DE706659C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthalten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthaltenInfo
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- DE706659C DE706659C DEI63234D DEI0063234D DE706659C DE 706659 C DE706659 C DE 706659C DE I63234 D DEI63234 D DE I63234D DE I0063234 D DEI0063234 D DE I0063234D DE 706659 C DE706659 C DE 706659C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/02—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by formation of sulfone or sulfoxide groups by oxidation of sulfides, or by formation of sulfone groups by oxidation of sulfoxides
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesäuren, die eine Sulfongruppe enthalten o-Oxynaphthoesäuren, die im Naphthalinkern außerdem noch Sulfongruppen enthalten, sind bisher im allgemeinen nicht bekanntge-,vorden. Dies ist vermutlich darauf zurückzuführen, daß die Einführung einer Carboxylgruppe in Naphthalinderivate, die neben einer Hydroxylgruppe auch noch einen Sulfonrest enthalten, nach der Kolbeschen Synthese sowohl mit als auch ohne Zusatz von Verdünnungsmitteln nicht gelingt.
- Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise zu derartigen substituierten o-Oxynaphthoesäuren der allgemeinen Formel gelangt, wenn man Thioäthergruppen enthaltende o-Oxynaphthoesäuren der allgemeinen Formel der Einwirkung von Oxydationsmitteln unterwirft.
- Überraschenderweise läßt sich diese Reaktion durchführen, ohne daß dabei Nebenprodukte entstehen, auch wenn man stärkere Oxydationsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffsuperoxyd, verwendet. Dieses Ergebnis war nicht voraugzusehen, da ja beispielsweise von Naphtholen bekannt ist, daß sie bereits durch die Einwirkung von gelinden Oxydationsmitteln, wie z. B. Eisenchlorid, in Dinaphthole übergeführt werden. Die bisher unbekannten o-Oxynaphthoesäuren, die im -Molekül außerdem eine Sulfongruppe enthalten, sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln Verwendung finden.
- Beispiel i ioo Teile cles 2, 3-OxYnaplitliOes.'iure-6-tliiomethyläthers (vgl. Patentschrift 548823) «erden in 5oo Teilen Eisessig suspendiert und aufgekocht. Nach Abkühlung auf 8o° C «erden i io Teile einer 300/,i-..en Wasserstoff -superoxydlösung zugetropft. Unter lebhaftem Aufsieden geht das Sulfit in Lösung. Beim Abkühlen kristallisiert das 2. ; - i )ly"-naphthoesäure-6-methy-l.sulfon aus. Die Ausbeute ist vorzüglich.
- Die neue Verbindung kristallisiert in schwach gelb gefärbten Kristallen vorn Schmelzpunkt 278°.
- Beispiel ioo Teile 2, 3-Oxvnaphtlioesäure-6-thiobutyläther, der durch- Umsetzung des entsprechenden Mercaptans mit Butylhalogenid hergestellt «erden kann, «-erden in 5oo Teilen Eisessig aufgekocht. Das Gemisch wird dann auf etwa ioo° abgekühlt und allmählich mit io2Teilen Perhydrol versetzt. Nach Abklingen der heftigen Reaktion kristallisiert das finit sehr guter Ausbeute gebildete 2, 3-Oxynaphthoes;iure-6-liutylstilfon aus. Es schmilzt bei i87°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaplithoesäuren, die eine Sulfongruppe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Thioäthergruppen enthaltende o-Oxynaphthoes:iuren der al.lgetneinen Formel: der Einwirkung von Oxydationsmitteln unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63234D DE706659C (de) | 1938-12-22 | 1938-12-22 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63234D DE706659C (de) | 1938-12-22 | 1938-12-22 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE706659C true DE706659C (de) | 1941-05-31 |
Family
ID=7195863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI63234D Expired DE706659C (de) | 1938-12-22 | 1938-12-22 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxynaphthoesaeuren, die eine Sulfongruppe enthalten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE706659C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3686291A (en) * | 1970-09-03 | 1972-08-22 | Pfizer | Thio derivatives of 2-hydroxy-3-naphthioc acid |
-
1938
- 1938-12-22 DE DEI63234D patent/DE706659C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3686291A (en) * | 1970-09-03 | 1972-08-22 | Pfizer | Thio derivatives of 2-hydroxy-3-naphthioc acid |
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