DE2600036A1 - Organische verbindungen - Google Patents
Organische verbindungenInfo
- Publication number
- DE2600036A1 DE2600036A1 DE19762600036 DE2600036A DE2600036A1 DE 2600036 A1 DE2600036 A1 DE 2600036A1 DE 19762600036 DE19762600036 DE 19762600036 DE 2600036 A DE2600036 A DE 2600036A DE 2600036 A1 DE2600036 A1 DE 2600036A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- alkoxy
- cyano
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0037—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
SAND OZ-PATENT-GMBH Case 150-3699
7850 Lörrach
Organische Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
mit einer Diazokomponente der Pyrazolreihe.
Es wurde gefunden, dass sich die Monoazoverbindungen der Formel I
N Il—N = N - K
R3
609829/0829
- 2 - CYtse 150-5699
worin R, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Phenyl- oder Aminocarbonylrest oder einen
Alkoxy- oder Alkoxycarbonylrest, R„ Alkoxycarbonyl oder, wenn zumindest eines
von R und R nicht Methyl bedeutet, auch Cyan,
R Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest
und K den Rest einer Kupplungskomponente der
Aminobenzol-, Aminonaphthalin-, Pyrazolon-5-,
5-Aminopyrazol-, Pyridon-, Pyrimidon-, Tetrahydrochinolin-.
Cumarin- oder Pyrrolreihe oder aus der Gruppe der Verbindungen mit aktivierter Methylengruppe
bedeuten, alle Alkyl- und Alkoxygruppen am Molekül 1,
2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten und das Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe,
zum Färben oder Bedrucken von Fasern und Fäden oder den daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Als Substituenten an den gegebenenfalls substituierten
Resten kommen alle in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe gebräuchlichen Atome oder Gruppen in Betracht.
R1 ist vorzugsweise ein Alkylrest, der gegebenenfalls
einmal durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert ist, ein Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei
Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkyl oder Alkoxy trägt, ein Aminocarbonylrest, der gegebenenfalls
durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituiert ist, ein Alkoxy- oder ein Alkoxycarbonylrest. Insbesondere
bevorzugt ist die Methyl- und die Cyanmethylgruppe.
R09829/0829
Case 1-50-3599
R0 ist vorzugsweise Cyan oder Alkoxycarbonyl mit 1
oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest/ insbesondere Cyan.
R ist vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls
einmal durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Phenyl, Cyclohexyl oder einen heterocyclischen
Rest, z.B. dem Tetrahydrofuryl- oder Pyridylrest
substituiert ist, oder ein Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der
Reihe Chlor, Brom, Cyan, Alkyl oder Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro trägt. Vorzugsweise bedeutet R unsubstituiertes
Phenyl oder Chlorphenyl'..
Als Kupplungskomponenten aus der Reihe der Verbindungen mit aktivierter Methylengruppe kommen z.B. die Indandione
oder Acetessigsaureanxlide in Betracht.
Bevorzugt.sind Reste von Kupplungskomponenten K der Formel II
(II)
Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Alkoxy oder Phenoxy,
Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest/
einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Phenylrest und
Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Alkoxy oder einen Acylaminorest
bedeuten.
609829/0829
- 4 - Case 15O-5Ü99
Die Alkylreste Rc/R, können einen Substituenten aus
O D
der Reihe Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Pyridyl, Acyl, Acyloxy, Acylamino oder Benzthiazolylmercapto,
Phthalimidyl, Benzosulfimidyl (Saccharinyl), wobei die aromatischen Kerne bis zu zwei weitere
Substituenten tragen können, und eventuell eine Hydroxylgruppe als zweiten Substituenten tragen.
Bevorzugte Acylreste (in den Acylaminoresten) entsprechen
der Formel
R-X- oder R' - Y - ,
worin R ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-,
Phenyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Phenylaminorest,
R1 Wasserstoff oder R,
X -O-CO- oder -SO - und
y -cobedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Kupplungskomponenten K der Formel II,
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt,
Rj. Wasserstoff oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls
einen Substituenten aus der Gruppe Cyan, Chlor, Hydroxyl, Alkoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl»,
Alkoxycarbonyloxy und Benzoyloxy trägt,
R einen Alkylrest, der gegebenenfalls einen 6
Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Phenyl, Phenoxy, Formyloxy,
Chlbracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl,
609829/0829
- 5 - Case 150-3699
Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto
trägt, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten
aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Methoxy und Aethoxy trägt,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Alkoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Benzoylamino,
Chlor-, Brom- oder Phenoxyalkylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino,
AlkoxyäthoxycarbonyI-amino
oder Alkylsulfonylamino bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Kupplungskomponenten K der Formel II,
Wasserstoff,
C9 --Alkyl, das durch'Cyan oder C, ~-Alkyl-
carbonyloxy substituiert ist,
C?_-.-Alkyl, das durch C, „-Alkyl-carbonyloxy
substituiert ist
Wasserstoff, Methyl oder Alkylcarbonylamino bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der
Formel III
| worin | R4 |
| R5 | |
| R6 | |
| und | R7 |
(III)
609829/0829
- 6 - Case 150-3699
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit
einer Verbindung der Formel IV
H K (IV)
kuppelt.
