DE2054697C3 - Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
D-N=N
OH
(VIl)
worin D, V, B und Ae die in den Ansprüchen 1
und 5 angegebenen Bedeutungen besitzen.
8. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien
basischen Azofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
D-NH2
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
OH
kuppelt und gegebenenfalls das Anion A durch ein anderes Anion austauscht, wobei D, R, R1, Z
und Αθ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen.
9. Verfahren zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten
Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 4 in üblicher Weise
verwendet.
10. Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten
Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, weiche durch saure
Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
gemäß Anspruch 1 bis 4 in üblicher Weise verwendet.
11. Verfahren zum Färben von Papier, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch
1 bis 4 in üblicher Weise verwendet.
worin D ein gegebenenfalls substituierter aromatischcarbocyclischer
oder aromatisch-heterocyclischer Rest, Z der zur Vervollständigung eines das quatäre N-Atom
■ 5 enthaltenden, gegebenenfalls weitere N-Atome und/
oder S-Atome oder O-Atome aufweisenden 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes mit aromatischem
' Charakter erforderliche Bestandteil, dem gegebenenfalls ein Benzol- oder Cyclohexenring ankondensiert
ist und der durch Methyl, Dimethyl, Trimethyl, Äthyl, tertButyl, Methoxy, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxyäthyl,
Phenyl, Benzyl und Dimethylaminocarbonyl substituiert sein kann, R Wasserstoff, ein geradkettiger
oder verzweigter gegebenenfalls durch — O — oder —SO2— unterbrochener Alkylrest mit 1 bis
Cyan oder Phenyl substituiert sein kann; Cyclohexyl, 6 Kohlenstoffatomen der durch Halogen, Hydroxyl,
Alkylcyclohexyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder
Phenyl substituierten Alkylrest; Phenyl, Pyridyl, Furyl,
Phenoxymethyl;
35
oder
oder
worin X'
-COOX', —CO—N
-CH2-CO-X"
-CH3 oder -C2H
-OCH3 —N H
— NH
50
55 oder —N(CH3)2, R2 Wasserstoff, -CH3, -C2H5,
—C3H7, —C4H9, Hydroxyäthyl oder Benzyl und
R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Butyl, Hexyl, Hydroxyäthyl,
2-Hydroxypropyl, -CH2-OCH3,
- C2H4-N H Ο
■ Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie
basische Azofarbstoffe mit einer Dioxypyridin-Kupplungskomponente,
worin das kationische N-Atom direkt an die 3-Stellung des Pyridons gebunden
ist, die sich ausgezeichnet als Farbstoffe zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Textilmaterial
eignen, das beispielsweise aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält.
-C2H4-N H NH
Phenyl, 2-Methylphenyl, Benzyl,
-C2H4
-CH2-HC
C2H4-N(CH,),, Cyanmethvl. -CH1-COOf-H.
Methoxy, -NH2, -NH-C2H4OH oder Bis(hydroxyäthyl)-amino,
oder R2 zusammen mil R-, und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind,
-N H
ter gegebenenfalls durch — O — oder— SO2 — unterbrochener
Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder Phenyl
substituiert sein kann; Phenyl, Pyridyl, Furyl, -COOX', worin X' -CH3 oder -C2H5 ist;
oder
— N H N-C2H4OH
-CO—N
sind, R, Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzweigter, gegebenenfalls durch — O— unterbroche- worin R2 Wasserstoff, -CH3, -C2H5, -G3H7, -C4Hq,
ncr Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der Hydroxyäthyl oder Benzyl, undR3 Wasserstoff, Methyl,
durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder Phenyl substi- 15 Äthyl, Butyl, Hexyl, Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
tuiert sein kann, Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl mit 1 bis
6 Kohlenstoffatome im gegebenenfalls durch Halogen, q^ _
Hydroxyl, Cyan oder Phenyl substituierten Alkylrest, 2
Phenyl, Pyridyl, Furyl, Pyrrolidinyl, N-Methyl-pyrro-
lidino, Diphenylyl, Phenylaminophenyl, Methylthiazo- 20 q j-j n'^O
,R4
—X'"—N
-C7H4-N H NH
UlA !.
worin X'" die direkte Bindung, —C2H4— oder
— C3H6— und R4 und R5 jeweils Wasserstoff, Methyl,
Äthyl, Hydroxyäthyl oder Butyl oder R4 zusammen mit R5 und dem N-Atom, an das sie gebunden sind.
— N H O
Phenyl, 2-Methylpheyl, Benzyl,
oder
sind;
— N H NH
— N H N-CH3
-C2H4-N(CH3),
I
NH2
NH2
-C2H4-N
-CH
R'
(VIII)
OH R,
worin R' Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzwcig-
-CH
-CH4-N(CH.,)-. Cyanmethyl, -CH2-COOCH5.
Me'thoxy, -NH2, -NH-C2H4-OH oder
—N(CH2CH2OH)2, oder R2 zusammen mit R3 und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind.
—ν'ηΊ
\ I
oder
-N H N-C2H4OH
-CO-NH-CH3, -CH2-COOC2Hs, Morpholinyl.
Dimethylaminophenyl und A ein Anion ist.
Die Erfindung beinhaltet insbesondere Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
sind, ist und R,. D, Z und A die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, oder Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N
(IX)
OH
worin R" ein geradkettiger oder verzweigter gegebenenfalis durch Halogen. Hydroxyl, Cyan oder Phenyl
substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist und D, R, Z und A die
ίο
zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen, oder Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
Formel
D-N=N
O A
OH
worin der Pyridiniumring B durch Methyl, Dimethyl, Trimethyl, Äthyl, tert.Butyl, Hydroxyäthyl, Methoxy.
Brom, Cyano, Benzyl, — CO —N(CH3)2 substituiert
sein kann, oder einen ankondensierten Benzol- oder Methylbenzolring aufweist, oder durch Chlor substituiert
ist und dann auch einen ankondensierten Benzolring aufweist, und D, R, R1 und A0 die zuvor angegebenen
Bedeutungen besitzen, oder Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
worin V für R' oder R" steht und D, R1, B und A die
zuvor genannten Bedeutungen besitzen, oder Azo farbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N
OH H
worin D, R, B und A'~ die zuvor genannten Bedeutungen
besitzen, oder Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N
O A
(XIII)
worin D, V, B und A die zuvor genannten Bedeutungen besitzen.
Die Azofarbstoffe der Formel VII kann man erhalten, wenn man die Diazoniumverbindung aus
einem Amin der allgemeinen Forme!
D-NH2 (XIV)
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen OH
kuppelt.
ίο Man kann Dis- oder Polyazofarbstoffe herstellen
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch erhallen werden, wenn man die Diazoverbindung aus
einem Amin der Formel XIV mit einem Acylessigsäureester,
z. B. mit Acetessigsäuremethylester. nach bekannten Methoden, kuppelt und die so erhaltene Verbindung
mit einem eine kationische Gruppe tragenden Essigsäureamidsal7, z. B. Pyridinium-acetamidchlorid,
in Gegenwart eines Katalysators, z. B. in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einem organisehen
Lösungsmittel, wie Methanol, umsetzt.
Die Farbstoffe der Formel VII können auch mit Hilfe der oxydativen Kupplung oder durch Kupplung
von N-Nitrosoverbindungen heterocyclischer Amine mit einer Verbindung der Formel XVI hergestellt
werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet
zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten
besteht oder solche enthält. Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern,
welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der
belgischen Patentschrift 706 104.
- 35 Die entsprechenden Polyester sind aus den USA.-Palentschriften
3 018 277 oder 3 379 723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium bei
Temperaturen von 60 bis 100 C oder bei Temperaturcn über 100 C unter Druck. Hierbei werden auch
ohne Anwendung von Retardcrn sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen PoIyacrylnitrilfaseranteil
enthalten, lassen sich sehr gut färben.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum
Färben von Naturstoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft
Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farb
stoffen verwenden kann, d. h., Me sind gut kombinierbar und verursachen kein »Catalytic Fading«.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmasse!!
oder von Leder oder zum Färben von Papier. Man erhält insbesondere auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen
Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheil und guten Naßechtheiten. Besonders hervorzuheben
ist die hohe Farbstärke und ausgezeichnete Deckkrafi der neuen Farbstoffe.
Die mit den Farbstoffen der Formel VII erhaltener Färbungen besitzen gute Wasch-, Schweiß-, Subli·
mier-. Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-Meerwasser-, Trockenreinigungs-, ütwrfarbe- unc
Lösungsmittelechtheiten: außerdem weisen sie eim gute Salzverträglichkeit auf und sind girt löslich, be
sonders in Wasser; im weiteren besitzen sie eine gut« pH-Stabilität und Verkochechtheit bzw. Vorlttsrfi
•Ί1Ι11
iHi;iii
'arh-
!'-ubinicr-
'arh-
!'-ubinicr-
cchthcit und reservieren natürliche und synthetische
Polyamide", soweit sie nicht durch saure Gruppen modifiziert sind.
Es ist anzunehmen, daß die Farbstoffe mit einem Dihydroxypyridinrest in einem tautomeren Zustand,
der z. B. durch die Formeln
D-N=N
D N=N
gekennzeichnet ist, vorliegen.
In den Farbstoffen der Formel VIl läßt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, z. B.
rr.it Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzung
mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehrerer. Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über
das Bicarbonal.
Unter Anion A' sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-,
wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-,
Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Arylsulfonat-,
wie Benzolsulfonat-, 4-Methylbenzolsulfonat-,
4-Chlorbenzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracctat-, Tartrat-, Methansulfonat-, oder
Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Alkylreste enthalten 1 bis
12 bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kehlenstoffatome.
Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen
oder Phenylreste; Alkyl steht in solchen Fällen z. B. für einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten
beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Die aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Reste, wie z. B. Phenyl-,
Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyl- oder Tetrahydrochinolylreste, können als
Substituenten, insbesondere nicht wasserlöslich machende Substituenten Halogenatome, Nitro-, Amino-,
Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkyl-
amino-, Dialkylamino-, Phenylamino-, Acetyl-, Acetylamino-, Benzoylamino-, Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Sulfonsäureamid-, Sulfonsäurealkylaniid-, Sulfonsäuredialkylamid-, Sulfonsäurearyl-
amidgruppen, Arylazo, z. B. Phenylazo, Diphenylazo sowie die in den Beispielen genannten Substituenten
tragen. Sie können aber auch die — COOH-Gruppe tragen.
— N_Z
kann z. B. fiir einen Pyridin-, Chinolin-, Isochinoline
Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Pyridazin-, Imidazo!-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-,
Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Indolenin-, Oxazol-, Isoxazol- oder Tetrazolring stehen.
Die Farbstoffe der Formel VII können, neben der kationischen Gruppe
weitere kationische Gruppen im Rest D enthalten, die Hydrazinium-, Ammonium-, Cycloimmonium-
oder Sulfoniumgruppen sein können. Die Farbstoffe der Formel VII können aber auch protonisierbare
Gruppen enthalten, z. B. im Rest R1 und/oder im Rest R, wobei unter diesen Gruppen solche stickstoffhaltigen
Reste zu verstehen sind, die in saurem Medium, insbesondere mineralsaurem Medium, ein Proton
anlagern, d. h. die unter Anlagerung eines Protons Salze bilden können. Solche protonisierbare Gruppen
sind in der belgischen Patentschrift 733 186 definiert.
Die Kupplung diazotierter Amine der Formel XIV mit einer Kupplungskomponente der Formel XVl
kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden z. B. durch Diazotieren in salzsaurem Medium
mit Natriumnitrit und Kuppeln in wäßrig-saurem oder wäßrig-alkalischem Medium bei Temperaturen
von etwa - 10° C bis Raumtemperatur.
Die Kupplungskomponente der Formel XVI kann erhalten werden, wenn man in einem Lösungsmittel,
vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, ein eine kationische Gruppe tragendes
Essigsäureamidsalz, z. B. Pyridiniumacetamid-chlorid, in Gegenwart eines Katalysators mit einem Acylessigsäureester,
z. B. Acetessigsäuremethylester, umsetzt.
Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Amine, wie Dimethylamin, Diethylamin, Piperidin, Morpho-Hn
oder Ammoniumacetat, Natriumacetat, Pottasche, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 040 152 ist der Farbstoff der Formel
NO2
N=N-C C-CH3 Cl (a)
Il Il
HO-C N
N(CH3J3
zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Man erhält eine gelbe Nuance. Es ist überraschend, daß die Farbstoffe der Formel VII, ebenfalls auf Polyacrylnitril
in gelben Tönen gefärbt, bedeutend farbstarker sind.
