DE1245207B - Selektive Herbizide - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D237/16—Two oxygen atoms
-
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Description
Int. Cl.:
AOIN 43/58
AOIn
DEUTSCHES
PATENTAMT
Nummer:
1245
207
Aktenzeichen: B 79^54 IV a/451
Anmeldetag: 22. Dezember 1964
Auslegetag: 20. Juli 1967
Anmeldetag: 22. Dezember 1964
Auslegetag: 20. Juli 1967
Es wurde gefunden, daß als selektive Herbizide solche Mittel geeignet sind, die ein Pyridazonderivat
der Formel
Q-R8
Br
enthalten, in der R1 einen gegebenenfalls durch Methyl,
Fluor oder Chlor substituierten Phenyl- oder Cyclohexylrest und R2 einen Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest
bedeutet. Diese Mittel eignen sich sehr gut zur — Unkrautbekämpfung. Ein besonderer Vorteil gegenüber
den bekannten Pyridazonderivaten besteht in der selektiven Vernichtung von Unkräutern zwischen
Kulturpflanzen, wobei die erfindungsgemäßen Herbizide eine starke Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate
können in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten 4,5-Dibrompyridazons-(6),
mit Alkali oder einem Alkoholat bzw. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten
4-Hydroxy-5-brompyridazons-(6) mit einem Alkyl- bzw. Acylchlorid erhalten werden. So erhält
man z. B. durch Umsetzung von l-Phenyl-4,5-dibrompyridazon-(6) mit einem Alkoholat, z. B. mit Natriummethylat
in Methanol, das l-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6).
Nach der Umkristallisation aus Alkohol schmilzt das l-Phenyl-^methoxy-S-brompyridazon-(6)
bei 153 bis 154° C.
In entsprechender Weise können die übrigen Wirkstoffe leicht hergestellt werden.
Von den als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbindungen seien beispielsweise die folgenden genannt:
Fp.
l-Cyclohexyl^methoxy-S-brompyridazon-(6)
118 bis 12O0C
l-PhenyM-methoxy-S-brompyridazon-(6)
153 bis 154°C
l-Phenyl-^äthoxy-S-brompyridazon-(6)
129 bis 1300C
l-Phenyl-^acetoxy-S-brom-
#^ pyridazone) 116 bis 117°C
#^ pyridazone) 116 bis 117°C
(B l-pJFluorphenyl-4-methoxy-
^ f-brompyridazon-(6) 170 bis 171eC
Selektive Herbizide
Anmelder:
Badische Anilin- & So^a-Fabrik
Aktiengesellschaft, Lüdwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Dury t,
Kirchheimbolanden;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)
Die erfindungsgemäßen
»5 bei der Verwendung von
selektiven Herbizide können
in üblicher Weise allein oder in Mischung als Lösungen, Emulsionen, Suspension η oder Stäubemittel angeao
wandt werden. Die Anwen dungsf orm richtet sich jeweils nach den Verwendungszwecken. Alle Applikationsformen müssen jedoch eine feine Verteilung der wirksamen
Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Die Selektivität der Wachstumshemmung kommt
gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. Bl bei der selektiven Unkrautbekämpfung
in Möhren culturen, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von diiekt versprühbaren Lösungen kommen beispielsweise Nineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner auch Kohlente sröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahy ironaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betractt, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegel>enenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmlittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Kthem oder niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die Bei eitung wäßriger Emulsionen.
Zur Herstellung von diiekt versprühbaren Lösungen kommen beispielsweise Nineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner auch Kohlente sröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahy ironaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betractt, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegel>enenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmlittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Kthem oder niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die Bei eitung wäßriger Emulsionen.
Bei den wäßrigen Aufarb :itungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die
Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Netzoder
Dispergiermittel, in1 Wasser homogenisiert. Als kationaktive Emulgier- older Dispergiermittel seien als
Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als anionaktive Dispergiermittel beispielsweise
709 617/530
Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester,
aliphatische oder aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigssäuren, als nichtionogene
Dispergiermittel beispielsweise Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte.
Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls
Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die vor der Anwendung mit Wasser verdünnt
werden können.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche seien beispielsweise genannt: Calciumcarbonat, Talkum,
Diatomeenerde, Calciumphosphat, Borsäure, ferner MehL Korkmehl, Kohle und andere Materialien.
Andererseits können die Substanzen auch mittels eines fluchtigen Lösungsmittels auf die Träger-Stoffe
aufgebracht werden. Auf diese Weise gelingt es, streufähige Granulate zu erhalten.
Die verschiedenen Änwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung,
die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäuren,
Harze, Netz- und Emulgiermittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken
angepaßt werden.
Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden,
fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit
Düngemitteln.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.
Im Gewächshaus wurden Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.),
ίο Erbsen (Pisum sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris),
ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), weißer Gänsefuß (Chenopodium
album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomüla), Ackersenf (Sinapis arvensis)
in mit lehmigem Sandboden gefüllte Kunststorftöpfe eingesät. Danach wurde die Oberfläche der Versuchstöpfe mit l-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6) (I),
1 - Cyclohexyl -A-äthoxy - 5 - brompyridazon - (6) (II) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-methoxy-
ao 5-chlorpyridazon-(6) (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg/ha Wirkstoff, dispergiert
in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im
Vergleich zu III eine stärkere herbizide Wirkung an
»5 dikotylen Unkräutern und Ungräsern besitzen bei einer
guten Pflanzenverträglichkeit in Mais, Gerste, Baumwolle, Bohnen und Erbsen.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
I | 10 | Wirkstoff | 0 | 0 | III | 10 | |
10 | II | 10 | 0 | 10 | |||
0 | bis | 0 | 0 | bis | |||
0 | bis | 0 | 0 | bis | |||
0 | 100 | Obis IO | 0 | ||||
0 | 90 | 90 bis 100 | 80 | ||||
0 | bis | 100 | 90 bis 100 | 60 | 100 | ||
90 | bis | 90 bis 100 | 80 | ||||
80 | bis | 100 | 100 | 80 | bis | 80 | |
90 | 100 | 90 bis 100 | 70 | ||||
100 | bis | 100 | 80 | bis | |||
90 | bis | ||||||
90 | |||||||
Nutzpflanzen
Mais .
Gerste
Baumwolle
Erbsen
Bohnen
Unerwünschte Pflanzen:
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz...
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz...
Weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Kamille
Ackersenf
0 = ohne Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Biologisch gleich wirksam wie I und II bzw. I in den Beispielen 1 und 2 sind:
l-Phenyl-4-äthoxy-5-brompyridazon-(6),
l-Phenyl-4-acetoxy-5-brompyridazon-(6),
l-Cyclohexyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6),
l-p-Fluorphenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6), l-p-Fluorcyclohexyl^methoxy-S-brom-
pyridazon-(6),
l-p-Chlorphenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6),
l-m-Methylphenyl^methoxy-S-brom-
pyridazon-(6).
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.), Erbsen (Pisum
sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), KaraUle (Matricaria
chamomilla) und Ackersenf (Sinapis arvensis) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 14 cm mit 1-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6)
(I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6)(Ii)
behandelt, jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg/ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden
Wassermenge.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine bessere herbizide Wirkung auf dikotyle Unkräuter und Ungräser besitzt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine bessere herbizide Wirkung auf dikotyle Unkräuter und Ungräser besitzt.
Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
Claims (1)
- NutzpflanzenMaisGersteBaumwolleErbsenBohnenUnerwünschte Pflanzen
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz ..
Weißer Gänsefuß ...VogelmiereKamilleAckersenf0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.Wirkstoff I I Π10 100 bis 1090 bis 10090 bis 10090 bis 100 Nutzpflanzen10 100 bis 1070 bis 8040 bis 508080 bis 9060 bis 7990 Mais ..
Gerste..
Weizen
MöhrenUnerwünschte Pflanzen ljähriges Rispengras .Ackerfuchsschwanz ..HühnerhirseWindhalmWeißer Gänsefuß ...VogelmiereKamilleAckersenfWirkstoff I IIObis Obis 080 bis 80 bis 8OWsIOO 90 bis10070 bis 60 bis1000 00 bis 10 bis303020 bis30 bis6020 bis2060 bisBeispiel 3Biologisch gleichwirksam wie I ist 1-p-Fluorcyclohexyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6).Die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Möhren (Daucus carota), ljähriges Rispengras iPoa annua), Acker- »5 fuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Panicum crus galli), Windhalm (Apera spica venti), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und Ackersenf (Sinapis arvensis) wurden bei einer Wuchshöhe von 2 bis 13 cm mit 1-Cyclohexyl-4-äthoxy-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-^-methoxy-S-chlorpyridazon-(6) (II) in den Aufwandmengen von je 1 kg/ha WirkstofF, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine bessere herbizide Wirkung auf dikotyle Unkräuter und Ungräser besitzt.Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:Patent inspruch:Selektive Herbizide, durch einen Gehalt derivat der Formelgekennzeichnet an einem Pyridazons R2in der R1 einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor oder Chlor substituierten Phenyl- oder Cyclohexylrest und Rj1 einen Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest bedeutet.709 617/930 7.67 © Bundesdruckerei Berlin
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