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Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Aminoarylverbindungen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen kapillaraktiven Aminoarylverbindungen gelangt,
wenn man aromatische Aminoverbindungen der allgemeinen Formel N H2
* Ar - X - N H - Y - R mit alkylierenden Mitteln
behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls substituierten
aromatischen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen Benzolrest, einer der beiden
Reste X oder Y die Gruppe SO., während der andere Rest die Gruppe
CO
bedeutet und R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls
substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest.
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Als Aminoarylverbindungen der allgemeinen Formel sind beispielsweise
zu nennen: N-(3-Aminobenzolsulfonyl)-acetamid, N-(3-Amin0-4-chlor- oder -4-alkoxybenzolsulfonyl)-acetamide,
N-(3-Amino-4-methvibenzolsulfonyl)-propionamid, N-(4-Amino-beniolsulfonyl)
- butyryl - amid, N - (3 - Aminobenzolsulfonyl)-lauramid,
N - (3 - Aminobenzolsulfonyl) - benzamid, * - (3
- oder -4 - Aminobenzoyl) - methansulfamid, * - (3 -
Amino - 4 - methyl - benzoyl) - benzolsulfamid, N-(3'-Aminobenzoyl)-3-aminobenzolsulfamid,
N-(3'-Amino - 4 - methoxy - benzoyl) - 4 - aminobenzolsulfamid
u. dgl.
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Die genannten Aminoverbindungen erhält man in an sich bekannter Weise
durch Einwirkung von Arylsulfonamiden oder ihren Salzen, die im Arylrest eine in
eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, auf aliphatische oder aromatische
Carbonsäurechloride bzw. umgekehrt, durch Einwirkung aromatischer Sulfonsäurechloride,
die im aromatischen Rest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten,
auf aliphatische oder aromatische Carbonsäureamide.
Nach Beendigung
der Umsetzung werden die Aminogruppen aus den Gruppen, die eine Umwandlung in eine
Aminogruppe gestatten, gebildet. Für die letztgenannten Gruppen kommen in erster
Linie Acylaminogruppen und Nitrogruppen in Betracht. Ferner kann man die beanspruchten
aromatischen Aminoverbindungen durch Einwirkung aromatischer Carbonsäureamide, die
im aromatischen Rest in Aminogruppen verwandelbare Gruppen enthalten, auf aliphatische
oder aromatische Sulfonsäurechloride oder durch Einwirkung aromatischer Carbonsäurechloride,
die im aromatischen Rest in Aminogruppen umwandelbare Gruppen enthalten, auf aliphatische
oder aromatische Sulfonsäureamide erhalten, wobei man anschließend ebenfalls im
Kondensationsprodukt die Aminogruppe bildet.
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Ein Verfahren zur Herstellung dieser Ausgangsverbindungen an sich
wird hier jedoch nicht beansprucht.
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Auf die aromatischen Aminoverbindungen läßt man nunmehr entsprechend
dem Verfahren der vorliegenden Erfindung alkylierende Mittel einwirken, wobei man
sich an sich bekannter Verfahren bedient. Als Alkylierungsmittel sind zu nennen:
Halogenalkyle, Halogenalkylierungsprodukte von Alkoholen, Carbonsäure- und Sulfonsäureamiden,
Schwefelsäure- oder Arylsulfosäureester von Verbindungen mit aliphatisch gebundener
Hydroxylgruppe u. dgl. Die genannten Alkylierungsmittel können auch höhermolekulare
lipophile Reste, d. h. aliphatische Kohlenwasserstoffreste von wenigstens
6 C-Atomen, oder cycloaliphatische bzw. aromatische Kohlenwasserstoffreste
enthalten, die eine Seitenkette von wenigstens 3 Kohlenstoffatomen besitzen.
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Als alkylierende Mittel sind beispielsweise zu nennen: Propylchlorid,
Octylchlorid, Dodecylchlorid, Dodecylchlorinethyläther, Hexadecylchlormethyläther
usw. Die Kohlenwasserstoffreste dieser Mittel, welche der aliphatischen, cycloaliphatischen
oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Reihe oder der fettaromatischen Reihe
angehören, können auch bekannte Heteroatome oder Heteroatomgruppen oder Substituenten,
wie Halogen, Hydroxylgruppen usw., enthalten.
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Die Einwirkung der genannten Mittel auf die aromatischen Aminoverbindungen
erfolgt nach an sich bekannten Methoden je nach den verwendeten Ausgangsstoffen
in wäßrigem Medium oder in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln. Nötigenfalls
wird bei der Umsetzung erhöhte Temperatur angewandt, ferner, sofern erforderlich,
säure- bzw. wasserbindende Mittel.
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Die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen haben oberflächenaktive
Eigenschaften. Sie zeigen auch dann ein bedeutendes Wasch- und Schaumvermögen, wenn
die durch Alkylierung eingeführten Reste verhältnismäßig niedermolekularen Charakter
haben. Die Verbindungen sind daher mit Vorteil für Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Dispergier-und
Ernulgierprozesse, wie sie in der Textil- und Wäschereiindustrie, in der Pelz-,
Leder- und sonstigen Industrien angewendet werden, verwendbar. Man kann die Produkte
als solche verwenden oder auch in Kombination mit bekannten Wasch- und Reinigungsmitteln
oder Waschmittelzusätzen.
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Beispiel :236 Gewichtsteile des Natriumsalzes des N-(3-Aminobenzolsulfonyl)-acetamids,
25o Gewichtsteile n-Dodecylbromid, 3o Gewichtsteile Magnesiumoxyd, i2oo Gewichtsteile
Alkohol und 12oo Gewichtsteile Wasser werden in einem Rührautoklav 6 Stunden
auf i5o#' erhitzt. Die noch warme Reaktionsflüssigkeit wird filtriert, das Filtrat
mit Salzsäure angesäuert und der helle amorphe Niederschlag nach dem Ab-
kühlen
abgesaugt und getrocknet, Die Substanz hat wachsartige Beschaffenheit und löst sich
leicht unter Schäumen in heißer verdünnter Sodalösung.