Sowohl im Farbstoff (a) als auch in den Farbstoffen der Formel VII ist die kationische Gruppe direkt mit
einem Ring verknüpft.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aas den französischen Patentschriften 1 533 643 und
1 578 994 besitzen die Farbstoffe der Formel I, auf Polyacrylnitril gefärbt, eine verbesserte Lichtechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
In 150 Teilen 8%iger Salzsäure werden 9,3 Teile Aminobenzol auf übliche Weise diazotiert. Anschließend
tropft man bei 0° eine Lösung, bestehend aus 25 Teilen Z-Keto-S-pyridiniochlorid^-methyl-o-hydroxy-l,2-dihydropyridin
(hergestellt durch Umsetzung von Pyridiniumchlorid-acetamid mit Acetessigsäuremethylester
in methanolischer Natronlauge) und 150 Teilen Wasser, zu und versetzt gleichzeitig mit
100 Teilen einer 12,5%igen wäßrigen Natriumacetatlösung. Nach der Kupplung wird die Reaktionsmasse
auf 40° erwärmt, mit Salzsäure mineralsauer gestellt und dann der als Chlorid vorliegende, neue Farbstoff
durch Aussalzen und Abfiltrieren isoliert. Er kann durch Umkristallisation gereinigt werden. Getrocknet
und gemahlen erhält man ein wasserlösliches Pulver, mit welchem Polyacrylnitrilfasern in sehr echten,
hervorragend lichtechten gelben Tönen gefärbt werden kann.
Färbeverfahren
1 Teil des Farbstoffs des Beispiels 1 wird zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während
48 Stunden innig vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt,
der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° übergössen und kurz
aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60'
mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis
15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen
Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100', kocht
1 Stunde lang und spül'.. Man erhält eine egale gelbe Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr
guten Naßechtheiten.
40
14,15 Teile l-Amino-S-chlor^-methylbenzol werden
auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine
Lösung, bestehend aus 25 Teilen 2-Keto 5-pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin
(hergestellt durch Umsetzung von Pyridiniumchloridacetamid mit Acetessigsäureäthylester in isopropanolischer
Natronlauge) und 200 Teilen Wasser. Zur Kupplungsmasse werden hierauf nach und nach
15 Teile kristallisiertes Natriumacetat gegeben. Man
rührt bei 0 bis 20° und nachher bei einer Temperatur von 40 und gibt Salzsäure bis zur mineralsauren
Reaktion zu. Der neue Farbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz ausgesalzen. Er kann durch Umkristallisieren gereinigt werden. Man erhält ein gelbes, wasser-
lösliches Pulver das Polyacryinitrilfasern in egalen lichtechten gelben Tönen färbt.
Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man im obigen Beispiel die 14,15 Teile 1-Amino-3-chIor-4-methylbenzol z. B. durch die äquivalente
Menge der folgenden Amine ersetzt und im übrigen nach den Angaben im Beispiel 2 verfährt:
1-Amino-benzol,
1-Ammo-2-chlorbenzol,
l-Amino-3-chlorbenzol, 6s
1 -Amino^o-dichlorbenzol,
1 -Amino-ZS-dichlorbenzoK
1 -Amino^S-dichlorbenzol, 1 -Amino-2,4-dichlorbenzol,
1 -Amino-S^-dichlorbenzol,
1 -Amino-3,5-dichlorbenzol, 1 -Amirio-4-ac jtaminobenzol,
l-Amimo^-chlor^-acetaminobenzol,
l-Amino-4-benzoylaminobenzol, l-AmiriiO-4-phenylbenzol,
4-Amin.o-1,1 '-diphenylether, 4-Amino-4'-chlor-l,l'-diphenyläther,
2-Amino-4'-chlor-1,1 '-diphenyläther, 2-Amino-1,1 '-diphenyläther,
l-Amino^-chloM-methylsulfonylbenzol,
1 -Amiri o-4-methy Isulfonylbenzol, l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylester,
l-Aminobenzol-4-sulfonsäurephenylesler,
l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäurephenylester, l-Amino-2-methylbenzol-S-sulfonsäurephenyl-
ester.,
l-Amino^.o-dichlorbenzoM-sulfonsäurephenylester,
l-Amino^.o-dichlorbenzoM-sulfonsäurephenylester,
1 -Amin o-3-trifluormethylbenzol,
l-Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol, l-Amino-2-(trifluormethyl)-4-chlorbenzoi,
l-Amino-4-carbäthoxyaminobenzol, l-Amino-2,5-dimethoxy-4-carbäthoxyamino-
benzol,
1 -Aminonaphthalin,
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäuredimethylamid,
4-Aminophenyl-phthalimid, 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester,
4-Aminobenzophenon, 4-Amino-4'-methylbenzophenon, 1 -Amino-4-acetylbenzol,
4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin, 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin, 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin,
2-Aminothiazol,
2-Amino-5-methoxybenzthiazol, l-Amino-2-methylbenzol. l-Amino-3-methylbenzol, 1 -Amino-4-methylbenzol, 1 -Amin 0-2,5-dimethylbenzol, 1 -Amin o-2-methyl-3-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol, 1 -Amino^-chlor^-methylbenzol, 1 -Amino-S-chloM-methylbenzol, l-Amino^o-dichlor^sulfonsäuredimethylamid, 1 -Amino^-chlor^-nitrobenzol, 1 -Amino-^-brom^nitrobenzoI, 1 -Amino-^S-dichlor^methoxybenzol, 1 -Anvno-2-methoxybenzol, 1 -Amino-4-methoxybenzol, 1 -Amino-2,5-dimethylbenzoL 1 -Amino^-methyl-S-cblorbenzol, 1 - Amino-2-methyl-6-chlorbenzol, 1 -Amino^-methyl-S-chlorbenzol, 1 -Amino^-chlor-^methylbenzoL 1 -Amino-S-chloM-inethylbenzoL l-Ammo-S^-dichlor-^-sulfonsäuredimethylamid, 1 -Amino-2-«:luIor-4-nitrobeiizoL 1 -Amino^-brom-^-nitrobenzoL 1 -Amino^S-dichlor^methoxybenzol, 1 -Aminc-2-methoxybenzol, 1 -Amino-4-methoxybenzoL 1 -Amino-S-chlor^methoxybenzoL
2-Amino-5-methoxybenzthiazol, l-Amino-2-methylbenzol. l-Amino-3-methylbenzol, 1 -Amino-4-methylbenzol, 1 -Amin 0-2,5-dimethylbenzol, 1 -Amin o-2-methyl-3-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol, l-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol, 1 -Amino^-chlor^-methylbenzol, 1 -Amino-S-chloM-methylbenzol, l-Amino^o-dichlor^sulfonsäuredimethylamid, 1 -Amino^-chlor^-nitrobenzol, 1 -Amino-^-brom^nitrobenzoI, 1 -Amino-^S-dichlor^methoxybenzol, 1 -Anvno-2-methoxybenzol, 1 -Amino-4-methoxybenzol, 1 -Amino-2,5-dimethylbenzoL 1 -Amino^-methyl-S-cblorbenzol, 1 - Amino-2-methyl-6-chlorbenzol, 1 -Amino^-methyl-S-chlorbenzol, 1 -Amino^-chlor-^methylbenzoL 1 -Amino-S-chloM-inethylbenzoL l-Ammo-S^-dichlor-^-sulfonsäuredimethylamid, 1 -Amino-2-«:luIor-4-nitrobeiizoL 1 -Amino^-brom-^-nitrobenzoL 1 -Amino^S-dichlor^methoxybenzol, 1 -Aminc-2-methoxybenzol, 1 -Amino-4-methoxybenzoL 1 -Amino-S-chlor^methoxybenzoL
1 -Amino-2-äthoxybenzol, 1 -Amino-4-äthoxyfeenzol,
1 -Amino-4-benzox ybtnzol, 1 -Amino-phenylessigsäureamid,
1 -Amino-phenylessigsäureanilid,
l-Amino-2-cyanbenzol,
l-Ainino-4-cyanbeiiizol,
1 -Amino-3-cyanbeinzoL
l-Amino^-cyan-^nitrobenzol,
l-Amino^-cyan-^-nitro-ö-brombenzol,
1 -Amino^-nitro-^methylbenzol,
1 -Amino^-nitro-^chlorbenzol,
l-Amino^S-dimettioxy-^chlorbenzoI,
l-Amino^S-dimetllioxy-^-brombenzol,
1 -Aniino-2,5-dimet]tioxybenzoI,
1 -Amino^S-diäthoxybenzol, l-Amino-Z.S-dimetlaoxy-^acetaniinobenzol,
l-Amino-2,5-dimet!iioxy-4-benzoylaminobenzoI,
l-Amino^S-diäthoxy^benzoylaminobenzol,
l-Aminobenzol-4-sulfonsäuremethylamid,
1 -Aminobenzol-4-s ulfonsäuredimethylamid,
1-Aminobenzol-4-s ulfonsäurephenylamid,
l-Aminobenzol-^sulfonsäure^'-chlorphenylamid.
l-Aminobenzol-3-sulfonsäurephenylamid,
l-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthylphenylamid,
l-Amino^-methyl-S-sulfonsäureamid,
l-Amino^methylbenzoW-sulfonsäure-N-äthyl-
phenylamid,
l-Amino-^methylbenzol-S-sulfonsäurephenyl-
l-Amino-^methylbenzol-S-sulfonsäurephenyl-
atnid,
l-Amino^S-dichlorbenzoI-^sulfonsäurephenylamid.
l-Amino^S-dichlorbenzoI-^sulfonsäurephenylamid.
l-Amino-3-nitrobenzol,
l-Amino-4-nitrobcnzol,
l-Amino^-methoxiM-nitrobenzol, l-Amino^^-dimethoxy^-nitrobenzol, l-Amino-2,5-dinitrobenzol, l-Aminobenzol-4-carbonsauremethylester, l-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester, l-Amino^-methylbenzoM-carbonsäureäthyl-
l-Amino-4-nitrobcnzol,
l-Amino^-methoxiM-nitrobenzol, l-Amino^^-dimethoxy^-nitrobenzol, l-Amino-2,5-dinitrobenzol, l-Aminobenzol-4-carbonsauremethylester, l-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester, l-Amino^-methylbenzoM-carbonsäureäthyl-
ester,
l-Amino^-methylbenzoM-carbonsäurephenylamid,
l-Amino^-methylbenzoM-carbonsäurephenylamid,
l-Aniinobenzol-4-carbonsäurephenyIamid,
l-AminobenzoM-carbonsäuredimethylamid,
l-Aminobenzol-4-carbonsäureamid, l-Aminobenzol-2-carbonsäureamid,
l-Amino^-chlorbenzol^-carbonsäuremethylester,
l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester,
l-Aminobenzol-3-carbonsäuremethyiester,
l-Aminobenzol-3-carbonsäurephenylamid,
1 -Amino-S-nitro^-methylbenzol,
l-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol,
2-Aminobenzthiazol-6-sulfonsäureamid,
2-Atninoanthrachinon,
4-Aminoazobenzol,
1 -Amino-S-acetaminobenzol, l-Aminobenzol-4-sulfonsäurenaphthyl-(l)-amid, 2-(4'-Atnino)-phenyl-6-methylbenzthiazol, 3-Amino-1,2,4-triazol,
1 -Amino^-nitro^-methylbenzol, 1 -Amino-2,4,6-trichIorbenzol, l-Amino-4-(f(-dimethylamino)-acetylbenzol, l-Amino^-nitro^-acetaminobenzol,
4-Aminoazobenzol,
1 -Amino-S-acetaminobenzol, l-Aminobenzol-4-sulfonsäurenaphthyl-(l)-amid, 2-(4'-Atnino)-phenyl-6-methylbenzthiazol, 3-Amino-1,2,4-triazol,
1 -Amino^-nitro^-methylbenzol, 1 -Amino-2,4,6-trichIorbenzol, l-Amino-4-(f(-dimethylamino)-acetylbenzol, l-Amino^-nitro^-acetaminobenzol,
^-Amino^-methyl-S-methoxyazobenzol,
4-Amino-2,5-dimethoxyazobenzol,
4-Amino-4'-nitroazobenzol,
4-Amino-4'-acetaminoazobenzol,
^-Ammo^'-dimethylaminoazobenzol,
1 -Amino^'-phenylazonaphthalin,
l-Amino^-äthoxy^'-phenylazonaphthalin,
4-Amino-3 '-methylazobenzol,
4-Amino-4'-methoxyazobenzol.
14,15 Teile l-Amino^-methyl-S-chlorbenzol wer
den auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitri diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eini
Lösung, bestehend aus 28 Teilen 1,2',4-TrimethyI
2 - keto - 3 - pyridiniochlorid - 6- hydroxy -1,2 - dihydro pyridin (hergestellt durch Kondensation von Acet
essigester mit 2'-Methyl-pyridiniumchloridessigsäure
methylamid in Äthanol in Gegenwart von Kalium hydroxid und 200 Teilen Wasser). Zur Reaktionslösunj
gibt man Natriumacetat und erwärmt das Gemisch auf 50°. Der gebildete Farbstoff wird aus der Lösunj
durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Mar erhält ein gelbes, wässerlösliches Pulver, das Polyacrylnitril
in echten, grünstichiggelben Tönen färbt Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn mar
im obigen Beispiel die 14,15 Teile l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol
durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 genannt sind, und im übriger
nach den Angaben im Beispiel 3 verfährt. Ebenso gute Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen
Beispiel die 28 Teile l^'^-Trimethyl^-keto^-pyridiniochlorid
- 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin durch die äquivalente Menge 1 -(3"-Methoxy)-n-propyl-2
- keto - 3 - (2' - chlor) - pyridiniochlorid - 4 - methyl-6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin oder 1 - η - Butyl-
2 - keto - 3 - (4' - äthyl) - pyridiniumchlorid - 4 - methyl-6
- hydroxy -1,2 - dihydropyridin oder 1 - (2" - Äthyl)-hexyl
- 2 - keto - 3 - (3' - cyan) - pyridiniochlorid - 4 - methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin
oder 1-(2"-Hydroxy) - äthyl - 2 - keto - 3 - (2' - methoxy) - pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin
oder 1 -(2"-N'"-Methyl-piperazinyl)-äthyl-2-keto-3 - (2' - methyl) - pyridiniochlorid - 4 - carbäthoxy - 6 - hydroxy-1,2-dihydropyridin
oder l-(2"-Hydroxyäthylamino)-äthyl-2-keto-3-(3'-methyl)-pyridiniochlorid- 4-methyl-6-hydroxy-l,2-dihydropyri'J»n ersetzt.