Amine der Formel III wurden u.a. von Elnagdi in Tetrahedron 30, (1974), S. 2791-2796 beschrieben.
Die Diazotierung und das Kuppeln v/erden nach allgemein,
zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls
gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 2O°C,
vorzugsweise zwischen -5° und +50C durchgeführt. Als
Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze
von niedrigmolekularen Alkansäuren, z.B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht
.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch
Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer
oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder
halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder
Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat
und synthtetisehen Polyamiden.
609829/0829
- 7 - Care 150-3699
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift No. 1.445.371
beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die
Thermofixier—, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie
sind gut nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht,
Schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind sehr beständig gegen die Einwirkung
der verschiedenen Permanent-Pressverfahren und der sogenannten "Soil-Release"-Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit,
die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
609829/0829
- 8 - Cane 150-3599
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 107 Teilen Nitrosylschwefelsaure
(hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen
Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden bei 0-5° langsam 20 Teile 5-Amino-4-cyan-l-ß-cyanäthyl-3-cyanmethylpyrazol
zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 0-5° mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15
Teilen Propionsäure versetzt und anschliessend während 3 Stunden bei 0-5°gerührt. Hierauf tropft man eine
Lösung von 28,9 Teilen l-Acetylamino-3-N-(2'-acetoxyäthyl)-3-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol
in 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgemisch während 3 Stunden bei
0-5°. Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300
Teilen Wasser, v/obei der entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen
und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten.
609829/0829
- 9 - Case 150-3693
ANWENDUNGSBEISPIEL 1
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden
zu einem feinen Pulver gemahlen.-
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein
Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. 'Das Flottenverhältnis
beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyester.fasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20
Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden
bei 95-100°. Die brillant rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die
egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-,
wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
In den folgenden Tabellen sind weitere erfindungsgemässe, analog zur Arbeitsvorschrift des Beispiels 1 herstellbare
Farbstoffe angegeben.
6098 2 9/0829
- IO -
CTi VO
O in H
α) co π$ U
Q]
t-\
(U Λ ti
Pi
(Dl
B!
Ol
■HI
| O | -μ | • | * | • | -μ | t | • | • | ro | ιη | ι | OJ | tn | ro | ro | |
| 3 CD | +J | O | O | O | O | O | O | O | ta | U | ca | |||||
| ca -ρ | (U | 5-1 | ^ 2^ O0O O 3 6 | CJ | VO | CJ ι |
OJ | O | ο | |||||||
| U) | rH | I | I | O | OJ | OJ | ||||||||||
| Q) Q) | vio | γΗ | O | ca | ta | |||||||||||
| Ό >ι | ro | O | ro | CJ | υ | ο | ||||||||||
| Nuan Pol |
K | OJ | ca | O | Ol | ι | ||||||||||
| CJ | ta | υ | Ol | ca | ||||||||||||
| O | υ | C | > ο | ta | CJ | |||||||||||
| ta | • | OJ | JXj | O | ο | ο | ||||||||||
| U | ο | O | K | O | a | Ol | ο | |||||||||
| O | • | Ό | ta | O | I | te | ca | ο | ||||||||
| O | ο | O | CJ | HN- | ||||||||||||
| r» | ta | Κ} | I | U | ι | ι | ||||||||||
| Pi | ι | ta | ||||||||||||||
| ro t~r1 |
1 | ta | ||||||||||||||
| CJ | CO | |||||||||||||||
| O | »•Μ O |
|||||||||||||||
| U | ta | OJ | ||||||||||||||
| ta | ο | |||||||||||||||
| ta | O | O | ο | O | ο | U | Ki | |||||||||
| ο | Ki | Ki ' | Κ} | Ki | ι | |||||||||||
| Ol | O | ο | ||||||||||||||
| CJ | Ki | |||||||||||||||
| VD | I | |||||||||||||||
| pi | ο | |||||||||||||||
| Ki | ||||||||||||||||
| ro | ||||||||||||||||
| ο | O | |||||||||||||||
| CJ | Kl | KJ | ||||||||||||||
| CJ | O | |||||||||||||||
| OJ | U | O | ||||||||||||||
| ta | • | « | • | ■ | O | Ki | O | |||||||||
| ο | O | O | O | O | OJ | |||||||||||
| O) | • | Ki | H-I | |||||||||||||
| κ | O | O | cn | |||||||||||||
| U | 1O | OI | ||||||||||||||
| in | ! | ta | ||||||||||||||
| Pi | ο | |||||||||||||||
| ι | ||||||||||||||||
| ιη | ||||||||||||||||
| ta | ||||||||||||||||
| ro | VO | |||||||||||||||
| ro | rH | ta | O | |||||||||||||
| ο | υ | I | ta | ΐΰ | ||||||||||||
| CJ | I | O | ||||||||||||||
| CJ | O | ι | ||||||||||||||
| J1T1 | ι | |||||||||||||||
| Pi | CJ | ο | O | ο | ο | ο | ||||||||||
| OI | ■σ | Κ} | Ki | Kl | ||||||||||||
| W | ο | |||||||||||||||
| O | ■ö | |||||||||||||||
| I | ||||||||||||||||
| ro | CJ | |||||||||||||||
| Pi | ι | O | ο | O | O | O | ||||||||||
|
S
Γ \ |
Κ5 | ■σ | •ο | •α | •0 | |||||||||||
| O | ||||||||||||||||
| OJ | Ki | O | ο | O | ο | O | ||||||||||
| OI | m | Ki | ||||||||||||||
| Pi |
υ
ι |
O | ||||||||||||||
| OJ | ||||||||||||||||
| ιη | VO | r- | CO | |||||||||||||
| rH | ||||||||||||||||
| Pi | ro | |||||||||||||||
| Pk · U)O |
||||||||||||||||
| PQS | ||||||||||||||||
609829/0829
Case 150-3699
Bsp, NO.
| Rl | R2 |
| CH-CN | -CN |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| • do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
R.
R_
Nuance auf Polyester
11 12 13 14
15
o 16
oo 17 cc 18 ο 19
Z 20
ω 21 22 23 24 25 26
■ 27
do. do. do.
do.
do. do. do.
do. -CH3
"C2H5
H H H H
H H -OCH.
-CH -C.H_ H 2. 6
"C6H5
do.
do. do.
H H H H H
-CH2CH3 -CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2CN do. ·
-CH2CH3 H
-CH2CH3
H
-CH2CH2CH3
-CH2CH2CH3
do. do. do.
-CH2CH2OCOCH
-CH2CH3
-CH3 -CH2CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH2OCOCH3
do.
-CH2CH2OCOCH3
do.
-CH0CH0OCO-C^H.-2
6 5
/CO,
"--CO'
-CH0CH0OCONH-C^h.-
-CH2CH2COOC4H9
—CH0CH0-C_Hr
Δ Δ DO
-CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH3
do.
-CH2CH2OCHO
-CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH3
do.
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH3
-CH2CH2CH3
-CH2CH2CH3
| NHCOCH | 3 |
| -Cl | |
| H | |
| NHCOCH | 3 |
| -CH3 | |
| NHCOCH | 3 |
| -CH3 | |
| -OCH | 3 |
| NHCOCH | 2CH2C1 |
| NHCOCH | 3 |
| do. | |
| do. | |
| do. | |
| NHCOCH | 2CH3 |
| do. | |
| do. | |
| -NHCOCH- |
rot
orange do. rot
do.
do. do. do. do. do. do. do. do. do. do,
co
ο
CD
CD
CjO
CO
do.
Case 150-3699
Bsp. No.
| Ri | R2 |
| CH0-CN tit |
-CN |
| do. | do. |
| ' do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
| do. | do. |
Nuance auf Polyester
ο
co
co
co
co
29 30 31 32 33 34
36 37 38
40 41
do.
-C6H5 -CH2CH2CN
"C6H5
do.
-CH2CH2CN
do.
-C6H5
do.
-CH2CH2CN do.
do.
do.
H H H H H H
-CH2CH3 H
-CH2CH2CH2CH3
do.
-CH2CH3 do.
do.
-CH0CH0OCO-C-H.
2 2 6 5
-CH2CH2CN do.
-CH2CH3
do.
-CH2CH3
"C6H5
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CN
do.
. ~C-H_
do.
. ~C-H_
do.
co
-CH2CH0-N.
-CH2CH2OH
-CH2CH3
-CH2CH3
-CH CH OCOCH
Z Z ,ι ό
Z Z ,ι ό
-CH0CH0-O-C^-H1.
2 6 5
2 6 5
-CH0CH0-S-
-NHCOOCH.
-CH3
H
H
H
H
-NHCOCH3
do.
do.
-CH3
-CH3
-NHCOCH3
-NHCOCH3
do.
H
H
H
rot
do. do.
orange do. rot do.
Scharlach
do. rot do.
do. do.
CD'
CD
CD
CD
CO
CD
CD
CD
CD
CO
CD
,do.
Case 150-36 99
| Bsp. | R, | R | 2 | R^ | R, | H | R- | R | 6 | __. | R | 7 | 6 5 | Nuance auf |
| No. | 1 | -CN | 3 | 4 | 5 | -Ch2CH2OCOCH2CI | -CH3 | Polyester | ||||||
| 42 | -CH2-CN | -CH2CH2CN | H | -CH2CH2OCOCH2 | -NHC-0CHo-C,i „ 2. 6 0 |
rot | ||||||||
| do. | H | Cl | -CH2CH2OCHO | -CH2CH2OCOCH3 | do. | TNHCOCH3 | ||||||||
| 43 | do. | do. | ~C6H5 | H | -CH2CH2OCHO | -CH2CH2OCOCH | -CN | do. | do. | |||||
| 44 | do. | do. | do. | H | -CH2CH2OCOCH3 | -CH CH -0 | do. | -NHCOCH3 | do. | orange | ||||
| 45 | do. | do. | -CH2CH2CN | H | -CH0CH-CH0-O-C ,.H1. 2, ζ 6 5 |
-CH2CH2CN | do. | H | rot | |||||
| σ) 46 O |
do. | do. | H | OH | -CH2CH2OCOCH3 | -NHCOCH | do. | |||||||
| CD | H | -CH2CH3 | do. | |||||||||||
| CO | do. | -CH2CH2CN | H | do. | ||||||||||
| N* 47 | do. | do. | H | H | -CH2CH2OCOCH3 | do. | ||||||||
| CO | do. | do. | ||||||||||||
| — 48 O |
do. | do. | H | -CH2CH2OCOCH | do. | do. | ||||||||
| CO | do. | H | ||||||||||||
| to 49 CD |
do. | do. | H | do. | I5 do. | |||||||||
| 50 | do. | -CN | -CH(CH3)2 | H | do. | do. | ||||||||
| 51 | -CH3 | -COOCH | H | H | -CH3CH2CN | orange | ||||||||
| 52 | "C6H5 | -CN | 3 H | H | -CH2CH3 | do. | ||||||||
| 53 | -CH2Cl | do. | H | H | -CH2CH2CN | do. | ||||||||
| 54 | do. | do. | -CH3 | H | do. | rot | ||||||||
| 55 | -CH2Br | do. | do. | do. | do. | |||||||||
| 56 | -CH2CN | -CH2CH2-Ql | do. | do. |
CD 'ZD O CD CO CD
Case 150-3699
BSpT
No.
No.
R-
| Nuance auf | ) | I | ro | |
| 7 | Polyester | H | CD O |
|
| NHCOCH3 | rot | [3 rot | I | CD |
| do. | do. | CD | ||
| do. | do. | GO | ||
| do. | do. | cn | ||
| do. | rot | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | do. | |||
| do. | orange | |||
| NHCOOCH9C | E0 rubin | |||
| *· ι | ||||
| C2H5C | ||||
| -NHCOCB |
CH2CN
do.
do.
do.
do.
-COOC2H5
-CONH,,
-CONH,,
-CON(CH3^
-CONHCH3
-COOCH
-CONHCH3
-COOCH
-CH2CN
do.
do.
-CH3
do.
do.
-CN
do. do.
do. do. do.
do. do. do.
do. do. do. do. do.
do.
-Cl
-CH2CH2CH2-O-
"C6H5
do.
do. do.
do.
-OC2H5
| H | do. |
| H | do. |
| H | do. |
| H | -CH2CH2CN |
| H | do. |
| H | do. |
| H | do. |
| H | do. |
do.
-C H
L2
do. -CH2CH2CN
"C2H5
CH9CH OCOCH CH2CH2OCOCH3
do. do.
do. do. do. do. do. do.
do.
~C2H5 do.
-CH2CH2OCOCH3
~C2H5
-CH2CH2OCOCH
Case 150-3699
O CX) CO
| Bsp. NO. |
Rl | , R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | Nuance auf Polyester |
rubin | I-· | do. | do. |
| 72 | -CH3 | -CN | ~C6H5 | H | -CH2CH2OCOCH3 | -CH2CH2CN | -NHSO2CH3 | rot | violett | do. ^ | do. | violett |
| 73 | -CH2CN | do. | -CH2CH2CN | -°C2H5 | do. | -CH2CH2O-COCH3 | -NHCOCH3 | rubin | rot | do. | rot | |
| 74 | do. | do. | do. | H | "C2H5 | "C2H5 | -NHCOOCH2CH2Oc2H^ rot | do. | do. | |||
| 75 | do. | do. | -CH3 | -°C2H5 | -CH2CH2-O-COCH3 | -CH2CH2-O-COCH, | -NHCOCH. | do. | do. | |||
| 76 | do. | do. | "C6H5 | do. | do. | do. | do. | -NHCOOCH2CH2OC2H5^dO. | do. | |||
| 77 | do. | do. | do. | H | -C2H5 | -CHoCHo0-C0NHCrH 2 2 6 |
[5 ~CH3 | -NHCOCH3 | --^schanach | |||
| 78 | do. | do. | do. | H | do. | H | -NHCOC2H5 | ~NHC00CHoCHo0CohI\ rot Δ Z 2 b\ |
||||
| 79 | do. | do. | do. | H | -CH2CH2CN | -CH2CH2OH | -NHCOCH | TT 1 ^mC^ TJT ■ ^- JTl ρ· I V^XU. λ |
6H5 ~CH3 r-^^o· | |||
| 80 | do. | do. | do. | H | -C2H5 | ~C2H5 | r~~ H | -CH2CH2O-COCH3 -NHCOCH3 | ||||
| 81 | -CH3 | do. | do. | H | -CH2CH2CN | -CH2CH2OH | [o -NHCOCH3 | do. | ||||
| 82 | do. | do. | do. | ' H | -CH2CH2O-COCH | -CH2CH2O-COCH, | do. | do. | ||||
| 83 | do. | do. | do. | H | "C2H5 | -CH2CH2O-CONHC | I, -NHCOC0Hc | |||||
| 84 | do. | do. | do. | H | do. | -CH2CH2CN | ||||||
| 85 | do. | -CO-OCH, | do. | -°C2H5 | -CH2CH2O-COCH3 | -CH2CH2O-COCi- | ||||||
| 86 | do. | do. | do. | H | "C2H5 | -C2H5 | ||||||
| 87 | do. | do. | do. | H | -CH2CH2O-COCH3 | -CH2CH2O-COCf | ||||||
| 88 | do. | do. | do. | H | -C2H5 ' | "C2H5 | ||||||
| 89 | do. | do. | do. | H | do. | -CH2CH2O-CONHC | ||||||
| 90 | -CH2CN | -CN | -(O)-Br | H | -CH2CH2CN | |||||||
| 91 | do. | do. | do. | -°C2H5 | -CH2CH0O-COCH3 | |||||||
| 92 | do. | do. | H | -CH CH CN |
CD CD CD OJ CO
Case 150-3699
| Bsp. No. |
Rl | R2 | R3 | 20H | R4 | H | R5 | R6 | R7 | 3 | Nuance auf Polyester |
( | do. | ι M σ> |
|
| 93 | -CH2CN | -CN | • | -°C2H5 | r^2H5 H H |
-CH2CH2OCOCH | -CH2CH2O-COCH3 | -NHCOCH | violett | do. do. |
ι | ||||
| 94 | do. | do. | ~© Cl |
• | H | H | -CH2CH2CN | do. | do. | rot | |||||
| 95 | do. | do. | -CH2CH | H | H | do. | do. | do. | Scharlach | ||||||
| 96 | do. | do. . | do | -°C2H5 | H | -CH2CH2O-COCH3 | do. | do. | H, | rubin | |||||
| OT CD |
97 | do. | do. | do | H | do. | do. | -NHCOC2 | 3 | rot | ro CD |
||||
| CD CO |
98 | do. | do. | -CH CH | 2ο-οοαζ | H -OCH3 |
-CH2CH2CN | do. | -NHCOCH | do. -NHCOOCH2CH. -NHCOCH^ |
orange | O CD |
|||
| 29/08: | 99 100 101 |
do. do. |
do. do. do. |
do | ■ H5 |
H | -CH2CH2O-COCH3 ~C2H5 |
do. -C2H5 |
do. | rot DCpT^jrubin -— rot |
036 | ||||
| co | 102 | do. | -COOCH3 | do | • | H H |
-CH2CH2OCOCH | do. | Cl | orange | |||||
| 103 | do. | -COOC2H5 | do | • | do. | -CH2CH2OCOCH | T-NHCOCH3 | do. | |||||||
| 104 | -C6H5 | -CN | "@ | >-wo„ | -CH2CH2CN | ~CK2CK2°i;OCH3 0 |
do. | rot | |||||||
| 105 | CH3O- | do. | -C6I | I5 | -CH2CH3 | *"CH2~C6H5 | do. | ||||||||
| 106 107 |
"C6H5 NCCH2- |
do. -COOCH3 |
do do |
* • |
-CH2CH2OCOCH3 do. |
-CH2CH2OCOCH3 do. |
-NHCOCH2CH3X do. -NHCOCH^· \do. |
||||||||
| 108 | do. | do.' | do | • | -CH2CH3 | -CH2CH3 | NHCOOCH2CH2 | ||||||||
| 109 110 |
-CH3 -CH3 |
do. -CN |
-CH "C6 |
3 H5 |
-CH2CH2OCHO | do. -CH2CH2OCHO |
-CH3 do. |
||||||||
| 4J | CNJ | ro | ro | O | ro | t | ro | • | O | « | O | ro | a) | t | t | — | 17 - | H | I | O | O | |
| O | CU | τι | CU | O | ca | O | O | T) | CJ | ns | O | O | O | TJ | Tl | |||||||
| 3 5-1 flj Q) |
U | U |
O
I |
U | T) | ο | Ti | O | U | TI | T) | ■P | ro | |||||||||
| -μ | CM | CM | CM | CM | U | O | O | O | ca | |||||||||||||
| Q) O) | ta | CU | ca | ca | O | T) | U |
U
I |
||||||||||||||
| O CD | H | CJ | O | rH | O | U | If | CM | ||||||||||||||
| cd η | U | I | CM | ■Η | I | I | CU | rd | ||||||||||||||
| 3 O | — CM | CU | rH | K | CJ | σ\ | ||||||||||||||||
| S PM | U | ro | tu | ro |
CN
U |
CM | rH | |||||||||||||||
|
O
CM |
I | ca | a | ca | O | CU | # | rH | O | |||||||||||||
| tu | ta | O | U | U | U | O | O | TJ | ||||||||||||||
| U | ca | U | I | S | O | TJ | T) | , |
ro
ta |
|||||||||||||
|
O
CJ |
ca
S |
CU | TJ | O | CJ | |||||||||||||||||
| r- | S | I | ro | TJ | O | |||||||||||||||||
| Pi | t | CU |
CJ
ca |
|||||||||||||||||||
| in | • | O | U | '' | ||||||||||||||||||
| ta | O | O | ·■ | |||||||||||||||||||
| VD | in | in | O | Ti | U | ■ | • | O | ||||||||||||||
| CJ | T) | O | in | • | O | O | TJ | |||||||||||||||
| I | VD | VD | CM | CU | O | TJ | TJ | • | ||||||||||||||
| O | CJ | CU | VD | TJ | O | O | ||||||||||||||||
