CH562295A5 - Basic azo dyes contg no sulphonic acid gps - Google Patents

Basic azo dyes contg no sulphonic acid gps

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CH562295A5
CH562295A5 CH1233970A CH1233970A CH562295A5 CH 562295 A5 CH562295 A5 CH 562295A5 CH 1233970 A CH1233970 A CH 1233970A CH 1233970 A CH1233970 A CH 1233970A CH 562295 A5 CH562295 A5 CH 562295A5
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Abstract

Compds. have the formula: where D is a (substd.) aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic residue, R is H or an organic residue, R1 is H or a (substd.) hydrocarbon residue, a (substd) heterocyclic residue or a (substd) amino group, A- is an anion, K+ has the formula where R2 and R3 are (substd) (cyclo)alkyl groups or form, with R2 and the N atom a heterocyclic group, R4 and R5 are H or (substd) (cyclo)alkyl groups, R6 and R7 are (substd) hydrocarbon residues, and R8 is a (substd) (cyclo)alkyl group, and where R4 and/or R3 with R5 and the N atom, R6 and R7, or R6, R7 and R8 with the N atom, may form heterocyclic groups. The dyes are prepared in known way. The dyes can be used on polyacrylonitrile, polyamides, polyesters, compositions contg. natural materials or resins, synthetic compositions, leather or paper. The dyes have good solubility in water and organic solvents, and have good pH stability. The dyeings are stable to washing perspiration, sublimation, pleating, ironing, steaming, (sea) water, dry cleaning and solvents. Certain intermediates are optical brighteners and insecticides.

Description

  

  
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin
D einen gegebenenfalls substituierten   aromatisch-carbocyc.   



  lischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest,
R einen Carbonsäureesterrest oder einen Carbonsäureamidrest,
R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe,
Ae ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und    Ke    eine Gruppe der Formel
EMI1.2     


<tb>  <SEP>  > -N/ <SEP> 9
<tb>  <SEP> -3N-N.5 <SEP> (II),
<tb>  <SEP> n6
<tb>  <SEP> -N <SEP> R7 <SEP> (III),
<tb>  <SEP> R8
<tb> oder <SEP> /R2
<tb>  <SEP> 2/ <SEP> " <SEP> (IIa
<tb> -NS <SEP> R <SEP> OR6
<tb>  <SEP> bedeuten,
<tb>  worin
R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem 

   benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R4 und Rs jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste,
R6 und R, jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, und
R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen,
R2 zusammen mit R4 und/oder
R3 zusammen mit R5 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atom,    R6undR7oder   
R6, R7 und R8 zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass   manie    Diazoverbindung aus einem Amin der Formel    DNH2    (IV) mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.3     
 kuppelt.



   Gute Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.4     
 worin Z einen Bestandteil eines gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweisenden, mehrgliedrigen, vorzugsweise 5oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls weiter substituierten Ringes mit aromatischem Charakter, dem gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sind. Ähnlich gute Verbindung entsprechen der Formel
EMI1.5     
 oder der Formel
EMI1.6     

Die neuen Verbindungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält.



   Die neuen Verbindungen dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind.



  Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104.



   Die entsprechenden Polyester sind aus den U.S.A. Patentschriften 3 018 277 oder 3 379 723 bekannt.  



   Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100    C    oder bei Temperaturen über 100    C    unter Druck.



  Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben, wobei Fremdfasern, wie natürliche und synthetische Polyamide, wie Wolle, reserviert werden. Diejenigen Verbindungen, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Verbindungen oder Gemisch mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d. h. sie sind gut kombinierbar und verursachen kein  Catalytic Fading .

  Sie dienen auch zum Färben von Kunstsfoffmassen oder von Leder oder zum Färben
Man erhält insbesondere auf Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. Besonders hervorzuheben ist die hohe Farbstärke und ausgezeichnete Deckkraft der neuen Farbstoffe.



   Die mit den Verbindungen der Formel (I) erhaltenen Färbungen besitzen gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und   Lösungsmittelechtheiten;    ausserdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Verbindungen eine gute pH-Stabilität und Verkochechtheit und reservieren natürliche und synthetische Polyamide.



   Es ist anzunehmen, dass die Verbindungen mit einem Dihydroxypyridonrest in einem tautomeren Zustand, der z. B.



  durch die Formeln
EMI2.1     


<tb> von <SEP> Papier.
<tb>



   <SEP> e <SEP> K
<tb>  <SEP> RK
<tb>  <SEP> D-N=N <SEP> O <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> D-N=N <SEP> \ <SEP> OH
<tb>  <SEP> OHR
<tb>  <SEP> 1 <SEP> R1
<tb>  gekennzeichnet ist, vorliegen.



   In den Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion Ae durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen,   z. B.    über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.



   Unter Anion   Ae    sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromidoder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Arylsulfonat-, wie Benzolsulfonat-, 4-Methylbenzolsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Nphthalinsulfonat-, Oalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.



   Unter Halogen ist Brom, Fluor oder Iod, vorzugsweise Chlor zu verstehen, Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z. B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl- oder Phenylreste.



   Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Alkylreste, enthaltenmeistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest.



  Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome. Alle Reste aromatischen Charakters, insbesondere aromatisch-carbocyclische oder z. B.



  aromatisch-heterocyclische Reste, wie   Arylreste, > z.B.    Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- oder Pyriyl-, Chinolyloder Tetrahydrochinolylreste, können Substituenten, insbesondere nicht wasserlöslich machende Substituenten, tragen, z.B.



  Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-,   Dialkylamino-, Phenylamino-, Acyl-,    Acylox, Acylamino-, wie z.B. Acetylamino, Benzoylamino-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäueramid-, Sulfonsäurealkylamid-, Sulfonsäuredialkylamid-, Sulfonsäurearylamidgruppe-, Arylazo-, z. B. Phenylazo-, Diphenylazo, usw.



   Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.



   Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem benach    u    barten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrroli din-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperidinring. Der
Rest R2 kann zusammen mit R4 und/oder der Rest R3 zusam    u    men mit   R5    und den diesen Substituenten benachbarten N
Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5 oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen
Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylen pyrazolidin oder Tetramethylpyrazolin, usw.

 

   Die Reste R6 und R7 oder   R14    und   R35    können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten Heterocyclus ;bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-,   WAziridin-    oder Piperazinring.



   Die Reste R6, R7 und R8 können zusammen mit dem    u    benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. eine
Gruppe der Formel
EMI2.2     
 oder für einen Pyridiniumring stehen.



   Heterocyclische Reste R1 sowie die Gruppen der Formel
EMI2.3     
 stehen beispielsweise für die Reste von gesättigten oder teilweise gesättigten, bzw. ungesättigten, gegebenenfalls substituierten mehrgliedrigen Ringen, vorzugsweise 5oder 6-gliedrigen Ringen, denen gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe  ankondensiert sein können. Die Gruppe der Formel
EMI3.1     
 kann z.B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-. Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Isochino   lin-.    Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Pyridazin-, Imidazol-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-, Isoxazol-, oder   Tetrazolring    usw. stehen und R, z.

  B. für einen Piperidin-, Pyrrolidin-, Morpholin-, Aziridin-, Piperazin-, Tetrahydrochinolin-, Pyridazin-, Pyrrol- oder Indolring.



   Die Verbindung der Formel (I) können, neben der kationischen Gruppe   K&commat;,    weitere kationische Gruppen enthalten, z.B. im Rest D und/oder im   RestRoderR1.    Diese kationischen Gruppen können Hydrazinium-, Ammonium-, Cycloimmonium oder Sulfoniumgruppe sein. Die Verbindungen der Formel (I) können aber auch protonisierbare Gruppen enthalten, z. B. im Rest R1 und/oder im Rest R wobei unter diesen Gruppen solche Stickstoffhaltigen Reste zu verstehen sind, die in saurem Medium, insbesondere mineralsaurem Medium, ein Proton anlagern d.h. die unter Anlagerung eines Protons Salze bilden können. Solche protonisierbare Gruppen sind in der belgischen Patentschrift 733 186 definiert.



   Eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ist beispielsweise eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, also z. B. eine Gruppe der Formel
EMI3.2     
 worin   R14    und   R35    jeweils Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten oder zusammen mit dem N-Atom einen Heterocyclus bilden können, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus.



   Carbonsäureesterreste entsprechen beispielsweise einer Gruppe der Formel -COO X'; worin X' ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest bedeutet.



   Carbonsäureamidreste stehen hauptsächlich für eine   GruDDe der Formel   
EMI3.3     
 Der   -COOX',    bzw. der
EMI3.4     
 Rest sind definitionsgemäss direkt am Pyridonring gebunden. Die Kupplung diazotierter Amine der Formel (IV) mit einer Kupplungskomponente der Formel (V) kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z. B. durch diazotieren in salzsaurem Medium mit Natriumnitrit und Kuppeln in wässerig-saurem oder wässerig-alkalischem Medium bei Temperaturen von etwa - 10   "C    bis Raumtemperatur.



   Die Kupplungskomponente der Formel (V) kann erhalten werden, wenn man in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einen organischen Lösungsmittel, wie Methanol, ein, eine kationische Gruppe tragendes Essigsäureamidsalz, z. B.



  Pyridinium-acetamid-chlorid in Gegenwart eines Katalysators mit einem Acylessigsäureester, z. B. Acetessigsäuremethylester, umsetzt.



   Als Katalysatoren eignen sich beispielsweise Amine, wie Dimethylamin, Diäthylamin, Piperidin, Morpholin oder Ammoniumacetat, Natriumacetat, Pottasche, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.



   Aus der deutschen Auslegeschrift 1 040 152 ist der Farbstoff der Formel
EMI3.5     
 zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Man erhält eine gelbe Nuance. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyacrylnitril in gelben Tönen gefärbt bedeutend farbstärker sind. Sowohl im Farbstoff (a) als auch in den Farbstoffen der Formel (I) ist die kationische Gruppe direkt mit einem Ring aromatischen Charakters verknüpft.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
14,15 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol, gelöst in 200 Teilen   ú %iger    Salzsäure bei   0 ,    werden auf bekannte Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschliessend tropft man zur eiskalten Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 31 Teilen 2-Keto-3-pyridiniumchlorid-4- carbaethoxy-6-hydroxy
1,2- dihydro-pyridin (hergestellt durch Umsetzung von
Pyridiniumchlorid-acetamid mit Oxalessigsäure-di-aethylester in methanolischer Natronlauge) und 200 Teilen Wasser zu und versetzt hierauf die Kupplungsmasse mit 15 Teilen kristallisier tem Natriumacetat und rührt bei   0200.    Hierauf steigert man die Temperatur auf   400,    gibt Salzsäure bis zur mineralsauren
Reaktion zu, salzt den gebildeten Farbstoff mit Natriumchlorid aus und sammelt ihn auf einem Filter.

  Der Farbstoff der Formel
EMI3.6     
 ist ein gelbes wasserlösliches Pulver das Polyacrylnitril in echten, lichtechten gelben Tönen färbt.



   Beispiel 2
14,15 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol, gelöst in 200   Teilen 6%iger Salzsäure bei 0, werden auf bekannte Art    mittels 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschliessend tropft man zur eiskalten Diazolösung eine Lösung, bestehend aus 31 Teilen 2-Keto-3pyridiniumchlorid-4-N,N-dimethyl   aminocarbonyl-6-hydroxy- 1 ,2-dihydro-pyridin    (hergestellt durch Umsetzung von   2-Keto3-pyridiniumchlorid-4-carbaeth-        oxy-6-hydroxy- 1 ,2-dihydro-pyridin    mit Dimethylamin) und 200 Teilen Wasser zu und versetzt hierauf die Kupplungsmasse mit 15 Teilen kristallisiertem Natrium-acetat und rührt bei   0-20 .    Hierauf steigert man die Temperatur auf   40 ,    gibt Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion zu,

   salzt den gebildeten neuen Farbstoff mit Natriumchlorid aus und sammelt ihn auf einem Filter.



   Der Farbstoff der Formel
EMI4.1     
 ist ein gelbes wasserlösliches Pulver das Polyacrylnitril in echten, lichtechten gelben Tönen färbt.



  Färbeverfahren
1. Teil des Farbstoffs des Beispiels 1 wird zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 %iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von   600 über    gossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60"    mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein.



  Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei   60"in    einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf   1000,    kocht 1 Stunden lang und spült. Man erhält eine egale gelbe Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.



   Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in den Beispiel 1 und 2 die 14,15 Teile 1-Amino-3-chlor-4-methylbenzol   z.B.    durch die äquivalente Menge der folgenden Amine ersetzt, und im übrigen nach den Angaben in den Beispielen verfährt:   1 -Amino-benzol    1 -Amino-2-chlorbenzol 1 -Amino-3-chlorbenzol   1 -Amino-3 -chlorbenzol    1 -Amino-2,6-dichlorbenzol 1 -Amino-2,3-dichlorbenzol 1 -Amino-2,5 -dichlorbenzol 1 -Amino-2,4-dichlorbenzol 1 -Amino-3 ,4-dichlorbenzol   1 -Amino-3 ,5-dichlorbenzol    1 -Amino-4-acetaminobenzol   1-Amino-2-chlor-4-    acetaminobenzol 1 -Amino-4-benzoylaminobenzol 1 -Amino-4-phenylbenzol   4-Amino- 1,1    '-diphenyläther 4-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther 2-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyläther 2-Amino- 1,1 '-diphenyläther  

     1 -Amino-2-chlor-4-    methylsulfonylbenzol   1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol      1-Aminobenzol-3-sulfonsäure-    phenylester   1 -Aminobenzol-4-    sulfonsäure-phenylester   1-Amino-2-chlorbenzol-5-    sulfonsäure-phenylester   1-Amino-2-methylbenzol-5-    sulfonsäure-phenylester   1 -Amino-2,6-dichlorbenzol-4-    sulfonsäure-phenylester 1 -Amino-3-trifluormethyl-benzol   1 -Amino-3 ,5    -di-(trifluormethyl)-benzol 1 -Amino-2-(trifluormethyl)-4-chlorbenzol   1 -Amino-4-carbäthoxyamino-benzol    1   -Amino-2,5-dimethoxy-4-carbäthoxyamino-benzol    1 -Aminonaphthalin 1 -Aminnaphthalin-4-sulfonsäure-dimethylamid 4-Aminophenyl-phthalimid 2-Amino-terephthalsäure-dimethylester 

   4-Amino-benzophenon 4-Amino-4'-methyl-benzophenon 1 -Amino-4-acetyl-benzol 4-Amino-2',4 '-dinitro-diphenylamin   4-Amino-4 '-nitrodiphenylamin 4-Amino-2 '-nitro-diphenylamin    2-Amino-thiazol 2-Amino-5-methoxy-benzthiazol 1 -Amino-2-methylbenzol 1 -Amino-3-methylbenzol 1 -Amino-4-methylbenzol   1 -Amino-2,5-dimethylbenzol 1 -Amino-2-methyl-3-chlorbenzol
1 -Amino-2-methyl-6 -chlorbenzol
1 -Amino-2-methyl-5 -chlorbenzol   
1 -Amino-2-chlor-4-methylbenzol 1 -Amino-3-chlor-4-methylbenzol   1-Amino,3,6-dichlor-4-    sulfonsäure-dimethylamid 1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol 1 -Amino-2-brom-4-nitrobenzol
1 -Amino-2,5-dichlor-4-methoxybenzol
1 -Amino-2-methoxybenzol
1 -Amino-4-methoxybenzol
1   -Amino-3 -chlor-4-methoxybenzol   
1-Amino-2-äthoxybenzol
1 -Amino-4-äthoxybenzol
1 -Amino-4-benzoxybenzol
1 