Die oben aufgeführten Kupplungskomponenten können aber auch in den Beispielen 1, 2 und 4 bis 6 eingesetzt werden.
Die oben aufgeführten Kupplungskomponenten können aber auch in den Beispielen 1, 2 und 4 bis 6 eingesetzt werden.
12,1 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung.
bestehend aus 42 Teilen l-(2"-Äthyl)-hexyl-2-keto-
3 - chinoliniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin
(hergestellt durch Kondensation von Acetessigester mit Chinoliniumchloridessigsäure-2-äthylhexylamid
in Isopropanol mittelst Magnesiumoxid) und 200 Teilen Wasser. Zur Reaktionslösung
gibt man hierauf Natriumacetat und erwärmt das Gemisch auf 45'. Der Farbstoff wird aus der Lösung durch
Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Nach einer Reinigung durch Umkristallisation erhält man ein
gelbes, wasserlösliches Pulver, das Polyacrylnitrilfasern in egalen, gelben Tönen färbt. Ebenso gute und
wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel die 12,1 Teile l-Amino-2,5-dimethylbenzol
z. B. durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 argegeben sind, und im übrigen
nach den Angaben im Beispiel 4 verfährt.
Ebenfalls wertvolle Farbstoffe kann man erhalten, wenn man im Beispiel 4 die 42 Teile l-(2"-Äthyl)-hexyl
- 2 - keto - 3 - chinoliniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin durch eine äquivalente
Menge 1 - Methyl - 2 - keto - 3 - isochinoliniocblorid-4-methyl-6-hydroxy-l,2-dihydropyridin
ersetzt und im übrigen nach den Angaben dieses Beispiels verfährt. Diese Kupplungskomponenten können auch in den
übrigen Beispielen eingesetzt werden.
15
12,3 Teile l-Amino-4-methoxybenzoI werden auf
die übliche Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung,
bestehend aus 33 Teilen l-Phenyl-2-keto-3-pyridiniochlorid-4-methyl-6-hydroxy-l,2-dihydropyridin
(hergestellt durch Kondensation von Pyridiniumchloridessigsäureanilid mit Acetessigester in Äthanol und
Natriumhydroxid) und 200 Teilen Wasser. Zur Kupplungsmasse wird hierauf nach und nach Natriumacetat
gegeben. Man rührt bei 0 bis 5° bis zur Beendigung der Reaktion. Hierauf erwärmt man auf 50 . Der Farbstoffwird
aus der Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Man erhält ein wasserlösliches Pulver,
mit welchem Polyacrylnitrilfasern in egalen gelben Tönen gefärbt werden kann.
Ähnlich gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn man im obigen Beispiel die 12,3 Teile 1-Amino-4-methoxybenzoI
z. B. durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 genannt sind und
im übrigen nach den Angaben im Beispiel 5 verfährt.
Ebenso gute Farbstoffe kann man erhalten, wenn man im obigen Beispiel die 33 Teile I-Phenyl-2-keto-3
- pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin durch die äquivalente Menge 1 - (2"-Chlorj-
phenyl - 2 - keto - 3 - pyridiniochlorid - 4- methyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin
oder l-(3"-Methyl)-phenyl-2-keto-3-(2'-methyl)-pyridiniochlorid-4-me- thyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin ersetzt und im
übrigen wie im Beispiel beschrieben verfährt. Die oben aufgeführten Kupplungskomponenten können auch
in den Beispielen 1 bis 4 und 6 eingesetzt werden.
50
12,75 Teile l-Amino-2-chlorbenzol werden auf die
bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur eiskalten Diazolösung tropft man eine Lösung,
bestehend aus 30Teilen J -Dimethylamino-2-keto-S-pyridiniochlorid^-methyl-o-hydroxy-l^-dihydropyridin
(hergestellt durch Kondensation von Pyridiniumchloridessigsäure-N^N'-dimethylhydrazid
mit Acetessigester in Gegenwart von Magnesiumoxid) und 200 Teilen Wasser. Gleichzeitig tropft man eine
wäßrige Natriumacetatlösung zu. Nach der Kupplung wird der neue Farbstoff aus der Lösung durch
Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt. Man erhält gelbe, wasserlösliche Kristalle. Mit dem Farbstoff
kann man Polyacrylnitril in echten, gelben Tönen färben.
Zu ähnlichen, ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel die 12,75 Teile l-Amino-2-chlorbenzol
durch die äquivalente Menge der Amine ersetzt, die im Beispiel 2 genannt sind und im übrigen
nach den Angaben im Beispiel 6 verfährt.
Ebenso gute Farbstoffe erhält man, wenn in diesem Beispiel die 30 Teile l-Dimethylamir.-^-keto-S-pyridiniochlorid-4-methyl-6-hydroxy-1
,Γ üydropyridin durch die äquivalente Menge 1 - Amino - 2 - keto-
3 - pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin
oder 1 - Pyrrolidinyl -2- keto -3 -pyridiniochlorid - 4- methyl - 6- hydroxy -1,2 - dihydropyridin
oder 1 -(N-Methyl)-piperazinyl-2-keto-3-pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin
oder 1 - Morpholinyl - 2 - keto - 3 - pyridiniochlorid-
4 - methyl - 6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin oder l-(4'-Dimethylamino)-phenyl-2-keto-3-(2"-methyl)-pyridiniochlorid
- 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin oder 1 - Amino - 2 - keto - 3 - pyridiniochlorid-4
- carbäthoxy - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin oder 1 - Dimethylamino - 2 - keto - 3 - pyridiniochlorid -4- phenyl
-6- hydroxy -1,2-dihydropyridin oder 1-(3'-Dimethylamino)
- η - propyl - 2 - keto - 3 - pyridininiochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin oder
1 - (5'- Dibutylamino) - η - propyl - 2 - keto - 3 - pyridiniochlorid
- 4 - methyl - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin oder l-(2'-Diäthylamino)-äthyl-2-keto-3-pyridiniochlorid
- 4 - methyl - 6 - hydroxy - 1,2 - dihydropyridin oder 1 - (2 - Dihydroxy - äthylamino) - äthyl - 2 - keto-3-pyΓidiniochlorid-4-rnethyl-6-hydroxy-I,2-dihydropyridin
oder 1 - [2' - (2' - Hydroxy) - äthylaminoj-
2 - keto - 3 - pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy-1,2-dihydropyridin
oder 1 -(2'-Morphulinyl)-äthyl-2 - keto - 5 - pyridiniochlorid - 4 - methyl - 6 - hydroxy-1,2-dihydropyridin
oder l-(2'-N-Methylpiperazinyl)-äthyl-2-keto-3-pyrimidiniochlorid-4-melhyl-6-hydroxy-1,2-dihydropyridin
ersetzt und im übrigen wie im Beispiel 6 beschrieben verfährt. Die oben aufgeführten
Kupplungskomponenten können auch in den übrigen Beispielen eingesetzt werden.
21,9 Teile 3-Aminobenzoesäure-3 -dimethylaminon-propylamid
werden auf die übliche Weise bei 0 diazotiert. Hierauf gibt man die salzsaure Diazolösung
zu einer eiskalten wäßrigen, ebenfalls salzsauren Lösung von 25 Teilen 3-Pyridiniochlorid-2,6-dihydroxy-4-methylpyridin
und stellt den pH-Wert der Reaktionsmasse durch Zutropfen einer 50%igen wäßrigen
Natriumacetatlösung auf 2,5. Anschließend salzt man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
und sammelt ihn auf einem Filter. Der Farbstoff ist ein gelbes, wasserlöslisches Pulver, das
Polyacrylnitril in licht- und naßechten grünstichiggelben Tönen färbt.
14,15 Teile l-Amino-S-chloM-methylbenzol, gelöst
in 200 Teilen 6%iger Salzsäure bei 0°, werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Anschließend tropft man zur eiskalten Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 31 Teilen .?.-Keto-3-pyridi
niochlorid - 4 - carbäthoxy - 6 - hydroxy -1,2 - dihydropyridin (hergestellt durch Umsetzung von Pyridiniumchlorid-acetamid
mit Oxalessigsäure-di-äthylester in methanolischer Natronlauge) und 200 Teilen Wasser
Iiin
V lost
!le: \
!le: \
■'!■■■
20
zu und versetzt hierauf die Kupplungsmasse mit 15 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und rührt bei
0 bis 20°. Hierauf steigert man die Temperatur auf 40°, gibt Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion zu,
salzt den gebildeten Farbstoff mit Natriumchlorid aus und sammelt ihn auf einem Filter. Der Farbstoff der
Formel
H1C
H5C2OOC
N=N
Cl
O Cl
ist ein gelbes wasserlösliches Pulver das Polyacrylnitril in echten, lichtechten gelben Tönen färbt.
14,15 Teile l-AminoO-chlor^methylbenzol, gelöst
in 200 Teilen 6%iger Salzsäure bei 0°, werden auf bekannte Art mittelst 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Anschließend tropft man zur eiskalten Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 31 Teilen 2-Keto-3-pyridiniochlorid
- 4 - N,N - dimethylaminocarbonyl - 6 - hydroxy-1,2-dihydro-pyridin
(hergestellt durch Umsetzung von I-Keto-S-pyridiniochlorid^-carbäthoxy-6-hydroxy-1,2-dihydro-pyridin
mit Dimethylamin) und 200 Teilen Wasser, zu und versetzt hierauf die Kupplungsmasse mit 15 Teilen kristallisiertem Natrium-acetat
und rührt bei 0 bis 20°. Hierauf steigert man die Temperatur auf 40°, gibt Salzsäure bis zur
mineralsauren Reaktion zu, salzt den gebildeten neuen Farbstoff mit Natriumchlorid aus und sammelt ihn
auf einem Filter.
Der Farbstoff der Formel
H3C
(CH3I2N-OC
-N=N
Cl
= O Cl
40
45
ist ein gelbes wasserlösliches Pulver.das Polyacrylnitril
in echten, lichtechten gelben Tönen färbt.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
K«1
D- N=N-
O A
55
60
OH
wobei die Symbole D, R, R, und K" die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung aufgeführten
in Frage.
Sb
υ .
BU
CS
U | |
N / | |
Z | O |
O | |
U | |
tu | |
U | |
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | |i | 1® |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
NOj | CH3 | /yCN | ||||
10 | CH3-O-CH2- | CH3 | (VcH3 | 1® | orange | |
|A— QHjOH | ||||||
11 | CH3- | \^^*2/3 ^-f*3 | A-QH5 | 1® | gelb | |
/ITT -X.T | 1® | |||||
UM IN Il Il |
C-H3 | -CH2-^Q> | I | |||
12 | Il Il O2N-C C— |
rot | ||||
\ / S |
je | |||||
NO2 | O | H | ||||
.3 | HAOOC-<5 | rot | ||||
NO2 | QH5 | H | ||||
4 | -CH2COOCH3 | H | gelb | |||
5 | gelb | |||||
Cl | CH3 | H | ||||
j | O2N-^V | gelb | ||||
Cl | ||||||
O Öl ^s
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der | Diuzokomponentc | I Cl |
17 | O2N-^ | O | O |
Cl I |
—r Cl O |
||
18 | Cl-< | Cl | |
O | |||
19 | < | O | |
20 | I Cl-; |
Cl | |
21 | H,C-< | ||
22 | H3CO- | ||
Cl
OCH3
Fortsetzung
-CH2-SO2-CH3
NH- CO—CH-,-
CN—CH,-
CH,
/
CH3
CH3
N-CO-CH2
,CH3
-C2H.-N
CH3
-N
Cl NH2 i /
-C2H4-N
CH3
CH3
-CH2CH2-N^
-C2H4-N^O
CH,
CH,
C(CH3),
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
gelb
eelb
gelb
orange
orange
κι
Beispiel Nr.
Cl-< >-S02
Cl
H3CO2S COOCH3
Fortsetzung
-CH,
-CH,
CH1
CH3-
>—CH2-
CH3-
CH3-
-C2H4-N H 'NH
— Ν Η
Ci
CH,
-C2H4OH
S—CCH,
— C
N-CH
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
orange
gelb
eelb
oranne
κ» cn
cn
CD
eelb
selb
Fortsetzung
N-CH
Beispiel
D = Rest der Diazokomponente
COCH3
Cl
CH3
CH3
/ CH3
N-SO2
O-
NHCO
OCH3
O2N
OCH3
Fortsetzung
CH,-
CH1
CH1
CH1-
CH1
-NH
Cl
— Ν ^>
-N
CH3
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
der Färbung
auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
selb
rot
rot
K)
to
cn
Oi CO
N)
OC
orange
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
37 | S CH \ Il c- CH X \ / N |
CH3- | H | αν | rot |
38 | <^-N-SO2-<3>- | CH3- | H | gelb | |
CH3 | |||||
N ΝΘ- CH = CH |
|||||
39 | <> | CH3- | H | 2 Ii | gelb |
Γ OCH3 |
Il CO Ν — \ /s |
||||
N ι |
|||||
40 |
CH3
/ ν^0-ν-ν-Ο- CH3 |
CH3- | H | I CH3 PTT /""· XT |
orange |
CrTi L, IN Il 11 CH CH \ / |
|||||
41 | CH3COHN ~ζ^>-^}- | CH3- | H | \ / S |
rot |
NO2 | |||||
42 | H | N^ | gelb | ||
CH3 | |||||
L. Γι3 IN L* Π Il |
|||||
( | |||||
Il :η CH Λ / N |
(J) CO
Fortsetzung
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | N^Q> | R | H | K | ( | Nuance der Fiirbung iiuf Polyacryl nitril |
(ji | gelb |
3
2 054 69 |
43 | <^^V-CH2O2S^~^^ OCH3 | H | ( ( |
orange | orange **^ | |||||
H | CH = CH ®/ X -N N X / Π Pll |
|||||||||
CH3 | CH3- | C LH CH3 |
( | |||||||
44 | CH3 p. CH2-CH2 |
ca o -\y\- | H | ,CH3 | ( | orange W | ||||
CH3- | ||||||||||
45 | ( | |||||||||
CH2-CO | H | V | ||||||||
Cri2 *-**2 | CH3- | ΓΗ —N CH |
orange | |||||||
46 | :h —ν j® /Η, :h —ν |
|||||||||
1 | H | V-CH3 | ||||||||
V | CH3- | :h — n' Is |
||||||||
:h —ν | ||||||||||
47 |
V-CH3
/ "1JJ XJ |
|||||||||
^n in I |
||||||||||
CH3 | ||||||||||
/ X/N^
vAn/C~CH3 |
||||||||||
CH, |
Beispiel
H3C
SO2-N
CH,
CO
CO
x>
H5C2OOC — HN
CH3-
CH3-
CH1
CH3-
CH3-
N —
CH
CH
CH
CH
/VSs
C-CH3
CH = N-N N-CH3
H-N
CH = N-
H-N
CH = N-
®
N NH
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
orange
orange
gelb
orange
orange
U)
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | Cl | H3C | R | R, | K' | Nuance der Färbung auf Polyacryl-' nitril |
N — CH2CO-<^^>— H3C |
CH = CH ι ι |
|||||||
54 | H3C — O2S -<ζ~\— | CH3- | H | NH N \ ./ N |
gelb | |||
O- Cl |
CH = N | |||||||
CI | CH3-N CH | |||||||
55 | CH3- | H | n' I® |
gelb | ||||
Cl | S CH3-C C-CH3 Il Il |
|||||||
Il Il XT XT |
gelb | |||||||
56 | PM | H | IN N ■ | |||||
CH3 | /v ch | |||||||
57 | H | \/\ /® N |
||||||
CH3- | CH3 | gelb | ||||||
58 | H | Ν=/© | ||||||
59 | -COOC2H5 | H | desgl. | gelb | ||||
60 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||||
desgl. | gelb | |||||||
CT5 CO
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CI
Cl
H,C
H3C
Cl
Cl
Cl
Cl
CH,
CH,
-COOC3H,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.:
desgl.
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
gelb
gelb
uelb
gelb
gelb
gelb
oo
Foftsetziiftg
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D » Rest der Diazokomponente | R | R, | κ- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
Cl I |
|||||
69 | -COOC2H5 | H | \~/N~ | gelb | |
70 | O2N-O- | desgl. | H | desgl. | gelb |
OCH3 | |||||
71 | desgl. | H | desgl. | gelb | |
NO2 | |||||
72 | desgl. | H | desgl. | orange | |
NO2 | |||||
73 | H5C2O-^y- | desgl. | H | desgl. | orange |
OCH3 | |||||
74 | desgl. | H | desgl. | rot | |
OCH3 | |||||
OCH3 | |||||
75 | desgl. | H | desgl. | rot | |
' ' I OCH, |
Belspiel
OCH3
CONH —<\~y-OCH3
H5C2O
H3C
OCH3
OC2H5
OC2H5
-N=N
-COOC2H5
desgl. desgl.
— COOCH,
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
κ·
<(Jn-
desgl.
N—
desgl.
desgl.
N-
CH3
N-
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
rotblau
orange
rot
orange
orange
gelb
rot
orange
rot
N=N-
Belspiel Nr.
desgl.
O = Rest der Diazokomponente
OCH3
CH3 OCH,
Γ OCH3
H3C2O-C—NH
CH3-CO
CH3 — CO — NH
—COOCHj
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
Ν—
rot
R1 | K |
H | o- |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
H | desgl. |
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
der Färbung
auf Polyacrylnitril
rot
blaurot
rotblau
rotblau
rot
orange
orange
orange
gelb
gelb
gelb
orange
orange
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | 1 | R, | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
94 | -COOCH3 | H | QlM- | gelb | ||
95 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||
96 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||
97 | desgl. | H | desgl. | rot | ||
I NO2 |
||||||
S / \ |
||||||
98 | desgl. | H | desgl. | rot | ||
N | ||||||
99 | CH>0~CCc~ | desgl. | H | desgl. | rot | |
O Il |
||||||
OO | .090- | desgl. | H | desgl. | rot | |
0 | ||||||
01 | xT r<rr | roor η | H | desgl. | gelb | |
N V-H Μ I |
- 5 | |||||
Il I
N N |
||||||
CH |
cn ►fs
Fortsetzung
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl T |
CH3 | COOC2H5 | R | R>. | Ke | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | >CH3)2N — CH2CONH-^~^>- | |||||||
102 | CH3 — CO — NH —<f/— | C2H5COO —<^~V- | CONH2 | -COOC2H5 | H | # ]\j | rot | |
103 | & | desgl. | H | desgl. | rot | |||
\ NO2 |
CONH -^ζ~~\ | |||||||
O = C-NH-C3H6-N | ||||||||
104 | desgl. | H | desgl. | rot | ||||
105 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||||
106 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||||
107 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||||
08 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||||
09 | desgl. | H | desgl. | gelb |
Fortsetzung
Beispiel
D = Rest der Diazokomponente | O Ij |
OCH3 | R | R1 |
.c-O | ! : N-< V |
Λ-
V |
-COOC2H5 | H |
CN i |
I! O |
I CH3 |
||
O2N^Q- | CH3CONH -\ V-<^ V- | desgl. | H | |
COOCH5 I |
NO2 | |||
&- | desgl. | H | ||
COOC2H, | ||||
desgl. | H | |||
desgl. | H | |||
desgl. | H | |||
desgl. | H |
desgl.
desgl.
N—
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
gelb
rot
orange
, rot
gelb
hottseizung
H1C-
desgl.
desgl.
gelb
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cy | NO2 | R | H | K' | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | So2-O-^ y | H1C^- | H | ||||
117 | O- | -COOC2H5 | H | 0- | gelb | ||
118 | (CHj)2N-SO2-<^^- | NO2 | desgl. | desgl. | gelb | ||
119 | desgl. | desgl. | gelb | ||||
SO2 — NH -^~^> | H | ||||||
Cl | |||||||
120 | desgl. | H | desgl. | gelb | |||
121 | desgl. | desgl. | gelb | ||||
H | |||||||
122 | desgl. | H | 1 | gelb | |||
InJ-CHj le |
|||||||
123 | desgl. | gelb | |||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | H | K» | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | |||||
124 | TT C*C\—f \ | -COOC2H5 | -CH3 | iV». | orange |
NO2 | |||||
125 | H5C2O^y | desgl. | -(CHj)3-CH3 | A H3 C \^j /) C H3 |
orange |
CH3 | |||||
126 | desgl. | A-CH3 | gelb | ||
|Θ | |||||
/~"ΤΤ XT | |||||
κ^η is Il μ |
desgl. | H | (Vc2H5 j® |
||
127 | Il Il O2N-C C — S |
rot | |||
NO2 | desgl. | H | U-Br 1® |
||
128 | HAOOC<5- | rot | |||
NO2 | desgl. | ||||
129 | gelb | ||||
Fortsetzung
Nuance
UCSCl.
Xn^1-CH2
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R1 | K = | Θ | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
130 | H1C-O | -COOC2H5 | H | (VCN | gelb | |
Cl I |
||||||
131 | 02N-<V | desgl. | H | ,(^C2H4OH | gelb | |
Ί Cl |
||||||
/H3 | ||||||
132 | 02N-<^>- | desgl. | H | Crco~\ | gelb | |
N f |
x XT' N
I* CH3 |
|||||
Cl | C(CH3J3 | |||||
133 | c,<y | desgl. | H | ö | gelb | |
Γ Cl |
IN
1® |
|||||
Br | ||||||
134 | O2N-O- | desgl. | H | InJ-C2HJOH | gelb | |
I NO2 |
ι- | |||||
135 | <c> | desgl. | CH3 — C2H4N |
Ο | gelb | |
Cl | CH3 | 1 |
hortsetzung
Beispiel Nr.
D <= Rest der Diazokomponente
Cl
Cl
H,C
Cl
Cl-
·- OCH.,
SO2 SO3
Cl
H3C- O2S
COOCH3
R | K, | —< | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
COOC2H5 | -N(CH3I2 | /~\ | '■■Ν" | gelb |
NH2 | ||||
desgl. | desgl. | gelb | ||
desgl. | -C2H4N(CH3I2 | desgl. | orange | |
-CH2-CH2-N^) | ||||
desgl. | ClΞ | desgl. | orange | |
desgl. | -C2H4-N H O | desgl. | gelb | |
desgl. | -C2H4-N H NH | desgl. | orange | |
— Ν H I | ||||
desgl. | Cl | desgl. | gelb | |
— Ν Η f \ |
||||
desgl. | desgl. | gelb | ||
CH3 |
Fortsetzung
COiH H1
Beispiel
149
150
COCH3
Cl
CH3
CH3
nut
ί— SO2
desgl.
-COOC2H5 desgl.
desgl. desgl.
desal.
desgl.
desgl.
-C2H4OH
S-CCH3
N-CH
NH
desgl.
1 gelb
desgl.
desgl.
Q-OCH3
N''
desgl.
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
orange
selb
gelb
gelb
gelb
gelb
rot
CSl
Beispiel
D ta Rest der Diazokomponente
R,
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
der Färbung
auf Polyacrylnitril
O2N
CH
CH3
OCH3
OCH3
-COOC2H5
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Fortsetzung
Cl
—N
CH3
N N—
Il Il
CH-CH
CH1-C-
CO Ν—
CH3
rot
orange
rot
gelb
gelb
σ> co -j
Λ. Η,
CH3
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | CH3 | R | R, | K-" | CH | H3 | ^ 1ST i^TT | ( |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
CH3 |
©
r /~< XT |
^ IN v^rl
I Il |
( | |||||||
156 | \ / \ / \ | CH,COHN^^ | H |
3 C IN
Il Il |
I Il CH CH Λ / N 1© |
:h—ν
CH |
orange | |||
N i^^y N N <^^> | NO2 | CUUC2H5 | Il Il CH CH \ / |
CH = CH / \ |
:h—ν
1,» |
|||||
\ / S |
/ \ τ N N- \ f |
|||||||||
157 | H | CH3 | rot | |||||||
desgl. | ||||||||||
158 |
/ \ pn CA ., / X (~\Γ" T T
\ ' ^- **2 ^ ^2 \ / vV-* 113 |
H | gelb | |||||||
desgl. | ||||||||||
Cl (CH3J2- S01-\~\- |
||||||||||
59 | H | orange | ||||||||
desgl. | ||||||||||
60 | H | gelb | ||||||||
desgl. | ||||||||||
cn co -j
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente |
/
-* r~>r\ |
R | R, | • K- |
C | C-CH3 | :h—ν | C-CH3 / |
-IU KT | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
J CU | /CH3 | :h —ν | Ln — ι·* CH3 |
||||||||
CH2-CH2 | C4H9-0--<^^ | C | Γ Τ C-CH3 | ||||||||
161 | -COOC2H5 | H | ( | I CH3 |
orange | ||||||
χ> | H | ||||||||||
CH2-CO | H3C^TV CH3 | / | |||||||||
162 | CH2-CH2 | desgl. | H | :h —ν | \y XN/ c | gelb | |||||
H3C-<(~y~ OCH3 | desgl. | H | Ϊ CH I* |
||||||||
163 | < | gelb | |||||||||
desgl. | H | ||||||||||
164 | gelb | ||||||||||
desgl. | H | ||||||||||
65 | orange I |
H3C
OCH3
desgl.
