphorverbindungen
tris-(2,4-dichlorphenoxyäbhyl)phosphit
0-(2J4-dichlorphenyl)0'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat
N ^(O^O-di-isopropyldithiophosphorylJäthyij benzolsulfonamid
S,S,S-tributyl-thiophosphat . '
H) Verschiedene Verbindungen
ty^-dichlor^-trifluormethylbenzimidazol
2-Chloräthyl-trimethyl-ainmoniumchlorid
Maleinsäurehydrazid
Methylarsonsäure-di-Na-salz
4,5,7-Trichlorbenzthiodiazol-2il,3
Trichlorbenzylchlorid
2-Phenyl-j5* 1-benzoxazinon
N-Butyl-N-äthyl^^ö-dinitro-^-trifluormethylanilin
109834/1666
Vf-
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-^-trifluormethylanilin
4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther
2,4,6-Trichlor-4'»nitrodiphenyläther
4-Trifluormethyl-2J4f-dinitro-3'-methyl-diphenyläther
2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther
5-Chlor-6-methyl-^-tert.butyluracil , ■ ·
Ammoniumsulfamat
54Brorn-6-methyl-3-(l-niethyl-N-propyl)-uraGil *
li2,4,5>6,7J10,10-octachlor-4,7,8,9-tetrahydro-4i7-methylenindan
M-isopropyl-xanthat
5-Brom~2-isopropyl-6-methyluracil
^-Cyclohexyl-ö-methyluracil
3-Cyclohexyl-6-sec-butyluracil
3-CyclD.hexyl-5i6-trimethylen-uracil
^-Isopropyl-5-chloruracil
5-Isopropyl-5-brornuracil , ·
2-Chlor~N-äthyl-4-rhodanoanilin
2,5,6-Trichlorbenzyloxypropanol
Hexachloro-2-propanon ·
Natrium-2-(2,4,5-trichiorphenoxy)-Ubhylsulfat
Kaliumcyanat .
„5,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-2',4'-dinitrpph^nylather
5,5-Dijod-4-hydroxybenzaldoxlm-2l ^^-dlnitrophenyläbher
109834/1686
- je -
Acrolein .
Arsenate r
Allylalkohol
2,4-Dinitrophenyl~2J4-dinitro-6-sec.butylphenylcarbonat
5-Chlor-2-isopropylbenzimldazol 5-Jod-2-tririuormethylbenzimidazol
jS-Cyclohexyl-o,T-dihydro-lH-cyclopenbapyriraldin
l:l-Aethylen-2:2-dipyridyliumbromid l.l-Dimethyl-^.^'-bipyridylium-dimethylsuirat
Di(mefchoxythiocarbonyl)disulfid
2-Methyl-4-(^'-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,^-oxadiazin-3,5-dione
l-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon
2-tert.Butyl-6-chloriraidazol(4J5-b)-pyridin
5-Anlino-ί^-brΌrn-2-phenylpyridazin-3-on
Hexafluoroacetonhydrat 5,5-Dinitro-4-dlpropylamino-benzolsulfonamid
Cacodyl
4-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
4-Methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
5-Amino-^-chlor-2-phenyl-3-pyridazon
2,3,5-T4
3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-l,3,5-thiadiazln-2-thion
10983A/1666
Natrlum-2-(2,]l~dichlorphenoxy)äthylsulfat
2,3-Dichlor-l,^-naphthochinon
Di(äthoxythiocarbonyl)disulfid
5,5-Dichlor-2,6-difluor-4-hydroxy-pyridin
109834/1666
Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln
zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten
sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol,
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohleni
Wasserstoffe,wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstofe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Wasserstoffe,wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstofe, wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich Vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als
solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgiermitteln oder Dispergiermitteln
seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z.B. Seifen, aliphatische, langkettige Schwefelsäuremonoester,
aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, Polyglykoläther
von Fettalkoholen oder Aethylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff,
Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate
Λ ■ ifmaA/1666
eingesetzt werden.
lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff
hergestellt werden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat,
Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits
können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungs-'
mittel auf die Trägerstoffe aufgezogen v/erden. Durch Zusatz
vnn Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel
verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren
Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen .des Wirkstoffes
in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO2
und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel (I)
mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen
unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff
in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei igt zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem
.Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten
Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff
infl83-4/168G
Bei Raumtemperatur wurde unter kräftigem Rühren eine Lösung von 18, 3 g 4-Pluor-3-trifluormethylphenylisocyanat
in 80 ml trockenem Acetonitril zu einer Lösung von 15 ml
40 $igem Dirnethylamin in 50 ml Acetonitril zugetropft. Nach
beendeter Zugabe wurde noch 1 Stunde weitergerührt, worauf durch Zutropfen von Wasser der Wirkstoff 1 der Formel
ο -MHCO-N Smp.: 151-154 C
auskristallisierte. "
Auf analoger Weise wurde auch folgernde Verbindung
hergestellt:
109834/1S66
R1 Smp. 0G
1 | O |
2 | O |
3 | O |
4 | O |
10 11 12 13
14
-CH.