   -Amino-phenylessigsäureamid    1 -Amino-phenylessigsäureanilid   
1 -Amino-2-cyanbenzol
1 -Amino-4-cyanbenzol    1 -Amino3 -cyanbenzol   
1 -Amino-2-cyan-4-nitrobenzol
1 -Amino-2-cyan-4-nitro-6-brombenzol
1 -Amino-2-nitro-4-methylbenzol
1 -Amino-2-nitro-4-chlorbenzol
1 -Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
1 -Amino-2,5-dimethoxy-4-brombenzol
1   -Amino-2,5-dimethoxybenzol   
1   -Amino-2,5-diäthoxybenzol   
1 -Amino-2,5 -dimethoxy-4-acetamino-benzol    1 -Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylamino-benzol
1 -Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylamino-benzol   
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure-methylamid
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure-phenylamid    1 -Aminobenzo-4-    sulfonsäure-2-chlor-phenylamid
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäure-phenylamid   <RTI   

    ID=4.34> 1-Aminobenzol-2-    sulfonsäure-N-äthylphenylamid    1 -Amino-2-methyl-5-sulfonsäureamid       1 -Amino-4-methylbenzol-3-    sulfonsäure-N-äthylphenylamid    1-Amino-4-methylbenzol-3-    sulfonsäure-phenylamid
1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4- sulfonsäurephenylamid
1 -Amino-3-nitrobenzol    1 -Amino-4-nitrobenzol   
1 -Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol    1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzol
1-Amino-2,4-dinitrobenzol       1-Aminobenzol-4-carbonsäure-    methylester    1 -Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester        1 -Amino-2-methylbenzol-4-    carbonsäure-äthylester   1 -Amino-2-methylbenzol-4-    carbonsäure-phenylamid 1-Aminobenzol-4- carbonsäure-phenylamid  <RTI  

    ID=5.3> 1-Aminobenzol-4-    carbonsäure-dimethylamid    1 -Aminobenzol-4-carbonsäureamid 1 -Aminobenzol-2-carbonsäureamid      1 -Amino-4-chlorbenzol-2-    carbonsäure-methylester 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure-methylester 1 -Aminobenzol-3-carbonsäure-methylester 1 -Aminobenzol-3-carbonsäure-phenylamid    1 -Amino-3-nitro-4-methylbenzol 1 -Amino-2-nitro-4-methoxybenzol    2-Amino-benzthiazol-6-sulfonsäureamid 2-Aminoanthrachinon 4-Amino-azobenzol 1 -Amino-3-acetamino-benzol 1 -Amino-3-benzoylamino-benzol 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure- naphthyl( 1 )-amid 2-(4'-Amino)-phenyl-6- methyl-benzthiazol 3-Amino-1,2,4-triazol   1 -Amino-2-nitro-4-methylbenzol    1   -Amino-2,4,6-trichlorbenzol      1 -Amino-4-(w-dimethylamino)-acetyl-benzol    

   1-Amino-2-nitro-4-acetamino-benzol.



  4-Amino-2-methyl-5- methoxy-azo-benzol    4-Amino-2,5-dimethoxy-azo-benzol 4-Amino-4 '-nitro-azo-benzol 4-Amino-4 '-acetamino-azo-benzol 4-Amino-4'-dimethylamino-azo-benzol    1-Amino-4'-phenylazo-naphthalin 1-Amino-2-aethoxy-4'-phenylazo-naphthalin 4-Amino-3   '-methyl-azo-benzol    4-Amino-4'-methoxy-azo-benzol.



   In der folgenden Tabelle I wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Sie entsprechen der Formel
EMI5.1     
 wobei die Symbole D, R, R1 und   K#   die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.



   Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.  
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  Polyacrylnitril   
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  Polyacrylnitril   
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   The invention relates to a process for the preparation of basic compounds of the formula which are free from sulfonic acid groups
EMI1.1
 wherein
D an optionally substituted aromatic carbocyc.



  aromatic or aromatic-heterocyclic radical,
R is a carboxylic acid ester residue or a carboxamide residue,
R, hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclic radical or an optionally substituted amino group,
Ae is an anion equivalent to the dye cation and Ke is a group of the formula
EMI1.2


<tb> <SEP>> -N / <SEP> 9
<tb> <SEP> -3N-N.5 <SEP> (II),
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<tb> <SEP> 2 / <SEP> "<SEP> (IIa
<tb> -NS <SEP> R <SEP> OR6
<tb> <SEP> mean
<tb> in which
R2 for an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R3 and the adjacent N atom for a heterocycle,
R3 represents an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R2 and the

   neighboring N atom for a heterocycle,
R4 and Rs each for a hydrogen atom or for the same or different, optionally substituted alkyl or cycloalkyl radicals,
R6 and R, each for an optionally substituted hydrocarbon radical, and
R8 represents an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical,
R2 together with R4 and / or
R3 together with R5 and the nitrogen atoms adjacent to these substituents, R6 and R7 or
R6, R7 and R8 can form heterocycles together with the N atom, characterized in that the diazo compound is formed from an amine of the formula DNH2 (IV) with a coupling component of the formula
EMI1.3
 clutch.



   Good connections conform to the formula
EMI1.4
 wherein Z is a constituent of a multi-membered, preferably 5 or 6-membered, optionally further substituted ring having an aromatic character, to which optionally further cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic rings are fused. Similar good connection correspond to the formula
EMI1.5
 or the formula
EMI1.6

The new compounds are outstandingly suitable for dyeing or printing textile material which consists of or contains acrylonitrile polymers or copolymers.



   The new compounds are also used for dyeing or printing synthetic polyamides or synthetic polyesters which have been modified by acidic groups.



  Such polyamides are known, for example, from Belgian patent specification 706 104.



   The corresponding polyesters are known from U.S. Patent Specification 3,018,277 or 3,379,723.



   In general, it is particularly advantageous to dye in an aqueous, neutral or acidic medium at temperatures of 60-100 ° C. or at temperatures above 100 ° C. under pressure.



  Very level colorations are obtained here even without the use of retarders. Mixed fabrics, which contain a polyacrylonitrile fiber content, can also be dyed very well, with foreign fibers such as natural and synthetic polyamides such as wool being reserved. Those compounds which have good solubility in organic solvents are also suitable for coloring natural plastic compositions or dissolved or undissolved plastic or natural resin compositions. It has been shown that mixtures of two or more of the new compounds or mixtures with other cationic dyes can also advantageously be used; d. H. they are easy to combine and do not cause catalytic fading.

  They are also used to dye plastic masses or leather or for dyeing
In particular on acrylonitrile polymers or copolymers, but also on other substrates, level dyeings with good lightfastness and good wetfastnesses are obtained. The high color strength and excellent covering power of the new dyes should be particularly emphasized.



   The dyeings obtained with the compounds of the formula (I) have good fastness to washing, perspiration, sublimation, pleating, decatur, ironing, steam, water, seawater, dry cleaning, over-dyeing and solvent fastness; They also have good salt tolerance and are readily soluble, especially in water; In addition, the compounds have good pH stability and fastness to boiling and reserve natural and synthetic polyamides.



   It can be assumed that the compounds with a dihydroxypyridone residue in a tautomeric state, e.g. B.



  through the formulas
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<tb> from <SEP> paper.
<tb>



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<tb> <SEP> 1 <SEP> R1
<tb> is marked.



   In the compounds of formula (I) the anion Ae can be exchanged for other anions, e.g. with the aid of an ion exchanger or by reaction with salts or acids, optionally in several stages, e.g. B. via the hydroxide or the bicarbonate.



   Anion Ae is understood to mean both organic and inorganic ions, e.g. Halogen, such as chloride, bromide or iodide, sulphate, disulphate, methyl sulphate, aminosulphonate, perchlorate, carbonate, bicarbonate, phosphate, phosphorus molybdate, phosphotungstate, phosphotungstamolybdate, arylsulphonate, such as benzene sulphonate , 4-methylbenzenesulfonate, 4-chlorobenzenesulfonate, nphthalinsulfonate, oalate, maleate, acetate, propionate, lactate, succinate, chloroacetate, tartrate, methanesulfonate or benzoate ions or complex anions, such as that of chlorozinc double salts .



   Halogen is to be understood as bromine, fluorine or iodine, preferably chlorine. Hydrocarbon radicals are, for example, optionally substituted alkyl, such as cycloalkyl radicals, or optionally substituted aryl radicals, e.g. B. cyclohexyl, alkylcyclohexyl or phenyl radicals.



   Alkyl radicals, e.g. B. straight-chain or branched alkyl radicals, optionally interrupted by heteroatoms, contain mostly 1 to 12, or 1 to 6 and preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. If these radicals are substituted, they contain in particular halogen atoms, hydroxyl or cyano groups or aryl radicals, such as, for example, phenyl radicals; In such cases, alkyl is an aralkyl radical, e.g. a benzyl radical.



  Alkoxy radicals contain, for example, 1 to 6 and preferably 1, 2 or 3 carbon atoms. All residues of aromatic character, in particular aromatic-carbocyclic or z. B.



  aromatic-heterocyclic radicals, such as aryl radicals,> e.g. Phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl or pyriyl, quinolyl or tetrahydroquinolyl radicals, can carry substituents, in particular substituents which do not make water soluble, e.g.



  Halogen atoms, nitro, amino, cyano, rhodane, hydroxyl, alkyl, alkoxy, trifluoroalkyl, trichloroalkyl, phenyl, phenyloxy, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, acyl, acylox, acylamino -, such as Acetylamino, benzoylamino, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfonic acid amide, sulfonic acid alkyl amide, sulfonic acid dialkyl amide, sulfonic acid aryl amide group, arylazo, e.g. B. phenylazo, diphenylazo, etc.



   But you can also carry the -COOH group.



   The radicals R2 and R3 can form a heterocycle together with the neighboring N atom, e.g. B. a Pyrroli dine, piperazine, morpholine, aziridine or piperidine ring. Of the
The radical R2 can together with R4 and / or the radical R3 together with R5 and the N adjacent to these substituents
Atoms form a saturated or unsaturated, advantageously 5 or 6-membered heterocycle, for example one
Pyrazolidine, pyridazine or pyrazoline ring, e.g. Trimethylene pyrazolidine or tetramethylpyrazoline, etc.

 

   The radicals R6 and R7 or R14 and R35 can, together with the adjacent nitrogen atom, form a saturated heterocycle, for example a pyrrolidine, piperidine, morpholine, WAziridine or piperazine ring.



   The radicals R6, R7 and R8 can form a heterocycle together with the u adjacent N atom, e.g. Legs
Group of formula
EMI2.2
 or represent a pyridinium ring.



   Heterocyclic radicals R1 and the groups of the formula
EMI2.3
 are, for example, the radicals of saturated or partially saturated, or unsaturated, optionally substituted multi-membered rings, preferably 5 or 6-membered rings, to which further cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic rings can optionally be fused. The group of the formula
EMI3.1
 can e.g. for a pyridine, quinoline, piperidine. Pyrrolidine, morpholine, aziridine, piperazine, isoquinoline. Tetrahydroquinoline, pyrazole, triazole, pyridazine, imidazole, pyrimidine, thiazole, benthiazole, thiadiazole, indazole, imidazole, pyrrole, indole, oxazole, isoxazole, or tetrazole ring, etc. and R, e.g.

  B. for a piperidine, pyrrolidine, morpholine, aziridine, piperazine, tetrahydroquinoline, pyridazine, pyrrole or indole ring.



   In addition to the cationic group K können, the compounds of the formula (I) can contain further cationic groups, e.g. in remainder D and / or in remainderRoderR1. These cationic groups can be hydrazinium, ammonium, cycloimmonium or sulfonium groups. The compounds of formula (I) can also contain protonizable groups, e.g. B. in the radical R1 and / or in the radical R, whereby these groups are to be understood as meaning those nitrogen-containing radicals which attach a proton in an acidic medium, in particular a mineral acidic medium, i.e. which can form salts with the addition of a proton. Such protonizable groups are defined in Belgian patent 733 186.



   An optionally substituted amino group is, for example, a primary, secondary or tertiary amino group, ie z. B. a group of the formula
EMI3.2
 in which R14 and R35 are each hydrogen or a hydrocarbon radical or, together with the N atom, can form a heterocycle, for example a saturated or partially saturated heterocycle.



   Carboxylic acid ester residues correspond, for example, to a group of the formula -COO X '; wherein X 'denotes an optionally substituted hydrocarbon radical.



   Carboxamide residues mainly represent one reason for the formula
EMI3.3
 The -COOX 'or the
EMI3.4
 The remainder are bound directly to the pyridone ring by definition. The coupling of diazotized amines of the formula (IV) with a coupling component of the formula (V) can be carried out by the customary methods, for. B. by diazotizing in hydrochloric acid medium with sodium nitrite and domes in aqueous-acidic or aqueous-alkaline medium at temperatures from about -10 ° C to room temperature.



   The coupling component of the formula (V) can be obtained if, in a solvent, preferably in an organic solvent such as methanol, an acetic acid amide salt bearing a cationic group, e.g. B.



  Pyridinium acetamide chloride in the presence of a catalyst with an acyl acetic acid ester, e.g. B. methyl acetoacetate.



   Suitable catalysts are, for example, amines, such as dimethylamine, diethylamine, piperidine, morpholine or ammonium acetate, sodium acetate, potash, sodium carbonate or sodium hydroxide.



   From the German Auslegeschrift 1 040 152 the dye is of the formula
EMI3.5
 known for coloring polyacrylonitrile. A yellow shade is obtained. It is surprising that the dyes of the formula (I), likewise colored in yellow shades on polyacrylonitrile, are significantly stronger in color. Both in the dye (a) and in the dyes of the formula (I) the cationic group is linked directly to a ring of aromatic character.



   In the following examples, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



   example 1
14.15 parts of 1-amino-3-chloro-4-methylbenzene, dissolved in 200 parts of ú% strength hydrochloric acid at 0, are diazotized in a known manner with 6.9 parts of sodium nitrite. A solution consisting of 31 parts of 2-keto-3-pyridinium chloride-4-carbaethoxy-6-hydroxy is then added dropwise to the ice-cold diazo solution
1,2-dihydro-pyridine (produced by reacting
Pyridinium chloride acetamide with oxaloacetic acid di-ethyl ester in methanolic sodium hydroxide solution) and 200 parts of water are added, and 15 parts of crystallized sodium acetate are added to the coupling mass and the mixture is stirred at 0.200. The temperature is then increased to 400, and hydrochloric acid is added until it is minerally acidic
Reaction, salting out the dye formed with sodium chloride and collecting it on a filter.

  The dye of the formula
EMI3.6
 is a yellow water-soluble powder that colors polyacrylonitrile in real, lightfast yellow tones.



   Example 2
14.15 parts of 1-amino-3-chloro-4-methylbenzene, dissolved in 200 parts of 6% strength hydrochloric acid at 0, are diazotized in a known manner using 6.9 parts of sodium nitrite. A solution consisting of 31 parts of 2-keto-3-pyridinium chloride-4-N, N-dimethyl aminocarbonyl-6-hydroxy-1, 2-dihydro-pyridine (prepared by reacting 2-keto-3-pyridinium chloride) is then added dropwise to the ice-cold diazo solution. 4-carbaethoxy-6-hydroxy-1,2-dihydropyridine with dimethylamine) and 200 parts of water are added, and 15 parts of crystallized sodium acetate are added to the coupling compound and the mixture is stirred at 0-20. The temperature is then increased to 40, hydrochloric acid is added until the mineral acid reaction occurs,

   salt out the new dye formed with sodium chloride and collect it on a filter.



   The dye of the formula
EMI4.1
 is a yellow water-soluble powder that colors polyacrylonitrile in real, lightfast yellow tones.



  Dyeing process
1. Part of the dye from Example 1 is first intimately mixed with 80 parts of dextrin in a ball mill for 48 hours. 1 part of the preparation obtained in this way is made into a paste with 1 part of 40% strength acetic acid, 400 parts of 600 parts of distilled water are poured over the pulp while constantly shaking and briefly boiled. It is diluted with 7600 parts of distilled water, 2 parts of glacial acetic acid are added and 100 parts of textile material made of polyacrylonitrile are added to the dyebath at 60 ".



  The material was previously treated for 10 to 15 minutes at 60 "in a bath of 8000 parts of water and 2 parts of glacial acetic acid. The mixture is then heated to 1000 over the course of 30 minutes, boiled for 1 hour and rinsed. An excellent level yellow coloration is obtained Light fastness and very good wet fastness properties.



   Dyes that are just as good are obtained if the 14.15 parts of 1-amino-3-chloro-4-methylbenzene are used in Examples 1 and 2, e.g. replaced by the equivalent amount of the following amines, and otherwise proceed according to the information in the examples: 1-amino-benzene 1 -amino-2-chlorobenzene 1 -amino-3-chlorobenzene 1 -amino-3-chlorobenzene 1 -amino- 2,6-dichlorobenzene-1-amino-2,3-dichlorobenzene-1-amino-2,5-dichlorobenzene-1-amino-2,4-dichlorobenzene-1-amino-3, 4-dichlorobenzene-1-amino-3, 5-dichlorobenzene 1-amino-4-acetaminobenzene 1-amino-2-chloro-4-acetaminobenzene 1-amino-4-benzoylaminobenzene 1-amino-4-phenylbenzene 4-amino-1,1'-diphenyl ether 4-amino-4'-chlorine -1,1'-diphenyl ether 2-amino-4'-chloro-1,1'-diphenyl ether 2-amino-1,1'-diphenyl ether

     1-amino-2-chloro-4-methylsulfonylbenzene 1-amino-4-methylsulfonylbenzene 1-aminobenzene-3-sulfonic acid phenyl ester 1-aminobenzene-4-sulfonic acid phenyl ester 1-amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid phenyl ester 1 -Amino-2-methylbenzene-5-sulfonic acid phenyl ester 1 -amino-2,6-dichlorobenzene-4-sulfonic acid phenyl ester 1 -amino-3-trifluoromethylbenzene 1 -amino-3, 5 -di- (trifluoromethyl) - benzene 1-amino-2- (trifluoromethyl) -4-chlorobenzene 1-amino-4-carbethoxyamino-benzene 1-amino-2,5-dimethoxy-4-carbethoxyamino-benzene 1-amino-naphthalene 1-aminnaphthalene-4-sulfonic acid-dimethylamide 4-aminophenyl-phthalimide 2-amino-terephthalic acid dimethyl ester

   4-amino-benzophenone 4-amino-4'-methyl-benzophenone 1-amino-4-acetyl-benzene 4-amino-2 ', 4'-dinitro-diphenylamine 4-amino-4'-nitrodiphenylamine 4-amino-2 '-nitro-diphenylamine 2-amino-thiazole 2-amino-5-methoxy-benzothiazole 1-amino-2-methylbenzene 1 -amino-3-methylbenzene 1-amino-4-methylbenzene 1 -amino-2,5-dimethylbenzene 1 -Amino-2-methyl-3-chlorobenzene
1-amino-2-methyl-6-chlorobenzene
1-amino-2-methyl-5-chlorobenzene
1 -amino-2-chloro-4-methylbenzene 1 -amino-3-chloro-4-methylbenzene 1-amino, 3,6-dichloro-4-sulfonic acid dimethylamide 1 -amino-2-chloro-4-nitrobenzene 1 - Amino-2-bromo-4-nitrobenzene
1-amino-2,5-dichloro-4-methoxybenzene
1-amino-2-methoxybenzene
1-amino-4-methoxybenzene
1-amino-3-chloro-4-methoxybenzene
1-amino-2-ethoxybenzene
1-amino-4-ethoxybenzene
1-amino-4-benzoxybenzene
1

   -Amino-phenylacetic acid amide 1-amino-phenylacetic acid anilide
1-amino-2-cyanobenzene
1-amino-4-cyanobenzene 1-amino3-cyanobenzene
1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene
1-Amino-2-cyano-4-nitro-6-bromobenzene
1-amino-2-nitro-4-methylbenzene
1-amino-2-nitro-4-chlorobenzene
1-amino-2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene
1-amino-2,5-dimethoxy-4-bromobenzene
1-amino-2,5-dimethoxybenzene
1-amino-2,5-diethoxybenzene
1-Amino-2,5-dimethoxy-4-acetamino-benzene 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylamino-benzene
1-Amino-2,5-diethoxy-4-benzoylamino-benzene
1-aminobenzene-4-sulfonic acid methylamide
1-aminobenzene-4-sulfonic acid dimethylamide
1-aminobenzene-4-sulfonic acid-phenylamide 1-aminobenzo-4-sulfonic acid-2-chlorophenylamide
1-aminobenzene-3-sulfonic acid-phenylamide <RTI

    ID = 4.34> 1-aminobenzene-2-sulfonic acid-N-ethylphenylamide 1-amino-2-methyl-5-sulfonic acid amide 1-amino-4-methylbenzene-3-sulfonic acid-N-ethylphenylamide 1-amino-4-methylbenzene-3 - sulfonic acid phenylamide
1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid phenylamide
1-amino-3-nitrobenzene 1-amino-4-nitrobenzene
1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene 1-amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzene
1-Amino-2,4-dinitrobenzene 1-aminobenzene-4-carboxylic acid methyl ester 1 -aminobenzene-4-carboxylic acid ethyl ester 1 -amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid ethyl ester 1 -amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid- phenylamide 1-aminobenzene-4-carboxylic acid phenylamide <RTI

    ID = 5.3> 1-aminobenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-aminobenzene-4-carboxamide 1-aminobenzene-2-carboxamide 1 -amino-4-chlorobenzene-2-carboxylic acid methyl ester 1-aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester 1 -Amino-3-nitro-4-methylbenzene 1 -amino-2-nitro-4-methoxybenzene 2-amino-benzothiazole-6-sulphonic acid amide 2- aminobenzene-3-carboxylic acid methyl ester 1 -aminobenzene-3-carboxylic acid phenylamide 2 Aminoanthraquinone 4-amino-azobenzene 1-amino-3-acetamino-benzene 1-amino-3-benzoylamino-benzene 1-aminobenzene-4-sulfonic acid naphthyl (1) -amide 2- (4'-amino) -phenyl-6 - methyl-benzothiazole 3-amino-1,2,4-triazole 1-amino-2-nitro-4-methylbenzene 1-amino-2,4,6-trichlorobenzene 1-amino-4- (w-dimethylamino) acetyl -benzene

   1-Amino-2-nitro-4-acetamino-benzene.



  4-amino-2-methyl-5-methoxy-azo-benzene 4-amino-2,5-dimethoxy-azo-benzene 4-amino-4 '-nitro-azo-benzene 4-amino-4' -acetamino-azo -benzene 4-amino-4'-dimethylamino-azo-benzene 1-amino-4'-phenylazo-naphthalene 1-amino-2-ethoxy-4'-phenylazo-naphthalene 4-amino-3 '-methyl-azo-benzene 4-amino-4'-methoxy-azo-benzene.



   In the following table I the structural structure of further dyes is given as they can be prepared by the process according to the invention. They correspond to the formula
EMI5.1
 where the symbols D, R, R1 and K # have the meanings given in the table.



   As anions Ae, those listed in the description are suitable.
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  Polyacrylonitrile
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<tb> Bei- D (remainder of the R R1 K # shade of the game diazo component) coloring on No.

  Polyacrylonitrile
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<tb> Bei- D (remainder of the R R1 K # shade of the game diazo component) coloring on No. Polyacrylonitrile
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Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier basischer Verbindungen der Formel EMI54.1 worin D einen gegebenenfalls substituierten aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest, R einen Carbonsäureesterrest oder einen Carbonsäureamidrest, R1 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, An ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und KO eine Gruppe der Formel EMI54.2 bedeuten, PATENT CLAIM 1 Process for the preparation of sulfonic acid group-free basic compounds of the formula EMI54.1 wherein D an optionally substituted aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic radical, R is a carboxylic acid ester residue or a carboxamide residue, R1 is hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclic radical or an optionally substituted amino group, At an anion equivalent to the dye cation and KO is a group of the formula EMI54.2 mean, worin R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R3 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R3 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus, R4 und R5 jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste, R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, und R8 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl oder Cycloalkylrest stehen, R2 zusammen mit R4 und/oder R3 zusammen mit R5 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, R6undR7oder R6, R7 und R8 zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen bilden können, wherein R2 for an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R3 and the adjacent N atom for a heterocycle, R3 for an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R2 and the adjacent N atom for a heterocycle, R4 and R5 each stand for a hydrogen atom or for the same or different, optionally substituted alkyl or cycloalkyl radicals, R6 and R7 each represent an optionally substituted hydrocarbon radical, and R8 represents an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical, R2 together with R4 and / or R3 together with R5 and the N atoms adjacent to these substituents, R6 and R7 or R6, R7 and R8 together with the N atom can form heterocycles, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel D-NH2 (IV) mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI54.3 kuppelt. characterized in that the diazo compound from an amine of the formula D-NH2 (IV) with a coupling component of the formula EMI54.3 clutch. 253 UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anion Ae durch ein anderes Anion austauscht. 253 SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that the anion Ae is exchanged for another anion. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel (VIII) EMI54.4 worin Z einen Bestandteil eines gegebenenfalls weitere Heteroatome aufweisenden, mehrgliedrigen, gegebenenfalls weiter substituierten Ringes mit aromatischem Charakter bedeutet. 2. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula (VIII) EMI54.4 wherein Z denotes a component of a multi-membered, optionally further substituted ring with an aromatic character, which ring may have further heteroatoms. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI54.5 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI54.6 PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Patentanspruch I hergestellten Farbstoffe zum Färben von Leder. 3. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula EMI54.5 4. Process according to claim I for the preparation of compounds of the formula EMI54.6 PATENT CLAIM II Use of the dyes prepared according to claim I for dyeing leather.
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