DE2107457C3 - Peroxide mit kondensierten Arylcycloalkanringen sowie deren Verwendung zum Vulkanisieren von Elastomeren - Google Patents

Peroxide mit kondensierten Arylcycloalkanringen sowie deren Verwendung zum Vulkanisieren von Elastomeren

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DE2107457C3
DE2107457C3 DE19712107457 DE2107457A DE2107457C3 DE 2107457 C3 DE2107457 C3 DE 2107457C3 DE 19712107457 DE19712107457 DE 19712107457 DE 2107457 A DE2107457 A DE 2107457A DE 2107457 C3 DE2107457 C3 DE 2107457C3
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tert
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    • C07C409/20—Peroxy compounds the —O—O— group being bound to a carbon atom further substituted by singly—bound oxygen atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

worin R einen tert-Butylrest oder einen Cumylrest, R' ein Wasserstoffatom oder einen teri.-Butylperoxyrestund nOoder 1 bedeuten.
2. Verwendung der Peroxide gemäß Anspruch 1 zum Vulkanisieren von Elastomeren.
Die Erfindung betrifft neue Peroxide mit kondensierten Aryl-cycloalkanringen der allgemeinen Formeln
C OOR C
Ul H
worin R einen tert.-Uulylrcst oder einen Ciimylrcst, R' ein Wasserstoffatom oder einen tert-Butylperoxyrest und η O oder 1 bedeuten sowie die Verwendung dieser Peroxide zum Vulkanisieren von Elastomeren,
Organische Verbindungen mit peroxidischer Natur sind besonders wichtig als Erzeuger freier Radikale und eignen sich infolgedessen gut als Initiatoren für
Radikalpolymerisationen, Vernetzungsmittel für Plasto-
mere und Vulkanisationsmittel für Elastomere.
So werden in der GB-PS 10 49 969 organische
ίο Tetraperoxide, wie z. B. l,l,4,4-Tetra-(tert.-butylperoxy)-cydohexan beschrieben, die in vulkanisierbaren Gemischen mit einem Olefinpoiymeren oder einem gesättigten Copolymeren von Ethylen mit einem «-Olefin und einen Füller nützlich sind. Solche Gemische besitzen eine hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit und sind gegenüber dem negativen Einfluß von Füllstoffen, insbesondere solchen auf Basis von Ruß, vergleichsweise unempfindlich.
Die erfindungsgemäßen organischen Peroxide zeich-
nen sich durch gute Beständigkeit und geringe Flüchtigkeit bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur aus und sind infolgedessen sowohl als Vulkanisationsmittel für Elastomere wie auch als Vernetzungsmittel für Plastomere gut verwendbar. Wie gefunden wurde, sind diese Peroxide sowohl dem bekannten Dicumylperoxid als auch den aus der GB-PS 1049 969 bekannten Peroxiden überlegen. Wie Versuche zeigten, liefern die erfindungsgemäßen Peroxide, vergleichen mit den bekannten Peroxiden, Vulkanisa-
jo tionsprodukte mit besseren physikalischen Eigenschaften.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen, die den vorstehenden Formeln entsprechen, sind:
2£-Di-(teit-butylperoxy)indan
l,l-Di-(tert-butylperoxy)indan
1,133-Tetra(tert.-butyIperoxy)indan
2,2-Di-(cumyIperoxy)-indan
1,1 -Di-(terL-butylperoxy)-1,2,3,4- tetra-
hydronaphthalin
2^-Di-(tert-butylperoxy)-1,2,3,4-tetra-
hydronaphthalin
2,2-Di-(cumylperoxy)-l,2,3,4-tetra-
hydronaphthalin
1 -tertButylperoxy-1 »cumylperoxyindan
2-tert.Butylperoxy-2-cumylperoxyindan
Die erfindungsgemäßen Peroxide oder Peroxyketale weisen eine verhältnismäßig hohe Zersetzungstemperatur bei guter Beständigkeit und geringer Flüchtigkeit bei Temperaturen, die höher als Raumtemperatur liegen, auf. Infolge dieser Eigenschaften lassen sie sich gut sowohl in gesättigte Elastomere als Vulkanisierungsmittel als auch in Plastomere als Vernetzungsmittel in homogener Weise und ohne das Auftreten unangenehmer Nebenerscheinungen einarbeiten.
