DE2300591C3 - Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Description

steht, worin Ri und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci — C4-Alkyl, Halogen, Hydroxy, gegebenenfalls durch Hydroxy oder Ci- Q-Alkoxy weitersubstituiertes Ci — Ci-Alkoxy oder Ci — C5-AI-kylcarbonylamino stehen.

3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ri für Wasserstoff, Cl, Br, Hydroxy, Ci-Q-Alkyl oder Ci — C4-Alkoxy, wobei der Alkoxyrest durch Hydroxy oder Ci — Q-Alkoxy weitersubstituiert sein kann, und R2 für Wasserstoff stehen.

4. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1—3 für das Färben und Bedrucken von Polyester- und Celluloseesterfasermater'ialien.

5. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 -3 für das Färben von Polyesterfasermaterialien.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von sulfonsäuregruppenfreien Verbindungen der allgemeinen Forme!

NH-R

in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein X für eine Nitrogruppe, das andere X für Wasserstoff stehen, oder deren Mischungen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.

Geeignete Substituenten an R sind Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Cycloalkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Acylamino, insbesondere Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfo-

nyl, Alkylaminocarbonyloxy, Acylaminocarbonyloxy, Alkylajninocarbonylamino, Acylaminocarbonylamino, Alkylaminothiocarbonylamino, Alkylaminosulfonyloxy, Acylaminosulfonyloxy, Amino, Mono- und Dialkylamino, Aryicarbonyloxy, Alkylthio, Arylthio, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Amino, Alkylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Alkoxysulfonyl, Aryloxysulfonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Aratkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl. Halogen wie F, Cl, Br, Carboxy, Cyan, Nitro, Hydroxy und Cycloalkylamino.

Alkyl als Substituent an R hat bevorzugt 1—12 C-Atome und kann weitere Substituenten der vorstehend genannten Gruppe enthalten.

Die anderen Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten bevorzugt 1 — 4 C-Atome, Cycloalkyl und Cycloalkoxygruppen und im besonderen solche mit 5 — 7 C-Atomen. Bei den Arylresten handelt es sich bevorzugt um Phenylreste. Die genannten Gruppen können weiter durch Amino, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Halogen oder C\— C₄-Alkoxy substituiert sein.

Als Beispiele für J sind i-AniJino-6- oder -7-nitro-anthrachinon, 1-[Methyl-, 2',6'-Dimethyl-, 2',4',6'-TYimethyl, Äthyl-, 4'-tert.-Butyl-, 4'-Dodecyl-, 2'-Methyl-6'-äthyl-, 2',4'-Dimethyl-6'-äthyl-, Chlor-, Brom-, Fluor-, Cyan-, Methoxy-, Äthoxy-, ^-Hydroxyäthoxy-, ]3-Cyanäthoxy-, S'-ChloM'-methoxy-, 2'-Methyl-4'-methoxy-, 2',5'-Diäthoxy-, 4'-Methylaminomethyl-, 4'-Phenyl-, 4'-Cyclohexyl-, 2',5'-Dimethoxy-, 2'-, 3'- oder 4'-Dimethylaminomethyl-, 4'-Phenoxy-, 4'-Methylthio-, 4'-Phenylthio-, 3'-(j3-Hydroxyäthylsulfonyl)-, 3'-Phenylsulfonyl-, 2'-, 3'- oder 4'-Amino-, Acetylamino-, N-Methylacetylamino-, N-Cyclohexyl-acetylamino-, Hydroxyacetylamino-, Methoxyacetylamino-, Phenylsulfonyloxy-, Methylsulfonyloxy-, Phenoxysulfonyl-, Äthoxysulfonyl-, 4'-Acetylamino-2'-carboxy-, Methoxycarbonyl-, Acetyl-, Phenylcarbonyl-, Diäthylaminosulfonyl-, N-(j3-Hydroxyäthyl)-N-(j3-cyanäthyl)-aminosulfonyl-, N,N-Di(jJ-cyanäthylamino)-sulfonyl-, ß-Phenyläthylaminosulfonyl-, j3-Hydroxyäthoxy-, y-Hydroxypropoxy-, ]3-Hydroxyäthylmercapto-, N-(/3-Hydroxyäthylamino)-carbonyl-, /?-)>-Dihydroxypropoxyphenyl, weiterhin Methoxy-, Cyclohexyloxy-, Benzyloxy- und Phenoxycarbonylamino-, o-p-Propyloxy-; o-p-terL-Butyloxy-; ο-, p-Methoxyäthoxy-; 4'- oder 5'-Chlor-2'-methoxy-; 4',5'-Dichlor-2'-methoxy-; 2'-, 3'- oder 4'-Hydroxy-; 3',5'-Dichlor-4'-hydroxy-; 4'-Chlor-3'-hydroxy-; 2- oder 3'-Methoxy-4'-acetylamino]-anilino-6- oder 7-nitro-anthrachinone. Ferner Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aminosubst. l-Anilino-6, (7)-nitro-anthrachinone, die im Anilinrest durch einen oder mehere Phthalimino-N-methylen-, Caprolactam-N-methylen-, Propionylaminomethylen-, Succinimidomethylen-, Benzoylaminomethylen-, Carbamoylaminomethylen- oder Carbäthoxyaminomethylenreste substituiert sind.

Eine bevorzugte Gruppe von Farbstoffen innerhalb der Formel I entspricht der Formel

(H)

worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,

Hydroxy, C, -Q-Alkyl, Halogen, Ci -C₄-AIkOXy, Amino oder Ci-Cs-Alkylcarbonylamino steht und X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt Die Alkoxygruppen können durch Hydroxy oder Ci-C₄-AIkOXy weitersubstituiert sein.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Π, worin Ri Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Ci-C₄-Alkyl oder Ci - Q-Alkoxy, wobei der Alkoxyrest durch Hydroxy oder Ci-C₄-AIkOXy weitersubstituiert sein kann, und R2 Wasserstoff bedeutet, während X die oben angegebene Bedeutung besitzt

Man kann diese Verbindungen herstellen durch Umsetzen von 1,6- oder 1,7-Dinitro-anthrachinon mit Aminen der allgemeinen Formel

HjN — R

worin R die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat. Technisch und wirtschaftlich besonders vorteilhaft ist es jedoch, Mischungen aus 1,6- und 1,7-Dinitro-antrhachinon umzusetzen. Solche Gemische lassen sich leicht nach Abtrennung von 1,5- und 1,8-Dinitro-antrhachinon aus der Anthrachinon-Dinitrierung gewinnen.

Die Umsetzung erfolgt in organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 60 — 200° C, vorzugsweise bei 80-150°C. Dabei werden die j3-ständigen Nitrogruppen nicht angegriffen. Als Lösungsmittel kommen hochsiedende Halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlor- und Tetrachloräthan, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und besonders Nitrobenzol, oder solche hydrophiler Art, wie Triethanolamin, Pyridin, Dioxan, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und besonders Dimethylformamid in Frage. Vorteilhaft ist es auch, als Lösungsmittel die Basen der Formel III im Überschuß zu verwenden.

Man kann dabei zur Neutralisation der Primär abgespaltenen salpetrigen Säure säurebindende Mittel, wie Salze schwacher anorganischer oder organischer Säuren, beispielsweise die Na-, K-, Mg-Salze der Kohlensäure oder Essigsäure, oder auch organische oder anorganische Basen, wie Triethanolamin, Pyridin, Chinolin oder Magnesiumoxid zusetzen.

Die Umsetzungszeiten hängen ab von der Art des umzusetzenden Amins, von der gewählten Reaktionstemperatur und der Konzentration der Reaktionspartner. Die Reaktionszeiten können, je nach Wahl der Bedingungen, in weiten Grenzen schwanken; sie liegen normalerweise zwischen 4 — 10 Stunden. Die Isolierung der Umsetzungsprodukte kann in an sich bekannter Weise durch Verdünnen mit niedermolekularen Alkoholen oder durch Eindampfen der Reaktionsgemische, vorzugsweise in Venuleth, erfolgen. Werden Verbindungen der Formel III als Lösungsmittel verwendet, können die Reaktionsprodukte auch durch Verdünnen mit gegebenenfalls wäßrigen Mineralsäuren oder organischen Säuren abgeschieden werden.

Selbstverständlich kann man nach der Umsetzung an R weitere chemische Umsetzungen vornehmen, z. B. vorhandene Aminogruppen acylieren oder vorhandene Acylaminogruppen verseifen oder Hydroxygruppen durch Alkylierung in Alkoxygruppen oder durch Acylierung in Estergruppen überführen. Durch Einwirkung von Halogenen, wie Chlor oder Brom, halogenabspaltenden Mitteln, wie SO₂CI₂- oder SOCI₂-, HNO₁- oder HNO3-H2SO4-Gemischen kann man Verbindungen der Formel 1 herstellen, in denen R ein oder mehrere Cl-, Br- oder NO2-Gruppen enthält. Die Umsetzung mit methylenakliven Verbindungen, z. B.

N-Methylolcaprolactam, gestattet die Einführung von Resten, die über eine Methylenbrücke gebunden sind. Sulfonylreste lassen sich durch Sulfochlorierung und nachfolgenden Austausch des Chlors gegen amino- oder hydroxygruppenhaltige Reste einführen.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasern, wie Cellulosetriacetat-, Polyamid- und vor allem Polyesterfasern. Auch in der Lösungsmittelfärbung können sie eingesetzt werden. Polyesterfasern können dabei in bekannter Weise nach dem Carrier-, Hochtemperatur- oder Thermosolverfahren gefärbt werden.

Auch als Basisprodukte für braune, marineblaue, dunkelblaue und schwarze Farbstoffeinstellungen sind 5 sie vorzüglich geeignet So lassen sich z. B. durch Kombination mit handelsüblichen blau(grün) ein Farbstoffen echte marineblaue Polyesterfärbungen herstellen.

Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.

Beispiel 1

a) 10 g Strangmaterial aus Polyethylenterephthalat werden in einer Flotte aus 400 ml Wasser, 0,4 g eines Gemisches aus l-Anilino-6- und -7-nitro-anthrachinon in fein verteilter Form, 3,4 g eines Gemisches aus 0-, m-, p-Kresotinsäuremethylester und 0,6 g einer Mischung aus gleichen Teilen eines anionischen Dispersionsmittels und eines nichtionogenen Polyglykoläthers nach

κι Zusatz von Schwefelsäure bis zur Einstellung eines pH-Wertes von 4,5 2 Stunden e bei 96-98°C gefärbt, anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine tiefe rotstichig violette Färbung, die sehr gut lichtecht ist.

i> b) Das in a) eingesetzte Farbstoffgemisch kann wie folgt erhalten werden: 298 g eines Gemisches aus 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon (80,4%ig) werden in 900 ml Anilin eingerührt und so lange bei 100-105° C gerührt, bis in einer Probe kein Einsatzmaterial mehr

4(i nachweisbar ist (ca. 8 Stunden erforderlich), man verdünnt bei 50-60° C innerhalb 2 Stunden mit 900 ml Methanol, rührt 2 Stunden nach, saugt das kristallin ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit einer Lösung von 150 g Anilin in 300 ml Methanol, abschließend mit 300 ml Methanol und heißem Wasser und trocknet bei 80° C. Erhalten werden 277 g eines Gemisches aus l-Anilino-6-und-7-nitro-antrhachinon.

c) Das Mn b) eingesetzte Dinitro-antrhachinon kann wie folgt erhalten werden: 10 kg Anthrachinon werden in 40 kg Oleum 20°/oig gelöst, in 2 Stunden unterhalb 50" C mit 20,6 kg einer Mischung, bestehend aus 33% HNO₃ und 67% H₂SO₄, versetzt, in 2 Stunden auf 90°C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis kein Anthrachinon und Monoitrierungsprodukt mehr nachweisbar sind. Man rührt kalt, saugt da das abgeschiedene 1,5- und 1,8-Dinitro-anthrachinon ab und wäscht das Nutschgut portionsweise mit 37 kg wasserfreier Schwefelsäure. Die Ablaufbrühen (ca. 91 kg) werden bei 100°C filtriert, bis 70° C kalt gerührt, in ca. 1 Stunde mit 7,8 Itr.

W) Wasser versetzt, wodurch die Temperatur auf 80 - 85° C ansteigt. Nach weiteren 30 Minuten saugt man bei 80°C ab und wäscht mit 20 kg 88%iger H₂SO₄ nach. Nach Neutralwaschen und Trocknen erhält man 3,3 kg eines Produktes, das \Ae folgt zusammengesetzt ist:

1,6-Dinitro-anthrachinon
1,7-Dinitro-anthrachinon
1,8-Donilro-anthrachinon

41,8%
38,6%
12.0%

1,5-Dinitro-anthrachinon 1,6%

2,6- +2,7-Dinitro-anthrachinon <l,0%

Hydroxy-dinitro-anthrachinon 1,2%

Beispiel 2

a) 1Og eines Lappens aus Polyethylenterephthalat werden in einer Flotte vom pH 4,5 aus 400 ml Wasser und 0,4 g des in feinster Verteilung vorliegenden Farbstoff^emisches aus l-ni-Toluidino-6- -7-nitro-anthrachinon sowie 0,3 g einer Mischung aus gleichen Teilen eines anionischen Dispersionsmittels und eines nichtionogenen Polyglykolether 2 Stunden bei 120-130⁰C gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine tief violette Färbung.

b) Behandelt man Cellulosetriacetat nach einer der in Beispiel la) und 2a) gegebenen Vorschrift mit dem gleichen Farbstoffgemisch, so erhält man ebenfalls violette Färbungen.

c) Das in a) und b) eingesetzte Farbstoff gemisch kann durch Umsetzung von 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon mit m-Toluidin analog der in Beispiel Ib) gegebenen Vorschrift erhalten werden.

Beispiel 3

a) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die in 1000 g 20 g des in feiner Verteilung vorliegenden Farbstoffes 1 -(p-tert.-Butyl-anilino)-6-nitro-anthrachinon sowie 10 g eines in der belgischen Patentschrift 6 15 102 beschriebenen Polyäthers als Thermosolhilfsmittel enthält.

Das Gewebe wird sodann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder im Trockenschrank bei 8O-12O^CC getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder in einer Düsenhot-Flue ca. 45 Sekunden bei 190-200⁰C mit heißter Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern haftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25°C in eine 3 —5 cmVltr. Natronlauge von 38° Be und 1-2g/ltr. Hydroxulfit (konzentriert) enthaltende Flotte eingeht, innerhalb ca. 15 Minuten auf 70°C erhitzt und weitere 10. Minuten bei 70⁰C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2-3cmVltr. 85°/oiger Ameisensäure bei 5O⁰C abgesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare violette Färbung, die sich durch gute Licht-, Thermofixier-, Reib- und Waschechtheiten auszeichnet.

Eine sehr ähnliche Färbung erhält man, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus M-Bis-hydroxy-methylcyclohexan und Terephthalsäure verwendet.

b) Das in a) eingesetzte Produkt kann wie folgt erhalten werden: 15 g 1,6-Dinitro-anthrachinon und 30 ml p-tert.-Butyl-anilin werden so lange bei 125⁰C verrührt, bis kein Dinitro-anthrachöinon mehr nachweisbar ist (ca. 6 Stunden erforderlich). Man verdünnt in der Wärme mit 30 ml Äthylenglykolmonomethyläthcr, rührt kalt, saugt ab und wäscht nacheinander mit Äthylenglykolmonomethyläther und Wasser. Erhalten werden 13.9 g 1 -(p-tert. -Butyl ■anilino)-6-nitro-anlhrachinon.

Beispiel 4

a) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht:

40 g eines Gemisches aus l-[m(p)-Acetylamino-

anilino]-6(7)-nitro-anthrachinon,
475 g Wasser,

465 g Kristallgummi (1 :2)und
'" 20 g sulfiertes Rizinusöl.

Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Aiginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung bei

π 190 —200⁰C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 —2 g/ltr. anionaktivem Waschmittel bei 70-80°C

πι ca. 10 Minuten geseift, erst heiß und darin kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen violetten Druck, der sich durch gute Echtheiten auszeichnet.

b) Die in a) eingesetzten Komponenten kann man aus dem technischen Gemisch von 1,6- und 1,7-Dinitro-an-

2-, thrachinon (siehe Beispiel Ic) entweder durch Umsatz mit m- oder p-Acetylamino-anilin unter Zusatz von Dimethylformamid bei 130- 14O⁰C oder durch Umsatz in überschüssigem m- oder p-Phenylendiamin und nachfolgende Acetylierung in Pyridin als Lösungsmittel

in erhalten.

Beispiel 5

j-, a) Ein Gewebe aus Cellulosetriacetat wird, wie in Beispiel 3a) beschrieben, aber mit je 15 g 1-m-Anisidmo-6(7)-nitro-anthrachinon und l-p-Anisidino-b(7)-nitro· anthrachinon foulardiert und anschließend wie dort beschrieben, aber bei 210 C mit heißer Luft behandelt.

in Man erhält eine tiefe blaustichig violette Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.

b) Man erhält die in a) eingesetzten Farbstoffe durch Umsetzung von 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon mil m- oder p-Anisidin entweder analog der in Beispiel la)

r, gegebenen Vorschrift, wobei die Umsetzung mit m-Anisidin längere Reaktionszeit erfordert als diejenige mit p-Anisidin, oder man setzt Dinitroanthrachinon in der 2-3fachen Menge Nitrobenzol bei 150-160'C unter Zusatz von 2 Mol Anisisidin/Mol Dinitroanthra-

-,Ii chinon um.

Beispiel 6

a) 100 g eines Gewebes aus texturierten Polyäthy-,, lenterephthalatfasern werden ohne Vorreinigung bei Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus

1 g l-(p-Hydroxy-anilino)-6-und

-7-nitro-anthrachinon und
1000 g Tetrachloräthylen

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkuiation innerhalb von 10 Minuten auf 115⁰C erhitzt und 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem ,,, Lösungsmittel 5 Minuten bei etwa 40^cC gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine blaustichig rubinfarbene Färbung mit sehr guter

Sublimierechtheit sowie guten Wasch- und Reibechtheiten.

Eine gleichwertige Färbung wurde auf die gleiche Weise auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethylen-terephthalatfasern erhalten.

Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.

b) 100 g Garn aus Acetatfäden werden bei ca. 22° C in ein Färbebad eingebracht, das aus

1,0 g des im Beispiel 6a) verwendeten Farbstoffs, 1000,0 g Tetrachloräthylen, 1,5 g ölsäureäthanolamid, 1,5 g Oleylalkoholheptaäthylenglykoläther und 6,0 g Wasser

bereitet ist. Man erwärmt das Bad innerhalb von Minuten auf 78° C und hält es 45 Minuten bei dieser Temperatur. Nach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird das Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine blaustichig rubinfarbene Färbung.

c) Das in a) und b) eingesetzte Farbstoffgemisch kann aus 1 -p-Anisidino-6(7)-nitro-anthrachinon durch Ätherspaltung in 10g 78-8O°/oiger H₂SO₄ bei 40⁰C (ca. 6 Stunden erforderlich) in quantitativer Ausbeute erhalten werden.

Färbt oder druckt man nach einer der in den Beispielen 1-6 beschriebenen Vorschriften Polyäthylenterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern mit den in der Tabelle aufgeführten Farbstoffen der Formel

20

O₂N

so erhält man stark rotstichig — schwach blaustichig violette Färbungen oder Drucke. Dabei bedeutet in der zweiten Spalte die Angabe 6 bzw. 7, daß mit einem Reinfarbstoff, dessen Nitrogruppe in der angegebenen Position steht, gefärbt wurde, während die Angabe 6, 7 den Einsatz eines Farbstoffgemisches kennzeichnet.

Tabelle

Stellung Substituem in NO; j

7 8 9 II) I I 12 13 14

6	Il
6.7	CH
7	H
<>	H
ο.^	H
	CU
(1.7	CH
-ι	C
	Il
6.7	H
6.7	H
6.7	H
6	Il
6.7	H
6."	H
6	H

H	H
H	H
CH,	H
H	CH,
H	CH,
H	H
H	CH,
H	CH.
Cl	H
H	Cl
Cl	Cl
H	N- I CH,
— NH- CO— CH,	H
H	<
Br	H
NH.	H

N —CO —CH,

H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	CH
H	CH
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H
H	H

CH-.

— CH--N

24	6	CH,	NH	-CH.	SO-NH;	C;H.
25	7	SO; —			H	CH,
26	6.7	H			H	-O
27	6.7	H		H	-S

CH.

H	CH
H	H
H	H
H	H

NH-CO —CH

CH,

	9	(Fortsetzung)	H	NH	CH,	23 00 591	3	10	4	Il	6 ;
Tabelle	Stellung Subslituent in NO, 2	H			H		S — CH2-CH2- OH	Il	H
Bsp.	7	H	H	CN	H	Il	Il
29	6	SO1-O- CH,	OH ι	Il		H
30	6	H	I -CO-CH2		N — CO — CH, I
31		H	H	Il	CH,	H
	6	H			H
32		H	H	— S — CII,	H	H
	7	H	H	CII,	H	H
33	7	H	CH,	Cl	Il	H
34	6,7	H	CT,	H	Il	H
35	7	Il	Il	C2H,	CH,	H
36	6,7	Il	cn,	II	Il	H
37	6,7	OCH,	H	C12H2,	Il	Il
38	ή	OCH,	Il	NH-CH,	Il	H
39	6	H	H		Il	Il
40	6.7	H	NH-CO —CH,	CH,	Il	Il
41	6,7	H	H	O	Il	H
42	6.7	— Ο —CiIi-CII2	H	H	Il	H
43	6,7	H	H	H	H	H
44	7	H	OCH,	Il	H	H
45	6,7	OCH,	H	OH	H	H
4h	6,7	H	OH	H	H	H
47	7	H	— OH H	H	H	H
48	6,7	CH,	Il	OC2H,	H	II
49	6.7	OC2H,	H	OCH7	OCH,	H
50	6	OCH,	H	H	H	H
51	6,7	OCH,	Oil	Cl	Cl	H
52	6	OCH,	Cl	OH	H	H
53	7	OC2H,	H	OCH,	CH,	Il
54	6,7	Q-(C3H4OtCH,	H	H	OCH,	Il
55	6,7	H	Cl	CH,	H ;
56	6	H	Cl	Il	H I
57	6,7	H	NH-COCH,	OC2H,	H ':
58	6,7	H	H	H	H
59	6,7	H	H		H
6Ü	7
61

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verwendung von Verbindungen der Formel
O NH-R

in der R für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein X für eine Nitrogruppe, das andere X für Wasserstoff stehen, oder deren Mischungen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.

2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für