DE1542711B2

DE1542711B2 - N-phenyl-n'-oxyalkyl-n'-alkylharnstoffe, ihre verwendung als herbizide und diese enthaltende herbizide mittel

Info

Publication number: DE1542711B2
Application number: DE19621542711
Authority: DE
Inventors: Henry Dr. Basel; Aebi Hans Dr. Riehen; Ebner Ludwig Dr. Stein Aargau; Martin (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1961-01-19
Filing date: 1962-01-18
Publication date: 1973-05-10
Also published as: BE612773A; NL273695A; ES273832A1; GB940321A; DE1542711A1; FR1310269A; US3165549A; BR6235764D0; CH397325A; DE1542711C3; NL134755C

Description

(D

NH-C —N

Il ^N
ο

OR¹

(D

IO

in der R und R¹ je einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet.

2. Verwendung von Verbindungen der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I zur Bekämpfung von Unkraut in Nutzpflanzen.

3. Herbizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff mindestens einen N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoff der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I.

25

Die Umsetzung von Phenylisocyanat mit O-Alkylhydroxylamin ist bekannt (J. Am. ehem. Soc. 49, S. 1538, 1927). .

überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die neuen Trifluormethylgruppen enthaltenden N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe der allgemeinen Formel

35

40

in der R und R¹ einen Methyl- oder Äthylrest und Y ein Wasserstoffatom oder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, hervorragende herbizide Eigenschaften besitzen und insbesondere zur Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzen geeignet sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I, ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, und herbizide Mittel, welche als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten.

Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Methyl-hydroxylamin-methyläther oder durch Umsetzung dieses Phenylisocyanates mit O-Methyl-hydroxylamin und anschließender Alkylierung mit Dialkylsulfaten. Die entsprechenden Körper entstehen auch z. B. durch Umsetzung eines N-methyl-N-methoxy-carbaminsäureesters mit Trifluormethylanilin bzw. dessen Halogensubstitutionsprodukten.

Als N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe, welche erfindungsgemäß zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum besonders geeignet sind, sind beispielsweise zu nennen:

N-3-Trifluormethylphenyl-N-oxymethyl-N'-methylharnstoff,

N-S-TrifiuormethyM-chlorphenyl-N'-oxy-

methyl-N'-methylharnstoff,
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxymethyl-

N'-äthylharnstoff,
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxyäthyl-

N'-äthylharnstoff.

Besonders günstig ist die Tatsache, daß z. B. der N - 3 - Trifluormethylphenyl - N' - oxymethyl - N' - methyiharnstoff eine sichere Wirkung sowohl im Vorauflauf- als auch Nachauflauf-Verfahren zeigt.

Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in Form von Stäubemitteln oder in emulgierter oder dispergierter oder in gelöster Form verwendet werden. Zur Herstellung von Stäubemitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder auch Kohle, Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise mit Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen oder die Regenbeständigkeit verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt, Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginat.

Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen, Seife, Schmierseife, aliphatische Schwefelsäureester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte genannt.

Zur Herstellung von" direkt- versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, wobei auch Rohöle verwendet werden können, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. In speziellen Fällen kommen aber auch Alkohole bzw. Alkoholgemische wie z. B. Butylalkohol, Amylalkohol, Isopropylalkohol, Dodecylalkohol, Milchsäureester, Glykole bzw. deren verschiedene Äther oder Diacetonalkohol oder aber auch Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Nitrile wie Acetonitril, Isobuttersäurenitril, in Frage.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können auch vorteilhafterweise mit Düngemitteln kombiniert werden. Unter »unerwünschtem Pflanzenwuchs«, welcher erfindungsgemäß bekämpft werden kann, sind allgemein unerwünschte Pflanzen, d. h. eventuell auch unerwünschte Kulturpflanzen, zu verstehen.

In Aufwandmengen über 15 kg/ha besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung als Totalherbizide mit kurzer Wirkungsdauer. Dadurch steht der behandelte Boden schon nach verhältnismäßig kurzer Zeit für den Anbau erwünschter Pflanzen wieder zur Verfügung.

Beispiel 1

15 g Methylhydroxylaminmethyläther-hydrochlork. werden in 100 ml Wasser gelöst, eine Lösung von 10 i.

Claims

Patentansprüche:

1. N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe der allgemeinen Formel

CF,

NH — C — N

OR¹