DE1153840B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 30693 IVc/22 a
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 5. SEPTEMBER 1963
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe. Die Farbstoffe
entsprechen der allgemeinen Formel
(A-N=N-B)-(X-O)n-(RiC CHR2)n
H2C CH2
in der A der Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente ist, die — mit Ausnahme
von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen — in der Azochemie übliche Substituenten, wie Alkyl-,
Trifluoralkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Aldehyd-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonyl-, Rhodan- und Estergruppen
und/oder Halogenatome, tragen kann, B der Rest einer Azokomponente ist, die der aliphatischen,
aromatischen oder heterocyclischen Reihe angehört, und X die Bedeutung
-CH2- -(OCH2CH2V-
-COOCH2CH2-, — N
Y
CH2CH2-
CH2CH2-
— N
CH2CH2OCH2CH2-
Verfahren zur Herstellung
wasserunlöslicher Azofarbstoffe
wasserunlöslicher Azofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Leverkusen
Dr. Konrad Weis, Köln-Stammheim,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkusen,
und Dr. Gerhard Wolfrum, Opladen,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
hat, wobei Y Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Acyl oder den Rest
-CH2CH2-O-RiC
CHR2
Komponenten, die diese Bedingung erfüllen, lassen sich aus diazotierbaren oder kupplungsfähigen
Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppierung —X — OH enthalten, durch Umsetzung
mit Butadiensulfon (Thiophendihydro-1,1 -dioxyd) oder dessen Alkylsubstitutionsprodukten —
z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 682 079 — herstellen.
Geeignete Komponenten sind beispielsweise die folgenden:
H2C CH2
35
NH2
CH2-O-HC
CH2
bedeutet, während Ri und R2 unabhängig voneinander
für Wasserstoff oder Alkyl und η und m unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 3
stehen.
Die wasserunlöslichen Farbstoffe werden hergestellt, indem man dem Rest A entsprechende
aromatische oder heterocyclische Diazoverbindungen mit dem Rest B entsprechenden Azokomponenten
kuppelt, wobei mindestens eine der Komponenten mindestens einmal die Gruppierung
.X. O RiC CHR2
H2C CH2
Nw/
H2C
H2C
CH2
H2C
enthält.
Nw/
CH2
5° H2C Nw/
CH-O-CH2-CH2-OOC^f VnH2
CH2
309 670/278
N(CHs)2
CH2-O-HC
H2C
H2C
N(CHs)2
CH2 CH2
H3C
^CH2 — CH2 — O — HC CH2
H2C CH2
OCH2-CH2-O-HC
H2C
H2C
CH2
CH2
Die wasserunlöslichen Farbstoffe kann man auch herstellen, indem man Farbstoffe der allgemeinen
Formel
(A-N = N-B)- (X —0H)„
CH2 — CH2 — 0 — HC
H2C
XCH2 — CH2 — O — HC
NH-CO-CH3 HaC
■ CH2 *"
25
CH2
CH2
CH2 30
CH2-CH2-O-HC
H2C
,CH2-CH2-CN
CH2
CH2
CH2
35
—/ Xr1Xj . nu /~>
CH2-CH2-O-HC
in der A, B, X und η die oben angegebene Bedeutung haben, an Butadiensulfon bzw. an dessen Alkylsubstitutionsprodukte
anlagert.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben von Terephthalsäureesterfasern,
Polyamidfasern, Polyvinylfasern und Celluloseesterfasern. Die Färbungen auf Terephthalsäureesterfasern
sind sehr gut sublimierecht sowie naßecht und im allgemeinen auch sehr gut lichtecht.
Da die Farbstoffe in Wasser nicht oder nur wenig löslich sind, wird der Färbeprozeß zweckmäßig
in Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen durchgeführt; zur Beschleunigung des
Färbeprozesses können dem Farbbad gewünschtenfalls auch Quellmittel zugesetzt werden.