Die erfindungsgemäßen Peroxyketale lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen.
Bei der bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxyketale durch Umsetzung eines cycloaliphatischen Ketons mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen fw=O bzw. n=l in den allgemeinen Formeln), welches mit einem Benzolring kondensiert und in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst ist, mit einem organischen Hydroperoxid in Gegenwart eines dehydratisierend wirkenden Mittels und ggfs. in Gegenwart eines sauren Katalysators bei Temperaturen zwischen -40 und +70, vorzugsweise -20 und +400C.
Beispiele für Carbonylverbindlungen, die für die Zwecke der Herstellung der erfindungsgemäßen Peroxide geeignet sind, sind:
Indanon-1
Indanon-2
lndandion-1,3
Tetralon-l (oder l-Oxo-l,23,4-tetra-
hydronaphthalin)
TetraIon-2 (oder 2-Oxo-lÄ3,4-tetra-
hydronaphthalin)
Die Hydroperoxide, die für die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Peroxiden verwendet werden können, bestehen aus Monohydroperoxiden und Dihydroperoxiden.
Beispiele für solche Verbindungen sind:
tert-Butylhydroperoxid und Cumylhydroperoxid.
Die Lösungsmittel, die bei der Umsetzung verwendet werden können, können aus linearen aliphatischen, cycloaliphatische und aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen, die gegebenenfalls auch haiogensubstituiert sein können.
Das Molverhältnis von Carbonylverbindung zu Hydroperoxid soll zwischen 1 :2 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1 :22 und 1 :3 liegen.
Als Katalysatoren eignen sich insbesondere solche mit stark saurer Natur, wie HCL und H2SO
Die erfindungsgemäßen Peroxyketale sind in chlorierten und nichtchlorierten aliphatischen und aromatischen Wasserstoffen löslich. In der Kälte weisen sie in Alkoholen und pc'aren Lösungsmitteln nur eine geringe Löslichkeit auf.
Die erfindungGgemäßen 'Peroxide wirken als ausgezeichnete Vulkanisieraiittel tür gesättigte Elastomere, als Vernetzungsmittel für Plastomere und als Initiatoren für Radikalpolymerisationen.
Die Vulkanisation kann bei Temperaturen zwischen 140 und 190° C, vorzugsweise zwischen 150 und 170°Cin Zeitspannen von 5 bis 200 Minuten, vorzugsweise 5 und 15 Minuten durchgeführt werden, wenn man ein Ethylen-Propylen-Copolymeres verwendet Die Konzentration des Peroxids soll 0,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Elastomeren betragen. Ein besonders brauchbarer Ansatz für das Vulkanisieren eines Ethylen-Propylen-Copolymeren weist beispielsweise folgende Zusammensetzung auf:
Ethylen-Propylen-Copolymeres
(Molverhältnis 1:1)
Ruß HAF
ZnO (oder MgO)
Schwefel
Peroxid
100 Teile
20-80 Teile
1-10 Teile
0,15-0,5 Teile 0,005-0,02MoI.
Zu den bemerkenswertesten Vorteilen, die sich bei Verwendung der erfindungsgemäßen Peroxide beim Vulkanisieren von gesättigten Elastomeren und beim Vernetzen von Piastomeren ergeben, gehören folgende:
1) geringe Vulkanisationsdauer und niedrige Vulkanisationstemperatur
2) das Fehlen von »Ausblüherscheinungen«
3) die Tatsache, daß die größere Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Peroxide auch in Gegenwart von Füllstoffen, Verstärkungsmitteln, Additiven, zusätzlich eingesetzten Agentien, Weichmachern, Pigmenten und Antioxidantien der allgemeinen bekannten Art unverändert bleiben.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1
5
20 cm3 n-Hexan, 60 cm3 Benzol, 2ü g Indanon-2 und 10 g gemahlenes Calciumchlorid wurden in einen mit einem Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht Die Mischung wurde unter Rühren auf 00C abgekünlt und dann im Verlauf von 5 Minuten mit 80 g 73%igem tert-Butyl-hydroperoxid versetzt Die Temperatur, die sich bei der Zugabe auf 5 bis 60C erhöhte, wurde anschließend wieder auf 00C erniedrigt, anschließend wurden im Verlauf von 12 Minuten tropfenweise 8 cm3
55%ige HCL zugesetzt Die Temperatur stieg bei der Zugabe wiederum auf 3 bis 5°C an. Die Mischung wurde 5 Stunden gerührt Nach dieser Zeit wurden 50 g Wasser und Eis zugesetzt, worauf sich 2 Phasen abschieden.
