DE2307591C3 - Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2307591C3 DE2307591C3 DE2307591A DE2307591A DE2307591C3 DE 2307591 C3 DE2307591 C3 DE 2307591C3 DE 2307591 A DE2307591 A DE 2307591A DE 2307591 A DE2307591 A DE 2307591A DE 2307591 C3 DE2307591 C3 DE 2307591C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- nitro
- formula
- dinitro
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
R Cycloalkyl der in der Beschreibung angegebenen Art oder die Gruppe
-CH-R2
NO,
O1N
mit Aminen der Formel
NH2-R
worin R die oben genannten Bedeutungen hat, unter
Austausch einer Nitrogruppe umsetzt
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen des Anspruchs 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der
Formel I
O NHR
O2N
(I)
R für Cycloalkyl der nachstehend angegebenen Art oder die Gruppe
' K1
-CM-K2
steht, und R, und R2 Alkyl der nachstehend angegebenen
Art bedeuten.
NO,
und Ri und R2 Aikyi der in der Beschreibung
angegebenen Art bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel
mit Aminen der Formel
NH2-R
worin R die oben genannten Bedeutungen hat, unter
Austausch einer Nitrogruppe, zu Verbindungen der Formel
NH-R
J5
umsetzt.
Der Nitrogruppenaustausch findet vorzugsweise in Gegenwart von Lösungsmitteln, vorzugsweise solchen
organischer Natur, statt
Geeignete Lösungsmittel können sowohl solche hydrophober als auch hydrophiler Natur sein, z. B.
4'. halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe der
aliphatischen oder aromatischen Reihe, z. B. Λφ-D'x
chloräthan, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, tertiäre Ba-
■ sen aliphatischer oder aromatischer Natur, z. B. Pyridin,
so Dimethylsulfoxid, Sulfoian. Vorteilhaft können auch
Amine der Formel NH2-R im Überschuß eingesetzt werden.
Zur Neutralisation der primär bei der Umsetzung abgespalteten salpetrigen Säure kann man säurebinden·
-,i de Mittel, wie Erdalkali- oder bevorzugt Alkalisalze
schwacher organischer Säuren, z. B. der Kohlensäure oder Essigsäure, oder auch tertiäre organische Basen,
z. B. Pyridin, oder anorganische Basen, ζ. Β. Magnesiumoxid, zusetzen.
μ Die Umsetzungstemperaturen hängen von der Art
des umzusetzenden Amins und von der Konzentration
der Reaktionspartner ab. Sie können bei 50-2000C,
vorzugsweise jedoch bei 100 -180° C liegen.
f.5 sich bekannter Weise erfolgen.
Man kann sowohl reine Dinitroanthrachinone als auch deren Gemische einsetzen, was technisch und
wirtschaftlich besonders vorteilhaft ist.
Verbindungen der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasern, wie
Polyacrylnitril-, Celluloseester-, Polyamid- und vor
allem Polyesterfasern. Polyesterfasern können in bekannter Weise gefärbt und bedruckt werden, z.B.
nach dem Carrier-, Hochtemperatur-, Thermosolverfahren, aus organischen Lösungsmitteln oder im Transferdruck.
Die so erzeugten Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten aus. Besonders
vorteilhaft ist es oft, Gemische von Verbindungen der Formel I einzusetzen, da sie die Reinkomponenten in
ihren färberischen Eigenschaften, vor allem im Ziehvermögen, oft deutlich übertreffen.
Solche Gemische können sich in der Stellung der Nitrogruppe und/oder im Rest R unterscheiden. Der
Unterschied bei Kohlenwasserstoff-Resten kann dabei sowohl in der Art des Kohlenwasserstoffrestes als auch
in der Art und Stellung des Substituenten in den Kohlenwasserstoffresten bestehen. Solche Gemische
können dabei suwohl durch Reaktion als auch durch nachträgliches Mischen der Rcinkompcncntcn erhalten
werden.
Darüber hinaus stellen Verbindungen der Formel I wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer
Farbstoffe dar, so kann man z. B. durch Sulfonierung zu sauren Farbstoffen für natürliche oder synthetische
Polyamidfasern gelangen. Weiterhin kann man durch Reduktion der Nitrogruppe oder ihren Austausch, z. B.
gegen Alkoxy- oder Hydroxygruppen sowie durch Halogenierung in 4-Stel!ung und Austausch des
eingeführten Ha'r>genatoms gegen Aminreste zu anderen
Dispersionsfarbstoffen gelangen.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen
gemäß DE-PS 1 44 6J4 zeichnen sich die neuen Farbstoffe der Formel I durch eine verbesserte
Lichtechtheit der Polyesterfärbungen aus.