CH
orange
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | S CH \ Il CH N 1© |
φ | Nuance der Farbung auf Polyacry1 nilril |
166 | 0Cc°oX> | -COOC2H5 | H | [Y XC—CH3 | Crt IN | orange |
167 | o- | desgl. | H |
|·
® PU Vt |
N NH X / |
gelb |
Γ H5C2O-OC-HN |
CM In I I |
N | ||||
desgl. | H | O-N N-CH3 | ||||
168 | \ / N I |
CrI CrI | gelb | |||
I H |
NH N— \ /Θ N |
|||||
desgl. | H | l^ri IN CH3-N CH \ f N 1® |
||||
169 | orange | |||||
h3c-so2^~\- | desgl. | H | ||||
Cl | ||||||
170 | desgl. | H | gelb | |||
Y | ||||||
171 | gelb | |||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | CH3 | O | CI | R | 7CH3 | — CO—N | CH3 | desgl. | R, | K* | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
172 | CI CH3 |
Cl J |
<\- | -COOC2H5 | desgl. | H | S TST >T |
gelb | ||||
N-CH2OC^]>- | ö | O | desgl. | H |
IN ΓΝ
© |
|||||||
173 | θ | desgl. | Ii—CH | gelb | ||||||||
α | N/& | |||||||||||
H | CH3 | |||||||||||
174 | Cl | desgl. | gelb | |||||||||
H | ||||||||||||
75 | H | desgl. | gelb | |||||||||
176 | desgl. | gelb | ||||||||||
H | ||||||||||||
177 | desgl. | gelb | ||||||||||
H | ||||||||||||
178 | desgl. | gelb | ||||||||||
Nuance
der Färbung auf Polyacryl-
Cl
^^ j
Bei
spiel Nr. |
D - Reit def Diazokomponente | R | R. | κ·=· |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
179 | -CO-NH2 | H | o- | gelb | |
180 | «<> | desgl. | -CH2CN | desgl. | gelb |
Cl
Cl |
|||||
181 | c,~<^~ | desgl. | desgl. | desgl. | gelb |
182 | desgl. | -CONH — CH3 | desgl. | gelb | |
183 | desgl. | desgl. | desgl. | gelb | |
CH, | |||||
184 | φ- | desgl. | -CH2COOC2H5 | desgl. | gelb |
Γ
CHs Cl |
|||||
185 | O1N^Q)- | -CO-NH-CH3 | desgl. | desgl. | gelb |
rvN—/ V- | - CONH - C4H, | H | desgl. | gelb |
Fortsetzung
Bel· spiel Nr. |
D « Rast der Diazokomponente | OCH3 | H,CaO -^V- | R | — CON | Vh, | R1 | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl· nitril |
OCH3 | |||||||||
187 | O3N-<J>- | OCH3 | — CONH -C4H4, | desgl. | H | o- | gelb | ||
NO3 | |||||||||
188 | H8CO -<^y- | desgl. | desgl. | H | desgl. | orange | |||
NO3 | |||||||||
189 | H8C3O -<3>- | desgl. | H | desgl. | orange | ||||
OCH3 j |
|||||||||
190 | O1N -Q- | desgl. | H | desgl. | rot | ||||
OCH3 | |||||||||
OCH3 | CH, | ||||||||
191 | H | desgl. | rot | ||||||
OCH3 | |||||||||
192 | H | desgl. | rotblau | ||||||
193 | H | desgl. | orange |
desgl.
Β·Ι. spiel Nr.
D - Reit der Diazokomponente
orange
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
H3C
OCH3
QC3H5
OC1H5
CH,
-CON
CO-N
C2H,
desgl.
desgl.
desgl.
-CO-NH-C2H4OH
desgl.
desgl.
// Ν —
o-
desgl.
desgl.
desgl.
\/V/N-
N—
CH,
rot
orange
orange
gelb
rot
orange
rot
rot
CH,
■ff | D « Rest der Diazokomponente | R | H | Or |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
OCH3 | |||||
202 | <Q^N = N-<fj>- | -CO-NH-C2H4OH | H | desgl. | blaurot |
OCH3 | H | desgl. | |||
203 | <0N=sN-0- |
C2H4OH
— CO —N C2H4OH |
H | desgl. | rotblau |
204 | OaN-<>-N-N-<> | desgl. | H | desgl. | rot |
205 | 8" | desgl. | H | desgl. | orange |
206 | HjC2OO-C-HN -<3>~ |
C3H7
— CO —N \ |
H | desgl. | orange |
207 | desgl. | H | desgl. | gelb | |
208 | H3COC —ζ^- | desgl. | H | desgl. | gelb |
209 | H3COC- HN -^y~ | desgl. | orange | ||
210 | oo- *. .■.,..,»·■»■·■<■ ■ . .. . .. |
C3H4OH
-CO-N |
gelb | ||
CT) CO
nKit*»t^fii^^
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | N | R | C2H4OH | — CO —N | CH, | desgl. | H | <f^N— |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
desgl. | ||||||||||
211 | O | H | desgl. | gelb | ||||||
\Ac\/
Μ |
H | desgl. | ||||||||
212 | Il O |
desgl. | gelb | |||||||
213 | O2N —ζ~~\— NH —ζ~\- | VT /~·τ ι | rot | |||||||
NO2 | IN dl Il I |
C3H7 — CO —N \ |
H | desgl. | ||||||
S | Il I N N |
\ H |
||||||||
214 | CH \ Ii C- CH y |
ΓΗ | H | desgl. | rot | |||||
N | desgl. | |||||||||
215 | rot | |||||||||
-CO-NH-C2H4-N HO | H | desgl. | ||||||||
216 | H | desgl. | rot | |||||||
217 | gelb | |||||||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | COOC2H5 | R | R, | O- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | (H3C)2 — N — CH2 OC — NH ^^~\- | desgl. | |||||
218 | H3COC — NH ~^(~\- | H5C2OOC —<^~~V- | CO — NH2 | -CO-NH-C2H4-N HO | H | rot | |
219 | 0-co<>- | -CO-NH-C2H4-N H NH | H | rot | |||
NO2 | CO — NH —\/ | desgl. | |||||
Ο" CH3 | |||||||
220 | I / O == C — NH — C3H6 — N |
desgl. | H | desgl. | rot | ||
221 | \ CH3 |
desgl. | H | gelb | |||
222 | desgl. | H | desgl. | gelb | |||
223 | desgl. | H | gelb | ||||
desgl. | |||||||
224 | — CO — NH-<(~~\ | H | desgl. | gelb | |||
225 | desgl. | H | gelb | ||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | O Il |
OCH3 | R | desgl. | CH3 | desgl. | R1 | <f N— | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
226 | •«Ο | (V | —co—NH-<^> | H | gelb | |||||
CN I |
Il O |
γ CH3 |
desgl. | desgl. | ||||||
227 | H3COC — HN ~\_y^\_y~~ | —co—NH-<(~~y | desgl. | H | gelb | |||||
NO2 | \ CH3 |
|||||||||
COOC2H5 | H3C-^V | desgl. | ||||||||
228 | — CO—N | H | gelb | |||||||
Γ COOC2H5 |
||||||||||
desgl. | ||||||||||
229 | H | rot | ||||||||
desgl. | ||||||||||
230 | H | orange | ||||||||
desgl. | ||||||||||
231 | H | rot | ||||||||
desgl. | ||||||||||
232 | H | gelb | ||||||||
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | °<> | R | desgl. | R1 | ο- |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | NO2 | desgl. | |||||
233 | & | H3C- O2S —<^)— | -CO-NH-CH2-CH-CH3 | H | desgl. | gelb | |
■ NO2 | OH | desgl. | |||||
234 | (CH3)JNO2S^> | -CO-NH-CH2-K^) | H | gelb | |||
235 | desgl. | H | gelb | ||||
SO2 -NH ~^ζ~^\ | desgl. | ||||||
Cl | -CO-NH-C2H4-(^) | desgl. | |||||
236 | H | CH3 | gelb | ||||
237 | desgl. | H | ö | gelb | |||
>38 | H | gelb | |||||
!39 | H | gelb | |||||
OC (Jl
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | NO2 | R | R, | H3C- | O | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | H5C2OOC-<^~V | α | |||||
240 | H3CO -<^V | NO2 | — CO —NH-C2H;-<^> | H | Is | orange | |
241 | NO2 H5C2O-^J>- |
— CO—N \ |
CH3 | CH3 | orange | ||
6 | |||||||
βΙ | |||||||
242 | 0-°°>s-0- | desgl. | -(CH2)3-CH3 | gelb | |||
C | |||||||
CTI M | /CH3 | ||||||
i^rt in Il Il |
— CO—N \ CH3 |
-CH2-<Q> | / | ||||
243 |
Il Il
O2N-C N— S |
( ® |
® | rot | |||
desgl. | H | ||||||
244 | rot | ||||||
desgl. | desgl. | C | |||||
245 | desgl. | desgl. | > | gelb | |||
246 | gelb | ||||||
-CH3 | |||||||
-CH3 | |||||||
-CH3 | |||||||
-C2H5 | |||||||
-Br | |||||||
■■Ο | |||||||
-CN |
O Oi Jn
σ> co -j
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | desgl. | H | —N \ |
CH3 | 1I7Vc2H4OH | /\—CO—N | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
247 | Cl | /CH. -CO-NH-C2H4-N |
eN CH3 | gelbbraun | |||||
Cl | CH3 | CH3 | C(CH3), | ||||||
— CO —NH-CH, | H | A1 | |||||||
248 | gelb | ||||||||
desgl. | InJ-C2H4OH | ||||||||
Cl | H | ||||||||
249 | desgl. | O | gelb | ||||||
H | φ | ||||||||
250 | Y Cl |
desgl. | gelb | ||||||
E | /CH. C-2 H4 N |
O | |||||||
251 | ir y |
CH3 | © | gelb | |||||
NO3 | |||||||||
252 | ς>- | gelb | |||||||
Cl | |||||||||
Ci-O- | |||||||||
JT | |||||||||
i&V^^
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | • | COOCH3 | R | desgl. | :h2 | R, | NH2 | κ- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
O- | — CO-N | CH2-CH2 |
-C2H4-N(CHj)2
3 |
O | ||||||
253 | -CO-NH-CH3 | desgl. | α« | •I | gelb | |||||
-CH2CH-AQ) | O | |||||||||
254 | HSCO<> | C2H5 — CO—N |
desgl. | Cl | θ| | orange | ||||
Cl | C2H5 | -C2H4-N^FMD | O | |||||||
255 | C^-OCH, | -C2H4-N^NH | O | orange | ||||||
256 |
S
O |
gelb | ||||||||
—Ν Η |
IN
O |
|||||||||
257 | c^>-SO2-^~^> |
IN
©j |
orange | |||||||
Cl | Cl \ |
|||||||||
258 | H3CSO2-<^^- | —Ν Η / \ |
O | gelb | ||||||
CH3 | ||||||||||
259 | gelb | |||||||||
-O | ||||||||||
Fortsetzung
Beispiel
D = Rest der Diazokomponenie
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
o-
CO
COCH3
Cl
CH,
CH, CH3
N-SO2
—CON H
desgl.
desgl.
— CO—N
desgl.
— CO—N
GiHq
C4H9
(CH2)5CH3
desgl.
-C2H4-OH
S-CCH3
— C
N-CH
H O
NH
orange
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
VO
Beispiel
CH3
D = Rest der Diazokomponente
NHCO
OCH3
Ο,Ν
OCH3
CH CH
C —
N-O2S CH3
OCH3
CH,
N / CFi,
N=N
Fortsetzung
— CO—NH,
desgl.
desgl.
-CO-N
OCH,
desgl.
— CO —N
OCHj
CH,
Cl
— Ν
— Ν
CH3
V/Vn-
N ft—
CH-CH
\^r\-j V- \_Γΐτ Il CO Ν— \ Λ
N
CH3
CH3
CH3-C Ν—
CH CH
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
rot
orange
rol
gelb
gelb
orange
(Ti
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | CH3 |
(
( |
R | OCH., | — CO —N^ | — CO —N \ |
H | Κ·· | C | CH | :h — n" | ( ( |
xNo2s ~cy~ | .. H2 CH2 :η2—co |
χ\ CH, |
desgl. | CH3 | :h~n C-CH3 ZH — N I'1 |
||||||||
273 | CH3 — COHN "^"^-Λ^^- | CH3 f~,. | CH3 | H"iC ~κϊ~ | C | ||||||||
H | Ή —Ν | ||||||||||||
NO2 | H | CH3-N CH | |||||||||||
274 | desgl. | CH CH \ / N I? |
|||||||||||
275 | |||||||||||||
CH =CH / V. J N — \ |
|||||||||||||
— CONH — CH2CN | H | L l_ π I |
|||||||||||
ι CH3 |
|||||||||||||
CH3 ι |
|||||||||||||
276 | H | ||||||||||||
277 |
Nuunce
der Fürbung
iuf Polyacrylnitril
der Fürbung
iuf Polyacrylnitril
rot
gelb
orange
gelb
orange
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | ( | >o | R | C2H4OH | R, |
278 | ( | / | -CONH-CH2COOC2H5 | — CO —NHN \ C2H4OH |
H | |
\ | J LU | desgl. | ||||
C4H9- Ο—<^~~V- | — CONH — NH2 | |||||
279 | -CO-NH-NHC2H4OH | H | ||||
H:äC ~\_?~ CH3 SO —N |
||||||
280 | H | |||||
281 | O | H | ||||
282 | H | |||||
O |
CH-N
C-CH1
CH-N
CH3
CH3
N —
CH
CH
CH
CH
CH
Nuuncc der Färbung auf Polyacrylnitril
orange
orange
gelb
orange
orange
N)
cn
Oi CO
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | R | H | K" | Il N — |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
283 | H5C2 — OCHN-<^~^- | -CO-NH-NHC2H4OH | C X ^c~cH3 | gelb | |||
1® | |||||||
H | CH = N- | ||||||
284 | O^—O^ | — CO —N H N-C2H4OH | <3^-N N-CH3 | orange | |||
N | |||||||
H | |||||||
CH2-CH2 | H | CH = N- i |
|||||
285 | <Q^o-<^> | -CONH-CH2-CH CH2 O |
N NH | orange | |||
N | |||||||
-CONH-(CH2I-OCH3 | H | CH = CH | |||||
286 | H3CO2S —<^~~V- | NH N \ / |
gelb | ||||
T | |||||||
Cl | desgl. | H | |||||
287 | Cl-/J>- | CH = N | gelb | ||||
Cl | CH3-N CH | ||||||
N Ie |
|||||||
desgl. | H | S | |||||
288 | CH3-C C-CH3 Il Ii |
gelb | |||||
Ii N-- |
|||||||
(lCSUl.
uaaeu^^MMHIBiMfUsaaMaSXHidns^^
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | Cl | R | R, | (XT | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
289 | C\3 /-ν ν — CH2OC —ζ~\- CH3 |
Ci-O- | -CONH-(CH3I2-OCH3 | H | N | gelb | |
π | CH3 | ||||||
O | o- | ||||||
290 | Cl | -CH2CH2OH | gelb | ||||
-CH2OH ] |
desgl. | ||||||
291 | desgl. | I -CH |
gelb | ||||
CH3 | desgl. | ||||||
292 | Cl | desgl. | -CH2CH2CH3 | gelb | |||
ci~O- | desgl. | ||||||
293 | I Cl |
desgl. | — (CH2)3 — OCH3 | gelb | |||
desgl. | |||||||
294 | desgl. | — CH2 — CH — CH3 | gelb | ||||
OH | desgl. | ||||||
295 | desgl. | ~(CH2)3OH | gelb | ||||
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest | der Diazokomponente | R |
296 | Cl | O | -CH3 |
Cl I |
|||
297 | Cl | <> | -CH3 |
Γ Cl |
|||
298 | H3C | -O | -CH3 |
Cl I |
|||
299 | H3C | -C2H5 | |
CH3 | |||
300 | <^ | — CHjCHjCH3 | |
Γ CH3 Cl |
|||
301 | O2N- | -& | C-H3 |
302 | O1N- | O | -CH2-0-<^> |
OCH3 | |||
303 | OaN- | desgl. |
R, | CH3 | IO | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
— CHjCHjN CH3 |
ο- | gelb | |
CjH5 -(CHj)3-N QH5 |
|||
-CH2AJ | desgl. | gelb | |
desgl. | desgl. | gelb | |
-C2H4-N H NH | desgl. | gelb | |
H | desgl. | gelb | |
H | desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | ||
gelb | |||
CH3 |
T/-\r feet τι in rr
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | OCH3 | R | R, | - | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
304 | NO2 NO2 |
ζ~\- CONH -^_V- | -C2H4OH | ς- CH3 |
orange | |
305 | H5C2O^J)- | OCH3 | desgl. | desgl. | O- | orange |
H5C2O-<^>- | I CH3 |
|||||
OCH3 | desgl. | |||||
306 | 02N-<^y>— | C113 | -C2H4-<3> | C- | rot | |
OCH3 | ||||||
OCH3 | ||||||
307 | -CH, | CH3-(CH2), | desgl. | rot | ||
OCH3 | ||||||
308 | H | desgl. | rotblau | |||
309 | desgl. | O | desgl. | orange | ||
310 | desgl. | desgl. | rot |
cn Φ«.
Fortsetzung
Bei
spiel Nr, |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | K ^ | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
311 | -CH2CH2CH3 | -(CH2J3-OCH3 | o- | orange | |
312 | 0-CH--°0 | desgl. | desgl. | desgl. | orange |
OCH3 | |||||
313 | desgl. | desgl. | desgl. | gelb | |
OC2H5 | |||||
314 | <^ | -CH3 | -(CH2I4-OH | desgl. | rot |
I OC2H5 |
|||||
315 | OcoNH O | desgl. | desgl. | Q- | orange |
I CH3 |
|||||
316 | desgl. | desgl. | rot | ||
OCH3 ι |
|||||
317 | On-n-<^> | desgl. | desgl. | desgl. | rot |
CH3 OCH3 i |
|||||
318 | O^n=n-<>- | desgl. | desgl. | desgl. | blaurot |
Γ OCH3 |
OC" :-1 -
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | O | R | R1 | 0- |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
319 | H3C- oc—<(~y— | -C2H4-OH | desgl. | rotblciu | ||
320 | 02N-<^^N=N^(^~^ | H3COC-HN—/~\- | -CH3 | desgl. | desgl. | rot |
321 | 8" | o°-o- | -CH3 | desgl. | desgl. | orange |
322 | \ / H5C2O-C — NH —/~~V- |
-CH3 | orange | |||
O | desgl. | |||||
323 | -CH3 | desgl. | desgl. | gelb | ||
324 | desgl. | desgl. | gelb | |||
325 | O | H | desgl. | orange | ||
326 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||
327 | desgl. | H | desgl. | gelb | ||
328 | desgl. | -C2H4-OH | gelb | |||
Beispiel
NO2
CH
N
Il I
N N
\ / CH
CH3 — CO — NH
Fortsetzung
desgl.
desgl.
-CH3
CH3
-CH3
-C2H4-OH
-CH1-
CH2 — OH
-CH
CH3
-CH2CH2OH
K *
f N— desgl.
desgl.
CH3 CH3
CH3
Nuance der Färbung uf Polyacrylnitril
rol
rot
rot
rot
gelb
rot
·:. H. - CO - Vii
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | COOQH5 | R | R, | -CH3 | K" | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
335 | (CH3)2N — CH2CONH ^^~\- | CH3 | — CH2CH2OH | -CH3 | 0- | rot | ||
NO2 | CONH2 | |||||||
336 | v> | -CH3 | -CH2^Q) | OH3 | desgl. | rot | ||
W^O CH3 O = C-NH-QH6-N |
CH3 | |||||||
337 | \ CH3 |
-CH3 | H | -CH3 | H3C-Z^N- | gelb | ||
338 | -CH3 | -C2H4^y | /~^N — | gelb | ||||
339 | -CH3 | desgl. | gelb | |||||
340 | -CH3 | desgl. | gelb | |||||
341 | -CH3 | desgl. | gelb | |||||
342 | -CH3 | desgl. | gelb |
Fortsetzung
Bei- SDiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | O | OCH3 | R | R1 | κ- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
CN | ό- | ||||||
343 | O2N^y | T CH3 |
-CH3 | -C2H4-C^ | \=/ | gelb | |
COOC2H5 | CH3CONH -<Ο^>- | ||||||
344 | NO2 | -CH3 | -QH5 | desgl. | gelb | ||
COOC2H5 | H3C^J>- | ||||||
345 | NO2 | -CH3 | — C2H4OH | desgl. | rot | ||
O | |||||||
346 | -CH2O | H | desgl. | orange | |||
347 | -CH3 | -CH2CH-CH3 | desgl. | rot | |||
OH | CH3 | ||||||
348 | CO3 | H | 3 ~\=/θ | gelb | |||
349 | -CH3 | H | desgl. | gelb |
Fortsetzune
M1
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | NO2 | NO2 | R | R, | CH, | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
H,co -<Cy- | |||||||
350 | (CHj)2N-SO2 ^^> | Ch3 - So2 ~\^y~ | -CH3 | H | Q- | gelb | |
351 | ry | NO2 | -CH3 | H | \ CH3 |
gelb | |
5Ο2-ΝΗΥΛ | |||||||
\ Cl |
desgl. | ||||||
352 | -CH3 | H | desgl. | gelb | |||
353 | -CH3 | H | gelb | ||||
CH1 | |||||||
Λ | |||||||
354 | -CH3 | — C2H4OH |
1®
/^. |
gelb | |||
InJ-CH3 θΙ |
|||||||
355 | -CH3 | desgl. | gelb | ||||
CrCH' | |||||||
356 | -CH3 | — C2H4OH | orange | ||||
Fortsetzung
Bei-
357
D = Rest der Diazokomponente
H5C2O
Nuance
der Färbung
auf Polyacryl
nitril
gelb
gelb
gelb
to
σ> co -j
lsi
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D » Rest der Diazokomponente | Cl | Br | Cl | R | CH3 | R, | C2H5 | CH3 | — N(CH3)2 | Ϊ | Cl3 | K=- | /CHi | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
O2N-<Q>- | H3C-O- | — C2H4 — N C2H5 |
— C2H4 — N(CH3)2 | /V-CO-N N CH, |
|||||||||||
3<54 | 02N-<^~V- | NO2 | H3CO -<3>~ | -CH3 | H | C | C(CH3), | gelb | |||||||
Cl | <> | desgl. | ö |φ |
||||||||||||
365 | Cl | CH3 | gelb | ||||||||||||
-C2H4-N | InJ-C2H4OH | ||||||||||||||
366 | O | ΘΙ | gelb | ||||||||||||
O | |||||||||||||||
367 | desgl. | θ| | gelb | ||||||||||||
desgl. | |||||||||||||||
368 | desgl. | gelb | |||||||||||||
desgl. | |||||||||||||||
369 | O | gelb | |||||||||||||
370 | orange |
Fortsetzung
Bel- spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R1 | H | :CH3 | κ® | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
371 | Cl -<f~V- 0CH3 | -C2H4-N H O | :η |
O
j Z |
orange | ||
372 | desgl. | -C2H4-N H NH | \ desgl. |
gelb | |||
373 | desgl. | — Ν η] | > | desgl. | orange | ||
Cl | Cl ι |
||||||
374 | H3C -O2S -ζ^- | desgl. | I / — Ν H ι \ |
desgl. | gelb | ||
COOCH3 | CH3 | ||||||
375 | ό- | -CH3 | desgl. | gelb | |||
376 | O-o-O- | -CH3 | -O | desgl. | orange | ||
377 | -CH3 | -ο | desgl. | gelb | |||
— C2H4OH | |||||||
378 | -CH3 | S-C | desgl. | gelb | |||
OCH= | -CH3 | / N-C |
/V | ||||
379 | gelb | ||||||
— | |||||||
Fortsetzung
Beispiel
OCH3
D = Rest der Diazokomponente
Cl
CH3
N-SO7
H3C
NHCO
OCH,
, N
OCH3
C —
CH
Fortsetzung
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH3
NH
• (CH2J3 - OCH3
J)
desgl.
Cl
•Ν 7
CH3
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
der Färbung
auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
rot
rol
rot
orange £0
Beispiel Nr.
CH3
OCH3
CH3
N-
-N=N
CH3
CH1COHN
NO,
CN
CH7SO
OCH1
Fortsetzung
-CH3
-CH3
CH3
-CH,
CH3CH2
desgl.
C2H4OH
— C2H1OH
OH
/ V
N N —
CH -CH
Il
CO N
CH1
CH3-C-
-N-
CH CH
CH | N | C — ι |
N | CH | N | CH |
Λ | CH3 | I® | / | |||
CH = | CH | |||||
Nuuncc
der Färbung
auf Polyucrylnitril
gelb
gelb
orange
rot
rot
orange
VO
Bei-
,piel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | κ. | CH3 | ( ( |
( | C-CH3 |
:h —ν
le |
C |
I
:h —ν \CH :h —ν 1® |
el
:h —ν |
|||||||||
392 | Cl (CHj)2N-SO2-^ V- |
CH3CH2- | H | CH3 | ( | C-CH3 ••U M |
||||
C | CHj | |||||||||
CH2 CH2 | r |
λΑ
VVC~CH3 |
||||||||
393 | desgl. | H | :h— ν |
I
CHj |
||||||
>-o | H | |||||||||
CH2-CO | ||||||||||
394 | CH2 CH2 | desgl. | H | |||||||
395 | —CH3 | -C2H4OH | ||||||||
(j \~\j | ||||||||||
396 | -CH3 | desgl. - | ||||||||
HjC ~\_/~ CH3 SO2 - N |
NuuncL·
dur Färbung
njf Polyucryl-
nitril
gelb
orange
orange
orange
gelb
Beispiel
D = Rest der Diazokomponente
H3C
OCH,
co
H5C2OOCHN
CH3 — SO
-CH3
-CH,
-CH3
-CH3
CH3
-CH1
-C2H4OH
desgl.
desgl.
CH2OH
CH \
CH,
desgl.
desgl.
