DE2411320A1 - (trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

(trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE2411320A1
DE2411320A1 DE2411320A DE2411320A DE2411320A1 DE 2411320 A1 DE2411320 A1 DE 2411320A1 DE 2411320 A DE2411320 A DE 2411320A DE 2411320 A DE2411320 A DE 2411320A DE 2411320 A1 DE2411320 A1 DE 2411320A1
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trifluoromethylphenoxy
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Lothar Dr Rohe
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    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C275/36—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with at least one of the oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-aryloxyphenylureas

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Description

509 Leverkusen. Bayerwerk
(Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue (Trifluormethylphenoxy )-phenylharnstoffe, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man Ν,Ν-Dimethyl-N1- /_A— (4-chlorphenoxy)-phenyl7-harnstoff (vergleiche Deutsche Auslegeschrift 1 142 251) .zur Unkrautbekämpfung verwenden kann. Diese Verbindung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und —konzentrationen, nicht gegen alle Unkräuter wirksam, z.B. ist sie wenig wirksam gegen Monokotyledoneae, wie beispielsweise Poa und Digitaria.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen (Trifluormethylphenoxy)-pheny!harnstoffe der Formel
(I)
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In welcher I/
R für Wasserstoff oder Methyl steht, und
η und m gleich oder verschieden sein können und
für null oder eine ganze Zahl von 1 bis stehen, wobei für den FaIl, daß die Trifluormethylgruppe in 3-Steilung steht, nur η oder m gleich null sein darf,-
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die (Tr if luorme thy 1-phenoxy)-phenylharnstoffe der Formel (i) erhält, wenn man
(a) (Trifluormethy!phenoxy)-aniline der Formel
(II)
in welcher η und m die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phosgen und anschließend, gegebenenfalls ohne zwischenzeitliche Isolierung der entstehenden Isocyanate, mit Amimen der Formel
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/CH,
HK 5 (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt; weiterhin werden
(b) diejenigen Verbindungen der Formel (i), in welcher R nur für Methyl steht, erhalten, wenn man (Trifluormethylphenoxy)-aniline der Formel (il) mit Ιί,Ν-Dimethyl-carbamidsäurechlorid der Formel
Cl-CO-N(OH,)2 IV)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt; weiterhin werden
(c) diejenigen Verbindungen der Formel (I) erhalten, in welcher R nur für Wasserstoff steht, wenn man (Trifluormethylphenoxy)-aniline der Formel (II) mit Methylisocyanat der Formel
O=C=N-CH, (V)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen (Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe eine erheblich höhere herbizide wirkung als die nächstliegende aus dem Stand der Technik vorbekannte Verbindung, der N,N-Dimethyl-Nt-/4-(4-chlorphenoxy)-phenyl7-narns"t°i;f · ^e erfindungsgemäßen Verbindungen sind deutlich besser wirksam gegen Ungräser, z.B. Poa annua und Digitaria spec, außerdem ist ihre gute Verträglichkeit, vor allem in Möhren, hervorzuheben. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren (a) 4-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenoxy)-anilin, Phosgen und Monomethylamin, nach Verfahren (b) 4-(4-Trifluormethyl-phenoxy)-anilin und N,1T-Dimethylcarbamidsäurechlorid und nach Verfahren (c) 4-(2-Trifluormethyl-4-chlor-phenoxy)-anilin und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der fieaktionsablauf durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
+ COGl2 ^ Cl-</ H-O-T \\-liC0
GH5-HH2
o-/x ^Vnh-co-nh-gh, *
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Cb)
-HOl
!-CO-BT(CH,
+ O CN-CH,
Die als Ausgangsstoffe für die Reaktionen (a), (b) bzw. (c) verwendbaren (Trifluormethyl-phenoxy)-aniline sind durch die allgemeine Formel (II) definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise η für null, die Zahl eins oder zwei und m für null oder die Zahl eins. Die (Trifluormethyl-phenoxy)-aniline sind neu, können aber nach allgemein üblichen Methoden, die in der Literatur beschrieben sind, dargestellt werden, z.B. aus substituierten Aminophenolen mit Trifluormethy1-halogenbenzolen (auf die ausführlichen Angaben hierzu bei den Herstellungsbeispielen sei verwiesen).
Die als Ausgangsmaterialien für die Reaktion (a) verwendbaren Amine sind durch die allgemeine Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl: Das für das Verfahren (a) benötigte Phosgen und die
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Amine sind literaturbekannt und nach allgemein üblichen Methoden auch im technischen Maßstab herstellbar.
Das weiterhin als Ausgangsstoff für das Verfahren gemäß Reaktion (b) zu verwendende !!,li-Dimethylcarbamidsäurechlorid und das gemäß Reaktion (c) zu verwendende Methylisocyanat sind durch die Formeln (IV) bzw. (V) allgemein definiert, und beide Ausgangsstoffe sind literaturbekannt und- nach allgemein üblichen Methoden darstellbar.
Alle drei Herstellungsverfahren (a), (b) und (c) werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ohlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril, auch Amine, wie Pyridin.
Als Säureakzeptoren können bei dem Verfahren (b) alle üblichen SäureMndemittel Verwendung finden. Besonders be währt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische tertiäre Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
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•ν
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -10 und 1500O, vorzugsweise bei dem Verfahren (a) bei -5 bis 13O0G, bei dem Verfahren (b) bei 0 bis 8O0G und bei dem Verfahren (c) bei 0 bis 4O0G.
Zur Durchführung des Verfahrens (a) setzt man das Phosgen und das Amin im allgemeinen im Überschuß ein. Um überschüssiges Phosgen nach der Reaktion zu entfernen, wird Stickstoff über die Reaktionsmischung geleitet, dann das Amin zugetropft und nach laboratoriumsüblicher Weise das Reaktionsgemisch aufgearbeitet. Zur Durchführung des Verfahrens (b) setzt man das N, U-Dimethylcarbamid säure chlor id meist bis zu 40 <$> im Überschuß ein und auch beim. Verfahren (c) wird das Methylisocyanat bis zu 30 $ im Überschuß eingesetzt. Bei beiden Verfahren erfolgt die Aufarbeitung nach laboratoriumsüblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.
Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matrioaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Knöterich (Polygonum), Kreuzkraut (Senecio), Rauhhaar-Amaranth (Amaranthus retroflexus); Monokotyle wie Liesch-
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gras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Windhafer (Avena fatua), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Sorghum (Sorghum halepense). .
Einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich besonders zur selektiven Unkrautbekämpfung, z.B. in Möhren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in irage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie öhlorbenzole, Ghloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Gyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie Wasserj mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase,
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wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Preonj als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Iettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate} als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 /o.
Die Wirkstoffe können al3 solche oder in Form ihrer Forrnu. lierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch. Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen und Gießen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl im pre- als auch post—emergence-Verfahren angewandt werden. Die Anwendung geschieht vorzugsweise im post-emergence-Verfahren.
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Die eingesetzte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen variiert werden. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 uhd 25 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,3 und 10 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil auch eine fungizide Wirksamkeit auf. Sie wirken insbesondere'gegen Rostkrankheiten; so ist beispielsweise eine protektive Sproßbehandlung gege/i Puccinia triticina möglich.
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Beispiel A
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in $ Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle, Es bedeuten:
0 io = Unbehandelte Kontrolle 100 $ = Totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
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(D Wirkstoff- Wirkstoff Tabelle A Poa PoIy- spec. Urti- Portu- Digita- Möh Baumwolle ι 20 >
_i
VJl		 (ft
%» *U
ΛΤν·		 aufwand annua gonum 80 ca laca ria ren 20 S
XM Γ · kg/ha Post-emergence-Test 40 urens spec. spec. ■Jo '
0
Pil
VJl Ghloroxuron 4 Chenopo- 40 100 0 60 40 20 60 ä
(bekannt) 2 dium 20 80 0 40 20 20 40 40 Fl
(9) 4 album 100 100 100 100 20 40 40 ι
2 80 80 100 60 80 100 20 40 60 ,
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cn (10) 4 100 80 80 80 100 20 20 Γ
O I 2 100 80 100 60 60 80 20 20
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co (D 4 100 80 80 100 100 . 0
00 I 2 100 60 60 80 80 0
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co (7) 4 100 100 100 100 100 100 20
co 2 80 100 100 100 100 20
(8) • 4 100 100 100 100 20
2 100 100 100 100 100 20
100
100
100
vgl. Wirkstoffliste Seite 13
GO NJ O
Ghloroxuron
(9)
(10)
Wirkstoff-Liste
Cl -V_>V°-Vl7-HH-C 0-N(CH,).
Cl
CF, - Cl
NH-CO-NH-C
(D
(7)
(8) Le A 15
_\V-NH-C0-N(CH3>2
JP, Cl
CP
Cl
- 13 -
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Beispiel 1
/JierStellungsmethode (a)J7
Cl
In 20,1 g (0,07 Mol) 3-0hlor-4-(3-trifluormethyl-phenoxy)-anilin, gelöst in 200 ml Chlorbenzol, leitet man bei -50C 1 Stunde Phosgen ein. Dann wird die Reaktionsmischung langsam erwärmt und die Einleitung von Phosgen bei 12O0C wiederholt, bis das Reaktionsgemisch eine klare Lösung ist. Anschließend wird eine halbe Stunde Stickstoff übergeleitet, um Phosgenreste zu entfernen} dann wird bei O0C so lange Dimethylamin eingeleitet, bis das Reaktionsgemisch eine basische Reaktion zeigt. Nach einer Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird der größte Teil des Chlorbenzols abdestilliert, der Rückstand aus wenig Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält 16 g (65 $ der Theorie) N,N-Dimethyl-lil-/3-chlor-4_(3_trifluormethyl-phenoxy)-phenyl7-harnstoff in Form weißer Kristalle mit dem Schmelzpunkt 166 C.
Analog Beispiel 1 werden die folgenden Verbindungen nach dem Herstellungsverfahren (a) erhalten:
Le A 15 575 -H-
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AS
Tabelle
Beispiel
Strukturformel
Schmelzpunkt (0O)
.Cl
2 CPa-^^-O-^^-NH-GO-NtCHg )2 173
Cl
3 ci-//~Vo-/7 ^-NH-CO-N(GH3 )2 152
4 (/\-0-(Γ\ -NH-GO-N (6H
>Z
13o
,Cl
5 CP3 -ft~% -0-/^S-NH-GO -N (CH3 )2 173
CiW_
Cl Gl Cl
Cl
-NH-CO-N(CH3)2 178-180
CP,
Cl
)2 13o
8 GP3 -//VS-O- ^S -NH-CO -N (CH3) 2 118
3-V_
Beispiel 9; [Herstellungsmethode fbU
CP3 -
IeAJl 575
nH-G0-N(CH3 )
3 )2
Cl
- 15
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Zu 29 g (0,1 Mol) 4-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-anilin, in 50 ml Pyridin gelöst, tropft man bei O0C 13 g" (0,14 Mol) Dimethylcarbamidsäurechlorid. Es wird eine halbe Stunde auf 70 bis 75°C erwärmt, das Pyridin zum größten Teil im Vakuum abgezogen, der Rückstand auf Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 29 g (89 £ der Theorie) N,N-Dimethyl-Nf-Z4-(2-0hlor-4-trifluormethylphenoxy)phenyl7-harnstoff als rosa Kristalle mit dem Schmelzpunkt 140 C.
Beispiel 10
.^Herstellungsmethode (c)J7
NH-CO-NH-CH, ?—r
Cl
18,7 g (0,06 Mol) 3-Clilor-4-(3-trif luorme thylphenoxy)-anilin werden in 100 ml Acetonitril gelöst und bei 100C mit 3 Tropfen Triäthylamin und 4,3 g (0,078 Mol) Methylisocyanat versetzt. Es wird 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann auf Wasser gegossen und nach dem Durchkristallisieren der Reaktionsmischung wird der Feststoff abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 6 g (29 $ der Theorie) N-Me thy1-N *-/^-chlor-4-(3-trifluormethylphenoxy)-pheny \J-harnstoff mit dem Schmelzpunkt 16O0C.
Analog Beispiel 10 werden die folgenden Verbindungen nach der Herstellungsmethode (c) erhalten:
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Beispiel Nr. S trukturforme1
Schmelzpunkt 0C
-NH-Cp-NH-GH3 119
-NH-CO-NH-GH3 173
13 Cl-(TX)-O-{/ N)-NH-CO-NH-GH3 217
Cl
188
14 CF3 -(/ N)-O-(^)-NH-CO-NH-CH3
Cl
15 CF3 -7/_A-0-(/ \)-NH-G0-NH-CH3 23 ο
'Cl Cl
155
Darstellung der Vorprodukte:
Cl
Gl
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Zu 54,5 g (ο,5 Mol) 4—Aminophenol in 35o ml Dimethylsulfoxid gelöst, gibt man 32,5 g Kaliumhydroxidplätzchen in 3o ml Wasser und destilliert im Vakuum bei 15-2o Torr etwa 15o ml eines Wasser/Dimethylsulfoxid-Gemisches ab. Dann gibt man bei etwa 7o-8o°C 125 g (o,5 Mol) l-Irifluormethyl-3,4,5-trichlorbenzol \j&° : I,5öo8 = 67-68$ der Theorie^' vergleiche J.Am.Chem.Soc. 57, 2o66-2o68 (1935) und US-Patentschrift 2.654.78£/ der Reaktionsmischung und rührt 2 Stunden bei 12o-13o°C nach. Die Substanz wird mit Wasser ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und- feucht aus einem Aethanol/Wasser-G-emisch umkristallisiert und' so 4o-5o?o der Theorie'.an 4-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenoxy)-anilin mit dem Schmelzpunkt 128-13o°C erhalten.
Analog werden die folgenden Vorprodukte hergestellt:
Strukturformel
Physikal. Daten (Schmelzpunkt. Brechungsindex)
· HCl
HCl
2o5-21o°C (aus Wasser)
131-1360C
22o°C
Le A 15 575
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Strukturformel Physikal. Daten
(Schmelzpunkt,
Brechungsindex)
Cl
Cl 2oo-21o°C
(aus Aethanol)
Cl
Cl Cl
2o5-215°C
(aus 5o$igem Aethanol)
CF3 Cl
74-760C
(aus Cyclohexan)
-// \\-0-// A-NH2 76-77°C
(über Hydrochlorid aus Aethanol)
A 1^ - 19 -
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Claims (6)

  1. 2A11320
    Patentansprüche
    (Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe der Formel
    (D
    in welcher
    H für Wasserstoff oder Methyl steht, und
    η und m gleich oder verschieden sein können und
    für null oder eine ganze Zahl von 1 bis stehen, wobei für den Fall, daß die Trifluormethylgruppe in 3-Steilung steht, nur η oder m gleich null sein darf.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von (Trifluormethylphenoxy)-pheny!harnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (a) (Trifluormethylphenoxy)-ahiline der Formel
    (II)
    IeA 1$ 515 - 20 -
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    in welcher
    η und m die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Phosgen und anschließend, gegebenenfalls ohne zwischen zeitliche Isolierung der entstehenden Isocyanate, mit Aminen der Formel
    HIT 5 (III)
    in welcher
    E die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt}
    oder daß man
    (b) zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel (i),
    in welcher E nur für Methyl steht, (Trifluormethylphenoxy)-aniline der Formel (il) mit NjlT-Dimethyl-carbamidsäurechlorid der Formel
    Gl-CO-IT(CH3) (IT)
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt; oder daß man
    (c) zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel (I),
    in welcher E nur für Wasserstoff steht, (Trifluormethylphenoxy)· aniline der Formel (II) mit Methylisocyanat der Formel
    Le A 15 515 ' - 21 -
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    3 (V)
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
    an (Trifluormethylphenoxy)-pheny!harnstoffen gemäß Anspruch 1,
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man (Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von (Trifluormethylphenoxy)-pheny!harnstoffen gemäß Anspruch Ί zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man (Trifluormethylphenoxy)-phenylharnstoffe gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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