DE2000131A1

DE2000131A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

Info

Publication number: DE2000131A1
Application number: DE19702000131
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg; Ruetger Dr Neeff; Gerhard Dr Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-01-02
Filing date: 1970-01-02
Publication date: 1971-07-08
Also published as: JPS4823837B1; US3775049A; FR2075906A1; CH559816B5; BE761117A; CH559816A; NL7019015A; AT304438B; GB1287704A; CA953455A; CH1844270A4; FR2075906B1

Description

2000131 FARBENFABRIKEN BAYER AC

LEVEHKUSEN'Bajctwerk 30. 12. 1969 Patent-AbteÜuaj Β/ΜΗ

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien

Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zum kontinuier lichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren 1st dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die in organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe der Formel

(I)

enthalten, in der

A den Rest einer carbo- oder heterocyclischen Diazokomponente,

R₁ Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe,

Rg Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder eine Acylaminogruppe der Formel -M-CO-R₁-, in der Hr für einen O₁-C₁₇-Alkyl-, Cycloalkyl-, Benzyl-, einen gegebenenfalls durch C₁-C.-Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder einen Phenoxymethylrest, eine Acyloxymethylgruppe,

Le A ]? 698 - 1 -

10982B/1868

die 1-18 C-Atome im Acylrest enthält, eine Methoxymethyl-, Chlormethyl-, C₁-C₁₈-AIkOXy- oder eine 1-18 C-Atome aufweisende Dialkylaminogruppe steht,

R₅ die Gruppierungen -(—C_nH_2n-O-^CO-R₆ oder -CH₂-CH-OCO-R₆ , ίμ denen R₆ für einen 0,-C₁~-, vorzugsweise CHp-OCO-R₆ ^C4"*^C7~» Alkyl rest, einen Cycloalkylrest, einen durch Cj-Cjg-Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder einen gegebenenfalls durch Cj-C^p-Alkylgruppen substituierten Benzyl- oder Phenoxymethylrest steht und m 1 oder 2 und η 1, 2 oder 5 sind, und

R- Wasserstoff, einen C₁-C₆-Alkyl-, einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Cj-C.-Alkyl- oder C₁-C.-Alkoxygruppen substituierten & Benzyl-, einen Q-Phenyläthyl-, ß-Cyanäthyl-, Q-Methoxyäthyl-, ß-Äthoxyäthyl-, Q-C₁-Cq-Alkylsulfonyläthyl-, ß-Phenylsulfonyläthyl- oder ß-Vinylsulfonyläthylrest bedeutet oder die für R, angegebene Bedeutung hat,

mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in den Substituenten R₁, R₂, R* und R. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens 28, vorzugsweise 10 bis 20, beträgt,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

φ Für Re und R₆ seien beispielsweise genannt:

als C,-C₁₇-Alkylreste der Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dimethylbutyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethylbutyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2,2-Dimethyldeoyl-, Tetradecyl-, Hezadecyl- und der Stearylrest, und ftir R₅ als C₁- und Cg-Alkylreste der Methyl- und Äthylrest;

Le A 12 698 - 2 -

109828/1868

als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-, der Methylcyclohexyl- und 4-tert.-Butylcyclohexylrest;

als Aralkylreste insbesondere der Benzyl- oder Dodecylbenzylrest.

Für R₆ seien als durch Cj-G^-Alkylgruppen substituierte Phenylreste beispielsweise genannt: der 4-Methyl-phenyl-, 2,4-Dimethyl-phenyl-, 4-tert.-Butylphenyl-, 4-Nonylphenyl-, 4-Dodecyl-phenylrest.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Diazotieren einer aromatischen carbocyclischen oder einer heterocyclischen Diazokomponente der Formel A-NH₂ ^und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumsalze mit Verbindungen der Formel

(ID

in der R₁, R₂, R^ und R, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben.

Als Kupplungskomponenten seien insbesondere die Amine der Formel II genannt, in der

a) R* eine Äthylgruppe bedeutet und

R. für eine ß-Acyloxäthylgruppe steht, in der der Acylrest ein tert.-Butylcarbonyl-, Pentyl-(3)-carbonyl-, Heptyl-(3)-carbonyl-, Heptadecylcarbonyl- oder 4-tert.-Butyl-

phenylcarbonylrest ist, und
R₁ Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und

Le A 12 698 - 3 -

109828/1868

Rp Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Acylaminogruppe bedeuten, in der der Acylreat ein Acetyl-, Äthoxycarbonyl-, t-Butylcarbonyl-, Pentyl-(3)-carbonyl-, A-tert.-Butyl-phenylcarbonyl- oder Dibutylaminocarbonylrest ist.