650 g 1,8-Dinitro-anthrachinon (78%ig, mit 8,7% 1,5-Dinitro-anthrachinon und 11,8% 1,6- bzw. 1,7-Dinitro-anthrachinon)
werden in 1950 ml Nitrobenzol bei 175-180° gelöst, dazu tropft man bei gleicher Temperatur innerhalb 4 Stunden 950 ml 70%ige
wäßrige Isopropylaminlösung unter die Flüssigkeitsoberfläche ein. Das Wasser wird während der Reaktion
abdestilliert und am absteigenden Kühler kondensiert. Die Reaktion wird chromatographisch verfolgt und
abgebrochen, wenn nur noch wenig 1,8-Dinitro-anthrachinon nachweisbar ist. Man rührt nun kalt, verdünnt mit
1000 ml Methanol, saugt kalt ab, wäscht mit 650 ml einer Mischung aus gleichen Teilen Nitrobenzol und Methanol,
abschließend mit Methanol nitrobenzolfrei und trocknet bei 70-80°.
Erhalten werden 437 g l-Isopropylamino-8-nitro =
81 % d. Th. Qualität: 97%ig.
400 g l^-Dinitro-anthrachinon(84%ig, 12% 1,8-Dinitro-anthrachinon
enthaltend) werden in 2000 ml Nitrobenzol bei 180-190° innerhalb 1 Stunde mit 620 ml
Isopropylamin 70%ig unter lebhaftem Rühren und Rückfluß versetzt, bis chromatographisch nur noch
wenig Einsatzmaterial nachweisbar ist. Man destilliert im Vakuum bei 130-150° das Nitrobenzol ab und
trocknet den Rückstand zur Entfernung von restlichem Nitrobenzol im Vakuumschrank nach. Erhalten werden
427 g S-Nitro-l-isopropylamino-anthrachinon, welches
verunreinigt ist mit 4,4% 1,5-Dinitro-anthrachinon,
9,5% !,S-Bis-isopropylamino-anthrachinon und 8,3%
8-Nitro-1 -isopropylamino-anthracninon.
Es kann vom 1^-Dinitro-anthrachinon durch Lösen in
85%iger H2SO4 (Ungelöstes = 1,5-Dinitro-anthrachinon)
und vom 1,5-Bisprodukt durch Herunterstellen des
Filtrats auf 40—45%ige Schwefelsäure (Bisprodukt) bleibt gelöst) befreit werden.
300 g 1,8-Dinitro-anthrachinon 67%ig werden in 1200 ml Nitrobenzol bei 175-180° im Laufe einer
Stunde mit 175 ml Cyclohexylamin versetzt, 15 Minuten
bei gleicher Temperatur nachgefühlt, über Nacht kalt gerührt, abgesaugt, mit 200 ml Nitrobenzol, abschlie-Csnd
mit reichlich Methanol nitrobenzolfrei gewaschen. Erhalten werden 187 g 8-Nitro-1-CycIohexylamino-anthrachinon
von sehr guter Qualität.
250 ml Cyclohexylamin werden innerhalb 3 Stunden
unter ständigem Abdestillieren von Wasser/Amin bei 180-190° C in eine Suspension von 500 g eines
Dinitro-anthrachinon-Gemisches (enthaltend 49% 1,5-Dinitro- und 38% 1,8-Dinitro-anthrachinon) in
2000 ml Nitrobenzol eingetropft
Nach Eindampfen Jes Reaktionsgemisches im Vakuum
bei 120-150°C gewinnt man 548 g Rohsubstanz.
Nach Reinigung aus Schwefelsäure (Lösung in der fünffachen Volumenmenge 80%iger Schwefelsäure,
Abtrennen nicht gelösten Dinitro-anthrachinons, Runterstellen des Filtrates auf 40%ige Schwefelsäure,
Absaugen) führt zu 380 g eines Gemisches aus l-Cyclohexylamino-S- und l-Cyclohexylamino-8-nitroanthrachinon.
