DE1210241B - Herbizide - Google Patents

Herbizide

Info

Publication number
DE1210241B
DE1210241B DEB59291A DEB0059291A DE1210241B DE 1210241 B DE1210241 B DE 1210241B DE B59291 A DEB59291 A DE B59291A DE B0059291 A DEB0059291 A DE B0059291A DE 1210241 B DE1210241 B DE 1210241B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
chloropyridazon
methoxy
plants
per hectare
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB59291A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
Dr Adolf Fischer
Dr Herbert Stummeyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL288407D priority Critical patent/NL288407A/xx
Priority to BE627826D priority patent/BE627826A/xx
Priority to NL269094D priority patent/NL269094A/xx
Priority to BE607934D priority patent/BE607934A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB59291A priority patent/DE1210241B/de
Priority to BR132058/61A priority patent/BR6132058D0/pt
Priority to GB32108/61A priority patent/GB917849A/en
Priority to FR872703A priority patent/FR1299921A/fr
Priority to DE19621445475 priority patent/DE1445475A1/de
Priority to GB3147/63A priority patent/GB1024917A/en
Priority to US254414A priority patent/US3137696A/en
Priority to BR146564/63A priority patent/BR6346564D0/pt
Priority to FR923455A priority patent/FR83025E/fr
Publication of DE1210241B publication Critical patent/DE1210241B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Mt. CL:
AOIn
Deutsche KL: 451 -19/02
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1210 241
B 59291IV a/451
9. September 1960
3. Februar 1966
Es ist bekannt, 2 - Chlor - 4,6 - bis - (äthylamino)-s-triazin sowohl als selektives als auch als total wirkendes Herbizid zu verwenden. Es ist ferner bekannt, 1 - Phenyl - 4 - amino - 5 - chlorpyridazon-i(6) als selektives Herbizid sowohl für die Vorauflaufals auch für die Nachauflaufanwendung zu benutzen. Die Wirkungen der bekannten Mittel befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums solche Mittel geeignet sind, die ein Pyridazonderivat der allgemeinen Formel
Herbizide
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Reicheneder, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Karl Duryf, Kirchheimbolanden (Pfalz);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz);
Dr. Herbert Stummeyer, Limburgerhof (Pfalz)
enthalten, in der Ri einen Phenyl- oder Cyclohexylrest und R2 den Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest bedeutet. Diese Mittel eignen sich sehr gut zur Unkrautbekämpfung. Außer zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern zwischen Kulturpflanzen können die erfindungsgemäßen Mittel in geeigneter Dosierung auch zur totalen Vernichtung aller Pflanzen und zur Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazonderivate können in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten 4,5-Dichlorpyridazons-(6) mit Alkali oder einem Alkoholat bzw. durch Umsetzung eines in 1-Stellung substituierten 4-Hydroxy-5-chlorpyridazons-(6) mit einem Alkyl- bzw. Acylchlorid erhalten werden. So erhält man z. B. durch Umsetzung von 1-Phenyl-4,5-dichlorpyridazon-(6) (erhältlich gemäß USA.-Patent 2 628 181) mit Alkali, z. B. mit Natriumhydroxyd, oder einem Alkoholat, z. B. mit Natriummethylat in Methanol, das l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6).
Im folgenden wird diese Herstellungsweise näher beschrieben:
In einem Druckgefäß von 250 ecm Inhalt werden 24 g l-Pnenyl-4,5-dichlorpyridazon-(6) in 150 ecm wasserfreiem Methanol mit 6 g Natriummethylat 8 Stunden bei 1000C unter einem Stickstoffdruck von 10 atü geschüttelt. Anschließend wird vom Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat mit Wasser und verdünnter Salzsäure neutralisiert. Darauf verdampft man die Hälfte des Lösungsmittels. Man erhält so 20 g (= 85% der Theorie) schon weitgehend reines Rohprodukt. Nach der Umkristallisation aus Alkohol schmilzt das l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) bei 156 bis 157°C.
In entsprechender Weise können die übrigen Wirkstoffe leicht hergestellt werden.
Von den als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbindungen seien beispielsweise die folgenden genannt:
l-PhenyM-methoxy-S-chlorpyridazon-Co)
Fp. 156 bis 157° C,
l-Phenyl-4-äthoxy-5-chlorpyridazon-(6)
Fp. 133 bis 134°C,
l-Phenyl-4-acetoxy-5-chlorpyridazon-(6)
Fp. 93,5 bis 94° C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können in üblicher Weise allein oder in Mischung als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Die Anwendungsform richtet sich jeweils nach den Verwendungszwecken. Alle Applikationsformen müssen · jedoch eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten, insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid. Bei der vorzeitigen Austrocknung sowie bei der Entblätterung kann die Wirkung durch die Mitverwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen, oder durch Chlorkohlenwasserstoffe noch gesteigert werden.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. bei der
609 503/390
3 4
selektiven Unkrautbekämpfung in Möhrenkulturen, je Hektar. In den so vorbereiteten Boden eingesäte
unter Umständen deutlicher zur Geltung. Samen von Flughafer (Avena fatua), Senf (Sinapis
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösun- alba), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und
gen kommen beispielsweise Mineralölfraktionen von Vogehniere (Stellaria media) laufen nur spärlich auf
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder 5 und sind nach etwa 4 Wochen nahezu vollkommen
Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle sowie öle abgestorben.
pflanzlichen oder tierischen Ursprungs außerdem Die ]eiche biologische wirkung haben:
cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaph- _ ^1 , , .. , , ,, ., ^n
thalin und alkylierte Naphthaline, in Betracht, wel- 1-Pheny -4-athoxy-5-chlorpyridazon-(6)
chen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegebenen- Io l-PhenyM-acetoxy-S-chlorpyridazon-to).
falls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, Beispiel 2
z. B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrigsiedenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, In einer mit lehmigem Sandboden gefüllten Ton-Äthern oder niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen schale der Größe 25 · 30 cm werden Rüben (Beta oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, kommen weni- 15 vulgaris), Senf (Sinapis alba), Erbsen (Pisum sativum), ger in Betracht für die direkte Anwendung als viel- Möhren (Daucus carota), Zwiebeln (Allium cepa) mehr zur Kombination mit geeigneten Emulgier- und Flughafer (Avena fatua) eingesät. Nachdem die mitteln zwecks Herstellung von Konzentraten für meisten Pflanzen Keimblätter oder die ersten Laubdie Bereitung wäßriger Emulsionen. Bei den wäß- blätter entwickelt haben, wird eine wäßrige Disperrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich Vorzugs- 20 sion von l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) weise um Emulsionen und Dispersionen. Die Sub- mit Wirkstoffmengen, die der Anwendung 8 bis stanzen werden als solche oder in einem der oben- 15 kg Wirkstoff in 1000 1 Wasser je Hektar entgenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Netz- sprechen, über die Pflanzen gesprüht. 5 Wochen oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. . später wird festgestellt, daß sämtliche Pflanzen starke Als kationaktive Emulgier- oder Dispergiermittel 25 chlorotische Aufhellungen zeigen oder schon größtenseien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindun- teils abgestorben sind. Nach weiteren 3 Wochen gen genannt, als anionaktive Dispergiermittel bei- sind sämtliche Pflanzen vernichtet. Von den bereits spielsweise Seife, Schmierseife, aliphatische lang- zwischen den Kulturpflanzen aufgelaufenen Unkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatische oder kräutern wurden Franzosenkraut (Galinsoga parviaromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessig- 30 flora), Kamille (Matricaria chamomilla), Brennessel säuren, als nichtionogene Dispergiermittel beispiels- (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), einweise Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Poly- jähriges Rispengras (Poa annua) und Gänsefuß äthylenoxydkondensationsprodukte. Andererseits (Chenopodium album) ebenfalls vernichtet,
können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende 35 Beispiel 3
Konzentrate hergestellt werden, die vor der Anwendung mit Wasser verdünnt werden können. In eine Tonschale der Größe 25 · 30 cm wird
Stäubemittel können durch Mischen oder gemein- verunkrauteter lehmiger Sandboden eingefüllt. In sames Vermählen der wirksamen Substanzen mit die oberste Schicht werden Möhren (Daucus carota) einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als 40 in vier Querreihen eingesät. Nachdem die Möhren solche seien beispielsweise genannt: Calciumcarbonat, (Daucus carota) die Keimblätter oder die ersten Talkum, Diatomeenerde, Calciumphosphat, Borsäure, Laubblätter entwickelt haben, wird auf die Pflanzen ferner Mehl, Korkmehl, Kohle und andere Materia- und den Boden eine wäßrige Dispersion von 1-Cylien. Andererseits können die Substanzen auch mittels clohexyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) mit einer eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe 45 Wirkstoffmenge, die der Anwendung von 3 kg Wirkaufgebracht werden. Auf diese Weise gelingt es, stoff in 10001 Wasser je Hektar entspricht, gesprüht, streufähige Granulate zu erhalten. Die Möhren (Daucus carota) wachsen nach der
Die verschiedenen Anwendungsformen können in Spritzung normal weiter und weisen, wie ein Verüblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, die die gleich mit unbehandelten Möhren zeigt, auch Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit 50 4 Wochen später noch keine Schädigungen auf. und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Nach dieser Zeit sind jedoch folgende inzwischen Fettsäuren, Harze, Netz- und Emulgiermittel, Leim aufgelaufene Unkrautpflanzen vollkommen ver- oder Alginate, den verschiedenen Verwendungs- nichtet: Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelzwecken angepaßt werden. miere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga
Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum 55 parviflora), Kamille (Matricaria chamomilla), Wicke
verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, (Vicia sp.) und einjähriges Rispengras (Poa annua).
fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussen- .
den Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Beispiel 4
Düngemitteln. im Gewächshaus wurde Gerste (Hordeum vul-
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Wirkung 60 gare), Weizen (Triticum vulgäre), Baumwolle (Gossy-
der erfindungsgemäßen Mittel. pium sp.), Zwiebeln (Allium cepa), Erbsen (Pisum
B e i s D i e 1 1 sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris), einjähriges
Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (AIo-
Man bespritzt leichten Sandboden mit einer unter pecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis),
Zusatz von einem Emulgier- oder Dispergiermittel 65 weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogel-
(Natriumligninsulfonat) hergestellten wäßrigen Di- miere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria
spersion von l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyrid- chamomilla) in Kunststofftöpfe von 8 cm Durch-
azon-(6) in Mengen von 3 bis 6 kg in 10001 Wasser messer eingesät und am gleichen Tage mit 1-Phenyl-
4 - methoxy - 5 - chlorpyridazon - (6) (I) und im Vergleich dazu l-Phenyl-4-amino-:5-chlorpyridazon-(6) (II) und 2-ChIor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge.
Nach 4 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt: 0
0
0		 Wirkstoff
II		 III
- I 0 20
30 bis 40
30		 50
50 bis 60
40 bis 50
Gerste 0
0		 10 bis 20 60 bis 70
Weizen 80
80
90 bis 100
90
90
90 bis 100		 20 bis 30
0 bis 10		 30
40
Baumwolle 90
60
80
80 bis 90
80 bis 90
100		 80
70
90
80 bis 90
80 bis 90
80 bis 90
Zwiebeln
Erbsen
Bohnen
Einjähriges Rispengras ..
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ....
Vogelmiere
Kamille
0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Wie aus der Tabelle zu ersehen, besitzt I im Vergleich zu II und III eine wesentlich bessere Verträglichkeit an Nutzpflanzen.
Die gleiche biologische Wirkung haben:
l-Phenyl-4-äthoxy-5-chlorpyridazon-(6), l-Phenyl-4-acetoxy-5-chlorpyridazon-(6), l-CyclohexyM-methoxy-S-chlorpyridazon-io).
Beispiel 5
Die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.), Zwiebeln (Allium cepa), Erbsen (Pisum sativum), Bohnen (Phaseolus vulgaris), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) wurden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit 1-PhenyI-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II) und 2 - Chlor - 4,6 - bis - (äthylamino) - s - triazin (III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, in 5001 Wasser je Hektar dispergiert.
Nach 3 Wochen wurden folgende Ergebnisse festgestellt:
10 Wirkstoff III 40
I 10 II 40
Obis IO 20 bis 30 50
0 30 60
0 20 30 bis 40
0 30 40 bis 50
90 10 90
80 20 bis 30 80
90 80 90
90 bis 100 50 90
90 bis 100 90 90
90 80 bis 90 90
90
80
Gerste
Weizen
Baumwolle '
Zwiebeln
Erbsen
Bohnen
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf
Weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Kamille
0 = ohne Schädigung, 100 = totale Schädigung.
Aus dem Versuch ist zu entnehmen, daß I im Vergleich zu II und III eine günstigere Pflanzenverträglichkeit an Nutzpflanzen besitzt.
Die gleiche biologische Wirkung haben:
l-Phenyl-4-äthoxy-5-chlorpyridazon-(6), l-Phenyl-4-acetoxy-5-chlorpyridazon-(6), l-Cyclohexyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6).
Beispiel 6
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, welche mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla), Knöterich (Polygonum sp.), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides) besät war, wurde am Tag der Einsaat1 mit l-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wässermenge, gespritzt.
Nachdem die Unkräuter und Ungräser in den nicht behandelten Vergleichsparzellen aufgelaufen waren, konnte man feststellen, daß die mit I behandelten Pflanzen nicht gekeimt waren, während auf der mit II behandelten Ackerfläche noch Unkräuter und Ungräser wuchsen. Nach 3 bis 4 Wochen waren samtliche Pflanzen abgestorben.
Die gleiche biologische Wirkung haben: '5
l-Phenyl-4-äthoxy-5-chlorpyridazon-(6),
l-Phenyl-4-acetoxy-5-chlorpyridäzon-(6),
l-Cyclohexyl^methoxy-S-chtoqjyridazon-to).
Beispiel 7
Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde l-Phenyl-4-mcthoxy-5-chlorpyridazon-(6) (I) und im Vergleich dazu 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (11) jeweils in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 5001 Wasser je Hektar, gespritzt. Die Ackerfläche war mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chemomilla), Knöterich (Polygonum sp.), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen, und die durchschnittliche Höhe der Pflanzen betrug 3 bis 10 cm.
Einige Tage nach der Nachauflaufbehandlung konnte man beobachten, daß die mit 1-Phenyl-4-methoxy-5-chlorpyridazon-(6) gespritzten Pflanzen von den Blatträndern her abstarben, während die in dem Versuch mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin noch ein normales Wachstum zeigten. Nach einer Versuchsdauer von 3 Wochen waren alle mit I und II behandelten dikotylen Unkräuter und Ungräser vollkommen abgestorben.
Die gleiche biologische Wirkung haben:
l-Phenyl-4-äthoxy-5-chlorpyridazon-(6),
l-Phenyl-4-acetoxy-5-chlorpyridazon-(6),
l-CyclohexyM-methoxy-S-chlorpyridazon-iö).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt "an einem Pyridazonderivat der Formel .
    O —R2
    in der Ri einen Phenyl- oder Cyclohexylrest und R2 den Methyl-, Äthyl- oder Acetylrest bedeutet.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsche Patente Nr. 1 105 232, 1 107 998, 1 123 510.
DEB59291A 1960-09-09 1960-09-09 Herbizide Pending DE1210241B (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL288407D NL288407A (de) 1960-09-09
BE627826D BE627826A (de) 1960-09-09
NL269094D NL269094A (de) 1960-09-09
BE607934D BE607934A (de) 1960-09-09
DEB59291A DE1210241B (de) 1960-09-09 1960-09-09 Herbizide
BR132058/61A BR6132058D0 (pt) 1960-09-09 1961-08-28 Composicoes herbicidas a base de novos derivados da piridazona
GB32108/61A GB917849A (en) 1960-09-09 1961-09-07 Pyridazones and compositions containing them for influencing plant growth
FR872703A FR1299921A (fr) 1960-09-09 1961-09-08 Produits pour influer sur la croissance des plantes
DE19621445475 DE1445475A1 (de) 1960-09-09 1962-02-02 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
GB3147/63A GB1024917A (en) 1960-09-09 1963-01-25 Pyridazones and compositions containing them for influencing plant growth
US254414A US3137696A (en) 1960-09-09 1963-01-28 4-chloro, 5-mercapto-3 (2h)-pyridazinones
BR146564/63A BR6346564D0 (pt) 1960-09-09 1963-01-30 Composicoes herbicidas e processo para preparar as substancias ativas das mesmas
FR923455A FR83025E (fr) 1960-09-09 1963-02-01 Produits pour influer sur la croissance des plantes

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB59291A DE1210241B (de) 1960-09-09 1960-09-09 Herbizide
DEB0065778 1962-02-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1210241B true DE1210241B (de) 1966-02-03

Family

ID=25965738

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB59291A Pending DE1210241B (de) 1960-09-09 1960-09-09 Herbizide
DE19621445475 Pending DE1445475A1 (de) 1960-09-09 1962-02-02 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621445475 Pending DE1445475A1 (de) 1960-09-09 1962-02-02 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3137696A (de)
BE (2) BE627826A (de)
BR (2) BR6132058D0 (de)
DE (2) DE1210241B (de)
GB (2) GB917849A (de)
NL (2) NL269094A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6090753A (en) * 1995-08-21 2000-07-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
US6869913B1 (en) 1995-08-21 2005-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1224557B (de) * 1964-12-29 1966-09-08 Basf Ag Selektives Herbizid
DE3143303A1 (de) * 1981-10-31 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4571397A (en) * 1982-03-05 1986-02-18 Nissan Chemical Industries Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
GR79933B (de) * 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
DE3328770A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
EP0183212B1 (de) * 1984-11-29 1990-06-20 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinonderivate, deren Herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische Zusammensetzungen
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
TR22638A (tr) * 1985-07-30 1988-01-29 Nissan Chemical Ind Ltd Piridazinon tuerevleri,bunlarin ve hasarat oeldueruecue bilesiklerin hazirlanmasina mahsus usul
AR244212A1 (es) * 1986-02-08 1993-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Derivados de 2-t-butil-4-halo-5-fenoxi,alcoxi o alquiltio-3-(2h)-piridazinona,preparacion y composiciones de uso agricola, salvo cuando sean de aplicacion en el hombre y animales domesticos.
US4945091A (en) * 1987-07-30 1990-07-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture
DE3844227A1 (de) * 1988-12-29 1990-07-05 Basf Ag 3(2h)-pyridazinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US7718830B2 (en) 2006-04-24 2010-05-18 Allergan, Inc. Abnormal cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
CA2648884C (en) * 2006-04-24 2015-10-13 Allergan, Inc. Abnormal cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
US7618966B2 (en) 2006-04-24 2009-11-17 Allergan, Inc. Abnormal Cannabidiols as agents for lowering intraocular pressure
EP2099770B1 (de) * 2006-12-21 2015-06-10 Sloan-Kettering Institute for Cancer Research Pyridazinone und furanhaltige verbindungen
WO2011028492A2 (en) * 2009-08-24 2011-03-10 The Regents Of The University Of California Sortase a inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786840A (en) * 1957-03-26 Aminopyridazone compounds and their
US2524802A (en) * 1949-01-07 1950-10-10 American Cyanamid Co Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same
US2798869A (en) * 1952-06-20 1957-07-09 Ciba Pharm Prod Inc Pyridazones and process for manufacture thereof
US3020143A (en) * 1957-01-23 1962-02-06 Diamond Alkali Co Method of regulating plant growth
US3044865A (en) * 1959-02-13 1962-07-17 Diamond Alkali Co Method of controlling plant growth by the application of 3-halo-2, 3-dihydrothiophene-1, 1-dioxide

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6090753A (en) * 1995-08-21 2000-07-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
US6348628B1 (en) 1995-08-21 2002-02-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
US6482773B1 (en) 1995-08-21 2002-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
US6703503B2 (en) 1995-08-21 2004-03-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
US6869913B1 (en) 1995-08-21 2005-03-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production

Also Published As

Publication number Publication date
NL288407A (de)
BR6346564D0 (pt) 1973-06-28
GB917849A (en) 1963-02-06
US3137696A (en) 1964-06-16
DE1445475A1 (de) 1968-11-07
BE607934A (de)
BR6132058D0 (pt) 1973-05-24
BE627826A (de)
GB1024917A (en) 1966-04-06
NL269094A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1210241B (de) Herbizide
DE1793602C3 (de) N-O-ChloM-bromphenyO-K-methyl-K-methoxy-harnstoff. Ausscheidung aus: 1542724
DE1271452B (de) Selektives Herbizid
DE1542711C3 (de) N Phenyl N5 oxyalkyl NP alkylharnstof fe, ihre Verwendung als Herbizide und diese enthaltende herbizide Mittel
DE1210242B (de) Herbizid
DE1221842B (de) Herbizide
DE1245207B (de) Selektive Herbizide
DE1107998B (de) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautbekaempfung
DE2553209C2 (de) 1-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und diese enthaltende Herbizide
DE1116469B (de) Selektive herbicide Mittel
DE1542816A1 (de) Herbizide
DE2404659C2 (de) Selektiv herbizides Wirkstoffgemisch für die Nachlaufbehandlung von Getreide-Kulturen
DE1670100A1 (de) Herbizide
DE1213163B (de) Herbizid
DE1224980B (de) Herbizid
DE1542835A1 (de) Herbizide Mittel
DE1542814C3 (de) 1-p-Fluorphenyl-4-(alpha-hydroxybeta, beta, beta-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon- (6)
DE1542817A1 (de) Herbizid
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
DE1642216C3 (de) Herbizid
DE1224981B (de) Herbizid
DE1670289C3 (de) s-Triazinderivate
DE2129199C3 (de) Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben
DE1542700A1 (de) Herbizid
DE1542814B2 (de) 1-p-fluorphenyl-4-(alpha-hydroxy- beta, beta, beta-trichloraethyl)-amino- 5-chlorpyridazon-6)