DE2209208C3 - Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
CO-CH3 HO-CH2 -CH2-O-/~S-N==N—CH-CO-NH-B
in welcher B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest,
der durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-,
Phenoxy- und/oder Alkyl- und/oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert
sein kann, bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester-, Polyester-
oder Polyamidfasern färbt oder bedruckt. stellen kann, indem man Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel I
CO-CH3
NO2
HO-A-O^tVn=N-CH-CO-NH-B (1)
HO-A-O^tVn=N-CH-CO-NH-B (1)
\=y
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien herin
welcher A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch
eine Methoxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxy-
gruppe substituiert sein kann, und B einen Naphthylrest oder einen Phenylrest, der durch Fluor-, Chloroder
Bromatome, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl- und/
oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
substituiert sein kann, bedeutet, verwendet.
Bevorzugt verwendet werden Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 2
NO> CO-CH3
in welcher B die weiter oben genannten Bedeutungen hat.
Die Farbstoffe können auch in Mischung untereinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet
werden. Die Herstellung der verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte
Weise, in4em eine Diazokomponente der allgemeinen Formel 3
NO2
HO-A
(3)
bevorzugt das 3-Nitro-4-amino-/»-hydroxyphenetol
der Formel 4
NO2
HO-CH2-CH2O
NH2 (4)
beispielsweise in mineralsaurer Lösung oder Suspension mit Nitrit diazotiert und mit einer Azokompo-
nente der allgemeinen Formel 5
CH3-CO-CH2-CO-NH-B (5)
beispielsweise in schwach alkalischer, neutraler odei
essigsaurer Lösung oder Suspension, gekuppelt wird
In den vorstehend genannten Formeln 3 und i
besitzen A und B die weiter oben genannten Bedeu tungen.
Als synthetische Fasermaterialien kommen bei spielsweise solche aus Celluloseestern, Polyestern
Polyamiden, Polyurethanen. Polyolefinen und Poly acrylnitrilen in Betracht. Besonders bevorzugt sine
von den genannten synthetischen Fasermaterialier für das vorliegende Färbe- und Druck verfahrer
te solche aus Celluloseestern, wie Celluloseacetat odei
Cellulosetriacetat, Polyamiden, wie Poly-F-caprolac
tarn, und aus Polyestern, wie Polyethylenterephthalat Die synthetischen Fasermaterialien können auch ir
Mischung untereinander oder mit natürlichen Faser
materialien, wie Cellulosefaser^ oder Wolle, vorliegen
Ferner können sie in verschiedenen Verarbeitungs zuständen, wie beispielsweise als Kammzug, Flocke
Fäden, Gewebe oder Gewirke, vorliegen.
9IUWtHJiI der verfebrensgeroäß verwendeten
ic erfolgt ta prinzipiell bekannter Weise, in 1 au* wftßrigsr Dispersion, kann jedoch auch
• * ι Lösemitteln vorgenommen werden. ling der Farbstoffe kann beispielsweise
r in Gegenwart eines Dispergiermittels,
äse des Kondeosationsproduktes aus and einer Naphthalinsulfonsüure,
Steige» richten sich die Färbebedingungen nach der Art der synthetischen Faserund
deren Verarbeitungszustand, sweise erfolgt das Färben von geformten
m aus Celluloseacetat in einem Temperaturvoo
etwa 75 bis etwa 85 C. Cellulosetri-
werden bei Temperaturen zwischen etwa α etwa 125°C gefärbt.
Haas Aufbringen der Farbstoffe auf Polyamidfasermaterialien
geschieht im Temperaturbereich zwischen
»twa 90 ma etwa 120 C FÜr daS Fiirben von Faser"
aterialien aus Polyestern benutzt man die hierfür bekannten Methoden, mdem man die Ware in Gegenwart
von Camera, wie o- üder p-Phenylphenol. Methylnaphthalin oder Methylsalicylat, bei Temperaturen
um etwa 100" C färbt oder ohne Anwenjung
von Carriern bei entsprechend höheren Temperaturen, beispielsweise zwischen etwa 120 und
twa 1400C, färbt. Außerdem kann man bei der
Durchführung des vorliegenden Verfahrens auf den Benannten Fasermateri.Mien auch so \erfahren, daß
die Farbstoffe durch Klotzen mit oder ohne Verdickungsmittel, z. B. Tragant-Verdic'ung. aufgebracht
werden und durch Hitzeeinwirkung, beispielsweise durch Dampf oder Trockenhitze während etwa
1Z bis 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von
etwa 100 bis etwa 230'C. fixiert werden. Das so
gefärbte Material wird dann zur Verbesserung der Reibechtheit zweckmäßig von oberflächlich anhaftendem
Farbstoff befreit, beispielsweise durch Spülen oder eine reduktive Nachbehandlung. Diese redukrive
Nachbehandlung erfolgt im allgemeinen bei etwa 60 bis etwa 120"C in einer wäßrigen Natronlauge.
Natriumdithionit und ein nichtionogenes Waschmittel, z.B. ein Äthylenoxyd-Phenol-Additionsprodukt,
enthaltenden Flotte.
Zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
aus organischen Lösemitteln kann man beispielsweise so verfahren, daß man bei Raumtemperatur oder
darüber, vorzugsweise bei etwa 70 bis etwa 130 C. eeeebenenfalls unter Druck, den Farbstoff aus der
Lösung auf die Faser aufziehen läßt, oder so. daß man in einer kontinuierlichen Arbeitsweise Gewebe
oder Gewirke mit einer Farbstofflösung imprägniert, trocknet und einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung beispielsweise
bei Temperaturen von etwa 180 bis etwa 21O0C unterwirft. Als Lösemittel für das Aus/ich verfahren
seien beispielsweise mit Wasser nicht mischte iosüäfesmittei mit Siedepunkten zwischen etwa
^WS#etwä 1700C genannt, wie etwa die aliphatischen
Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tn-
rölöfathan, Trichloräthylen, Perchloräthylcn oder
Triflüortnchloräthan. Insbesondere fur ein kontinuierliches
Färbeverfahren kommen auch mit Wasser
NO2 mischbare Lösemittel, wie beispielsweise Alkohole
oder Dimethylformamid, in Betracht. Die Lösemittel können natürlich auch als Mischungen vorliegen
und weitere in Lösemitteln lösliche HUfemittel, wie
beispielsweise Oxalkylierunpprodukte von Fettalkoholen, Alkylpbenolen und Fettsäuren, anhalten.
Zur Herstellung von Drucken auf synthetischen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyestern, Polyamiden oder Cellulosetriacetat, können
die verfabrensgeraäß anzuwendenden Farbstoffe ai Form wasserhaltiger Zubereitungen angewandt werden, die neben dem feinverteilten Farbstoff geeignete
Verdickungsmittel und Fixierbescbleuniger enthalten können. Die Fixierung erfolgt beispielsweise nacü
dem Drucken und Trocknen durch Dämpfen öei Atmosphärendruck oder unter erhöhtem Druck bis
zu 2,5 atü während 10 bis 60 Minuten. Ebenso kann man die Fixierung durch die Einwirkung von HeiU-luft
von etwa 160 bis etwa 210° C während 3u -binden bis 10 Minuten bewirken.
Mit den verfahrensgemäß zu verwendenden VdTbstoffen
werden gelbe Färbungen und Drucke mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten. Insbesondere
zeichnen sich die nach dem verfahrensgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen und Drucke
durch sehr gute Lichtechtheiten und Farbausbeuten und eine hohe Sublimier^chtheit aus.
Gegenüber Färbungen und Drucken, die mit m
der französischen Patentschrift 1 164 365 und der zugehörigen Zusatzpatentschrift 71 740 beschriebenen
nächstvergleichbaren Farbstoffen hergestellt wurden zeichnen sich die verfahrensgemaß erhaltlichen
Färbungen und Drucke durch wesentlich überlegene färberische Eigenschaften aus. Hervorzuheben
sind hierbei vor allem die überlegenen Sublimicrechtneiten,
die höheren Farbausbeuten und die besseren Lichtechtheiten
So ist beispielsweise der aus Beispiel 6 der franzo_
sischen Patentschrift 71740 bekannte Farbstoff 4-Methoxy-2-nitroanilin — Acctoacetyl-2-methoxyanilid
den verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffen nächstvergleichbarer Struktur
beim Färbe., von Polyesterfasern in der Subhmierechthcit
wesentlich unterlegen.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 124 975. Beispiel 2, bekannten Farbstofl
4 - Methoxy - 2 - nitroanilin ~»Acetoacetyl - «- naphthamid
zeichnen sich die verfahrensgemaß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe nächstvergleichbarer
Struktur ebenfalls durch eine wesentlich bessere Sublimicrcchtheit beim Färben von Polyesterlasern
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Raumteile verhalten
sich zu Gewichtsleilen wie Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Prozentangaben beziehen
sich auf Gewichtsprozente.
45
10 Teile Polyestergewebe werden in ein 50" C warmes
Färbebad gegeben, das aus 400 Teilen enthärtetem Wasser und 0,2 Teilen des Farbstoffs der Formel
6
HO
CO-CH3
-CH2-CH2-O-/ X-N=N-CH-CH3
(6)
in einer feinverteilt«! Form besteht Der pH-Wert des Rrbebads wird mit Ammoniurosulfat und Essigsäure
auf pH S bis 5,5 eingestellt In 40 bis 60 Minuten wird die Temperatur auf 1300C getrieben. Bei
diesei Temperatur wird 1 Stunde gefärbt.
Anschließend wird das Gewebe entnommen, gespült und während 20 Minuten bei 80 bis 90' C
reduktiv in einem Bad nachbehandeln das im Liter 6 Teile Natronlauge (38° 3έ), 4 Teile Natriumditm'onit
und 1 Teil eines nichtionogenen Waschmittel enthält
Schließlich wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet
Man erhält eine gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften und hober Farbstärke.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man, wenn man statt Pofyestergewebe ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasera
verwendet and die Färbung bei einer Temperatur von U0°C vornimmt.
Färbungen mit gleich guten Echtheiten werden auch erhalten, wenn man Polyestergarn 30 Minuten
bei 1200C in einer geschlossenen Apparatur mit dem Farbstoff der genannten Formel 6 aus Pcrchloräthylen
färbt.
Der Farbstoff der Formel 6 kann wie folgt erhalten werden:
39,6 Teile 3 - Nitro - 4 - amino - ji - hydroxy - äthoxybenzol
werden in 400 Teilen Wasser und 120 Teilen 5 η-Salzsäure heiß gelöst und nach dem Gießen auf
NO2 2000 Teile Eiswasser mit 40 Raumteilen einer Sn-Natriumnitritlösung diazotiert.
39,QTeUe der Azokomponente 4-Methyl-acetoacetylanilid werden in 800 Teilen Wasser und
s 54 Raumteilen einer 33%igen wäßrigen Natronlauge
bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 2 Teilen eines nichtionogenen Emulgator», wie dem
Umsetzungsprodukt von Oleylalkoho! und 30MoI Äthylenoxid, unter Ruhten durch schnelle Zugabe
ίο von 40 Raurateilen Eisessig wieder in feinverteilter
Form gefällt.
Anschließend wird die Diazolösung zugegeben und mit 2n-NatronIauge ein pH-Wert von etwa 6,5 eingestellt.
Der ausgeschiedene Farbstoff wird durch Filtrieren
und Waschen isoliert. Er kann getrocknet werden oder in Form des wasserhaltigen Filterrückstandes
unter Zuhilfenahme von handelsüblichen Dispergiermitteln, wie etwa einem Kondensationsprodukt aus
Formaldehyd und einer Naphthalinsulfonsaure. in
eine feinverteilte Form gebracht werden.
10 Teile Polyestergarn werden in ein 60" C warmes Färbebad gegeben, das aus 300 Teilen enthärtetem
Wasser. 0,3 Teilen des fei η verteil ten Farbstoffs der Formel 7
CO-CH3
HO-CH2-CH2-O--^ \-N=N—CH — CO — NH
1 Teil eines handelsüblichen Carriers, wie etwa o-Phenylphenol, und 0,5 Teilen Ammoniumsulfat besteht.
Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf pH 5 bis 5,5 eingestellt. In 30 bis 60 Minuten wird
die Temperatur auf Kochtemperatur getrieben und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt.
Das gefärbte Material wird anschließend, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt und fertiggestellt.
Auf die gleiche Weise wird ein Fasermaterial aus Polyamid gefärbt, wobei man vorteilhaft im Fätbe-
bad einen pH-Wert von 6 bis 6,5 einstellt. Die reduktive Nachbehandlung kann jedoch entfallen, und der
Carrierzusatz unterbleibt.
Der Farbstoff der genannten Formel 7 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 36,:; Teile Acetoacetylanilid
verwendet und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Ein Polyester-Cellulose-Mischgewebe wird bei 25
bis 30" C mit einer Färbeflotte, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 5,5 eingestellt ist und die
10 g pro 1 des fein verteilten Farbstoffs der Formel 8
HO-CH2-CH2-O
^S COCH3
N=N-CH — CO — NH
N=N-CH — CO — NH
enthält, imprägniert.
Anschließend wird bei Temperaturen zwischen 100 und UO0C getrocknet. Die Fixierung erfolgt durch
Trockenhitze während 30 bis 90 Sekunden bei 190 bis 2300C. Schließlich wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt und fertiggestellt.
Man erhält eine rotstichiggelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere
einer sehr guten Sublimierechtheit.
Ahnlich hochwertige Färbungen werden erhalten, wenn man in der beschriebenen Weise Polyamid-
oder Cellulosetriactttatfasermaterialien färbt.
Der Farbstoff der genannten Formel 8 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 2-Methoxyacetoacetylanilid
einsetzt und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben verfährt.
Ein Polyestergewebe wird mit einer Druckfarbe, die auf 1000 Teile außer einem handelsüblichen Verdickungsmittel, wie etwa Alginat und Stärkeäther,
sowie weiteren üblichen Zusätzen 200 Teile eines wäßrigen Farbstoffpräparates, das zu 10% den fein-
verteilten Farbstoff der Formel 9
NO2
CO-CH3
OCH3
enthält, bedruckt und getrocknet.
Anschließend wird durch Heißluft während 60 Sekunden bei 20O0C fixiert.
Der Druck wird gespült, in einem Bad, das Natriumdithionit und Natronlauge enthält, reduktiv
behandelt, in einem weiteren Bad, das ein nichtionogenes Waschmittel, wie das Kondensationsprodukt
aus Nonylphenol und 10 Mol Athylenoxid enthält,
nachgereinigt, abermals gespült und getrocknet.
Man erhält einen rotstichiggelben Druck von hoher Farbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragender Thermofixierechtheit. Ahnlich gute Ergebnisse werden
erzielt, wenn die Fixierung während 20 Minuten mit Druckdampf von 2 atü vorgenommen wird.
HO-CH2-CH2-O
enthält, bedruckt und getrocknet.
Die Fixierung wird durch Dämpfen bei Atmosphärendruck während 30 Minuten vorgenommen.
Nach der Reinigung und dem Trocknen erhält man einen rotstichiggelben Druck mit hoher Farbstärke und guten Echtheitseigenschaften.
Ebenso erhält man wertvolle Drucke, wenn man statt eines Gewebes aus Polyesterfasern ein solches
aus Polyamidfasern oder Celluloseacetatfasern verwendet.
aus Cellulosetriacetatfasern, wobei die reduktive
farbstarke Drucke mit sehr guten Echtheitseigen-
schäften.
Der Farbstoff der genannten Formel 9 wird erhalten, wenn man als Azokomponente 44,1 Teile 4*Methoxy-acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie
im Beispiel I beschrieben verfährt.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer Druckfarbe gemäß Beispiel 4, die jedoch als Farbstoff den Farbstoff der Formel IO
CO-CH3
OC2H5 (10)
man als Azokomponente 46,7 Teile 4-Athoxy-acetoacetylanilid verwendet und im übrigen wie im Beispiel I beschrieben verfahrt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoffe
der allgemeinen Formel 1 aufgeführt.
"^2 CO-CH3
|
Beispiel
Nr. |
A | C2H4 | B | 2-Methyl-phenyl | Farbton auf Polyesterfasern |
| 6 | -C2H4 | 4-Äthyl-phenyl | Gelb | ||
| 7 | C2H4 | 4-t-Butyl-phenyl | Gelb | ||
| 8 | C2H4 | 4-i-Propyl-phenyl | Gelb | ||
| 9 | C2H4 | a-Naphthyl | Gelb | ||
| 10 | —C2H4- | 4-Bisphenyl | Gelb | ||
| 11 | -C2H4- | 3-Methyl-phenyl | Gelb | ||
| 12 | -C2H4- | 2,4-Dimethyl-phenyl | Gelb | ||
| 13 | -C2H4- | 2^-Dimethyl-phenyl | Gelb | ||
| 14 | C2H4 | 2-Chlor-phenyf | Gelb | ||
| 15 | C2H4 | 3-Chlor-phenyl | Gelb | ||
| 16 | -C2H4- | 4-Chior-phenyl | Gelb | ||
| 17 | -C2H4- | 4-Fluor-phenyl | Gelb | ||
| 18 | -C2H4- | 4-Brom-phenyl | Gelb | ||
| 19 | C2H4 | 3-Cyan-phenyl | Gelb | ||
| 20 | C2H4 | 2-Phenoxy-phenyl | Gelb | ||
| 21 | -C2H4- | 2-Trifluormethyl-4-chlör-phtnyl | Rostjchiggdb | ||
| 22 | C2H4 | 3-Methoxy-phenyI | Gelb | ||
| 23 | C2H4 | 4-Butoxy-phenyl | Rotstichiggelb | ||
| 24 | -C2H4- | 2-Äthoxy-phenyl | Rotstichiggelb | ||
| 25 | Rotstichiggelb |
| 9 | t-2«4 | 2 209 208 I | Fortsetzung | B | 3-Acetyl-phenyl | - | J 10 | Farbton auf Polyesterfas | |
| -C2H4- | \ | 2,4-Dichlor-phenyl | Gelb | ||||||
| A | C2H4 | 3*ßenzoyl-phenyl | Gelb | ||||||
|
Beispiel
Nr. |
U2H4 | 2,4,5-Trichlor-phenyl | Gelb | ||||||
| 26 | -C2H4- | 2-Chlor-4-rrtethyl-phenyl | Gelb | ||||||
| 27 | "— CH2 | 4'Methoxy-phenyl | Gelb | ||||||
| 28 | -(CH2),- | Phenyl | Rotstichiggelb | ||||||
| 29 | -CH(CH3)CH2- | Phenyl | Gelb | ||||||
| 30 | -CH2CH(OH)CH2-J | Phenyl | Gelb | ||||||
| 3t | -CH-CH2- | Phenyl | Gelb | ||||||
| 32 | CH2-O-C6H5 | Gelb | |||||||
| 33 | -CH-CH2- | Phenyl | |||||||
| 34 | CH2-O-CH3 | Gelb | |||||||
| 35 | -CH(CH3)CH2- | 4-Chlor-phenyl | |||||||
| -CH-CH2- | 4-Methyl-phenyl | Gelb | |||||||
| 36 | CH2-O-C6H5 | Gelb | |||||||
| 37 | |||||||||
| 38 | |||||||||
Claims (2)
- Patentansprüche:I. Verfahren air Herstellung echter oder Drucke auf synthetischen Fasermaterial: gekennzeichnet durch die Verwendimg s von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel<NO* CO-CH, \-N=N-CH-CO-NH-Bin welcher A eine geradkettig« oder verzweigteNO1 Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch eine Metboxy-, Äthoxy-, Phenoxy- oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kanu, und B einen Naphtivylrest oder einen Pheuylrest, der deren Floor-, Chlor- oder Bromatoroe, Cyan-, Triflaorraetbyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy- und/oder Alkyl· und/oder Alkoxygruppen mit I bis 4 Kohlenstoöatoroen substituiert sein kann, bedeuten.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazoforbstoffen der allgemeinen Formel
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