DE1959777A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

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DE1959777A1 DE19691959777 DE1959777A DE1959777A1 DE 1959777 A1 DE1959777 A1 DE 1959777A1 DE 19691959777 DE19691959777 DE 19691959777 DE 1959777 A DE1959777 A DE 1959777A DE 1959777 A1 DE1959777 A1 DE 1959777A1
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Description

1959777 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-B«yerwerk 27· 11· 1969 Pwent-Abteilun«
Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist daduroh gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel
enthalten,
in der
D den lest einer carbo- oder heterocyclischen Diazokomponente,
B1 Wasserstoff, einen Cj-O-jg-Alkyl-, Cycloalkyl oder einen Aralkylrest,
B2 einen Cj-C-jg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen Aralkylrest bedeuten oder
B^ und Bg gemeinsam einen gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -SO2- unterbrochenen Alkylenrest mit 4- - 6 Kohlenstoffatomen bilden,
B, einen Cj-C-jg-Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet,
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mit der Maßgabe, daß die Summe der inagesamt in den Substituenten Β., Bg und B, enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens 22, vorzugsweise 6 - 17, beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Als Beispiel für Diazokomponenten der Formel D-NH2 seien folgende Verbindungen genannt:
4-Chlor-anilin, 2-Chlor-anilin, 4-Brom-anilin, 4-Methylanilin, 4-Nitro-anilin, 2-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitro-anilin, 4-Chlor-3-nitro-anilin, 4-Cyano-anilin, 4-Methoxycarbonyl-anilin, 2,4-, 2,5-, 2,6- und 3,4-Dichlor-anilin, 2,4-Dibrom-anilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin, 2-Cyano-4-chloranilin, 2-Chlor-4-cyano-anilin, 2-Gyano-5-chlor-anilIn, 2-Cyano-4-nitro-anilin, 2-Methoxycarbonyl-4-nitro-anilin, 2-Methoxycarbonyl-4-chlor-anilin, 2-Chlor-4-äthoxycarbonylanilin, 2-lίitro-4-butoxycarbonyl-anilin, 2,4-Mnitro-anilin, 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-6-chlor- oder -6-brom-anilin, 2,6-Dichlor-4-cyano-anilin, 2,6-Dinitro- · 4-chlor-anilin, 2-Brom-4-nitro-6-cyano-anilin, 2-Chlor-4-nitro-6-cyano-anilin, 4-Methylsulfonyl-anilin, 2-Brom-4-äthylsulfonyl-anilin, 2-Chlor-4~äthoxysulfonyl-anilin, 2-Brom-4-äthylsulfonyl-6-nitro-anilin, 2,6-Dichlor-anilin-4-sulfonsäure-diäthylamid, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 3,4-Dicyano-anilin, 2,4-Dicyano-6-chlor-anilin, 2,4-Dicyano-6-nitro-anilin, 5-Amino-3-methyl-thiadiazol-(1,2,4), 5-Amino-3-phenyl-thiadiazol-(1,2,4), 5-Amino-3-äthylsulfonyl-thiadi= azol-(1,2,4), 5-Amino-3-benzylmercapto-thiadiazol-(1,2,4), 5-Nitro-2-amino-thiazol-(1,3), 2-Amino-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-rhodan-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-5-cyano-thiazol-(1,3), 2-Amlno-4-methyl-thiazol-(1,3), 2-Amino-5-nitro-4-methyl-
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thiazol-(1,3), 2-Amino-4-phenyl-thiazol-(1,3), 2-Amino-4-(4-chlorphenyl)-thiazol-(1,3), 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-thiazol-(1,3), 2-Amino-6-methyl-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-ch.lor-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-6-nitro-benzthiazol-(1,3), 2-Amino-thiadi= azol-(1,3,4), 5-Amino-thiadiazol-(1^2,4), 3-Amino-5-nitrobenzoisothiazol-(2,1).
Für B1, B2 und B, seien beispielsweise genannt:
als C1-C1g-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-bütyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Oimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-., Tetramethyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl, 2,2-Dimethy1-decyl-, Tetradecyl- und Hexadecyl-rest und für B, als C1Q-Alkylrest der Octadecylrest;
als Cyoloalkylreste der Cyclohexyl-, der Methylcyclohexyl- und 4-tert.-Butylcyclohexyl-restj .
als Aralkylreste insbesondere der Benzyl- oder Dodecylbenzylrest.
Als gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -SO«- unterbrochene Alkylenreste, die B1 und B2 gemeinsam bilden, seien insbesondere der Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Äthylenoxyäthylen-, Äthylenthioäthylen- oder Äthylen= sulfonyläthylen-rest genannt.
Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden Azofarbstoffen haben sich vor allem die Farbstoffe der Formel I bewährt, in der D
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für einen Phenylrest der Formel
(III)
steht, ·
in der
R1 ein Halogenatom, eine C+-C.-Alkyl-, C1-C.-Alkoxy-, C--C.-Carbalkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, C1-C2-Alkylsulfonyl-, C^1-C2-Alkoxysulfonyl- oder
C1-Cp-Dialkylaminosulfonylgruppe, Rp Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und
R, Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe bedeuten,
oder für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol- oder Thiodiazolrest steht, insbesondere für einen Thiazolrest der IOrmel
(IV)
in der
R. Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder einen gegebenen falls durch ein Halogenatom, eine C1-C.-Alkyl-, C1-C.-Alkoxy- oder Hitrogruppe substituierten Phenylrest und
Rc Wasserstoff oder eine C1-C.-Alkylgruppe bedeuten oder gemeinsam einen annellierten, gegebenenfalls
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durch Halogenatome, C1-C .-Alkyl-, G..-C .-Alkoxy-, Cj-Cg-Alkylsulfonyl- oder Nitrogruppen substituierten Benaolring bilden,
oder für einen Isothiazolrest der Formel
(V)
oder für einen Thiodiazolrest der Formel
in der
R eine C1-C.-Alkyl-gruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Diazotieren und Kuppeln einer aromatischen carbocyclischen oder heteroaromatischen Diazokomponente D-NHp mit einer Azokomponente der Formel
(II)
in der
B1, Bp und B, die unter Formel I angegebene Bedeutung haben. ■
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'.'■■■ ■■■■-.■'.:■ :ί : ...;■ ■ .
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40.und 15O0C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatisch« Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlo.rid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Chlorbutan und Dichlorbutan, sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Tri= fluorpentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichlor= äthylen, 1,1 ,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar. Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate, Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure oder Polycarbonate aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-f-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-iU^aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert
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mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nientionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 15O0C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1t
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-brom-anilin —> 3-Diäthylacetylamino-N,li-diäthyl-anilin
in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von 60 i» wird das Gewebe eine Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine tiefe rotstichig marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige rotstichig marineblaue Färbungen auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und
c) Polypropylenfasern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200 - 2200C,
b) bei 170 - 2000C und
c) bei 120 - 15O0C
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vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichlor= äthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluorn-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpenta= chlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 131 Teile 6-Brom-2,4-dinitro-anilin in 740 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei O0C mit 180 Teilen, 35 Teile Nitrit enthaltender Nitrosylschwefelaäure, versetzt und so lange bei 0 0 gerührt, bis die Diazotierung beendet ist. Man stumpft etwas überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff ab, trägt in 4000 Teile Eis-Wasser ein und gibt die erhaltene Dia zoniumlösung bei O0C zu einem Gemisch aus 131 Teilen 3-Diäthylacetamino-N,N-diäthyl-anilin, 500 Teilen Eisessig und 2000 Teilen Eis-Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 30 - 4O0C getrocknet. Ausbeute: nahezu quantitativ.
Beispiel 2:
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile dee in Beispiel 1 genannten Farbstoffe und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther. in 983 Teilen Tetrachloräthylen
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewirk eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervor ragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und lichtechtheiten, auszeichnet.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Chlortoluol verwendet wurde.
Beispiel 3?
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffe 2,4—Dinitro-6-brom-anilin —> 3-(2-Äthyl-hexanoylamino)-N,N-diäthyl-
und anilin
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 <$> wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 2150C fixiert. Es wird eine rotstichig marineblaue Färbung erhalten, welche eich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Der verwendete Azofarbstoff wurde auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt, nur daß anstelle von 131 Teilen 3-Diäthylacetylamino-N,N-diäthyl-anilin 145 Teile 3-(2-Äthyl-hexanoyl-amino)-N,IJ-diäthyl-anilin eingesetzt wurden. .
Beispiel 4:
Ein Gewebe aus Poly-1^-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 15O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetra= chloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Beispiel 5?
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-brom-anilin —> 3-(2-Äthyl-hexanoyl-amino)-N,N-di-nbutyl-anilin und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe eine Minute bei 8O0O getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine rotstichig marineblaue Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Beispiel 6;
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfasern (Dacron 64 ) , wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Azofarbstoffs und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $> wird das Gewebe eine Minute bei 800O getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200O fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig-marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
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Beispiel-7:
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 ) wird "bei Raumtemperatur mit einer klaren 'blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Azofarbstoffe und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird das Gewebe eine Minute bei 80 C getrocknet und der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 1920G fixiert. Man erhält eine rotstichig marineblaue Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.
Beispiel 8;
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
5 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-brom-anilin —-> 3-Diäthylacetylamino-N,N-diäthyl-anilin
und
5 Teile des Azofarbstoffe 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin ·—> i-Diäthylacetylamino-NjN-diäthyl-anilin
in '■■ ■:.·.:■■■■■;..■■ . . . :
990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 io wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von HO0C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem
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1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig marineblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Wurden statt des im Beispiel 1 genannten Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten;
Bei
spiel		 Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
9 4-Chlor-anilin 3-Trimethylacetylamino-
N-n-butyl-anilin		 orange
10 2-Chlor-anilin 3-Propionylamino-N,E-
di-n-propyl-anilin		 orange
11 4-Brom-anilin 3-Acetylamino-N,N-di-
n-butyl-anilin		 orange
12 4-Fluor-anilin 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin		 orange
13 4-Methyl-anilin 3-Acetylamino-N-iso-
octyl-anilin		 rotstichig
gelb
H 4-Nitro-anilin 3-Dodecanoyl-N,N-di=
äthyl-anilin		 rot
15 2-Nitro-anilin 3-Tetradecanoyl-N,N-
dimethyl-anilin		 rot
16 2-Ghlor-4-ni1;ro-
anilin		 3-( 2-*lthylhexänöylamino)-rot
N,N-diäthyi-anÜin
17 2-0hlor-4-nitro-
anilin		 3-(2-Ä'thylhexanoylamino)-rot
N-benayl-anilin
Ie A 1 2 664 -U-
t 09823/1B93. '
Bei
spiel		 Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton orange orange
18 2-0hlor-4-nitro-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N-cyclohexyl-anilin		 rot orange orange
19 2-Chlor-4-nitro-
anilin		 N-Isovaleroyl-3-
piperidino-anilin		 rot orange orange
20 4-Chlor-2-nitro-
anilin		 3-Hexadecanoylamino-
Ν,Ν-diäthylanilin		 rot 3-(2-Äthylhexanoylamino)—orange
Ν,Ν-dimethyl-anilin		 gelbstichig
rot
21 4-Chlor-2-nitro-
anilin		 3-(2-Methylbutyroyl=
amino)-N-n-butyl-anilin		 rot 3-Acetylamino-N-iso-
hexadecyl-anilin		 rot
22 4-Chlor-3-nitro-
anilin		 3-Acetylamino-N-
dodeeyl-anilin		 orange 3 -Buty rylamino -N, N-
di-n-butyl-anilin
23 4-Cyano-anilin 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot
N,N-diäthyl-anilin		 N-Tetradecanoyl-3-
morpholino-anilin
24 4-Methoxycarbo=
nyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanolyamino)-rot
N,N-diäthyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanoyl)-
N,N-diäthyl-anilin
25 2,4-Diehlor-
anilin		 3-Butyrylamino-N,N-
di-n-propyl-anilin		 3-Dodecanoylamino-
N,N-diäthyl-anilin
26 2,5-Dichlor-
anilin		 N-Octadecanoyl-3-
pyrolidino-anilin		 - 15 -
27 2,6-Diohlor-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin
28 2,6-Dichlor-
anilin
29 3,4-Dichlor-
anilin
30 2,4-Dibrom-
anilin
31 4-Chlor-2-methyl-
anilin
32 4-Chlor-2-tri=
fluorine thy 1-
anilin
33 4-Chlor-2-
cyano-anilin
Le A 12 664
10 9823/1593
Bei
spiel		 Diazokomponente Kuppltmgskomponent e Farbton rot rot
34 4-Chlor-2-
cyano-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rο t
Ν,Ν-dimethyl-anilin		 rot rot
35 5-Chlor-2-
cyano-anilin		 3-Propionylamino-N,N-
di-n-butyl-anilin		 blaustichig
rot		 rot
36 5-Chlor-2-
cyano-anilin		 N-Tetradecanoyl-3-
thiomorpholino-anilin		 blaustichig
rot		 blaustichig
rot
37 4-Nitro-2-
cyano-anilin		 3-Dodecanoylamino-
N-benzyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-blaus ti chig
N-methyl-anilin rot		 blaustichig
rot
38 4-Nitro-2-
cyano-anilin		 3-Di äthylac e tylamino-
N,I-diäthyl-anilin		 N-Butyryl-3-hexamethylen=blaustichig
imino-anilin rot		 blaustichig
rot
39 4-Nitro-2-
cyano-anilin		 N-0ctadecanoyl-3-
thiomorpholino-anilin-
S-dioxid		 rotbraun
40 4-Nitro-2-meth=
oxycarbonyl-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rotbraun
N,N-dimethyl-anilin
41 4-Chlor-3-meth=
oxycarbonyl-
anilin		 3-(4-tert.-Butylcyclo=
hexylcarbonylamino)-
N,N-diäthyl-anilin		 - 16 -
42 2-Chlor-4~äthoxy=
carbonyl-anilin		 3-Butyrylamino-N,N-
dimethyl-anilin
43 2-Chlor-4-n-but=
oxycarbonyl-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin
44 2-Mtro-4-n-but=
oxycarbonyl-
anilin		 3-Acetylamino-N-
ieoamyl-anilin
45 2,4-Dinitro-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin
46 2,4-Dinitro-
anilin
. 47 2,6-Dichlor-
4-nitro-anilin
48 2,6-Dichlor-
4-nitro-anilin
Le A 1 2 664
109823/1593
Bei
spiel		 Diazokomponente .A
Kupplungskomponente		 "Farbton blau blau rotstichig
orange
49 2-Chlor-4,6-
dinitro-anilin		 3-Diäthylacetylamino-
Ν,Ν-diätiiyl-anilin		 blauviolett 3-( 2-Äthylhexanoylamino) -"blau
N,N-diäthyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-marineblau
N,N-dibenzyl-anilin		 rotstichig
orange
50 2-Chlor-4,6-
dinitro-anilin		 3-Dodecanoylamino-
N,H-dimethyl-anilin		 blauviolett 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin		 3-Trimethylacetylamino-
!!,N-di-n-butyl-anilin		 rotstichig
orange
51 2,6-Dichlor-4-
cyano-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot
N,N-di-n-propyl-anilin		 3-Hexadecanoylamino-
N,N-dimethyl-anilin		 gelbstichig
rot
52 2-Brom-4-nitro~
6-cyano-anilin		 3-Diäthylacetylamino-
Ν,ΙΤ-diäthyl-anilin		 3-Butyrylamino-H,N-
diäthyl-anilin		 blaurot
53 2-Brom-4-nitro-
anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin		 blaustichig
rot
54 2-Chlor-4-nitro-
6-cyano-anilin		 3-Dodecanoylamino-
N,N-di-n-butyl-anilin		 blaustiehig
rot
55 2-Brom-4,6-di=
nitro-anilin		 3-Diäthylacetylamino-
N,N-diäthyl-anilin		 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot
N,N-diäthyl-anilin
56 4-Methylsulfo=
nyl-anilin		 3-CyclohexylcarlDonyl=
amino-N,N-di-n-butyl-
anilin		 - 17 -
57 2-Brom-4-äthyl=
sulfonyl-anilin
58 2-Chlor-6-nitro-
4-äthoxysulfonyl-
anilin
59 2,6-Dichlor-4-di=
äthylaminosul=
fonyl-anilin
60 2-Brom-6-nitro-4-
äthylsulfonyl-
anilin
61 2-Methoxy-4-
nitro-anilin
62 3,4-Dicyano-
anilin
63 2-0hlor-4f6-
dicyano-anilin
Le A 1 2 664
109823/1593
■ Bei- · ■ /H
spiel Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton'
2-Nitro-4,6-di= 3-(2-Äthylhexanoylamino) -blauviolett cyano-anilin ίί,Ν-diäthyl-anilin
5-Amino-3-methyl- 3-Trimethylacetylamino- rot thiadiazol-(1,2,4) N,N-diäthyl-anilin
5-Amino-3-phenyl- 3-Dläthylacetylamino- rot thiadiazole 1,2,4) Ν,Ν-dimethyl-anilin
5^Nitro-2-amino- 3-(2-Äthylhexanoylamino)-blauviolett thiazol-(1,3) N,N-diäthyl-anilin
2-Amino- 3-Butyrylamino-N- gelbstichig m thiazol-(1,3) isoamyl-anilin rot
2-Amino-6-methyl= 3-(2-Äthylhexanoylamino)-blaustichig sulfonyl-benzo= Ν,Η-diäthyl-anilin rot thiazol-(1,3)
2-AmInO-O-^OdBnO- 3-Dodecanoylamino- blaustichig benzothiazol-(1,3) N,U-diäthyl-anilin rot
2-Amino-4-methyl- 3-Butyrylamino- rot thiazol-(1,3) N,N-diäthyl-anilin
2-Amino-4-methyl- 3-(2~Äthylbexanoylamino)-blauviolett 5-nitro- Ν,ΐί-diäthyl-anilin' thiazol-(1,3)
2-Amino-4-phenyl- 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot thiazol-(1,3) li,li-di-n-propyl-anilin
2-Amino-4- 3-Dodecanoylamino- . rot (4-chlor-phenyl)- Ν,Ν-diäthyl-anilin thiazol-(1,3)
2~Amino-4- 3-Octadecanoylamino- rot (4-nitro-phenyl)- N,N-diäthylanilin thiazol-(1,3)
2-Amino-6-methyl- 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot benzothiazol-(1,3) N,N-diäthyl-anilin
2-Amino-6-methoxy- 3-(2-Äthylhexanoylamino)-rot benzothiazole 1,3) Ν,ΐί-dimethyl-anilin
2-AmInO-O-ChIOr- 3-Diäthylacetylamino- rot benzothiazol-(1,3) Ν,Ν-diäthyl-anilin
Le A 12 664 - 18 -
109 823/1593
Beispiel Diazokomponente /I*
Kupplungskomponente
Farbton
2-Amino-6-nitrobenzothiazol-(1,3)
3-Amino-5-nitrobenzoisothiazol-(2,1)
3-Amino-5-nitrobenzoisothiazol-(2,1)
3-Amino-5-nitrobenzoisothiazol-(2,1)
3-Amino-5-nitro-"benzoisothiazol-(2,1)
3-Diäthylacetylamino- violett N,N-di-n-butyl-anilin
3-I)iäthylacetylamino- blau N,N-dimethyl-anilin
3-Diäthylacetylamino- blau N,N-diäthyl-anilin
3-(2-Äthylhexanoylamino)-blau N-benzyl-anilin
3-(2-Äthylhexanoylamino)-blau N,N-diäthyl-anilin
Le A 12 664
- 19 -
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Claims (10)

Patentansprüche;
1)) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Azofarbstoffe der Formel
enthalten,
in der
D den Rest einer carbo- oder heterocyclischen Diazokomponente,
B1 Wasserstoff, einen C^-C^-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest,
B2 einen Cj-Cjg-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeuten oder
B1 und B2 zusammen einen gegebenenfalls durch -0-, -S- oder -SO2- unterbrochenen Alkylenrest mit 4-6 Kohlenstoffatomen bilden,
B, einen C^-C1„-Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in den Substituenten B1, B2 und B, enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens 22 beträgt,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in denen die Summe der insgesamt in B1, B2 und B, enthaltenen Kohlenstoffatome 6 bis 17 beträgt.
Le A 12 664 - 20 -
109823/1593
3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der D für einen Phenylrest der Formel
steht, ,
in der
R1 ein Halogenatom, eine C1-C.-Alkyl-, O1-C.-Alkoxy-, C1-C.-Carbalkoxy-, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan-, C^Cp-Alkylsulfonyl- oder
C1-C2-Dialkylaminosulfonylgruppe, Rp Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine liitro-
gruppe und
R, Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Cyan-
gruppe
bedeuten.
4) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der D für einen gegebenenfalls substituierten Thiazol- oder Thiodiazolrest steht.
5) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der D für einen Thiazolrest der Formel
steht,
Le A 12 664
- 21 -
109823/1593
in der
R. Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C1-C .-Alkyl-, C1-C4-AlIcOXy- oder ■ Nitrogruppe substituierten Phenylrest und
R,- Wasserstoff oder eine C1-C,-Alkylgruppe ' bedeuten oder gemeinsam einen anneliierten, gegebenenfalls durch Halogenatome, C.j-C .-Alkyl-, C1-C4-AIkOXy-, C1-C2-Alkyl= sulfonyl- oder Nitrogruppen substituier- $) ten Benzolring bilden.
6) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der D für einen Isothiazolrest der Formel
steht.
7) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der D für einen Thiodiazolrest der Formel
R j,
steht, .
in der
R eine Cj-C.-Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet.
Le A 12 664 - 22 -
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Vh
8) Synthetische Pasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 bis 7.
Le A 12 664 - 23 -
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