Nach einer der in den Beispielen 1 - 4 beschriebenen Methoden erhält man folgende Verbindungen in reiner
Form oder als Gemische.
l-Butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hydroxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Methoxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hydroxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Methoxy-(l')-butylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Pentylamino-(3')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
1 -Pentylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hexylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2'-Methyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthra-
1 -Pentylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-Hexylamino-(2')-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2'-Methyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthra-
vo chinon
i-p'-Methyl-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
l-M'-Methyl-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
,5 l-(4'-Isopropylcyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2'-tertiär Butyl-4'-methyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-(2',4',6'-Trimethyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitroanthrachinon
l-(2',4',6'-Trimethyl-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitroanthrachinon
l-(4'-Methoxy-cyclohexylamino)-5- oder -8-nitro-anthrachinon
l-P'-Isopropoxy-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
l-^'-Acetylamino-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitroanthrachinon
1 -p'-Amino-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthrachinon
5 6
l^'-Hydroxy-cyclohexylaminoJ-a- oder -8-nitro-an- , . ,
thrachmon Beispiel 5
!-(S'-Chlor-cyclohexylaminoJ-S- oder -8-nitro-anthra-
chinon 50 g eines Gemisches aus 1,6- und 1,7-Dinitro-anthra-
l-(4'-Brom-cyclohexyIamino)-5- oder -8-nitro-anthra- 5 chinon (Gehalt: 72%ig) werden in 170 ml Nitrobenzo!
chinon innerhalb 1 Stunde mit 50 ml Isopropylamin unter
l-[(4'-j3-Hydroxypropionylamino)cyclohexylamino]-5- Rückfluß bei 95-100° versetzt, man destilliert über-
oder-8-nitro-anthrachinon schüssiges Amin im Vakuum bei 130° ab (30 ml
1 -[(^-p-Hydroxy-äthylmercaptoJcyclohexylaminoj-S- Destillat).
oder-8-nitro-anthrachinon 10 Erhalten wird ein Gemisch aus 6- und 7-Nitro-l-iso-
l-(4'-Methyl-3'-chIor-cyclohexyIamino)-5- oder -8-ni- propylamino-anthrachinon.
tro-anthrachinon
tro-anthrachinon
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Verbindungen der FormelNHRO2NIOworinGeeignete Cycloalkylreste sind; Cydopentyl-, Cycloheptyl- und vorzugsweise Cyclohexylreste, die durch C|-4-Alkyl, Hydroxy, Ci_4-Alkoxy, Amino, C|_4-Alkylamino, Acylamino, insbesondere C2_6-Alkylcarbonylamino, Chlor, Brom, C1_4-Alkylmercapto substituiert sein können.Geeignete Reste Ri und R2 sind: Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, n- oder iso-Butyl-, Hydroxymethyl-, Methoxymethyl-, Hydroxyäthyl- und Methoxyäthylreste.Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich im allgemeinen dadurch herstellen, daß man Dinitroanthrachinone der Formel
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2307591A DE2307591C3 (de) | 1973-02-16 | 1973-02-16 | Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
NL7401993A NL7401993A (de) | 1973-02-16 | 1974-02-13 | |
IT48369/74A IT1002936B (it) | 1973-02-16 | 1974-02-14 | Composti antrachinonici |
BE140883A BE811006A (fr) | 1973-02-16 | 1974-02-14 | Composes anthraquinoniques |
CH1447476A CH590320A5 (de) | 1973-02-16 | 1974-02-14 | |
CH204174A CH590901A5 (de) | 1973-02-16 | 1974-02-14 | |
JP49017213A JPS5747212B2 (de) | 1973-02-16 | 1974-02-14 | |
FR7405309A FR2218323B1 (de) | 1973-02-16 | 1974-02-15 | |
US05/443,119 US4056544A (en) | 1973-02-16 | 1974-02-15 | Anthraquinone compounds |
GB693374A GB1420567A (en) | 1973-02-16 | 1974-02-15 | Nitroanthraquinone dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2307591A DE2307591C3 (de) | 1973-02-16 | 1973-02-16 | Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2307591A1 DE2307591A1 (de) | 1974-08-29 |
DE2307591B2 DE2307591B2 (de) | 1981-07-30 |
DE2307591C3 true DE2307591C3 (de) | 1982-05-13 |
Family
ID=5872059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2307591A Expired DE2307591C3 (de) | 1973-02-16 | 1973-02-16 | Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4056544A (de) |
JP (1) | JPS5747212B2 (de) |
BE (1) | BE811006A (de) |
CH (2) | CH590901A5 (de) |
DE (1) | DE2307591C3 (de) |
FR (1) | FR2218323B1 (de) |
GB (1) | GB1420567A (de) |