b) R, eine ß-Cyanäthylgruppe bedeutet und

R. für eine Q-Acyloxyäthylgruppe steht, in der der Acylrest ein tert.-Butylcarbonyl-, i-Butylcarbonyl-, sec.-Butylcarbonyl- oder 4-Propylphenylcarbonylrest ist, und

R₁ Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und

R₅ Wasserstoff, ein Bromatom, eine Methyl- oder Acylaminogruppe bedeuten, in der der Acylrest ein Äthoxycarbonyl-, 4-tert.-Butylphenoxycarbonyl-, tert.-Butylcarbonyl-, Heptadecylcarbonyl- oder Phenoxymethylcarbonylrest ist.

c) R, eine Benzylgruppe bedeutet und

R. für eine ß-Acyloxyäthylgruppe steht, in der der Acylrest ein η-Butylcarbonyl-, i-Amylcarbonyl-, Heptadecylcarbonyl-, t-Butyloarbonyl-, sec.-Amylcarbonyl- oder Heptyl-(3)-carbonylrest ist, und

R₁ Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und

Rg Wasserstoff, ein Ohloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder Acylaminogruppe bedeuten, in der der Acylrest eine 4-Methylbenzoyl-, n-Butylcarbonyl-, Heptyl-(3)-carbonyl- oder Benzylcarbonylgruppe ist.

d) R» eine ß-Phenyläthylgruppe bedeutet und

R- für eine ß-Acyloxyäthylgruppe steht, in der der Acylrest eine Butyryl-, i-Amylcarbonyl-, t-Butylcarbonyl-, Pentyl-(3)-carbonyl- oder Heptyl-(3)-carbonylrest ist, und

R- Waseerstct?, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und

Le A 12 696 - 4 -

109828/ 1 868

R₂ Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Acylaminogruppe bedeuten, in der der Acylrest eine Acetyl-, 4-t-Butylbenzoyl-, t-Butylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl- oder Heptyl-(3)-carbonylre.st ist.

e) R, und R. eine ß-Acyloxyäthylgruppe bedeuten, in der der

Acylrest eine Butyryl-, t-Butylcarbonyl-, Pentyl-(3)-carbonyl-, Heptyl-(3)-carbonyl-, Heptadecylcarbonyl-, 4-t-Butylbenzoyl-, Benzylcarbonyl- oder Phenoxymethylcarbonylrest ist, und

Rl Wasserstoff, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe und

R₂ Wasserstoff, ein Ghloratom, eine Methyl-, Methoxy- oder d Acylaminogruppe bedeuten, in der der Acylrest eine Propionyl-, t-Butylcarbonyl-, Pentyl-(3)-carbonyl-, 4-t-Butylbenzoyl-, Athoxycarbonyl-, n-Butoxycarbonyl-, Benzoyl-, Benzylcarbonyl- oder Phenoxymethylcarbonylrest ist.

f) R- eine ß-(Heptyl-(3)-carbonyl-oxy)-äthylgruppe bedeutet

und

R. für eine ß-Phenylsulfonyläthyl-, ß-Vinylsulfonyläthyl- oder eine ß-Alkylsulfonyläthylgruppe steht, deren Alkylrest eine Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Octylgruppe ist, und

R₁ Wasserstoff eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe

und H

R₂ Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl- oder Acylaminogruppe bedeuten, deren Acylrest ein Acetyl-, Benzoyl- oder t-Butylcarbonylrest ist.

Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden Azofarbstoffen haben sich vor allem die Farbstoffe der Formel I bewährt, in der A für einen Phenylrest der Formel

Le A 12 69B - 5 -

1 Ü 9 B 2 8/1888

steht, in der

R~ ein Halogenatom, eine C₁-C .-Alkyl-, C-ι-C.-Alkoxy-, Cj-C^-Alkoxycarbonyl-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, C₁-C₂-Alkylsulfonyl- oder Cj-Cg-Dialkyl= aminosulfonylgruppe,

Rq Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe

und
Rq Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe

bedeuten,

oder für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol- oder Thiadiazolrest steht, insbesondere für einen Thiazolrest der Formel

R"

lsi ^(iv)

in der

R¹ Wasserstoff oder eine C^-G.-Alkylgruppe und R" Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C.j-C.-Alkyl-, C₁-C₄-AIkOXy- oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest bedeuten oder gemeinsam einen anneliierten, gegebenenfalls durch Halogenatome, Cj-C.-Alkyl-, Cj-C,-Alkoxy-, C^C.-Alkoxycarbonyl- oder Nitrogruppen substituierten Benzolring bilden,

oder für einen Isothiazolrest der Formel Le A 12 698 - 6 -

109828/1888

(V)

oder für einen Thiadlazolrest der Formel

(VI)

in der

R eine Cj-C^-Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.

Als Beispiel für Diazokomponenten der Formel A-NH₂ seien folgende Verbindungen genannt:

4-Chlor-anilin, 2-Chlor-anilin, 4-Brom-anilin, 4-Methyl-anilin, 4-Nitro-anilin, 2-Nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin, 4-Chlor-2-nitro-anilin, 4-Chlor-3-nitro-anilin, 4-Cyano-anilin, 4-Methoxycarbonyl-anilin, 2,4-, 2,5-, 2,6- und 3,4-Dichlor-anilin, 2,4,5-Trichlor-anilin, 2,4,5,6-Tetrachlor-anilin, Pentachlor-anilin, 2,4-Dibrom-anilin, 2-Methyl-4-chlor-anilin, 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin, 2-Cyano-4-chlor-aniliTi, 2-Ghlor-4-cyano-anilin, 2-Cyano-5-ehloranilin, 2-Cyano-4-nitro-anilin_f 2-Methoxycarbonyl-4-nitro- | anilin, 2-MethoxycaΓbonyl-4-ehlor-anilin_> 2-Chlor-4-äthoxy= carbonyl-anilin, 2-Nitro-4-butoxycarbonyl-anilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin, 2,6-Dibrom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-*6-chlor- oder -6-brom-anilin, 2,6-Dichlor-4-cyanoanilin, 2,6-Dinitro-4-chlor-anilin, 2-Brom-4-nitro-6-cyanoanilin, 2-Chlor-4-nitro-6-cyano-anilin, 4-Methylsulfonyl-,anilin, 2-Broln-4-äthylsulfonyl-anilin, 2-Nitro-4-äthylsulfonylanilin, 2-Brom-4-äthylsulfonyl-6-nitro-anilin, 2,6-Dichloranilin-4-flUlfoneäure-diäthylamid, 2,5~Diehlor-anilin-4-sul= foneäure-dibutylamid, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2,4-Dicyan-

Le A 12 698 - 7 -

10982B/18S8.-" .■

anilin, 3,4-Dicyano-anilin, 2,4-Dicyano-6-chlor-anilin, 2,e-Dicyan-ö-nitro-anilin, 2,4-Dicyano-6-nitro-anilin, 5-Amino-3-methyl-thiadiazol-(1,2,4), 5-Amino-3-phenyl-thia= diazol-(1,2,4), 5-Amino-3-äthylaulfonyl-thiadiazol-(1,2,4), 5-Amino-3--benzylmercapto-thiadiazol-(1,2,4), 5-Nitro-2-aminothiazol-(i,3), 2-Amino-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-methyl= sulfonyl-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-rhodan-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-5-cyano-thiazol-(i,3), 2-Amino-4-methyl-thiazol-(1,3), 2-Amino-5-nitro-4-methyl-thiazol-(1,3), 2-Amino-4-phenylthiazol-(1,3), 2-Amino-4-(4-chlorphenyl)-thiazol-(1,3), 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-thiazol-(1,3), 2-Amino-6-methylbenzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-chlor-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-nitro-benz= thiazol-(1,3), 2-Amino-1^-benzthiazol-o-carbonsäure-äthyleeter bzw. -butyleeter, 2-Amino-thiadiazol-(1,3,4), 5-Aminothiadiazol-(1,3,4), 3-Amino-5-nitro-benzoisothiazol-(2,1), 3-Amino-7-brom-5-nitro-benzoisothiazol-(2,1).

Le A 12 698 - 8 -

109828/ 186«

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkt zwischen 40° und 150 C liegen z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Ohlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Ohlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächen- % aktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Welse den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.

Le A 12 698 - 9 -

109828/186 8

Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Pasermaterialien aus Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, Polycarbonate aus 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-£-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly- (*»-ami noundec ansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Pasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.

Zum Färben löst man die erfindungsgemäfl zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 23O⁰C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 150⁰G. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen eich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungagemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.

Le A 12 698 - 10 -

109828/1868

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln wie Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren braunen Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

Gl

OCO-CH₂CH₂CH₂CH₃) ₂ in

990 Teilen Tetrachlorethylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 i» wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekUndiges Erhitzen des Gewe bes auf 190 - 220⁰C fixiert· Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem

Le A 12 698 - 11 -

109828/1868

Trocknen erhält man eine gelbbraune Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Gelbbraunfärbungen auch auf Geweben aus

a) Cellulosetriacetat,

b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern

erhalten; nur wurde die Thermosolierung für

a) bei 200 - 220⁰C, für b) bei 170 - 200⁰C und für c) bei 120 - 15O⁰C

vorgenommen.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan.

Beispiel 2

Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer orangen Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

/^0H3,

la

Ν^Ν-^JVn (C₂H₄OCO-CH₂ CH \

CH₃-

Le A 12 698 - 12 -

109828/1868

990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 i* wird das Gewirk 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliessend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 192⁰C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare orange Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 990 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol verwendet wurde.

Beispiel 3

Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

Vn(C₂H₄OCO-CH₂CII₂CH'

~" CH₂

7 Teile Nonylphenyl-heptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthäLt. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 # wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschliesoend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 140⁰C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lö-

A 1? 6 ftO - 13 -

109Ö2Ü/18B8

sungsmittel können nicht fixierte Farbetoffanteile ausgewaschen werden. Ea wird eine klare orange Färbung erhalten, welche aich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 4

Ein Gewebe aus Poly-1,+-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

OCH₃

^-N(G₂H₄OCO-CH₂GH \

in

NO₂ NHCOCH₃

990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält.

Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 ?ί wird das Gewebe 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 220⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr puten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Licntechtheiten auszeichnet.

Le A 12 696 -U-

109ü28/1868

Wurden statt des im Beispiel 4 genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten.

Farbstoff

Farbton

0₂N-^3"N=N-^_7-N (C₂H₄OCO- CH₂CH₂CH₂CH₃) CN CH,

Cl

' Vn=N-//_Vn(C₂H₄OCO-CH₂CH ).

CH,

CN CH,

CH

CN

CH

Rubin

Rotviolett

Orange

Br

N=N-^ Vn (C₂H₄OGO-CH₂CH₂CH^

CN CH,

^3H3,

^CH₃/ 2

Violett

°2^N"V_V^NsR \—/ ^N(C2^H4^0C°-^(CH2^ 5^CH3^ Cl

°2^N"v3"^N=N"^L3~^N ^ ^C2^H4^OC0~ ^^CH2 ^ 5^CH3 ^ Cl CE

Le A 12

- 15 -

Rotorange

Rot

109828/18^8

Farbstoff

Farbton

Cl

oco-ch )

CN

°2^N Λ/"^Ν=Ν Vy "

₂H₄OCO-CH₂CH₂CH )₂

NC-C VN=N-^ Vn(C₀H^OCO-CH₉CH₀CH; ) CN

CN

Cl

JH₃

KC-(^ >>-N=N-tJVN(C₂H₄ OCO-CH₂CH' )₂

Cl

Br

ⁿ3

NO

Le A 12

- 16 -109828/ 1 Bord ο

Rotorange

Rotorange

Rot

gelbst. Orange

Rotorange

Violett

Farbstoff

200Q131

Farbton

/^GH3

NHCOCH₂OCH₃ gelbst. Orange

NC-^3-N=N-r3-N (C₂H₄ OCO-CH₂CH₂CH;

Cl

NHCOCH₃

Orange

Cl

CN NHCOCH,

. OCO-CH₅CH.
² \

_GH
³

NHCOCH blaust. Violett

gelbst, Orange

Cl

OCH,

CHoCH-CHoOCO-CH

NHCOCH₃

OCO-CH₂CH^

"CH Blau

CH₃ O₂N-/^/__Vn=N-^_3-N(C₂H₄OCO-CH₂CH \

"CH,

CN NHCOCH,

blaust. Rubin

Le A 12 698

17 -

109 828/1868

Farbstoff

Farbton

CN NHCOCH, -| CH₂CH-CH₂-OCO-CH₂CH₂Ch,

OCO-CH₂CH₂CH

CN . NHCOCH,

Cl

H,

CN NHCOCH,

CH,

C₂H₅

N=N-C VN(C₂H₄OCO-CH₂CH N NHCOCH^

₃ OCH,

Nc-f ^Vn=N-T Vn(C₉H₁OCO-(CH₀),^),,

Cl CH₃

1 OCH,

L^X)-^{N (C}2^H4^0C0-1^CH2 > 4^GH3)

Cl CH, blaust. Rot

Rot

Blau

blaust. Rubin

Gelbbraun

Braun

Le A 12 698 - 18 -

109828/1868

Farbstoff

NO

Cl

CN

CH₂-CH-CH₂OCO-CH₂Ch

OCO-CH₂CH

^CH,

Cl GH,

C₂H₄OCO-CH₂CH₂CH₃ CH₂-CH-CH₂OCo-CH₂CH₂CH₃

OCO-CH₂CH₂CH₃

Farbton Orange

Violett

rotst. Braun

Br CH

Braun

SO₂ CH₃

'CH₂ -Gh-CH₂OCO-CH₂CH₂GH^

CH,

'CH,

OCO-CH₂CH₂CH'

Orange

Le A 12 698

- 19 -

109828/18 6 8

Parbatoff

Farbton

Cl

Vn=n

Cl

CH,

C₂H₄OCH₅

CH₂-CH-CH, Orange

OCO-(CH₂:

Cl

OCO-(CH₂J₂CH₃ Orange

lJ/V-7 ^N=Nv3~^N ^ ^CH2"^CH2~^CH2^0C0"^CH2^CH

^3H3

Orange

'CH,

°2^N"w"^N=N"w"^N^CH₂CH₂CH₂-OCO-C₃H ) Br CH,

Rot

IHCOCH₂Cl

OCO-CH₂CH C₂H₅

C₂H₅

Rot

Orange

-N=N-^y-N(C₂H₄OCO-(CH₂ )3CH₃J₂ CN OCH,

blaust. Rot

Le A 12 698

- 20 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

"CH,

Cl Br

Rot

^7-N( C₂H₄OCO-(CH₂) 3CH₃ )₂

OCH,

Rot

Cl Cl

CN CH₃

^Νσ"ν-ν~^Η=Ν"ν3"^Ν^⁰2^Η4⁰⁰⁰"^αΗ2^σΗ ^2 ■ Cl Cl ⁵

CN Cl

N(C₂H₄OCO-CH₂CH )₂

CH₃

Cl

_Vn(c₂h₄oco-(ch₂)₃ch₃)₂

CN CH,

Br

CH₃

-N(C₂H₄OCO-CH₂CH ' )₂

^ CH,

CN NHCOCH₁

Le A 12 698

- 21 -

Rot

blaust. Rot

Violett

109828/1868

Farbstoff

Farbton

Cl Cl

-N=N-/' V\-N

CN NHCOOCH,

C₂H₄OCO-CH₂CH

CH

,CH₇

OCO-CH

Br OCH

NO₂ NHCON(CH₃J₂ Cl

CH

NC Cl

NO₂ NHCOCH₃ Br

C₂H₄OCO-CH₂CH_n

CH,

-V~^N=NV-/ ^{N (C} 2^H4 ^oc °"°4^Η

Br roist. Blau

Dunkelblau

Rot

Blau

Orange

VN(C₂H₄OC₂H₄OCO-CH₂CH

CN

Le A 12

- 22 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

2

Rot

Br Cl

,, OC₀H. OCO-CH₀CH₀CH
d 4 ^ t «ν

CH

O₂N

CH

CN NHCOCH

Cl Br

CN CH

Cl

Br HC N

CH,

HC "— N

»τ

⁰2^N"^C-S^"^N=N"\L/^N((32^H4^0C0"^CH2^CHC ^ 2

/^ CH_x

CH, ⁵

Blau

Orange

Gelbbraun

0₂N-C„_S>.C-N=N-A Vn(C₂H₄OCO-CH₂CH₂CH )₂ Violett

Violett

3 -N=N-^JVn ( C ₂H₄0C 0- (CH₂) ,CH₃) _? Ro t CH,

Le A 12

109828/1868

Farbstoff

Farbton

CH,

OH,

CH,

Rot

NC

Cl

.CH,

N.

CH,

Orange

J^n

O₄H₉

CN CH<

„„ζ⁰"³

CH,

C₂H₄OCO-CH₂CH₂CH

CH,

Rot

Blau

Ein Gewebe aus PolyäthylenterephthalatfaBern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbetoffee der Formel

H. OCO-CH₉CH

N ^CH3

7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtezunahme von

Le A 12 698

- 24 -

109828/1868

60 i> wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anachliesaend wird der Farbstoff durch 45-aekündigea Erhitzen des Gewe bes auf 190 - 220⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht¹ fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Licht echtheiten auszeichnet.

Beispiel 6

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren violetten Lösung imprägniert, die

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

n (C₂H₄OCO-CH₂CH

CN NH-COC₂H₅
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 i> wird der Farbstoff durch 45-sekündigea Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von HO⁰C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1 Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare violette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Beispiel 7

Ein Gewebe aua Poly-1,4-cyclahexand^ethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert,

Le A 12 69B - 25 -

109828/1868

10 Teile eines Farbstoffes der Formel

N(C₂H₄OGO-CH₂CH₂CH₂CH₃) ₂ in CN CH, 990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 # wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 15O⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbatoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Wurde statt des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen 'Farbtönen erhalten:

Le A 12 698 - 26 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

Cl

GH₃

₃ V-N(CH₂CH₂OCO-C-CH₃') gelbst. Rot

CN

Cl

°2^N~\

Cl

O₂N-^/

CH-

Cl

CH,

CN

CH

Cl

CH

CH,

CH, •

N(CH₂CH₂OCO-C-CH₃)

CH,

CH

CH,

C₂H₅'

ι' TT Rot

Gelbbraun

Rot

blaust. Rot

Rot

Le A 12

- 27 -

109828/1868

Parbetoff

Farbton

CN

N(CH₉CH₅OCO-CH Rubin

CH,

Cl

V-N(CH₉CH₉OCO-CH

Cl CN

CH₃

Br NO

CH₃ ^;2^H5

(CH₂)₃CH

₂H₅

JCH₉),CH

-C₂H₅ - 2

CH

Gelbbraun

Violett

VN(CH₉CH₉OCO-CH £3 0) Violett

Br CN

CH,

N(CH₉CH₉OCO-CH' " ^J ³) blaust. Rubin

NO₂ CH

₂ CH₃

Br

Br CN

_X(CH₂)₃CH, N(CH₂CH₂OCO-CH^ ^ά * ·

Rotbraun

CH,

Vn(CH₉CH₉OCO-CH

CH, CH

₂H₅ 2

Rot

Le A 12

- 28 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

NO

H VOOC

^ ^{2 3}

Cl Cl

CH,

J CHo),CH_3n
N(OH₂OH₂OCO-CH_n * ^{D ?}) Orange

CnH₁- C.

Cl CH₃

Cl

N=N-^

OCH, (CHp),GH,

) blaust. Rot

CH 2

Cl

N(CHoOH₀QCO-CH blaust. Rot

Cl

// ^ _x(0H₂)₃CH₃

;=N-/' V-N(CH₂CH₂OCO-CH_x ^{c ? ?}) blaust. Rot

NH-CO-CH, 'C₂H₅

Cl

' V-N=N-^ V-N (CH₂CH₂OC0-CH_n blaust. Rot

NH-CO-CH(CH₂)₃CH₃

C₂H₅

Le A 12 69B

- 29 -

109828/1868

Farbstoff

• Farbton

Cl

CH,

N=N

-N .(CH₉),CH,

CH₂CH₂OCO-CH_n ^{ά y} ' NH-CO-CH(CH₂)₃CH₃ ^G2^H5

blauet«

Cl

CH,

N=N

■Ν-

'CH₂CH₂OCO-CH_n

Cl

OCH

CH, ι 3

N=N-// V-N(CH₂CH₂OCQ-C-CH₃)

"" CH,

NH-CO-CH₃ -*

CN OCH,

N=N-^V-N(CH₂CH₂OCO-CH_n

C₂H₅ 2

CN

NH-CO-CH₃

OCH,

N=N-// A-N(CH₂CH₂OCO-CH_n

Cl NH-CO-CH₇

(CH₂)₃CH₃ C₉H₁- 2

N=N

NO₀ OCH₃

N(CH₂CH₂OCO-(CH₂; Br NH-CO-CH, ON

OC₂H₅

CH₃

NO₂ NH-CO-CH(CH₃)₃ λ 12 698 - 30 -

GH, 2

Violett

Marineblau

109828/1868

Färbstpxf

Farbton

CN OCH,

Br NO

N(CH₂CH₂OCO-CH^

2 N=N

-CO-OC₂H₅ OC₂H₅

N(CH₂CH₂OCO-^ V-C(⁰¹¹OO Cl NH-CO-^

Blau

CN

OC₂H₅

N=N-/' NY-N(CH₂CH₂OCO-CH₂-O-/' Cl NH-CO-N(C₄Hg)₂

NO

N=N

OC₂H₅

•H N

"CH₂CH₂OCO-Cl NH-CO-(CH₂J₁₆CH₃

Cl

'C₂H₅

CN

O₂N-^/ y-N=N-^ \)-N_s

CH₉CH₉OCO-CH

CH

NO₉ OCH,

1 C. I '

Br CH,

ssJ ^CH₂CH₂OCH₂CH₂OCo-C (CH, )₃

Blau

,(CH₂)₃CH₃ gelbst. Rot

Rot

Blau

Le A 12

-31 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

CN

N=N

.C₂H₅

^/ ^CH₂CH₂OCO-(CH₂)₁

OCH₃

CN OCH.,

N=N

C₂H

Br NH-CO-C₃H₇ ^(CH₂)₃CH,
C₂Ii₅

CN

N=N

OC₂H₅

^=/ ^CH₂CH₂OCO-C(CH₃J₃

Cl NH-CO-C(CH₃)

NO

2
N=N

OCH

=/ CH₂CH₂OCO-C

Br NH-CO-C₂H₅

Cl

N=N

=/ ^CH₂CH₂OCO-(CH₂)₁₆-CH₃

CH

CN

N=N

OCH,

Vc (CH₅J₅

blauet. Rot

Blau

Kot

blaust. Rot

Le A 12 698

- 32 -

109828/1868

Farbstoff

Farbton

HqC.OüC

ö-.Ii

CH₂OH₂OCO-CH,

,CH₃ blaust. Rot

C «Η,-

01

,CH₀CH₀CN

CH
^GH₀CH₀OCO-CH' ^{2 5}

C₂H₅

V ^CH₀CH₉ON
VN ^{d d} ' Λ CH₉) ,CH,
/ ^N GH₀CH₀OCO-CH ^ -*

gelbst. Rot

VOH,

Braun

blaust. Rot

ilOr

Cl CN

Br

NH-CO-C₃H₇ 00,.Η_κ

t

y

Χ=/ ^OH₂OH₂OCO-C (CH₃).
NH-CO-N(C₄H₉)₂

rotst. Blau

A 12 69B

0 9 8 2 H / I « β 8

Farbstoff

Farbton

NO

O₉N-/ \y_N=N-f

OCH₃ .CH₀CH₀CN , -■' _χ( CH₂),CH,

=/ CH₂CH₂OCO-CH_n * ^ '

Cl NH-CO-CH(CH₂)₃CH₃

G₂H₅

CN

OCH

O₂N

CH₂CH₂CN

Cl

r :

CP

Cl

3 N=N

^NCH₂CH₂OCO-C(CH₃) NH-CO-C(CH₃)₃

Cl Cl-// V-N=N

^CH₂CH₂CN 'CH₂CH₂OCO-CH^

CH Orange

st. Orange

CN

Cl

S=/ CH₂CH₂OCO-C^

NH-C0-CH(C₂H₅)₂ ^C2^H5

Cl

H₅C₂OOC

vS-N(CH₉CH₉0C0-CH^ ^{2 5})

NH-CO-CH,

Le A 12 698

rot-

st. Orange

109828/1868

Farbstoff

Farbton

Cl

,(CH₂)₃GH,
*C_OH_C

Orange

Cl Cl CH,

OC₂H

Λ—Ν (CH₂CH₂OCO-^

CH₃) ₂

Orange

NH-CO-OC₂H₅

N' -(CH₂)₁₆CH,

Orange

CH,

CN

NC

CH₂CH₂OCO-CH₂O-//

NH-CO-CH₂O-^

. CN

O₂N

N=N

CN

CH₉CH₉OCO-CH
2

, (CHg)₃CH₃ Blau

NH-CO-/ H C₂H₅

Br

H₅C₂O₂S

N=N

,'°2^H5
^NCH₂OCO-CH

NO₂ NH-CO-OC₂H₅

(CHg)₃CH₃ blaust. Rot

C₂H₅

Le A 12

109828/1868

Farbstoff

Farbton

ι—^s -N(CH₂CH₂OCO-CH^

_eCH,

C₂H

Violett

NH-CO-CH, 2"5 2

,CH₂CH₂CN

Rot

CH 'CH₂CH₂OCO-C(CH₃)₃

H₉C₄OOC

'CH₂CH₂OCO-CH_n

¹C

Rot

CH,

NCS

N=N

Rot

CH,

N=N-CH₂CH₂OCO

.CH₀^ ^

,(CH₂J₅CH₃ Rot

CH, ^C₂H₅

H₅C₂O₂S

N=N-T ^N(CH₂CH₂OCO-CH' CH,

Rot

Cl

N=N

CH₉-/'

NH-CO-CH ,(₂

CH₉CH₉OCO-CH *
2 2 >_ „
C₂H₅

blaust. Rot

Le A 12

109828/1868

Farbstoff

Farbton

N ~ ' ^(OHp),uxx,

^zJ "CH₂GH₂OCO-CH_x * °

NH-CO-C₂H₅ ^GoHc

'2"5

N=N

Br GH

CH₉CH₉-SO₉-C₉H

^{2 2 2 2} CH₉CH₉-OCO-CH

CH₉CH₉-OCO-CH

C₉H.

CH₂CH₂SO₂CH=CH₂ CH₂CH₂OCO-(GH₂) -

Scharlach

Rot

rotst, Braun

Beispiel 8

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die

5 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-brom-anilin —> 4-Diäthylacetylamino-2-/S^! _J,N-bis-(Q-pentyl-(3)-carbonyl-äthyljy-anisol

und

5 Teile des Azofarbtrboffs 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin —>► 4-Diäthylacetylamino-2-_<^.N-bis.-(ß-pentyl-(3) -carbonyl-äthylj/- phene toi

in
Teilen 1,1,1-Trichloräthan

Le A 12 698

- 37 -

0 9 8 2 ii / 1 B 6 8

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von UO⁰C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rötetichig marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Beispiel 9

Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die

10 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-brom-anilin —> 4-(2-Äthyl-hexanoylamino)-2-^-äthyl-N-(ß-t-butyl-carbonyl-oxyäthylj^-anisol

und

7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 # wird das Gewebe eine Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch einminütigea Erhitzen des Gewebes auf 215⁰C fixiert. Es wird eine rotstichig marineblaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Eohtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.

Le A 12 698 - 38 -

109828/ 1 8 ü 8

Claims

Patentansprüche

1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Parbflotten imprägniert, die In organischen Lösungemitteln lösliche Azofarbstoffe der Formel

A-N=N

enthalten, in der

den Rest einer carbo- oder heterocyclischen Diazokomponente,

Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder eine Acylaminogruppe der Formel -NH-CO-Rc, in der R₅ für einen C^C₁₇-Alkyl-, Cycloalkyl-, Benzyl-, einen gegebenenfalls durch C₁-C.-Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder einen Phenoxymethylarest, eine Acyloxymethylgruppe, die 1-18 C-Atome im Acylrest enthält, eine Methoxymethyl-, Chlormethyl-, C₁-C₁₈-AIkOXy- oder eine 1-18 C-Atome aufweisende Dialkyl= aminogruppe steht,

die Gruppierungen -4--O_nH_2n-O-^jCO-R₆ oder

_n2n^j₆ -CH₂-CH-OOO-R₆ , in denen R₆ für einen 0,-C^-Alkyl-OH„-OCO-R_£

C O

rest, einen Oycloalkylrest, einen durch C^C^ gruppen substituierten Phenyl- oder einen gegebenenfalls durch Cj-Cig-Allcylgruppen substituierten Benzyl- oder Phenoxymethylrest steht und m 1 oder 2 und η 1, 2 oder 3 sind, und Le A 12 698 - 39 - -

109828/1868

Ho

R. Wasserstoff, einen C..-C/--Alkyl-, einen gegebenenfalls durch Halogenatome, CL-C.-Alkyl- oder C..-C ,-Alkoxygruppen substituierten Benzyl-, einen ß-Phenyläthyl-, ß-Cyanäthyl-, ß-Methoxyäthyl-, ß-Äthoxyäthyl-, B-C₁-Cg-Alkylsulfonyläthyl-, ß-Phenylsulfonyläthyl- oder ß-Vinylsulfonyläthylrest bedeutet oder die für R, angegebene Bedeutung hat,

mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in den Substituenten R₁, R₂, R·* und R. enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 6 und höchstens 28 beträgt,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in denen die Summe der insgesamt in R₁, Rp, R-2 und R₄ enthaltenen Kohlenstoffatome 10 bis 20 beträgt.

3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeich net, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebe nen Formel verwendet, in denen Rg für einen C.-C^-Alkylrest steht.

4) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in denen Rg für den Heptyl-(3)-Rest steht.

5) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der A für einen Phenyl-

Le A 12 698 - 40 -

109828/1868

rest der Formel

steht, in der

R~ ein Halogenatom, eine C₁-C₄-AIlCyI-, C₁-C.-Alkoxy-, ^-C.-Alkoxycarbonyl-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder Cj-Cg-Dialkylaminosulfonylgruppe,

Rg Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und

Rg Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe bedeuten.

6) Verfahren gemäß Anspruch 1,2,3 und4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der A für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol- oder Thiadiazolrest steht.

7) Verfahren gemäß Anspruch 1,2,3,4 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der A für einen Thiazolrest der Formel

R' R«

> N

steht, in der

R¹ Wasserstoff oder eine O^-C.-Alkylgruppe und R¹¹ Waao erst off, eine Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls durch ein Halogene torn, eine C ^ -C, -Alkyl-, C.j-C.-Alkoxy- oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest bedeuten oder gemeinsam einen annelllerten, gegebenenfalls durch Halogenatome, C₁-0.-Alkyl-, C ^C.-Alkoxy-, Cj-C.-Alkoxycarbonyl-, Cj-Cg-Alkylsulfonyl- oder Nitrogruppen substituierten Benzolring bilden.

Le A 12 698 - 41 -

109828/18 68

8) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2, 3 und 51 dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der A für einen Isothiazolrest der Formel

steht.

9) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2, 3, 4 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der A für einen Thiadiazolrest der Formel

steht, in der

R eine C^-C^-Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.

1o) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 bis

Le A 12 698 - 42 -

109828/1868