Die organische Phase wurde mit Wasser, dann mit wäßriger 5%iger NaOH und anschließend nochmals mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde die organische Phase über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und danach filtriert Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum bei 400C verdampft, so daß ein Rückstand von 4Wg verblieb. Durch Umkristallisieren aus 100 cm* Methanol erhielt man 39 g eines weißen kristallinen Produktes, welches als 2,2-Di-(tertbutyIperoxy)-indan identifiziert werden konnte. Dieses Produkt wies folgende Kenndaten auf:
Schmelzpunkt 43-45-C
Zersetzungstemperatur 1100C
Halbwertzeit bei 118° C 30 Minuten
aktiver Sauerstoff 10,84%
Jodzahl 99,85%
Kohlenstoffgehalt
gefunden 69,2%
berechnet 69,4%
Wasserstoffgehalt
gefunden 83%
berechnet 8,85%
Beispiel 2
20 g n-Hexan, 50 cm3 Benzol, 10 g Indanon-1 und 5 g gemahlenes Calciumchlorid wurden in einen mit einem Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht. Die Mischung wurde dann bei 00C gerührt, wobei im Verlauf von 5 Minuten 60 g 77%iges tert-Butylhydroperoxid tropfenweise zugesetzt Wurden. Nach 10 Minuten wurden noch 5 cm3 36%ige HCI, ebenfalls tropfenweise und im Verlauf von 10 Minuten zugesetzt, wobei sorgfältig darauf geachtet wurde, daß die Temperatur +5"C nicht überstieg. Anschließend wurde die Mischung bei einer Temperatur zwischen 0 und 5°C 4 Stunden gerührt Nach Ablauf dieser Zeitspanne wurde mit 50 ecm kaltem Wasser aufgenommen und die organische Schicht wurde zunächst mit Wasser, dann mit wäßriger 5%iger NaOH und schließlich nochmals mit Wasser gewaschen. Die gesamte so gewonnene Lösung wurde über wasserfreiem MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum bei 30 bis 350C bei einem Enddruck von 0,2666 mbar verdampft. Auf diese Weise erhielt man 16,5 g eines öligen flüssigen Produktes, welches als l,1-Di(tert.-butylperoxyI)-indan identifiziert werden konnte. Dieses Produkt wies folgende Kenndaten auf:
Zersetzungstemperatur
Halbwertzeit bei 145° C
aktiver Sauerstoff
Jodzahl
Kohlenstoffgehalt
gefunden
berechnet
Wasserstoffgehalt
gefunden
berechnet
Beispiel 3
40 cm3 n-Hexan, 25 cm3 Benzol, 10 g Tetralon-2 und 5 g gemahlenes wasserfreies Calciumchlorid wurden in einen mit einem Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht Die Mischung wurde dann unter konstantem Rühren auf 0°C abgekühlt Im Verlauf von 10 Minuten wurden tropfenweise 30 g 73%iges tert-Butylhydroperoxid zugesetzt Anschließend wurden, während die Temperatur bei 0°C gehalten wurde, sehr langsam (im Verlauf von 15 Minuten) 5 cm3 36%iges HCl eingeleitet Die Mischung wurde dann 4 Stunden bei 0°C gerührt, worauf die organische Phase mit Wasser, dann mit 5%iger wäßriger NaOH und schließlich nochmals mit Wasser gewaschen wurde. Nach dem Trocknen über wasserfreiem MgSQ« wurde die Lösung in Vakuum bei 30°C eingedampft, bis sich ein Restdruck von 03332 mbar eingestellt hatte. Auf diese Weise wurde das Lösungsmittel entfernt Es verblieben 16,5 g eines öligen Rückstandes, welcher als 2,2-Di(tert-butyI-peroxy)-l,23,4-tetrahydro-naphthalin identifiziert werden konnte. Dieses Produkt wies folgende Kenndaten auf:
