DE2225546B2

DE2225546B2 - Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2225546B2
Application number: DE2225546A
Authority: DE
Inventors: Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 6000 Frankfurt Schickfluss; Willi Dipl.- Chem. Dr. 6238 Hofheim Steckelberg
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-05-26
Filing date: 1972-05-26
Publication date: 1978-05-18
Also published as: FR2189467A1; GB1421935A; DE2225546C3; US3847909A; JPS5820982B2; IT987882B; CH578034A5; JPS4955715A; BR7303801D0; DE2225546A1; BE800125A; FR2189467B1

Description

< ! V-(CH=CH)_n-CH =< in welcher Λ. B. !. und ;i die vorstehend genannten Bedeutungen hiihcn. kondensiert.

12. Verfahren zur HerMellung von wasserunlöslichen A/liictonfarhslofTcn der Formel |3)

(6b)	IO	N
N
' Y-		°Ίί
	•—■>	O
O

CH (CH CH)_n -'■ Cj s

in welchen die Reste Π, F und G gegebenenfalls durch Halogenatome. Alkyl- und oder Alkoxygruppen mil I 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind und η die Zahl 0 oder I ist. dadurch gekennzeichnet, daß man Aroylbisglycine der Formel (5)

mit Aldehyden der Formeln

und

<fc V-(CH=CH)₁₁-CHO

(7a)
(7b)

wobei Ii. F. G und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, kondensiert.

13. Verfahren zur Herstellung von wasscrimlösliehen Farbstoffen gemäß Ansprüchen IO bis 12. dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation bei einer Temperatur von 40 bis 200 C in organischen Lösemitteln vorgenommen wird.

14. Verfahren zur Herstellung von wasserunlös-

liehen Farbstoffen gemäß Ansprüchen IO 13. dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation unter Zusatz eines basisch wirkenden Mittels vorgenommen wird.

15. Verwendung der in den Ansprüchen I 9 genannten wasserunlöslichen Farbstoffe/um Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermalcrialicn aus wäßriger Dispersion.

Die Frlindung betrifft neue, wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe der allgemeinen Formel (1)

N N

A-(CH=CH)₁-CH=/ \^O^f N=CH-(CH=CH)_n-B

V^{0 0}Y

O

in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphthyhestc und/oder Phcnylrestc, die gegebenenfalls durch I Ialogenatomc, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituieit sind, D einen Biphenylcn-. Naphlhylen- oder Phenylenrest. der gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- und/ odcrAlkoxygruppcn mit 1—4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und /i die ZahlO oder 1 bedeutet. Verfahren

^N. A-(CH = CH)_n-CH=/

v°

in welcher A. B und /ι die vorstehend genannten Bedeutungen haben und der Phenylenrest E gegebenenfalls durch llalogcnatomc, wie beispielsweise Chlorzu ihrer Herslellung und ihre Verwendung.

Als Phenylenreslc für D seien der 1.4- und der 1,3-Phcnylenrest, als Naphthylenrest Rh D der 1.4- und der 2,6-Naphthylenrest, als Biphenylenrest für D der 4,4'-Biphenylenrest genannt. Als Halogenatome seien beispielsweise Chlor- und Bromatome genannt.

Unter den Farbstoffen der Formel (I) sind solche der Formel (2)

=CH-(CH = CH)_n-B

oder Bromalomc, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit I ■- 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. hervorzuheben.

Besonders wertvolle Farbstoffe der Formel (I) sind jedoch solche der Formel (3)

N N

/A-(CH -C\])„

CH

CW -(CH- CH)₁₁- ''' G >

C)

in welcher η clic Zahl 0 oder I ist und der Phenylcn- I 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind,

rest F. und die Phenylrcsle F und CJ gegebenenfalls κι Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht ii

durch Halogenatome, wie beispielsweise Chlor- oder prinzipiell bekannter Weise, indem man Aroylbis

Bromatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mil glycine der Forme (4)

HOOC CH₂-NH-CC) D CC) - NH CH₂-COOH bevorzugt Tcrephthaloylbisglycine der Formel (5)

HOOC- CH₂-NIl CC) ■-<ζ F V-CC) ·■- NH-CH₂ -CC)C)H

mit Aldehyden der Formeln

A (ClI- eil),, CHO und

B (CH ClI)₁, -CHO

bevorzugt solchen der Formeln (7a) und (7b)

F 7-(CH- CH)_nCHO

< G >- (VW^ CH)_nC^-HO

(6a)
(6b)

(7a)
(7b)

unter Wasscrabspaltung kondensiert.

