DE1569807C3 - Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel - Google Patents

Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel

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Description

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol ein Glykolhalogenhydrin einwirken läßt und aus den erhaltenen mono- und di-oxyäthylierten Produkten die gewünschte oben bezeichnete Verbindung abtrennt, indem man die kristallisierte monoäthoxylierte Verbindung absaugt, die Mutterlauge mit Methylisobutylketon extrahiert, einengt und den Rückstand in Äthylacetat umkristallisiert.
3. Färbemittel für Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß es neben üblichen Zusätzen 0,1 bis 3 Gewichtsprozent einer Verbindung nach Anspruch 1 enthält und einen pH-Wert zwischen 7 und 10 aufweist.
Die Erfindung betrifft die Verbindung der Formel HN-C2H4OH
NO,
(D
CH3
C2H4OH
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und daraus hergestellte Färbemittel für Keratinfasern. so Es ist bekannt, Substitutionsprodukte des Nitro-pphenylendiamins in Lösung zum Färben von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar, zu verwenden.
Unter den verschiedenen Substitucnten, die zwecks Gewinnung dunklerer Farbtöne als sie mit Hilfe des Nitro-p-phenylendiamins selbst hergestellt werden können, seien insbesondere Alkyl- und Oxyalkylgruppen genannt, vgl. zum Beispiel die deutsche Patentschrift 10 17 750, die britischen Patentschriften 7 07 618 und 9 54 253 und die französischen Patentschriften 1101 904 und 13 10 072.
Vorzugsweise hat man die Verwendung von trioxyalkylierten Derivaten des Nitrophenylendiamins vorgeschlagen und unter ihnen vorwiegend solche, trioxyalkylierte Derivate, die an der in o-Stellung zur Nitrogruppe befindlichen Aminogruppe einen Oxyäthylrest und an der in m-Stellung zur Nitrogruppe befindlichen Aminogruppe zwei Oxyäthylgruppen tragen.
Es ist jedoch sehr schwierig, ein solches trioxyäthyliertes Derivat in reinem Zustand und in guter technischer Ausbeute, z. B. durch Einwirkung eines Halohydrins auf Nitroparaphenylendiamin zu bekommen, denn die Substitution von Wasserstoffen der Aminogruppe durch Oxyäthylgruppen führt praktisch nicht zur Gewinnung eines reinen trioxyäthylierten Produktes, sondern eines Gemisches aus mono-, di- und trisubstituierten Produkten, wobei jeder Bestandteil sein eigenes Färbevermögen besitzt und wobei das Gemisch oft teerartige Verunreinigungen aufweist. Je nach den Verfahrensbedingungen, unter denen die Substitutionsreaktion stattfindet, ist die Zusammensetzung des Gemisches verschieden, weshalb die mit diesem Gemisch erhaltenen Farbtöne nicht reproduzierbar sind.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Verbindung der vorstehenden Formel I den bekannten Verbindungen überlegen ist. Im Xenotest z. B. verblassen Haare, die mit der beanspruchten Verbindung gefärbt sind, deutlich weniger als Haare, die mit den bekannten Farbstoffen gefärbt sind.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol ein Glykolhalogenhydrin einwirken läßt und aus den erhaltenen mono- und di-oxyäthylierten Produkten die gewünschte oben bezeichnete Verbindung abtrennt, indem man die kristallisierte monoäthoxylierte Verbindung absaugt, die Mutterlauge mit Methylisobutylketon extrahiert, einengt und den Rückstand in Äthylacetat umkristallisiert.
Das Reaktionsgeschehen läßt sich an Hand folgender Reaktionsgleichungen veranschaulichen:
NH
HaICH2-CH2OH
H CH2-CH2-OH
Νθ!
NH,
CH3
Nach der einen Arbeitsweise erzielt man in 1,4-Stellung dioxyäthylierte Produkte, die mit dem in 4-Stellung monooxyäthylierten Produkten, deren
NO,
CH2-CH2-OH CH3
CH2-CH2-OH
1-Aminfunktion unsubstituiert bleibt, gemischt sind. Die Trennung der durch dieses Verfahren erhaltenen zwei Reaktionsprodukte ist langwierig und schwierig, es ist
jedoch von äußerster Wichtigkeit, diese Trennung zu vollführen, weil die Anwesenheit des mono-oxyäthylierten Produktes den erwarteten Farbton stark beeinflußt und man niemals bei Verwendung der beiden Reaktionsprodukte , deren Mengenverhältnis im wesentlichen von den Reaktionsbedingungen abhängt, zu einer vollkommen reproduzierbaren Farbtönung gelangen kann. Das Verfahren besteht darin, daß man auf die bereits bekannte Verbindung, das l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol, ein Glykolhalohydrin einwirken läßt und man die erhaltenen mono- und di-oxyäthylierten Produkte anschließend trennt.
Es wurde festgestellt, daß man unter Verwendung des 1 -(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4 2'-oxyäthyl)-methylaminobenzols vollkommen egalisierte tief violette Farbtöne erhält.
Dieser Farbstoff hat auch eine gute Affinität zu den Keratinfasern der menschlichen Haare und die herstellbaren stellbaren Färbungen sind besonders widerstandsfähig gegen Haarwaschmittel und ohne färbende Wirkung auf die Kopfhaut.
Die Färbepräparate, die mit dieser Verbindung hergestellt werden, bestehen aus einfachen wäßrigen Lösungen von vorzugsweise alkalischen pH-Werten. Der pH-Wert dieser Lösungen liegt im allgemeinen zwischen pH-7 und pH-ΙΟ, vorzugsweise zwischen pH-Wert 8— 9,5. Um diesen pH-Wert einzustellen, kann man als Alkali Ammoniak verwenden oder auch eine beliebige organische Baase, wie Monoalkylamin, Alkanolamin oder eine heterocyclische Base.
Übrigens können den erfindungsgemäßen Färbepräparaten verschiedene laufend in der Technik der Haarfärbungen verwendete Mittel zugesetzt werden, z. B. organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Detergenzien und Lacke.
Man kann den neuen Farbstoff auch mit anderen Farbstoffen vermischen, wie Nitrofarbstoffen, Azofarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen und andere bei der Haarfärbung üblicherweise verwendeten Farbstoffen. Bei Anwendung dieser Färbepräparate benötigt man kein Oxydationsmittel. Die Einwirkungszeit kann in weiten Grenzen schwanken, liegt aber vorzugsweise zwischen 5 und 30 Minuten. Auch die Anwendungstemperatur der Färbelösungen kann verschieden sein, man bevorzugt jedoch gewöhnliche Temperatur. Auch die Konzentration der Färbelösungen kann verschieden sein, bevorzugt wird jedoch eine Konzentration zwischen 0,1 und 3%.
Im folgenden wird die Herstellung des erfindungsgemäßen Farbstoffs beschrieben.
1. Erstes Verfahren zur Herstellung von
l-(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-
methylamino-benzol
Man erhitzt am Rückflußkühler ein Gemisch von 0,05 Mol ( = 8,35 g) l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol mit 65 ecm Wasser und 9,6 g Calciumcarbonat. Man fügt allmählich 0,2 Mol Glykolbromhydrin ( = 14 ecm) hinzu und führt IV2 Stunden lang den Rückflußkühlprozeß fort. Nach dem Abkühlen säuert man mit 12 ecm Salzsäure an, um überschüssiges Calciumcarbonat zu zerstören, und macht mittels Ammoniak wieder alkalisch. Da die Substitution eines Wasserstoffs der in o-Stellung zur Nitrogruppe befindlichen Amingruppe schwierig ist, erhält man auf diese Verfahrensweise stets ein Gemisch des gewünschten Produktes mit 1-Amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzols.
Um diesen beiden Produkte zu trennen, geht man wie folgt vor:
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird über ein Filter abgesaugt. Es werden 4,5 g eines Produkts erhalten, das bei 11O0C schmilzt. Es besteht beinahe vollständig aus 1 - Amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzol.
Die Mutterlauge wird mit Methylisobutylketon extrahiert. Es wird im Vakuum konzentriert, wobei man nach dem Abkühlen 3,8 g eines Rohproduktes erhält, das bei 8O0C schmilzt und zum größten Teil aus dem di-oxyäthylierten Produkt besteht. Nach Umkristallisation aus Äthylacetat werden 2,7 g l-(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methyIamino-benzol abfiltriert, das bei 99° C schmilzt.
Es sollen nun einige Verwendungsbeispiele des erfindungsgemäßen Farbstoffs gebracht werden.
Verwendungsbeispiel 1
Man bereitet eine Lösung aus
1 -(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro,
4-(2'-oxyäthyl)-methy!amino-benzol 5,0 g mit 20 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierter
Laurylalkohol 5,0 g
Ammoniak bis zum pH = 9
Wasser bis zu 100 g
Man wendet diese Lösung auf zu 100% weißen Haaren an, läßt sie 10 Minuten einwirken, spült, wäscht und trocknet. Die erhaltene Tönung ist malvenfarbig.
Verwendungsbeispiel 2 Man stellt eine Lösung her aus
1 -(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzol 1 -Oxy^-amino-S-nitro-benzol
Natriumsalz des N-(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(fettsauer)-asparagine der Formel
C2H5 CH2-CONH-(CH2)J-N
R-NH-CH-COONa C2H5
worin R=Alkylrest der Kokosfettsäuren 50%ige Lösung des Na-Salzes des N(N',N'-diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(fett)asparagins der Formel
0,7 g 0,12 g
C2H5
CH2-CONH-(CH^-N7
R-NH-CH-COONa
C2H5
worin R=Alkylrest von Talgfettsäuren 1 g mit 20 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierter
* Laurylalkohol 3 g
Kokosdiäthanolamid 2 g
Ammoniak bis zum pH 9
Wasser bis zu 100 g
Auf zu 90% weißen Haaren wendet man diese Lösung 20 Minuten lang an. Man spült, wäscht und trocknet. Man erhält ein helles Kastanienbraun.
1 O Oi? ÖU/
Verwendungsbeispiel 3 Man bereitet eine Lösung aus
1 -(2'-Oxyäthyl)-amino-2-nitro-4-(2'-oxyäthyl)-methylamino-benzol 1 -Oxy^-amino-S-nitro-benzol
Nitroparaphenylendiamin
l-Amino-2-nitro-4-methyIamino-benzol Natriumsalz des N(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(fett)-asparaginder Formel
0,6 g 0,1g 0,01g 0,07 g
CH
2o5
CH2-CONH-(CH2)3-N R-NH-CH-COONa C2H5
worin R = Alkylrest der Kokosfettsäuren 1 g
50%ige Lösung des Natriumsalzes des
10
20
N°(N',N'-Diäthylaminopropyl)-N2-alkyl(Fett)-Asparagins der Formel
CH2-CONH-(CH2)3-N R-NH-CH-COONa C2
worin R = Alkylrest der Talgsäuren 20 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierter Laurylalkohol
Kokosdiäthanolamid
Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion Wasser bis zu
ig
3g 2g pH 100 g
Man wendet diese Lösung auf 90%ig weißen Haaren 20 Minuten an. Man spült, wäscht, trocknet und erhält eine kastanienrote Färbung.
Selbstverständlich kann man die Herstellungsverfahren und die Anwendungsbeispiele beliebig abwandeln, ohne den Rahmen der Erfindung zu überschreiten.

Claims (1)

  1. υ α ο \J ι
    Patentansprüche: 1. Verbindung der Formel
    HN-C2H4OH
    NO2
    CH3 C2H4OH
DE1569807A 1964-11-19 1965-11-19 Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel Expired DE1569807C3 (de)

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