K'-
CH
CH
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
orange
C-CH3
©
CH = N-
N N-CH3
©
CH = N-
CH = N-
N NH
CH = CH
NH Ν—
orange
gelb
orange
orange
gelb
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest | der Diazokomponente | R | CH2OH -CH CH3 |
κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
403 | Cl | Cl Cl |
-CH3 | CH = N I I CH3-N CH N Is |
gelb | |
Cl | desgl. | S | ||||
404 | -C2H4-OH | XT XT | gelb | |||
405 | CH. N- CH3 |
-CH2OC- | CH3 | gelb | ||
/\ CH ! I N— N |
||||||
H | CH3 | |||||
406 | C | y~ N=N- | CH3 | orangerot | ||
-CH3 | H | o- | ||||
407 | ^)-N=N- | blaurot | ||||
-CH3 | -(CH2)3 — OCH3 | O- | ||||
408 | ci-<2 | ^>— N=N- | blaurot | |||
-CH3 | desgl. | |||||
O | ||||||
■o | ||||||
OCH3 | ||||||
<^ | ||||||
Γ CH3 OQH5 |
||||||
I NHCOCH3 |
a&ffift:
Beispiel
CH1
O2N
N=N
CH3 OCR,
H,C2 O —r V-N=N
CH,
Cl
O3N
N=N
CH3 OCH3
CH3
CH3 OCH3
N=N
NO2
CH3 OCH3
CH3
Fortsetzung
-C2H5
CH3
-CH3
CH3
— (CH2)3 — OCH3
- (CH2I3 - OH
-(CH2)N
CH3
CH3
— C2H4OH
desgl.
K =
f N —
desgl.
desgl.
desgl.
CH3
N —
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
rotorange
rot
orange
rot
rot
rot
u>
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Cl
OCH3
<ζ~\- N=N
CH3 CH3
N==N
CH3
NHCOCH3
OCH3
CH3
OCH3
H3CO-/\-N===N
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3
-CH3
-CH,
R, | C2H4OH | κ· | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
O | rot | ||
-C2H4-OH | ^C2H4OH | desgl. | orange |
desgl. | |||
desgl. | orange | ||
-(CHj)3-V | |||
desgl. | rot | ||
H | desgl. | blaurot | |
H | CH3 | ||
Oi- | orangerot | ||
H | O- | blaurot | |
H | I CH3 |
||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
Cl | D = Rest der Diazokomponente | OC2H5 | R | R. | -(CH2)N | CH3 | H | Κ® | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
422 | -\\- N=N- | Γ NHCOCH3 |
-CH3 | —(CH2)3—OCH3 | Oft~ | blaurot | ||||
O2N- | CH3 | -C2H4OH | CH3 | |||||||
<> | ||||||||||
423 | -<Q^N=N- | Γ CH3 |
CH3 OCH2- | desgl. | desgl. | rotorange | ||||
H5C2O- | OCH3 | |||||||||
Λ- | ||||||||||
424 | -/"N-N=N- | Γ CH3 |
C2H5 OCH2- | -(CH2J3-OH | desgl. | rot | ||||
O2N- | ||||||||||
Cl I |
/H3 | |||||||||
425 | -^J>-N=N- |
Γ
CH3 |
-C2H5 | desgl. | orange | |||||
OCH3 | ||||||||||
426 | <7^N=N- |
Γ
CH3 |
-C2H5 | desgl. | rot | |||||
CH3 | OCH3 ι |
|||||||||
427 | /"N-N=N- | CH3 | C2H5 | desgl. | rot | |||||
CM,
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | OCH3 | R | -C2H4OH | C2H4OH | -(CH2J3N | C2H4OH | H | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
OCH3 | <Z>N=NON=N<~y- | |||||||||
428 | <D^N==N^Cy- | r CH3 |
-CH, | Oft~ | rot | |||||
CH3 | desgl. | CH3 | ||||||||
Cl OCH3 | desgl. | H | ||||||||
429 | A-N=N-Cy | -CH3 | desgl. | rot | ||||||
430 | -CH3 | -CH2CH2-OH | desgl. | orange | ||||||
CH3 | ||||||||||
CH3 | ||||||||||
431 | -CH3 | desgl. | orange | |||||||
CH3 | ||||||||||
432 | -CH3 | desgl. | rot | |||||||
I NHCCH3 Il |
||||||||||
Il O |
||||||||||
433 | -CH3 | desgl. | blaurot | |||||||
CH3 | ||||||||||
434 | Oy- | gelb | ||||||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | R | * | -CH3 | R, | / -CH |
CH3 | CHj | / -CH2CH2N |
CH3 | CH3 |
Cl I |
\y | CH2OH | -CH2CH2CH3 | öl- | ||||||||
435 | ό- | Γ Cl |
CH3 | |||||||||
-<> | -(CH2)J-OCH3 | |||||||||||
436 | \ Cl |
-ο | ||||||||||
ι Cl |
desgl. | |||||||||||
437 | G—/"V- | Cl | desgl. | -CH2CHCHj | ||||||||
I CI |
α—<^~V- | OH | ||||||||||
Cl | -(CH2I3-OH | desgl. | ||||||||||
438 | desgl. | |||||||||||
—CH2-< "N | desgl. | |||||||||||
439 | desgl. | CH, | ||||||||||
■f N— \ / N—{ |
||||||||||||
440 | -CH3 | I CHj |
||||||||||
desgl. | ||||||||||||
441 | ||||||||||||
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
uelb
gelb
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Resl der Diazokomponente | R | R, | C2H5 | -(CH2)jN | C2H5 | K-' |
-CH2JJ | CHj | ||||||
442 | HjC-^^- | -CH3 | \_/© | ||||
Cl | desgl. | I CHj |
|||||
443 | -C2H5 | desgl. | |||||
CH3 | |||||||
444 | /\_ | -CH2CH2CH3 | -C2H4-N H NNH | desgl. | |||
CHj | H | ||||||
CI | |||||||
445 | --CH, | desgl. | |||||
446 | H | ||||||
CH3 | |||||||
OCH3 | |||||||
447 | desgl. | -C2H4OH | |||||
CHj | |||||||
NO2 | |||||||
448 | desgl. | desgl. |
Nuance der Färbuni! auf Polyacrylnitril
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
orange
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | OCH3 | R | R1 | κ. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
NO2 | <^V- CONH ^ζ~^^ | CH3 | ||||
449 | H5C2O-Q)- | OCH3 | -CH2-O-Q) | -C2H4-OH | A_ | orange |
H5C2O^> | / \ CH3 CH3 |
|||||
GCH3 | desgl. | |||||
450 | O2N^y | -CH3 | C2H4 <" y | f N— | rot | |
OCH3 | CH3 | |||||
OCH3 | ||||||
451 | CMC/ | -CH3 | CH3 (CH2)3 | O" | rot | |
OCH3 | CH3 | |||||
452 | H | desgl. | rotblau | |||
O | ||||||
453 | desgl. | O | desgl. | orange | ||
454 | desgl. | desgl. | H3C-/~^N— | rot | ||
455 | C- Γ12 V- J~l 2 C -Tl 3 | (CH2)3- O CH3 | orange | |||
CH3 |
Fortsetzung
Beispiel
462
D = Rest der Diazokomponente
OCH,
OC2H5
OC2H5
Ν=Ν
OCH.,
CH, OCH,
neu.
-CHjCHjCH,
desgl.
-CH,
desgl.
-CH,
R,
-(CHj)3-O-CH3
desgl.
-(CHj)3-OH
desgl.
-(CHj)3-OH
desgl.
desgl.
CH3
desgl.
desgl.
CH3
f N-CH3
desgl.
desgl.
Nuance
der Färbung
auf Polyacrylnitril
der Färbung
auf Polyacrylnitril
orange
gelb
rot
orange
rot
rot
blaurot
Fortsetzung
Beispiel Nr.
468 469 470 471 472 473
D = Rest der Diazokomponente
-N=N-
O3N
NO2
-CH1
-CH3 -CH3
-CH3
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
R, | K = | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
C2H4-OH | rotblau | |
CH3 | ||
desgl. | desgl. | rot |
desgl. | desgl. | orange |
cH2—<(~y | desgl. | orange |
desgl. | desgl. | gelb |
desgl. | desgl. | gelb |
H | desgl. | orange |
H | desgl. | gelb |
H | desgl. | gelb |
C2H4-OH | desgl. | gelb |
desgl. | desgl. | rot |
(Jl
NO,
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D - Rest der Diazokomponente | R | V | -CH | CH3 | K- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
S c/ \ |
CHjOH | ||||||
474 | N | -O | H | CH3 | rot | ||
475 | desgl. | H | desgl. | rot | |||
O=O O=O | -CH2CH2OH | CH3 | |||||
476 | vr rttT | -CH3 | CH3 | rot | |||
IN κ,Ιι
Il t |
desgl. | CH3 | |||||
Il ι N N \ / CH |
-CH3 | \_/:© CH3 CH3 |
|||||
477 | NO2 | gelb | |||||
CH3- CO — NH -\~V- | -CH3 | Q- | |||||
478 | I CH3 |
rot | |||||
<3>-co-<~y | -CH3 | desgl. | |||||
479 | NO, | rot | |||||
σ> co -j
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | COOC2H5 | R | R, | -CH3 | K.3 |
Nuance
der Färbung auf Polyacryl nitril |
(CHj)2 N-CH2CO-NH —<^\- | O- | |||||||
480 | C2H5COO -/"V- | CONH2 | -CHj | -CH3 | CH3 | rot | ||
481 | & | -CHj | H | H3C-<^~^N — | gelb | |||
482 | C0HN-<3> | NC-O | -CHj | Q- | gelb | |||
V-/ CH3 O = C-NH-C3H6N |
CN ι |
-CH3 | \ CH3 |
|||||
483 | CH3 | 0.N-/V | -CH3 | desgl. | gelb | |||
-CH3 | ||||||||
-C2H^O | ||||||||
484 | -CH3 | desgl. | gelb | |||||
desgl. | ||||||||
485 | C03 | desgl. | gelb | |||||
486 | -CH3 | desgl. | gelb | |||||
487 | -CH1 | desgl. | gelb |
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | -C2H5 | H | H | o- |
Nuance
der Färbung uuf Poljacryl- nitril |
COOC2H5 | H | \ CH3 |
||||||
488 | & | -CH3 | gelb | |||||
I COOC2H5 |
-C2H4OH | desgl. | ||||||
O | ||||||||
489 | (Xc><> | CH3 | rot | |||||
il O |
H | desgl. | ||||||
OCH3 | ||||||||
490 | (V | -ch=-O | — CH2 — CH — CH3 | desgl. | orange | |||
( | OH | |||||||
491 | :h3 | -CH3 | CH3 | rol | ||||
CH3CONH ^(~^y~<\~\~ | \=/® | |||||||
492 | NO2 | CH3 | desgl. | gelb | ||||
H3C^Q>- | desgl. | |||||||
493 | NO2 | -CH3 | gelb | |||||
494 | O^ | -CH3 | gelb | |||||
■ (CH3)2N-5 | ||||||||
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R1 | κ. | Nuance der Färbung aur Polyacryl nitril |
CH3 | |||||
495 | <f>- | -CH3 | H | gelb | |
C2-NH -ζΛ | Ν_γβ CH3 |
||||
Cl | |||||
496 | -CH3 | H | desgl. | gelb | |
SO2 Ο— -ζ~\ | |||||
497 | CO3 | H | desgl. | gelb | |
NO2 | CH3 | ||||
498 | CH3- SO2 ~^(~\- | -CH3 | -C2H4OH | ό | gelb |
J*. | |||||
49V | NO2 | -CH3 | desgl. | /V | gelb |
NO2 | |||||
500 | CH3O-^J)- | -CH3 | desgl. | desgl. | orange |
m | NO2 C2H5O -<^J>- |
-CH, | /V | orange |
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | -QH5 | R1 | K* | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
502 | O«mP~ | -(CH2J3-CH3 | A-CH1 | gelb | ||
-CH2^3 | j® | |||||
CH-N
Il Il |
||||||
503 | Il Il NO2-C C — |
-CH3 | desgl. | -CH2-<^> | ^y-QH5 | rot |
\ / S |
Ie | |||||
NO2 | desgl. | |||||
504 | C2H5COO -\_y~ | -C2H4-N^H O | rot | |||
NO2 | |e | |||||
505 | desgl. | H | Q__ch2_o | gelb | ||
®l | ||||||
506 | H3C-O | H | A-CN | gelb | ||
Cl | 1© | |||||
507 | O2N-Ο | H | /V QH4OH | gelb | ||
Ι Cl |
je | |||||
508 | H | gelb |
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | H3 | R | R1 | C(CH3), ö |
Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
509 | Cl a^y α |
C2H5 | C2H5 — C2H4 — N C2H5 |
gelb | ||
Br 7 |
In^C2H4OH |e |
|||||
510 | O2N -^y- NO2 |
-C2H5 | desgl. | gelb | ||
511 | Cl | ο- | CH3 -C2H4-N CH3 |
desgl. | gelb | |
512 | desgl. | -N(CH3), | gelb | |||
Γ Cl |
NH2 | |||||
desgl. | ||||||
513 | desgl. | Cl? | desgl. | gelb | ||
514 | H3CO-<^%- | (y-cH2- | -C2H4-N(CH3), © |
orange | ||
Γ Cl |
—CH2CH2- N,O)> | desgl. | ||||
515 | ci-<^~\-oc | desgl. | CF | orange | ||
-C2H4-N H O | ||||||
Fortsetzung
Bei·
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | H | Cl | —N H / \ |
κ- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
- |
./V j| ι |
O | ||||||||
516 | OcH1- | -C2H4-N H NH | CH3 | gelb | gelb >fs | ||||
517 | desgl. | / — N \ |
desgl. | orange ι-1 | orange ^H | ||||
Cl | o> | gelb | |||||||
CH3-SO2-<^>- | desgl. | desgl. | gelb | ||||||
518 | -C2H4OH | gelb ^ | |||||||
COOCH3 | S-C | ||||||||
-CH3 | — C Λ N-C |
desgl. | gelb | ||||||
519 | OK) | -CH3 | :ch3 | desgl. | |||||
520 | -CH3 | desgl. | gelb | ||||||
521 | :h | ||||||||
(^Vco-^V | -CH, |
LJ I
\ / |
desgl. | ||||||
522 | O | ||||||||
CH3-OCH2- | /V | ||||||||
523 | COCH3 | 8I | |||||||
O | desgl. | O | |||||||
524 |
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D - Rest der Diazokomponente | /~» | R | R1 | K' | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
Cl I |
||||||
525 | -CH3 | OO | In^-CH3 | gelb | ||
CHj | ||||||
526 | N-SO2 CHj |
-CH3 | -CH3 | — N \ | rot | |
<^~\-NHCO | Cl I |
|||||
527 | <> | -CH3 | -CH3 | — Ν > >< |
rot | |
( | O | |||||
3CH3 | ||||||
528 | 0>N<>- | -CH3 | -CH3 |
-N/i^S
>=/ |
orange | |
OCHj | 9 | |||||
CH3 | ||||||
>29 | /s CH \ W CH / N |
QH5 | -(CH2)J-OCH3 | S/VN— | rot |
Fortsetzung
Bei spiel Nf. |
D a» Rest der Diazokomponente | CH3 | R | R1 | K = | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
530 | CH3 | CH3 | -QH, | N fi— CH-CH |
gelb | |
CH3CONH-<Q>-<^>- | -C2H, | H | ν^Γΐτ v_ C_ π ι Il |
|||
531 | OCH3 | Il OC Ν— |
gelb | |||
NO2 | \ / " N |
|||||
-C2H, | -C2H4OH | CH3 | ||||
Θ
PTT C* M |
||||||
532 | -QH, | -CH2-CH-CH3 | w JTl3 l_ IN Il Il CH CH \ / |
orange | ||
<r~y~ CH2So2—^~~V- och3 | OH | \ / S |
||||
533 | \ | rot | ||||
CH3CH2CH2 | H | |||||
534 | ότι Xj Γ^ΤΤ | gelb | ||||
desgl. | H | ^ri3 IN ^n | ||||
CH CH \ / N e |
||||||
535 | CH = CH / \ |
orange | ||||
/ ·\Θ N Ν— \ / |
||||||
CH-CH I |
||||||
CH, |
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente |
"1Ll PU
-»Γ12 ν-Γΐ2 >O |
R | ■ | -C2H5 | R. | κ. | ( | :h—ν | /CH3 | ( | C-CH3 | :h —nx | CH3 | I CH3 |
Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
Cl | J V_VJ | J ;h—4N V C-CH3 |
H | |||||||||||||
536 | (CH3J2N -So2 -\_^- | CH3CH2CH2- | H | ( | ( | / | gelb | |||||||||
C4H90-<^>- |
:ή—ν
\ |
C | S | |||||||||||||
\ CH |
r | |||||||||||||||
CH2-CH2 |
:h —ν
\ |
|||||||||||||||
537 | desgl. | H | orange | |||||||||||||
x> | ||||||||||||||||
538 | CH2-CO | ^x0 | desgl. | H | orange | |||||||||||
( | ||||||||||||||||
I | -QH5 | -C2H4OH | ||||||||||||||
539 | orange | |||||||||||||||
desgl. | ||||||||||||||||
540 | gelb | |||||||||||||||
O cn 4ss
■- iN
Beispiel
D = Rest der Diazokomponente
OCH3
coV
CH3- SO2
Fortsetzung
C2H5
desgl.
C2H5
-C2H5
C2H5
desgl.
— C2H4OH
desgl.
desgl.
CH2OH
— CH
CH3
desgl.
desgl.
Nuance der Färbung auf Polyacrylnitril
CH -
CH /
CH
orange
orange
C-CH1
CH = N
N
H
H
CH = N-
I
N NH
CH = CH
NH N —
gelb
orange
orange
gelb
Beispiel
Fortsetzung
D = Rest der Diazokomponente
Cl
Cl
Cl
Cl
CH,
N — CH2CO
CH,
Cl
Cl
desgl.
H,C
Cl
— C,H,
C2H5
-CH3
-CH3
-CH,
CH3
desgl.
C2H4OH
CH,
CH, — OH
-CH3
CH = N
j
CH1-N CH
N N —
desgl.
desgl.
CH,
--N
Nuance
der Färbung
aufPolyucryl-
nilril
gelb
gelb
gelb
gelb gelb
izelb
gelb
Cl
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | R | R, | κ- | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
Cl I |
|||||
554 | <^ | -CH3 | H | -O | gelb |
Γ Cl |
|||||
CH3 | |||||
555 | desgl. | -CH3 | H | gelb | |
CH1 | |||||
556 | desgl. | -CH3 | -CH3 | -ο | gelb |
557 | desgl. | C-riß | H | -ο | gelb |
558 | -CH3 | H | -Ό | gelb | |
Cl | |||||
559 | -CH3 | H | -O | gelb | |
Cl | Γ CH3 |
||||
560 | α-Q-O-O- | -CH3 | H | -O | gelb |
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
D = Rest der Diazokomponente | Cl | NO2 | R | R, | CH1 | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
h,c-<> | |||||||
561 | desgl. | -CH3 | H | -0 | gelb | ||
562 | desgl. | -CH3 | C2H4 OH | desgl. | gelb | ||
563 | -CH3 | H | desgl. | gelb | |||
564 | desgl. | CH3 | — (CH2)3 — OCH3 | desgl. | gelb | ||
565 | CH3 | H | CH3 | gelb | |||
"φ CH3 |
|||||||
Ϊ66 | CH3 | H | gelb | ||||
desgl. | |||||||
>61 | -CH3 | H | -0 | gelb | |||
68 | O | H | gelb | ||||
Fortsetzung
Bei
spiel Nr. |
D - Rest der Diazokomponente | OCH3 | desgl. | R | R, | K. | Nuance der Färbung auf Polyacryl nitril |
569 | OO | Ο-ν==νλ>- | -CH3 | H | -O | gelb | |
CH3 | desgl. | U3 | |||||
570 | desgl. | -CH3 | H | -0 | gelb | ||
571 | ON-N-O | -CH3 | H | -O | orange | ||
572 | desgl. | CH3 | -C2H4OH | desgl. | orange | ||
573 | desgl. | -CH3 | H | "A | orange | ||
574 | -CH3 | H | rot | ||||
CH3 | |||||||
575 | -CH3 | H | —N j> | rot | |||
CH3 | |||||||
576 | CH3 | H | —N^) θ\=/ |
rot | |||
CH, |
Claims (7)
1. Sulfonsäuregrüppenfreie basische Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel
D—N=N
COOX' —CO—N
oder
worin X'
X"
-CH2-CO-X"
-CH3 oder -C2H5
-OCH3 -
—NH-<O> oder —N(CH3):
IO
OH
worin D ein gegebenenfalls substituierter aromatisch-carbocyclischer
oder aromatisch-heterocyclischer Rest, Z der zur Vervollständigung eines das
quatäre N-Atom enthaltenden, gegebenenfalls weitere N-Atome und/oder S-Atome oder O-Atome
aufweisenden 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes mit aromatischem Charakter erforderliche
Bestandteil, dem gegebenenfalls ein Benzol- oder Cyclohexenring ankondensiert ist und der durch
Methyl, Dimethyl, Trimethyl, Äthyl, tert.Butyl, Methoxy, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxyäthyl, Phenyl,
Benzyl und Dimethylaminocarbonyl substituiert sein kann, R Wasserstoff, ein gerädkettiger
oder verzweigter gegebenenfalls durch — O — oder — SO2 — unterbrochener Alkylrest mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, der durch Halogen, Hydroxy, Cyan oder Phenyl substituiert sein kann;
Cyclohexyl, AlkyJcyclohexyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im gegebenenfalls durch Halogen,
Hydroxyl, Cyan oder Phenylsubstituierten Alkylrest; Phenyl, Pyridyl, Furyl, Phenoxymethyl;
40
45
312
55
R2 Wasserstoff, -CH3, -C2H5, -C3H71-C4H9,
Hydroxyäthyl oder Benzyl und R3 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Butyl, Hexyl, Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
—CH2—OCH3,
-C2H4-N H Ο
-C2H4-N^ H NH
Phenyl, 2-MetkylphenyI, Benzyl,
—C2H4
—CH,-CH
-GH4-N(CH,)2, Cyanmethyl, -CIi COOC2H5
Methoxy, — NH2, —NH-QH4-'= i oder Bis
hydroxyäthyl)-amino, oder R2 zusammen mit R^
und dem N-Atom, an das sie gebunden sind
—N H
N H>
— N H N-C2H4OH
sind, R1 Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzweigter,
gegebenenfalls durch —O— unterbrochener Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
der durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder Phenyl substituiert sein kann, Cyclohexyl, Alkylcyclohexyl
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome im gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder
Phenyl substituierten Alkylrest, Phenyl, Pyridyl, Furyl, Pyrrolidinyl, N-Methyl-pyrrolidino, Diphenylyl,
Phenylaminophenyl, Methylthiazolyl;
R4
—X'"—N
\
R5
R5
worin X'" die direkte Bindung, —C2H4— oder
—C3H6— und R4 und R5 jeweils Wasserstoff,
Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl oder Butyl, oder R4 zusammen mit R5 und dem N-Atom, an das sie
gebunden sind,
—N H O
-N H NH
-NH N-CH3
-CH
-CO-Nh-CH31-CH2-COOC2H5, Morpholinyl,
Dimethylaminophenyl und ΑΘ ein Anion ist.
2. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäß Patentanspruch 1 der allgemeinen
Formel
R'
D-N=N
-N
OH R1
worin R' Wasserstoff, ein geradkettiger oder verzweigter
gegebenenfalls durch —O— oder — SO2— unterbrochener Alkylrest mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, der durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder Phenyl substituiert sein kann;
Phenyl, Pyridyl, Furyl; —COOX', worin X'
-CH3OdCr-C2H5JSt;
3. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarb stoffe gemäß Patentanspruch 1 der allgemeiner
Formel
R"
D-N=N
OH
worin R" ein geradkettiger oder verzweigter gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl, Cyan oder
Phenyl substituierter Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist und D, R1, Z
und Ae die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
— CO—N
worin R2 Wasserstoff, -CH3, -C2H5, -C3H7,
—C4H9, Hydroxyäthyl oder Benzyl, und R3 Wasserstoff,
Methyl, Äthyl, Butyl, Hexyl, Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, -CH2-OCH3,
-C2H4-N H O
-C2H4-N H NH
Phenyl, 2-Methylphenyl, Benzyl,
35
40 D-N=N
OH
worin der Pyridiniumring B durch Methyl, Dimethyl, Trimethyl, Äthyl, tert.Butyl, Hydroxyäthyl,
Methoxy, Brom, Cyano, Benzyl, — CO — N(CH3J2
substituiert sein kann, oder einen ankondensierten Benzol- oder Methylbenzolring aufweist, oder
durch Chlor substituiert ist und dann auch einen ankondensierten Benzolring aufweist, und D, R,
R1 und ΑΘ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen.
5. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 4 der allgemeinen Formel
45
CH3 HC
-C2H4-N(CHa)2, Cyanmethyl, -CH2-COOC2H5,
Methoxy, -NH2, -NH-C2H4-OH oder
-N(CH2CH2OH)2, oder R2 zusammen mit R3
und dem N-Atom, an das sie gebunden sind,
-NH
\
\
-N H>
60
— N H N-C2H4OH
D-N=N
O A'
OH R1
worin V für R' oder R" steht und D, R1, B und A
die im Anspruch 1 und 4 angegebenen Bedeutungen besitzen.
6. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 4 der allgemeinen Formel
D—N=N-4>=O A
OH
sind, ist und R1, D, Z und A die im Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen besitzen. worin D, R, B und A- die in den Ansprüchen 1
und 4 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 5 der allgemeinen Formel
D-N=N
Die ernndungsgemäßen von Sulfonsäuregruppen freien basischen Azofarbstoffe entsprechen der allgemeinen
Formel
Applications Claiming Priority (4)
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---|---|---|---|
CH1656169A CH519008A (de) | 1969-11-07 | 1969-11-07 | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Azoverbindungen |
CH1904269 | 1969-12-23 | ||
CH1217570 | 1970-08-13 | ||
CH1233970A CH562295A5 (en) | 1970-08-18 | 1970-08-18 | Basic azo dyes contg no sulphonic acid gps |
Publications (3)
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---|---|
DE2054697A1 DE2054697A1 (de) | 1971-05-27 |
DE2054697B2 DE2054697B2 (de) | 1974-10-03 |
DE2054697C3 true DE2054697C3 (de) | 1975-04-30 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2054697A Expired DE2054697C3 (de) | 1969-11-07 | 1970-11-06 | Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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BE (1) | BE758636R (de) |
CA (1) | CA971560A (de) |
DE (1) | DE2054697C3 (de) |
FR (1) | FR2080879B2 (de) |
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---|---|---|---|---|
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