DE1277475B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonenInfo
- Publication number
- DE1277475B DE1277475B DEF41170A DEF0041170A DE1277475B DE 1277475 B DE1277475 B DE 1277475B DE F41170 A DEF41170 A DE F41170A DE F0041170 A DEF0041170 A DE F0041170A DE 1277475 B DE1277475 B DE 1277475B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- diarylamino
- dihydroxy
- hydroxyanthraquinones
- anthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
C07c
22 b -3/02
12q-37
12q-37
P 12 77 475.3-43 (F 41170)
2. November 1963
12. September 1968
Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von 1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-
bzw. von l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon mit Arylaminen zuerst eine Nitrogruppe
gegen den Arylaminrest ausgetauscht wird (vgl. unter anderem die USA.-Patentschrift 2 480 269).
Bei weiterem Erhitzen wird auch die zweite Nitrogruppe ersetzt, und man erhält die blauen 1,5-Dihydroxy-4,8-diarylamino-
bzw. l,8-Dihydroxy-4,5-diarylamino-anthrachinone.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der Umsetzung von l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon mit Arylaminen
bei Gegenwart von Borsäure 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
erhält. Überraschenderweise reagiert bei Anwesenheit von Borsäure die zweite Nitrogruppe überhaupt nicht mit dem Arylamin,
sondern es setzt sich nur die Hydroxygruppe um, die in p-Stellung zum Arylamin steht, und es entstehen
statt der erwarteten blauen 1,8-Dihydroxy-4,5-diarylamino-anthrachinone
die grünen 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
in sehr guter Ausbeute und Qualität. Diese Reaktion ist um so überraschender, als man aus dem 1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon
mit Arylaminen auch bei Gegenwart von Borsäure l,5-Dihydroxy-4,8-diarylamino-anthrachinone
erhält.
Man kann die Umsetzungen in organischen Verdünnungsmitteln durchführen, vorzugsweise arbeitet man
aber in einem Überschuß des Arylamine als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen ungefähr 100 und 200° C.
Die Arylamine sind vorzugsweise Benzolderivate, die substituiert sein können, z. B. durch Alkyl-,
Alkoxygruppen oder Halogen, wie Anilin, die Toluidine, Xylidine, Äthylaniline, Propylaniline, Butylaniline,
Anisidine, Phenetidine oder Chloraniline.
Statt des l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinons kann man selbstverständlich auch die 1,8-Dihydroxy-4-arylamino-5-nitro-anthrachinone
einsetzen bzw. erst nach dem Austausch der ersten Nitrogruppe die Borsäure zusetzen.
Die Borsäure wird vorzugsweise in Mengen von ungefähr 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Anthrachinonderivat, verwendet. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone
lösen sich mit klar grüner Farbe in Chloroform oder Pyridin. Sie sind wertvolle Farbstoffzwischenprodukte oder können
auch selbst als Farbstoffe verwendet werden, z. B. als Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern.
20 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon werden mit 2 Teilen Borsäure in 100 Teilen Anilin
Verfahren zur Herstellung
von l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen
von l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Gehrke, 5000 Köln-Flittard
etwa 6 Stunden bei 15O0C gerührt, bis die Lösung
nicht mehr grüner wird. Dann läßt man abkühlen, verdünnt mit 200 Teilen Methanol, saugt ab, wäscht
ao mit 200 Teilen Methanol nach und trocknet. Man erhält 22 Teile l^-Dianilino-S-nitro-S-hydroxyanthrachinon
in grünen, gefiederten Kristallnadeln.
Setzt man auf die gleiche Weise die Toluidine, Xylidine, Äthylaniline, Propylaniline, Butylaniline,
Anisidine, Phenetidine oder Chloraniline um, so erhält man die entsprechenden l,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinone.
20 Teile l,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon werden mit 100 Teilen p-Toluidin etwa 1I2 Stunde bei
15O0C gerührt. Zu der jetzt blauen Lösung des entstandenen
l,8-Dihydroxy-4-p-toluidino-5-nitro-anthrachinons gibt man nun 5 Teile Borsäure und rührt
noch etwa 4 Stunden weiter bei 1500C, bis die Lösung nicht mehr grüner wird. Nach der Aufarbeitung
wie im Beispiel 1 erhält man 23 Teile l^-Di-p-toluidino-S-nitro-S-hydroxyanthrachinon.
Auf Polyesterfasern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, erhält man damit eine grüne Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Auf Polyesterfasern, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat, erhält man damit eine grüne Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenglycolterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte
imprägniert, die im Liter 20 g des Farbstoffs enthält, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln
in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von etwa 70%
abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Anschließend
wird das Gewebe zur Fixierung der Färbung 60 Sekünden bei 190 bis 21O0C mit Heißluft behandelt,
gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine kräftige grüne Färbung.
809 600/501
Claims (1)
- 3 4Patentanspruch: 4-arylamino-5-nitro-anthrachinone in GegenwartVerfahren zur Herstellung von 1,4-Diarylamino- von Borsäure mit Arylaminen umsetzt.5 - nitro - 8 - hydroxyanthrachinonen, dadurchgekennzeichnet, daß man 1,8-Dihydroxy- In Betracht gezogene Druckschriften:4,5-dinitro-anthrachinon oder 1,8-Dihydroxy- 5 Deutsche Patentschrift Nr. 857 841.809 600/501 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF41170A DE1277475B (de) | 1963-11-02 | 1963-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen |
CH1346364A CH441583A (de) | 1963-11-02 | 1964-10-16 | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxy-anthrachinonen |
GB44159/64A GB1026825A (en) | 1963-11-02 | 1964-10-29 | 1,4-diarylamino-5-nitro-8-hydroxy-anthraquinones |
FR993503A FR1413470A (fr) | 1963-11-02 | 1964-11-02 | Procédé de préparation de 1, 4-di (arylamino)-5-nitro-8-hydroxyanthraquinones |
BE655161D BE655161A (de) | 1963-11-02 | 1964-11-03 | |
US669974A US3444215A (en) | 1963-11-02 | 1967-09-22 | Preparation of compounds of the 1,4-dianilino - 5 - nitro - 8 - hydroxyanthraquinone series |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF41170A DE1277475B (de) | 1963-11-02 | 1963-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1277475B true DE1277475B (de) | 1968-09-12 |
Family
ID=7098547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF41170A Pending DE1277475B (de) | 1963-11-02 | 1963-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3444215A (de) |
BE (1) | BE655161A (de) |
CH (1) | CH441583A (de) |
DE (1) | DE1277475B (de) |
GB (1) | GB1026825A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2348996A1 (fr) * | 1976-04-24 | 1977-11-18 | Basf Ag | Produits pour la teinture et l'impression de la cellulose et des matieres fibreuses cellulosiques |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4083858A (en) * | 1971-10-12 | 1978-04-11 | Imperial Chemical Industries Limited | Anthraquinone dyes |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE857841C (de) * | 1938-11-29 | 1952-12-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinonen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3082218A (en) * | 1959-05-26 | 1963-03-19 | Du Pont | Process for preparing substituted dihydroxyanthraquinones |
-
1963
- 1963-11-02 DE DEF41170A patent/DE1277475B/de active Pending
-
1964
- 1964-10-16 CH CH1346364A patent/CH441583A/de unknown
- 1964-10-29 GB GB44159/64A patent/GB1026825A/en not_active Expired
- 1964-11-03 BE BE655161D patent/BE655161A/xx unknown
-
1967
- 1967-09-22 US US669974A patent/US3444215A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE857841C (de) * | 1938-11-29 | 1952-12-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-(4'-oxy)-phenylaminoanthrachinonen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2348996A1 (fr) * | 1976-04-24 | 1977-11-18 | Basf Ag | Produits pour la teinture et l'impression de la cellulose et des matieres fibreuses cellulosiques |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3444215A (en) | 1969-05-13 |
CH441583A (de) | 1967-08-15 |
GB1026825A (en) | 1966-04-20 |
BE655161A (de) | 1965-05-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1288067B (de) | ||
DE1277475B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diarylamino-5-nitro-8-hydroxyanthrachinonen | |
DE1162805B (de) | Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern | |
DE2822041A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen | |
DE1209680B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1279252B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1042160B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen | |
DE2029793B2 (de) | Anthrachinondispersionsfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2156051A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4chlor-2,5-dimethoxy-anilin | |
DE1154586B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1274064B (de) | Faerben von synthetischen oder halbsynthetischen Fasermaterialien | |
DE2318783C2 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
DE2450287A1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
DE1929564C3 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE935566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE2119746A1 (de) | In Wasser schwerlösliche Anthrachinonfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung | |
DE1283416B (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes | |
DE974670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE1927310C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstofien | |
DE1267359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE2307591A1 (de) | Anthrachinonverbindungen | |
DE941381C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE1221386B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
AT232471B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern |