DE1919511C3 - Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von basischen
Oxazinfarbstoffen der Formel
R1 Till R3
N N
R2
Alk —X
35
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,
R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
niedere Alkylgruppen, wobei R1 und R2
zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
Alk einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-,
Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gege-
Alk — X
benenfaJis substituierte Carbonsäureamid-, AUcylsulfoa-,
Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureaniid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylaminö-,
Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe und A° ein Anion bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
ON
-N
Alk —X
worin R3, Alk und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminophenol der allgemeinen Formel
OH
worin R1, R2 und R die oben angegebene Bedeutung
besitzen, in saurem Medium kondensiert.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten
basischen Oxazinfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von tannierten Celluloser->sern, Seide,
Leder oder v.vpathetischen Fasern.
Die Erfindung betrifft basische Oxazinfarbstoffe der Formel I
Alk—X.
(I)
Halogenatom, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide
Alkylsulfon-, Arylsulfon-, gegebenen-
SS falls substituierte Sulfonsäureamid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylamino-, Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe und Af<
ein Anion bedeuten.
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel 111
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel 111
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
•niedere, Alkylgrüppen, wobei R1 und R2 zusammen
mit dem N-Atom, einen gesättigten sechsgliedrigen heterocyclischen Riing bilden können, Alk einen
Alkyirest mit bis jlu 4 Kohlenstoffatomen, X ein
ON
4
\
\
(H)
Alk —X
worin R3, Alk lund X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminophenol der allgemeinen Formel HI
OH
(IH)
worin R1, R2 und R die oben angegebene Bedeutung
besitzen, in saurem Medium kondensiert.
Die verfahrensgemäß verwendeten Nitrosoverbindungen der Fonnel II können durch Nitrosierung von
N-(Alk-X)-N-alkyl-anilinen nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalinitrit und Mineralsäuren, erhalten werden. Geeignet sind beispielsweise
N-(A!k-X)-N-methyl-, -N-äthyl-, -N-propyl- oder
-N-butylaniline oder N-(AIk-X )-N-alkylaniline, deren
Alkylrest gegebenenfalls noch Substituenten, wie beispielsweise Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-,
Acyloxy-, Cyan-, Carbamyl-, Dialkylamino-, Carbalkoxy-, Acylamino- oder Arylreste enthalten
kann.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel IH kommen m-Dialkylamino-p-alkylphenole, wie m-Dimethylamino-,
m-Diäthylamino-, m-Dipropylamino-, m-Dibutylamino-p-methyl-, -p-äthyl-, -p-propyl- oder
-p-butylphenole in Betracht, wobei die Alkylreste der
Dialkylaminogruppe gegebenenfalls noch Substituenten, wie Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy- oder
Cyangruppen enthalten können.
Geeignet sind ferner m-Dialkylamino-p-alkylphenole, in denen die Alkylreste der Dialkylaminogruppe
zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, wie m-(4-MorpholyH- oder
m-( 1 -Piperidyl)-p-alkylphenole.
Die Kondensation der p-Nitrosoverbindungen mit den m-Dialkylamino-p-alkylphenolen erfolgt bei Temperaturen
zwischen etwa 20 und 12O0C, vorzugsweise
zwischen etwa 60 und 100'C, in saurem Medium. Zweckmäßig verwendet man die Hydrohalogenide,
vorzu"sweise die Hydrochloride der p-Nitrosoverbindungen und führt die Kondensation in Gegenwart
einer organischen Säure, beispielsweise in Gegenwart von Ameisensäure oder Essigsäure, durch.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten als Anion A den Rest einer starken Säure, vorzugsweise
45 der Schwefelsäure oder Chlorwasserstoflsäure, oder
einen Zinkchlorid-Rest Diese verfahrensgemäß eingeführten Anioneo können auch durch Anionen anderer
Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure,
Aminosulfonsäure, Salpetersäure, Kohlensäure, Milchsäure
oder Weinsäure ersetzt werden.
Die neaen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern, Seide,
Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide,
Polyamidfasern oder sauer modifizierten Polyesterfasern, insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder
Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr
klar sowie farbstark und besitzen im allgemeinen gute Licht- und Naßechtheiten, beispielsweise gute Wasch-,
Walk-, Cberfärbe-, Carbonisier-, Chlor- und Schweißechtheiten sowie gute Dekatur-, Dämpf-, Bügel-,
Reib- und Lösungsmittelechtheiten. Die Farbstoffe sind im allgemeinen gegenüber einer Änderung des
pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich und können daher sowohl in schwach saurem als auch
in stark saurem Bad angewendet werden. Sie sind ferner bei Temperaturen oberhalb 1000C, wie sie bei
der Hochtemperaturfärberei angewendet werden, beständig.
Gegenüber nächst vergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 725 535 und der USA.-Patentschrift
2 741 605 zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit der Polyacrylnitrilfärbungen
aus. Von diesem Stand der Technik unterscheiden sich die neuen Farbstoffe vor allem
durch den Rest AIk-X bzw. durch den Rest R in der auf Seite 1 angegebenen Formel I.
16,5 Gewichtsteile (0,1 Mol) 3-N-Äthyl-N-methylamino-4-methylphenoi
werden in 100 Volumteilen 20%iger Essigsäure gelöst, 36 Gevvichtsteile (0,15 Mol)
4-N itroso-N-äthyl-N -/J-cy anäthy lanilin- Hydrochlorid
hinzugegeben, mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich
nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf eine Mischung von 200 Gewichtstcileu Eis, 400 Gewichtsteilen
Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration wird aus dem Filtrat mit Zinkchlorid und
Kochsalz der Farbstoff der Formel
H3C
CH3-CH3-CN
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36,5 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 1 g des Farbstoffs wird mit 2,5 g 50%iger Essigsäure
angerührt und in 6 1 Wasser gelöst. Dem Färbebad werden noch 1 g kristallines Natriumaceta* und 10 g
kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Garn aus Polyacrylnilrilstapelfaser
in das 6O0C warme Färbebad ein, erhöht die Temperatur langsam auf 1000C und färbt 1 Stunde
bei Kochtemperatur. Anschließend läßt man langsam auf etwa 6O0C abkühlen, spült und trocknet. Man
erhält eine klare, grünstichige Blaufärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
19195Π
15,1 Gewicfcisteäe{0,1 Moj)3-N,N-Dimeihyianiino-4-metäiyiphenol werden in 100 Volumteilen 40%iger
Essigsäure gelöst, 41,5 Gewicötsteik
<0,15 Mol) 4-NitiFOSO- N- butyl - N - /f - chlßrätä>»anilin - Hydrochlorid
zugegeben und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 eingestellt. Nach kurzem Erhitzen auf dem Dampfbad
H3C
(H3C)2N
färbt sich die tiefgrüne Lösung blau. Sie wird zu einer Mischung aus 200 Gewichtsteilen Eis, 400 Gewichtsteilen Wasser, 5 Gewichttteflen Kieselgur und 50 Ge-
wicblsteüen Kochsalz gegeben und nach kurzem
Rühren abgesaugt. Aus dem Filtrat wird mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet Man erhält
30 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst.
20 g des Farbstoffs werden mit 50 g 0,/f-Dilnydroxydiäthylsulfid, 30 g Cyclohexanol, 50 g 30%iger Essigsäure und 400 g Wasser heiß gelöst und in 450 g
Kristallgummiverdickung 1:2 eingerührt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser bedruckt. Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten bei 0,5 atü gedämpft, bei 50 C
mit 1 g/l eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin geseift und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen gut fixierten, grünstichigblauen Druck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
H3C
15,1 Gewichtsteile (0,1 Mol) 3-Dimethylamino-4-methylphenol werden in 100 Volumteilen 20%iger
Essigsäure gelöst, 36 Gewichtsteile (0,15 Mol) 4-Nitroso - N - äthyl - N - ji - cyanäthyianilin - Hydrochlorid
hinzugegeben, mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3
eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf
eine Mischung von 200 Gewichtsteilen Eis, 400 Gewichtsteilen Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und
100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration wird aus dem Filtrat mit Zinkchlorid und
Kochsalz der Farbstoff der Formel
H1C
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 1 g des Farbstoffs wird mit 2 g 50%iger Essigsäure
angerührt uud in 5 I Wasser gelöst, das 1 g kristallines
Natriumacetat enthält. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Material aus sauer modifizierter
Polyesterfaser in das Färbebad bei 6O0C ein, steigert
CH2-CH2-CN
die Temperatur langsam und färbt 1 Stunde bei 115 bis 1200C. Anschließend wird auf etwa 70cC
abgekühlt, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Blaufärbung mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe sowie die Farbtöne
der mit den Farbstoffen erhältlichen Färbungen auf Polyacrylnitrilfaser:
Alk—X | CH2CH2CN | R | R. | R2 | R, | CH3 | A | Farbton |
CH2CH2CN | CH3 | CHj | CH3 | C4H9 |
ZnCl4
2 |
grünstichiges Blau | ||
CH2CH2CN | CH3 | CH3 | CH3 | C4H9 |
ZnCl4
2 |
grünstichiges Blau | ||
CH2CH2CN | CH3 | CHj | QH5 | QHV | ZnCl4 | grünstichiges Blau | ||
CH2CH2CN | QH5 | CH3 | CHj | CH2CH2CN | 2 | grünstichiges Blau | ||
CH3 | CH3 | CHj |
ZnCl4
2 |
grünstichiges Blau | ||||
ZnCl4
2 |
■ψΤίΜ ■-.■';
Fortsetzung
CH2CH2OCO-CH3I
CH2CH2Cl
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2Cl
CH2CH2O
CH2CH2Cl
CH2CH2Br
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOCH2Ci
CH2CH2OCOC6H5
Ch2CH2OCOQ1H4OCHH
CH2CH2OCOC6H4CH3-4
CH2CH2NHSO2CH3
CH2-CH2-N
CO
CH3
CH3
CO
CH2CH2OIH2
CH2CH2COCH3
CH2CH2COOCH3
CH3
CH,
CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 Farbton
ZnCU
ZnCU
ZnCU ZnCU_
ZnCU ~2
ZnCl4
ZnCU
ZttCk
ZnCU. 2
ZnCU 2
ZnCU
ZnCU
■" 2
ZnCU
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
ZoO4 ZnCU ZnCU
ZnCU 2
grenstichiges Blau grünstichiges Blai
grünstichiges Blai
grünstichiges BIa
Claims (1)
- Patentansprüche:ί. Basische Oxazinfarbstoffe 4er Formelworin E eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls sub- is statuierte niedere AÖcylgruppea, wobei R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, Alk; einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide Alkylsulfon-, Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylamino-, Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppc und A° ein Anion bedeuten.
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