DE1049821B - Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat - Google Patents

Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat

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DE1049821B
DE1049821B DE1957F0022382 DEF0022382A DE1049821B DE 1049821 B DE1049821 B DE 1049821B DE 1957F0022382 DE1957F0022382 DE 1957F0022382 DE F0022382 A DEF0022382 A DE F0022382A DE 1049821 B DE1049821 B DE 1049821B
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naphthylene
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dicarboxylic acid
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DE1957F0022382
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English (en)
Inventor
Frankfurt/M.-Unterliederbach Dr. Otto Fuchs Frankfurt/M.-Zeilsheim und Dr. Wilhelm Happe Bad Schwalbach Dr. Wilhelm Eckert (Taunus)
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius &. Brüning, Frankfurt/M
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES /mmfk PATENTAMT
1/01
INTERNAT. KL. D 06 ρ
AUSLEGESCHRIFT 1049 821 ANMELDETAG:
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT:
F 22382 IVc/8m
16. FEBRUAR 1957 5.FEBRUAR 1959
In der deutschen Patentschrift 553 629 ist ein Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-arylimidazolperi-dicarbonsäuren oder deren Anhydriden beschrieben, welches darin besteht, daß man ein Salz der 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure mit einem aromatischen o-Diamin in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel kondensiert. Die erhaltenen Verbindungen von der folgenden allgemeinen Formel
N. ,N
— - V-* Vs
Verfahren zum Färben von Fasern
oder Folien aus Polyestern,
Polyacrylnitril oder Celluloseacetat
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
O=C C-O
worin R einen substituierten oder nichtsubstituierten Arylenrest bedeutet, sollen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet werden. Nach den Angaben der deutschen Patentschrift 547924 können die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren oder deren Anhydride mit Verbindungen vom Typ Ri — N H2, worin R1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe bedeutet, kondensiert werden. Die so erhaltenen Küpenfarbstoffe haben folgende allgemeine Formel:
N ^N
O -C C
C C=O
worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben. Die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren und deren Anhydride lassen sich auf natürliche Fasern nicht auffärben, da sie kein Ziehvermögen besitzen. Auch die Kondensationsprodukte dieser Verbindungen mit aliphatischen oder aromatischen Monoaminen haben zum Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
Dr. Otto Fuchs, Frankfurt/M.-Zeilsheim,
und Dr. Wilhelm Happe, Bad Schwalbach (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
Färben von natürlichen Fasern keine Verwendung gefunden, da sie neben ungenügendem Ziehvermögen eine zu geringe Wasch- und Alkalieechtheit besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren und deren Anhydride sowie
die Kondensationsprodukte dieser Säuren mit Verbindungen der allgemeinen Formel R1 — N H2, worin R1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe bedeutet, sich hervorragend eignen zum
Färben von Fasern und Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat. Die Farbstoffe besitzen ein gutes Ziehvermögen auf Fasern oder Folien aus den genannten Materialien.
Die Färbung kann in wäßriger Lösung oder Suspension
in Gegenwart von Überträgern (Carrier) in der Nähe des Kochpunktes oder ohne Übertrager bei Temperaturen über 100° C unter Druck erfolgen. Für die Färbung mit den freien Peri-dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden ergibt sich wegen ihrer Alkalilöslichkeit eine weitere
Färbemöglichkeit. Man löst zweckmäßig die freie Säure oder ihr Anhydrid in der berechneten Menge wässerigem Alkali, geht mit dem Färbegut in die wässerige Lösung ein und kocht in Gegenwart eines Emulgators, eines säureabgebenden Mittels und eines Carriers, oder man
färbt ohne Zusatz eines Carriers bei Temperaturen über 100° C unter Druck. Während des Färbens wird die Peridicarbonsäure aus ihrem Alkalisalz frei gemacht, zieht in Gegenwart des Emulgators als feine Suspension auf die Faser auf und bildet dort bei höherer Temperatur
809 748/395
(über 100° C) wahrscheinlich das Anhydrid. Die nach den angegebenen Verfahren erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch eine sehr gute Wasch-, Thermofixier-, Bügel-, Lösungsmittel- und Lichtechtheit aus.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe vor der Färbung in sehr feine Verteilung zu bringen, was nach einem der bekannten Verfahren durch Mahlen mit einem Dispergiermittel in Roll- oder Schwingmühlen oder auf andere Weise erfolgen kann.
DieNaphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren, ihre Anhydride und substituierten oder unsubstituierten Imide können nach den Verfahren der deutschen Patentschriften 553629 und 547 924 oder vorteilhafter nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 121 722 hergestellt werden.
Beispiel 1
5 g eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden wie folgt gefärbt:
2 % Naphthoylen-4'-isopropoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid oder einem anderen mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, gelöst und in ein Färbebad eingetragen, das 200 ecm Wasser von etwa 60° C und 2 °/0 eines Dispergators, beispielsweise das Einwirkungsprodukt von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf ein Alkylphenol enthält. Man bringt die Temperatur in etwa 3/4 Stunde auf 120 bis 125° C und färbt etwa 1 1J2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann geht man mit der Ware zweckmäßig noch in ein Nachbehandlungsbad, das im Liter 2 g Natriumhydrosulfit, 2 g Natronlauge 38° Be und 2 g eines synthetischen Waschmittels, z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkylphenol, enthält, und behandelt etwa 10 Minuten bei 80° C. Man erhält eine rotbraune Färbung, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschatten, insbesondere durch eine hervorragende Thermofixierechtheit bei 200° C, auszeichnet.
Die oben angegebenen Prozentsätze beziehen sich, wie auch die Prozentangaben in den nachfolgenden Beispielen, stets auf das Gewicht der Ware.
Beispiel 2
5 g eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfaser werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 2°/0 Naphthoylen - 4' - chlorbenzimidazol - peri - dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid gefärbt. Es wird eine klare, rotstichiggelbe Färbung erhalten, die ausgezeichnete Naß- und thermische Echtheiten besitzt.
Beispiel 3
Man färbt 5 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgewebes nach den Angaben des Beispiels 1 mit Naphthoylen^'-methylbenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid. Die erhaltene gelbstichige orange Färbung zeichnet sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
Beispiel 4
2 °/0 Naphthoylen^'.S'-dichlorbenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in der erforderlichen Menge Natronlauge heiß gelöst und in ein Färbebad gegeben, das 200 ecm Wasser von etwa 60° C und 2 % des Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkjtlphenol enthält. Dann setzt man 10°/0 eines Carriers, der aus einem Gemisch von 80 Teilen Benzoesäurebenzylester und 20 Teilen des Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkylphenol besteht, und 5 bis 10°/0 Ammoniumsulfat hinzu. Man geht mit S g Polyäthylenglykolterephthalatgewebe bei etwa 60° C ein, treibt innerhalb 1J2 Stunde auf 98° C und färbt unter guten Hantieren der Ware 2 Stunden in der Nähe des Kochpunktes. Die Färbung wird nachbehandelt, wie im Beispiel 1 beschrieben. Die erhaltene gelbe Färbung weist sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
Beispiel 5
5 g Celluloseacetatgewebe werden mit 2 °/0 des feindispergierten Kondensationsproduktes aus Naphthoylen-4'-methoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid und 3-Methoxypropylamin im Fiottenverhältnis 1 : 40 innerhalb 1 bis I1Z2 Stunden bei 85° C gefärbt. Die Färbung wird gut gespült, gegebenenfalls unter Verwendung eines synthetischen Waschmittels. Man
»5 erhält eine echte rotbraune Färbung.
Beispiel 6
5 g Cellulosetriacetatgewebe werden 1 1J2 Stunden bei 12O0C im Flotten verhältnis 1:40 mit 2% des feindispergieren Kondensationsproduktes aus Naphthoylenbenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid und p-Aminobenzoesäure gefärbt. Es wird gut gespült und bei 50 bis 60° C in einem Bade, das im Liter 1 bis 2 g des Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylen-
a5 oxyd auf 1 Mol Alkylphenol oder Seife enthält, nachgewaschen. Die erhaltene klare gelbe Färbung weist gute Echtheitseigenschaften auf.
