DE2300592A1 - Nitroanthrachinone - Google Patents
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Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
,Jo/Ft
Nitroanthrachinone
Gegenstand der Erfindung sir.ä Verbindungen der Formel
0 NH-R
(D
in der R für einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkyl· rest, ein X für eine Nitrogruppe, das andere X für Wasserstoff
steht, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern.
a A 14 770
-1-
409828/09A6
■y^enstand der Erfindung sind weiterhin Mischungen von Verbindungen
der Formel I.
Geeignete Alkyl- und Alkenylreste sind solche mit 1-12 C-Atomen wie Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, Allyl-, n-,
iso-, tert.-Butyl-,. Hexyl- oder Dodecylreste, die gegebenenfalls
weitere Substituenten aufweisen können, beispielsweise Cyan, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, Alkoxy,
Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Alkylcarbonyloxy, Acylamino,
insbesondere Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonyl,
Arylsulfonyl,· Alkylaminocarbonyloxy, Alkylmercapto, Mono-
und Dialkylamino, Aryloxy, Arylcarbonyloxy, Alkylaminosulfonyloxy,
Die Alkyl- und Alkoxygruppen sind dabei vorzugsweise solche mit 1- 4 C-Atomen; die Arylgruppen sind vorzugsweise gegebenenfalls durch. Halogen, C.-C^-Alkyl oder C.-C,-Alkoxy substituierte Phenylreste
Beispiele für derartige Alkylreste sind ß-Chloräthyl,
ß,ß,ß-Trifluoräthyl, ß, ^-Dichlorpropyl, ß-Cyanäthyl,
ß-Cyanäthoxy-äthyl, ß-Methoxyäthyl, cf-Methoxybutyl,
Glycidyl, S-Eydroxyäthyl, ß, (f'-Dihydroxypropyl, ß-Nitroäthyl,
S-Methoxycarbonyläthyl, ß-Propoxycarbonyläthyl,
ß-Cy.analkoxycarbonyläthyl, ß-Methoxycarbonylpropyl, ß-Acetylaminoäth3rl,
S-Acetoxyäthyl, ß-Propoxyäthyl, ß, /^-Diacetoxy-'.oropyl,
ß-Acetylaminopropyl, ß-Methylsulfonyläthyl, ß-Äthyl-/
iiulfcuyläthyl, ^Chlorphenylsulf onylpropyl, ß -Me thy I amino carbcnylaminoäthyl,
ß-Methoxycarbonyloxyäthyl, ß-Methylrurincthiocarconylaminoathyl,
ß-Methylaminosulfonyloxyäthyl,
^-Phe- ;-larr!inosulf onyloxypropyl, ß-Nitrophenöxyäthyl, ß-Hydrcjc3*::henoxyäthyl,
ß-Cyanäthoxycarbonyläthyl, ß-Carboxyäthyl;
2-Acetylaminoäthylj ^-Aminopropyl, ß-Diäthylaminoäthyl,
ß-Bsnzoyloxyäthyl, ß-Äthylsulfonyläthyl.
Le A 14 770
-Z-
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Geeignete araliphatisch^ Reste sind insbesondere gegebenenfalls
durch Halogen (bes. Cl, F und Br), C.-C.-Alkyl, Cyclohexyl und Cή-C,-Alkoxy weitersubstituierte Phenyl-C^_g-alkylreste,
beispielsweise Phenylmethyl, ß-Phenyläthyl,^f-Phenylpropyl,
ß-Phenyl-df-methyläthyl, /"-Phenyl-<χ, }f,
<£-trimethylpropyl, oC- [ß-Phenyl-äthylJ-^-methyl-butyl, OC-Isopropyl-ί-phenyl-propyl,
/X.-Cyclohexyl-J'-phenylpropyl.
Geeignete cycloaliphatische Reste sind Cyclohexyl, durch C1 o-Alkyl substituiertes Cyclohexyl; gegebenenfalls im Phenylrest
durch Cl oder C.-C^-Alkyl substituiertes Benzyl-cyclohexyl,
wie \o- oder p-Benzyl] -cyclohexyl, 2-Benzyl-3,3,4-trimethyl-cyclohexyl;
p-Bis-cyclohexyl, p-Benzylaminocyclohexyl,
Endo-inethylen-cyclohexyl, Phenyl cyclohexyl, Phenoxycyclohexyl,
Hydroxy-cj^clohexyl, C1-^-AIkOXyCyClOhCXyI, Aminocyclohexyl,
C1 - C^ -Alkylamino-cyclohexyl, Acylamino-C3rclohexyl,
insbesondere C2 - C1- -AlkylcarbonylamincrcycIohexyl,
Halogencyclohexyl wie Chlor- oder Bromcyelohexyl.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
(II)
:.*nd deren Mischungen
R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl mit 1-4 C-Atomen,
das durch Hydroxy, CN, Halogen wie Chlor und Brom, Amino,
Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy und Alkylcar-
,e A 14 770 -5-
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bonylamino mit je 2 - 5 C-Atomen substituiert sein kann,
bedeuten oder zusammen mit der Methingruppe einen Cyclohexylrest bilden, der durch Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen,
Cyclohexyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzylamino, Alkylcarbonyloxy und Alkylcarbonylamino mit je 2 - 5 C-Atornen
substituiert sein kann.
Verbindungen der Formel I lassen sich in guter Ausbeute
aus Verbindungen der Formel III
(III) X
in der
ein X für eine Nitrogruppe,
des andere X für Wasserstoff steht, durcn Behandeln mit Aminen der Formel IV
des andere X für Wasserstoff steht, durcn Behandeln mit Aminen der Formel IV
H2N-R (IV)
in der
R die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart organischer Lösungsmittel erhalten.
Geeignete Lösungsmittel können sowohl solche hydrophober als auch hydrophiler Natur sein.
Als hydrophobe Lösungsmittel seien erwähnt halogenierte oder Le A 14 770 -4-
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sr
nitrierte Kohlenwasserstoffe der aliphatischen oder aromatischen
Reihe, z. 3. cL , ß-DichloräthanjoCoC, ß, 3-Tetrachloräthan,
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzole,
<k -Chlornaphthalin oder vorzugsweise Nitrobenzol. Als hydrophile
Lösungsmittel seien erwähnt tertiäre Basen aliphatischer oder aromatischer Natur, wie z. B. Triäthanolamin,
Pyridin, Me thy!pyridine, cyclische Äther wie Dioxan,
Alkylformamide wie Dimethylformamid, Alkylsulfoxide wie
Dimethylsulfoxid, cyclische Sulfone wie SuIfölan.
Schließlich können vorteilhaft als Lösungsmittel auch überschüssige
Amine der Formel IV eingesetzt werden, vorzugsweise solche, die bei der Reaktionstemperatur
flüssig sind. Zur Neutralisation der primät bei der Umsetzung abgespaltenen salpetrigen Säure kann man säurebindende
Mittel wie Salze schwacher anorganischer oder organischer Säuren, z.B. die Natrium-, Kalium-, Magnesiumsalze
der Kohlensäure oder Essigsäure, oder auch tertiäre organische Basen z.B. Triäthanolamin, Pyridin öder anorganische
Basen wie Magnesiumoxid zusetzen. Die Umsetzungstemperaturen
hängen von der Art des umzusetzenden Amins und von der Konzentration der Reaktionspartner ab. Die Umsetzungen
können bei 50 - 2000C erfolgen, vorzugsweise jedoch bei
80 - 150 0C.
Die Umsetzungszeiten hängen von der Art des umzusetzenden Amins, von der gewählten Reaktionstemperatur und der Konzentration
der Reaktionspartner ab. Durch geeignete Wahl dieser Variablen gelingt es fast immer, die Reaktionen in
längstens 10 Stunden zu Ende zu führen.
Unter den genannten Reaktionsbedingungen setzen sich nur die cC-ständigen Nitrogruppen um.
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Die Isolierung der Umsetz ungspro<i'ikte kann in an sich be-I-r^iinter
Weise durch Verdünnen mit niedermolekularen Alkoholen oder durch Eindampfen der Reaktionsschmelze oder,
falls in überschüssiges Arnin als Lösungsmittel gearbeitet
wurde, durch Verdünnen mit gegebenenfalls wässrigen Mineraloder
organischen Säuren erfolgen.
Man kann sowohl reines 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon
- erhältlich z. B. nach HeIv. Chim. acta JA, 1404, oder
Z. vses. chim. Ob^c 11 (1966) Nr. 1, S. 55 - 4^ - als
auch besonders vorteilhaft ein Gemisch aus beiden Komponenten einsetzen. Solche Gemische lassen sich leicht nach
erfolgter Abtrennung von 1,5- und 1,8-Dinitro-anthrachinon aus den Mutterlaugen der Anthrachinone !nitrierung in Oleum
durch Verdünnen mit V/asser isolieren.
Verbindungen der Formel I eignen sich gut. zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasern, wie Fasern aus Celluloseestern,
Polyamiden und vor allem Polyestern.
Dabei können die verschiedensten Färbe- und Druckverfahren
angewendet werden, beispielsweise das Ausziehverfahren mit
Carrier, das Hochtemperaturverfahren, das Thermosolverfahren
oder der Transferdruck.
Man erhält brillante Färbungen und Drucke mit guten bis sehr guten Echtheiten.
j;a» über hinaus sind Verbindungen der Formel I auch wertvolle
Zwischenprodukte zur .Herstellung von Farbstoffen, · die z. B. durch Umsetzung an der Nitrogruppe oder durch
Halogenierung zugänglich sind.
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Beispiel Iz .
50 g 1,7-Dinitro-anthrachinon (93 #Lg) werden in 150 ml
Nitrobenzol bei 95 - 100 0C mit 55 ml Isopropylamin innerhalb
3 Stunden versetzt -und 30 Minuten bei gleicher
Temperatur nachgerührt. Chronatographisch ist jetzt kein
Einsatzmaterial mehr nachweisbar. Man rührt kalt, saugt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und trocknet. Erhalten
werden 40,6 g praktisch reines l-Isopropylamino-7-nitroanthrachinon,
das sind 84 # d. Th.
15 g 1,6-Dinitro-anthrachinon Sk folg werden in 45 ml Cyclohexylamin
1 Stunde bei 60 ° und 2 Stunden bei 70 - 75 0C
verrührt. Jetzt ist kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar. Man verdünnt mit 45 ml Äthylenglykolmonomethyläther, saugt
bei 65 C ab, wascht mit Äthylenglykolmonomethyläther und
Viasser und trocknet. Erhalten werden 15*1 S 1-Cyelohexylamino-6-nitro-anthrachinon,
das sind 91*5 % d. Th.
40 g 1,7-Dinitro-anthrachinon 93 %lg werden in 120 ml Nitrobenzol
gelöst und in diese Lösung bei 95 - 100 0C solange
Methylamin eingeleitet, bis in einer entnommenen und chromatographierten Probe kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar
ist (ca. 3 Stunden erforderlich). Man läßt erkalten, saugt
die abgeschiedenen Nadeln ab, wäscht mit etwas Nitrobenzol und abschließend mit Methanol nitrobenzolfrei. Erhalten
werden 32,8 g l-Methylamino-7-nitro-anthrachinon,
das sind 93^d. Th.