Gegenüber dem aus Beispiel 5 der USA.-Patentschrift 2 373 700 bekannten Monoazofarbstoff
zeichnet sich der verfahrensgemäß aus 1-Diazo-2-oxy-4-nitrobenzol und
CH2CHOHCH2OH
N
N
CH2CH2 — 0 — HC
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
/C4H9
CH2-CH2-O-HC
H2C
NS(Y
/SO2N erhältliche Monoazofarbstoff durch bessere Sublimierechtheit
der Ausfärbung auf Polyäthylenterephthalatgewebe aus.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen
ζ % 55 Teile sind Gewichtsteile.
H2C
CH3
c\
CH2-CH2-O-HC
H2C
CH2
CH2
CH2
2,5 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden in 25 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei O0C
mit 4,6 Teilen Nitrosylschwefelsäure 30 Minuten diazotiert. Nachdem die Lösung in Eiswasser gegossen
und von unlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren befreit ist, wird sie einer Lösung von
3,9 Teilen des Anlagerungsproduktes von N-Methyl-N-hydroxyäthylanilin
an Butadiensulfon in verdünnter Salzsäure zugesetzt. Die sofort einsetzende Kupplung wird dann durch Abstumpfen zu Ende
geführt. Der so erhaltene Farbstoff, der die Konstitution
CN
O2N
/A-N =
N = N-
/CH3
^CH2 — CH2 — O — HC CH2
H2C CH2
besitzt, liefert auf Terephthalsäureesterfasern — in der üblichen Weise unter Zusatz von Dispergiermitteln
und Quellmitteln gefärbt — ein klares Rubinrot mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Die hier verwendete Azokomponente war in folgender Weise hergestellt:
Eine Mischung aus 75 Teilen N-Methyl-N-j3-hydroxyäthylanilin
und 0,8 Teilen Natriummethylat wurde auf 3O0C erhitzt und dann allmählich mit
60 Teilen Bütadiensulfon versetzt. Nach kurzem Temperaturabfall stieg die Temperatur hierbei langsam
auf etwa 500C an; es wurde dafür Sorge getragen, daß diese Temperatur nicht überschritten
wurde. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch noch 3 bis 5 Stunden bei 30 bis 400C gerührt und
dann unter Rühren zu etwa 200 Teilen Wasser hinzugegeben. Die wäßrige Phase, die nicht umgesetztes
Bütadiensulfon enthielt, wurde abgetrennt, und der verbleibende zähflüssige Anteil wurde zur Ent-
ao fernung des nicht umgesetzten oxäthylierten Amins im Vakuum auf 140 bis 150° C erhitzt. Es wurden
127,5 Teile eines gelben Öls der Konstitution
'CH3
=/ ^CH2-CH2-O-CH2
— CH2 — O — CH — CH2V
CH2-CH2'
CH2-CH2'
:so2
erhalten. | . N | 5,2%, | S | 11,9% |
Analyse: | . N | 5,22O/o, | S | 11,6% |
Berechnet .. | ||||
gefunden .. | ||||
In der Tabelle 1 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die durch geeigneten Ersatz der in
Beispiel 1 verwendeten Diazokomponente erhältlich sind. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der
Farbton der Färbung auf Terephthalsäureesterfasern angegeben.
Diazokomponente
Azokomponente | Farbton |
wie Beispiel 1 | Gelb |
desgl. | Orange |
desgl. | Gelb |
desgl. | Rot |
desgl. | Orange |
desgl. | Bordo |
desgl. | Rot |
2
3
4
5
6
7
3
4
5
6
7
4-Rhodan-l-aminobenzol
4-Aminobenzaldehyd
2,4-Dichloranilin
2-Aminobenzthiazol
2-Amino-5-methyl-l,3,4-thiodiazol
2- Amino-5-rhodan-4-methylthiazol-( 1,3)
2,4-Dicyananilin
3 Teile 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden in 15 Teilen Schwefelsäure von 60° Beaume aufgelöst und dann
mit 4,6 Teilen Nitrosylschwefelsäure 30 Minuten bei etwa 403C diazotiert. Nachdem die Lösung in
Eiswasser eingerührt und von unlöslichen Verunreinigungen durch Filtrieren befreit ist, wird
sie zu einer Lösung von 4,3 Teilen des Anlagerungsproduktes von N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-m-toluidin
an Bütadiensulfon in verdünnter Salzsäure hinzugegeben. Die Kupplung setzt sofort ein und wird
durch Abstumpfen zu Ende geführt. Der gebildete Farbstoff, der die Konstitution
O2N
Cl CH3
besitzt, fällt aus und wird durch Absaugen isoliert.
