DE2325201A1 - Ausziehverfahren zum faerben von synthesefasern aus organischen loesemitteln - Google Patents
Ausziehverfahren zum faerben von synthesefasern aus organischen loesemittelnInfo
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Description
FAIlBIfERKE HOECHST AG vormals-Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 133
Datum: 17. Mai 1973
Dr.SP/PR
Ausziehverfahren zum Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln
Es ist bereits bekannt synthetische Fasermaterialien bei erhöhten
Temperaturen mit Lösungen oder Dispersionen von wasserunlöslichen Farbstoffen.in Halogenkohlenwasserstoffen zu färben.
Ein Vorteil dieses Färbeverfahrens gegenüber der konventionellen
Färberei mit: in Wasser dispergierten Farbstoffen besteht darin,
unkondltionierte Farbstoffe zu verwenden, während bei konventionellen Färbeverfahren aus wäßriger Flotte" stets ein zum
Zweck der leichten Dispergierung besonders konditioniertes
Farbstoffpräparat verwendet werden muß.
Dies bedeutet für den Farbstoffhersteller, daß er auf den oftmals
schwierigen und kostspieligen "Finish" verzichten kann, und daß der Färber keine Ablagerungen auf Wickelkörpern mehr ■
befürchten bx'aucht, die durch mangelhafte Stabilität der wäßrigen
Dispersionen verursacht werden.
Die kurze Färbezeit, die große Egalität sowie die gute Faserdurchfärbung
sind weitere Vorteile dieser Methode. Es hat sich dabei gezeigt, daß die Löslichkeit des eingesetzten Farbstoffs
4,098 49/0968
in der Faser und im Lösemittel von" ausschlaggebender Bedeutung für das Erzielen einer ausreichenden Farbtiefe ist (vergl. z.B.
DOS 2 107 799).
Es sind auch Azofarbstoffe vorgeschlagen worden, die für
das Färben aus Halogenkohlenwasserstoffen von synthetischen
Textilmaterialien nach dem Ausziehverfahren geeignet sind. (Vergl. z.B. DOS 2 210 ikh)
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln.
Es wurde gefunden, daß man auf Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten,
wertvolle echte Färbungen nach dem Ausziehverfahren in organischen Lösemitteln herstellen kann, wenn man Azofarbstoffe, die
Carbamatgruppen enthalten und die der allgemeinen Formel (1)
entsprechen verwendet. In dieser Formel bedeutet D, der Rest der
Diazokomponente, einen Benzolkern oder Heterocyclus, K einen
Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in dem die substituierte Aminogruppe und die Azogruppe in p-Stellung zueinander gebunden
sind, und R1 eine Gruppe der allgemeinen Formel (2)
-CH2-CH-O-CO-NH-R (2).
Dabei kann R_ einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch
Chlor, Brom, (C1-Cr)-Alkyl und/oder (C1-Cr)-AIkOXy substituiert
ist oder eine geradkettige oder verzweigte (C1-Cr)-Alkylgruppe
darstellen und R. Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder die Phenylgruppe bedeuten. Der Rest R„ kann
409849/0968 - .
Wasserstoff ader einen (C.-Cj )--Alkylrest, der durch Chlor, Brom,
Cyan, (C1~C/)-Alkoxycarbonyl, (C1-CK)-AIkOXy oder Phenyl substituiert
sein kann, oder einen (c_-C^)-A-lkenylrest, der durch
Chlor oder Brom substituiert sein kann, darstellen oder auch die Bedeutung von R. haben.
D ist eine aromatische oder heterocyclische Diazokomponente,
die durch Chlor, Brom, Trifluorniethyl, Nitro, Cyan, (C..-C^)-Alkyl,
(C1-C^)-AIkOXy, (C1-C^)- Alkylsulfonyl, ( C .j-C^)-Alkylcarbonyl,
SuIf onamido-, Benzoyl, Phenoxy, Phenyl azo und/oder
Carbonsäure-(C1-C.)-alkylestergruppen substituiert sein kann.
Als heterocyclische Diazokomponenten eignen sich vor allem fünf- oder sechsgliedrige stickstoffhaltige Heterocyclen, vorzugsweise
Thiazole, Benz-thiazole*, Benzisothiazole, Thiadiazole,
Indazole und Pyridine. ,
Als Substituenten für die heterocyclische Diazokomponente kommen
vorzugsweise Chlor, Brom, Nitro, Cyan, (C1 -Cl )-Alkyl, (C-.-C· )
-Alkoxy, (c -C.)-Alkylsulfonyl, Phenyl und die Carbonsaure-(Cj-C.)-alkylestergruppe
in Frage.
Die Farbstoffe der Formel (i) lassen sich nach im Prinzip bekannten
Methoden herstellen. Beispielsweise lassen sie sich dadurch synthetisieren, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
(3)
CHyH0H (3)
in welcher D, K und R. die obige Bedeutung haben und R ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der durch Cyan, (Cj-Cj^
carbonyl oder Phenyl su^tituiert sein kann, oder eine ß-Hydroxyäthylgruppo,
die in ß-Stellung durch (C1-C^)-AIkVl oder, Phenyl
stibstituiert sein kann, oder eine (Cg-C^, )-Alkenylgruppe, die
AO9 849/0968 lh
durch Chlor oder Brom substituieret sein kann, bedeutet, mit
Isocyanaten der allgemeinen Formel (h)
R3-N=C=O
in welcher R^ die obige Bedeutung hat, in einem inerten Lösemitte].,
wie z.B. Benzol oder Chloroform, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 50 - I.50 C, umsetzt oder in dem
man die Azokomponente der allgemeinen Formel (5)
-CH-
(5)
in weicher K, R und R, die obigen Bedeutungen haben, mit einem
Isocyanat der allgemeinen Formel (h) in einem inerten Lösemittel,
wie z.B. Benzol oder Chloroform, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 50 - 150 C, umsetzt und die erhaltene
Azokomponente (6)
j
j
H-K- N^ 1 (6)
in der K, R1 und R die obigen Bedeutungen haben, in herkömmlicher
Weise mit einer Diazokomponente der allgemeinen Formel (7)
D-NH2 (7)
in. welcher D die obige Bedeutung hat, umsetzt. Besonders bevorzugt
werden solche Farbstoffe der allgemeinen Formel (i),
die der· Formel (8) entsprechen
409849/0968
(8)
A bedeutet einen Substituenten 1. Ordnung, beispielsweise
Wasserstoff, Chlor, Brom,(Cj-C^)-Alkyl, (C1-C^)-Alkoxy, (Cj-C^ -Alkylsulfonylamino, Ureido, Carbamato, (C-Cj1)-Acylamino oder Benzoylamino,
Wasserstoff, Chlor, Brom,(Cj-C^)-Alkyl, (C1-C^)-Alkoxy, (Cj-C^ -Alkylsulfonylamino, Ureido, Carbamato, (C-Cj1)-Acylamino oder Benzoylamino,
B bedeutet einen Substituenten 1. Ordnung, beispielsweise
Wasserstoff, Chlor, Brom, (C1 -C^)-Alkyl", (C^C^-Alkoxy oder
Phenoxy. ·
Wasserstoff, Chlor, Brom, (C1 -C^)-Alkyl", (C^C^-Alkoxy oder
Phenoxy. ·
R1 »bedeutet eine Gruppe der allgemeinen Formel (9)
-CH2-CH-O-CO-NH-R3' (9)
in welcher R-,* eine Methyl- oder Äthylgruppe und Rj, Wasserstoff,
eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe ist und
R »Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - k Kohlenstoffatomen,
der durch Cyan,- (C1-Ck)-Alkoxycarbonyl, (c^-Ck )-Alkoxy oder
Phenyl substituiert sein kann^oder die Gruppe R1' oder eine
(C2-C·)-Alkenylgruppe, die durch Chlor oder Brom substituiert
sein kann.
Ganz besonders bevorzugt werden solche Farbstoffe der allgemeinen Formel (8), in denen D einen 'f-Nitrophenylrest darstellt,
der in 2- und 6-Stellung noch substituiert sein kann.
der in 2- und 6-Stellung noch substituiert sein kann.
Sofern die Reste D, K, A und B Alkylreste enthalten, bestehen
diese aus 1-4, vorzugsweise T - 2 Kohlenstoffatomen, enthalten sie einen Acylrest, so stellt dieser einen gegebenenfalls
substituierten Benzoylrest oder den Rest einer aliphatischen
Carbon- oder Sulfonsäure mit 1 - ht vorzugsweise 1-2 Kohlenstoffatomen dar.
diese aus 1-4, vorzugsweise T - 2 Kohlenstoffatomen, enthalten sie einen Acylrest, so stellt dieser einen gegebenenfalls
substituierten Benzoylrest oder den Rest einer aliphatischen
Carbon- oder Sulfonsäure mit 1 - ht vorzugsweise 1-2 Kohlenstoffatomen dar.
409849/0968 /6
Für das erfindungsgemäße Färbeverfahren kommen als Iieaktionsmediura
solche organischen Lösemittel in Betracht, die mit ¥asser nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen kO und
170 C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe,
insbesondere aliphatisch^ Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan,
1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1,1-Chlorpropan,
2-Chlorpropan, 1', 2-Dichlorpropan, 1 , 1 , 1-Trichlorpropan,
1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan
oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-chlor-kohlenwasserstoffe, wie 1,2,2-Trifluortrichloräthan
und 1, 1 , 1-Trifluorpeiitachlorpropan, und aromatische
Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.Besonders bewährt
haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.
Auch Gemische dieser Lösemittel sind verwendbar.
Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Farbflotten
geringe Mengen, d.h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der
organischen Lösemittel, enthalten.
Es ist auch möglich, in gewissem Umfang den oben genannten Lösemitteln in beschränkter Menge, d.h. maximal 3Q Vol. $, vorzugsweise
aber nur 10 Vol. Yo, polare mit ¥asser mischbare
Lösemittel zuzusetzen. Damit kann auch die Löslichkeit von schwer löslichen Farbstoffen ausreichend erhöht werden. Zu diesen
Lösemitteln zählen beispielsweise Alkohole aller Art, Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerinformal und Glycolformal, Acetonitril
Tetrahydrofurfurylamin und Pyridin, ferner höhersiedende Glycolderivate, wie Diacetonalkohol und besonders Aethylenglykolmono—
methyl-, -äthyl-, und butyläther und Diäthylenglycolmonomethyl- oder äthyläther, Thioglycol, Polyäthylenglycole, soweit sie bei
/7 409849/0968
Ziminerteniperatxir flüssig sind, Aethylencarbonat, Y^ -Butyrolaeton
und besonders die Gruppe der über 120 C siedenden, mit Wasser
mischbaren, aprotischen Lösemitteln vie N,N-DimethyIformamid,
Ν,Ν-Dimethylacetamid, Bis-(dimethylamido)-methanphösphat, Tris-(dimGthylämido)-phosphatj
N-Methylpyri-olidon., 1 ,5-Dimethylpyrrolidon,
NjN-Diinethyl-methoxyacetamid, Tetrahydromethylensulfon'(Sulfolan)
und 3-Methylsulfolan. Die zugesetzte Menge
muß so bemessen sein, daß keine zweite flüssige Phase auftritt.
Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtiogener
Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtiogenes Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven
Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie
deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht
der organischen Lösemittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie
mit Vorteil auch zum Anteigen dei' Farbstoffe verwenden und sie
auf diese lieise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges
zugeben. Die zxigesetzten Hilfsmittel beschleunigen
u.a. das Lösen des Farbstoffs.
Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Fasermaterialien
handelt es sich um Fasermaterialien aus Polyacrylnitril, synthetischen Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat,
Poly-£-caprolactam oder -Aminoundecansäure und Polytirethanen,
vor allem aber um.Material aus Polyestern, z.B. aus Polyäthylenterephthala-fc
oder Polycyclohexaiidimethylen-terephthalat und
Celluloseacetaten wie Cellulosetriacetat und Cellulose-2—-acetat.
Die Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitimgsstadien
vorliegen, z.B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirk, als konfektionierte Ware,
oder "non novens" Artikel.
4098497096Ö ■' -
Das erfindungsgeinäße Verfahren wird bei erhöhter Temperatur,
insbesondere in der Nahe des Siedeptuikts des verwendeten Lösungsmittels
vorzugsweise in geschlossenen Apparaturen vorgenommen, z.B. in der Weise, daß man die Fasermaterialien bei
Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60 -170 C erhitzt und so lange auf dieser Temperatur hält, bis
die Flotte erschöpft ist; dies ist im allgemeinen nach 10 Minuten der Fall. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die
Flotte abgetrennt und die Fasermaterialien gegebenenfalls nach
kurzem Spülen mit frischem organischen Lösemittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen
Luftstrom vom anhaftenden Lösemittel befreit. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen
Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetische Fasermaterialien mit hohen Farbstoffausbeuten und in
ausgezeichneten Echtheiten aus organischen . Lösemittel zu färben.
Um Faserschädigungen zu vermeiden prüft man vor der Durchführung der Färbung durch einen einfachen llandversuch, ob die
Faser unter den Färbebedingungen in Gegenwart des Lösemittels nicht schrumpft. Angaben über die Verträglichkeit von Lösemitteln
mit den verschiedenen Fasertypen findet man z.B. in dem technischen Bulletin X-I56 der Du Pont de Nemours S.A., Genf,
Schweiz, S. 14—15» Ausgabe August 1962.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Farbstoffe zeichnen sich - gegenüber Farbstoffen ohne Carbamatgruppe - durch
verbesserte Thermofixierechtheit, sehr gute Lösungsmittelechtheit
und eine bessere Flottenerschöpfung aus. Wie oben erwähnt, ist es bekannt, daß das Färben von unmodifizierten Polyesterfasern
mit herkömmlichen Farbstoffen nach dem Ausziehverfahren auf einer
linearen Verteilung des Farbstoffes zwischen Substrat und Bad basiert.
Für das Färben aus Wasser, wie auch für das Färben aus organischen
Lösemitteln gilt, daß die Konzentration an Farbstoff
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auf dem Substrat im Gleichgewicht -immer direkt proportional
der Konzentration an gelöstem Farbstoff'"im Bad ist.
Diese Proportionalitätskonstante (Verteilungskoeffizient) ist
für alle Farbstoffe bei organischen Lösemitteln wesentlich kleiner als bei Wasser-, Dies bedeutet, daß bein gleichen Flottenverhältnis
die mögliche Ausbeute aus- Lösemitteln z.B. Perchloräthylen
kleiner ist als ausWasser, Für die Praxis kann man - um zu einer guten Farbstoffausbeute zu kommen- zwischen zwei Verfahrensvarianten
wählen. .
Einmal kann man carbamatgruppen-haltige Farbstoffe einsetzen,
die eine so große Löslichkeit in den Halogenkohlenwasserstof— fen besitzen, daß sie aus kurzer Flotte (Flottenverhältnis
kleiner als 1 : 1O) zur Färbung gelangen können. Diese Farbstoffe
müssen andererseits eine so hohe Löslichkeit im Polyestermaterial
besitzen, daß sie diese in tiefen Tönen zu färben vermögen. Auf diese Weise kann noch eine gute Farbstoffausnutzung
erzielt werden.
Eine andere Methode, die auch schon vorgeschlagen worden ist.,
besteht darin, den Farbstoff auf einem Anschwemmfilter in feinverteilter
Form anzuschwemmen, das Filter in den Zirkulationskreislauf einzuschalten und den Farbstoff in dem Maße aus dem
Depot auszulösen, wie er vom Färbegut aufgenommen wird. Dieses Verfahren ist besonders für solche Farbstoffe vorteilhaft, die
im Lösungsmittel schwer löslich sind und deshalb bei vernünftigen Flottenverhältnissen keine tiefen Färbungen mehr auf dem
zu färbenden synthetischen Material aus echten Lösungen ergeben.
Nach beiden Verfahren kann man zu tiefen Farbtönen mit ausgezeichneter
Durchfärbung in kurzer Zeit kommen. Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe zeigen mitunter ein
besseres Ziehvermögen als die einzelnen Farbstoffe.
409849/0988
100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden 20 Minuten bei 125 C in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen, in denen 5 Gewichtsteile
des Farbstoffs der Formel
°2N-(OVN===N—(O>-Nv
gelöst sind, gefärbt. Anschließend wird die Tiare in warinen
und kalten Perchloräthylen gespült und dann getrocknet. Man
erhält eine kräftige, gelbstichigrote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
und kalten Perchloräthylen gespült und dann getrocknet. Man
erhält eine kräftige, gelbstichigrote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
31 »** E (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel
31 »** E (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel
N==N
CH2-CH2OH
werden in 200 ml Benzol angeschwemmt und in mehrstündigem Abstand mit 3 Portionen von je 2,9 g (0,05 Mol) Methylisocyanat
versetzt. Die Mischung wird 12 Stunden auf 70° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann zur Trockne eingedampft, in Aethanol/Aceton
aufgenommen^und durch Zugabe von ¥asser ausgefällt,
Der Farbstoff wird abgesaugt, mit kaltem Yasser gewaschen und bei etwa 50° C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Man erhält
36 g Farbstoff.
/11
409849/0968
100 Gewichtsteile Textilmaterial aus Cellulose^ i/2-Acetat
werden 20 Minuten bei 80°. C in 1000 Volunienteilen Perchloräthylen,
in denen 2 Gewichtsteile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs gelöst sind, gefärbt. Anschließend wird die Ware
in warmem und kaltem Perchloräthylen gespült und dann getrocknet, Man erhält ebenfalls eine kräftige, geibstichigrote Färbung,
die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
100 Gewichtsteile Textilmaterial aus Cellulosetriacetat werden
20 Minuten bei 110° C in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen,
in denen 3 Gewichtsteile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs gelöst sind, gefärbt. Man behandelt weiter, wie in Beispiel 1
beschrieben, und erhält eine kräftige, gelbstichigrote Färbung,
die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
100 Gewichtsteile Polyestertextilmaterial werden 20 Minuten
bei 130 C in 800 Volumenteilen Perchloräthylen, in denen h
Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
N===N
gelöst sind, gefärbt. Anschließend wird die ¥are in warmem und
kaltem Perchloräthylen gespült und dann getrocknet. Man erhält eine kräftige, blaustichig rote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften
hat.
409849/0968
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 38,6 g (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel
werden in 300 ml Toloul angeschwemmt und in größeren zeitlichen Abständen mit 2 Portionen von je 2,9 g (θ,Ο5 Mol) Methylisocyanat
versetzt. Die Mischung wird etwa 12 Stunden auf 100 C erhitzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel 1
beschrieben. Die Ausbeute ist praktisch quantitativ.
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 20 Minunten bei 90 C in 8OO Volumenteilen Trichloräthylen, in denen h Gewichtsteile des in Beispiel h genannten Farbstoffs gelöst sind, gefärbt.
Anschließend wird die Ware in warmen und kaltem Trichloräthylen gespült und dann getrocknet. Man erhält ebenfalls
eine sehr echte, kräftige blaustichig rote Färbung.
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen 20 Minuten bei 130 C in einem Zirkulationsapparat gefärbt, in dessen Kreislauf ein Kieselgur-Anschwemmfilter
eingeschaltet ist.
3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
-CH2-OCO-NH-CH -CBr=CH9
NH
» /13
CO-CH
4098A9/Ö968
werden auf diesem Anschwemmfilter deponiert und von dem Filter
im Laufe des Färbeprozesses heruntergelöst. Nach Ablauf der Färbezeit wird mit warmem und kaltem Perchloräthylen gespült
und dann getrocknet. Man erhält eine kräftige, blaustichig rote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: ^9»6 S (O»1 Mol) des Farbstoffs der Formel
NH
CO-CH0
werden in 3OO ml Toluol angeschwemmt und in größeren zeitlichen
Abständen mit 3 Portionen von je 2,9 g (0,05 Mol) Methylisocyanat
versetzt versetzt. Die Mischung wird etwa 10 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt
wie unter Beispiel 1 beschrieben. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
100 Gewichtsteile Textilmaterial aus Cellulose-2 1/2 -acetat
werden 20 Minuten bei 80° C in 1000 Volumenteilen Trichloräthy-JLen,
in denen 3 Gewichtstdle des Farbstoffs der Formel
gelöst sind, gefärbt. Anschließend wird die Ware' in warmem und
kaltem Trichloräthylen gespült und dann getrocknet. Man erhält
409849/0968 /14
eine kräftige, gelbstichig-rote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften
hat.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 3^,2 g (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel
'CH2-CH2-OH
werden in 250 ml Benzol angeschwemmt und während des Erhitzens
mit 3 Portionen von je 2,9 S (0?05 Mol) Methylisocyanat versetzt.
Die Mischung wird etwa 12 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie unter Beispiel
1 beschrieben. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
Wird, wie in Beispiel 6 beschrieben, verfahren, werden jedoch
anstelle des dort genannten Farbstoffs 3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
/C2H5
Nf °
eingesetzt, so erhält man ebenfalls eine kräftige, blaustichig rote Färbung, die sehr gute Echtheitseigenschaften hat.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 33t9 e (°»1 Mol) des Farbstoffs der Formel
N===N
409849/0968 /15
werden in 25O ml Toluol angeschwemmt und in größeren zeitlichen
Abständen mit 3 Portionen von je 2,9 g ("0,05.MoI-) Methylisocyanat
versetzt. Sonst wird wie in Beispiel 7 verfahren.
Beispiel 9 · ■ ■ ■ . -
Wird, wie in Beispiel 6 beschrieben, verfahren, werden jedoch
anstelle des dort genannten Farbstoffs 3 Gewichtsteile des
Farbstoffs der Formel
^CH-CH-CN ^OH2-CH2-OCO-NH-CH
angewendet, so erhält man eine kräftige, gelbstichig rote Färbung,
die sehr gute Echtheitsexgenschaften hat.
Der Farbstoff kann aus dem Farbstoff der Formel
CH2-CH2-CN H2-CH2-OH
in Toluol mit Methylisocyanat in der oben beschriebenen Weise
hergestellt werden, wobei die Ausbwute praktisch quantitativ ist.
Wird, wie in Beispiel 6 beschrieben, verfahren, werden jedoch
40 9 84 9/096
anstelle des dort genannten Farbstoffs 3 Gevichtsteile des
Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-OCO-NH-C^
angewendet, so erhält man eine kräftige blaustichig rote
Färbung, die sehr gute Echtheit se igenschaf ten hat.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 35t'3 S (°f1 Mol) des Farbstoffs der Formel
werden in 300 ml mit Toluol angeschwemmt und in größeren zeitlichen
Abständen mit 5 Portionen von 6,6 g (0,06 Mol) Butylisocyanat
versetzt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt in der oben beschriebenen lfeise. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
In der folgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß zur Anwendung
gelangende Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 10 echte Färbungen auf den in Spalte 3 aufgeführten
Fasern mit dem in Spalte h erwähnten Farbton ergeben,
(hierbei bedeutet "PES" Polyester, "CA-2 1/2" Cellulose-2 1/2-acetat
und "CT" Cellulosetriacetat.)
/17
409849/09S8
Bsp.
Farbstoff Faser Forbton
NO,
'C2H5
v CH0-CH-OCO-NH-C0H.-2I
25
CH3
CT
blaust, rot
12 O,
OCH,
CH0-CH-OCO-NH-C0H-
2 » 2 5
CH-CH
PES blau
13 O,
Br
CN NH
H5
C H
2 5
CH-CH-OCO-NH-C.H
CO-i
CH, CA-2 1/2 blau
Cl
CH,
14 ο ν-/ο>-ν=ν-(Ο)-ν·
NH
CO-CH, CH0-CH0-OCO-NH-C>L
2 2 ο
PES violett
NO,
"CH -CH-OCO-NH-CH,
°°2Η5
PES - orange
OCH,
H-CH0-CH0-OCO-NH-C-H
CO-CH2-CH3
CT blau
49/0968
Bsp. Farbstoff
Faser Farbton
JH CO-C-H
-CH0-CH0-OCO-NH-C0H1-2
2 2 b
PES orange
6
-n:
Br NH
CO-C2H5 "CH0-CH0-OCO-NH-C^H,-2 2 DD
CA-ß 1/2 rot
PES orange
CH0-CH-QCO-NH-CH, 2I
C
C
COOCH, CH2-CH2-COO-CH3
^" CH0-CH-OCO-NH-CH0
2 , 3
CH3
Cl
I > CH2-CH-OCO-NH-CH
PES orange
PES braun
CN
CH2-CH2-COO-CH3
" CH2-CH2-OCO-NH-CH
CA-2 1/2 Scharlach
CH0-CH-OCO-NH-C-H
PES goldgelb
SO2-CH3
-N CH-CH-OCo-NH-CH3
PES rot
-19-
409849/09 6
Farbstoff Fa 5er Farbton
25 B
γ-ΛΓΛ-.Ν===Γ
Ν'
26 O
r
Ν
Ν
PH2-CH2-OCO-NH-C3H7
'CH2-CH2-OCO-NH-C3H7
'CH2-CH2-OCO-NH-C3H7
/CH2-CH2-COo-CH3
JH CHO
CO-CH
OH-CH-CN CH0-CH-OCO-NH-C.H_
CH CH3
PES orange
CT violett
PES Scharlach
Br
W ^CH-CH-OCO-NH-CH
NH . ■ * _~ ■
SO2-CH3
Br
29 OpN-(Q)-N==N-^^-N
/CH2-CH2-OCO-NH-C3H
'CH0-CH -OCO-NH-C H
COOC2H5
SO2CH3
' CH2-CH2-OCO-NH-C2H5
1 CO-NH,
,/ 411Q
PES rot
PES rot
PES rot
PES rot
CH0-CH-OCO-NH-C0H
/ 2 j 2 5
/ 2 j 2 5
NH
CO-CH CH2-CH-OCO-NH-C2H5
CH3
CH3
CT rot
40 984.9/096e -■ 20-
Bsp. Farbstoff
Faser Farbton
NO2 OC6He
33 H^CO-(0/-n=mN-^Q~n /
OCH3
JH I CO-CH,
CH
'CH0-CH„-OCO-NH-C_H .-Cl
«c D 4
PES blau
PES gelbstich., rot
,C2H5
^CH0-CH-OCO-NH-C-H . o
d. \
t>
4 3
CT rot
C2H5
, L CH0-CH-OCO-NH-C0K.
u c*
2I 2 5
J OH3
PES rot
H3C-O2S-^ ^. /S.
PES rot
Br
N-(O)-N' " CH2-CH-OCO-NH-CH3
PES rot
^-^ c.K
N===N-/0W 4
^—^ CH2-CH2-OCO-NH-C3H
PES rot
H3CO v^^S
CH-CH-COOC_H_
/ 2 2 2 5
PES rot
'2 5
-21 -
4098A9/0968
Bsp.
Farbstoff Faser Farbton
iH ι
CO-CH,
CH2-CH2-OCH3
PES bordeaux
NH
CO-CH,
^CH0-CH0-OeO-NH-C0H-
PES blaustich. violett
- ®χκ.
H3C-O2S
/CH2-CH2-CN
H3C
CH0-CH0-CN
2
PES orange
CO-CH, CH0-CH0-OCO-NH-CH,
2 3
C2H5 .
PES orange
.C2H5 ___
■ CH2-CH2-OCO-NH-C2H5
PES rot
409849/0968
-22-
Claims (10)
- IIOi: 7Z/F 133- 22 Patentansprüche:. Verfahren zum diskontinuierlichen Färben von Texti'lmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten aus nlit Wasser nicht mischbaren organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben carbamatgruppenhaltige Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (i) verwendet^R1
D-N=N-K-NCT (1 )R,in derD (der Rest einer Diazokomponente) einen Benzolkern oder Heterocyclus, der durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, (C1-C^)-Alkyl, (C1-C^)-AIkOXy, (Cj-C^J-Alkylsulfonyl, (C1-C^)-Alkylcarbonyl, Benzoyl, Phenoxy, Phenylazo, Sulfonamido und/oder Carbonsäure- (C1-CjK )-alkylestergruppen substituiert sein kann,K einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in welchem die substituierte Aminogruppe und die Azogruppe in p-Stellung zueinander gebunden sind,R1eine Gruppe der allgemeinen Formel (2)C*-CH2-CH-T OCO-NH-R (2)- in derR„einen Phenylrest, der unsubstituiert oder durch Chlor, Brom, (C-C^)-Alkyl und/oder (C.-C^)-Alkoxy substituiert ist oder eine geradkettige oder verzweigte (C1-C.)-Alkylgruppe darstellt und409849/0968Rr Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis hf vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder die Phenylgruppe sein kann undR Wasserstoff oder einen (c -CrJ-Alkylrest, d'er durch Chlor, Brom, Cyan, (c -C^)-Alkoxycarbonyl, (C1-C^)-AIkOXy oder Phenyl substituiert sein kann oder einen (C' -Cr )-Alkenylrest, der durch Chlor oder Brom substituiert sein kann, oder einen Rest mit der Bedeutung von R1darstellt« - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Diazokomponente ein Rest aus der Gruppe Thiazol, Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiadiazol, Pyrazol, Indazol, Pyridin ist.
- 3· Verfahren zum diskontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben carbamatgruppenhaltige Farbstoffe der allgemeinen Formel (8) verwendet(8)in welcherD die in den Ansprüchen 1 und 2 genannte Bedeutung hat undA Wasserstoff oder Chlor, Brom ,(c -Cr)-Alkyl, (C1-C. )-Alkoxyf (C.-C. )-Alkyl sulfonyl amino , Ureido, Carbamate, (Cj-Ci )-Acylamino oder Benzoylamino;" ' ' /2h 409849/0968 ■:.'-.B Wasserstoff, Chlor, Brom y(C.j-C^)-Alkyl, oder PhenoxyR1' eine Gruppe der allgemeinen Formel (9)-CH2-CH-OCO-NH-R ' (9)in derR ' eine Methyl- oder Äthylgruppe ist und R.' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl istWasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der durch Cyan, (C1-Cl)-Alkoxycarbonyl, (C1-CjK)-AIkOXy oder Phenyl substituiert sein kann oder die Gruppe R1' oder einen Alkenylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen, der durch Chlor oder Brom substituiert sein kann.bedeutet.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man aus Halogenkohlenwasserstoffen bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von einem oder mehreren Farbstoffen färbt.
- 5· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man aus Halogenkohlenwasserstoffen bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von homogenen Lösungen von einem oder mehreren Farbstoffen unter Zusatz von 0 - 30 °ß> VoI Yo vorzugsweise 0 - 10 °/o eines wasserlöslichen organischen Lösemittels färbt./2540 984 9/ 096 8
- 6. Verfahren nach Anspruch H, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff teilweise ungelöst ist und man unter Verwendung eines Depot-Filters färbt.
- 7. Verfahren nach Anspruch "1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man im Flottenverhältnis kleiner.als 1 : 10 färbt«
- 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbungen in der Nähe des Siedepunktes des vervendeten Lösemittels ausgeführt werden.
- 9« Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösemittel Perchloräthylen verwendet.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man Textilmaterialien aus Polyesterfaser.färbt.409849/0968
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Family Applications (1)
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DE2507460C3 (de) * | 1975-02-21 | 1979-01-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern |
GB2171110A (en) * | 1985-02-16 | 1986-08-20 | Yorkshire Chemicals Plc | Monoazo disperse dyes |
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