DE1245207B

DE1245207B - Selektive Herbizide

Info

Publication number: DE1245207B
Application number: DEB79854A
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Reicheneder; Dr Karl Dury; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1964-12-22
Filing date: 1964-12-22
Publication date: 1967-07-20
Also published as: DK113255B; US3323892A; AT258034B; SE339000B; CS150161B2; NL6516590A; BE673948A; CH470838A; BR6575924D0; FR1489024A; GB1123016A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Int. Cl.:

AOIN 43/58

AOIn

DEUTSCHES

PATENTAMT

Deutsche Kl.: 451-iu>/6Z AUSLEGESCHRIFT

Nummer:

1245

207

Aktenzeichen: B 79^54 IV a/451
Anmeldetag: 22. Dezember 1964
Auslegetag: 20. Juli 1967

Es wurde gefunden, daß als selektive Herbizide solche Mittel geeignet sind, die ein Pyridazonderivat der Formel

Q-R₈

Br

enthalten, in der R₁ einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor oder Chlor substituierten Phenyl- oder Cyclohexylrest und R₂ einen Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest bedeutet. Diese Mittel eignen sich sehr gut zur — Unkrautbekämpfung. Ein besonderer Vorteil gegenüber den bekannten Pyridazonderivaten besteht in der selektiven Vernichtung von Unkräutern zwischen Kulturpflanzen, wobei die erfindungsgemäßen Herbizide eine starke Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate können in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten 4,5-Dibrompyridazons-(6), mit Alkali oder einem Alkoholat bzw. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten 4-Hydroxy-5-brompyridazons-(6) mit einem Alkyl- bzw. Acylchlorid erhalten werden. So erhält man z. B. durch Umsetzung von l-Phenyl-4,5-dibrompyridazon-(6) mit einem Alkoholat, z. B. mit Natriummethylat in Methanol, das l-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6). Nach der Umkristallisation aus Alkohol schmilzt das l-Phenyl-^methoxy-S-brompyridazon-(6) bei 153 bis 154° C.

In entsprechender Weise können die übrigen Wirkstoffe leicht hergestellt werden.

Von den als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbindungen seien beispielsweise die folgenden genannt:

Fp.

l-Cyclohexyl^methoxy-S-brompyridazon-(6) 118 bis 12O⁰C

l-PhenyM-methoxy-S-brompyridazon-(6) 153 bis 154°C

l-Phenyl-^äthoxy-S-brompyridazon-(6) 129 bis 130⁰C

l-Phenyl-^acetoxy-S-brom-
#^ pyridazone) 116 bis 117°C

(B l-pJFluorphenyl-4-methoxy-

^ f-brompyridazon-(6) 170 bis 171^eC

Selektive Herbizide

Anmelder:

Badische Anilin- & So^a-Fabrik

Aktiengesellschaft, Lüdwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;

Dr. Karl Dury t,

Kirchheimbolanden;

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Die erfindungsgemäßen

»5 bei der Verwendung von

selektiven Herbizide können

in üblicher Weise allein oder in Mischung als Lösungen, Emulsionen, Suspension η oder Stäubemittel angeao wandt werden. Die Anwen dungsf orm richtet sich jeweils nach den Verwendungszwecken. Alle Applikationsformen müssen jedoch eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Die Selektivität der Wachstumshemmung kommt

gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. Bl bei der selektiven Unkrautbekämpfung in Möhren culturen, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von diiekt versprühbaren Lösungen kommen beispielsweise Nineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner auch Kohlente sröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahy ironaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betractt, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegel>enenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmlittel, z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Kthem oder niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für die Bei eitung wäßriger Emulsionen.

Bei den wäßrigen Aufarb :itungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Netzoder Dispergiermittel, in¹ Wasser homogenisiert. Als kationaktive Emulgier- older Dispergiermittel seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als anionaktive Dispergiermittel beispielsweise

709 617/530

Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatische oder aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigssäuren, als nichtionogene Dispergiermittel beispielsweise Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die vor der Anwendung mit Wasser verdünnt werden können.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche seien beispielsweise genannt: Calciumcarbonat, Talkum, Diatomeenerde, Calciumphosphat, Borsäure, ferner MehL Korkmehl, Kohle und andere Materialien. Andererseits können die Substanzen auch mittels eines fluchtigen Lösungsmittels auf die Träger-Stoffe aufgebracht werden. Auf diese Weise gelingt es, streufähige Granulate zu erhalten.