C2H5 CH2 — CH2 — O — CH — CH2
CH2-CH2/
SO2
Auf Terephthalsäureesterfasern liefert der Farbstoff — unter Zusatz von Dispergiermitteln bei
1200C im geschlossenen Gefäß gefärbt — ein kräftiges rotstichiges Braun mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der Tabelle 2 sind weitere wertvolle Farbstoffe aufgeführt, die durch geeigneten Ersatz der im
Beispiel 9 verwendeten Diazokomponente erhältlich sind. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der
Farbton der Färbung auf Terephthalsäureesterfasern angegeben.
Diazokomponente
Azokomponente | Farbton |
wie Beispiel 9 | Violett |
desgl. | Orange |
desgl. | Bordo |
desgl. | Rot |
desgl. | Orange |
desgl. | Orange |
desgl. | Rot |
desgl. | Blau |
desgl. | Rot |
desgl. | Rot |
desgl. | Orange |
10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
2-Cyan-4-nitranilin
3,5-Dichlor-4-aminobenzolsulfonsäureamid
2-Chlor-4-nitranilin
l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
l-Amino-S-chlor-o-benzolcarbonsäureamid
l-Amirio-S-chlor-o-cyanbenzol
3-Phenyl-5-aminothiodiazol-(l,2,4)
2-Amino-5-nitrothiazol-(l,3)
^Nitro^-methyl-l-aminobenzol
2,4-Dicyananilin
l-Amino-2,5-dimethoxy-4-cyanbenzol
Lösung von 6,1 Teilen des Umsetzungsproduktes 3,5 Teile des Anlagerungsproduktes von 2-Amino- von 1 Mol Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin mit 2 Mol
benzylalkohol an Butadiensulfon werden in 5 Teilen Butadiensulfon in verdünnter Salzsäure zugesetzt,
konzentrierter Salzsäure und 50 Teilen Wasser gelöst 35 Nach dem Abstumpfen der Lösung setzt die
und mit 1 Teil Natriumnitrit, gelöst in 10 Teilen Kupplung sofort ein. Der gebildete Farbstoff, der
Wasser, diazotiert. Diese Lösung wird dann einer die Konstitution
H2C
/CH2-CH2-O-HC
(
(
Vn(
=/ XCH2 —CH2-O-
XCH2 —CH2-O-HC
CH2-CH2/
besitzt, wird durch Absaugen isoliert.
In der Tabelle 3 sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die durch geeigneten Ersatz der im Beispiel
verwendeten Diazokomponente erhalten werden CH2 CH2
CH2 CH2
können. Zur Charakterisierung der Farbstoffe ist der Farbton der Färbung auf Polyamidfasern
angegeben.
Diazokomponente Azokomponente
Farbton
22 23 24
2-Cyan-4-nitranilin
2-Chlor-4-nitranilin
5-Amino-3-phenylthiodiazol-(l,2,4) wie Beispiel 21
desgl. desgl.
Violett
Rotbordo
Rubinrot
2,5 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden, wie im Beispiel 1 angegeben, diazotiert. Die Lösung des
Diazoniumsalzes wird dann zu einer Lösung von 2,4 Teilen des Anlagerungsproduktes von N-Acetyl-N'-methyl-N'-hydroxyäthyl-1,3-phenylendiamin
an
Butadiensulfon in verdünnter Salzsäure hinzugefügt. Die Kupplung setzt sofort ein und wird durch Ab-
ίο
stumpfen zu Ende geführt. Der Farbstoff, der die Konstitution
O2N
CN
Hs-CH8-O-HC-
CH2
NHCOCH3
H2C CH2
besitzt, fällt aus und wird durch Absaugen isoliert. Beispiel 25 verwendeten Diazokomponente erhält-
Auf Terephthalsäureesterfasern liefert der Farbstoff lieh sind. Zur Kennzeichnung der Farbstoffe ist
ein kräftiges Violett. 15 der Farbton der Färbung auf Terephthalsäureester-
In der Tabelle 4 sind weitere wertvolle Farbstoffe fasern angegeben,
aufgeführt, die durch geeigneten Ersatz der in
aufgeführt, die durch geeigneten Ersatz der in
26
27
28
29
30
27
28
29
30
Diazokomponente
2,4-Dicyananilin
2-Chlor-4-nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
3-Phenyl-5-aminothiodiazol-( 1,2,4)
3-Äthylmerkapto-5-aminothiodiazol-(l,2,4)
Azokomponente | Farbton |
wie Beispiel 25 | Rubinrot |
desgl. | Bordo |
desgl. | Braun |
desgl. | Rot |
desgl. | Rot |
3,5 Teile des Anlagerungsproduktes von 4-Aminobenzylalkohol
an Butadiensulfon werden in einer Mischung aus 5 Teilen konzentrierter Salzsäure
und 50 Teilen Wasser gelöst und mit 1 Teil Natriumnitrit, in Wasser gelöst, diazotiert und sodaalkalisch
mit 2,55 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der gelbe Farbstoff, der die Konstitution
besitzt, fällt aus und wird durch Absaugen isoliert. Auf Celluloseesterfasern gefärbt, liefert der Farbstoff
ein klares, grünstichiges Gelb mit sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Beispiel 32 2,5 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden wie im Beispiel 1 diazotiert. Die Lösung des Diazoniumsalzes
wird dann zu einer Lösung von 3,9 Teilen des Anlagerungsproduktes von N,N-Dimethyl-2-aminobenzylalkohol
an Butadiensulfon in verdünnter Salzsäure hinzugefügt. Die Kupplung setzt sofort
ein und wird durch Abstumpfen zu Ende geführt. Der entstandene Farbstoff, der die Konstitution
O2N
= N-^f /SO2V
H2C CH2
H2C CH2
CH2-O-HC
CH2
besitzt, färbt Terephthalsäureesterfasern sehr naß- und sublimierecht in blaustichigroten Tönen an.
309 670/278
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen Formel(A—N=N-B)- (X—O)n-(RiCCHR2)„H2C CH2in der A der Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente ist, die — mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen — in der Azochemie übliche Substituenten tragen kann, B der Rest einer Azokomponente ist, die der aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Reihe angehört, und X die Bedeutung-CH2-, — (QCH2CH2)»—,T/Y15-COOCH2CH2- —— NY
CH2CH2OCH2CH2 —hat, wobei Y Wasserstoff, Alkyl, substituiertesAlkyl, Acyl oder den Rest— CH2CH2 — O — RiC CHR2I IH2C CH2bedeutet, während Ri und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl und η und m unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 3 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder dem Rest A entsprechende aromatische oder heterocyclische Diazoverbindungen mit dem Rest B entsprechenden Azokomponenten kuppelt, wobei mindestens eine der Komponenten mindestens einmal die Gruppierung— X — O — RiC CHR2H2C CH2enthält, oder Farbstoffe der allgemeinen Formel (A-N = N-B)-(X-OH)nan Butadiensulfon bzw. an dessen Alkylsubstitutionsprodukte anlagert.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 373 700.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.© 309 670/278 8.63
Priority Applications (7)
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1960
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1961
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