Beispiel 7
5 g Polyacrylnitrilgewebe werden analog den Angaben des Beispiels 6 mit 2°/0 des Kondensationsproduktes aus Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid und Anilin gefärbt. Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
Beispiel 8
5 g Cellulosetriacetatgewebe werden nach den Angaben des Beispiels 6 mit 2 °/0 des Kondensationsproduktes aus Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid und n-Hexylamin gefärbt. Man erhält eine klare goldgelbe Färbung von sehr guten Echtheiten.
Die nachfolgenden Tabellen I und II enthalten eine Anzahl von weiteren gemäß vorliegender Erfindung
verwendbaren Farbstoffen sowie die Farbtöne der auf Polyesterfasern erhältlichen Färbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Tabelle I Farbton
So Farbstoff
1. Naphthoylen-benzimidazol-peri- Gelb
55 dicarbonsäure bzw. Anhydrid Rotbraun
2. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol-
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
3. Naphthoylen-4'-äthoxy-benzimidazol- Rotbraun
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
6o 4. Naphthoylen-4',5'-dimethyl-benzimid- Orange
azol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
5. Naphthoylen-4',5'-dimethoxy-benzimid- Braun
azol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
6. Naphthoylen^'-chlor-S'-methyl-benz-
65 imidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Orange
Anhydrid
7. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol- Gelb
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
8. Naphthoylen-naphthimidazol-(l ',2') Braun
70 peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid
Tabelle II
Naplithoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäure oder ihr Anhydrid Kondensiert mit Farbton
1. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid Ammoniak Gelb
2. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid Methylamin Gelb
3. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid 2-Aminoäthanol Gelb
4. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid 3-Aminopropanol Gelb
5. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid Amino-essigsäure Gelb
6. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid Amino-essigsäure-
äthylester
Cyclohexylamin		 Gelb
7. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid p-Toluidin Gelb
8. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid p-Aminophenol Gelb
9. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid Ammoniak Gelb
10. Naphthoylen-'l'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Gelb
bzw. Anhydrid Anilin
11. Naphthoylen-'l'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldgelb
bzw. Anhydrid n-Butylamin
12. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldorange
bzw. Anhydrid 3-Methoxy-propylamin
13. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldorange
bzw. Anhydrid n-Hexylamin
14. Naphthoylen^'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldorange
bzw. Anhydrid 2-Amino-äthanol
15. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid 2-Amino-äthanol
16. Naphthoylen^'-äthoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid Isobutylamin
17. Naphthoylen-4'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid 3-Methoxypropylamin
18. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldgelb
bzw. Anhydrid 3-Methoxypropylamin
,\19. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Grünstichig-
bzw. Anhydrid 2- Methoxyäthylamin gelb
20. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid 3-Methoxypropylamin Goldgelb
21. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid 3-Äthoxypropylamin Goldgelb
22. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldgelb
bzw. Anhydrid 3-Isopropoxypropyl-
23. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure amin Goldgelb
bzw. Anhydrid 3-Äthoxypropylamin
24. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Grünstichig-
bzw. Anhydrid 3-n-Butoxypropylamin gelb
25. Naphthoylen-4'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Grünstichig-
bzw. Anhydrid 3-Äthoxypropylamin gelb
26. Naphthoylen^'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldorange
bzw. Anhydrid 3-n-Butoxypropylamin
27. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Goldorange
bzw. Anhydrid 3-Isopropoxypropyl-
28. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure amin Goldorange
bzw. Anhydrid 3-Methoxypropylamin
29. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid 3-Methoxypropylamin
30. Naphthoylen^'-isopropoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid 3-n-Butoxypropylamin
31. Naphthoylen^'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure Rotbraun
bzw. Anhydrid 3-Isopropoxypropyl-
32. Naphthoylen^'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure amin Rotbraun
bzw. Anhydrid

Claims (3)

Patentansprüche: 6o
1. Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Materialien mit Naphthoylen-acrylimidazol-peri-dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden oder mit den Kondensations- 65 produkten dieser Säuren mit Verbindungen der allgemeinen Formel R—NH2, worin R Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Aralky 1-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe bedeutet, aus wässeriger Lösung oder Suspension färbt. 70
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart von Überträgern in der Nähe des Kochpunktes durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Abwesenheit von Überträgern bei Temperaturen über 100° C unter Druck durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 075 110.
© 809 747/395 1.59
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