IT (1) | IT1002936B (de) |
NL (1) | NL7401993A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0315128Y2 (de) * | 1986-07-16 | 1991-04-03 | ||
JPS63133312U (de) * | 1987-02-21 | 1988-08-31 | ||
JPH01159012A (ja) * | 1988-11-18 | 1989-06-22 | Toshifumi Kawanishi | 風呂のごみ掃除機 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2759940A (en) * | 1956-08-21 | Anthrapyridines and the preparation | ||
DE144634C (de) * | 1901-02-20 | |||
BE344161A (de) * | 1926-08-26 | |||
GB362441A (en) * | 1930-07-28 | 1931-11-30 | Ici Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of anthraquinone derivatives |
US2273966A (en) * | 1939-10-26 | 1942-02-24 | Du Pont | Process for preparing 1-amino-5-nitro-anthraquinone |
US2727045A (en) * | 1952-12-13 | 1955-12-13 | American Cyanamid Co | Preparation of alkylaminoanthraquinones |
US3455969A (en) * | 1958-04-23 | 1969-07-15 | Geigy Ag J R | 1-alkylamino - 4 - arylamino-anthraquinone sulfonic acid reactive dyes |
US3123605A (en) * | 1960-01-08 | 1964-03-03 | Basic anthraquinone dyestuffs | |
FR1292639A (fr) * | 1960-06-24 | 1962-05-04 | Vondelingen Plaat Bv | Colorants bromés dispersibles du type anthraquinonique |
CH432692A (de) * | 1964-01-20 | 1967-03-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
NL131932C (de) * | 1964-12-22 | |||
GB1284932A (en) * | 1969-06-17 | 1972-08-09 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
DE1932646C3 (de) * | 1969-06-27 | 1978-05-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | l-Isoalkylamino-5-alkoxy- und 5-hydroxy-anthrachinone |
BE757225A (fr) * | 1969-10-08 | 1971-03-16 | Bayer Ag | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques |
-
1973
- 1973-02-16 DE DE2307591A patent/DE2307591C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-02-13 NL NL7401993A patent/NL7401993A/xx unknown
- 1974-02-14 CH CH204174A patent/CH590901A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-14 BE BE140883A patent/BE811006A/xx unknown
- 1974-02-14 CH CH1447476A patent/CH590320A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-14 JP JP49017213A patent/JPS5747212B2/ja not_active Expired
- 1974-02-14 IT IT48369/74A patent/IT1002936B/it active
- 1974-02-15 FR FR7405309A patent/FR2218323B1/fr not_active Expired
- 1974-02-15 GB GB693374A patent/GB1420567A/en not_active Expired
- 1974-02-15 US US05/443,119 patent/US4056544A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS49114632A (de) | 1974-11-01 |
JPS5747212B2 (de) | 1982-10-07 |
CH590901A5 (de) | 1977-08-31 |
BE811006A (fr) | 1974-08-14 |
FR2218323A1 (de) | 1974-09-13 |
CH590320A5 (de) | 1977-08-15 |
GB1420567A (en) | 1976-01-07 |
DE2307591A1 (de) | 1974-08-29 |
IT1002936B (it) | 1976-05-20 |
US4056544A (en) | 1977-11-01 |
NL7401993A (de) | 1974-08-20 |
DE2307591B2 (de) | 1981-07-30 |
FR2218323B1 (de) | 1977-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0078006A2 (de) | Marineblaue Dispersionsfarbstoffmischungen | |
DE2307591C3 (de) | Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1069313B (de) | ||
DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE60125003T2 (de) | Polyzyklische Farbstoffe | |
DE1130951B (de) | Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
DE2300592A1 (de) | Nitroanthrachinone | |
CH676469A5 (de) | ||
DE1186964B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Hydroxy-4-phenylaminoanthrachinonverbindungen | |
DE2902485A1 (de) | 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE2300591C3 (de) | Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1644500C3 (de) | 15.04.65 Schweiz 5304-65 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE2304320C3 (de) | Nitroanthrachinone | |
EP0379872A1 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1191923B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE2035002C3 (de) | Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2160006A1 (de) | Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1130099B (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen | |
DE1267359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1267360B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1065959B (de) | Verfahren zur Hertellung von Anthrachinonfarbstoflen | |
DE1769789C3 (de) | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2429260C3 (de) | In Wasser unlösliche Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Polyester-, Cellulose 21/2-acetat-, Cellulosetriacetat und Polyamidfasern | |
DE1277475B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen | |
DE2300544A1 (de) | Nitroanthrachinone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |