DE1567056A1 - Mitosemittel fuer die Landwirtschaft - Google Patents

Mitosemittel fuer die Landwirtschaft

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DE1567056A1 DE19601567056 DE1567056A DE1567056A1 DE 1567056 A1 DE1567056 A1 DE 1567056A1 DE 19601567056 DE19601567056 DE 19601567056 DE 1567056 A DE1567056 A DE 1567056A DE 1567056 A1 DE1567056 A1 DE 1567056A1
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Description

TELEFON: SAMMEL-NR. 22 5341 TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 51139
BANKKONTO: BA'NKHAUS H. AUFHÄUSER
8 MÜNCHEN 2,
90/N
Cas 398 D/Div.
Neue vollständige AnmeJdunqsunterlaqen Roussel-Uclaf, Paris/Frankreich
Mitosemittel für die Landwirtschaft
(Ausscheidung aus Patent 1 217 390)
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter neuer Colchicin- und Thiocolchicinderivate als Mitosemittel für die Landwirtschaft.
Im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien, von denen sie sich ableiten, zeigen die neuen Verbindungen eine bemerkenswerte Verbesserung der pharmakodynamischen Wirkung. Insbesondere ist die antimitotische Wirksamkeit verstärkt sowie die Toxizität vermindert, was unter anderem ihre technische Verwendung auf dem landwirtschaftlichen Gebiet zum Modifizieren der Mitose und zur Schaffung von Polyploiden, sei es durch Versprühen von wäßrigen Lösungen oder von Suspensionen der Produkte auf die Kulturböden, ,sei es durch vorherige Behandlung der Samen mit den Produkten, entweder in reiner oder in verdünnter Form in einem Lösungsmittel oder auf einen Trägerstoff, erlaubt.
0 0 983 9/2U3
Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des Änderungejjee. v.
BAD ORIGINAL
Erfindungsgernäß werden desmethylierte Colchicein- und Thiocolchiceinalkyläther, die dadurch erhalten wurden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
NHCOCH-
«3
worin X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom und R einen Alkylrest bedeuten, 24 bis 90 Stunden mit einer 30 bis 72 Stunden alten Kultur von Saccharomyces ellipsoideus, Streptomyces griseus, Fusarium roseum, Fusarium oxysporum, Fusarium javanicum, Fusarium gladioli, Fusarium solani, Curvularia lunata, Corynebacterium simplex, Cuninghamella blakesleana, Aspergillus niger, deren p„-Wert zwischen 3 und 8 liegt, inkubiert und anschließend die entstandene Desmethylverbindung aus dem Kulturmedium in an sich bekannter Weise isoliert und reinigt, in der Landwirtschaft verwendet. Sie können sowohl zur Behandlung von Samen als auch zur Behandlung von Böden mit Vorteil verwendet werden. Günstigerweise werden die Verbindungen in wäßrigen Lösungen oder in Suspensionen verwendet. In gewissen Fällen ist es vorteilhaft, die Produkte in reiner Form einzusetzen, während es andererseits vorteilhaft sein kann, die Produkte in verdünnter Form in einem Lösungsmittel zu verwenden. Man kann mit Vorteil die Produkte auf einem Trägerstoff aufgebracht einsetzen und sowohl die Verbindungen einzeln oder in Kombination miteinander verwenden.
Das Herstellungsverfahren als solches ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Hierzu stellt man nach an sich bekann-
009839/2143
BAD ORIGfNAL
ten Verfahren eine gut entwickelte Kultur eines Mikroorganismus her, fügt das Colchicin- oder Thiocolchicinderivat der vorstehenden allgemeinen Formel zu und laßt die Inkubation sich vollziehen. Man kann auch eine gut entwickelte Kultur eines Mikroorganismus herstellen, das Mycel abfiltrieren, letzteres in wäßrigem Puffer von einem pH~Wert 6 bis 8 suspendieren und dazu die Ausgangsverbindungen zufügen.
Als Mikroorganismen, die die Umwandlungen der Ausgangsverbindungen durchführen, seien folgende als Beispiele aufgeführt:
ATCC-Nr.
Saccharomyces ellipsoideus 4097
Streptomyces griseus 10137
Fusarlutn roseum * 10914
" oxysporum 7601
" javanicum 12575
" gladioli 11137
■■" solani 11712
Curvularia lunata 12017
Corynebacterium simplex 6946
Cuninghamella Blakesleeana 8688
Aspergillus niger 10548 Streptococcus sp.
Das folgende Beispiel erläutert ein typisches Herstellungsverfahren.
Beispiel
Herstellung einer neuen Tropolonverbindunq durch mikrobiologische Einwirkung auf Colchicin Man gibt 850 mg Colchicin zu 4 1 einer Kultur von Streptomyces griseus (ATCC 10137), die 48 Stunden alt ist und einen pR-Wert zwischen 7,3 und 7,7 aufweist. Die Mischung wird während Stunden bei Raumtemperatur inkubiert. Man extrahiert fünfmal mit 400 cm Chloroform, vereinigt die Extrakte, trocknet sie über Magnesiumsulfat und verdampft zur Trockne unter vermin-
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BAD ORIGINAL
_ 4 —
dertem Druck. Man nimmt den Rückstand in 100 cm einer Mischung von Chloroform-Äther (1:2) auf und chromatographiert über 100 g Aluminiumoxyd nach Brockmann. Das nicht umgewandelte Colchicin
wird durch die Chloroform-Äther-Mischung (1:2) eluiert, während das Umwandlungsprodukt, das weit stärker an der Kolonne zurückgehalten wird, durch eine Mischung von Chloroform-Methanol (99:1) eluiert wird.
Die eluierten Fraktionen werden jeweils vereinigt und im Vakuum zur Trockne verdampft. Man nimmt den Rückstand in 10 cm einer
Mischung aus Chloroform-Äther (1:2) auf und erhält nach Stehenlassen im Eisschrank 160 mg von kleinen gelben hexagonalen Kristallen, F = 176 bis 178°C (langsames Schmelzen im Rohr) /"öCJ ^ = -196 - 2 (c = 1 %, Methanol).
Die neue Verbindung ist löslich in Wasser, Alkohol, Aceton und
Chloroform. Sie.ist unlöslich in Äther und Benzol.
Ultraviolett-Spektrum:
= 237'5 "7U (log· £= 4'47)
max. = 353 m/u (lo9· ^= 4»2O)t
Das Infrarotspektrum zeigt einwandfrei eine freie Hydroxylgruppe, was die neue Substanz vom Ausgangsstoff unterscheidet,
Analyse:
Gefunden: C 55,7 H 5,1 Cl 16,20 N 2,8 OMe 20,5 %.
009839/2U3
BAD ORIGINAL
Biese analytischen Werte entsprechen einer Bruttoformel °21H23°6Ä ^Γ ein Produlct» das nocn ü»7 Moleküle Chloroform im Kristall als Solvat enthält.
In entsprechender Weise wurde auch Thiocolchicin mit Streptomyoes griseus ATCC-Hr. 10137 umgesetzt. Die dabei erhaltene Verbindung zeigte folgende Werte» P « 132^1840C (langsames Schmelzen im Hohr), CaJ^ m -231° ± 2 (c « 0,5 £, Methanol). Die neue Substanz seigt folgende charakteristische Dateni
In Xthanolt
»Αχ. 257-258 y C- 20 400 log.4,30
SMUt. 290-292 mix S · 10 150 log. 4tOO
saz. 385 λμ 6^-16 320 log. 4»20
254 ay* ί - ,27 100 log. 4,43
max. 287 BMi £» 15 060 log. 4,17
buh. 37δ a^u i* 15 650 log. 4,19
Analyset
«efu&deni C 64,1 H 5,9 V 3,3 3 7,5 OM« 15,0 Jt.
Diese analytischen Daten entsprechen der Bruttoformel ö
° C21H23°5K5 iür eine Ysrl)lndung» die noon °»25 Moleküle 2" Benzol solvatialert enthält.
~* In den folgenden Beiepielen 1st die anfcimitotieche Wlrksam f keit der neuen Verbindungen beschrieben. Ebenfalle sind To xieitätewerte im Vergleich zu Colchicin und H-Desaoetyl-
BAD ORIGINAL ' ' ' '
• ·
thlocolchloin in BeBug auf ihre antlaitotische Wirksamkeit angegeben. Die Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie su begrenzen.
Beispiel 1 Antiaitotische Wirksamkeit der neuen Tropolonaubatang. die
durch mikrobiologische Einwirkung auf Colchicin erhältlich ist
Man stellt 1 con einer wäßrigen Lösung mit einem Gehalt ron
1 i» der ft·©* Torstehend beschriebenen neuen Substanz her« sowie 1 ecm der Verdünnungen 0,2 Jt* und 0,05 £*· Man lagt in Jede lon ssntration während 3 Stunden 5 bis 10 Lineensaaen, die vorher 15 Stunden lang in Vasser eingeweicht wurden. Man bringt danach
diese Samen auf ait Vasssr getränkte Cellulosewatts und läßt dl· Keimung bei 20 - 246C über 4 tage fortschreiten. Danach rargleicht Biu die PflSniohen mit denen der Vergleichsrersuche, di« entweder nicht behandelt oder ait entsprechenden Konsentrat ionen Colohicin behandelt wurden. Die unterschiedliche Größen^entwicklung der Pfläxutohen und der Wurseln erlaubt die Feststellung der antiaitotischen Wirksaiikeit der neuen Subetans. Die Ergebnisse dieses Versuchte sind in folgender labeile aufgeführt!
gekeiate Länge der Länge der Knollen-Pfläniohen Wurzln blldvauc .
keine
reines Vasssr ■ 9/10 40 -
(Ytrgleichswtrt) 8/8 5 60
Colchicin 1 jio 8/8 5 7
neue Substans 1 i>« 8/8 . 4-5 ' 9
Colchicin 0,2 #« , 8/8 5-12 7
neue Subatanx 0,2 ;·« 8
Die sntimitotiDche Wirksamkeit ist also angenähert gleich derjenigen des Colchicins.
009839/2U3
ORIGINAL !NSf>ECTED . . ^^
Beispiel 2
J^ntjlmltotische Wirksamkeit der neuen (Tropolonsubatanz, die duroh mikrobiologische Einwirkung auf Thiocolchlcin erhältlich ist Bei einen entsprechend Beispiel 1 durchgeführten Versuch alt der vorstehend beschriebenen neuen, aus Thiocolchicin erhältlichen Verbindung wurde bei Linsensamen eine ausgezeichnete antiaitotisohe Wirksamkeit ermittelt.
Beiepiel 3
Bestimmung de® effektiven Wlrksamkeitgindex' der neuen Verb in» düngen, die durch Mikrobiologische Einwirkung auf Colchicin und erhalten
Si· Toreteaead b«*aferleb«tMn neuen Verbindungen wurden auf akute toxisltlt ImI Intraperitonealer Verabreichung bei der Maut sowie ihre «atlBltotieche Wirksamkeit naoh der Methode τοη H
hClrmnoeal und M.Peterfalvi (Axchires Internationales de Phaniact dynaale et de Therapie, 103. 24£, (1955)) untersucht. Man beetimat sunäohst die J3I»cq (letale Dosis für 50 ι der behandelten Tiere) und die JDAH-qq (antimitotische Dosis, Zellen in Mitose sur OesamtBahlr der Zellen), anschließend den effektiv wirksamen Index (ifficQ dividiert durch MIi100) und vergleicht die erhaltenen Resultate mit denen, die man mit n-Desacetyl-tliiocolchiöin erhält, einer Verbindung, von der bisher bekannt war, daß ihr therapeutischer Index der beste ist. Die folgende !Tabelle zeigt die erhaltenen Resultatet
00 9839/2U3 BAD
Verbindungen
Colchicin
N-Desacetyl-thiocolchicin Substanz aus Colchicin Substanz aus Thiocolchicin
DL5O mg/kg
210 200 120
DAM100 mg/kg
0,7 10 5 5
effektiv wirksamer Index
21 40 24
Die neuen Verbindungen zeigen somit eine sehr überlegene effektiv wirksame Dosis.
009839/2U3
BAD ORIGINAL.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1·) Verwendung von desmethylierten Colchicein- und Thiocolchiceinalkyläthern, die dadurch erhalten wurden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
    -NHCOCH3
    worin X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom und R einen Alkylrest bedeuten, 24 bis 90 Stunden mit einer 30 bis 72 Stunden alten Kultur von Saccharomyces ellipsoideus, Streptomyces griseus, Fusarium roseum, Fusarium oxysporum, Fusarium javanicum, Fusarium gladioli, Fusarium solani, Curvularia lunata, Corynebacterium simplex, Cuninghamella blakesleana, Aspergillus niger, deren pH-Wert zwischen 3 und 8 liegt, inkubiert und anschließend die entstandene Desmethylverbindung aus dem Kulturmedium in an sich bekannter Weise isoliert und reinigt, in der Landwirtschaft.
    2.) Verwendung nach Anspruch 1 zur Behandlung von Samen. 3.)Verwendung nach Anspruch 1 zur Behandlung von Böden.
    0Q9839/2U3
    Unterlagen (Art. 7 S l Abi,. 2 Nr. 1 Satz 3 des Änderungeeee. v. 4.9.1967)
    BAD
    4·) Verwendung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen in wäßrigen Lösungen verwendet.
    5.) Verwendung nach Anspruch 1 bia 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen in Suspensionen verwendet.
    6.) Verwendung naoh Auepruoh 1 -bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Buui die Verbindungen in reiner form verwendet."
    7») Verwendung nach A.-spruch 1 bis 5# dadurch gekennzeichnet» daft asu die Verbindung·]! in verdünnter Form in «in·» UtK ' euneeaittel verwendet. - '
    8.) Vervendune nach Ansprach 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, dad man die Produkte auf «in«m trägerstoff aufgebracht verwendet.
    9·) Verwendung naoh Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen einsein oder in Kombination miteinander verwendet werden.
    009839/2143
    BAD ORIGINAL
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