-CH
_ττ
-GH,
-CEL -OGH,
CHT
I J
GH0 GH2 CH
-0H—C = CH
Cl
CF.
-G
iH3
)CH
π
3
)CH2
3
)CH2
σ ξ CH
-CH2 CH = GH2
151 - 154 79 - 81
104 - 105 63 - 64
94 - 96
,90
215
150
173
181
189
192
173
181
189
192
157
153 176 182 190 193 160
62 - 64
109834/1666
ITr.
R1 Smp. 0C
15 16 17 18 19 20 21 22
0 O O O O
0"
-CH,
Cl
CN
-CH -CH(CH0)„CH
3
274 - 277
144 - 146
82 - 85
106 - 108
OeI
164 - 166
164 - 166
Λϊ
3
3
3
OCH.
109834/1666
Gleiche Teile eines erfindungsgemässen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch
Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6$ Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver ' . ' ·
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielswiese die folgenden Komponenten gemischt und.fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin) . - " 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfon-
saures Natrium. "
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und
Aethylenoxyd. ' ·' .
Emulsionskonzentrat · · ·
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem. Raktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat'
10 9 8 3 4/1 68 6
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion. . "
Granulate · -
7*5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden
in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgifc
(Mesh size: 24/48 Maschen/ineh) gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdämpfer
abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7*5 ^
Wirkstoffgehalt.
1098 34/1666
•■■Sr.
- 27 Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Avena, Setaria, Sinapis und Lepidium,
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer l%igen wässrigen Lösung der Verbindungen
1.1 und 1.2 ca. 10-12 Tage nach der Aussaat, im 2-3 Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 2kg resp. 4 kg Aktivsubstanz pro
• Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in den "folgenden Tabellen I und II dargestellen
Ergebnis.
Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwandmenge aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
Tabelle I
Pflanzenarfc | Verbindung 1 | Verbindung 1 |
Postemergent | Preeinergent | |
2kg 4kg pro Hektar |
2kg 4kg pro Hektar |
|
Avena | 9 9 | 7 8 |
Setaria | 9 9 | 9 9 |
Sinapis | 9 9 | 9 9 |
Lepidium | 9 9 | 9 9 |
109834/1666
Pflanzenart | Verbindung 2 | Verbindung 2 |
Postemergent | Preemergent | |
2kg 4kg | 2kg 4kg | |
pro Hektar | pro Hektar | |
Avena | 4 6 | 7 9 |
Setaria | 8 9 | 9 9 |
Sinapis | 9 9 | 9 . 9 |
Lepidium | 9 9 | 9 ν 9 |
Bewertung: 1-4-6 7-8 9
Pflanze nicht oder kaum beeinträchtigt mittlere Schäden schwere Schäden
Pflanze abgestorben.
109834/ 1
■ -m~
2.9 21Ü3388
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Tritieum vulgare>
Hordeum, Avena, Zea mays, Oryza, Gossypium, Alopecurus, Poa, Amaranthus, Panicum, Chrysanthemum,
Calendula, Sinapis, Stellaria, Digitaria, Beta, Brassica und
Ipomoea.
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 1 $igen wässrigen Lösung einer der
Wirksubstanzen ca. 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2 - 3
Blattstadium, in einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz pro Hektare. Die Auswertung erfolgte ca. 20 Tage nach der
Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.
Die Preemergent-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwandmenge aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
109834/1 666
Verbindung Nr. | 1 pre |
2 post |
2 pre |
3 post |
9 post |
9 pre |
Pflanzen | ||||||
Tr i ti c urn | - | 1 | 2 | - | 1 | - |
Hordeura | - | 1 | 1 | - | 1 | 2 |
Avena | - | 2 | 2 | - | 1 | - |
Zea | - | 2 | - | 2 | 2 | - |
Oryza | - | 2 | 2 | - | - | - |
Gossypium | 1 | - | - | - | 2 . | 2 |
Soja | - | - | - | - | - | 1 |
Digitaria | 9 | 8 | 9 | 7 | 7 | 9 |
Panicum | 8 | - | - | - | - | 9 |
Poa | - | 9 | - | 8 | 7 | 7 |
Alopecurus | - | 6 | - | 8 | • - | 8 |
Beta | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | - |
Calendula | 9 | - | 9 | 8 | 7 | 7 |
Chryanthemum | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Sinapi s | 9 | 9 | 7 | 9 | 7 | 7 |
Brassica | 9 | 9 | 9 | 7 | 7 | 9 |
Jpomoea | 9 | 9 | 7 | 9 | - | 7* |
Stellaria | 9 | 9 | 9 | 9 | - | 9 |
Amaranthus | 9 | - | 9 | 9 | 9 | 9 |
Bewertung: 1-3 = Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt
4-6 = Mittlere Schäden • 7-8 = Schwere Schäden
9 = Pflanze abgestorben
109834/1666
Versuchtstiere: Aedes Aegypti (Larven)
Versuchsanordnung:
Aus einem gemäss Beispiel 2 mit Wirkstoff Nr. 8 hergestellten
Spritzpulver wurde eine Verdünnungsreihe hergestellt, wobei die Wirkstoffkonzentrationen 1; 0,5; 0,25; 0,12; 0,06; 0,03;
0,015; 0,0075 und 0,0035 ppm betrugen. In jedevZubereitung
wurden 10 Larven gegeben. Die Auswertung wurde nach 2k Stunden
vorgenommen. 100 $ige Abtötung erfolgte bei einer Wirkstoffkonzentration
von 0,0035 ppm.
109834/1666
a) Wirkung" gegen UromyceS append!culates.
Bohnenpflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension
der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz Nr. 2 bis zur
Tropfnässe besprüht (Konz. 0,1 % Aktivsubstanz). Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit .einer
frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend 1 Tag in einer feuchten Kammer, dann im Gewächshaus
bei 20 - 22 °C gehalten. Die Versuchsauswertung beruhte auf der Anzahl der nach 12 Tagen Vorhandenen Rostpusteln.
Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen, die nach Ablauf der Inkubationszeit einen Befall von 100 % aufwiesen.
Bei der mit der Wirksubstanz Nr. 2 behandelten Pflanzen war die Entwicklung von Uromyces append!culates total
gehemmt.
b) Wirkung geger Puccinia coronata;analoger Test wie a)
aber an der Wirtspflanze'Tri ti cum ,vulgäre und mit Wirksubstanz
Nr. 6. Die Wirksubstanz Nr. 6 führte dabei zu einer totalen Hemmung der Entwicklung von Puccinia coronata.
109834/1668
Claims (1)
- PatentansprücheVerbindungen der Formelworin R1 Wasserstoff oder Alkyl, R Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder unsubstituiertes oder substituiertesv Phenyl oder R, und R2 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 3 bis 7 gleidrigen heterocyclischen Ring bilden und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der allgemeinen Formelworin R, Wasserstoff oder eine C1-Cj, Alkylgruppe und R^ eine C1-C^ Alkyl-, C2-C^ Alkenyl-, C2-C^ Alkinyl-, C1-C2^ Alkoxy-, oder eine substituierte Phenylgruppe bedeuten. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 2 der allgemeinen FormelR_ NH ~ CO - V/ ?• \109834/1686/rorin Rg Wasserstoff .oder Methyl und R Methyl-, Trxfluormethyl, Methoxy, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-, i-, sek.-, tert#-Butyl Allyl, Methylallyl-, Chlorallyl-, Methylpropenyl-, Propinyl-, iso Butinyl oder eine durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome, -CF , -N0_, C1-C. Alkyl, C--C. AlkoxyC,-C. Alkenyl-, C0-C. Alkinyl, -CN, -SCN oder -Ν^ί^ Reste substituierte Phenylgruppe bedeuten.4. Verbindungen gemäss Anspruch 3 der allgemeinen Formelworin R- eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen aromatischen Rest der Formelmit einem prim, oder sek. Amin der Formel\ R oder H2N-R1 oderdie beide zusammen die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen,reagieren lässtj worin R. und R- die gleiche Bedeutung wie im Patentanspruch 1 haben, während A die GruppierungH
-N-CXXR1 oderH- -N-CX-Halogen oderH
-N-CX-NH2 oders -N=C=Xdarstellt, worin R1 Alkyl oder Aryl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.·6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Anilin der Formelmit einer Verbindung der Formeln (R1)(R2) N-CXXR1 oder (R1)(R2) N-CX-Halogen oder (R1)(R2) N-CX-NH2 oder R1-N=C=X oder ' R2-N=C=Xreagieren lässt, worin R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 1 haben, R1 Alkyl oder Aryl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.109834/16667· Biozide Mittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen FormelR
\
*2worin PL Wasserstoff oder Alkyl, R„ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder R1 und R "zusammen mit dem mit - ihnen verbundenen Stickstoff-atom einen 3 bis 7 gliedrigen heterocyclischen Ring bilden und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder anderen Zuschlagstoffen enthalten .8. Biozide Mittel, gemäss Patentanspruch "J, welche als Träger und/oder Zuschlagstoff, natürliche oder regenerierte mineralische Stoffe, Losungs-, Verdünnungs-, Dispergier-', Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel und weitere biozide Verbindungen enthalten.9· Verwendung eines Wirkstoffs gernäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzlichen und tierischen Schädlingen..·»*"* 109834/1R66
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH143070A CH533421A (de) | 1970-02-02 | 1970-02-02 | Biozides Mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2103388A1 true DE2103388A1 (de) | 1971-08-19 |
DE2103388B2 DE2103388B2 (de) | 1979-05-31 |
DE2103388C3 DE2103388C3 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=4210275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2103388A Expired DE2103388C3 (de) | 1970-02-02 | 1971-01-26 | 1 -(p-Fluor-m-trifluormethylphenyl)-3-phenylharnstoffe sowie ihre Verwendung |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE762357A (de) |
BG (1) | BG19138A3 (de) |
CH (1) | CH533421A (de) |
DE (1) | DE2103388C3 (de) |
FR (1) | FR2076917A5 (de) |
GB (1) | GB1326481A (de) |
IL (1) | IL36057A (de) |
NL (1) | NL7101317A (de) |
SU (1) | SU578819A3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2435747A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-13 | Lilly Industries Ltd | Stabile fluessige zubereitung mit herbicider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2122901A (en) * | 1982-05-21 | 1984-01-25 | Sandoz Ltd | Synergistic herbicidal mixture |
KR20080080176A (ko) | 2005-12-13 | 2008-09-02 | 아르피다 아게 | 디페닐 유레아 유도체 |
US10745346B2 (en) | 2015-09-02 | 2020-08-18 | Kuen-Feng Chen | Agonists of protein tyrosine phosphatase SHP-1 |
-
1970
- 1970-02-02 CH CH143070A patent/CH533421A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-22 FR FR7102182A patent/FR2076917A5/fr not_active Expired
- 1971-01-23 BG BG16646A patent/BG19138A3/xx unknown
- 1971-01-25 IL IL36057A patent/IL36057A/en unknown
- 1971-01-26 DE DE2103388A patent/DE2103388C3/de not_active Expired
- 1971-02-01 BE BE762357A patent/BE762357A/xx unknown
- 1971-02-01 NL NL7101317A patent/NL7101317A/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2089171A patent/GB1326481A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-01-17 SU SU7201738083A patent/SU578819A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2435747A1 (de) * | 1973-08-10 | 1975-02-13 | Lilly Industries Ltd | Stabile fluessige zubereitung mit herbicider wirkung und verfahren zu ihrer herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2103388C3 (de) | 1980-02-07 |
DE2103388B2 (de) | 1979-05-31 |
IL36057A0 (en) | 1971-03-24 |
GB1326481A (en) | 1973-08-15 |
BG19138A3 (de) | 1975-04-30 |
NL7101317A (de) | 1971-08-04 |
IL36057A (en) | 1974-07-31 |
CH533421A (de) | 1973-02-15 |
FR2076917A5 (de) | 1971-10-15 |
BE762357A (fr) | 1971-08-02 |
SU578819A3 (ru) | 1977-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0257605A1 (de) | Substituierte Benzoylphenylharnstoffe | |
DE2107774A1 (de) | Verwendung von 4 Isopropyl phenyl harnstoffen zur Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Reis, Mais, Baumwolle und Soja | |
DE2413258A1 (de) | Alkoxycarbonylphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
EP0179021A2 (de) | Benzoylphenylharnstoffe | |
CH623031A5 (de) | ||
DD224760A5 (de) | Herbizide mittel | |
DE2108975C3 (de) | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel | |
CH645348A5 (de) | Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen. | |
DE2103388A1 (de) | p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung | |
DE2405479C2 (de) | N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
EP0055213B1 (de) | Phenylharnstoffe | |
DE2017498A1 (de) | Neue Pyridylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
DE2044735A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE3046672A1 (de) | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2048660A1 (de) | N o Fluorphenylharnstoffe zur Schad hngsbekampfung | |
DE2106884A1 (de) | Verwendung von Phenylharnstoffen zur selektiven Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Mais, Reis, Baumwolle und Soja | |
DE2121957B2 (de) | Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE3882562T2 (de) | Benzoylharnstoffderivate, ihre Herstellung und Verwendung. | |
DE1964147A1 (de) | Neue Bicyclo[n.1.0]alkyl-Harnstoffe | |
DE2005162A1 (de) | Acylierte Harnstoffe | |
DE2114774A1 (de) | Phenylhamstoffe, ihre Herstellung und Verwendung als selektive Herbizide | |
EP0022750A1 (de) | 1,3,4-Thiadiazolyloxy-phenylharnstoffe, deren Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel | |
DE2003143C3 (de) | N-Arylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbicide Mittel | |
EP0142667B1 (de) | N-Benzoyl-N'-alkoxyphenylharnstoffe und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Akariden | |
DE2121457A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |