DE1544446B2 - Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
oder wobei R1 und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls
R1 durch Hydroxyl substituiertes Alkyl sind, und die
_n / as Alkylreste R1 und R2 auch zusammen mit dem Stick-
\ stoff atom, an das sie gebunden sind, direkt oder über
R2 ein Sauerstoffatom miteinander zu einem Äthylen-
imin-, Piperidin- oder Morpholinring verbunden sein
wobei R1 und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls können, ein- oder mehrfach substituiert ist, für die
durch Hydroxyl substituiertes Alkyl sind, und auch 30 Verwendung zum Färben und Drucken von hydrozusammen
mit dem Stickstoffatom, an das sie phoben Fasern, wie z. B. Acetylzellulose- oder Polygebunden
sind, direkt oder über ein Sauerstoffatom esterfasern, insbesondere solchen auf der Basis von
miteinander zu einem Äthylenimin-, Piperidin- oder Diäthylenglykolterephthalat, hervorragend geeignet
Morpholinring verbunden sein können, ein- oder sind.
mehrfach substituiert ist. 35 Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher gegenüber den bekannten durch die wesentlich bessere
Monoazofarbstoffe der im Anspruch 1 angegebe- Lichtechtheit und eine geringere Wollanschmutzung
nen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, aus.
daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe
der Benzolreihe der allgemeinen Formel R—NH2, 40 erfolgt in der Weise, daß man Diazoniumverbindungen
die frei von Sulfon- oder Carbonsäuregruppen sind, von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel
mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt, R—NH2, die frei von Sulfon- oder Carbonsäuregrup-
wobei in den Formeln R die im Anspruch 1 an- pen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kup-
gegebene Bedeutung hat. pelt, wobei R die vorstehend angegebene Bedeutung
45 hat.
Besonders wertvolle Farbstoffe werden erhalten,
wenn man von solchen Diazoniumverbindungen ausgeht, in denen die Summe der Atomgewichte der Sub-
Es ist bekannt, hydrophobe, synthetische Fasern, wie stituenten am Benzolkern mehr als 70 beträgt.
z.B. Zellulosetriacetat und insbesondere Polyester- 50 Das zur Herstellung dieser Farbstoffe als Kupplungsmaterialien auf der Basis von Polyäthylenglykoltere- komponente benötigte 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyphthalat und Mischfasern aus hydrophoben, synthe- ridin ist bekannt, und seine Herstellung durch Umsettischen Fasern und Naturfasern, wie z. B. Wolle oder zung von Acetessigsäureäthylester und Cyanessigsäure-Baumwolle, mit wasserunlöslichen Farbstoffen zu äthylester mit Ammoniak ist in der Literatur befärben. 55 schrieben: I. Gu a re s chi, B 29, Ref. 655.
z.B. Zellulosetriacetat und insbesondere Polyester- 50 Das zur Herstellung dieser Farbstoffe als Kupplungsmaterialien auf der Basis von Polyäthylenglykoltere- komponente benötigte 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyphthalat und Mischfasern aus hydrophoben, synthe- ridin ist bekannt, und seine Herstellung durch Umsettischen Fasern und Naturfasern, wie z. B. Wolle oder zung von Acetessigsäureäthylester und Cyanessigsäure-Baumwolle, mit wasserunlöslichen Farbstoffen zu äthylester mit Ammoniak ist in der Literatur befärben. 55 schrieben: I. Gu a re s chi, B 29, Ref. 655.
Aus der US-PS 2 431190 sind für den Diazotypie- Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen
Prozeß wasserunlösliche Azofarbstoffe bekannt, die als sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von
Kupplungskomponente Hydroxypyridone enthalten. Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispiels-
Diese Farbstoffe sind für die Färbung hydrophober, weise Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat und ins-
synthetischer Fasern, insbesondere von Polyester- 60 besondere Polyestermaterialien auf Polyäthylenglykol-
fasern, geeignet, da die damit erhaltenen Färbungen terephthalatbasis. Sie liefern hierauf nach den üblichen
eine ungenügende Lichtechtheit aufweisen. Außerdem Färbe- und Druckverfahren farbstarke Färbungen und
schmutzen diese Farbstoffe Wolle sehr stark an und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, ins-
wären auch aus diesem Grunde in der Textilfärberei besondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
nur sehr beschränkt anwendbar. 65 Das Färben des genannten Faserguts mit den erfin-
Es wurde nun überraschend gefunden, daß von dungsgemäß herstellbaren Farbstoffen erfolgt zweck-
Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie, wasserunlös- mäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von
liehe Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel Carriern zwischen etwa 80 bis 1100C, in Abwesenheit
von Carriern zwischen etwa 110 bis 140° C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180
bis 23O0C. Das Bedrucken der genannten Materialien
kann so durchgeführt werden, daß die mit den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen bedruckte Ware
in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 und HO0C oder auch in Abwesenheit
eines Carriers bei etwa HO bis 14O0C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thennofixierverf ahren bei
etwa 180 bis 23O0C behandelt wird.
17,2 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin werden mit 180 Gewichtsteilen Wasser und 36 Gewichtsteilen 30-prozentiger
Salzsäure mehrere Stunden kräftig gerührt und bei 0 bis +50C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 50 Gewichtsteile Wasser diazotiert. Die klare Diazolösung läßt man in eine
Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin
in 400 Gewichtsteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Natronlauge 330Be einfließen und
hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis
+50C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter
Kupplung durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 50-prozentiger Essigsäure ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser
neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
0,5 Gewichtsteile des Farbstoffs werden in üblicher Weise in eine ausreichende Feinverteilung gebracht
und in 3000 Gewichtsteile Wasser dispergiert. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile
eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt IV2 Stunden bei 120
bis 130° C.
Nach anschließendem Spülen und reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung
während 15 Minuten bei 60 bis 7O0C und Fertigstellung in üblicher Weise erhält man eine
rotstichiggelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und
Sublimierechtheit.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und von ebenfalls wertvollen coloristischen Eigenschaften
liefern, werden erhalten, wenn man im Absatz 1 dieses Beispiels das 2-Chlor-4-nitranilin als
Diazokomponente ersetzt durch eine äquimolekulare Menge folgender Amine der Benzolreihe:
2-Brom-4-nitranilin,
4-Chlor-2-nitranilin,
3-Nitro-4-amino-toluol,
3-Nitro-4-amino-anisol,
5-Nitro-4-amino-l,3-dimethyl-benzol,
4-Amino-acetophenon,
4-Amino-phenyl-methyl-sulfon,
4-Amino-benzoesäure-äthylester,
2,6-Dichlor-4-nitranilin und
5-Nitro-2-amino-anisol.
Dagegen werden grünstichiggelbe Färbungen von ebenfalls sehr guten Eigenschaften erhalten bei Anwendung
von
2-Nitranilin,
4-Nitranilin und
3-Cyan-anilin
4-Nitranilin und
3-Cyan-anilin
als Diazokomponente.
16,1 Gewichtsteile 3,4-Dichloranilin werden in
150 Gewichtsteilen Schwefelsäure bei 66°Be gelöst und
unter äußerer Kühlung bei 0 bis +50C durch Zugabe
von 34,0 Gewichtsteilen 42 %iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 1 stündigem Nachrühren wird
die Schwefelsäurelösung auf 700 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +50C zersetzt und die so erhaltene Diazolösung
in eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin in 400 Gewichtsteilen
Wasser und 60 Gewichtsteilen Natronlauge bei 33° Be einlaufen gelassen. Hierbei wird durch Zugabe von
1000 Gewichtsteilen Eis die Kupplungstemperatur bei Obis +5° C gehalten und durch gleichzeitiges Zufließenlassen
von 525 Gewichtsteilen Natronlauge 33 0Be die Reaktion während der Kupplung schwach alkalisch
gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Versetzen mit 100 Gewichtsteilen
50%iger Essigsäure ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 g Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer Druckpaste,
die Verdickung und Entschäumer enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem
Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Dämpfen während 15 Minuten bei HO0C, Spülen und
Fertigstellung in üblicher Weise einen grünstichiggelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften
liefern, werden erhalten, wenn man im Absatz 1 des obigen Beispiels an Stelle des 3,4-Dichlor-anilins eine
der folgenden Diazokomponenten einsetzt:
2,5-Dichlor-anilin,
2,3-Dichlor-anilin,
3,4,5-Trichlor-anilin,
2,4-Dichlor-anilin,
3-Brom-anilin,
2,4,5-Trichlor-anilin,
2,5-Dibrom-anilin,
2,4,6-Trichlor-anilin,
3-Trifluormethyl-anilin,
3,4,6-Trichlor-anilin,
3-Trichlormethyl-anilin,
4-Brom-anilin.
17,2 Gewichtsteile 4 - Amino - benzol - sulfonsäureamid werden in 180 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz
von 36 Gewichtsteilen 30 %iger Salzsäure gelöst, wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert,
mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt
ein gelbes Pulver dar.
Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard mit einer Flotte geklotzt, die 9,0 Gewichtsteile
des in feine Verteilung gebrachten Farb-Stoffs, Verdickung und Netzmittel in 1000 Gewichtsteilen Klotzflotte enthält. Nach dem Trocknen wird
60 Sekunden bei 215° C im Thermofixierrahmen fixiert und anschließend, wie im Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben,
reduktiv nachbehandelt und wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine volle, klare, grünstichiggelbe
Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht- und
Sublimierechtheit.
Farbstoffe, die Färbungen von ähnlichen Nuancen und Echtheitseigenschaften liefern, werden erhalten,
wenn in obigem Beispiel als Diazokomponenten eine der folgenden verwendet wird:
4-Amino-benzol-sulfonsäure-dimethylamid,
4-Amino-benzol-sulfonsäure-piperidid, 3-Amino-benzol-sulfonsäure-amid,
3-Amino-benzol-sulfonsäure-diäthanolamid,
3-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylenimid,
3-Amino-benzol-sulfonsäure-morpholid, 2-Amino-benzol-sulfonsäure-methylamid,
4-Amino-benzoesäure-dimethylamid, 3-Amino-benzoesäure-amid,
m-Amino-benzolsulfonsäure-methylamid,
m-Amino-benzoesäure-methylamid, p-Amino-benzoesäure-methylamid,
l-Methoxy-2-amino-benzoM-sulfonsäure-
diäthylamid,
l-Methyl^-amino-benzoM-sulfonsäuredimethylamid.
l-Methyl^-amino-benzoM-sulfonsäuredimethylamid.
16,8 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-anisol werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen
30%iger Salzsäure, wie im Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben, diazotiert, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin
gekuppelt und der erhaltene Farbstoff isoliert. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich
mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst. 1,0 Gewichtsteil des feindispergierten Farbstoffs
S werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Nach Einstellen mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6
und Versetzen mit 4 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels
auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats
erhält man eine Färbeflotte, in die man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf
Basis von Polyäthylenglykolterephthalat einbringt und IV2 Stunden bei 120 bis 130° C färbt. Nach anschließendem
Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während
15 Minuten bei 60 bis 700C und Fertigstellung in
üblicher Weise erhält man eine klare gelbstichigorange Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
einer hervorragenden Lichtechtheil.
ao Farbstoffe, die Färbungen von ähnlicher Nuance und ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften
liefern, werden erhalten, wenn man im Absatz 1 dieses Beispiels an Stelle des 3-Nitro-4-amino-anisols eine der
folgenden Diazokomponenten einsetzt:
3-Nitro-4-amino-phenetol oder
5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol.
5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol.
Claims (1)
1. Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemei- 5
nen Formel
CHS
I worin R ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls noch
y-\ durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Tri-
R _ N = N —ζ V- CN 10 chlormethyl, Cyan, Nitro, -CO2-AIkVl, —CO-Alkyl,
Ij—(
HO Λ J-OH -SO
N R
/ l
worin R ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls noch SO N
worin R ein Phenylrest ist, der gegebenenfalls noch SO N
durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Trifluormethyl, Tri- 15 2 \
chlormethyl, Cyan, Nitro, -CO2-AIkVl, —CO- R2
Alkyl,—SOa-Alkyl, oder
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