DE1932646C3 - l-Isoalkylamino-5-alkoxy- und 5-hydroxy-anthrachinone - Google Patents

l-Isoalkylamino-5-alkoxy- und 5-hydroxy-anthrachinone

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DE1932646C3 DE1932646A DE1932646A DE1932646C3 DE 1932646 C3 DE1932646 C3 DE 1932646C3 DE 1932646 A DE1932646 A DE 1932646A DE 1932646 A DE1932646 A DE 1932646A DE 1932646 C3 DE1932646 C3 DE 1932646C3
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Description

In der Formel (I) bedeuten Ri und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch eine OH-Gruppe substituierte Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R3 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Als Alkylreste Ri und R2 seien beispielsweise genannt: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Hydroxymethyl-, JJ-Hydroxyäthyl-Reste.
Als Reste R3 kommen zum Beispiel in Frage: Methyl-, Äthyl-, 0-Methoxyäthyl-, 0-Äthoxyäthyl-, 0-fj3'-Methoxy-äthoxy)-äthyl; n-oder iso-propyl-, n- oder iso-butyl-Reste.
,0 Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zum Aufbau neuartiger, organischer Farbstoffe. Die entsprechenden neuen Farbstoffe werden beispielsweise erhalten, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in p-Stellung zur vs Isoalkylaminogruppe des Anthrachinon- Ringsystems, z. B. in verdünnten Mineralsäuren oder in inerten organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur monobromiert und anschließend das Bromatom beispielsweise gegen Amine, Säureamide oder Mercaptane austauscht.
Die so erhaltenen Farbstoffe, beispielsweise die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe zeigen gegenüber Farbstoffen ohne die 5-ständige Gruppe OR3 (DT-OS 18 07 746 und BE-PS 6 74 050) bessere Lichtechtheit auf Wolle und Polyamid.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
(H)
HO3S O
r;—ο ο
worin Ri, R2 und R3' die bereits angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls mit wäßrigen Mineralsäuren bei 80 bis 1500C behandelt.
oder deren Alkalisalze bei 60 bis 120° C mit Alkalihydroxyden und Alkoholen der allgemeinen Formel
RiOH (III)
wobei Rj' einer, gegebenenfalls ein oder z«ve: Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen darsrellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel
(IV)
R^-O O
worin Ri, R2 und R3' die bereits angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls mit wäßrigen Mirieralsäuren, bei 80 bis 1500C behandelt Wie verdünnte Schwefelsäure als wäßrige Mineralsäure verwendet, so sind H2SO4-Konzentrationen zwischen etwa 60 und etwa 80% besonders geeignet.
Für die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) werden im allgemeinen pro Mol Alkohol R3OH 0,1 bis 0,8, vorzugsweise 0,2 bis 0,5 Mol Alkalihydroxyd eingesetzt.
Die Reaktionszeit ist in weiten Grenzen variierbar; bei 1 molaren Ansätzen kann die Umsetzungszeit '/2 bis 4 Stunden betragen. Dabei kann man durch geeignete Wahl von Temperatur, Reaktionszeit, Art des Alkohols und des Verhältnisses Alkalihydroxyd/Alkohol R3OH entweder einen selektiven Ersatz der Sulfonsäuregruppe durch die Alkoxygruppe oder überwiegend durch die Hydroxylgruppe erreichen, wobei entweder Verbindungen der Formel (IV) bzw. (I), R3 = gegebenenfalls durch ein oder zwei Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Verbindungen der Formel (1), R3 = Wasserstoff, gebildet werden. Auf diese Weise lassen sich auch Gemische aus l-Isoalkylamino-5-alkoxy- und l-IsoalkyIamino-5-hydroxy-anthrachinonen der verschiedensten Zusammensetzung herstellen.
Anstelle von Alkalihydroxyden und Alkoholen kann man selbstverständlich auch die entsprechenden Alkoholate in die Reaktion einsetzen.
Die bereits erwähnte Bromierung zur Herstellung weiterer wertvoller Zwischenprodukte zum Aufbau neuartiger Anthrachinonfarbstoffe kann selbstverständlich unmittelbar im Anschluß an die saure Verseifung im gleichen Reaktionsgefäß durchgeführt werden, um beispielsweise 1 -Isoalkylamino-S-hydroxy^-brom-anthrachinon herzustellen.
Ausgangsverbindungen der Formel (II) für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B. 1-Isopropylamino-, 1-sec-Butylamino-, Pentylamino-(3')-, l'-Hydroxybutylamino-(2')-anthrachinon-5-sulfonsäure beziehungsweise deren Alkalisalze. Sie können erhalten werden durch Umsetzung von Anthrachinon-l,5-disulfonsaurem Natrium mit Isopropylamin, sec.-Butylamin, 3-Amino-pentan, l-Hydroxy-2-amino-butan in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie m-Nitrobenzol-sulfonsaurem Natrium und gegebenenfalls unter Zusatz von Magnesiumoxyd und katalytisch en Mengen eines Kupfersalzes, wie Kupfer-(ll)-sulfat im Autoklav bei Temperaturen von 110 bis 1500C, wie beispielsweise für das Natriumsalz von 1-lsopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsäure in der belgischen Patentschrift 7 29 177 beschrieben.
Als Alkohole R3OH sind für die erfindungsgemäße Umsetzung z. B. geeignet Methanol, Äthanol, Äthylen glykol, Äthylengiykolmonomethy!2ther, Äihylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonomethyläther.
Verbindungen der Formel (I)1 wobei R3 Wasserstoff bedeutet, können auch nach ein ^m bekannten Verfah ren durch sogenannte Kalkdruckschmelze, d. h. Umset zung von Verbindungen der Formel (II) mit einer wäßrigen Lösung von Calciumoxyd und Magnesiumchlorid unter Druck bei Temperaturen von 180 bis 2200C erhalten werden. Dieses Verfahren wird z. B. in den französischen Patentschriften 3 36 867 und 3 36 938 beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet gegenüber dem Verfahren der Kalkdruckschmelze mehrfache Vorteile, so die größere Anwendungsbreite, die z. B.
auch die herstellung der Azoxyverbindungen der Formel (1) umfaßt, wobei R3 für einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht; ferner die um mehr als JOO0C niedrigere Umsetzungs-
;o temperaturen, die eine drucklose Durchführung der Reaktion gestatten; schließlich bessere Raum-Zeit-Ausbeuten und reinere Endprodukte.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, soweit nichts anderes angegeben, Gewichtsteile. Die Tempera türen sind Celsiusgrade.
Beispiel 1
a) In 600 Volumteilen Methanol werden 160 Teile NaOH bei Siedetemperatur gelöst und in diese
Lösung unter intensivem Rühren bei 80° C 200 Teile
1 -Isopropylamino-anthrachinon-S-sulfonsaures Natrium (89%ig) so rasch eingetragen, daß die Schmelze stets gut rührbar bleibt (ca. 30 Minuten erforderlich). Nun wird so lange auf 80 bis 85° C geheizt (ca. 30 Minuten), bis in einer entnommenen und chromatographierten Probe nur noch spurenweise Einsatzmaterial nachweisbar ist. Man verdünnt mit 1000 Teilen heißem Wasser, saugt bei 70 bis 8O0C ab, wäscht mit heißem Wasser neutral und trocknet im Vakuum.
Erhalten werden 135 Teile (95% d.Th.) 1-lsopropylamino-5-methoxy-anthrachinon, welches noch 2% 1 -Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon enthält.
b) 100 Teile des nach a) erhaltenen Produktes werden in 200 Volumteile 70% ige Schwefelsäure eingerührt und so lange bei 1200C verrührt, bis in einer entnommenen Probe chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 2 '/2 Stunden erforderlich). Man verdünnt nun bei 50 bis 6O0C mit 100 Teilen Wasser, wartet, bis eine Fällung entstanden ist, heizt unter langsamem Zusatz von weiteren 30 Teilen Wasser auf 90 bis 95°C hoch und rührt in der Kälte ca. 15 Stunden nach. Man saugt das gut kristallin abgeschiedene Produkt über eine G3-Fritte ab, wäscht das Nutschgut mit 50%iger H2SO4 bis zum klar hellgelben Ablauf, trägt es unter Rühren in 500 Teile kaltes Wasser ein, saugt ab, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden 87 Teile 1-Isopro pylamino-5-hydroxyanthrachinon (91,5% d.Th.), das 1% i-Amino-5-hydroxy-anthrachinon enthält.
c) Vergleichsversuch gemäß dem Verfahren der französischen Patentschriften 3 36 867 und 3 36 938
fts (Kalkdruckschmelze); 220 Teile I-Isopropylamino-
anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium, 144 Teile gemahlenes Calciumoxyd, 161 Teile 28%ige Magnesiumchioridiösung und 1 78Ö Teile Wasser
werden im Rührautoklav 18 Stunden auf 200 bis 2100C erwärmt
Man saugt ab, wäscht das Nutschgut mit heißem Wasser annähernd neutral, rührt es in 1000 Teilen Wasser an, gibt 1000 Volumteile 30%ige Salzsäure s zu, rührt so lange bei 95 bis 100'-C, bis alles Ca-SaIz zerlegt ist (ca. 1 bis 2 Stunden erforderlich), saugt ab, wäscht mit heißem Wasser neutral und trocknet. Erhalten werden 149 Teile = 91% d.Th. an l-Isopropylamino-S-hydroxy-anthrachinon. Das |O Produkt enthält mehr Verunreinigungen als das nach Beispiel 1 b erhaltene, z. B. wesentlich mehr 1 - Amino-i-hydroxy-anthrachinon.
d) Setzt man in Beispiel la statt 600 Volumteilen Methanol ein Gemisch aus 550 Volumteilen Methanol +50 Teilen Wasser ein, so wird ebenfalls in sehr guter Ausbeute l-Isopropylamino-5-methoxy-anthrachinon xy-anthrachinon rrhalten.
Beispiel 2 iQ
Arbeitet man wie in Beispiel la beschrieben, setzt aber statt 160 Teilen NaOH 210 Teile Natriummethylat ein, so erhält man ebenfalls in nahezu quantitativer Ausbeute das l-Isopropylamino-5-methoxy-anthrachi-
Beispiel 3
In einem Eisenkessel mit Ankerrührer und Rückflußkühler wird eine Lösung von 9,1 Teilen NaOH in 36 Teilen Methanol und 4 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther bereitet. In diese Lösung trägt man bei 75 bis 80° C innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 20 Teile l-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium (94%ig) ein, rührt 1 Stunde bei 83 bis 85° C nach, füllt den Kessel mit heißem Wasser auf, saugt auf einer Steinnutsche ab, wäscht mit heißem Wasser neutral und preßt scharf ab. Erhalten werden 24,4 Teile Preßkuchen mit einem Wassergehalt von 40,7%. Diesen Preßkuchen trägt man unter intensivem Rühren in 34,7 Teile 90%ige Schwefelsäure ein, erwärmt die Lösung auf Ί20 bis 125° C, bis in einer aufgearbeiteten Probe kein l-Isopropylamino-5-methoxy-anthrachinon mehr chromatographisch nachweisbar ist (ca. 3 Stunden erforderlich), verdünnt bei 50 bis 8O0C mit 18 Teilen Wasser, rührt über Nacht kalt, saugt das in großen schiffchenförmigen Platten ausgefallene Sulfat ab, wäscht es mit 50%iger Schwefelsäure, zerlegt es mit Wasser, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden »2,9 Teile (90% d. Th.) l-Isopropylamino-S-hydroxy-anthrachinon.
50 Beispiel 4
(Anwendungsbeispiel)
a) Man arbeitet wie in Beispiel 3 beschrieben, saugt aber nach dem Verdünnen mit 18 Teilen Wasser nicht, wie dort beschrieben, ab, sondern gibt unter intensivem Rühren bei Raumtemperatur 10,6 Teile Brom zu und rührt so lange, gegebenenfalls bei einer bis auf 400C erhöhten Temperatur, nach, bis in einer entnommenen, aufgearbeiteten und chromatographierten Probe weniger als 5% 1-lsopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon nachweisbar sind. Man verdünnt mit 95 Teilen Wasser, rührt einige Zeit nach, reduziert nicht umgesetztes Brom mit der eben notwendigen Menge Bisulfitlauge, saugt ab, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden 17,4 Teile Isopropylamino^-brom-S-hydroxy-anthrachinon, das sind 94% d. Th., bezogen auf 1 -Isopropylamino-anthrachinon-S-sulfonLJures Natrium.
b) Löst man die in Beispiel 3 erhaltenen 12,9 Teile l-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon in 130 Teilen 30%iger Salzsäure und tropft bei Raumtemperatur 9,5 Teile Brom zu und rührt so lange bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur (bis zu 40° C) nach, bis in einer entnommenen Probe chromatographisch höchstens noch 5% 1-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon nachweisbar sind, so erhält man nach Austragen auf 300 Teile Wasser und weiterer Aufarbeitung wie in a) beschrieben 15,95 Teile l-Isopropylamino-5-hydroxy-4-brom-anthrachinon. Die Qualität dieses Produktes ist nur wenig besser als die des nach Beispiel 4a erhaltenen Produktes.
c) 36 Teile l-Isopropylamino^-brom-S-hydroxy-anthrachinon, erhalten nach Beispiel 4b, werden in 108 Teile geschmolzenes p-Toluolsulfamid bei 150° C eingetragen und die erhaltene Lösung mit 25 Teilen Kaliumacetat und 0.7 Teilen basischem Kupferacetat versetzt. In exothermer Reaktion erfolgt rasche Umsetzung, dabei läßt man die Temperatur bis 165° C ansteigen. Wenn in einer entnommenen Probe chromatographisch kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 30 Minuten erforderlich), verdünnt man die Schmelze zügig mit 150 Teilen Methanol, saugt das in groben Kristallen ausgeschiedene Reaktionsprodukt bei 50 bis 60° C ab und wäscht es mit siedend heißem Methanol bis zum klar blauen Ablauf, abschließend mit heißem Wasser. Nach Trocknung werden 33,7 Teile l-Isopropylamino^-p-toluol-sulfamido-S-hydroxy-anthrachinon erhalten.
Dieses Produkt färbt, in feinverteilte Form gebracht, Polyesterfasern nach üblichen Färbeverfahren in violettblauem Ton.
d) 10 Teile des nach Beispiel 4c erhaltenen Produktes werden in 100 Teilen 70%iger Schwefelsäure so lange bei 60 bis 65°C behandelt, bis chromatographisch in einer entnommenen Probe kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 30 Minuten erforderlich). Man gibt unter Rühren auf 1000 Teile kaltes Wasser, saugt die erhaltene Fällung ab, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden 6,5 Teile l-Isopropylamino^-amino-S-hydroxy-anthrachinon.
Dieses Produkt färbt — in feinverteilte Form gebracht — synthetische Polyamid- und Polyesterfasern in blauen Tönen.
e) 2 Teile des nach Beispiel 4d erhaltenen Produktes werden in 20 Teilen 12%igem Oleum bei Raumtemperatur so lange gerührt, bis in einer aufgearbeiteten Probe chromatographisch nur noch Spuren des Einsatzmaterials nachweisbar sind.
Nach Austragen auf verdünnte Kochsalzlösung, Neutralisieren mit Alkali und Waschen mit verdünnter Kochsalzlösung wird das Na-SaIz einer Monosulfonsäure des l-Isopropylamino-4-amino-5-hydroxy-anthrachinons erhalten, das natürliche und synthetische Polyamidfasern nach gebräuchlichen Färbeverfahren in blauen Tönen färbt.
Beispiel 5
a) In einem offenen Kolben werden 42 Teile NaOH in 150 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther bei 80 bis 90° C gelöst, *u dieser Lösung gibt man bei 70° C
unter intensivem Rühren 45 Teile 1-lsopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium zügig zu. Es wird bei gleicher Temperatur 20 Minuten nachgerührt, mit 200 Teilen Wasser verdünnt, abgesaugt, mit siedend heißem Wasser neutral gewaschen und bei 60cC im Vakuum getrocknet. Erhalten werden 30 Teile l-Isopropylamino-5-ω-methoxy-äthoxy-anthrachinon, das 2 bis 3% 1-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon enthält, b) 5 Teile des nach a) erhaltenen Produktes werden in 50 Teilen 75%iger H2SO4 75 Minuten bei 120 bis 125° C verrührt und anschließend bei 50 bis 600C mit soviel Wasser verdünnt, daß eine 50%ige H2SO4 vorliegt. Man saugt die ausgeschiedenen Kristalle des Sulfats bei Raumtemperatur ab, wäscht mit etwa 45%iger H2SO4, zersetzt das Sulfat mit Wasser, wäscht neutral und trocknet. Erhalten werden 3,4 Teile l-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon. Während der Verseifung läßt sich vorübergehend chromatographisch 1-Isopropylamino-S-jJ-hydroxy-äthoxy-anthrachinon nachweisen.
Beispiel 6
a) In einem offenen Kolben werden 42 Teile NaOH in 150 Teilen Di-äthylenglykolmonomethyläther gelöst, zu dieser Lösung gibt man bei 600C zügig 45 Teile l-lsopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium zu, rührt bei gleicher Temperatur 30 Minuten nach und arbeitet wie in Beispiel 5a beschrieben auf. Erhalten werden 30,6 Teile
l-lsopropylamino-5-0-(ü)-methoxy-äthoxy)-äthoxy-anlhrachinon.
b) Durch Verseifung analog Beispiel 5b werden aus 5 Teilen der nach Beispiel 6a erhaltenen Verbindung 3,3 Teile l-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon erhalten.
Beispiel 7
a) In eine Lösung von 100 Teilen KOH in 300 Teilen Äthylenglykol trägt man bei 125 bis 1300C unter intensivem Rühren 100 Teile fein gepulvertes
i-Isopropylamino-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium ein, rührt 20 Minuten bei gleicher Temperatur nach, setzt 15 Teile Wasser zu, erhitzt zum Rückfluß, setzt erforderlichenfalls nach 1 bis 2 Stunden 5 bis 10 Teile Wasser nach und hält so lange unter Rückfluß, bis in einer entnommenen, chromatographierten Probe nur noch wenig Sulfonsäure nachweisbar ist (Zeitbedarf je nach Feinverteilung des eingesetzten 1-lsopropylaminoanthrachinon-5-sulfonsauren Natriums IV2 bis 4 Stunden).
Man rührt kalt, verdünnt dabei langsam mit 300 Teilen Wasser, saugt das in kristalliner Form ausgefallene, gut absaugbare Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit heißem Wasser neutral und trocknet Erhalten wird l-Isopropylamino-5-hydroxy-anthrachinon, welches frei ist von l-lsopropylamino-5-alkoxy-anthrachinon.
b) Setzt man in a) statt Äthylenglykol eine gleich große Menge Äthylenglykolmonomethyläther ein, so erhält man in gleichartiger Reaktion ebenfalls l-Isopropyiamino-5-hydroxy-anthrachinon, das geringe Beimengungen von i-Isopropylamino-5-ω-methoxy-äthoxy-anthrachinon enthält
Beispiel 8
a) In eine Lösung von 17 Teilen NaOH in 60 Volumteilen Methanol gibt man bei 850C 20 Teile
s gemahlenes l-Butylamino-(2')-anthrachinon-5-sul-
fonsaues Natrium und rührt bei Siedetemperatur so lange nach, bis in einer Probe chromatographisch nur noch wenig der Sulfonsäure nachweisbar ist. Man verdünnt mit 200 Teilen heißem Wasser, saugt
ο ab, wäscht mit heißem Wasser neutral und trocknet. Erhalten werden 14,6 Teile t-Butylamino-(2')-5-methoxy-anthrachinon, welches geringe Beimengungen 1 -Butylamino-^'J-S-hydroxy-anthrachinon enthält.
is b) 13,6Teile des nach a) erhaltenen Produktes werden in 130 Volumteilen 70%-iger H2SO4 1 Stunde auf 120 bis 125°C erwärmt, mit soviel Wasser verdünnt, daß eine 30%ige Säure vorliegt und die entstandene Fällung abgesaugt, neutral gewaschen und
ίο getrocknet. Erhalten werden 11 Teile 1-Butylamino-(2')-5-hydroxy-anthrachinon.
Beispiel 9
Arbeitet man wie in Beispiel 8a, setzt aber statt 20 Teilen 1-Butylamino-(2')-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium eine gleich große Menge 1-Pentylamino-(3')-anthrachinon-5-sulfonsaures Natrium ein, so erhält man 1-Pentylamino-(3')-5-methoxy-anthrachinon und durch dessen Verseifung analog Beispiel 8b 1-Pentylamino-
}o (S'J-S-hydroxy-anthrachinon.
Beispiel 10
In eine Lösung von 21 Teilen NaOH in 70 Volumteilen Methanol werden bei 800C 18 Teile fein gepulvertes 1-[1'-Hydroxy-butylamino-(2')]-anthrachinon-5-sulfon-
saures Natrium eingerührt und so lange auf 900C erwärmt, bis kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar ist (ca. 15 Minuten erforderlich). Man verdünnt mit Wasser, saugt warm ab, wäscht neutral und trocknet. Erhalten wird ein Gemisch aus l-[1'-Hydroxybutyl-amino-(2')]-5-hydroxy-anthrachinon und 1-[1'-Hydroxybutyl-amino-(2')]-5-methoxy-anthrachinon. Letztere Verbindung kann durch Verseifen mit 65%iger Schwefelsäure in die Hydroxy-verbindung überführt werden.
Beispiel 11
a) In 135 Volumteilen Methanol werden 90 Teile so KOH bei 90° C gelöst, dazu gibt man bei 70 bis 80° C
langsam 50 Teile l-Isopropylamino-anthrachinon 5-sulfonsaures Natrium zu und rührt 2 Stunden be 90° C nach. Man gibt auf 1000 Teile Wasser, säuer mit konzentrierter HCl ab, wäscht heiß neutral unc trocknet Erhalten werden 36,2 Teile eines Gemi sches aus vorwiegend l-lsopropylamino-5-methoxy-anthrachinon und i-Isopropylamino-5-hydro xy-anthrachinon.
b) Verseift man das nach a) erhaltene Gemisch analog ho Beispiel Ib), so erhält man bei gleicher Aufarbei tung t -isopropylamino-S-hydroxy-anthrachinor mit 88%iger Ausbeute.
Versuchsbericht
ds Färbungen in 1/1 Richttyptiefe auf Polyamidtextilma terial (Farbstoffe I und II) bzw. Wolle (Farbstoffe HI unc IV) wurden einer Lichtechlheitsprüfung nacl DlN 54 004 unterworfen.
Bei einem Vergleich ist eine verbesserte Lichtechtheit der OH-gruppenhaltigen Farbstoffe gegenüber den OH-gruppenfreien Farbstoffen zu erkennen.
I. Farbstoff der Formel
O NH- CH(CHi)2
SC)1H
HO O NH- C
gemäß P !9 32 646.6-42. II. Farbstoff der Formel
O NH-CH(CHj)2
O NH-CH2 gemäß DT-OS 18 07 746.
SO3H
X=/
III. Farbstoff der Formel
O
Il 		NH
ι		 -CH -H3
Λ Λ SO3H
V O V VCH,
HO O NH
gemäß P 19 32 646.6-42. IV. Farbstoff der Formel
CH3
O NH-CH
CH3
O NH gemäß BE-PS 6 74050.
SOjH
CH3

Claims (2)

  1. Patentansprüche: L Verbindungen der allgemeinen Formel
    Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der allgemeinen Formel
    R3-O O
    worin R] und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch eine OH-Gruppe substituierte Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und R3 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
    HO3S O
    worin Ri und R2 die bereits angegebene Bedeutung haben, oder deren Alkalisalze bei 60 bis 120° C mit Alkalihydroxyden und Alkoholen der Formel
    R3'-OH
    wobei R3' einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Äthersauerstoffatome unterbrochenen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, umsetzt, und die so erhaltenen Verbindungen der Formel
    R3-O O
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