DE1542711B2 - N-phenyl-n'-oxyalkyl-n'-alkylharnstoffe, ihre verwendung als herbizide und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents
N-phenyl-n'-oxyalkyl-n'-alkylharnstoffe, ihre verwendung als herbizide und diese enthaltende herbizide mittelInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description
(D
NH-C —N
Il N
ο
ο
OR1
(D
IO
in der R und R1 je einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder
Bromatom bedeutet.
2. Verwendung von Verbindungen der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I zur
Bekämpfung von Unkraut in Nutzpflanzen.
3. Herbizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff mindestens einen N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoff
der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I.
25
Die Umsetzung von Phenylisocyanat mit O-Alkylhydroxylamin
ist bekannt (J. Am. ehem. Soc. 49, S. 1538,
1927). .
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die neuen Trifluormethylgruppen enthaltenden N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe
der allgemeinen Formel
35
40
in der R und R1 einen Methyl- oder Äthylrest und Y ein Wasserstoffatom oder ein Chlor- oder Bromatom
bedeutet, hervorragende herbizide Eigenschaften besitzen und insbesondere zur Unkrautbekämpfung in
Nutzpflanzen geeignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I, ihre Verwendung zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, und herbizide Mittel, welche als Wirkstoffe eine oder
mehrere Verbindungen der Formel I enthalten.
Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen,
beispielsweise durch Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisocyanates mit Methyl-hydroxylamin-methyläther
oder durch Umsetzung dieses Phenylisocyanates mit O-Methyl-hydroxylamin und anschließender
Alkylierung mit Dialkylsulfaten. Die entsprechenden Körper entstehen auch z. B. durch
Umsetzung eines N-methyl-N-methoxy-carbaminsäureesters mit Trifluormethylanilin bzw. dessen Halogensubstitutionsprodukten.
Als N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe, welche
erfindungsgemäß zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum besonders geeignet
sind, sind beispielsweise zu nennen:
N-3-Trifluormethylphenyl-N-oxymethyl-N'-methylharnstoff,
N-S-TrifiuormethyM-chlorphenyl-N'-oxy-
methyl-N'-methylharnstoff,
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxymethyl-
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxymethyl-
N'-äthylharnstoff,
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxyäthyl-
N-S-Trifluormethylphenyl-N'-oxyäthyl-
N'-äthylharnstoff.
Besonders günstig ist die Tatsache, daß z. B. der N - 3 - Trifluormethylphenyl - N' - oxymethyl - N' - methyiharnstoff
eine sichere Wirkung sowohl im Vorauflauf- als auch Nachauflauf-Verfahren zeigt.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in Form von Stäubemitteln oder in emulgierter oder
dispergierter oder in gelöster Form verwendet werden. Zur Herstellung von Stäubemitteln können als feste
Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder auch Kohle, Korkmehl
und Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen
Anwendungsformen können in üblicher Weise mit Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder
das Eindringungsvermögen oder die Regenbeständigkeit verbessern, versehen sein; als solche Stoffe
seien erwähnt, Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z. B. auch Alginat.
Wäßrige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten oder netzbaren Spritzpulvern durch
Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen,
Seife, Schmierseife, aliphatische Schwefelsäureester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze,
Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte
genannt.
Zur Herstellung von" direkt- versprühbaren Lösungen
kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen,
wobei auch Rohöle verwendet werden können, ferner Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer
Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls
unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner halogenierten Kohlenwasserstoffen,
wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. In speziellen
Fällen kommen aber auch Alkohole bzw. Alkoholgemische wie z. B. Butylalkohol, Amylalkohol, Isopropylalkohol,
Dodecylalkohol, Milchsäureester, Glykole bzw. deren verschiedene Äther oder Diacetonalkohol
oder aber auch Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Nitrile wie Acetonitril,
Isobuttersäurenitril, in Frage.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können auch vorteilhafterweise mit Düngemitteln
kombiniert werden. Unter »unerwünschtem Pflanzenwuchs«, welcher erfindungsgemäß bekämpft werden
kann, sind allgemein unerwünschte Pflanzen, d. h. eventuell auch unerwünschte Kulturpflanzen, zu verstehen.
In Aufwandmengen über 15 kg/ha besitzen die neuen
Verbindungen eine gute Wirkung als Totalherbizide mit kurzer Wirkungsdauer. Dadurch steht der behandelte
Boden schon nach verhältnismäßig kurzer Zeit für den Anbau erwünschter Pflanzen wieder zur Verfügung.
15 g Methylhydroxylaminmethyläther-hydrochlork. werden in 100 ml Wasser gelöst, eine Lösung von 10 i.
Claims (1)
1. N-Phenyl-N'-oxyalkyl-N'-alkylharnstoffe der
allgemeinen Formel
CF,
NH — C — N
OR1
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