21 130° C 07 457
6		 Beispiel 5 90" C
30 Minuten Zersetzungstemperatur 30 Minuten
8,50% Halbwertzeit bei 105° C 7%
78,2% aktiver Sauerstoff 91,5%
Jodtiter
68,8% 5 Kohlenstoffgehalt 76%
69,4% gefunden 77,6%
berechnet
9,0% Wasserstoffgehalt 7,4%
8,85% gefunden 7,2%
ίο berechnet
n'„' =1,4880 Beispiel 4 124° C
d(20°C) =037 30 Minuten
Zersetzungstemperatur 9,08%
Halbwertzeit bei 130° C 873%
aktiver Sauerstoff
Jodzahl 70,1%
Kohlenstoffgehalt 70,1%
gefunden
berechnet 9,1%
Wasserstoffgehalt 9,1%
gefunden
berechnet
80 cm3 n-Hexan, 10 g Tetralon-1 und 5 g gemahlenes Calciumchlorid wurden in einen mit Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht Anschließend setzte man im Verlauf von 5 Minuten bei 0—5° C tropfenweise 50 g 73%iges tert-Butylhydroperoxid zu. Während die Mischung weiterhin auf einer Temperatur zwischen 0 und 5°C gehalten wurde, versetzte man dieselbe im Verlauf von 10 Minuten mit 8 cnr*?,6%iger HCL Danach wurde die Mischung bei dieser Temperatur 4 Standen gerührt Die organische Phase wurde dann abgetrennt, mit Wasser, mit wäßriger 5%iger NaOH und nochmals mit Wasser gewaschen. Die organische Lösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, anschließend filtriert und schließlich vom Lösungsmittel befreit, indem man bei 35—400C bis auf ein Endvakuum von 0,266 mbar destillierte. Auf diese Weise verblieben als Rückstand 8 g einer gelben Flüssigkeit die als l,l-Di-{tert-butylperoxy)-l,23,4-tetralin identifiziert werden konnte. Diese Verbindung wies folgende Kenndaten auf:
no -1,4450 Beispiel 6 125° C
Zersetzungstemperatur 30 Minuten
Halbwertzeit bei 115° C 635%
aktiver Sauerstoff 61,2%
Jodtiter
C-Gehalt 69,4%
gefunden 70,1%
berechnet
H-Gehalt 9,2%
gefunden 9,1%
berechnet
30 cm3 n-Hexan, 20 cm3 Benzol, 5 g Indanon-2 und 5 g gemahlenes wasserfreies Calciumchlorid wurden in einen mit einem Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht. Danach wurden im Verlauf von 20 Minuten bei -2O0C tropfenweise 60 g 57%iges Cumolhydroperoxid in Lösung in Hexan zugesetzt. Die so gewonnene Lösung wurde dann noch mit 5 Tropfen 36%iger HCI versetzt. Die Mischung wurde bei derselben Temperatur 2 Stunden gerührt. Am Ende dieser Zeit wurde die organische Phase vom Gemisch abgetrennt. Die organische Phase wurde mit Wasser, mit wäßriger 5%iger NaOH und nochmals mit Wasser gewaschen. Anschließend wurde die Lösung Über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und durch Eindampfen bei 25-30" C bis auf einen Enddruck von 036 mbar vom Lösungsmittel befreit. Auf diese Weise erhielt man 12 g einer öligen Flüssigkeit, die als 2,2-Dicumyl-peroxy-indan identifiziert werden konnte. Diese Verbindung wts folgende Kenndaten auf:
50 cm3 Benzol, 5 g Indandion-13 und 5 g gemahlenes wasserfreies Calciumchlorid wurden in einen mit Rührer ausgerüsteten Kolben gebracht Im Verlauf von 10 Minuten wurden dann bei 0° C 65 g 78%iges tert-Butylhydroperoxid sowie — immer noch bei der gleichen Temperatur — 5 cm3 36%ige HCl zugesetzt Die Mischung wurde 4 Stunden und 30 Minuten bei 0°C gerührt Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt und mit Wasser, wäßriger 5%iger NaOH und nochmals mit Wasser gewaschen. Die organische Lösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit, indem man un'sr Vakuum bei 30-35° C destillierte. Auf diese Weise erhielt man einen schwach gelben festen Rückstand (i 13 g), welcher als i,133-Tetra-(tert-butylperoxy)-indan identifiziert werden kannte. Diese Verbindung wies folgende Kenndaten auf:
Zersetzung-.>ti".mperatur
Halbwertzeit bei 125°C
aktiver Sauerstoff
125° C
30 Minuten
10,93%
Jodtiter
C-Gchalt
gefunden
berechnet
H-Gehall
gefunden
berechnet
76,4%
64,7% 63,8%
8.4% 8,9%
Beispiel 7
Die Viilkanisationsvcrsuchc wurden mil Mischungen eines Eihylen-Propylcn-Copolymcren durchgeführt. In Tabelle I sind die Vulkanisationsgeschwindigkciten zusammengestellt, die an Mischungen festgestellt wurden, welche — bis auf das Peroxid — die gleiche Zusammensetzung aufwiesen, l'olgendc Peroxide waren in den Mischungen enthalten:
2.2 Di(tcrt.-butvlncroxylindan.
2.2- l)i(cii my I peroxy )indan,
1.1.3.3 -Tel ra-(tert.-buty1pcro\y)indan.
2.2-Di(tert.-butylperoxy)-l.2.3.4-lelrahydronaphihalin.
r)icumylpcroxid(Vcrglcichsverbindung) l.l4,4-Tctra-(terl.-butylpcroxy)-cyclohcxan
(Vergleichsverbindung) und 2.2.5.5-Tctra-(tert.-butylperoxy)-hexan (Vergleichs verbindung).
Die Vulkanisationsgeschwindigkeit wurde bei einer konstanten Temperatur von 177 C in einem Monsanto TM-IO Rheometer bestimmt.
Die benutzten Mischungen wiesen folgende Zusammensetzungen auf:
Ethylen-Propylcn -Copolymer 100 Teile
(Molverhältnis I : I) 50 Teile
HAP-RuB 3 Teile
ZnO (oder MgO) 0,32 Teile
.Schwefel 0.01 Mol
Pcioxid
In Tabelle Il sind die physikalischen Eigenschaften der vulkanisierten Produkte, die bei Verwendung von
2.2-Di(tert.-butylperoxy)indan,
2.2-l)i(icrt.-bulylpcrox>)- 1.2.3,4-lctra-
hydronaphllialin
l.l.3.3-Tctra(tcri.-butylpcroxy)indan
bei Vulkanisations/citen zwischen 5 und 60 Minuten bei 150 C erhalten worden sind, mit denen von vulkanisierten Produkten verglichen, die bei Verwendung von Dicuniylpcroxid bei 165'C in 30 Minuten (dies sind die optimalen Bedingungen für iJicumyi|>eroxiii) iiiiu iivi Verwendung von I.M^-Tetra-iterl.-butylperoxyJ-cyclohexan und 2.2.5.5-Telra(tcrt.-butylperoxy)-hexan bei 150 ('und 165 C in jeweils 30 Minuten erhallen worden sind.
Aus den in Tabelle Il zusammengestellten Ergcbnissen erkennt man. daß einer niedrigen Temperatur eine hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit und bessere physikalische Eigenschaften der vulkanisierten Produkte entsprechen, wenn man die erfindungsgemäßen Peroxide anstelle der zum Vergleich eingesetzten Peroxide verwendet. Das bedeutet, daß bei Verwendung der erfindungsgemäßen Peroxide im Vergleich mit den bekannten Peroxiden Vulkanisationsproduktc mit besseren physikalischen Eigenschaften erhalten werden.
Tabelle I
Vu I kaimat ionsgeschwind igkeil
Peroxid
Typ
Vulkanisation im Rheometer Teile pro 100 g Ethylen-Propylen-Copolymer Vulkanisation- Vulkanisalions-
lemperaiur zeit
g 100% Mol 'C Min.
0(X(CH1I.,
0OC(CH3),
CH3
2,94
177
CH3
4.22
177
14
CH3
OOQCHj),
Vy 0OC(CH3),
(( H1I1(OO 0OC(CH3),
0Oi(CH3),
■■ Ί \
/ / Q(X(CH3),
4.70
3.08
177
177
l'orlsel/iiiii!
ίο
Peroxid
Typ
(1), 0(K1ICM1),
CH1 C CM, CM, C (H1
0(K(CM1), 0(K1ICM1),
Vulkanisation im Rheometer feile pro KX) g Elhylen-Propylen-Copolymer Vulkanisation- Vulkanisulions-
0OC(CTI1), g K)O",'. Mol temperatur
C		 zeit
Min
Dicujfiylperoxid 00C(CH1). 2,70 0,01 177 14
(CHj)1COO ^
/\		 3.27 0,0075 177 7,5
((1Mj)1COO
0,0075
177
7,8
Tabelle Il
Peroxid
Typ
Vulkani- Physikal. Eigenschaften d. vulkanisierten Produkte
sationszeil
Teile pro 100 Teile bei 150 C Zug- Reiß- Modul b. Modul b. Modul b. Shore-A-
Elhylen-Propylen festigkeit dehnung 100% 200% 300% Marie Copolymer Dehnung [lehnung Dehnung
Mol g 100% in Min. N/mm2 % N/mm2 N/mm2 N/mm2
0(K(CM1),
0(K(C1H,),
OC)C(CH1),
(CHj),COO
Dicumylperoxid
(C1Hj)1COO
0.015
0 015
(J 0.005
0.006
0.01
OC)C (CM1), 0.0075 3 27
(CHj)jCOO OCK(CM1)J
OCXT(CH1)J C)OC(CHj),
I I 0.0075 3.28
CH1-C-CHi-C1H2- C - CM1
OCX(CH1(J OCK(CHj)1
5 18,92 400 2.35 5.79 11,18 65 66 66
IO 19,23 420 2,45 5,98 12,16 65 66
15 20,11 460 2.16 5,59 11,38 65
30 20,01 460 2,26 5,98 12,07 65
60 20,7 470 2,45 6,08 11.58 66
5 20,11 500 2,75 6.18 11.28 68 70
IO 21,29 430 3,24 7,55 13,73 69
15 20.99 430 3,04 7,46 13,15 70
30 21,29 410 3,63 8,24 15,11 70
60 21,09 430 3.43 7,65 13.54 70
5 9,61 600 1,37 2,55 4,22 62
to 16,97 550 2.06 4,22 7,75 6-
15 19,82 500 1,96 5,49 10,3 67
(. ΊΊ ι im KO
60 ί^52 440 i.OA 6,»Ί ΪΪ65 70
5 16,58 490 2,26 5,2 9.22 65
IO 19,03 330 3.53 9,12 15,99 68 70
15 18.64 320 3,63 9,81 17,27 69 71
16,78 270 4,22 11,48 — 70 70^71
60 18,15 300 3,92 10,11 — 65
165 C 17,66 410 2,06 5,69 11,67
30 Min. 66
150 C χ 30 19,13 408 2,06 5,1 11,77 65
165 χ 30^9,42 420 1,96 4,9 11,28
150'C χ 30 18,64 420
165 χ 30 18,93 435
1.86 2,06
4,6! 5,1
10,3 10,59

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Peroxide mit kondensierten Aryl-cycloalkanringen der allgemeinen Formeln
ROO OOR
\ /
C H
/V \ / C-H
C(R')2
oder
DE19712107457 1970-02-19 1971-02-17 Peroxide mit kondensierten Arylcycloalkanringen sowie deren Verwendung zum Vulkanisieren von Elastomeren Expired DE2107457C3 (de)

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IT2083070 1970-02-19

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DE2107457A1 DE2107457A1 (de) 1971-12-09
DE2107457B2 DE2107457B2 (de) 1980-02-28
DE2107457C3 true DE2107457C3 (de) 1980-10-16

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ID=11172669

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NL (1) NL170138C (de)
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