DE1542711A1 - Carbanilhydraxamsaeureester und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents
Carbanilhydraxamsaeureester und ihre Verwendung als HerbizideInfo
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Description
Heue für den Drucic der Otienlegungsschritt bestimmte An-
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CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
P 15 42 7II.9
Case 4759/E
Deutschland
Deutschland
Carbanilhydraxamsaureester und ihre Verwendung als Herbizide
Die Umsetzung von Phenylisocyanat mit O-alkylhydroxylamin
ist bekannt. (J.Am.ehem.Sog. k% S. I538 (1927).
Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass die neuen
Trifluormethylgruppen enthaltenden Carbani!hydroxamsäureester
der allgemeinen Formel
/01I
NH-C—N . (I)
I! VR 0 .
00981 3/ 1722
worin R und R, einen Methyl- oder Aethylrest und Y ein Wasserstoffatom
oder ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, hervorragende herbizide Eigenschaften besitzen, und insbesondere zur Unkrautbekämpfung
in Nutzpflanzen geeignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel (i), ihre Verwendung zur Bekämpfung
unerwünschten Pflanzenwuchses, und herbizide Mittel, welche als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der Formel (i)
enthalten.
Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (l) lassen
sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise durch Umsetzung des 3-Trifluormethylphenylisoeyanates
mit Methyl-hydroxylamin-methyläther oder durch Umsetzung dieses Phenylisocyanates mit 0-Methyl-hydroxylamin und anschliessender
Alkylierung mit Dialkylsulfaten. Die entsprechenden Körper entstehen
auch z.B. durch Umsetzung eines N-methyl-N-methoxy-earbaminsäureesters
mit Trifluormethylanilin bzw. dessen Halogensubstitutionsprodukten.
Als Carbanilhydroxamsäureester, welche erfindungsgemäss zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum besonders
geeignet sind, sind beispielsweise zu nennen: >
3-Tri fluorme thy1-carbani1-N-me thy1-hydroxamsäureme thyle s ter;
3-Trifluormethyl^-chlor-carbanil-N-methyl-hydroxamsäuremethylester;
3-Trifluormethyl-carbanil-N-äthyl-hydroxamsäuremethylesterj
3-Trifluormethyl-carbanil-N-äthyl-hydroxamsäureäthylester.
Besonders günstig ist die Tatsache, dass z.B. der 3-T-r'ifluormethyl-carbanil-N-methyl-hydroxamsäuremethylester
eine
009813/1722 - - - y-«
BAD ORIQlNAt
sichere Wirkung sowohl im Vorauflauf-, als auch im Nachauflauf-Verfahren
zeigt.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (i) können in Form
von Stäubemitteln oder in emulgierter oder dispergierter oder in gelöster Form "verwendet werden. Zur Herstellung von Stäubemitteln
können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonate Calciumphosphat oder auch Kohle, Korkmehl und
Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Die verschiedenen Anwendungsformen können in
üblicher Weise mit Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit
oder das Eindringungsvermögen oder die Regenbeständigkeit verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt,
Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder z.B. auch Alginat.
Wässerige Applikationsformen werden aus'Emulsionskonzentrat^en
oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel seien quatemäre
Ammonium- oder Phosphoniumverbindungen, Seife,Schmierseife, aliphatische
Schwefelsäureester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuresalze, Alkoxyessigsäuren, Polyglykoläther von Fettalkoholen
und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte genannt.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen kommen z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich,
wie Dieselöl oder Kerosen, wobei auch Rohöle verwendet werden können, ferner Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer
Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls
unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner halogenieren Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan,
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BAD
Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. In speziellen Fällen kommen aber auch Alkohole bzw. Alkoholgemische wie z.B.
Butylalkohol, Amylalkohol, Isopropylalkohol, Dod'ecylalkohol, Milchsäureester, Glykole bzw. deren verschiedene Aether oder
Diacetonalkohol oder aber auch Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Nitrile wie Acetonitril, Isobuttersäurenitril,
in Frage.
Durch Kombination mit anderen Herbiziden hat man es in der Hand, die Wirkung der neuen Verbindungen zu verändern,
bwz. noch zu verstärken. So ist es z.B. möglich, die Wirkung der neuen Verbindungen gegen· bestimmte breitblätterige Unkräuter
durch Kombination mit substituierten Phenoxyalkancarbonsäuren, bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, zu verstärken. An-'
stelle der Phenoxyalkancarbonsäuren können auch halogenierte Benzoesäuren oder Phenylessigsäuren bzw. deren Nitrile verwendet
werden. Durch Kombination mit Carbamaten, Thiocarbamaten, Thiolcarbamaten,
bzw. Dithiocarbamaten oder den halogenierten Fettsäuren
bzw. deren Salzen, Estern und Amiden, gelangt man zu verstärkt wirkenden Totalherbiziden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen können auch vorteilhafterweise mit Düngemitteln kombiniert werden.
Unter "unerwünschtem Pflanzenwuchs", welcher erfindungsgemäss bekämpft werden· kann, sind allgemein unerwünschte Pflanzen,
d.h. eventuell auch unerwünschte Kulturpflanzen, zu verstehen.
In Aufwandmengen über 15 kg/Hektar besitzen die neuen Verbindungen eine gute Wirkung als Totalherbizide mit kurzer
Wirkungsdauer. Dadurch steht der behandelte Boden schon nach verhältnismässig kurzer Zeit für den Anbau erwünschter Pflanzen
Π 09813/1722 ,
wieder zur Verfugung.
A) 15 g Methylhydroxylaminmethyläther-chlorhydrat werden in
100 ml Wasser gelöst, eine Lösung von 10 g wasserfreier Soda in 100 ml Wasser zulaufen gelassen und eine Lösung von I9 g
3-Trifluormethylphenylisocyanat in 20 ml Acetonitril zugetropft.
Das Kondensationsprodukt, der 3-Trifluormethylcarbanil-N-methylhydroxamsäure-methylester
fällt alsbald aus; die Verbindung wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, und im Vakuum bei 50 C getrocknet. Die Rohausbeute beträgt 23 gj
der Schmelzpunkt liegt bei 84 bis 890C. Aus Hexan umkristallisiert
liegt der Schmelzpunkt bei 86 bis 91?C. B) 15 g Methyl-hydroxylamin-methyläther-chlorhydrat werden
in 100 ml Wasser gelöst, mit Soda schwach alkalisch gestellt und mit einer Lösung von 22 g 3-Trifluormethyl-4-chlorp'henylisocyanat
in 20 ml Acetonitril versetzt. Der 3-Trifluormethyl-4-chlorcarbanil-N-methy!hydroxamsäuren^fchylester
fällt sogleich aus. Nach dem Trocknen im Vakuum beträgt die Rohausbeute 27 gj der Schmelzpunkt liegt bei 95 bis 99°C. Aus Cyclohexan und
wenig Hexan umkristallisiert schmilzt das Präparat bei 96 bis 1000G.
Auf analoge Weise wurden die Verbindungen der Porrr.Gln
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N)CH3
Smp.: 94-98uC
NH- CO—N
/°2H5
Smp.: 64-66°C
hergestellt.
Für die Herstellung der wirksamen Verbindungen wird im Rahmen dieser Erfindung kein Schutz beantragt.
10 g der Verbindung, hergestellt gemäss A und 2 g Sulfitcelluloseablauge
werden mit 100 ml Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine
feinteilige, stabile Dispersion entsteht.
BAD
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Samen von Setaria italica, Dactylis glomerata, Sinapis
alba, Medicago sativa, Lepidium sativum und Calendula chrysantha
werden im Gewächshaus in mit Erde gefüllte Blumentöpfe eingesät
und angegossen. Zwei Tage nach der Aussaat wird die Oberfläche der Erde in den Blumentöpfen" mit der Dispersion gemäss
Beispiel 2 in einer Aufwandmenge,die 2 kg Aktivsubstanz je
Hektar entspricht, besprüht. 25 Tage nach der Anwendung sind die Versuchspflanzen nach einer vorausgegangenen starken
Hemmung, verbunden mit -völliger Entchlorophyllierung ganz . oder nahezu vollständig vernichtet. Aehnliche Ergebnisse werden
erzielt, wenn man anstelle der Dispersion gemäss Beispiel 1 eine solche verwendet, welche bei sonst gleicher Zusammensetzung
und Herstellung als Wirkstoff anstelle der gemäss A erhaltenen Verbindung eine der folgenden Verbindungen
enthält:
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Blumentöpfe werden in gleicher Weise wie in Beispiel 3 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel
2, entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz je Hektar, erfolgt, wenn die Pflanzen das 3· Blatt entwickelt
haben. 3 Wochen nach de? Behandlung sind - mit Ausnahme von Dactyl-is glomerata, bei welchem die vollständige Vernichtung
erst nach längerer Versuchsdauer eintritt - alle Pflanzen über eine vorausgegangene vollständige Entchlorophyllierung
abgestorben. Aehnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man anstelle der Dispersion gemäss Beispiel 1 eine solche verwendet,
welche bei sonst gleicher Zusammensetzung und Herstellung als Wirkstoff anstelle der Verbindung A eine der folgenden Verbindungen
enthält:
OCH
/ y—NH—σ—N
N/ Η \
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10 g der Verbindung B und 2 g Sulfiteelluioseablauge
werden mit 100 ml Wasser versetzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch eine feinteilige
Dispersion entsteht.
Auf Blumentöpfe 3 welche mit den weiter im teα genannten
Pflanzenarten angesät sind, wird eine Dispersion gemäss
Beispiel 5> entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz
je Hektar gesprüht, sobald die Pflanzen das %B1at;t;
ausgebildet haben. Bei der Bonitierung zeigt sich., dass vornehmlich die dikotylen Pflanzen sehr stark geschädigt sind,
während die Monokotyledcnen kaum, geschädigt v;^vdir.ß dh„
Zea mays, A vena sativa, Setaria italioa, Da ο ty .1 is glo'.'eraia-;
und Medicago sativa bleiben weitgehend verschont, wählend Sinapis alba, Lepidium satlvum und Calendula ohrysantha nahezu
vollständig abgetötet werden.
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In einem erweiterten Gewächshaustest werden folgende Pflanzenarten in Töpfe eingesät und 2 Tage nach der Aussaat
mit einer Dispersion gemäss Beispiel 2 bzw. 5 » entsprechend
einer Aufwandmenge von 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar, behandelt:
Medicago sativa, Lactuca sativa,Spinacia oleraeea, Linum
usitatissimum, Daucus earota, Beta vulgaris, Soja max, Poa
trivialis, Alopecurus myos, Phaseolus vulgaris und Allium
cepa. Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 2, enthaltend die Verbindung A, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der
Behandlung ganz oder nahezu vollstäidig abgestorben, mit
Ausnahme von Phaseolus vulgaris t welche nur stark gehemmt
wird und Daucus carota sowie Soja max, welche von der genannten Verbindung nicht gesctädigt werden.
Die mit der Dispersion gemäss Beispiel 5* enthaltend die
Verbindung B, behandelten Pflanzen sind 25 Tage nach der Behandlung
praktisch vollständig vernichtet, mit Ausnahme von Daucus carota und Pbaseolus vulgaris.
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Beispiel 8
Blumentöpfe werden in gleicher Weise wie in Beispiel 7 vorbereitet. Die Behandlung mit einer Dispersion gemäss Beispiel
2 bzw. 5* jeweils'entsprechend einer Aufwandmenge von 2 kg
Aktivsubstanz pro Hektar, erfolgt wenn die Pflanzen das 3.Blatt entwickelt haben. 3 Wochen nach der Behandlung mit
den Verbindungen A) bzw. B) sind die unter Beispiel 7 genannten Pflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben, mit Ausnahme
von Daucus carota und Phaseolus vulgaris.
Für die Freilandversuche wurden Spritzpulver hergestellt,
welche 50$ des Wirkstoffes .A, h^% Kaolin, sowie 5$ Ligninsulfosäuren
enthalten. Anstelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z.B. Talk oder Kreide, verwendet werden; anstelle
der Ligninsulfosäure kann ein anderes Dispergiermittel, z.B.
ein Alkyl-Arylsulfonat oder ein nichtionogenes Dispergiermittel,
oder deren Gemisch, verwendet werden.
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• r
In Freilandversuchen zur selektiven Unkrautbekämpfung
in Kulturen von Karotten, Sellerie, Lauch wurde die Verbindung
A als Spritzpulver nach Beispiel 9 in Aufwandmengen von 1,5 bis 2j5 kg Aktivsubstanz pro Hektar in 1000 Liter
Wasser pro Hektar geprüft. Die genannten Kulturen wurden durch das Herbizid nicht geschädigt, während die Unkräuter gut bekämpft
wurden. Bei Anwendung vor dem Auflaufen der Unkräuter wurden grasartige Unkräuter;wie Panicum crus galli und Agropyron
repens gut bekämpft.
In einem Weinberg wurden 5/0 kg Wirkstoff pro Hektar,
als Spritzpulver gemäss Beispiel 9 in 1000 Liter Wasser/ha
auf unkrautfreiem Boden angewendet. Bei guter Wirkung gegen die keimenden Samen von Stellaria, Cirsium, Euphorbia, Anagallis,
Senecio, Polygonum, Taraxacum und Trifolium wurden die Reben nicht geschädigt.
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Claims (8)
1. Herbizide Mittel, enthaltend 'als Wirkstoff mindestens
einen Carbanilhydroxamsäureester der Formel
NH-C—N
\τ
worin R und R, je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten und Y
ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten;
2. Verbindungen der Formel
NH-G—N
\r
worin R und R1 je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten und
Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten.
3· Die Verbindung der Formel
OCH.
?—NH-C—N
/3
Il XJH,
0 5
4. Die Verbindung der Formel
OCHn
NH-C-N
/3
3 0098 13/1722
. ν 4. 9-Ji»1
>»
5. Die Verbindung der Formel" ·
/00H3
<f ^—NH-C-N
6. Die Verbindung der Formel
/OC2H5
7. Verwendung von Verbindungen der Formel
worin R und FL je einen Methyl- oder Aethylrest bedeuten
und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten, zum Bekämpfen unerwünschten Pflanzenwuchses.
8. Verwendung gemäss Anspruch J, zum Bekämpfen von
Unkraut in Nutzpflanzen.
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