| I | CJ | O | Tl | TJ | ||||||||||||||||||
| tu | CM | I | ||||||||||||||||||||
| O | CU | |||||||||||||||||||||
| VD | O | CJ | ||||||||||||||||||||
| Pi | I | |||||||||||||||||||||
|
S
a |
I
O |
ο | ||||||||||||||||||||
| I | in | O | ||||||||||||||||||||
| ca CM |
ro | |||||||||||||||||||||
| CJ | CU | ro | S | |||||||||||||||||||
| ro | U | CU | CJ | • | ||||||||||||||||||
| CM | rH | I |
CJ
I |
CM | • | • | O | |||||||||||||||
| H | rH | CU | O | O | TJ | |||||||||||||||||
| rH | U | TJ | Ti | • | « | |||||||||||||||||
| in | CM | O | O | |||||||||||||||||||
| in | rH | CU | Ti | TJ | ||||||||||||||||||
| Pi | Ή | U | ||||||||||||||||||||
| O | I | ca | ||||||||||||||||||||
| ca | tu | |||||||||||||||||||||
| •u | _——■ | |||||||||||||||||||||
| «=r | O | in | ro | CU | ca | |||||||||||||||||
| Pi | T) | LO | ta | CU | —L?y | |||||||||||||||||
| tu | VD | U | I J [ | |||||||||||||||||||
| CM | O | O | CM | |||||||||||||||||||
| ** | U | O | O | U | ||||||||||||||||||
| H | O | CJ | U | O | • | |||||||||||||||||
| rH | U | O | O | O | O | |||||||||||||||||
| O | CM | CM | U | TS | ||||||||||||||||||
| CM | ca | ca | O | |||||||||||||||||||
| ro | tu | O | U | CM | ||||||||||||||||||
| Pi | CJ | CM | CM | CU | ||||||||||||||||||
| CM | ta | ta | U | |||||||||||||||||||
| CU | CJ | U | CM | |||||||||||||||||||
| CJ | I | I | ta | O | ||||||||||||||||||
| I | O | O | U | T! | ||||||||||||||||||
| O | T) | Tl | I | O | ||||||||||||||||||
|
CM
pi |
T) | O | CM | |||||||||||||||||||
|
S
U |
O | O | TJ |
ta
CJ |
||||||||||||||||||
| CN | TJ | T) | I | |||||||||||||||||||
| U | O | |||||||||||||||||||||
| Pi | 1 | T) | σι | |||||||||||||||||||
| OO | H | |||||||||||||||||||||
| VD | iH | H | rH | |||||||||||||||||||
| Ct1 · | H | H | CTl | |||||||||||||||||||
| ω O | H | ■Η | ||||||||||||||||||||
| WS | rH | |||||||||||||||||||||
609829/0829
Case 150-3699
CD-CO OO
ro
CD
CD OO
co
R,
N=N-K
| Bsp. No. |
R | V | R3 | K | Nuance auf Polyester |
| 120 | -CH2-CN | -CN | i. 2 | ^HCH2CH2COOCH2Ch2CH2CH3 | rot |
| HO | |||||
| 121 | do. | do. | W-N CHf HO \ ATTJ |
gelb | |
| 122 | do. | do. | do. | >r—IN JTi | do. |
| 123 | do. | do. | "C6H5 | _>l"C6H5 Wn NH? |
do. |
00
I
ro
CO CD CD CD CO CD
Case 150-3699
CD
CO
co
"CO : ro
,co
| Bsp. NO. |
. Ri | R2 | E3 | K | CH3 | Nuance auf Polyester |
| 124 | -CH-CN | -CN | -C6H5 | -O"CHXCH3 . ' | gelb | |
| 125 | dp. | do. | -CH2CH2CN | "^S CH OH | gelb | |
| 126 | do. | do. | do. | HO Cn |
rot | |
| 127 | -CH3 | -CN | • ~C6H5 | OH | gelb | |
| 0^ ■ | ||||||
| 128 | do. | do. | do. | do. | do. | |
| 129 | do. | do. | -C6H5 ' | do. |
ΚΩ
Case 150-3699
ti
cn
CD
CO
CO
CD CO
ro
CD
| Bsp. No. |
«1 | • | R2 | R3 | K | Cv3. | • | Nuance auf Polyester |
| ~"0_/ϊη | ||||||||
| 130 | -CH2-CN | -CN | "C6H5 | OH ^-S02 | gelb | |||
| 0 /CH3 | ||||||||
| y>—Nn. | ||||||||
| 131 | do. * | do. | -CH2CH2CN | ^CN | do. | |||
| 132 | do. | -CN | H | CfH ^H2CH3 | do. | |||
| NH9 | ||||||||
| -<o) | ||||||||
| 133 | do. | do. | do. | (Oj- SO2NHCh | do. | |||
| ^-<CH2-CH2^ | ||||||||
| 134 | do. | do. | do. | do. | ||||
NJ
y—
C O
,/DUUUOO
u
Λ CU
4J
ω ω
ο ω
ο ω
(OH
3 O
CN
W O
21 -
Q) Cn CJ nJ U 0
tr»
CN
| O | \ CN |
|
| ω | ||
| U | ||
| O | CN | |
| CN | ||
| tr) | O | |
| U | ||
CN O ö
ro
W. U
| in | • | |
| U | K | O |
| CN | ||
| ta | U | |
| υ | I | |
| CN | ||
CN
O
1Cf
ro
tÜ U I
in ro H
ro H
OO
ro
σι
ro
H
O
H
H H
609829/0 829.
Claims (8)
1. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
R,—π ι R2 (I)
-N=N-K
R-
worin R einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Phenyl-.oder Aminocarbonylrest oder einen Alkoxy- oder Alkoxycarbonylrest,
R9 Alkoxycarbonyi oder, wenn zumindest
eines von R und R_ nicht Methyl bedeutet, auch Cyan,
R_ Wasserstoff, einen gegebenenfalls
R_ Wasserstoff, einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl- oder Phenylrest
und K den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Aminonaphthalin-,
Pyrazolon-5-, 5-Aminopyrazol-, Pyridon-,
Pyrimidon-, Tetrahydrochinolin-, Cumarin- oder Pyrrolreihe oder aus der
Gruppe der Verbindungen mit aktivierter Methylengruppe
bedeuten, alle Alkyl- und Alkoxygruppen am Molekül 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten und das
Molekül von Sulfonsäuregruppen frei ist.
609829/0829
- 23 - Case 150-3699
2. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäss
Anspruch 1, worin
R einen Alkylrest, der gegebenenfalls
einmal durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert ist, ein Phenylrest,
der gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, : Brom, Cyan, Nitro, Alkyl oder Alkoxy
trägt, ein Äminocarbonylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen
substituiert ist, ein Alkoxy- oder ein Alkoxycarbonylrest,
R_ Cyan oder C,--Alkoxy-carbonyl,
R Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls
einmal durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Phenyl, Cyclohexyl
oder einen heterocyclischen Rest
substituiert ist, oder ein Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei
Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Cyan, Alkyl oder Alkoxy, Trifluormethyl
oder Nitro trägt,
K einen Rest der Formel II
K einen Rest der Formel II
(II)
worin R Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Alkoxy
oder Phenoxy,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest,
609879/0829
- 24 - Case 150-3699
R^ einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Phenylrest
und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Alkyl, Alkoxy oder einen Acylaminorest
bedeuten«
3. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss
Anspruch 1, worin
R Methyl oder Cyanmethyl, R Cyan oder C1 --Alkoxycarbonyl,
R Phenyl oder Chlorphenyl, ]t einen Rest der Formel II
(ID ,
R. Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Alkoxy
oder Phenoxy,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest, der
R Wasserstoff oder einen Alkylrest, der
gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Cyan, Chlor, Hydroxyl,
Alkoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy
und Benzoyloxy trägt, R einen Alkylrest, der gegebenenfalls
einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Phenyl, Phenoxy,
Formyloxy, Chioracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy,
Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2,
0 9 8 7 9/0829
- 25 - Case 150-3699
Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapta
trägt, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten
aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Methoxy und Aethoxy trägt,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Zilkoxy, Formylamino, Alky!carbonylamino,
Benzoylamino, Chlor-, Brom- oder Phenoxyalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Benzyloxycarbonylamino, Alkoxyathoxycarbonylamino oder Alkylsulfonylamono
bedeuten.
4. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 3
mit. einer Kupplungskomponente K der Formel II,
Wasserstoff,
C2 -Alkyl, das durch Cyan oder C-, _2~
Alkyl-carbonyloxy substituiert ist,
C„ .,-Alkyl, das durch C1 „-Alkyl-carbonyl-
oxy substituiert ist
Wasserstoff, Methyl oder Alkylcarbonyl-
amino bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstof fen der Formel I gernäss Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel III
(Ill)
R,
609829/0829
- 26 - Case 150-3699
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel IV
II - K (IV)
kuppelt.
6. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der
Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen.
7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern
oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben,
hochmolekularen organischen Stoffen mit den Monoazo-Dispersionsf arbstoffen der Formel I gemäss
Anspruch 1.
8. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten Artikel.
SANDOZ-PATENT-GMBH
3700/HW/HSc
609829/0829
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH35075A CH594028A5 (de) | 1975-01-13 | 1975-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2600036A1 true DE2600036A1 (de) | 1976-07-15 |
| DE2600036C2 DE2600036C2 (de) | 1984-08-16 |
Family
ID=4185013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762600036 Expired DE2600036C2 (de) | 1975-01-13 | 1976-01-02 | Monoazo-Dispersionsfarbstoffe |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5195431A (de) |
| BE (1) | BE837495A (de) |
| BR (1) | BR7600142A (de) |
| CA (1) | CA1066272A (de) |
| CH (1) | CH594028A5 (de) |
| DE (1) | DE2600036C2 (de) |
| ES (1) | ES444242A1 (de) |
| FR (1) | FR2297231A1 (de) |
| GB (1) | GB1531071A (de) |
| IT (1) | IT1063358B (de) |
| NL (1) | NL7600195A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1364808A2 (de) | 2002-05-22 | 2003-11-26 | Eastman Kodak Company | Magentadonorelement für Übertragung durch Wärme |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH663959A5 (de) * | 1984-07-14 | 1988-01-29 | Sandoz Ag | Anionische monoazoverbindungen mit heterocyclischer diazokomponente. |
| US5023229A (en) * | 1990-10-31 | 1991-06-11 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for magenta dye donor for thermal color proofing |
| US5134116A (en) * | 1990-11-02 | 1992-07-28 | Eastman Kodak Company | Mixture of dyes for black dye donor for thermal color proofing |
| US5144015A (en) * | 1990-12-21 | 1992-09-01 | Eastman Kodak Company | Synthesis of pyrazole dyes |
| EP0929614B1 (de) | 1996-10-01 | 2001-11-21 | Avecia Limited | Wässrige tintenzusammensetzungen |
| DE69718922D1 (de) | 1996-10-01 | 2003-03-13 | Avecia Ltd | Wässrige tintenzusammensetzungen |
| WO2013161504A1 (ja) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット捺染用着色組成物、捺染方法、及び布帛 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3336285A (en) * | 1964-03-23 | 1967-08-15 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds prepared from 3-amino-4-cyanopyrazole compounds |
| US3634391A (en) * | 1969-07-25 | 1972-01-11 | Eastman Kodak Co | Pyrazolyl-azo-indole dyestuffs |
-
1975
- 1975-01-13 CH CH35075A patent/CH594028A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-02 DE DE19762600036 patent/DE2600036C2/de not_active Expired
- 1976-01-09 NL NL7600195A patent/NL7600195A/xx unknown
- 1976-01-09 GB GB80476A patent/GB1531071A/en not_active Expired
- 1976-01-12 JP JP51002155A patent/JPS5195431A/ja active Pending
- 1976-01-12 CA CA243,335A patent/CA1066272A/en not_active Expired
- 1976-01-12 ES ES444242A patent/ES444242A1/es not_active Expired
- 1976-01-12 BE BE163457A patent/BE837495A/xx unknown
- 1976-01-12 BR BR7600142A patent/BR7600142A/pt unknown
- 1976-01-13 FR FR7600681A patent/FR2297231A1/fr active Granted
- 1976-01-13 IT IT1922276A patent/IT1063358B/it active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3336285A (en) * | 1964-03-23 | 1967-08-15 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds prepared from 3-amino-4-cyanopyrazole compounds |
| US3634391A (en) * | 1969-07-25 | 1972-01-11 | Eastman Kodak Co | Pyrazolyl-azo-indole dyestuffs |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Zusätzlich wurde 1 Färbetafel mit Erläuterungen, eingeg. am 22.08.83 zur Einsicht bereitgehalten |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1364808A2 (de) | 2002-05-22 | 2003-11-26 | Eastman Kodak Company | Magentadonorelement für Übertragung durch Wärme |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH594028A5 (de) | 1977-12-30 |
| BE837495A (fr) | 1976-07-12 |
| CA1066272A (en) | 1979-11-13 |
| DE2600036C2 (de) | 1984-08-16 |
| FR2297231B1 (de) | 1979-08-31 |
| FR2297231A1 (fr) | 1976-08-06 |
| ES444242A1 (es) | 1977-10-01 |
| JPS5195431A (en) | 1976-08-21 |
| IT1063358B (it) | 1985-02-11 |
| NL7600195A (nl) | 1976-07-15 |
| GB1531071A (en) | 1978-11-01 |
| BR7600142A (pt) | 1976-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2600036A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE4335261C2 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2856873C2 (de) | ||
| DE1284538B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren, schwerloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2333447A1 (de) | In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2120876A1 (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2433260C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| DE2801951A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2729914A1 (de) | Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2539653A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE2228736C3 (de) | Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen | |
| DE2050900A1 (de) | In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung | |
| DE2035002C3 (de) | Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2304356C3 (de) | Azo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
| DE1644094C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH684597A5 (de) | Gemische von Dispersionsfarbstoffen. | |
| DE1544360C (de) | Verfahren zur Herstellung von hetero cyclischen Disazofarbstoffen | |
| DE2460652A1 (de) | Azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2600064A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE2301925A1 (de) | In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| CH603750A5 (en) | Azo dispersion dyes contg. thiophene gps. | |
| DE1002898B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferbarer Disazofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C09B 29/036 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |