DE2349970C2 - N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Description

COC6H5
IO
15
20
25
Die Erfindung betrifft die in Anspruch 1 genannten Verbindungen, die als Herbizide mit selektiver Wirkung zur Bekämpfung von Windhafer (Avena fatua) in Getreidebeständen verwendet werden können. (Avena f. wird auch bezeichnet als »Flughafer«.)
In der GB-PS 12 89 283 ist eine Klasse von Verbindungen mit Herbizidwirkung beschrieben, die folgender allgemeinen Formel entsprechen:
COC6H5
40
45
in der X ein Wasserstoff- oder Chloratom und Y eine Carboxylgruppe bedeutet. Die Veröffentlichung umfaßt auch die Salze oder Alkylester dieser Verbindungen und insbesondere zeigen die Beispiele, daß die Äthylester so derartiger Carbonsäuren der verwandten Verbindung Äthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichIorphenyl)-2-aminopropionat überlegen sind, die aus der GB-PS 11 64 160 bekannt ist.
Obwohl diese aus den GB-PS 11 64 160 und 12 89 283 bekannten Verbindungen bei der Verwendung zur Bekämpfung von Windhafer in Weizenbeständen eine gute selektive Herbizidwirkung entfalten, haben sie sich bei der Verwendung in Gerstenfeldern doch als weniger zuverlässig erwiesen, da sie dazu neigen, nicht nur bei dem Wipdhafer, sondern auch bei dem Getreide phylotöxische Symptome hervorzurufen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß zwei den bekannten Wirkstoffen eng verwandte Verbindungen eine wesentlich bessere Wirkung als selektive Herbizide bei der Bekämpfung Von Windhafer in öetreidebeständen zeigen.
Diese bisher nicht bekannten Verbindungen sind
in der R Methyl oder Isopropyl bedeutet
Die Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise N-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylesier oder -isopropylester mit einem Benzoylhalogenid insbesondere Benzoylchlorid umsetzt Das Herstellungsverfahren ist in den Beispielen näher beschrieben.
Die neuen Verbindungen können auf übliche Weise als Herbizide verwendet werden und die Erfindung umfaßt daher auch ihre Verwendung als Wirkstoffe in Herbiziden, die außerdem einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder beide Zusätze umfassen. Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Bekämpfung des Wachstums von Windhafer in Getreidebeständen auf übliche Weise und in einer Menge verwendet in der sie eine selektive Herbizidwirkung enthalten.
Als Menge zur Entfaltung einer selektiven Herbizidwirkung gilt eine Menge der Verbindung bzw. des Mittels, ti e dazu ausreicht, einen wesentlichen Rückgang im Wachstum von Windhafer zu bewirken, wobei jedoch gleichzeitig die phytotoxische Wirkung auf das Getreide nur unbedeutend bleibt. Die Beispiele 3 und 4 erläutern die selektive Herbizidwirkung der Verbindungen.
Mit dem Ausdruck »Träger« wird hier ein fester oder flüssiger Stoff bezeichnet, der anorganisch oder organisch und von synthetischer oder natürlicher Herkunft sein kann und mit dem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um dessen Anwendung auf die Pflanze, auf Samen, Erde oder ein anderes zu behandelndes Objekt oder seine Lagerung, seinen Transport oder seiner Handhabung zu erleichtern.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier-, ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein; es kann nichtion sch oder ionisch sein.
Zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Mitteln eignen sich beliebige Trägerstoffe der oberflächenaktive Mittel, wie sie allgemein für solch Herbizide Verwendung finden; in den GB-PS 12 89 283 und 11 64 160 sind Beispiele hierfür angeführt.
Die den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthaltenden Mittel können benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate oder Aerosole sein. Benetzbare Pulver enthalten gewöhnlich 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff und, außer einem festen Träger, 3 bis lOGew.% eines Dispergiermittels sowie, falls notwendig, bis Zu 10QeW1VQ Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Mittel zur Erleichterung des Eindringens oder Haftmittel! Stäübförmige Mittel werden gewöhn^ lieh als Staubkonzentrat bereitet, das die gleiche Zusammensetzung wie ein benetzbares Pulver hat, jedoch kein Dispergiermittel enthält; bei der Anwen^ dung werden sie mit einer Weiteren Menge festem Träger Verdünnt, so daß man ein Mittel erhält, das
gewöhnlich 0,5 bis 10Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate haben gewöhnlich eine Körnung von 0,15 bis 1,68 mm und können mit Hilfe von Agglomerationsoder Imprägnierungsverfahren bereitet werden. Die Granulate einhalten gewöhnlich 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und bis zu 10 Gew.-°/o Zusätze, wie Stabilisatoren, Verzögerungs- und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50%GewyVol. Wirkstoff, 2 bis 20% GewVVoI. Emulgatoren und 0 bis 20% Gew/Vol. entsprechender Zusätze, wie Stabilisatoren, Eindringmittel und korrosionsverhindernde Zusätze.
Suspensionskonzentrate werden so bereitet, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes, fließbares Produkt erhält: sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10Gew.-% entsprechende Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionsverhinderer, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel, und als Träger Wasser oder ciüc organische Flüssigkeit, worin der Wirkstoff praktisch unlöslich ist In dem Träger können gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, die das Absetzen bzw, bei Wasser das Gefrieren verhindern.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als wäßrige Dispersion und Emulsion verwendet werden, die beispielsweise dadurch erhalten wurde, daß man ein benetzbares Pulver oder ein Konzentrat mit Wasser verdünnte. Die Emulsionen können vom Wasser-in-Öl ode vom Öl-in-Wasser-Typ sein und gegebenenfalls eine »mayonnaiseartige« Konsistenz haben.
Beispiel 1
Herstellung von Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
a) Herstellung von N-(3-Chlor-4-fIuorphenyl)-2-aminopropionsäure
3-Chlor-4-fluoraniIin (600 g) wurde in Isopropylalkohol (2,31) und Wasser (1221) gelöst und 2-Chlorpropionsäure (445 g) und Natriumbicarbonat (692 g) zugefügt, worauf das Gemisch 24 h unter Rühren bei Rückflußtemperatur gehalten wurde. Nach Abkühlen auf 600C wurden nochmals 445 g 2-Chlorpropionsäure und 692 g Natriumbicarbonat zugegeben und das Gemisch weitere 72 h unter Rückfluß gehalten. Nach Abkühlen und Verdünnen mit 25 I Wasser wurde das Gemisch mit 71 Methylenchlorid extrahiert. Die wäßrige Lösung wurde mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 angesäuert. Die ausgefallene Rohsäure wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
b) Herstellung von Isopropyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat
N-(3-ChIor-4-iluorphenyl)-2-aminopropionsäure
(725 g), hergestellt gemäß (a)) wurde in 2,51 trockenem Isöpropylalköhöl gelöst. Nach Sättigen mit ÖhlörWas-serstoffgas wurde die Lösung 4 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden die flüchtigen Bestandteile abdestilliert und der Rückstand mit eiskalter wäßriger Natriümbicarbonätlösüng gewaschen, wobei der gewünschte Ester erhalten wurde.
c) Benzoylierung von Isopropyl-N-(3-chlor-4-fIuorpheny!)-2-aminopropionat
Isopropyl-N-p-ChloM-fluorphenyO^-arninopropionat (840 g), hergestellt gemäß (b)) in trockenem Toluol (21) wurde mit Benzoylchlorid (562 g) behandelt und das Gemisch 5 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden das Lösungsmittel und das überschüssige Benzoylchlorid abdestilliert und der Rückstand aus Benzol irrnkristallisiert; man erhielt IsopropyI-N-benzoyl-N-(3-chior-4-fluor)-2-aminopropionat, F. 63—65° C.
Analyse: Ci9Hi9ClFNO3
ber.: C 62,7; H 5,2; N 3,9%;
gef.: C 62,6; H 5,4; N 3,6%.
Beispiel 2
Herstellung von Methyl-N-benzoyl-N-(3-chIoi·-
4-fluorphenyI)-2-aminopropionat
a) Herstellung von Methyl-N-(3-chlor-4-fluorpnenyl)-2-aminopropionat
N-(3-ChIor-4-fIuorphenyl)-2-aminopropionsäure
(5,0 g) wurde in trockenem Methanol (50 ml) gelöst. Die Lösung wurde mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und 4 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden Hie flüchtigen Bestandteile abdestiü.ert und der Rückstand mit eiskalter wäßriger Natriümbicarbonätlösüng gewaschen; es wurde der gesuchte Ester erhalten.
b) Benzoylierung von Methyl-N-(3-chlor-4-fluorphem I)-2-aminopropionat
Methyl-N-(3-chior-4-fluorphenyl)-2-aminopropiondt (232 g, hergestellt gemäß (a)) in trockenem Toluol (50 ml) wurde mit Benzoylchlorid (1,45 g) behandelt und das Gemisch 5 h unter Rückfluß gehalten. Dann wurden das Lösungsmittel und das überschüssige Benzoylchlorid abdestilliert und der Pücksti/irt aus Benzol umkristallisiert; man erhielt Methyl-N-benzoyI-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropior.at, F. 77 —79° C.
Analyse: CrH15ClFNOj
ber.: C 60,8; H 43; N 4.2%;
gef.: C 61,2; H 4,6; N 4.1%.
Beispiel 3
Selektive Herbizidwirkung (Windhafer in
Gerste) von Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-
4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (Verbindung 1)
25 Samenkörner von Gerste (Sorte Imber) bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena fatua) wurden in 7-cm-Töpfchen in Komposterde (John Innes Nr. 1) eingesetzt. Nachdem die Pflanzen 1V2 bis 2V2 Blätter getrieben hatten wurden die Töpfe mit einer Lösung der zu prüfenden Verbindung in einem Gemisch von gleichen Teilen Aceton und Wasser, dem ein Netz- und ein Haftmittel zugesetzt war, besprüht. Bei den Gerstenpflanzen betrug die Dosierung 10 bis 0,6 kg/ha und bei dem Windhafer 2,0 bis 0,15 kg/ha, Das Besprühen wurde jeweils viermal wiederholt. Die Töpfe Würden bei 210C in einem Gewächshaus gehalten, wo
sie täglich 16 h Licht bekamen.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen, Die Gerstenpflanzen wurden dicht über dem Boden abgeschnitten Und gewogen und das Pflanzenge··
wicht ausgedrückt als Prozentsatz des Gewichtes von unbehandelter Gerste, Die prozentuale Unterdrückung im Wachstum der Windhaferpflanzen wurde visuell festgestellt Aus den erhaltenen Zahlen wurden dann die Dosierungen zur Wachstumsverhinderung berechnet und die Dosierung, die eine 10%ige Reduktion bei Gerste ergab (GID|0) wurde verglichen mit derjenigen, bei der eine 9O°/oige Reduktion bei Windhafer erhalten wurde (GID90). Der Selektivitätsfaktor für die Verbindung ist d-<nn gegeben durch den Ausdruck:
Gerste
GID„„ Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der Tabelle hervor, worin zum Vergleich die für die folgenden, eng verwandten Verbindungen erhaltenen Resultat« aufgeführt sind:
ÄthyI-N-benzoyI-N-(3,4-dichIorphenyI)-
2-aminopiOpionat (Verbindung P);
Äthyl-N-benzoyI-N-(4-fluorphenyI)-
2-aminopropionat (Verbindung Q);
ÄthyI-N-benzoyl-N-(3-chIor-4-fluorphenyI)-
2-aminopropionat (Verbindung R) und
n-PropyI-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-
phenyl)-aminopropionat (Verbindung S).
Tabelle
COC6H5
Verbindg. Test
Subslilulenlen
X Y
GIP1n GID90 Seleklivä Ui tsfaktor
Gerste Windhafer
3,7 0,75 4,9
0.028 1,00 0,03
0,50 1,00 0,50
0,02 0,85 0,024
0.014 2.2 0,10
0,083 3.7 0,02
A
Λ
A
Λ
H
H
CI
F-
Cl
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
CH(CH,),
CHs
C2H,
CH2CH2CH,
C2H,
C2H,
Aus der Aufstellung geht klar hervor, daß die erfindungsgemäße Verbindung eine beträchtlich höhere Wirkung als selektives Herbizid für Windhafer hat als die mit ihr am nächsten verwandten Verbindungen. Die mit A bezeichneten Resultate stammen von simultan durchgeführten Versuchen und sind daher untereinander voll vergleichbar. Die mit B bezeichneten Resultate wurden erhalten aus einer anderen Versuchsreihe, so daß ein Vergleich mit den Α-Resultaten entsprechend umgerechnet werden müßte.
Beispiel 4
Selektive Herbizidwirkung von Methyl-N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fIuorphenyl)-2-amino-
propionat (Verbindung 2)
25 Samenkörner von Gerste bzw. von Weizen und 30 Samenkörner von Windhafer (Avena spp) wurden in 7-cm-Töpfen in Komposterde (John Innes Nr. 1) eingesetzt. Wenn die Pflanzen 11Z2- bis 2V2 Blätter getrieben hatten, wurden die Töpfe besprüht mit einer Lösung der betreffenden Verbindung in gleichen Teilen Aceton und Wasser, die ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Getreidepflanzen wurden mit Dosierungen von 10 bis 0,6 kg/ha Und die Windhaferpflanzen mit Dosierungen von 2,0 bis 0,15 kg/ha behandelt, Die Behandlung wurde jeweils viermal wiederholt. Die Töpfe wurden bei etwa 21°G im Glashaus gehalten und erhielten täglich 16 h läng Licht
Die Auswertung der Versuche erfolgte in der in Beispiel 3 angegebenen Weise 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Der analog Beispiel 3 berechnete Selektivitätsfaktor isx gegeben durch den Ausdruck:
GID|U Getreide
GID90 Windhafer
Die Resultate dieser Versuche gehen aus der folgenden Tabelle vor, in der zum Vergleich die Resultate angegeben sind, die erhärten wurden mit den eng verwandten Verbindungen AthyI-N-benzoyI-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)'2^aminopropionat (Verbindung R) und Athyl-N-benzoyUN-iS^-dichlorphenylJ^-aminopropionat (Verbindung P).
Tabelle
Verbindung
Ü1D,„ Windhafer
GID11, Weizen
SelekliviläKl'akor (Weizen)
OH)1n
(iersle
Selckiiviiiii.slakior (Gersle)
0.37 0,52 2,41
3,06 2.35
S.3 4.5
2.04
0.54
5,5 1,0 1,25
Aus den Resultaten ist ersichtlich, daß der erdndungsgemäße Methyiesier eine etwas höhere Aktivität und eine größere Selektivität gegen Windhafer aufweist als die entsprechenden Athylnnnlogen.
230 237/118

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    l,N-Benzoyl-N-(3-ehlor-4-fluorphenyl)-alaninmethylester und -isopropylester der allgemeinen Formel
    COC6H5
    in der R Methyl oder Isopropyl bedeutet
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise N-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester oder -isopropylester mit einem Benzoylhalogemd umsetzt
  3. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Windhafer.
    N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-nuo^henyl)-alanin-rnethy]-ester und -isopropylester, Sie entsprechen der allgemeinen Formel:
DE2349970A 1972-10-06 1973-10-04 N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2349970C2 (de)

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GB (1) GB1437711A (de)
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