Le A 14 770 -7-
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a) 100 g eines technischen Gemisches aus 1,6- und 1,7-Dinitro-anthrachinon
werden in 500 ml Dimethylformamid bei 95 - 100 0C innerhalb 15 Minuten mit 50 ml Ethanolamin
versetzt und 15 Minuten bei gleicher Temperatur nachgerührt. Man verdünnt ab 70 0C mit 500 ml Methanol, rührt
1 Stunde bei 0 - 5 °C nach, saugt ab, wäscht nacheinander
mit 200 ml eines hälftigen Gemisches aus Dirnethylformamid/Methanol,
Methanol und Wasser. Nach Trocknung erhält man 71,9 g einer Mischung aus l-Oxäthylamino-6-
und -7-nitro-anthrachinon.
b) Das in a) eingesetzte Dinitro-anthrachlnongemiseh kann wie folgt erhalten werden:
10 kg Anthrachinon werden in 40 kg Oleum 20 $ig gelöst,
in 2 Stunden unterhalb 50 0C mit 20,6 kg einer Mischsäure,
bestehend aus 55 % HNO, und 67 % H SOj1-, versetzt, in 2
Stunden auf 90 0C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten,
bis kein Anthrachinon und Mononitrierungsprodukt mehr nachweisbar sind. Man rührt kalt, saugt das abgeschiedene 1,5-
und 1,8-Dinitro-anthrachinon ab, wäscht das Nutschgut portionsweise
mit 57 kg konzentrierter Schwefelsäure. Die Ablaufbrühen (ca. 91 kg) werden bei 100 0C filtriert, bis
70 0C kalt gerührt, in ca. 1 Stunde mit 7,8 ltr. Wasser versetzt,
wodurch die Temperatur auf 80 - 85 0C ansteigt. Nach
weiteren 50 Minuten saugt man bei 80 0C ab und wäscht mit
20 kg 88 ^iger HpSO2, nach. Nach Neutralwaschen und Trocknen
erhält man 5*5 kg eines Produktes, das wie folgt zusammengesetzt
ist:
1,6-Dinitro-anthrachinon 4l,8 fo
1,7-Dinitro-anthrachinon 58,6 fi
1,8-Dinitro-anthrachinon 12,0 fo
1,5-Dinitro-anthrachinon 1,6 fo
2,6- + 2,7-Dinitro-anthrachinon <l,0 %
Hydroxy-dinitro-an thrachinon 1,2 fo
".3 A 14 770 -8-
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50 g eines technischen Gemisches aus 1,6- und 1,7-JDinitrosnthrachinon
(77 #igj verunreinigt mit 14 $ 1,8-Dinitroanthrachinon)
werden in 100 ml Nitrobenzol bei 95 - 100 0C
in j5 Stunden gleichmäßig schnell mit 55 ml Iso-propylamin
unter Hückfluß versetzt. Nach weiteren 30 Minuten gibt man
100 ml Methanol zu, rührt 4-5 Minuten nach, saugt ab, wäscht
nacheinander mit 50 ml eines Gemisches aus gleichen Teilen
Nitrobenzol/Methanol, Methanol und Wasser. Nach Trocknung
werden 42,2 g eines Gemisches aus l-Isopropylamino-β- und
-7-nitro-anthrachinon erhalten.
15 S 1,6-Dinitro-anthrachinon und 45 ml ß-Phenyläthylamin
werden solange bei 50 - 55 °C verrührt (ca. 2 Stunden erforderlich),
bis kein Sinsatzmaterial mehr nachweisbar ist. Man verdünnt in der Wärme mit 45 ml Athylenglykolmonomethyläther,
saugt das ausgeschiedene Umsetzungsprodukt bei 50 C
ab und wäscht es mit wenig Äthylenglykolmonomethyläther und Wasser nach. Erhalten werden 13*6 g reines 1-ß-Phenyläthylamino-6-nitro-anthrachinon.
Setzt man 1,6- oder 1,7-Dinitro-anthraehinon oder deren
Mischung nach einer der in den Beispielen 1-6 gegebenen Vorschriften mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder
araliphatischen Aminen um, so erhält man die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel
0 NH-R
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die Polyesterfasern nach einer der in den Beispielen 49 jegebenen
Vorschriften in rubinfarbenen-violetten Tönen
färben. Die Angabe 6 bzw. 7 in der zweiten Spalte gibt an, daß es sich um einen Reinfarbstoff entsprechender Substitution handelt, während die Angabe 6,7 zeigt, daß es sich um ein entsprechendes Farbstoffgemisch handelt.
färben. Die Angabe 6 bzw. 7 in der zweiten Spalte gibt an, daß es sich um einen Reinfarbstoff entsprechender Substitution handelt, während die Angabe 6,7 zeigt, daß es sich um ein entsprechendes Farbstoffgemisch handelt.
Le A 3Λ 770 -10-
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Nr. | Stellung der KOg-Gruppe |
R |
7 | °, 7 | CH 5 |
8 | 6/7 | ΛΙΤΤ ΛΤΤ ClT 2 \ CEg-CE5 |
9 | 6,7 ' | |
10 | 6,7 | /CH, -CH ^ |
11 | 7 | -CH^ 2 2Λ^ "^CEg-CH-(CE5)2 |
12 | 6,7 | -CE-CHo-CHo-^> f 2 2 V=/ |
15 | 6 | -CHg-CH2-OCH5 |
14 | 6,7 | ^^CH^-OCE, -CH * |
15 | 6 | -CH2-CEg-CN |
16 | 7 | -CE2-CE2-NHg |
17' | 6,7 | -CHg-CE2-Cl |
18 | 6,7 | OCH5 |
19 | 6,7 |
ΛΙΤΤ
/V/ JU.4 |
Le A 14 770
-11-
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Nr. Stellung der 1TO--Gruppe
20 21 22
24
25
26 27
28 29
3.2
6,7
6,7
6,7
6,7
6,7
6,7
E-CO-CH,
NH,
o-C ν
CH2-CE2-O-COCH,
CH,
CH,
CH,
OH
OCH,
"CH,
CH
ie A 14- 77G
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Nr. | Stellung der ITOp-Gruppe |
R |
33 | 7 | CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN |
34 | 6,7 | CH2-CH2-CH2-CH2-OCH |
35 | 6,7 | CH2-CHOH-CH2OH |
36 | 6 | OH2<\ |
37 | 7 | -Q-NH-CH2-^) |
3a | 6,7 | -CH2-CH=CH2 |
39 | 6 | H7C 3t __ -CH-CH0-C-// \VCH, i 2 ΙΛ=Γ 3 CH, H,C 3 3 |
40 | 6 | H3C -CH9-CH0-C-(^ t C- I N-/ H5C |
41 | 6,7 | -CH2-CH2-O-COCH |
42 | 6,7 | -CHt-CH-CH0-OCOCH, 2 , 2 3 0-COCH, |
43 | 6 | -CH2-CH2-Ch2-NE-COCH3 |
44 | 6,7 | /OH, -CH0-CH 2 \ \ CH2-CH2-CH |
45 | β | -CH2-CH2-CO-CH3 |
T,e A I^ 770
-15-
409828/0946
Kr. | otelluus der NOg-Gruppo |
R |
46 | r— | -CH2-CH2OCO-CH2-CN |
47 | 7 | -(CH2J11^3 |
43 | β | -CH2-CH2-Nh-CO-CH2OH |
A) 75 S des nach 3eispiel 1 erhaltenen Farbstoffs, 50 g
eines anionischen Dispergiermittels., z. B. eines Ligninsulfonates
oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt
und in einer Kugelmühle durch 10 stündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt.
Die so erhaltene, ca. 30 ',Ό Rohfarbe enthaltende Dispersion
ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wäßrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden:
50 - 200 g werden mit 400 g einer 10 $igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung
und 550 - 400 ml Wasser angeteigt.
C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier während 15 - βθ
S-'iiunden bei 200 0C mit einem Textil aus Polyesterfasern,
so erhält man einen klaren, farbkräftigen, roten Druck mit
guten - sehr guten Echtheiten, vor allem sehr guter Licht-
Le A 14 770
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■'-cntheit.
Beispiel 50?
Beispiel 50?
A) 100 g einer Farbstoffdispersion, hergestellt nach der
Vorschrift des Beispiels 49 A, aber mit dem nach Beispiel 2
erhaltenen Farbstoff, werden mit 8θΟ ml V/asser und 100 g
einer 5/»igen Alginatverdickrung innig vermischt.
Mit dieser Farbstofflösung wird eine Gewebebahn aus Baumwolle
auf einem Foulard getränkt und anschließend getrocknet«
B) Das nach Ä) erhaltene Baumwollgewebe eignet eich für
den Transferdruck besonders auf voluminösen Materialien, ■vie ζ. B. Teppichen aus Polyester- oder Polyamidfasern,
die es in klaren violettroten Tönen färbt.
A) 40 - 50 g des nach Beispiel 4 erhaltenen Farbstoffs werden mit 5 - 10 g eines Emulgatorgemisehes aus äthoxyliertem
Nony!phenol (4-12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt.
Man setzt 10 g Ä'thylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30 - 40 g eines Maleinatharsei- zu, das durch Kondensation
von Colophoniura mit Maleinsäure hergestellt wurde.
Man knetet bei 80 - 100 0C ca. 2 Stunden und mahlt anschließend
auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
E) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt
man unter Rühren in ein Gemisch aus
730 g Äthanol
50 g Äthylenglykol und 20 g Ä'thylcellulose N22 (Hercules Powder)
Le A It 770 -15-
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C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck ein Papier "bedrucken. Von diesen bedruckten Papieren
kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Celluloseacetat, z.B. Gewirke, bedrucken und erhält kräftige
blaustichig rote Drucke.
a) 10 g Strangmaterial aus Polyäthylenterephthalat werden
in einer Flotte aus 400 ml Wasser, 0,4 g des nach Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffes in fein verteilter Form, 3>4 g eines
Gemisches aus o-, m-, p-Kresotinsäuremethylester und 0,6 g
einer Mischung aus gleichen Teilen eines anionischen Dispergiermittels und eines nichtionogenen Polyglykoläthers
nach Zusatz von Schwefelsäure bis zur Einstellung eines pK-V.'ertes von 4,5 2 Stunden bei 96 - 980C gefärbt, anschließend
wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotviolette Färbung von hervorragender lichtechtheit.
b) 10 g eines Lappens aus Polyäthylenterephthalat werden in einer Flotte von pH 4,5 aus 400 ml Wasser und 0,4 g des
in feinster Verteilung vorliegenden Farbstoffes des Beispiels 2 sowie 0,3 g einer Mischung aus gleichen Teilen Aralkylsulfonat
fonat und eines nichtionogenen Polyglykoläthers 2 Stunden bei 120-1300C gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält
man eine rotviolette Färbung, die hervorragend lichtecht ist.
c) Sin Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern wird
auf den: Foulard mit einer Flotte imprägniert, die in 1000 g
20 G des in feiner Verteilung vorliegenden 1-(fr-Phenyl- CC-methylpropylamino)-6(7)-nitro-anthrachinons
sowie 10 g
Le A 14 770 - 16 -
409828/09AS
Thermosolhilfsmittel, insbesondere eines in der belgischen
Patentschrift 615 102 beschriebenen Polyäthers enthält.
Das Gewebe wird sodann bis auf eine Gewichtszunahme von 70 $
abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder im
Trockenschrank bei 80-120 0 getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder in einem Düsen-hot-flue
ca. 45 Sekunden bei 190-2000G mit heißer Luft behandelt,'
hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung
von oberflächlich an den Pasern haftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25°C in eine
3-5 cnr /Liter Natronlauge von 38° Be und 1-2 g/Liter Hydrosulfit (konzentriert) enthaltende Flotte eingeht,
innerhalb ca. 15 Minuten auf 7O0C erhitzt und weitere 10
Minuten bei 700O beläßt. Anschließend wird heiß gespült,
mit 2-3 cm /Liter 85 zeiger Ameisensäure bei 500O abgesäuert,
gespült und getrocknet. Man erhält eine klare blaustichig rubinfarbene Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute
sowie durch gute Licht-, Thermofixier-, Reib- und Waschechtheiten
auszeichnet.
Eine sehr ähnliche Pärbung erhält man, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus 1,4-Bishydroxy-methylcyclohexan
und Terephthalsäure verwendet.
d) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern
wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht: 40 g 1-(J-Phenyl- α-methylpropylamino)-6(7)-nitro-anthrachinon
475 g ¥asser,
465 g Kristallgummi (1:2) und
465 g Kristallgummi (1:2) und
20 g sulfiertes Rizinusöl.
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409828/094
Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird
zur Färbstoff-Fixierung bei 190-2000C über einen Hochleistuhgsspannrahmen
oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene
fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1-2 g/ liter anionaktivem Waschmittel bei 70-800C ca. 10 Minuten
geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen der Färbung von Beispiel 52 c) analogen Druck,
der sich durch die gleichen guten Echtheiten auszeichnet.
e) Wird ein Gewebe aus Cellulosetriacetat wie unter a-c
behandelt, so erhält man ein wenig schwächere und etwas blauere Färbungen.
f) 0,2 g des Farbstoffs nach Beispiel 4 wird mit 0,2 g einer 10 ?£igen Marseiller Seifenlösung angeteigt und mit Wasser
von 500C unter Zusatz von 6 g weiterer Marseiller Seifenlösung
auf 300 g aufgefüllt. In diese Flotte geht man mit 10g Acetatseide ein, steigert die Temperatur in 20 Minuten
auf 750C und färbt bei gleicher Temperatur eine Stunde, alsdann
spült man mit lauwarmen Wasser und trocknet. Man erhält eine rotviolette Färbung.
Ie A U 770 - 18 -
409828/0946
Claims (9)
1. Verbindungen der Formel
O NH-R
in der R für einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest,
ein X für eine Nitrogruppe, das andere X für Wasserstoff
steht, und deren Mischungen.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R ein Alkylrest mit '
1-12 C-Atomen bedeutet, der durch Cyan, Hydroxy, Nitro,
Halogen, Amino, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy,
Alkylcarbonyloxy, Acylamino, insbesondere Alkylcarbonylamino,
Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylaminocarbonyloxy,
Alkylmercapto, Mono- und Dialky!amino, Aryloxy, Arylcarbonyloxy,
Alky !amino sulfonyloxy. oder Ary laraino sulfonyloxy substituiert sein kann, ein Phenyl- C.-Co-alkylrest, ein
Cyclohexylrest, der durch C^-Cq-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl,
Benzylamino, Phenyl, Phenoxy, Hydroxy, C^-C,-Alkoxy, Amino,
C.j-C.-Alkylamino, Acylamino oder Halogen substituiert sein
kann, und deren Mischungen.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 der Formel
0 Ö 1
X-
Le A 14 770
- 19 409828/0946
worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl mit 1-4
C-Atomen, das durch Hydroxy, CN, Halogen wie Chlor und Brom, Amino, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy und
Alkylcarbonylamino mit je 2-5 C-Atomen substituiert sein
kann, und/oder X die oben angegebene"Bedeutung hat, und
deren Mischungen.
4. Verbindungen der Formeln η ww_nw
und
sowie deren Mischungen,
5. Verbindungen der Formeln
und
sowie deren Mischungen.
6. Verbindungen der Formeln 0
-CH-CH2-CH2-C
und
sowie deren Mischungen.
NH-CH-CHp-CH.
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- 20 -
409828/0948
7. Verfahren zur Herstellung von An thrachinonf artistoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1.6- oder 1.7-Dinitroanthrachinon
oder deren Mischungen mit Aminen der Formel
worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt,
8. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1-6 für das Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern.
9. Verwendung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1-6 für das Färben und Bedrucken von Polyesterfasern.
Ie A 14 770 - 21 -
409828/0946
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