In den Formeln (4) bis (7) besitzen A, B. D. F, F", Ci und Ii die vorstehend genannten Bedeutungen, wobei die Bedeutung von A und B einerseits und von !·" und G andererseits in der Regel gleich ist, jedoch auch verschieden sein kann.

Die Kondensation erfolgt zweck mäßigere eise in organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise in Acetanhydrid oder Trifluorcssigsäurcanhydrid. oder in Lösungsmittclgemischen. wie beispielsweise Mischungen aus Schwefellrioxyd und Dimethylformamid oder Dioxan und Dicyclohcxylcarbodiimid unter Anwendung von erhöhter Temperatur von etwa 40 bis etwa 200 C, vorzugsweise zwischen etwa SO und etwa 150 C. Von Vorteil für die Kondensation ist oft der Zusatz eines basisch wirkenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, Kaliumhydrogcnciirbonat. Kaliumcarbonat, Pyridin oder Triäthylamin.

An Stelle der Aroylbisglycinc der Formeln (4) und (5) können auch Bisazlactonc der Formel (R)

-D-

C)

bevorzugt solche der Formel (9)

C)

O-

cinucsct/.l weiden.

Es ist in der Regel zweckmäßig. 1 Mol Aroylbis glycin der genannten Formel (4) mit zusammen 2 Mo Aldehyden der Formeln (6) und (7) umzusetzen. Mit unter kann es jedoch auch günstig sein, das Aroyl bisglycin in einem kleineren molaren Überschuß beispielsweise bis etwa 10%, zur Reaktion zu bringen

Die neuen Farbstoffe eignen sich allein oder ir Mischung, sei es untereinander oder in Mischung mit anderen Farbstoffen, vorzugsweise in zubcrcitclci Form, wie beispielsweise in wäßriger Dispersion odei in Lösung in organischen Lösungsmitteln oder ir Emulsion oder Dispersion, die neben einem Lösungsmittel oder einem Lösungsmittclgcmisch noch Wassci enthalten können, zum Färben oder Bedrucken vor synthetischen I'ascrmaterialicn, wie beispielsweise Fa scm aus Ccllulosc-di-, -2 1/2 und -triacctat. Poly amiden. Polyurethanen. Polycarbonaten, insbesondere aber aus Polyestern, wie Polyäthylenlcrcphlhala ten.

Die vorstehend genannten synthetischen Faser materialien können zum Färben oder Bedrücker auch in Mischungen untereinander oder mit natürlichen Fascrmatcrialien, wie Cellulosefaser)! odei Wolle, vorliegen. Ferner können sie zum Färben ir verschiedenen Vcrarbcitungszuständen, wie bcispicls· weise als Kammzug, Flocke, Fäden, Gewebe odei Gewirke, vorliegen.

Die Applikation der crliiHlungsgemäl.icn Farbstoffe erfolgt in prinzipiell bekannter Weise aus wäßrigei Dispersion, kann jedoch bevorzugt auch aus organisclicn Lösemitteln vorgenommen werden. Die Dispcrgierung der Farbstoffe kann beispielsweise durch Mahlen in Gegenwart eines Dispergiermittels, wit beispielsweise des Kondensationsnroduklcs aus Form-

aldchyil und einer Naphthaliiisulfonsihire, erfolgen.

Im übrigen richten sich die Färhededingungcn weitgehend nach der Art tier vorliegenden synthetischen Fasermaterialien und deren Verarheitungs-/ustiind.

beispielsweise erfolgt ilas Färben von geformten Gebilden aus Celluloseacetat in einem Temperaturbereich von 75 X5 C. Celluloselriacetallasern werden bei Temperaturen /wischen etwa ¹H) und 125 C gefärbt. Has Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasermaterialien geschieht im Temperaturbereich /wischen etwa W) uns 120 C. Für das Fürben von Fasernialerialicn aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, indem man das Fasermaierial in Gegenwart von Carriern, wie o- oder p-Phenylplienol. Methylnaphthalin oiler Methylsalicylal. bei Temperaturen um 100 bis etwa 130 C oiler vorzugsweise ohne Anwendung von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, beispielsweise /wischen etwa 120 und etwa 140 C. färbt. Außerdem kann man insbesondere auch so verfahren, daß man die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, beispielweise mit Tragant-Verdickung, aufbringt und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oiler Trockenhitze während etwa ¹I₁ bis .10 Minuten bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 230 C fixiert. Das so gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheil zweckmäßig von oberllächlich anhaftendem F'arbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei 60 bis 12i) C in einer Flotte, die wäßrige Natronlauge. Natriumililhionit und ein nichtionogenes Waschmittel, wie beispielsweise ein Älhylenoxyd-Phenol-Addilionspiodukl, enthält.

Zur Färbung der synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder darüber, vorzuusweise bei etwa 70 bis 130 C. gegebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der Lösung auf die Faser aufziehen läßt. Als Lösemittel für das AusziehveiTahren seien beispielsweise mit Wasser nicht mischbare Lösemittel mit Siedepunkten zwischen 40 und 170 C genannt, w ie el wad ic aliphatischen I lalogenkohlenwassersloffe, wie Melhylenchlond. Trichlorälhan. Trichlorethylen, Peichlorälhylen oder Trilluortrichloräthan. Die Lösemittel können auch in Mischung untereinander vorliegen und weitere in Lösemitteln lösliche Hilfsmittel, wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukte von F'ellalkoholen. Alkylphenolen und Fettsäuren, enthalten.

Zur Herstellung von Drucken auf den synthetischen Fasermalerialien. beispielsweise aus Polyestern, können die eiTuulungsgemäßen Farbstoffe in Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem fein verteilten F'arbstoff geeignete Verdickungsmittel und Fixierungsbeschleuniger enthalten können. Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt beispielsweise nach dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen bei Atniosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis zu 2,5 aiii während 10 bis W) Minuten.

Ebenso kann die Fixierung der Farbstoffe durch die Einwirkung von Heißluft von 160 bis 210 C während M) Sekunden bis 10 Minuten bewirkt werden.

Mit den neuen Farbstoffen lassen sich auf diese Weise brillante gelbe bis orange Färbungen von hervorragenden Fchtheilseigenschaften, insbesondere guten Licht- und Sublimierechtheilen. erzielen.

Die erlindungsgeniäßen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber dem aus der DT-AS 1XO9¹)43, Heispiel 1, bekannten F'arbstoff durch eine bessere Trockenhitzelixiereehlheil bei spinngefärblem Polyestermaterial und gegenüber dem aus der DT-OS 20 31 133. Beispiel 4. bekannten Farbstoff durch ein besseres AuI-/iehvermögen bzw. durch einen besseren Aulbau und ferner durch eine bessere Trockcnhit/elixiercchlhcii beim Färben von PolyesleiTasermalerialien aus.

Beispiel 1

30.x g (0.1 1 MoI) Terephthaloylbisglycin und 27,2 g (0.2 MoI) 4-Melhoxybenzaldehyd werden in SOmI 120 ml Wasser hinzugegeben. Bei etwa XO C rührt man die Mischuim IVir 15 Minuten. Anschließend

Acetanhydrid unter Zusatz von 4 g Nalnumacelat η wird die noch warme Suspension abgesaugt und mit

(wasserfrei) ')() Minuten unter Rücklluß zum Sieden erhitzt. Zu der dicken Reaklionsmisclning werden

ClI₁O

CH

250 ml Wasser, das auf XO C erwärmt ist, gewaschen. Danach trocknet man den Farbstoff, der der Formel

CII

OCII₁

einspricht, bei etwa 70 ('.

Man erhält 3X.4 g eines gelben Pulvers, das auf Polyesterfasern eine brillante, gelbe Färbung von guter bis sehr guter I iclilechlheil und guter Sublimierechlheit ergibt.

Mit dem Farbstoff erhält man auch farbslaike.

gelbe Drucke auf Celluloseacetat- und Celluloselriacelatfasermalerialieii. Färbt man den Farbstoff aus IVrehlorälhjlen nach dem Ausziehveifahren, so erhält man ebenfalls eine brillante, gelbe Färbung von hei vorragenden Fchlheilen auf l'olyeslei fasern.

Ii e i s ρ i e I 2

10.X g (0,11 Moll Tercphlhalo>lbisglvcin. 24.0 g (0.2 Mol) 4-Mclhylbenzaldeh)d. XOmI Acetanhydrid und 6 g Kaliumhydiogeiiearbonal weiden gemeinsam ')() Minuten unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach kurzer Zeil beginnt sich der Reaklionssalz zu verdicken. Anschließend gibt man K)OmI auf SOC erwärmtes Wasser hinzu und rührt den Ansatz bei dieser Temperatur etwa 15 Minuten. Danach saugl man die warme Suspension ab und wäscht den Rückstand mit 250 ml Wasser, das auf XO C erwärmt war,

11 12

gründlich. Der Farbstoff, der als gelbes Produkt anfallt und der Formel

N	\ /■	^;/ "S-	N	O
O

cn, \ >---cn ■< ?· <: y-\ :· cn _x > cn, ο ο

einspricht, wird bei 70 C im Vakuumtrockenschrank grüiisliehiggelbe Färbung von guten Licht- und Suhgetrocknet. Ciewonnen weiden 33,6 g. Man erhält in limierechtheiten. mit diesem Farbstoff auf Polyesterfasern eine brillante,

Beispiel 3

30.Sg (0.1 I Mol) Terephlhaloylbisglyciii. 26.4 g nuten unter Rühren/um Sieden erhil/l. Man arbeitet (0.2 Mol) Zimtaldehyd, SOmI Acetanhydrid und 6 g r> wie in Beispiel 1 beschrieben auf, wobei man 36.Sg Nalriiimacetat (wasserfrei) werden gemeinsam ¹JO Mi- eines hräimlicliorangen Farbstoffes der Formel

N N

■( V cn cn cn < V\ V-/ V (.'H cn cw-:' \>

O O

erhält. Man erhält mit diesem Farbstoff auf Polyesterfasermaterialien brillante, orange Farbloneum guten l.iclitiind Sublimiereclitheilen.

Beispiel 4

30,Sg (0,11 Mol) Terephthaloylbisglycin, 30,0 g wärmt. Man arbeitel wie in Beispiel 2 beschrieben auf.

(0.2 Mol) 3.4-Melhylendioxyhen/aldehyd. SO ml Acet- wobei man 39.6 g eines braunen Farbstoffes der

anh)drid und 6 g Nalriiimacetat (wasserfrei) werden w Formel
gemeinsam 90 Minuten unter Rühren auf I IO C er-

II,C O O -CII,

L.. ^N _N ^N ! I

ο \^v S-cn ;■' '^-■ ■;■ S/ '/-cn <';' Vo

O O

erhält. Der Farbstoff ergibt auf Polyesierlasermalcrialien gelborange Färbungen von guten Licht- und Subliniierechlheiten.

Beispiel 5

30,Sg (0,11 Mol) Terephthaloylbisglycin. 13,6 g erwärmten Wasser und rührt 15 Minuten nach. An-(0.1 Mol) 4-Melhoxyben/aldehyd und 12,0 g (0,1 Mol) π schließend wird die noch warme Suspension abge-4-Methylbeii/aldehyd werden in 100 ml Acetanhydrid saugt und mit 250 ml Wasser, das auf SO C erwärml unler Zusatz, von Sg Nalriumacelal (wasserfrei) ist, gewaschen. Danach trocknet man die Fa:b\iolT-90 Minuten unler Rühren auf 1IO Cerwürml. Danach mischung, die sich aus drei Farbstoffen der nachläßt man die dickflüssige Reaktionsmischling auf stehenden Formeln SO C abkühlen und versetzt sie mil 160 ml auf SO C "■»

N N

CH₁O · "' cn <' S <:^: · -■:' :■ cn · ^> ocii,

Il ° "■ ° Il ο ο

N N

CII,O > ^:· CII ■ ^Νχ· ^;· · ' CIl ':■ CII,

Il ° ⁽⁾ Il

ο ο

N N

cn, '■ cn ■■· · >.■ ■ cw · cn,

Il ° ⁽⁾ Il

O O

/usaminense'.zl. bei elwa 70 C.

14

Mim erhall ein gelbliehbraunes Pulver, das aiii Polyesterfasern eine echte, brillante, grünstiehiggelbe Färbung ergibt.

In Her nachsiehenden Tabelle werden weitere Farbstoffe aufgerührt, die nach den vorstehend genannten Methoden hergestellt werden können und durch die angegebenen Farbtöne auf Polyesterfasern charakterisiert werden:

Beispiel

O (XU.,

OCH,

-' "Ίί

■■=-- CH

F-arblon

ticlb

V CU =

OCH.,

V-CH-<■' > O OCH,

Cl

8 ]Ι_λν-<( V-CH=-

V=CH-/ V-CH,

ürünstichig- «elb

crünstichic-

»elb

-O

V-CH(CH,),

erünstichiguelb

CH =<

-O

grünstichiggclb

crünslichiücelb

12 Cl !.,()■

14 Hr ν"

../ v__rM=/ χ s χ

CH---

-O

==CH

N /

of

_Π|

O-OCH₃

eil-/ \

Η,-

grünstichiggclb

grünst ieliiggelb

15 16

l'i)ilsL't/ting

Beispiel

CH CH CII <

ti--O X^;/ >CH-CH" CH

N N

/ V cn=/ V/V/

V^{6 w}

OCH.,

17 <f' ^- cn ■■■< \ <:^y Y-/ /"Cii-<

>-< \'O "^■■"-'' O- if

18 II₇C₃( :—/ V

19 C,H,O -<

CH

Cl

OC₁H₇

OC₂H₅

OCH,

OCH.,

OCH,

N I N

Br

0 OCH₃

= CH

Br

OCH.,

CH

Farbton

grünstichiggelb

grünstichiggclb

rolstichiggcl

gelb

grünslichiggclb

grünstichiggclb

grünstichiggelb

orange

809 520/11

Forlsct/unu

18

Beispiel

Tarblon

H,C—O

L.

24 O-

2? CJl₁ -<

-O

cn

Cl

7" Λ Οι

O CII,

-I I "

OCH,

N I N

O OCH., O

mtstichiggelb

uclb

N 26 CH,O -.·' ^nN CH λ > <' > -\

> ο ·■— -

° Il

urünstiL'higuclb

uclb

W₂C -O

O ■':

O V=' ^λ

O -CH,

cn -λ"' >■ ο

uclb

CH

CW ■-■:.

■ cn -_x ^x-> cn Ii " ' \,,

O ⁽

uriinstichiu

CIl '

■ C(CHi)₁.

uclb

(H ClI CII

ClI (Il CII

lolslichiuuL'lb

ί

Fortsetzung

19

N

v_

]
\ /

22

M

25

546

N

20

>-ci

Farbton

I

Beispiel

V-CH y
Ir
O

/-<

V---CH -<(
O

j

O

■y'

O

rotstichiggelb

1

.12 <( >—

I

OCH.,

"V~

cn -

C/

I

O

OCH.,

uriinstichig-
gelb

I

33 ClV '

⁷ O

I

Claims

Palentansprüche: I. Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe der Formel (!)

in welcher Λ und B gleiche oder verschiedene Naphthylreste und oder Phenylreste, die gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit I 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind, D einen Biphenylen-, Naphthylen- oder Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- und'oder Alkoxygruppen mit I 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und η die Zahl 0 oder 1 bedeutet.
2. Wasserunlösliche A/laclonfarbstoffe der Formel (2)

A (CW CII)₁₁-CH

ν,

\ F ^ν>-\ ^Κ:/

> CH- (CU CII)₁, H

in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphthylreste und oder Phenylreste, die gegebenenfalls durch Ilalogenatome, Alkyl- und, oder Alkoxygruppen mit I 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind, und η die Zahlt) oder I bedeutet, wobei der Rest E gegebenenfalls durch Halogenamine. Alkyl- und oder Alkoxygruppen mit I 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
1 Wasserunlösliche A/lactonfarbstoffe der Formel (3)

N N

'^v (CII CH),, CH <.' \ -; H ^ ■ ' ".

V° " ° Ii

O

CW (CW CH),, ■; (i ^x>>

in welcher n die Zahl 0 oder I bedeutet, wobei die Reste H. F und Ci gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- und oder Alkoxygruppen mit I 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind.
4. Farbstoff der Formel

5. Farbstoff der Formel

CH

CW

C)CH,

CH₁

CW

CW

CH₁

6. Farbstoff der Formel

(Il CII (Il

7. Farbstoff der Formel II₃C O

I i

CII

CH (Il Cl

CW

ο cn,

X. Farbstoff der Formel

9. Farbstoff der Formel

CIl₁O-CVcH-/

ir

V-OCH,

K). Verführen zur Herstellung von wasserunlöslichen Azlactonfarbstoflen der f'ormel (I)

N N

A-IC-H-CH)₁₁-CH--/ V D <' V--CU--(CH -CH)_n B Y-O O-r

in welcher A und B gleiche oder verschiedene Naphthylreste und/oder Phenylresle, die gege- w benenfalls durch Halogenatome, Alkyl- und/oder Alkoxygriippen mit 1 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind, I) einen Biphenylen-, Naphthyien- oder l'henyleniest, der gegebenenfalls durch HaIo-

gcnatoiiic, /\lk>l- und/oder Alko\jgni|)pen mit 1 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. und η die Zahl O oiler I bedeutet, dadurch gekennzeichnet, ti a I.I man
(a) Aroylbisglycinc der Formel (4)

IK)OC -ClI, Nil CO I) CO Nil CII, COOH

14)

(b) Bisa/Iactone der Formel (8)

N N

Il ° °""'Ii' ο ο

(X)

in welcher I) die vorstehend genannte Bedeutung >n

N
A (CII CW)₁₁ ClI \ ^;-> . [·;

Il ° ο

hui. mit den Aldehyden der Formeln

A (CII -- CH)₁₁ CHO |6at

und B (CII CH)₁₁ CIIO

(f>b|

in welcher Λ, B und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, kondensiert.

II. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen AzlaclonfiirbslolTen der Formel (2I

CII ((H CH)₁₁ B

in welcher Λ und B gleiche oiler verschiedene Naplithslicsle und/oder i'henjlresie und η die Zahl (Inder I bedeutet, wobei die Reste A, Bund F gegebenenfalls durch I lalogenalonie. Alkyl- und oiler Alko\ygruppen mit 1 4 Kohlensiollaiomen substituiert sind, dadurch gekennzeichnel. ilah man (a) Aroylbisglycine der Formel \>)

IK)OC ClI, Nil CO

CO Nil CW, COOH

lh) Hisa/lactone der Formel (9)

N N

und

B {CW ■--■ CH)₁₁ CHO (f.bl

mil den Aldehyden der Formeln

Λ (CH=CH),, CHO