Die verschiedenen Änwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäuren, Harze, Netz- und Emulgiermittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken angepaßt werden.

Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.

Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.),

ίο Erbsen (Pisum sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomüla), Ackersenf (Sinapis arvensis) in mit lehmigem Sandboden gefüllte Kunststorftöpfe eingesät. Danach wurde die Oberfläche der Versuchstöpfe mit l-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6) (I), 1 - Cyclohexyl -A-äthoxy - 5 - brompyridazon - (6) (II) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-methoxy-

ao 5-chlorpyridazon-(6) (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg/ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im Vergleich zu III eine stärkere herbizide Wirkung an

»5 dikotylen Unkräutern und Ungräsern besitzen bei einer guten Pflanzenverträglichkeit in Mais, Gerste, Baumwolle, Bohnen und Erbsen.

Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:

	I	10	Wirkstoff	0	0	III	10
		10	II	10	0		10
0	bis		0	0	bis
0	bis		0	0	bis
0		100	Obis IO	0
0		90	90 bis 100	80
0	bis	100	90 bis 100	60		100
90	bis		90 bis 100	80
80	bis	100	100	80	bis	80
90		100	90 bis 100	70
100	bis	100	80	bis
90	bis
90

Nutzpflanzen

Mais .

Gerste

Baumwolle

Erbsen

Bohnen

Unerwünschte Pflanzen:
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz...

Weißer Gänsefuß

Vogelmiere

Kamille

Ackersenf

0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.

Biologisch gleich wirksam wie I und II bzw. I in den Beispielen 1 und 2 sind:

l-Phenyl-4-äthoxy-5-brompyridazon-(6),

l-Phenyl-4-acetoxy-5-brompyridazon-(6),

l-Cyclohexyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6),

l-p-Fluorphenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6), l-p-Fluorcyclohexyl^methoxy-S-brom-

pyridazon-(6),

l-p-Chlorphenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6), l-m-Methylphenyl^methoxy-S-brom-

pyridazon-(6).

Beispiel 2

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.), Erbsen (Pisum sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), KaraUle (Matricaria chamomilla) und Ackersenf (Sinapis arvensis) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 14 cm mit 1-Phenyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6)(Ii) behandelt, jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg/ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine bessere herbizide Wirkung auf dikotyle Unkräuter und Ungräser besitzt.

Die Versuchsergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:

Claims

Nutzpflanzen

Mais

Gerste

Baumwolle

Erbsen

Bohnen

Unerwünschte Pflanzen
ljähriges Rispengras .
Ackerfuchsschwanz ..
Weißer Gänsefuß ...

Vogelmiere

Kamille

Ackersenf

0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung.

Wirkstoff I I Π

10 10

0 bis 10

90 bis 100

90 bis 100

90 bis 100 Nutzpflanzen

10 10

0 bis 10

70 bis 80

40 bis 50

80

80 bis 90

60 bis 79

90 Mais ..
Gerste..
Weizen
Möhren

Unerwünschte Pflanzen ljähriges Rispengras .

Ackerfuchsschwanz ..

Hühnerhirse

Windhalm

Weißer Gänsefuß ...

Vogelmiere

Kamille

Ackersenf

Wirkstoff I II

Obis Obis 0

80 bis 80 bis 8OWsIOO 90 bis

100

70 bis 60 bis

100

0 0

0 bis 10 bis

30

30

20 bis

30 bis

60

20 bis

20

60 bis

Beispiel 3

Biologisch gleichwirksam wie I ist 1-p-Fluorcyclohexyl-4-methoxy-5-brompyridazon-(6).

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Möhren (Daucus carota), ljähriges Rispengras iPoa annua), Acker- »5 fuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Panicum crus galli), Windhalm (Apera spica venti), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und Ackersenf (Sinapis arvensis) wurden bei einer Wuchshöhe von 2 bis 13 cm mit 1-Cyclohexyl-4-äthoxy-5-brompyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-^-methoxy-S-chlorpyridazon-(6) (II) in den Aufwandmengen von je 1 kg/ha WirkstofF, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine bessere herbizide Wirkung auf dikotyle Unkräuter und Ungräser besitzt.

Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Patent inspruch:

Selektive Herbizide, durch einen Gehalt derivat der Formel

gekennzeichnet an einem Pyridazon

s R₂

in der R₁ einen gegebenenfalls durch Methyl, Fluor oder Chlor substituierten Phenyl- oder Cyclohexylrest und Rj₁ einen Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest bedeutet.

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